PT97848B - Processo para a preparacao de compostos aromaticos, por exemplo eteres de oxima - Google Patents

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Description

%
0'=> CuílipustOS de βΐ-uruu i_QiTi , í V' ^ ' ϊ n ven to possuem p rop rieda~ des fungicidas e são adequados como compostos activos fungicidas? em particular na agricultura e horticultura« 0 invento d is ainda, respeito preparação dos compostos de acordo com o a um processo para a invento5 a composições tunqiciaas mciumao esse utilização desses compostos e composições par na. agricultura e horticultura» controlar fungos
Num itido mais .ta j pr rssen te i n ven tc diz respeito a éteres de o C Y--X) é CH„= s C., _„a 1 qu itn» Λ »W<» aldimino ou cetimino5 o: ima de fórmt 5 la T !=!Tí ΠΙ(Ρ R, ! i é \ Ι 4alquilo5 iItio-CH= ou C,_^a1qui1-0N= / έ um grupo nomeadamen te e em partícula r um gr upo R2 \ /
C=N > r3 em que è hidrogénio., C?_.^alquilof C.,_4haloalquiIo ou C·^ _Λε .alquilo, heteroari1~C, cloalquilo e é C, _ , alquilo. i-4 a.;, qux íd. r2~ó a1qusni1o,
Ari 1 1.1 a. 1 qusn i 1 o, heteroari i fí a 1 que- nilo, C .1 o a 1 q u ΐ 1 o P arilor. hetsroariIos C a 1 c a η o í 1 d , aroílo um ou heteroaroílo, ou R.-, e Fí^· em conjunto com o átomo de carbono a que estão ligados formam um .anela saturado ds quatro a sets membros substituída ou. não substituída que pode conter um átomo de oxigénio ou átomo ds enxofre e que pode adicionalmente ter anel benzeno fundido substituída ou nlo substituído»
* í ·
Na fórmula I -atrás todas as grupos "alquilo” s -sen tsr uma ou significa or h cloro e «,j} K st x tu i n tes referida e no texto que se ssqus? 'alquenilo", como tal ou como parte de grupos maiores, por exemplo heteroarilalquilo, podem ser de cadeia linear ou ramifícadar, de acordo com o número de átomos de carbono» Além disso, os grupos alquenilo podem apresentar uma ou mais duplas ligações,, Halogénio enquanto substituinte significa flúors cloro5 bromo ou iodo., sendo preferidos flúoi bromo» Um grupo haloalquilo pode ter um ou mal; halogénio iguais ou diferentes. Entende-se por arilo, em particular;, fenilo, nafti lo, fenantrilo ou fluorenilo» Heteroarilo significa um grupo heterocíclico de carácter aromática s com 1-3 heteroátomos, N, 0 e/ou S« BSD anéis preferidos triazole ou outros anéis de cinco e seis membros possuindo 1-2 heteroátomos que., por sua vez, podem ter adicional mente um ou dois anéis benzeno fundidos,
Podem mencionar-se os seguintes exemplos, que não constituem qualquer limitação mas que, por uma questão de simpli-cidade, são referidos coroo "grupa Het"” no texto que se seques pirrolilOg píridilo,, furilo, tienilo, isaxacolilo, tiazolilo, piranizilo, piridacinilo, imidazolilo, pirimidinilo ou triasoli— 1o5 ou um tal grupo com benzeno fundido, por exemplo quinolinilo, quinoxalinilo, bencofuri lo, henzotienilo ou dibensofurilo» Isto aplica—se de modo análogo a "arilo" ou "heteroarilo" como parte de um grupo maior, por exemplo araiquilo ou heteroarilalquilo» Cadai um dos grupos arilo e heteroarilo pode apresentar um ou mais dos seguintes substituintess halogénio, C* _.1-alquilo, C, , haloal— quilo, âril-C,máalquxlo, arxIoxi-C1_^alquilo, C.-,_^a 1 quen i 1 o, ari 1 —C.-j_^alqu.eni 1 o, C.-t_a 1 qu.i n i 1 o, C-r ^.cicloalquilo, arilo,
Cj_£|alcoxx j C^ _£|haloalcoxi , ari 1 — C., _Aalcoxi , „.^alqui 1 tio, ariloxi, ciano, nitro, ria 1 oa 1 quen i 1 o, C^_jahaloalquinilo, ^2--4 a 1 quen i 1 ox i , C^ h a 1 o a 1 q u e n i 1 o x i , C_r_^a 1 quin i I qk i , C-,-_ahalo- a1qu i n i1ox i, cicloprooi1metox i apropilo inão substituído ou
issu. fasti tuído > com halogéni D e /ou met μ. 0 ) 5 c i a η ο π; e t o κ i r*· w- ^ - a 1 c '4 oximet ilo „ r * ] Π5 j ? - 1* —4.'·*·'1 111 iom ... Λ. :<h) : ,ΐ τ i. J. O « 5~ Uf ^ _flalquilsu I- D 5 S- ^alqui 1 SLÍ 1fonilmeti 1, a ri It ÍD« tiocianat D *í imin ornet ilo.; C 1-4 alcanoílox i & C1 —4 al e o h i ca r foon i 1 o 5 0 radi cal hetero a r i 1 o r: um rad IC5. 1 h e*c ΒΓ oar 1 1- C1 _^alqui 1 O 3 het .eroar i 1 o>; i ~Ci Λalquilo. Uffl radi ca 1 he 4-.—. roaril-C._._ Λ *-á um rad i cal he ter Mril_Cl-4 alc oxi uU um Γ ad ical heter •o- o o ί·-=Γ íBu hete roa ri. lo é ent end IdO orno s ign ificando UsTi inte do çí ru po Het π atrás r aferido» Qu-3'Ξ j-e tc !DDS Ο'ϋΒ- u bs ti tu in t ,PS Θ. t Γ A ref 1~ :1~ í dos para. QS de <-OCH^CM>5 C finilmetilo C,_^alct grupos, arilo e heteroarilo podem ocorrer uma a duas vez prefe i· §nc ia. uma. vez 5 è. excepç lo de Cl- „sl 4““ QUÍIo que ê adequado C QCflO subs tituin te até quatro v ezes e kr* ’f 1 tu*. 1 ogé nio, que pc 5(2 e ocorrer até t r‘e'e vezes5 e« no caso do f1ύΟΓn xiaàíTi sbém até cinco vez es = 0 radical arilo preferido é fenilo, quer como tal quer como parte de outro s preferido como aroílo. uonsequen temen ί LJtfJ IÍU1 lo é •alcanoílo é acetilo* Hal oalquilo é entendido C DinO rupos alquilo que estio até hexa SL! bS 12 tu i d-OS CDiTí iguais ou diferentes de u fJiJZS' /·” .Ci que incluí F>, Cl,
Br e/ou I» sâ'o exemplos de grupos haloalquilo» como tal ou como parte de outro substituints (tal como haloalcoxi) CH„C1=( CHCl^, JLm ji. CC1-,., CHBr,, CH^CH^Cl , CHC1 -CHC1 ^ , CF0C1, CH.-,IS CF,r ? C^F^, cf2-cf2ci, chf2, ch2f, cf^chfcf-»
Prei erem-se trifluorometilo? difluorometoxi e trifluo— roiBBÍox i„ A1 ésTi disso, os grupos -arilo (em particular fenilo) oode cinco, seis ou sets membros saturado apresentar um anel da
Qii
duis átomos de o ou poi issubstitu insaturado que tem um ou não substituído ou tnono- iqénio e que pode estar do com metilos meto^i, feni1o5 halogénio, ciano ou oko(C=0)» Sso exemplos destes grupos 5-benzofurilo, ó-benzodioxanilo e 5-í 1,3-benzodiοκo 1 í 1 o>, v_v
Mo caso de R.-s e R_r em conjunto que est-lo ligados formarem um anel suhsti tal como se descreveu atrás mais pormenor tuintes adequadas do anel lQí O átofiio tuída ou nSa •izadamente ? de carbono c5 substituído são substi— .-R,
V em part icular» C., ι . alot ri ln -ò ou f en i1o subst itu.ído ou não substi— tu. ído« έ também possível o anel de bens eno fundido que pode escar p resente apr fisentar— l30 substituído» Os possíveis suhsti tuintes do grupo f sn i 1 o« OU do próprio snei de benseno, são aque1es que foram atrás re f eri dos reiativamente ao grupo arilo» w r. os CUHipOtot .os existem sob forma tos ok is fcOifs : de qualquer modo na
Se estiverem presentes nos compostos de fórmula •átomos de carbono assimétricos, os opticamente activa. Os compt forma [£] ou lZ35 pelo simples presença da ligação dupla alitática ou. immo X=C e da ligação dupla imino do grupo aldimino ou cetimino Z.·, Pode também ocorrer atropisomerismo» A fórmula I é suposta englobar todas estas formas isomericas- que são possíveis bem como as suas misturas, por exemplo misturas rac étnicas e quaisquer misturas CE/Zj desejadas»
Nos casos dos comoostos do fórmula I, R, ώ de preferên··· ! í cia. metilop e, independentemente deste, <Y-“X) é de preferência mstileno, metiItiomet.ilsno \CH~SCH-) ou metoxi imino \IM-OCcL*) 5 os compostos em que R1 é metaxiimino são particularmente preferidos»
No gr U μ O (Η.-,) (R-,) C=N- C* A * *\<~, h de pre farência hidrogénio» alquilo ( sm pa rticu1ar meti lo ou. etilo), Ci-4halD alquilo (em icular tr i f luo r DiTlS til 0) Dl; C-T_£icicloalq U X10 í Sm particular opropilo) 5 Sr ϊ··»1 é de prefer §'ncia fenilo, nafti lo (em particu— lar p-naftilo) ou benzilo substituído ou não substituído, sendo os possíveis substituintes de preferência até três átomos de halogènio iguais ou diferentes (em particular flúor, cloro s/ou bromo), grupos C., «alquilo (em particular metilo>, grupas LN_I,ha-laalquilo (em particular trifluorometilo), grupos LR^haloalcaMÍ (em particular trifluorometoxi) e alquilenodioxi Cem particular 3,4-metilenodioxi), ou heteroarilo, em particular furilo que está não substituído ou substituído com até dois grupos meti lo, ou. tienilo, piridilo ou bsncofurilo que está não substituído ou substituído com cloro ou metilo» de preferência
No caso Is R_, ser heteroarilo, R_~, me Li lo«
Outros exemplos de compostos de fórmula I sãos os compostos de fórmula I em que R^ é metilo, (Y—Z) é CH.j, £ é um grupo (R^)C=N~, R,-. é metilo e R~r é 3-trif luarome™ tiIbens3.1 o4~cIoro~3~tr.iTluorometi 1 bsnz 1.10, 1,4,8-·· trios ti Inona— 3,5 -d i c 1 o ro f en i 1 a, o-n i tro Tsn 1 i o, “1,3,7—trienilo, fenilo, 3--c lorof enilo, 4-clorofenilo, 3-bromofe-n i 1 o, 3,4 -d i c 1 o r a f en i 1 a ., 4-n i trofen i1 o, me to x1feni1o, -f 1 uoro—5~meti 1 fen i 1 o,, 4—metoK i fen i 11 i4,b“tri· 3-tri f1uorometoxifenilo,
il5 fenilo. β-naftilo, 2-furi .lo, 2— 11 en 110, rf uri lo ou 5' -c1oro-2-1ieni1o 5 tos de fórmi ula I em que R,, é metilo, (Y-X) é R-,) (R.X)C=N- , R% é fenilo e .R,_, O .& è etilo, propilo 2—ρi r i d iIo 5 ou i sop rop i1α| os compostos de fórmula 1 em que R., é metilo, (Y-X) ê
1 X CH._,, Z é um grupo CR,-,) CR·,.)C«N-, R._, é trifluorometilo e RT é 2- <β-ηaft.il >etenilo, fenilo, 3-c 1 orofsni 1 o , 4-c 1 orofeni 1 d, p—tolilo, α,α,α-triíluoro-m-tolilo, β-nsfti 1o ou 2-piridiloí os compostos de fórmula I em que R1 é metilo, ÍY~X> é CR-,, Z é um grupo CR.-,) CR^)C=N-5 R._, é cicloprop-ilo e é fenilo, 3- --c 1 orofeni lo, 4-c 1 orofeni 1 o, 3-hrornof eni 1 ο, α, a ,ct-tr if 1 uoro—m~ -tolilo, 4-fenoKifenilo ou β-naftilos os compostos de fórmula I em que R^ é metilo, ÍY-X) é metiItiometileno, (-CH-SCÍ-L.) , Z é um qruoo (R._ ) CFu,>C=:H~, R._, é L oro—ó—trif luoroaie t.i 1 · metilo e R-,. é 3-trifluorometilhenzilo, bensilo, 1,4,8-trimetilnona~l,3,7—trienilo, fenilo, 4—fluorofeni-lo, 3-clorofenilo, 4-cIorofenilo, 3-bromafenilo, 3,5“diclorofeni-lo, 3-nitrofenilo, 4-nitrofenilo, 2-fluoro—5—metilfenilo, 4-meto->; i fen i 1 α, 3,4,5—tr i m&tay, i fen i 1 o, 3- tri f 1 uorasistox i fen i 1 o, 3,5—d i (trif luorotnetil) fenilo, 2-furilo, 2-benzof uri lo ou 5-cloro-2—tie-n i 1 o § os compostos de fórmula I etn que R, é metilo, (Y-X) ê meti 1 tiometi leno, L e um grupo (R^) (R--ÍC—N—, R^, è trif luorometilo e Ry é 2-( |3—naf til Jetenilo, fenilo, 3-clorofenilo, 4-c. 1 oro fenilo, ρ*— tolilo, &, cf, a— tri f luoro—(Π— tol 1 lo, B—naftilo ou 2—oiridilos ΟS CUιΤίpυS tΟS de Τor íflU J.·Β. 1 ΓΓ; Cj 1-Χ3 Ff á ma f.X X u » \ V Λ } é ffleti 1 tiomstileno, Ζ é um grupo R^R^C^N-5 R,-= é cicloprapilo a R-r é fenilo, 3—clorofenilo, 4-cIorofsnllo, 3~bromof e?ni.lo. f Iuorc-m-tolil-Q, 4“-fenQxi fenilo ou B-nafiilo?
« ,, u , U "f— f* rr os L-Onspcjs tos d tf fórmula i em que K ... é me ti. 1 o , ÍY—X) « mstoxiimino (=N-OCH^)5 Σ ê um grupo (R^) <R^)C~N-, R._s é metilo e é 4-cloro-3-trif luorometilbenzilo, f anilo, 3-clorof anilo ;i 3,5-d ic 1 orofeni 1 o, 2-fluoro-S-meti 1 feni 1Q, 3-irif 1 uorometoxifeni-lo ou 5--oloro-2“iienilos os compostos de fórmula I em que R, é meti lo, (Y—X) é ffletojíiimino, um grupo Rr>R.TC=l*J-, é trifluorometilo e
B s ‘»T •CB~naf til letenilo, fenilo. i orofenilo, ρ-tolilo, a,,α,cr-1rif 1 uoro-m-to 1 i 1 o, {3-nafti 1 o 4~c 1 orof en i 1 o -piridilos e Rj é me t i1α» í Y-X) é é c i.c lopropilo e R^ 15 1 o r o f en .11 α 5 4-c 1 oro f en i 1 o, 3- bromo fenilo, «, ,«-1 r i f 1 uo ro-nt- metoxiimino, Σ é um grupa R^?R-TC=N-fenila, 4-c •-tol-ilo, 4“fenoxifenilo ou |5—naftilo O processa de acordo com o invento para a preparação dos compostos de fórmula I compreenda a reaccSo de uma oxima í~OH, sm particular uma oxima da fórmula geral \ R, /
C=N-OH em que R.·, e R-.? são tal como foram atrás definidos,
II
V
>v' t- v der 1 com um derivada de álcool benzllica de fórmul V-X^C.C°°R,
ΙΠ em que R.j s V-~Y dissociável» λ são tal cDino foram atrás definidos e U á um grupo levada a cabo num clico, por exemplo te i1forroamida ou. su 1 f
Esta reacção é uma substituição nucleofilica, que pode ser realizada sob as condições de rsacção que sSo usuais para este tipo de reacção, 0 grupo dissociável U no derivado de álcool benzilico de fórmula II é de preferência entendido como significando cloro, bromo, iodo, mesiloxi, benzenossulfoniloxi ou tosiloxi* A reacçlo é facilmente orgânico inerte tal como um éter cic furano ou dioxano, acetona, dime ti, 1 formasida ou suítokiqq oe d i meti lo·.; na presença de uma base tal como hidreto de sódio, carbonato de sódio ou carbonato de potássio, ou uma amina terciária, por exemplo uma trialquilamina, em particular diazabiciclo-nonano ou diazabicicloundecano, ou óxido de prata, a uma temperatura entre -2Θ--Π e 8Θ°0, de preferência numa gama de temperatura* entre v°C ε 2& °C„
Alternativamente, a reacção pode ser realizada num solvente orgânico, por exemplo cloreto de metileno, com catálise de transferência de fase, na presença de uma solução aquosa básica, por exemplo solução de hidróxido ds sódio, e na presença de um catalisador de transferência de fase, por exemplo hidroqe— nossulfato de tetrahu.fc.ilamónio, á temperatura ambiente tver, por exempla, W.E. Keller “Phasen-Transfer Reak tionen!ϊ ÍKeacçoes de Transferencia de Fase), Fluka—Compendium Vol ·, I e II, Beo rq
Thii
Ua» laq, Estuqarda (1986/1987), onde é feita referência específica a Chernistry Letisrs 1980, páginas 869-8793,
Os compostos de fórmula I que foram preparados deste modo podem ser isolados e purificados por métodos- em si mesmo conhecidos,. Do mesmo modo, quaisquer misturas de isómeros que possam ter sido obtidas, por exemplo misturais- de isómeros E/Z, podem ser separadas para dar origem aos isómeros puros-5 por exemplo mediante cromatografia ou cristalização fraccionada.
As u>;lesas Z—OH, por exfcíiiipiíj as de fórmula li, que sao usadas- como materiais de partida no processo de acordo com invento, ou são conhecidas ou podem ser preparadas por métodos em si mesmo conhecidos, por exemplo fazendo reagir o composto carbonilo R,_,R_.rC=0 correspondente com cloreto de hidroxilamina na presença ds uma base, por exemplo hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio ou piridina. Métodos adicionais podem ser encontrados em Houben-Weyl, "Methoden der Organischen Chemis” [Métodos de Química Orgânica!, Volume X/4, páginas 3—308 (1.868), “Herstel lung und Umwandlung von Oximen" CPreparaçSo e Conversão de 0ximas3„
Tgfiil jacruatos d- C2-UCH.-,-fenil) -B~ í C, ^alqu.i 11io) 1 “*jÍ
Do mesmo modo, os materi i.B. 05 a—(2—UCH, “-?“!>·! t ‘
Cr 'n ’
Illb e a 0—íC^_7alquil)oxima de alquilo ds fórmula IIIc ais ds partida de fórmula III, de alquilo de fórmula II Ia, os acrilatos de alquilo de fórmula 2—(2-UCH^-feniliglioxilato de
ou são conhecidos ou podem ser preparados por métodos em si mesma conhecidos. Por exemplo, a Patente Europeia (EP) 348 766 descreve a preparação de a-(2-hromomet.il fenil )acrilato de metilo, a EP õ·j.!-ú 9 u4 e ênqevíCoem» 7x ^ ·..> 49 ooo ^1939) descreveu* a prepar^çao de a-<2~hromomet.ilfenil í-js-metil tioacrilata de metila, e a EP 363 S18 e também Antgew. Chem» 7_1 ? 349-365 (1959) descrevem a prepara— çao us U (itetuoMima d-s ur unn imetil fenil Jalioxilato de meti.lo *
Os compostos de fórmulas IIIa, Illb e IIIc, que constituem novidade, são um outro objecto da presente inventa.
Para preparar um «-(2-bromometilfenil/-B-metiltioacrilata de C^^alquilo, poda também ser usada uma síntese que difere do processo descrito na EP 31Θ 954, e que compreende, como primeiro passo, a. bro/ninação do 3-<4~hramobensenossu.lfaniÍQxi}~2--Co-tolí 1 Jacrilato de C., _^alqui!o correspondente com N-bromosuc-cinimida para dar o 3í4-broiiiDbenEenossu 1 foni 1 oxi)-2-(S-faramome— tilfenilJacrilato de C, _ιώ5.1 quilo e, como segundo passo, a rea.cçSa do último éster referido com metsnotiols.to de sódio para dar origem ao produto final desejado» 0 material de partida 3-C4-bro~ mobsncenossulfoniloxi)---2--Co~toli 1)acrilato de meti 1 o é descrito, por exemplo, na EP 31# 954» Ν' ' Ν' ' ou fioreía, e em iaesnei i tt;s, bem como para des· tru I r .osos existentes na terra» Além d is só, os fu.ngos e provocam a descoloração das madei ras podem vando os compostos de aco rdo c OsTí o invento» Os
Os compostos de acordo com a invento possuem uma acção fungicida e podem consequentemente ser usados no controlo,, ou prevenção, de ataques fúngicos na aqricultora, na horticultura e na protecçSo de madeiras» SSo particularmente adequados para inibir o crescimento de ou para destruir fungos fitopatogênicos em partes de plantas, por exemplo folhas, caules, raízes, tubérculos, frut·; fungos pern; compostos de acordo com o inventa sãa eficazes, por exemplo, no controlo de fungos das C 13.SS8S Deu teromvc etes = Ascomycetes, Basidiomy cetes e Phycomyce tes« particularmen
Us compostos de acoroo com o invento te adequados para controlar os seguintes agentes patogénicoss Míldios pulverulentos (por exemplo Erysíphe graminis, Erysiphe cichoracearum, Podosphaera leucotricha, Uncinula neca— tor t, Bphaerotheca spp»)
Ferrugens (por exemplo Puccinia tritioi, Puccinia recôndita, Puccinia bordei, Puccinia. coronata, Puccinia striifor— mis, Puccinia arachidis, Hemileia vastatrix, Uromyces fahae)
Sarnas (por exemplo Venturia inaequalis)
Cercospora spp» (por exemplo Cercospora arachidicola, Cercospora betico1a) ny c nospnaer e* 11 a
Mycosphaerε11a spp„ (pos fij iensis} -x -,
AI te r π a r i -5 AIternaria mali) spp, (por exemplo Alternaria b ra.es ic·:
Septoria spp..· (por exemplo Septoria nodorum)
Helmin thosporium spp. (por exempla Helmint.hospariu.ffl teres, Helminthosporium oryz'
Plasmapara spp. (por exempla Plasmapara vitícola?
Pseudoperonospora spp. (por exemplo Pseudoperonospor cubensis)
Phytophthora spp. Cpor exemplo Phytophthora infestans)
Pseudocercosporella spp. (por exemplo Pseudocercospa-relia herpot r i c haides)
Piricularia spp. Cpor exemplo Piricularia oryzae)
Além disso, os compostos actuam por exemplo contra fungos dos genera Tillet.ia9 Ustilago, Rhisoctonia, Verticillium. Fusarium, Pythium, Gaeumannomyces, Sclerotinia,, ?1on.ilias Botry-tis5 Peronospora, B remi a r, Gloeosporium., Cercosporidium, Penicil-liuffl., Cera.tocystis 5 Rhynchosporium, Pvrenophora, Diaporthe, hamulana e Lsptospnasna. Aiém dissoj certos exemplos dos compostos de acordo com o invento actuam contra fungos que danificam madeiras, por exemplo os dos genera Coniophora, Sloeo— phyllum, Poria, Merulius, Trametes, Aureobasidium? Sclerophoma e T richoderma. ' . N % .... c r." C *' Os C O ÍT= p OL· G to ds tórmu.la I ds acordo com 0 inventa d i s t i n q uem-se pOr* LiiTííá e.CÇeD profilática e curativa, mas princi- paimente por uma notória ac çã.Q sistémica a
Sob condições de estufa, actuam contra fungos fitopato-génicos a concentrações de substância activa par litro de mistura de pulveri z aç M 0 que podem i r de v a 1 ore s tão ba í KQS como &, 5 mg até 5ΘΘ mg p No cam ρog Ha v an tage m em apl icar t axas . de dosagem en t re 2Çíq s 1 k g de subsfânc i a ac tiva de f õrmu X a I por hec tare· par tratamento. Par a contra la r t ungos nas eidos com as semen tes ou da terr a pelo mét ood ds tr atam en to das semen tes (11 seed-d r es- sing methad”), há vantagem em usar taxas ds dosagem entre @,θΘ1 g a 1,& g de substância activa de fórmula I por kg de sementes»
Qs compostos de acordo com o invento podem ser formulados de modo a proporcionar diversas composições, por exemplo soluções, suspensões, emuls-Ses, concentradas emulsionáveis e preparações sob a forma de pós» As composições fungicidas de acordo com o inventa incluem uma quantidade eficaz de pelo menos uffr composto de fórmula geral I, tal como atrás foi definido, bem como agentes auxiliares de formulação» As composições incluem, com vantagem, pelo menos um dos seguintes agentes auxiliares de formulação: veículos só 1 idosξ solventes- ou agentes- de disoers-aot agentes surfactantes (agentes molhantes e emulsionantes)$ agentes de dispersão (sem acçSo surfactante), e agentes estabi— lizantes» carbonato
Como veículos sólidos, são principalmente adequados os seguintess substâncias minerais naturais, tais como caulino, argilas, kieselguhr, talco, bent.on.ite, giz, por exemplo precipitado de greda, carbonato de magnésio., calcário, quartzo,
e terras d iatomácsas ρ :omo sílica. extremamente su bs t Sn cias orqSmcas, daloraite, atapulqits , montmorilonite substâncias minerais sintéticas, tais dispersa, óxida de alumínio tais como celulose, amido, ureia e resinas sintéticas; ferti- 1i zantes, tais como fosfatas e nitratos, sendo possí vel tais veículos apresentarem-se, por ex emplo, sob a forma de qr ’ cí Π Lí los ou pás »
Como solventes ou agentes de dispersão, são principal-menta adequados os seguintess hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, kxlenos, benzeno e alquilnaftalenos; hidrocarbone-tos aromáticos- e alifáticos clorinados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos, e cloreto de metileno; hidrocarbonetos alifáticos 5 tais como clclohexano a parafinas, por exemplo fracçSes de óleo mineral; alcoóis, tais como butanol e qlicol, bem como os seus éteres e ésteres; cetonas, tais como acetona, metii etil cetona, metil isobutil cetona e ciclohexanona; e solventes e agentes de dispersão fortemente polares tais como dimetilforma— mida, N-metilpirrolidona e sulfóxido de dimetilo, possuindo tais de !ifl ash“ de pelo mei - 5® °C, e água.» Entre também adequadas as as· -iculos qasosos 1iquef aue são produtos que são gasosos à temperatura ambiente e á pressão atmosférica, São exemplos de tais produtos, em particular, agentes de propulsão aerossóis, tais coroo (halo'/hidrocarbonetos. No caso de se usar água como solvente, é também possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares»
Os agentes surfactantes (-agentes molhantes e emulsio— nantes) podem ser compostos não—tónicos, tais como produtos de condensação de ácidos gordos, -alcoóis gordos ou fenóis com substituições gordas e de óxido de etilenos Ésteres de ácidos
gordos e éteres de ácidos gordos de açúcares ou slcoóis poli—h£™ dricos2 os produtos obtidos s partir de açúcares ou alcoóxs poli-hídricos por condensação com óxido de etileno5 copolímeros-—bloco de óxido de e ti leno c om ó κ i d o d e p r ο ρ 11 en o = ou ó x i d os d e a I q u. i 1 d i me t i 1 a m i n a«
Os agentes surfactantss podem também ser compostos aniónicos, taxs como sabóes- ésteres de sul Tatos gordos» por exemplo sulfato de sódio de dodeeilo, sulfato de sódio de octade— cilo e sulfato de sódio de cetilos alquilsulfanatos, arilsulfo-natos e sulfonatos aromáticos gordos» tais como alquiIbenzenos- bU. 11 onai por exemplo dodecilbenzanossulfanata de cálcio., butilnaftalenossulfonatof e sulfonatos gordos mais complexos5 por exemplo os produtos de condensação amida de ácido oleico e N-metiltaurina, e o sulfonato de sódio de succinato de dxociílo»
Finalmente, os agentes surfactantss podem ser compostos catiónicos, tais como cloretos de alquildimetilbenzilamónio, cloretos de dialquildimetilamónio, cloretos de alquiItriffletilamó-nio e cloretos de amónio quaternário etoxilados» n tO a
Como agentes de dispersão (sem acção surfactante), são principalmente adequados os seguintess lignina, sais de sódio e sais de amónio de ácido 1igninssulfónico, sais de sódio de anidrido maieico/copolímeros de diisobutileno, sais de sódio e sais ds amónio de produtos de policondensação sulfonados de aftaleno e formaldeido, e soluçoes residuais do processo sulfi~ usado· ou S3o exemplos de aqentes de e sao partxcu1armen te adequados an t i—d e pos i ç 3 o me t i 1 c e 1 u. 1 ose, dispersão que podem ser como agentes, espessantes c a r box i me tilcelulose, 19
1 doIiviní1ico? alginatos, caseinatos e h.1 dr οκietilcelulose, á 1 cdo albumina sanguínea* Bão exemplos de agentes estabilizantes adequados agentes de ligação de ácidos, por exemplo ^p-i-t-la. ahiur_nas r ,. , , . . , appníes antioKitiantes, por
Tenii qlicídxco e epoxisos os soja, —*· exemplo ésteres gálicos e buiilhidroxitolueno, eompo...t3„- qu^ absorvem UV, por exemplo benzofenonas substituídas, estei e~· de ácido difenilacrilonitrilo e ésteres cinâmxuos, e agenu=?=* d_ , „-s_ A_;n*n etilenodiaminatetraacéti- desactivsçao, por exemplo sais Qs aciao co ^ 0 poIxglicoxs»
Para além dos compostos activos de fórmula 1, as composições fungicidas de acordo com o inventa podem im-iUif também outros compostos activos, por exemplo outros» tipos» d_ composições fungicidas, composições insecuicidas = acarxc*d&-/, bactericidas, agentes de regulação do crescimento das plantas e fertilizantes* Essas composições de combinação são adequada-· para ampliar o espectro de seção ou para influenciar d« mod5-' especifica o crescimento de plantas*
De um modo geral, as composições de acordo com o invento incluem entre Θ,í e 83 por cento em peso de um composto ou compostos de acordo com o invento como suhstSnciaCs) activa(s), de acordo com a natureza dessas composições. Estas podem apresentar-se numa forma que é adequada para armazenamento e transporte. Em tais formas, por exemplo como concentrados emulsionáveis, a concentração de substância activa situa-se geralmente na parte superior do intervalo de valores atrás referido. Estas formas podem depois ser diluídas com agentes auxiliares de formulação iguais ou diferentes para valores de concentração de substância activa que sejam adequados para utilização na prática, e tais concentrações situam-se geralmente
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na parte inferior do intervala de vaiares atrás referida» Os concentradas emulsionáveis incluem geralmente· de 5 a 85 por cento em peso3 de preferência de 25 a 75 por cento em peso, dois) compostois) ds acordo com o invento» São adequadas- como formas-para uso, entre outras» soluções, emulsões e suspensões prontas-—anisar, que são adequadas, por sκsmρ1o, como misturas de pulverização. As concentrações em tais misturas de pulverização podem situar—se, por exemplo, entre ®-;iΘΘΘ1 e 2& por cento sm peso» No método de volume ul tra-radusido í "ul ira— low volume method”) « é possível formular formular misturas de pulverização em que a concentração de substância activa se situa de preferência entre 0,5 e 2® por cento em pes-o, enquanto a concentração de substância activa em misturas de pulverização formuladas segundo o método de o qe volume reduzido ínlow—volume method”) e segundo o métod volume elevado < “high-volume method’5) se situa de preferência entre & , Φ2 e 1Θ, ou entre ®&Θ2 e ® .1 por cento em peso»
As composições fungicidas de -acordo com o invento podem ser preparadas misturando pelo menos um composto de acordo com o invento com agentes auxiliares de formulação»
As composições podem ser preparadas de um modo conhecido, por exempla misturando as substâncias activas com veículos sólidos, d isso1vendo-as ou colocando-as em suspensão em solventes ou ayen‘.es de dispersão adequados, caso seja apropriado usando agentes surfactantes como agentes molhantes ou emulsionanf.es, ou de agentes ds dispersão, diluindo concentrados emulsionáveis pré—preparados com solventes ou sqentes de dispersão, etc»
No i-cst-u de composições S.Lll V fs. pode ser misturada com um meio de mo agem concomi tan te * impregnado com uma solução ou sob a forma de pás, a substância veículo sólido, por exemplo por ou o veículo sólido pode ser suspensac da subteincia activa. e
V solvente ou agente de dispersão pode então ser removido por mexo de evaporação, aquecimento ou separados por mexo de filtração com sucçSo sob pressão reduzida. Adicionando agentes surtactanfces ou de dispersão, é possível tornar essas composições sob a forma ds pás facilmente molháveis com água, da forma a poderem ser conver-tidas em suspensões aquosas que são adequadas, por exemplo» como licores de pulverização.
Aliernativamante, os compostos de acordo com o invento podem ser misturados com um agente surfactanfce e um veiculo sólido de modo a formar um pó molhável que possa ser disperso em água, ou podem ser misturados com um veículo sólido pré-granulado de modo a formar um produto sob a forma de grânulos.
Caso seja desejado, um composto ds acordo com o invento pode ser dissolvido num solvente que não seja miscível com água, por exemplo uma cetona alicíclica, que contém com vantagem um emulsionanfe dissolvido, de modo que a solução seja auto-emulsio-nante quando adicionada a água. Por outro lado, a substância activa pode ser misturada com um emulsionamte, e a mistura pode depois ser diluída com água até se obter a concentração desejada. Além disso, a substancia activa pode ser dissolvida num solvente e a solução pode depois ser misturada com um emulstonante» Uma tal mistura pode igualmencsí ser dxluxda com áqua até se obter a concentração desejada. Deste modo obtfm-se concentrados emulsionáveis ou emulsões prontas-a-usar«
As composições de acordo com o invento podem ser usadas recorrendo aos métodos de aplicação usuais na prDtecçSo de culturas ou na agricultura. 0 processo de acordo com o invento para controlar fungos compreende o tratamento dos locais a proteger ou doe materiais aproteger, pDr exemplo plantaS! partes de plantas ou sementes, com uma quantidade eficaz de um composto S' S' tis acordo com invento» invento5 ou qs uma composição^? acordo com
Os exemplos que se seguem ilustram o invento» 23
Exemplo is Θ,637 g de 2-<2-brornometi1feniI)acrilato de meti lo bem como ®s5 g de anima de 3-trifluorometilacetofenona em 2 ml de dimetilformamida são adicionados gota a gota à temperatura de 5-i©°C a uma suspensão de Θ,24 g de hidreto de sódio (55-60% em óleo) em 20 ml de dimetilformamidas -enquanto se fa.2 circular argon» A mistura d-a rsacção á agitada durante mais 32 minutos. Uma vez terminada a reacção? a mistura, é vertida sobre água 5 e a mistura aquosa é extraída usando tr'ê's porções de acetato de etiio. As fases orgânicas combinadas são lavadas por duas vezes com água* secas sobre sulfato de sódio anidro e evaporadas sob pressão reduzida» 0 óleo remanescente é então purificado por meio de cromatografia sobre gel de sílica usando n-hexano/cloreto de metileno í1s i ) como fase móvel»
Deste modo se obtém 2~C«“íE(E/Z-a—metil-3-trifluorome-tilbenzil > iminoloxil-o-tol il 3-acrilato de meti lo sob a forma de um óleo incolor. (EMs 377(4)? 115)
Exemplo 2; 1?27 g de 2-í2-bromometilfeni1)acrilato de metilo e 0*94 g de oxxma de 4-fenilciclohexanona são adicionados a uma mistura de duas fases de 3<3 mi de cloreto de meti leno e 3Θ ml de solução de hidróxido de sódio 22 N» contendo 4,,38 g de hidrogenossulfato de tetrabuti1amónio como catalisador tíe transferencia de fase» A mistura é então agitada vigorosamente durante 3€> minutos» Uma vez terminada a reacção* a fase orgânica w' é separada e seca sobre sulfato de sódio anidro* e o solvente orgânico é separado por meio tíe destilação» 0 óleo remanescente ê purificado por meio de cromatografia sobre gel de sílica usando acetato de etilo/n-hexano (ls9) como fase móvel»
Exemplo 5; Ια de a-(2“bromometiIfenil )™B“ínetiltÍD· acrilato de mat.il□ e ®?ó7 g de oxima de 3-trifluorometilacetofe~ nona são adicionados a uma mistura de duas fases de 3 mi de cloreto de metileno e 3 ml de solução de hidróxido de sódio 2,2 N, contenda 155 g de hidrogenossulfato de tetrabutilamónio como catalisador de transferência de fase» A mistura de reacção é agitada vigorosamente à temperatura ambiente durante aproximada-mente 15 minutos» Iguais quantidades de cloreto de metileno, solução de hidróxido de sódio 2,2 N e hidrogenossulfato de tetrabutilamónio são então adicionadas, e prossegue-se com a agitação durante mais 15 minutos» Uma vez terminada a reacção, a mistura é tornada neutra usando solução saturada de hidroqenocar- fase orgânica se p5.r d d = lavada por tr e seca sobre sulfato de só d i o an iriro» Depois de o co ter sido separado por mel Q de destilação. Q ite é ρ urificado por me IO de cr omatografia sob re U5 ando éfc&r* dietíl1 co. /n ~ hexa ,no ( i s i) como fa se móvel,, tri f1uorometil — metilo sob a
Deste modo se obtém 2-ta—ll(s-metil-3· benz i 1) iminoloxil-o-tol il 3~3-fflet.il tioacrilato de forma de um óleo amarelo» (EMs 376(30) p 16=1>
Exemplo 4s 5 g de oxima de 0-mstilo de 2-í2~bramome— tilfenil )gl ioxilato de meti lo e 3,2 g de oxima de fi—acetonaf tona em 80 mi de dimatilformamida são adicionados gota a gota a Θ°C a uma suspensão de &,78 g de hidreto de sódio (8-0% em óleo) em 2'3 ml de dimetilformamida, enquanto se faz circular argon gasoso, e a agitação da mistura de· reacção é prosseguida durante 4 horas a 0°C„ Uma vez terminada a reacção, a mistura é hidrolisada usando solução saturada de cloreto de amónio e extraída por três vezes usando éter dietílico. As fases orgânicas combinadas são secas
£
sobre sulfato de dssti1açSoa 0 d grafia sabre gel c orno e1usnt e5 e sódio anidro e o solvente é separado por meio de leo remanescente é purificado por meio de cromato-de sílica usando éter dietilico/n-hexano íisl> a produto é cristalizado a partir de cloreto de meti 1eno/éter d iet£1ico/n-hexano»
Deste etil) iminoloxil-· cristais branco· modo se obtém U-metil exima •o—tolil 3ql ioxilato de meti lo \ EM % 3V0 \ 4· í ϊ sob a 116; forma de
Exemplos 5—41 s Os compostos 5 a 11 de fórmula I., que são referidos no quadro a seguir apresentado e são obtidos sob a *fo rma de um óleo, são ob tid os a par ti r α 0 br QflíB t o de benz ilo ο**·* substit ,uí do correspanden te de fórmul à X I <U ~ B -í- ) e da ox XiTiâ GB fórmul a II c o r* r* 9S pon d 9n te de modo an ál ogo ao mé t odo descr ito Πΰ Exempl o 1 <"método í !1 } „ Exemplo ·“? <!! mét o d o H ), Exemplo ( 11 método 7," ) e Exemplo \ “mé todo 4">.
Estes CQiupQstus, beffl COiau OS cuiupostos duS EXeRtplOS 1 â 4 sSo caracterizados por valores seleccioandos dos seus espectros de massas o primeiro valor corresponde ao número de massa mais elevadou D segundo valor corresponde ao pico de base* A inten™ sidsde do sinal com o número tíe massa mais elevado aparece entre parêntesis sob a forma de uma percentagem? relativamente ao pico de base \~1ΘΘΧ)a TABELA 1
Ex- 9dipl.o Y-X r2 r3 DADOS FISI _cos (MS) MeLodo 1/2/3/4 5 ch2 H 4>-clorof eni lo 329(1); 115 1 6 ch2 H fenilo 295(2); 115 2 7 ch2 4-terc-bufil- ciclohexiliden-o 343(6); 115 2 7a ch2 ch3 3,4-meti í eno-dioxi f eni lo 353(6); 115 1 8 ch3s-ch ch3 3,4-dÍC,lorof eni l 424(2); 161 3 9 ch3s-ch ch3 β-naftil 405(1); 161 3 10 ch3s-ch ch3 2-til eni 1 314(29); 161 3 11 ch3s-ch ch3 2-piridil 356(<0.5); 161 3
Uuad ro 2, forma de
Os seguintes derivados ácido metoMiiminoglioxilico da que são obtidos- principalmente pelo método 4 sob a ;ólidos ou óleos s-lo caracterizados por ponto de fusão e/ou EM espectro de massa)s
\
Ro \ / ch3o-n=c-cooch3 c=n-o-ch2-
lABELA
Ex- e'.mplo r2 r3 DADOS FÍSICOS 12 ch3 α,α,α-trifluoro-m-toi i lo O.leo 408(<0.5); 186 13 ch3 3,4-d.ieiorof eni lo m.p. 103-105°C 14 ch3 2-tJô. e n i 1 o 0.1 e o 346(2); 116 15 ch3 2-pi.TÍdil m.p. 82-84°C 16 1,2,3,4-tetrahidro-a'na ftilideno ol eo . 366(1); 116 17 ch3 4- clorophenil cri st. 343(2); 116 18 n-propil f eni 1 cri st. 368(<0.5); 116 19 ch3 4-metióxife.ni 1 cri st. 370(10); 116 20 ch3 3,4,5-trimet.o x i f e h i 1 Oleo 430(49); 116 21 ch3 2-furil m.p. 95-97°C 22 ch3 3-bromopenii crist. 389(0.5); 116 23 ch3 1,4,8-trimettlriona v-1,3,7-trieni 1 O.leo 426(2); 116 24 ch3 3-trifluorometilbenzi l 1 O.leo 422(4); 116 • 25 ch3 4-nitro f eni l ca'st. 354(1); 116 26 ch3 3-nitr(&fenil crist. 354(0.5); 116 27 cf3 l fenil crist. 222(4); 116 28 ch3ch2- fenil Oleo 323(2); 116 29 i-propílo fenil oleo 368(1); 116 30 cf3 3-bromo fenil o:leo 252(2); 116
Qu-ad r c C continuaçãoí
Ex- 2.mpi D r2 r3 DADOS FÍSICOS 31 cf3 4-tolilo' CP- st 222(6); 116 32 ch3 2-benzofuriio p.f.110-112°C 33 ch3 3,5-di(trifluorometil) fenilo p.f,76-78°C 34 ch3 4-fllIOrOfenilo o.f.89-90°C 35 ch3o-ch2- β-naftilo oleo 420(4); 45 36 cidopropil fenilo oleo 355(3); 116 37 ch3 1-fenoxietilo CP-^t 291(63); 116 38 ch3 3,4-meti lenodioxi f eni lo όΐ'βο 384(12); 116 39 cf3 3-trifluorometi lfenilo Oleo 240(3); 116 40 ch3 3-fluorop.eniio 41 cidopropil 3,4-me tilenodioxifenilo • 42 isopropilo 3,4-me!ti lenodi oxi f eni lo 43 ch3 6-(l ,4-benzodioxani lo) 44 cidopropil 6-(l,4-benzodioxani lo) 45 ch3 3,4-(difluorometii lenodi oxi) fenilo 46 ch3 3,4-(difluorometi lenodioxi) benzi lo 47 ch3 3,4-i etileitodio& benzi. 1 48 ch3 2,3-(difluorometi lenodioxi) feni lo 49 ch3 4-met.oxi—3-(meti ltiometi 1) fenilo 50 ch3 Xxx 51 ch3 ''OCa
Quadro 2; (continuação)
Ex emplo r2 r3 · DfíD.0S FÍSICOS 52 CeH^m-CFa.p-CI) N=l o= C6H4(p-C1) 53 Vs^ 54 ch3 3,4-meta lenodidXitienzi 1 55 ch3 6-nitro-3,4-(metilenodioxi)f eni lo 56 H 3,4-(difluorometLlenodioxi ) f eri lo 57 ch3 2-(3,4-metilenodioxifenil )etenilo 58 ch3 2-(3,4-meti lenodioxi f eni 1 .)et i lo 59 ch3 4-metoxi “'-3-(meti lsulf ini lmeti 1) f eni lc 60 ch3 4-met'oxi—3-(meti lsulf ini lmeti l)'feni lo 61 ch3 3,4-propilenodioxifenilo ‘ 62 ch3 H3<5y°Y^ 63 ch3 <°Χχ 64 ch3 3,4-meti lenodioxi benzoi 1 och3 65 ch3 ÔÒl 66 ch3 3-all iloxifenilo 67 ch3 3-propargiloxi f eni r 68 ch3 3-ci clopropi lmetioxif eni lo óleo 410(8); 116
Quadro 2; (continuação>
Ex emplo r2 r3 'DADOS FÍSICOS 69 ch3 3-(2,2-diclorovini loxi) f enilo 70 ch3 3-c;ianofení lo 71 ch3 3-tiocianatofeni,lo 72 ch3 4-(2,2-dic loro vini lo) f eni lo 73 ch3 5-(2-cl anobenzofurl 1 o 74 ch3 XX CH3ON-CH^^\ 75 ch3 CH3OOC'^^N' 76 ch3 pkoXX 77 H <°T^il ?Ha Cl 78 ch3 4-difluoromet'oxi f eni lo 79 ch3 3-acetox;ifeni lo 80 ch3 Ha°XXX 81 ch3 ch3°XXX 82 ch3 4-met.oxi -3-nitro f eni lo 83 ch3 4-metoxi -3-(me toximetil) fenilo 84 ch3 3-alliloxi 4-metoxi feni lo
CV N*
Quadro 2g (continuação)
Ex-empl o r2 r3 , DADOS FÍSICOS 85 ch3 3-et oxi—4-metoxifenilo; ch3 86 ch3 Cl - 0 leo Cl 87 ch3 3-(2,5-dimetiltienil) 88 ch3 2-(5-met iltieni]) 89 çiclopropi loc 4-fluorofenil 90 ch3 4-fluoro~3-trifluorometi lf eni lo 91 H 3-nitropeni lo 92 ch3 3-ci anometoxi f eni lo 93 ch3 4-fluoro-3-fenoxif eni lo 94 ch3 4-ti ocianatõ-3'trifluorometi lf eni lo 95 ch3ch=ch 3,4-metilenodioxifenilo . 96 CN 3,4-meti lenodi oxi f eni lo 97 ch3so2 3,4-meíiienodioxifenilo 98 ch3ch2 3,4-(difluorometi lenodi oxi);f eni lo 99 ch3ch2ch2 3,4- (difluorometi lenodi oxi)fenilo 100 isopropil 0 3,4-(difluorometilenodioxi )fenilo 101 ciclopropil o 3,14-(difluorometi lenodi oxi ) fenilo 102 CH3OCH2 3,4-(difluorometi lenodioxi)f eni lo 103 ch3 l-(3,4-melii lenydioxLfenil '^etilo 104 H 1 -meti 1-1-(3,14-me ti lenodioxi fenilo) et] 1 105 H 2- tienoil 106 ch3 4-(pentafluoroetioxi) fenilo Λ > ο. 'Ο? \
Quadro Zs <continuaçlo) Ex- &mplo R2 r3 DftDOS :FISIC0S 107 ch3 4-(2,2,2-tifluoroetaxIi:)f-.eni lo óleo 108 ch3 4-(l,l,2,3,3,3-hexafluoropropoxi) fenilo 109 ch3sch2 3,4-met.i lenedioxif enil o 110 ch3ch2 2-i.ti eni lo 111 ch3ch2ch2 4-tolilo 112 ch3 4-elO.KO -2-metoxi f eni lo 113 ch3ch=ch 3-trifluorometi lf eni lo 114 H /°γ^ ch3 115 ch3 116 ch3 oa 0 117 ch3 ca 118 ch3 •sOa 119 ch3 6-met‘oxi —β-na f ti lo 120 ch3ch2 p-na^tilo 121 ch3ch2ch2 β-na; f ti lo • 122 isopropi lo β-na f ti lo 123 tert-buti 1 o β-naftilo
Quadro 2i (continuação)
Ex emplo r2 r3 DADOS FÍSICOS 124 ch3s fenilo ólèo V 125 ch3s 4—clorofenilo 126 ch3s 3-trifluorometi lf eni lo 127 ch3o 4- clorofenilo 128 ch3 4-fluorobenzoiio 129 ch3 3-bromobenzo.i lo 130 ch3 3-nitrobenzo i lo 131 ch3 3-trifluorometi lbenzoi lo 132 ch3 2-toluoilo 133 ch3 4-'cloro-3-trifluorometilbenzilo 134 ch3 fenilo 135 ch3 3=> clorofenilo 136 ch3 3,5-diclorof eni lo 137 ch3 6-fluoro-3-toliio 138 ch3 3-trifluorometioxif eni lo óleo 425(10 116 139 ch3 2-(5-t-clorothienil) 140 cf3 2-(P~naf ti lo)eteni lo 141 cf3 3-c lorofeni lo 142 cf3 4’~clorofeni lo 143 cf3 β-na ftilo 144 cf3 2->piridilo 145 ci dopropUo 3-clorofenilo 146 ci clopropilo 4-clorofenilo 9
Ex-e.mpl o r2 r3 DADOS FÍSICOS 147 djjCloprop ilo 3-bromof eni lo 148 ã clopropl Ί o 3-trifluoromet ilfenilo 149 ciclopropilo 4- f enoxif eni lo 150 cl 'dopropi. Ί o β-na f ti lo g
Exemplos 151-157¾ Os compostos de fórmula I referidos no Quadro 3 a seguir são obtidos5 sob a forma de óleos? a partir do brometo de benzi lo o—substituído correspondente ds fórmula III (U = Br) e da oxiísa correspondente de fórmula II de modo análogo ao processo descrito no Exemplo 1 ("método 1")s Y-X. COOCH2CH3 c=n-o-ch2-
/ r3
Quadro 3;
Ex- ample Y-X r2 r3 DADOS FÍSICOS (MS) 151 ch2 ch3 4-fluoro.fenil.o 341(3); 115 152 *> ch2 ch3 2=ítienilo 329(4); 115 153 *> ch2 ch3 2-tienilo 329(6); 115 154 ch2 ch3 3,4-dic.lorof eni lo 391(2); 115 155 ch2 cf3 fenilo 205(0,5); 115 156 ch2 ch3 4-nitro f eni lo 368(2); 115 157 ch2 ch3 β-naftilo 373(7); 115
CDffipOBIDS . e .l ·_/·„= são iíaómsrus fc/Z CiiSc itribuídos)
Exemplos de Formulação
Um concentrado emu 1 sionáve 1 tem=. por exemplo,, a seguinte composiçãos g/litro
Substância activa dos Quadros 1 a 3 C Í®)EtDKÍlat.D de nonilfenol (emuIsionante nSo-iónico)
Dodecx1benzBnossu1 tonato da caicio (emu, Isionan te an ién ico) N-metil-2-pirrolidona (agente ds solubil Mistura de alquilbenzenos (solvente) ação) para litro A substância activa e os emuIsionantas sSo dissolvidos no solvente e o no agente de solubilisação» Emulsionando este concentrado em água,, é possível preparar um licor de pulverização pronto-a-usar em qualquer concentração desejada, X F2
Um pó aiolhâvel tem, por exemplo,! egulnte composiçãos
Percentagem em p-sso
Substância activa dos Quadros i a 3 Sílica í hidrstadaϊ vsí culo) Laurilsul f ato de sódio íagente molhante) Lignossulfonato de sódio (agente de dispersão) Cau1ino (veícu1o) ·—icr fcj 20,0 2,0 4,0 49 3 0 ados uns com os outros e „ Dispersando a mistura em apropriada como mistura de
Ds componentes são mistur moídos finamente num moinha adequado agu.a.? obtém-se uma suspensão que é pulvericação pronta-a-usar.
Exemplos Biológicos
Exemplo BIs Puccinia coronata íacção curativa) 30-40 rebentos de aveia cv. "Selma1* (distribuídos por 2 vasos de φ 7 cm) são infectados com Puccinia coronata por pulve— ricação com uma suspensão aquosa de poros íaprox. 15© ©©© uredo-esporos/ml>. As plantas do teste são depois incubadas durante 24 horas a 2©-24c‘C sob condições de ponto de condensação» Os rebentos são em seguida bem pulverizados de todos os lados com uma mistura de pulverização preparada, com um pó molh-ável da suostáncia activa com 16© PPffl i de condições de cul :do a 19 °C e C DCIi te é real Í£â da mqreaiente activoí»
L;8.D uni fotoperiodo de Í4 Horas,, 9--Í© dias após a infeccão £
mediante determinação da área das folhas infectada com Puccinia caronata, sob a forma de uma percentagem, em comparação com as plantas de controlo infectadas e não s_rat<»das« superior 3, 8, 9,
Hg seguintes compostos* por exemplo, revelam uma arção a 75% quando usados a uma taxa de dosagem de 16Θ ppms ií 17, 78* 90* 107, 128, 131 138, 148,
As plantas apresentavam um nível de controlo infectadas mas não de infecção por Puccinia de 100%. tratadas
Fygfflolo B2; a<-f-ar0 contra Carsosoora arachidicola em plantas de amendoim íseção curativaí
Duas plantas de amendoim cv= "Tamnut" no estádio em que tim 4 folhas são pulverizadas com uma suspensão de canídeos de Cercospora arachidicola <aprox„ 2ΘΘ ΘΘΘ conídeos/ml> e em seguida incubadas a 25-26°C e sob condições de ponto de condensação. Dois dias mais tarde, as plantas são bem pulverizadas de todos os lados com uma mistura de pulverização preparadas com um pá mo 1 há— vel da substância activa (com Í6€? ppm de ingrediente activo), As plantais tratadas são de seguida incubadas num ambiente controlado sob as seguintes condições; 25-27°C e humidade atmosférica de 8£? durante o dia, 20°C e condições de ponto ds condensação durante a noite?§ o fotoperíodo ê em cada caso de 16 horas» 12 dias após o tratamento, é realizada a avaliação do teste mediante determinação da área das falhas infectada com Cercospora arachidicola, sob a forma de uma percentagem, em comparação com as plantas de controlo infectadas,
Em comparação com tratadas (número e as plantas de corrirolo, infectadas mas nao tratadas (número e dimensão das- lesões = 1Θ®%) , as plantas de amendoim que foram tratadas com substâncias activas dos quadros referidos revelam um nível muito reduzido de infecção com Cercospora.
Os seguintes compostos, por exemplo, revelam uma acção super ior a 75% quando u. s-ados 3 UÍViB. taxa de dosagem de 160 ppms *j £2 ·· 9» 10, 11, 12, 13, 14, 1 -7 i O I / n .1 / p 2724.- 25, 76» 30 32» *í 34, 3 6, 38, 40, 41, 44, 49, 52, 66 , 68, 71, 8-3, 9©, 1© 1, 129, í 3Θ, 133 5 138 5 145148»
Exemplo B-ós Erysiphe oraainis (-seção de protecção} 3©-4© rebentos de trigo cv. !,Lita'! no estádio em que têm apenas uma folha (distribuídos por dois vasos- de Φ 7 cm) são :· com uma mistura de pul vi erização preparada com um sufostSnci a ac ti va í COÍH 160 ppm de ingrediei ite •pois submetidos a cond xçiSes de cultura por um li numa estufa» Um ; dia após 0 tra i-amento» as 0 pu1veri zadas com conídeos d-e Erysiphe graminis do teste é real izada. 7 dias após a infacção med 2o das dimensões ua area ca tolha coberta por Ery graminis, sob a forma de uma percentagem, em comparação com plantas de· controlo infectadas» us seguintes- compostos, por exemplo, revelam uma acção supsrior a /5/» quando usados Θ. u.uís. tsxs de dosagem de 16© ppms 1, 3, 4, 5, 7ft, 3 "9 3 1 0, 11, X q 1 ϋ ^ .1 Ô sj 18, 23, 24, 25, 27 •“Q « Λ. 5| 31, 33, 34, 37, • "*í , it l/i ^ t**·* Jíjí. ij O-.;. , / u, 8*, 89, 105, 119, 120» 1 n>L .£. ,u%j K 127, 128, 135, 137, 141 5 149» η
Exemplo Β4: Ventaria inaaqualis iacção curativa!
Dois rebentos de macieira cv„ "Bolden Delieious" são pulverizados com uma suspensão de canídeos de Ventaria ina.equ.alis e em seguida incubados a 18°C sob condições de ponto de condensação* Após 24 horas, as plantas são bem pulverizadas de todos os lados com uma mistura de pulverização preparada com um pé moihá- vel da subst ο: Π C Í. ci -SC1 fc i. v a (com 50 ppííi de rsbent os de maciaira trat a d o ^ s CÁ O id ubsí condiç: ões de cultura por um perí OdC? adi.i dias a pÓS D tratamen ΐΐ O ií é realiz ada cí -S determ inação , sob a forma de uma per con cobert a c Dm Venxuria inss qual is. em c om controlo infectadas, rgrediente activo) » Os isntemente submetidos a jnal numa estufa* 9-1© cao
Os seguintes compostos, por exemplo, revelam uma superior a 75% quando usados a uma taxa de dosagem da 5© ppm , 7A, 8, 9, i y* 5 1 a- ! Λ "V i l O , 14, 15, 17, 19, 2©, 7â ~R ·%» i JJ A~0 3 i 1 1’? *·:; J. SJ V Ta tá. —s 3 U- ^ 38, 44, 49, 54, 61, 64, óó. / Íj q U uP t; 83 ki O 5 I í 11 “7 1 *?& 131 , 134, 135, 139, 142, 147 , 154, 1 57 Λ O-
Exemplo B5s Alternaria brassicae <acção de protecção) possuem com uma 4 rebentos de couve cv» 6 folhas, distribuídos por mistura de pulverização pr "Vorbote” no estádio em que 2 vasos, são bem pulverizados aparada com um pó molhável da
X X idas mediante ;prox» 30 000 24—26 °C sob leriodo de 16 fDS õ?_ inT ção U cK cl F* & êl d as iraçlo cocn as- substância activa (com 5ã ppm de ingrediente activo) em seguida submetidos a condições de cultura por um período adicional num ambiente controlado a 19°C e com 16 horas de iluminação diária» Dois dias após o tratamento, as plantas são infectadas mediante pulverização com uma suspensão aquosa da canídeos Caprox» 3Φ conídeos/<nl) » As plantas são depois incubadas condições de ponto de condensação e com um foi horas» A avaliação do teste é realizada 2-5 dias apôs por determinação, sob a forma de uma percentagem, da área das foihasinfactada. com Alternaria brassicae, em cos plantas de controlo não tratadas»
Os seguintes compostos» por exemplo, revelam uma acção superior a 75% a uma. tax a de dosagsni da Ο0 ppm s 1 *? 3. £3 i 3 *~s 5 * 5 «5 c? * ? 1 2 ;; l 3 , í 4 , 1 *7 vA ·* · 5 -·" ·-* ? 23, 24, 25, 26, 28, oc= .· tí 30 ^ λ i„ 32 h 33 •γ ii -rr / Ot η *»‘Q 3 vúil* 4j cr j* ϋ*?5 JJ? 67 ? 92, 105, 124, 1 30, •3 T / Á WÍ2 li 138, 143, 150, 1 b'7»
EkSSUPIO ÍT=uã ; Acção contra. Phvtoshthora infestans em tomates
Acção curativa
Após cv "Rdter de fungus 18 e 20 *C semanas, tomateiros spensão de zoosporos uma temperatura entre ade» ft humidificação um período de crescimento de tris SnoíTi" são pulverizados com uma su e incubadas num recinto fechado a b numa atmosfera saturada de humid é interrompida ao fim de 24 horas
Depois de as plantas terem secado, são pulverizadas com activa, formulada como um pó ppm» Após o revestimento de uma mistura que contêm molhável, numa concentrai pulverização ter secado, substância α de 2ΘΘ plantas
Vs £ V ^ Λ - durante 4 dias» 0 número se desenvolveram ao fim avaliação das substâncias 3-3u de novo colocadas nu reu into húmxdu e as dimensSes das lesões típicas que deste período são usados como escala de testadas» ftccSo prevent iva-s i stémica A substância activa, formulada como um pó molhável numa çSo de 60 ppm (re lativams ?n t-s ao volume de terra) ê sobre a superfície do solo onde se encontram os tomafcei— três semanas de idade, cv» "Rot . s r Gnotn8 = Após um período de espera de três dias, o lado inferior das folhas das plantas é pulverizado com uma suspensão de zoosporos de Phytoph— thora infest-ans» São depois mantidas durante 5 dias num recinto ds pulverização a uma temperatura entre 18 e 2ô°C e numa atmosfera saturada ds humidade» Passado este tempo, desenvolvem-se lesões típicas, cujo número e dimensões s-1'α usados para avaliar a actividade das substâncias testadas»
Os compostos dos Quadros 1—3 inibem o nível da infecção para valores inferiores a 20%„
Exemplo 57; Plasmopara vitícola Cacção protectiva) por
Dois rebentos ds videira cv. Riesling x Sylvaner, ca.da qual no estádio em que possui 4-5 folhas» são bem pulverizados de todos os lados com uma mistura ds pulverização preparada, com um pó molhável da substancia activa (com 160 ppm de ingrediente activo) e em seguida submetidos a condições de cultura por um -Ν . Ν período adicional nuns ambiente controlado a 17°C, com humidade atmosférica relativa ds 7©~Sft% e um fotoperiodo de 16 horas» Após 6 dias, as plantas do teste são infectadas mediante pulverização dos lados, inferiors das folhas com zoosporãngios de Plasmo-para vitícola, suspensos em Aguai destilada iapron =, 3ΦΦ 000 esporSngias/ml)» As videiras são depois incubadas como se segues 1 dia a 22°C e sob condições de ponto de condensação no escuro e em ssguxda 4 dias numa sstuTs·! h tííh de induzir a TrucxTícação de Plasmopara vitícola, as videiras são transferidas para um recinto ds ambiente controlado sob condições ds ponto ds condensação a 22°C no 5S dia após a infseçãos
Os testes sao real içados sm cada caso no uie dia apos a irtfecçSo, determinando-se, sob a forma de uma percentagem, a área das folhas infectada com Plasmopara vitícola, em comparação com as plantas de controlo não tratadas,
Us seguintes compostos, por exemplo, revelam uma acção supe ΠΟΓ & •í f\ 1 .ώ tf 17, 62, 82, 10: superior a 75% a uma taxa de dosagem de 160 ppms 3, 4, 24, 28, 29, 3®, 31, 32, 36, 38, 41, 43, 45 1@7, 120, 125, 129, 135, 138, 147, 150»
II Ο»'*
REIVINDICfiCOES: lâ, - Processo para fórmula geral < I) s p r e p a r a ç a o «j ... ϋ w
Dmpostos de
'W
Y-X
COOR
I ? C _· _.-j31 qui 1 tio—CH— du c e t i m i η o5 c aracterisado OHs em que Z é um grupo de -álcool - benzilico de em que Fõ é C, .alquilo, (Y-X) é CH_= i A ~*r ' é. C1_oalquil-0N- e 2 è um grupo aldimino ou por compreender a reacçSo de uma oxima Z-aldimino ou cetimino, com um derivada fórmu1a gera1 (111) s
foi definido e U é um grupo em Qsie R-* e (Y—X) i o tal como atré. separável =,

Claims (3)

  1. «'ι*
    21, - Processo para a preparação 'de um composto de acordo com a reivindicação ls caracterizado por o grupo separável U ser cloro, bromo, iodo, mesilo.xi, hen ssnossu 1 f on i. 1 ax i ou. tosi Idkí r. 31 acordo com a grupos — P r ou e sso oar a a reivindicação 1 ou preparação de um composto de caracterieado por Z ser um
    nic=n- / r3 em que R.-> é hidrogénio, C1 _^alquilo, C1 __^haloalquilo ou C^._cci-cloalqu.il o s é C, ..alquilo, aril-C, ,alquilo, heteroaril-C, al qui 1 o, C.7_^a 1 quen i 1 o, ari 1 a 1 quen i 1 o, heteroari 1 -C7,_^a 1 que- niio, C,cj.r 1 oa 1qu i1o, arilo, heteroarilo, C^^^alcanoilo, aroilo ou heteroaroilo, ou R.7 s R-, em conjunto com o átomo de carbono a que estão ligados formam um anel saturado com quatro a sete membros, substituído ou insubstituído que pode conter um átomo ds oxigénio ou de enxofre e que pode conter adicionalmente um anel henrosno condensado, substituído ou insubstituído, 41. Processo para a preparação ds um composto de ou acordo com a reivindicação 1 metilo. carac terizado por R-j ser 51, ~ Processo para a prepar ação de acordo com uma das reivind i cacSes i ^ a 1 a -r >| carac te ser me tileno. iTiirrtx 1 οχ orne ti leno ou metoxi- ifflino, β
    òã. — Processo para a preparação de um cc JíllpQS tu de «δ rei vindicado í ou. 2, caracterizado por Z S8f um Çj I" j!30 a ;c=n- ) . n ic 1 Q· -ò Γ -* 1 1 3 “1 * w, X em que R,-, é hidrogénio, C^__^aIqui 1 o, C^__^halpalquilo, C-T ou qu.il tiomeiilo, C^ a 1 quΐ 1 su 1 f oni 1 o, C_-^a 1 coxi , CR -^alquiltio cis.no e R-, ê C, , alquilo, aril-C, .alquilo* heieroari 1 ~C, .alqui- ·_:· j. ~C3 ' ' 1 ~4 ' 1 “4· lo,, C„ i .-jS-lquenilo, arii-C.-, „alquenilo, 'ariloxi-C* .alquilo, heteroariIokí-Cj_/j_alquilo, heieroari 1-C„_^alquenilo, C^^cícloal-quilo,, arilo, heteroarilo, C0_aIcanoi 1 o, aroilo ou heteroaroilo, ji. U ou R9 e Ε:ύ em conjunto com o átomo de carbono a que estio ligados formam um anel saturado com quatro a sete membros, substituído ou insubstituido que pode conter um átomo de oxigénio,um átomo de enxofre s/ou. de azoto e que pode conter adiicionalmente um anel benzsno condensado, substituído ou insubstituido,, ~a Processo ds um composto 0 acordo com a reivindicação 6, <Y~X) ser raetoximiino. acteriçado por R. ser metilo Sã, - Processo para acordo com uma das reivindicações So de um composto de caraeten zstio po no _.4ãl qu.i 1 o, U i „^haloa 1 qui 1 o, R-r ser fenilo ou heteroarilo •J» grupo R--:R-.rC=N-, R.-> ser hidrogénio, C ou C^__^c.icloalquila e o su.hstiiu.inie substituído ou. insubstituido, 2
    :ompost.o ser seleccionado de entre; 2- E<a~C E (a-meti I-3-trif iuoromsti I benzi 1) im.ina.3oKi 3—o-tol i 1 3-3-me-tiltioacrilato de metilo 3-metiltiode meti la -Ea- Cl (i-Ep-nattil 3et.il) Imino3οκϊ 3— o-tolil jacrilato 2--Γ.Ο--Ϊ E í a—metiΙ-2-tieni 1) iminojoxi J-o-toli 13"~3~meti 1 tioaerilato de metilo 2-Eα~€E Ca~met.il“3,4~diclorobenzil)iminoloxi3~o-tolil 3-3-metiltio-a c r i 1 a t o d e m e t. i 1 o D-mstil-oxima do 2-Ε®-·ί E (l-EjS-naf til 3et.il) imino3oxi3— o-tolil 3gli-oxilato de meti lo 0-metil-OKÍma do 2~Εα~·ΕΕ ία—meti 1-3-trif luar omet.il benzi I >imino3--DxiJ-o-toli1IglioKilato de metilo O-metil-oKima do 2-Εα-ΐΕ ία-meti 1-3 s4~d.iclorobenzil) iminojoxi>-o--tolil3qlioxilato de metilo O-meti I-oxima 2- Eα—ί Z i a-nsati 1 -2-1 a t o d e m e t i 1 o ienil)iniino3oxi>—o—toli 13qlioxi—
  2. 2-Eo-ÍE(α-metil-3-trifluorometilbenzi1>imino3-oxi 3— o-toliljacrilato de metilo m i
    l@a acordo com a — Processo para reivindicado 6,, a preparação de um composto de caracterisado por o referido composto ser seleccionado de entres O-metil-oiíima do 5~-Ca--íiI ía-metil-3--brDmofaens.il >iminoloni3~o-to-1i i 3-glioni1ato de metiIo □"-metil-OHima do 2-Ca-Cl Cs-metil-m-í trif luorametil)fsnetil) imi-no3oKÍ3-~o~talil 3qlioKÍ!sto de metilo □•--meti 1-oh ima do 2-C«-·11 í i —C2—bensofuril 3stil) i m i π o 3 o h i } - o-1 Ο Ι ϊ 13 g 1 i οχi 1 a.to ds metilo O-metil-oniflia do 2-Ca-í C (a-metil—3S5— bistrif luorometilbensil > imi~-no3oKÍ.l-“0-toli 13glio>;ilato de metilo 0-metil-OKim,a da 2--ι«-·ι r ís-meti 1-3=, 4-me til enod íokí bens 5.1 )imino3~ 055 i >~o—to 1 i 1 3 g 1 io>; i 1 ato de meti 1 o = 1íl= - Processo para a preparação de uma composição fungicida, caracterisado por se incluir na referida composição, como substância, activa uma quantidade eficas de pelo menos um composto de fórmula geral 1 de acordo com a reivindicação 1, junlamente com um veicula adequado„ 12ã» — Processo para a preparação de ! ! ír* ά W.lliW composição de acordo com a reivindicação 11, caracterisado por se incluir na referi da composição, como substancia, activa , um composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 3,
  3. ^3 O, 8 ou 9» 13â. - Processo para a preparação de tuna composição de acordo com s reivindicação 11, caracterizadc por se incluir na ΓΒΤΘΓΧοβ uOmpOSlçSo 5 COÍÍiD acordo com qualquer uma das ãubstSncia activa* um composta de ~bí vxndicacSes t ~~ i4Ss ’ )'íê toei o parei concrolsr ou ev x tsr ataques fungzcos na agriculiuraf horticultura e na conservação das madeira, carac— terizado por compreender a aplicação de um composto de fórmula I a plantas, partes de plantas ou aos locais susceptiveis de serem inTes-cados, sendo a ca?<a de aplxcaçao de· su.estância setiva de 2Φ q a í kg por hectare' por tratamento ou ds %,ΘΘ1 g a 1,& q por quilograma de semente» Lisboa, 3 ds Junho de 1991
    J. PEREIRA DA CRUZ Agente Oficial da Propriedade Industriai RUA VtCTOR CORDON, 10-A 3.° 1200 LISBOA Ss*"'
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