PT876430E - Corantes reactivos ligados a poliamina ramificada e processo de coloracao que os utiliza - Google Patents

Corantes reactivos ligados a poliamina ramificada e processo de coloracao que os utiliza Download PDF

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PT876430E PT96935104T PT96935104T PT876430E PT 876430 E PT876430 E PT 876430E PT 96935104 T PT96935104 T PT 96935104T PT 96935104 T PT96935104 T PT 96935104T PT 876430 E PT876430 E PT 876430E
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Description

87 209 ΕΡ0 876430/PT
DESCRIÇÃO “Corantes reactivos ligados a poliamina ramificada e processo de coloração que os utiliza”
Este invento refere-se a corantes reactivos, sua preparação e utilização. A utilização de corantes reactivos para coloração de substratos celulósicos é conhecida há muitos anos. A legislação ambiental tem conduzido a controlos mais restritos sobre os efluentes de tinturaria, e.g. águas contendo sal e corante não fixado, e o descarte de efluentes representa actualmente um dos custos principais em tinturarias. Para reduzir estes custos, existe a necessidade de corantes reactivos que possam ser utilizados de um modo que produza menos efluentes, por exemplo corantes possuindo maior eficiência de fixação e/ou requerendo menos sal durante o processo de fixação. Serão particularmente valiosos os corantes reactivos que possuem estas propriedades e a capacidade de constituição a elevadas intensidades de tonalidade.
Em GB-A-1458118 revelam-se corantes reactivos possuindo um, dois ou três cromóforos, cada um incluindo um grupo triazinilamino e cada um ligado, através do grupo amino, a uma poliamina linear.
De acordo com um aspecto do presente invento, proporciona-se um processo para a coloração de um substrato que compreende a aplicação a um pH superior a 7 de um corante reactivo solúvel em água, compreendendo três grupos cromóforos ligados a uma poliamina ramificada, possuindo o corante reactivo a fórmula (ΙΠ):
Y
-CmHjin-N D m
Q em que: m é de 1 a 6; Q é H ou alquilo CM opcionalmente substituído; 2 87 209
ΕΡ 0 876 430 / PT Υ é um átomo ou grupo lábil; e D é um grupo cromóforo.
Os grupos cromóforos D podem ser diferentes entre si, mas preferivelmente são iguais entre si.
Preferivelmente, m é 2, 3 ou 4, maia preferivelmente 2 ou 3, especialmente 2. Q é preferivelmente H ou metilo.
De acordo com outro aspecto do invento, proporciona-se um corante reactivo solúvel em água de fórmula N(Z)3, em que cada Z independentemente é da fórmula (ΙΠ) definida anteriormente.
Os corantes da fórmula (III), em que pelo menos um D é um cromóforo que não um cromóforo azo, constituem uma característica adicional do invento.
Por um átomo ou grupo lábil pretende significar-se um átomo ou grupo que está ligado por uma ligação química ao núcleo de triazina, átomo ou grupo esse que é substituível por um grupo hidroxilo de celulose, sob condições aquosas moderadamente alcalinas, para formar uma ligação covalente entre o núcleo de triazina e a celulose. Como exemplos de tais átomos ou grupos podem ser mencionados átomos de halogéneo, por exemplo F e Cl; grupos de ácido sulfónico; grupos tiociano; grupos de amónio quaternário, por exemplo grupos trialquilamónio e grupos piridínio opcionalmente substituídos, por exemplo grupos 3- e 4-carboxipiridínio.
Quando Q ou um grupo alifático é substituído, o substituinte é preferivelmente seleccionado a partir de hidroxi, amino, halogeno, carboxi e sulfo.
Numa concretização preferida, os corantes do invento são isentos de grupos -S02CH=CH2 e grupos que são convertíveis em grupos -S02CH=CH2 por tratamento com alcalis aquosos (e.g. -S02CH2CH20S03H, -S02CH2CH2SSO3H, -S02CH2CH20P03H e -S02CH2CH2C1). Preferivelmente, os únicos grupos reactivos em corantes do invento são grupos reactivos de triazina.
Preferivelmente, os grupos cromóforos compreendem cada um independentemente um grupo azo, antraquinona, ftalocianina, trifenodioxazina ou formazan. 87 209
ΕΡ 0 876 430/PT
Os grupos azo preferidos são grupos monoazo ou disazo. Os grupos monoazo preferidos possuem a fórmula L-N=N-LI=NR'-, em que L é um grupo arilo ou heteroarilo, L‘ é um grupo arileno e R1 é H ou alquilo CM opcionalmente substituído, mais preferivelmente H.
Prefere-se que cada grupo arilo ou arileno seja independentemente um grupo arilo ou arileno mono- ou bi-cíclico. Os grupos arilo preferidos são fenilo opcionalmente substituído e naftilo opcionalmente substituído, e os grupos arileno preferidos são fenileno opcionalmente substituído e naftileno opcionalmente substituído. Os grupos heteroarilo preferidos são piridonilo e pirazolonilo.
Um primeiro grupo monoazo preferido é da Fórmula (2) ou um seu sal:
OH
em que: X é H ou sulfo; e
LeR1 são como definidos anteriormente. L é preferivelmente fenilo ou naftilo opcionalmente substituído, especialmente um grupo fenilo ou naftilo possuindo pelo menos um substituinte sulfo. Outros substituintes opcionais que podem estar presentes em L incluem um átomo de halogéneo, especialmente cloro; um radical alquilo, especialmente alquilo CM, mais especialmente metilo; um radical acilamino, especialmente acetilamino, benzamido ou benzamido sulfonado; amino; hidroxi; e um radical alcoxi, especialmente alcoxi CM, mais especialmente metoxi.
Como exemplos de grupos fenilo que possuem pelo menos um substituinte sulfo podem ser referidos 2-, 3- ou 4-sulfofenilo; 2-sulfo-4-nitrofenilo; 2-sulfo-5-nitrofenilo; 4-sulfo-2-metilfenilo; 5-sulfo-2-metilfenilo; 2-sulfo-4-metilfenilo; 5-sulfo-2-metoxifenilo; 2-sulfo-4-metoxifenilo; 4-sulfo-2-clorofenilo; 5-acetamido-2-sulfofenilo; 5-sulfo-2-carboxi-fenilo; 2,4-dissulfofenilo; 2,5-dissulfofenilo; e 3,5-dissulfofenilo.
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Como exemplos de grupos naftilo que possuem pelo menos um substituinte sulfo podem ser referidos l-sulfonaft-2-ilo; l,5-dissulfonaft-2-ilo; l,5,7-trissulfonaft-2-ilo; 3,6,8-trissulfonaft-2-ilo; 5,7-dissulfonaft-2-ilo; 6-sulfonaft-2-ilo; 4-, 5- , 6- ou 7-sulfonaft-l-ilo; 4,8-dissulfonaft-l-ilo; 3,8-dissulfonafl-l-ilo; 2,5,7-trisulfonafit-l-ilo; e 3,5,7-trissulfonaft-l-ilo.
Substituintes opcionais preferidos que podem estar presentes em L1 são os que foram mencionados anteriormente para L.
Em grupos de Fórmula (2), -NR1- está preferivelmente na posição 6-, 7- ou 8-, especialmente na posição 6- ou 8-, Quando -NR1- está na posição 8-, prefere-se que X seja um grupo sulfo na posição 5- ou 6-.
Um segundo grupo monoazo preferido é da Fórmula (3) ou um seu sal:
(3) em que: R3 é H ou alquilo C,^; R2 é H, alquilo C,^, alcanoílo C,_4 ou benzoílo opcionalmente substituído, especialmente benzoílo ou sulfobenzoílo, acetilo, propanoílo, n-butanoílo ou iso-butanoílo; e X e R' são como anteriormente definidos.
Um terceiro grupo monoazo preferido é da Fórmula (4) ou um seu sal:
(4)
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ΕΡ 0 876 430/PT 5 em que:
Ph é um grupo fenilo opcionalmente substituído, especialmente sulfofenilo; R4 é CN, CH3 ou carboxi; e R'eX são como definidos anteriormente.
Um grupo disazo preferido é da Fórmula (5) ou um seu sal: L-N=N-A-N=N-B-NR' - (5) em que: A e B são independentemente cada um fenileno ou naftileno opcionalmente substituídos; e R1 e L são como definidos anteriormente.
Prefere-se que B seja naftileno opcionalmente substituído e A seja fenilo opcionalmente substituído. Os substituintes opcionais que podem estar presentes em A e B são preferivelmente seleccionados independentemente a partir de grupos halogeno, especialmente cloro; alcoxi, especialmente alcoxi CM, alquilo, especialmente metilo; sulfo; carboxi; hidroxi; amino; acilamino, especialmente como acetamido, benzamido e benzamido sulfonado, e pirimidinilamino ou triazinilmino reactivos a celulose.
Como exemplos de grupos representados por A e B podem ser mencionados fenileno, 2-metil-l,4-fenileno, sulfofenileno, ureidofenileno, 7-sulfo-l,4-naftileno, 6-sulfo-l,4-naftileno, 8-sulfo-l,4-naftileno, e 6-hidroxi-4-sulfo-l,5-naftileno.
Um grupo antraquinona preferido é da Fórmula (6) ou um seu sal:
(6)
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ΕΡ 0 876 430/PT 7 U é Η ou S03H; W1 é um grupo triazina opcionalmente substituído; T1 e T2 são halogeno, especialmente cloro, alquilo C,.4 ou alcoxi ClJt; e cada R1 é independentemente como definido anteriormente; cada Y1 é preferivelmente -C2H4- ou -C3H6-; U é preferivelmente S03H e T1 e T2 são preferivelmente Cl, metilo ou etilo; W1 é preferivelmente um grupo triazina possuindo um ou dois átomos ou grupos lábeis.
Um grupo formazan preferido é da Fórmula (9) ou um seu sal:
(9) em que: X1 éH, S03Hou Cl; cada p independentemente tem o valor de 0,1 ou 2; e R1 é como definido anteriormente, desde que o grupo formazan possua pelo menos um, e preferivelmente pelo menos dois grupos sulfo.
Prefere-se que cada p tenha o valor de 1.
Os corantes de acordo com o invento podem ser preparados por um processo que compreende a condensação de um ou mais corantes reactivos possuindo pelo menos dois grupos reactivos com uma poliamina, preferivelmente num meio líquido. Prefere-se que a condensação seja realizada de 10 a 70°C, especialmente de 20 a 50°C, mais especialmente de 20 a 40°C. O meio líquido é preferivelmente um meio aquoso, especialmente água. A condensação é preferivelmente realizada a um pH na gama de 5,5 a 11, preferivelmente de 5,5 a 9,5, mais preferivelmente de 6 a 9, especialmente de 7,5 a 8,5. Prefere-se utilizar um excesso de corante rcactivo, por exemplo 3 a 5 moles do corante reactivo por mole de
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ΕΡ 0 876430/PT 8 poliamina, mais preferivelmente de 2,5 a 3,5, especialmente cerca de 3.
Um exemplo de poliaminas adequadas que podem ser utilizadas no processo é a tris(2-aminoetil)amina. Preferivelmente, a poliamina possui um peso molecular inferior a 599.
Embora nesta especificação as fórmulas dos corantes tenham sido mostradas na forma dos seus ácidos livres, o invento também inclui corantes e processos que utilizam corantes na forma de sal, em particular os seus sais com metais alcalinos tais como potássio, sódio, lítio ou sal misto de sódio/lítio. O processo para coloração é preferivelmente realizado a um pH de 7,1 a 13, mais preferivelmente de 10 a 12. Valores de pH acima de 7 podem ser atingidos realizando o processo para coloração na presença de um agente de ligação de ácido. O substrato é preferivelmente um material têxtil natural ou artificial contendo grupos amino ou hidroxilo, por exemplo materiais têxteis tais como lã, seda, poliamidas e fibras de poliacrilonitrilo modificadas, e mais preferivelmente um material têxtil celulósico, em especial algodão. Para este fim, os corantes podem ser aplicados aos materiais têxteis a um pH superior a 7, por exemplo através de fingimento por esgotamento, fulardagem ou estampagem. Os materiais têxteis são coloridos com tonalidades brilhantes e possuem boa estabilidade à luz e a tratamentos húmidos, tais como lavagem.
Os novos corantes são particularmente valiosos para a coloração de materiais têxteis celulósicos. Para este fim, os corantes são preferivelmente aplicados ao material têxtil celulósico a um pH superior a 7, junto com um tratamento com um agente de ligação de ácido.
Os agentes de ligação de ácido preferidos incluem carbonatos, bicarbonatos, hidróxidos, metassilicatos de metal alcalino e suas misturas, por exemplo bicarbonato de sódio, carbonato de sódio, metassilicato de sódio, hidróxido de sódio e os correspondentes sais de potássio. Os corantes beneficiam de uma excelente constituição e elevada fixação.
Os novos corantes podem ser aplicados a materiais têxteis contendo grupos amino, tais como materiais têxteis de lã e poliamida, a partir de um banho de corante moderadamente alcalino. O processo de coloração pode ser realizado a um pH constante ou substancialmente constante, ou seja, o pH do banho de corante permanece constante ou
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ΕΡ 0 876430/PT 9 substancialmente constante durante o processo de coloração, ou se desejado o pH do banho de corante pode ser alterado em qualquer etapa do processo de coloração.
Os corantes podem estar na forma líquida ou sólida, por exemplo em forma granular ou em pó. O invento é ilustrado mas não limitado pelos Exemplos seguintes, em que todas as partes e percentagens são em peso, a não ser que indicado em contrário.
Exemplo 1
Etapa a)
Preparou-se ácido l-hidroxi-2-(l,5-dissulfonaft-2-ilazo)-6-[N-(,6-dicloro-s-triazin-2-il)metilamino]-naftaleno-3-sulfónico por ligação de ácido 2-aminonaftaleno-l,5-dissulfónico diazotisado a ácido N-acetil-2-metilamino-5-hidroxinaftaleno-7-sulfónico, removendo o grupo acetilo por aquecimento a 80°C em solução de hidróxido de sódio 2N e fazendo reagir a base de corante resultante com cloreto cianúrico a 0-5°C.
Etapa b)
Adicionou-se tris(P-aminoetil)amina (1,246 g) a uma solução agitada do produto proveniente da etapa a) (36 g, MI 1221) em água (250 ml). A mistura íòi agitada a 50°C, pH 10 87 209
ΕΡ 0 876 430/PT 8,5, durante 2 horas, arrefecida e adicionou-se lentamente álcool desnaturado sob agitação. O corante precipitado foi recolhido e seco para originar o produto em título (23 g, MI 2914), possuindo um λπιβχ a 484 nm.
Etapa c) - Tingimento O produto em título foi aplicado a algodão através de tingimento por esgotamento em carbonato de sódio aquoso e verificou-se que possuía uma boa constituição e uma elevada eficiência de fixação.
Exemplo 2
Preparação de
Etapa a) O ácido 2-(l-sulfonaftil-2-azo)-8-(4,6-dicloro-s-triazin-2-ilamino)-l- hidroxinaftaleno-3,6-dissulfónico foi preparado por condensação de cloreto cianúrico com ácido l-hidroxi-2-(l-sulfonaflil-2-azo)-8-aminonaftaleno-3,6-dissulfónico a 0-5°C e pH 6.
Etapa b)
Adicionou-se tris(p-aminoetil)amina (0,684 g, 96% de concentração) a uma solução agitada do produto proveniente da etapa a) (0,0148 m) em água (250 ml). A mistura foi agitada a 50°C e pH 8,5 durante 5 horas. Uma porção adicional do produto proveniente da etapa a) (0,0029 mol) foi adicionada e a mistura foi agitada durante mais 2 horas a 50°C. Deixou-se a mistura arrefecer, adicionou-se sob agitação solução de sal (8% p/v) e o 11 87 209
ΕΡ 0 876 430/PT precipitado resultante foi recolhido e seco, para originar o produto em título (11,0 g, 76% de concentração), possuindo um λιηηχ a 518 nm e emax a 102,166.
Etapa c) - Tingimento O produto em título foi aplicado a algodão por tingimento de esgotamento na presença de sal e carbonato de sódio, e verificou-se que possuía boa constituição e boa fixação.
Exemplo 3
Preparação de
-N
Etapa a)
Preparou-se ácido 1 -hidroxi-2-(2-sulfo-4-metilfenilazo)-8-(4,6-dicloro-s-triazin-2-ilamino)-naftaleno-3,6-dissulfónico por ligação de ácido 2-amino-5-metilbenzenossulfónico diazotisado a ácido l-hidroxi-8-(dicloro-s-triazinilamino)-naftaleno-3,6-dissulfónico.
Etapa b)
Adicionou-se tris(P-aminoetil)amina (1,01 g) a uma solução do produto proveniente da etapa a) (43 g, MI 1599) em água (300 ml). A mistura foi agitada a 50°C e pH 8,5 durante
2 horas, e depois deixada arrefecer até à temperatura ambiente. Adicionou-se lentamente álcool desnaturado sob agitação, e o precipitado resultante foi recolhido e seco para originar o produto em título (30 g), possuindo um Xmax a 516 nm.
Etapa c) - Tingimento O produto em título foi aplicado a algodão por tingimento de esgotamento na presença de sal e carbonato de sódio, e verificou-se que possuía uma boa eficiência de fixação.
Exemplo 4
Etapa a)
Agitou-se a pH 8,5 e 45-50°C uma solução de ácido l-hidroxi-6-[N-metil-N-(dicloro-s-triazinil)]-amino-2-[3-metil-4-(2,5-dissulfofenilazo)fenilazo]-naftaleno-3-sulfónico (0,0248 mmol) e tris(P-aminoetil)amina (0,0083 mmol) durante 6 horas. Sob arrefecimento, adicionou-se uma solução de cloreto de potássio (7,5% p/v) e o precipitado foi recolhido e seco para originar o produto em título, possuindo um Xmax a 522 nm, emax 128,000.
Etapa b) O produto proveniente da etapa a) foi aplicado a algodão na presença de carbonato de sódio e NaCl, e verificou-se que possuía uma boa fixação e constituição.
Exemplo 5
Etapa a)
Foi seguido o método do Exemplo 3, etapa b), excepto que no lugar do produto proveniente da etapa a) foi utilizado ácido l-hidroxi-2-(2’-sulfo-5’-acetilaminofenilazo)-8-(4,6-dicloro-s-triazin-2-ilamino)-naftaleno-3,6-dissulfónico. O corante reactivo resultante possuía um Xmax a 505 nm.
Etapa b) - Tingimento O produto em título foi aplicado a algodão através de tingimento por esgotamento na presença de NaCl e carbonato de sódio, e verificou-se que possuía uma boa fixação.
Exemplo 6
Dissolveu-se em água a pH 7 uma solução de ácido l-hidroxi-2-(2-sulfo-4-
87 209
ΕΡ 0 876 430 / PT ’ 14 metoxifenilazo)-7-N-(4,6-dicloro-s-triazinil)metilamino-naftaleno-3-sulfómco (0,0033 mol). Adicionou-se à solução tris(P-aminoetil)amina (1,46 g, 0,01 mol) e a mistura foi agitada a 50°C e pH 10 durante 3 horas. Deixou-se arrefecer a mistura e filtrou-se para remover qualquer material insolúvel. Adicionou-se sal (15% p/v) e o precipitado resultante foi recolhido e seco para originar o produto em título, na forma do seu sal de sódio (14,3 g, MI 2000), possuindo um Xmax a 502 nm.
Exemplo 7 Preparação de
Etapa a)
Cloreto cianúrico (6 g) dissolvido em acetona foi adicionado a água/gelo com agitação vigorosa, seguido de ácido 2,4-diaminobenzeno-sulfónico. A mistura foi agitada a 0°C e pH 3 durante 1,5 horas, filtrada e o pH foi ajustado a 2,0. Adicionou-se solução de nitrito de sódio 2N (16,5 ml, 0,033 mol) a 0°C e pH 2. Após 2 horas, adicionou-se ácido l-hidroxi-7-aminonaftaleno-3-sulfónico (0,03 mol); a mistura foi agitada durante 6 horas a 0°C e pH 2, para originar uma solução de ácido 8-(2-sulfo-5-[dicloro-s-triazinilamino]-fenilazo)-7-amino-l-hidroxinaftaleno-3-sulfónico.
Etapa b)
Adicionou-se tris(P-aminoetil)amina (1,31 g) ao produto proveniente da etapa a), e a mistura foi agitada a 50°C e pH 9,5 durante 4 horas. Após arrefecimento a 20°C, a mistura foi filtrada e adicionou-se sal (20% p/v) ao filtrado sob agitação. O sal de sódio do produto em título precipitado foi recolhido e seco.
15 87 209 ΕΡ 0 876 430 / PT
Lisboa, !5. KQv. 2891
Por SYNGENTA LIMITED - O AGENTE OFICIAL -

Claims (11)

  1. 87 209 ΕΡ 0 876 430 / PT 1/8 REIVINDICAÇÕES 1. Processo para a coloração de um substrato que compreende a aplicação ao substrato, a um pH superior a 7, de um corante reactivo solúvel em água da fórmula N(Z)3, em que cada Z é independentemente um grupo da fórmula (ΙΠ): Y N ^N -CmH2m-NANA^D Q <III) em que: m é de 1 a 6; Q é H ou alquilo CM opcionalmente substituído; Y é um átomo ou grupo lábil; e D é um grupo cromóforo.
  2. 2. Processo de acordo com a reivindicação 1, em que D é um grupo cromóforo de fórmula L-N=N-L'=NR'- em que L é um grupo arilo ou heteroarilo, L1 é um grupo arileno e R1 é H ou alquilo CM.
  3. 3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que D é um grupo cromóforo de fórmula OH
    em que X é H ou sulfo, e L e R1 são tal como definidos na reivindicação 2.
  4. 4. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que o corante reactivo solúvel 87 209 ΕΡ 0 876 430 / PT 2/8 em água da fórmula N(Z)3 é um corante da fórmula:
    87 209 ΕΡ0 876 430/PT 4/8
  5. 5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que o corante reactivo solúvel em água da fórmula N(Z)3 é um corante da fórmula:
    N
  6. 6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, em que o corante reactivo solúvel em água é aplicado ao substrato a um pH superior a 7 através de tingimento por esgotamento, fulardagem ou estampagem.
  7. 7. Corante reactivo solúvel em água da fórmula N(Z)3, em que cada Z é independentemente da fórmula (III): Y -CmH2m-N
    Q (111) em que: m é de 1 a 6; QéHou alquilo Cm opcionalmcntc substituído; Y é um átomo ou grupo lábil; e D é um grupo cromóforo.
  8. 8. Corante reactivo solúvel em água da fórmula N(Z)3, em que cada Z é independentemente da fórmula (III): 87 209 ΕΡ 0 876 430/PT 5/8
    Υ Ν -CmH2m-N \ -Q (III) em que: m é de 1 a 6; Q é H ou alquilo CM opcionalmente substituído; Y é um átomo ou grupo lábil; e D é um grupo cromóforo da fórmula L-N=N-L-NR'-em que L é um grupo arilo ou heteroarilo, L1 é um grupo arileno e R1 é H ou alquilo C,^ opcionalmente substituído.
  9. 9. Corante reactivo solúvel em água de acordo com a reivindicação 7 ou 8, em que D é um grupo cromóforo da fórmula:
    em que X é H ou sulfo e L e R1 são como definidos na reivindicação 8.
  10. 10. Corante reactivo solúvel em água de acordo com a reivindicação 8, seleccionado α partir de corantes das fórmulas:
    3 87 209 ΕΡ 0 876 430 / PT 7/8 (ίν) Μ
    87 209 ΕΡ 0 876 430 / PT 8/8
  11. 11. Corante reactivo solúvel em água da fórmula:
    N Lusboa, ^ Por SYNGENTA LIMITED - O AGENTE OFICIAL -
PT96935104T 1995-11-17 1996-10-30 Corantes reactivos ligados a poliamina ramificada e processo de coloracao que os utiliza PT876430E (pt)

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GBGB9523575.0A GB9523575D0 (en) 1995-11-17 1995-11-17 Organic chemical compounds and processes

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PT876430E true PT876430E (pt) 2002-02-28

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