JPH04235953A - 芳香族化合物 - Google Patents

芳香族化合物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野・発明が解決しようとする課題・課
題を解決するための手段】本発明は一般式〔式中、Ｒ１
　は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、（Ｙ−
Ｘ）はＣＨ２　＝，炭素原子数１もしくは２のアルキル
チオ−ＣＨ＝又は炭素原子数１もしくは２のアルキル−
ＯＮ＝を表し、そしてＺはアルジミノ（ａｌｄｉｍｉｎ
ｏ）基又はケチミノ（ｋｅｔｉｍｉｎｏ）基、即ち特に
は基〔式中、Ｒ２　は水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル、炭素原子数
２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のア
ルキニル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシメチ
ル基、炭素原子数１もしくは２のアルキルチオメチル基
、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
３のアルキルチオ基又はシアノ基を表し、そしてＲ３　
は炭素原子数１ないし６のアルキル基、アリール−炭素
原子数１ないし４のアルキル基、ヘテロアリール炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１２
のアルケニル基、アリール−炭素原子数２ないし４のア
ルケニル基、アリールオキシ−炭素原子数１ないし４の
アルキル基、ヘテロアリールオキシ−炭素原子数１ない
し４のアルキル基、ヘテロアリール−炭素原子数２ない
し４のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数
２ないし５のアルカノイル基、アロイル基又はヘテロア
ロイル基を表すか、或はＲ２　とＲ３はそれらの結合し
ている炭素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及
び／又は窒素原子を含んでいてよく更には置換もしくは
非置換の縮合ベンゼン環を有することのできる置換もし
くは非置換の４ないし７員飽和又は不飽和環を形成する
。〕を表すオキシムエーテルに関する。
【０００２】本発明の化合物は殺菌特性を有し、殺菌作
用化合物として、特には農業及び園芸における使用に適
する。
【０００３】本発明は更に、本発明化合物の製造方法に
、そのような化合物を有効物質として含む殺菌組成物に
、そして農業及び園芸における菌類を防除するためのそ
れら化合物と組成物の使用に関する。
【０００４】狭い意味で、本発明は、Ｒ１　が炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がＣＨ２
　＝，炭素原子数１もしくは２のアルキルチオ−ＣＨ＝
又は炭素原子数１もしくは２のアルキル−ＯＮ＝を表し
、そしてＺがアルジミノ基又はケチミノ基、即ち特には
基 〔式中、Ｒ２　は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又は
炭素原子数３ないし６のシクロアルキルを表し、そして
Ｒ３　は炭素原子数１ないし６のアルキル基、アリール
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヘテロアリール
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２な
いし６のアルケニル基、アリール−炭素原子数２ないし
４のアルケニル基、ヘテロアリール−炭素原子数２ない
し４のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数
２ないし５のアルカノイル基、アロイル基又はヘテロア
ロイル基を表すか、或はＲ２　とＲ３　はそれらの結合
している炭素原子と一緒になって、酸素又は硫黄原子を
含んでいてよく更には置換もしくは非置換の縮合ベンゼ
ン環を有することのできる置換もしくは非置換の４ない
し７員飽和環を形成する。〕を表すオキシムエーテルに
関する。
【０００５】上記式Ｉにおいて及び以下の説明において
、それ自身としての、又はより大きな基（例えばヘテロ
アリールアルキル基）の部分としての“アルキル基”及
び“アルケニル基”は全て炭素原子数に依存する直鎖状
又は枝別れ状であってよい。その上、アルケニル基は１
個又はそれ以上の二重結合を有することができる。置換
基としてのハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素
原子又はヨウ素原子であり、フッ素原子、塩素原子及び
臭素原子が好ましい。ハロアルキル基は１個又はそれ以
上の同一又は異なるハロゲン置換分を有することができ
る。アリール基は特にはフェニル基、ナフチル基、フェ
ナントリル基又はフルオレニル基を意味すると理解され
たい。ヘテロアリール基は、芳香族格（ａｒｏｍａｔｉ
ｃ　ｃｈａｒａｃｔｅｒ）と１〜３個のヘテロ原子Ｎ，
Ｏ及び／又はＳを有する複素環基である。好ましい環は
トリアゾール、或は１もしくは２個のヘテロ原子を有し
、他方で更に１ないし２個の縮合ベンゼン環を有してい
てよい他の５員及び６員環である。
【０００６】如何なる限定も意味せずに、簡略化のため
に以下の説明で“Ｈｅｔ＊　基”と呼ぶものの例として
、ピロリル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、イ
ソキサゾリル基、チアゾリル基、ピラジニル基、ピリダ
ジニル基、イミダゾリル基、ピリミジニル基又はトリア
ゾリル基、或は縮合ベンゼンを有するそのような基、例
えばキノリニル基、キノキサリニル基、ベンゾフリル基
、ベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基が挙げられる
。 これは、より大きな基例えばアルアルキル基又はヘテロ
アリールアルキル基の部分としての“アリール基”又は
“ヘテロアリール基”にも同様に当てはまる。アリール
及びヘテロアリール基の各々は１又はそれ以上の次の置
換基を有することができる：ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、アリール−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、アリールオキシ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、アリール
−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２
ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基、アリール基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
、アリール−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、アリールオキシ
基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数２ないし４のハロ
アルケニル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキニル
基、炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭素
原子数２ないし４のハロアルケニルオキシ基、炭素原子
数３もしくは４のアルキニルオキシ基、炭素原子数３も
しくは４のハロアルキニルオキシ基、シクロプロピルメ
トキシ基、シクロプロピル基（非置換の又はハロゲン原
子及び／又はメチル基でモノ〜トリ置換されたもの）、
シアノメトキシ基（−ＯＣＨ２　ＣＮ）、炭素原子数１
ないし４のアルコキシメチル基、炭素原子数１ないし４
のアルキルチオメチル基、炭素原子数１ないし４のアル
キルスルフィニルメチル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルスルホニルメチル基、アリールチオ基、チオシア
ナト基、炭素原子数１ないし４のアルコキシイミノメチ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイルオキシ基及
び炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基；そ
してまたヘテロアリール基、ヘテロアリール−炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ヘテロアリールオキシ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、ヘテロアリール−炭
素原子数２ないし４のアルケニル基、ヘテロアリール−
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又はヘテロアリー
ルオキシ基；ヘテロアリール基は上記“Ｈｅｔ＊　基”
が表す意味と理解される。
【０００７】アリール及びヘテロアリール基のための上
記置換基の殆どは１ないし２倍存在してよく、１倍が好
ましいが、但し炭素原子数１ないし４のアルキル基は置
換基として４倍までが適当であり、そしてハロゲン原子
は３倍まで、またフッ素原子の場合のは５倍まで存在し
てもよい。
【０００８】それ自身における又は別の置換基の部分と
して、好ましいアリール基はフェニル基である。従って
、アロイル基としてはベンゾイル基が好ましい。
【０００９】炭素原子数２のアルカノイル基はアセチル
基である。ハロアルキル基は、Ｆ，Ｃｌ　，Ｂｒ　及び
／又はＩよりなる群からの同一又は異なる置換基により
ヘキサ置換までされているアルキル基を意味すると理解
される。それ自身の又は他の置換基（例えばハロアルコ
キシ基）の部分としてのハロアルキル基の例はＣＨ２　
Ｃｌ　，ＣＨＣｌ　２　，ＣＣｌ　３　，ＣＨＢｒ　２
　，ＣＨ２　ＣＨ２　Ｃｌ　，ＣＨＣｌ　−ＣＨＣｌ　
２　，ＣＦ２　Ｃｌ　，ＣＨ２　Ｉ，ＣＦ３　，Ｃ２　
Ｆ５　，ＣＦ２　−ＣＦ２　Ｃｌ　，ＣＨＦ２　，ＣＨ
２　Ｆ，ＣＦ２　ＣＨＦＣＦ３　である。
【００１０】トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキ
シ基及びトリフルオロメトキシ基が好ましい。
【００１１】更に、アリール基（特にはフェニル基）は
、１又は２個の酸素原子を有しそして置換されていない
かメチル基、メトキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、
シアノ基又はオキソ基（＝Ｏ）によりモノ−又はポリ置
換されていてよい５−，６−又は７員飽和又は不飽和環
を持つことができる。そのような基の例は５−ベンゾフ
リル基、６−ベンゾジオキサニル基及び５−（１，３−
ベンゾジオキソリル）基である。
【００１２】Ｒ２　とＲ３　がそれらの結合している炭
素原子と一緒になって上記詳述したように置換又は非置
換の環を形成する場合、その環 の適当な置換基は、特には炭素原子数１ないし６のアル
キル基又は置換もしくは非置換のフェニル基である。そ
れは、置換基が存在してよい縮合ベンゼン環であること
も可能である。フェニル基の又はベンゼン環自身の可能
な置換基は、アリール基に関して上述したものである。
【００１３】式Ｉで表される化合物中に不斉炭素原子が
存在する場合、化合物は光学活性形態で存在する。単に
、脂肪族又はイミノ基の二重結合Ｘ＝Ｃ、そしてアルジ
ミノ又はケチミノ基Ｚの二重結合の存在という理由だけ
で、化合物はどんな場合でも〔Ｅ〕又は〔Ｚ〕形で存在
する。アトロプ異性（ａｔｒｏｐｉｓｏｍｅｒｉｓｍ）
もまた起こる。 式Ｉは、可能なこれら全ての異性形を並びにそれらの混
合物例えばラセミ混合物及び任意の〔Ｅ／Ｚ〕混合物を
包含することを意図している。
【００１４】式Ｉで表される化合物の場合、Ｒ１　は好
ましくはメチル基であり；それとは独立して（Ｙ−Ｘ）
はメチレン基、メチルチオメチレン基（ＣＨ−ＳＣＨ３
　）又はメトキシイミノ基（Ｎ−ＯＣＨ３　）であるの
が好ましい；Ｒ１　がメトキシイミノ基である化合物が
特に好ましい。
【００１５】基（Ｒ２　）（Ｒ３　）Ｃ＝Ｎ−において
、Ｒ２　は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基（特にメチル基又はエチル基）、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基（特にトリフルオロメチル基）又は
炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基（特にシクロ
プロピル基）であるのが好ましく、そしてＲ３　は置換
もしくは非置換のフェニル基、ナフチル基（特にβ−ナ
フチル基）又はベンジル基であるのが好ましく、可能な
置換基は好ましくは３個までの同一か異なるハロゲン原
子（特にフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子）、
炭素原子数１ないし４のアルキル基（特にメチル基）、
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基（特にトリフル
オロメチル基）、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基（特にトリフルオロメトキシ基）及びアルキレンジ
オキシ基（特に３，４−メチレンジオキシ基）、或はヘ
テロアリール基、特に非置換のもしくは２個までのメチ
ル基によって置換されたフリル基、又は非置換のもしく
は塩素原子かメチル基で置換されたチエニル、ピリジル
又はベンゾフリル基である。
【００１６】Ｒ３　がヘテロアリール基である場合、Ｒ
２　は好ましくはメチル基である。
【００１７】他の代表的な式Ｉで表される化合物は以下
の通りである：
【００１８】Ｒ１　がメチル基を表し、（Ｙ−Ｚ）がＣ
Ｈ２　を表し、Ｚが基（Ｒ２　）（Ｒ３　）Ｃ＝Ｎ−を
表し、Ｒ２　がメチル基を表し、そしてＲ３　が３−ト
リフルオロメチルベンジル基、４−クロロ−３−トリフ
ルオロメチルベンジル基、１，４，８−トリメチルノナ
−１，３，７−トリエニル基、フェニル基、３−クロロ
フェニル基、４−クロロフェニル基、３−ブロモフェニ
ル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロ
フェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニ
ル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、４−メト
キシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基
、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３，５−ジ（
トリフルオロメチル）フェニル基、β−ナフチル基、２
−フリル基、２−チエニル基、２−ピリジル基、２−ベ
ンゾフリル基又は５−クロロ−２−チエニル基を表す式
Ｉで表される化合物；
【００１９】Ｒ１　がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がＣ
Ｈ２　を表し、Ｚが基（Ｒ２　）（Ｒ３　）Ｃ＝Ｎ−を
表し、Ｒ３　がフェニル基を表し、そしてＲ２　がエチ
ル基、プロピル基又はイソプロピル基を表す式Ｉで表さ
れる化合物；
【００２０】Ｒ１　がメチル基を表し、（
Ｙ−Ｘ）がＣＨ２　を表し、Ｚが基（Ｒ２　）（Ｒ３　
）Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ２　がトリフルオロメチル基を表
し、そしてＲ３　が２−（β−ナフチル）エテニル基、
フェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、ｐ−トリル基、α，α，α−トリフルオロ−ｍ−
トリル基、β−ナフチル基又は２−ピリジル基を表す式
Ｉで表される化合物；
【００２１】Ｒ１　がメチル基を
表し、（Ｙ−Ｘ）がＣＨ２　を表し、Ｚが基（Ｒ２　）
（Ｒ３　）Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ２　がシクロプロピル基
を表し、そしてＲ３　がフェニル基、３−クロロフェニ
ル基、４−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、
α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリル基、４−フェノ
キシフェニル基又はβ−ナフチル基を表す式Ｉで表され
る化合物；
【００２２】Ｒ１　がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメ
チルチオメチレン基（＝ＣＨ−ＳＣＨ３　）を表し、Ｚ
が基（Ｒ２　）（Ｒ３　）Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ２　がメ
チル基を表し、そしてＲ３　が３−トリフルオロメチル
ベンジル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチルベン
ジル基、１，４，８−トリメチルノナ−１，３，７−ト
リエニル基、フェニル基、４−フルオロフェニル基、３
−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−ブロ
モフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３−ニト
ロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−フルオロ−
５−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、３，
４，５−トリメトキシフェニル基、３−トリフルオロメ
トキシフェニル基、３，５−ジ（トリフルオロメチル）
フェニル基、２−フリル基、２−ベンゾフリル基又は５
−クロロ−２−チエニル基を表す式Ｉで表される化合物
；
【００２３】Ｒ１　がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）が
メチルチオメチレン基を表し、Ｚが基（Ｒ２　）（Ｒ３
　）Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ２　がトリフルオロメチル基を
表し、そしてＲ３　が２−（β−ナフチル）エテニル基
、フェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、ｐ−トリル基、α，α，α−トリフルオロ−ｍ
−トリル基、β−ナフチル基又は２−ピリジル基を表す
式Ｉで表される化合物；
【００２４】Ｒ１　がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメ
チルチオメチレン基を表し、Ｚが基Ｒ２　Ｒ３　Ｃ＝Ｎ
−を表し、Ｒ２　がシクロプロピル基を表し、そしてＲ
３　がフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロ
フェニル基、３−ブロモフェニル基、α，α，α−トリ
フルオロ−ｍ−トリル基、４−フェノキシフェニル基又
はβ−ナフチル基を表す式Ｉで表される化合物；
【００
２５】Ｒ１　がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメトキシ
イミノ基（＝Ｎ−ＯＣＨ３　）を表し、Ｚが基（Ｒ２　
）（Ｒ３　）Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ２　がメチル基を表し
、そしてＲ３　が４−クロロ−３−トリフルオロメチル
ベンジル基、フェニル基、３−クロロフェニル基、３，
５−ジクロロフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフ
ェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基又は５
−クロロ−２−チエニル基を表す式Ｉで表される化合物
；
【００２６】Ｒ１　がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメ
トキシイミノ基（＝Ｎ−ＯＣＨ３　）を表し、Ｚが基Ｒ
２　Ｒ３　Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ２　がトリフルオロメチ
ル基を表し、そしてＲ３が２−（β−ナフチル）エテニ
ル基、フェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロ
フェニル基、ｐ−トリル基、α，α，α−トリフルオロ
−ｍ−トリル基、β−ナフチル基又は２−ピリジル基を
表す式Ｉで表される化合物；
【００２７】Ｒ１　がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）がメ
トキシイミノ基（＝Ｎ−ＯＣＨ３　）を表し、Ｚが基Ｒ
２　Ｒ３　Ｃ＝Ｎ−を表し、Ｒ２　がシクロプロピル基
を表し、そしてＲ３　が３−クロロフェニル基、４−ク
ロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、α，α，α−
トリフルオロ−ｍ−トリル基、４−フェノキシフェニル
基又はβ−ナフチル基を表す式Ｉで表される化合物。
【００２８】式Ｉで表される化合物を製造するための本
発明の方法は、オキシムＺ−ＯＨ、特に一般式〔式中、
Ｒ２　及びＲ３　は上記の意味を表す。〕で表されるオ
キシムと、一般式 〔式中、Ｒ１　及び（Ｙ−Ｘ）は上記の意味を表し、Ｕ
は離脱基を表す。〕で表されるベンジルアルコール誘導
体とを反応させることからなる。
【００２９】反応は求核性置換であり、それはこのタイ
プの反応に慣用されている反応条件下で行うことができ
る。式ＩＩＩ　で表されるベンジルアルコール誘導体中
の脱離基Ｕは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシ
ルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はトシルオ
キシ基を意味すると理解するのが好ましい。反応は、都
合良くは不活性有機希釈剤例えば環状エーテル例えばテ
トラヒドロフラン又はジオキサン、アセトン、ジメチル
ホルムアミド又はジメチルスルホキシド中、塩基例えば
水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム、
又は第三アミン例えばトリアルキルアミン特にジアザビ
シクロノナン又はジアザビシクロウンデカン、又は酸化
銀の存在下、−２０℃ないし８０℃の温度、好ましくは
０℃ないし２０℃の範囲の温度で行われる。
【００３０】他方、有機溶媒例えばメチレンクロライド
中、相間移動触媒と共に、塩基性水溶液例えば水酸化ナ
トリウム溶液の存在下、そして相間移動触媒例えば硫酸
水素テトラブチルアンモニウムの存在下、室温で反応を
行うことができる〔例えばダブリュ．イー．ケラー（Ｗ
．Ｅ．Ｋｅｌｌｅｒ）“Ｐｈａｓｅｎ−Ｔｒａｎｓｆｅ
ｒ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ（相間移動反応）　”フルカ−
コムペンジウム（Ｆｌｕｋａ−Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ）
，　第Ｉ＆ＩＩ巻、ジョージ　　ティーメ出版（Ｇｅｏ
ｒｇｅ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ），　スタットガ
ルト（１９８６／１９８７）参照、それは特に「ケミス
トリー　　レターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ）１９８０　」第８６９〜８７０頁に記載されてい
る。〕。
【００３１】この方法により製造される式Ｉの化合物は
、それ自体公知の方法で単離し、精製することができる
。同様に、得られる如何なる異性体混合物、例えばＥ／
Ｚ異性体混合物も、例えばクロマトグラフィー又は分別
結晶により純粋な異性体に分離することができる。
【００３２】本発明方法において出発物質として使用さ
れるオキシムＺ−ＯＨ、例えば式ＩＩで表されるものは
、公知であるか、或はそれ自体公知の方法により、例え
ば対応カルボニル化合物Ｒ２　Ｒ３　Ｃ＝Ｏとヒドロキ
シルアミンクロライドとを、塩基例えば水酸化ナトリウ
ム又は水酸化カリウム又はピリジンの存在下で反応させ
ることにより製造することができる。より多くの方法は
、ホウベン−ヴェイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）　“
Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　
Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方法）　”第Ｘ／４巻、第３
〜３０８頁（１９８６）“Ｈｅｒｓｔｅｌｌｕｎｇ　ｕ
ｎｄ　Ｕｍｗａｎｄｌｕｎｇ　ｖｏｎ　Ｏｘｉｍｅｎ（
オキシムの製造及び変換）　”に見い出すことができる
。
【００３３】同様に、式ＩＩＩ　で表される出発物質、
即ち式ＩＩＩａで表されるアルキルα− （２−ＵＣＨ２　−フェニル）アクリレート、式ＩＩＩ
ｂで表されるアルキルα−（２−ＵＣＨ２　−フェニル
）−β−（炭素原子数１もしくは２のアルキルチオ）ア
クリレート及び式ＩＩＩｃで表されるアルキル２−（２
−ＵＣＨ２　−フェニル）グリオキシレートＯ−（炭素
原子数１もしくは２のアルキル基）オキシムは、公知で
あるか又はそれ自体公知の方法で製造することができる
。例えばヨーロッパ特許（ＥＰ）第３４８７６６号明細
書には、メチルα−（２−ブロモメチルフェニル）アク
リレートの製法が記載されており、ヨーロッパ特許（Ｅ
Ｐ）第３１０９５４号明細書及びアンゲヴァンテヒェミ
ー（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．）　第７１巻、第３４９〜
３６５頁（１９５９年）にはメチルα−（２−ブロモメ
チルフェニル）−β−メチルチオアクリレートの製法が
記載されており、そしてヨーロッパ特許（ＥＰ）第３６
３８１８号明細書及びアンゲヴァンテ　　ヒェミー（Ａ
ｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．）　第７１巻、第３４９〜３６５
頁（１９５９年）にはメチル２−（２−ブロモメチルフ
ェニル）グリオキシレートＯ−メチルオキシムの製法が
記載されている。式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ及びＩＩＩｃで
表される化合物は今まで新規であり、本発明の他の主題
を構成する。
【００３４】炭素原子数１ないし４のアルキルα−（２
−ブロモメチルフェニル）−β−メチルチオアクリレー
トを製造するために、ヨーロッパ特許（ＥＰ）第３１０
９５４号明細書に記載されている製法とは異なる合成法
も使用することができ、それは、第一段階として、対応
する炭素原子数１ないし４のアルキル３−（４−ブロモ
ベンゼンスルホニルオキシ）−２−（ｏ−トリル）アク
リレートとＮ−ブロモコハク酸イミドとの炭素原子数１
ないし４のアルキル３−（４−ブロモベンゼンスルホニ
ルオキシ）−２−（２−ブロモメチルフェニル）アクリ
レートを生じるブロム化、そして第二段階として、後記
エステルとナトリウムメタンチオラートとの所望の最終
精製物を生じる反応を包含する。出発物質であるメチル
３−（４−ブロモベンゼンスルホニルオキシ）−２−（
ｏ−トリル）アクリレートは、例えばヨーロッパ特許（
ＥＰ）第３１０９５４号明細書に記載されている。
【００３５】本発明の化合物は殺菌作用を有し、従って
農業、園芸及び森林保護における菌攻撃を防除又は阻止
するために使用され得る。それらは、植物の部分例えば
葉、幹、根、塊茎、果実又は花に及び種子にはびこる植
物病原性真菌の成長を阻止するか又は該菌を破滅させる
のに、並びに有害な土壌菌を破滅させるのに特に適して
いる。更に、森林を破壊したり森林を変色させる菌を、
本発明の化合物を用いて防除することができる。本発明
の化合物は、例えば不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ　＝Ｆｕｎｇｉ　Ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）、子
嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂａ
ｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び藻菌類（Ｐｈｙｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）の種類の菌を防除するのに効果的である
。
【００３６】本発明の化合物は特に以下の病原体を防除
するのに適している：うどんこ病菌（Ｐｏｗｄｅｒｙ　
ｍｉｌｄｅｗｓ）　〔例えば、エリシフェ　　グラミニ
ス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ），　　エリ
シフェ　　シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）　，　　ポドスフェラ　　レウ
コトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉ
ｃｈａ），ウンシヌラ　　ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ
　ｎｅｃａｔｏｒ），　スフェロテカ種（Ｓｐａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ　ｓｐｐ．）〕さび病菌（Ｒｕｓｔｓ）　〔
例えば、プシニア　　トリティシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　
ｔｒｉｔｉｃｉ），　プシニア　　レコンディタ（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ），　プシニア　　
ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｄｅｉ），プシニ
ア　　コロナタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｃｏｒｏｎａｔａ
），プシニア　　ストリイフォーミス（Ｐｕｃｃｉｎｉ
ａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ），　プシニア　　アラチ
ディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｒａｃｈｉｄｉｓ），　
ヘミレイア　　ヴァスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ
　ｖａｓｔａｔｒｉｘ），　ウロマイセス　ファベー（
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ｆａｂａｅ）〕。腐敗病菌（Ｓｃａ
ｂｓ）　〔例えば、ベンツリア　　イナエクアリス（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）　〕セルコス
ポラ種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｐｐ．）　〔例えば
、セルコスポラ　　アラチディコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ），セルコスポラ　　
ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）
　〕ミコスフェレラ種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
　ｓｐｐ．）　〔例えば、ミコスフェレラ　　フィジエ
ンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎ
ｓｉｓ）〕アルターナリア種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　
ｓｐｐ．）　〔例えば、アルターナリア　　ブラシカエ
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ），　ア
ルターナリア　　マリ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌ
ｉ）　〕セプトリア種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｓｐｐ．）
　〔例えば、セプトリア　　ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）〕ヘルミントスポリウム種（Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｐ．）　〔例えば
、ヘルミントスポリウム　　テレス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｔｅｒｅｓ），　ヘルミントスポリ
ウム　　オリエザ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
　ｏｒｙｚｅａ）　〕プラスモパラ種（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａ　ｓｐｐ．）　〔例えば、プラスモパラ　　ビチ
コラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　〕
シュードペロノスポラ種　（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　ｓｐｐ．）　〔例えばシュードペロノスポ
ラ　　キューベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）〕フィトフトラ種（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐｐ．）　〔例えばフィトフトラ
　　インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉ
ｎｆｅｓｔａｎｓ）〕シュードセルコスポレラ種（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｓｐｐ．）〔例
えば、シュードセルコスポレラ　　ハーポトリコイデス
（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　〕ピリキュラリア種（Ｐｉ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｓｐｐ．）〔例えば、ピリキュラ
リア　　オリザエ（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚ
ａｅ）〕。
【００３７】更に本化合物は、例えばチレチア（Ｔｉｌ
ｌｅｔｉａ）、ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）、リゾ
クトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）　、ベルチシリウ
ム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）、フサリウム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ）、ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）　、ガエウ
マノマイセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）、スク
レロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）　、モニリア（
Ｍｏｎｉｌｉａ）　、ボトリチス（Ｂｏｔｒｕｔｉｓ）
、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）　、ブレミ
ア（Ｂｒｅｍｉａ）、グレオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ）、セルコスポリヂウム（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｉｄｉｕｍ）、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ）　、セラトシスチス（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｉｓ
）、リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
）、ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）　、ヂア
ポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）　、ラムラリア（Ｒａｍ
ｕｌａｒｉａ）　及びレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ）　属の菌に対しても作用する。その
上、本発明の或る種の代表的化合物は、森林を害する菌
、例えばコニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、グレ
オフィルム（Ｇｌｏｅｏｐｈｙｌｌｕｍ）、ポリア（Ｐ
ｏｒｉａ）　、メルリウス（Ｍｅｒｕｌｉｕｓ）、トラ
メテス（Ｔｒａｍｅｔｅｓ）、オーレオバシヂウム（Ａ
ｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）　、スクレオフォマ（Ｓｃ
ｌｅｒｏｐｈｏｍａ）　及びトリコデルマ（Ｔｒｉｈｏ
ｄｅｒｍａ）属の菌に対する作用を有する。
【００３８】本発明の式Ｉで表される化合物は、予防的
及び治癒的作用により、しかし主には顕著な浸透作用（
ｓｙｓｔｅｍｉｃ　ａｃｔｉｏｎ）　により特徴付けら
れる。
【００３９】温室条件下、それらは噴霧混合剤１リット
ル当り僅か０．５ｍｇから５００ｍｇの濃度で植物病原
性真菌に対して作用する。耕作地において１ヘクタール
当りの処理につき式Ｉの有効物質２０ｇないし１ｋｇの
施用比率を適用するのが有利である。種子粉衣法（ｓｅ
ｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ　ｍｅｔｈｏｄ）により種子発
生又は土壌発生菌を防除するために、種子１ｋｇ当り式
Ｉの有効物質０．００１ないし１．０ｇの施用比率を用
いるのが有利である。
【００４０】本発明の化合物は、様々な組成物に例えば
溶液、懸濁液、エマルジョン、乳剤原液及び粉末形態の
製剤に製剤化し得る。本発明の殺菌組成物は、有効量の
上記一般式Ｉで表される少なくとも１種の化合物、並び
に製剤助剤を含む。組成物は有利には少なくとも１種の
以下の製剤助剤を含む：
【００４１】固体担体；溶媒又は分散剤；界面活性剤（
湿潤剤及び乳化剤）；分散剤（界面活性作用の無いもの
）；及び安定剤．
【００４２】固体担体として主に以下のものが適当であ
る：天然鉱物、例えばカオリン、粘土、ケイソウ土（ｋ
ｉｅｓｅｌｇｕｈｒ）、タルク、ベントナイト、白亜（
チョーク）、例えば胡粉（ＣａＣＯ３　）、炭酸マグネ
シウム、石灰石、石英、ドロマイト、アタパルジャイト
、モンモリロナイト及びケイソウ土（ｄｉａｔｏｍａｃ
ｅｏｕｓ　ｅａｒｔｈ）；合成鉱物、例えば高分散シリ
カ、酸化アルミニウム及びケイ酸塩；有機物質、例えば
セルロース、澱粉、尿素及び合成樹脂；及び肥料、例え
ばホスフェート類及びニトレート類；そのような担体は
、例えば顆粒又は粉末の形態であり得る。
【００４３】溶媒又は分散剤として主に以下のものが適
当である：芳香族類、例えばトルエン、キシレン、ベン
ゼン及びアルキルナフタレン類；塩素化芳香族及び塩素
化脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンぴょびメチレンクロライド；脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン及びパラフィン例えば鉱油留分；アルコ
ール類、例えばブタノール及びグリコール、並びにそれ
らのエーテル及びエステル：ケトン類、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシ
クロヘキサノン：及び強極性溶媒及び分散剤、例えばジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン及びジメチ
ルスルホキシド、好ましくは少なくとも３０℃の引火点
と少なくとも５０℃の沸点を有するそのような溶媒及び
分散剤、及び水。溶媒又は分散剤の中で、室温及び周囲
気圧下でガス状の製品である所謂液化ガス増量剤もまた
適当である。そのような製品の例として特にエアゾール
推進薬、例えば（ハロ）炭化水素類が挙げられる。溶媒
として水が使用される場合には、助溶媒として例えば有
機溶媒を用いることも可能である。
【００４４】界面活性剤（湿潤剤及び乳化剤）は非イオ
ン性化合物、例えば脂肪酸、脂肪アルコール又は脂肪−
置換フェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物；糖
類又は多価アルコールの脂肪酸エステル及び脂肪酸エー
テル；エチレンオキシドとの縮合によって糖類又は多価
アルコールから得られる生成物；エチレンオキシドとプ
ロピレンオキシドとのブロックポリマー；又はアルキル
ジメチルアミンオキシドであり得る。
【００４５】界面活性剤は、アニオン性化合物、例えば
石鹸；脂肪族硫酸エステル類、例えばドデシル硫酸ナト
リウム、オクタデシル硫酸ナトリウム及びセチル硫酸ナ
トリウム；アルキルスルホネート、アリールスルホネー
ト及び脂肪−芳香族スルホネート、例えばアルキルベン
ゼンスルホネート、例えばカルシウムドデシルベンゼン
スルホネート、及びブチルナフタレンスルホネート；及
びもっと錯体化した脂肪族スルホネート、例えばオレイ
ン酸とＮ−メチルタウリンとのアミド縮合生成物、及び
ジオクチルサクシネートのスルホン酸ナトリウム塩で代
表されてもよい。
【００４６】最後に、界面活性剤はカチオン性化合物、
例えばアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、アル
キルトリメチルアンモニウムクロライド及びエトキシル
化第四級アンモニウムクロライドであり得る。
【００４７】分散剤（界面活性作用の無いもの）として
主に以下のものが適当である：リグニン、リグニンスル
ホン酸のナトリウム塩及びアンモニウム塩、無水マレイ
ン酸／ジイソブチレン共重合体のナトリウム塩、ナフタ
レンとホルムアルデヒド及び亜硫酸廃液のスルホン化ポ
リ縮合生成物。
【００４８】使用でき、そして特に糊稠剤（ｔｈｉｃｋ
ｅｎｅｒ）　又は抗沈降剤として適当な分散剤の例は、
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール、アル
ギン酸塩、カゼイン化合物及び血液アルブミンである。
【００４９】適当な安定剤の例は、酸−結合剤、例えば
エピクロロヒドリン、フェニルグリシジルエーテル及び
エポキシ化大豆油（ｓｏｙａ　ｅｐｏｘｉｄｅｓ）　；
抗酸化剤、例えば没食子酸エステル及びブチルヒドロキ
シトルエン；紫外線吸収剤、例えば置換ベンゾフェノン
、ジフェニルアクリロニトリル酸エステル及び桂皮酸エ
ステル；及び不活性化剤、例えばエチレンジアミンテト
ラ酢酸の塩、及びポリグリコールである。
【００５０】式Ｉの有効化合物に加えて、本発明の殺菌
組成物は、他の有効化合物例えば他タイプの殺菌組成物
、殺昆虫及び殺ダニ組成物、殺バクテリア剤、植物成長
調節剤及び肥料も含むことができる。そのような配合組
成物は作用スペクトルを広げるのに、又は特に植物成長
に影響を与えるのに適している。
【００５１】一般的に本発明の組成物は、これら組成物
の種類により、有効物質（単数又は複数種）として本発
明の化合物又は組成物を０．０００１ないし８５重量％
含む。それらは貯蔵及び移送に適する形態であり得る。 そのような形態、例えば乳剤原液において、有効物質の
濃度は通常上記濃度範囲の高い方のレベルにある。これ
らの形態は、次いで同一又は異なる製剤助剤で実際の使
用に適する有効物質濃度に希釈することができ、そして
そのような濃度は通常上記濃度範囲の低い範囲にある。 乳剤原液は、一般的に本発明の化合物（単数又は複数種
）を５ないし８５重量％、好ましくは２５ないし７５重
量％含む。使用形態として好適なのは、なかんずく例え
ば噴霧混合剤として適する即使用可能な溶液、エマルジ
ョン及び懸濁液である。そのような噴霧混合剤の濃度は
、例えば０．０００１ないし２０重量％であってよい。 極少量法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ　ｍｅｔ
ｈｏｄ）　においては、有効物質の濃度が好ましくは０
．５　ないし２０重量％である噴霧混合剤に製剤化する
ことも可能であるが、少量法でも高量法でも製剤化され
た噴霧混合剤における有効物質の濃度は、０．０２ない
し１．０　、又は０．００２　ないし０．１　重量％で
あるのが好ましい。
【００５２】本発明の殺菌組成物は、少なくとも１種の
本発明化合物と製剤助剤を混合することにより製造する
ことができる。
【００５３】本組成物は公知方法により、例えば有効物
質と固体担体を混合する；それらを適当であれば湿潤剤
又は乳化剤としての界面活性剤又は分散剤を共用して適
当な溶媒又は分散剤に溶解又は懸濁させる；予め製造さ
れた乳剤原液を溶媒又は分散剤等で希釈する等により製
造することができる。
【００５４】粉末形態の組成物の場合、有効物質を固体
担体に同時粉砕により混合するか、；又は固体担体を有
効物質の溶液又は懸濁液に含浸させ、そして溶媒又は分
散剤を蒸発、加熱又は減圧下吸引濾過により除去するこ
とができる。界面活性剤又は分散剤を添加することによ
り、それらを、水に容易に濡れる粉末の形態にすること
ができ、それでそれらを噴霧液として適する水性懸濁液
に変えることができる。
【００５５】他方、本発明の化合物は、界面活性剤及び
固体担体と混合して水に分散可能な水和剤にするか、又
はそれらを固体の予備粒状化担体と混合して顆粒形態の
製品にすることができる。
【００５６】所望により、水に非混和性の溶媒例えば脂
環式ケトンに本発明の化合物を溶解することができ、そ
れは都合良くは乳化剤を含み、そのため該溶液は水を加
えた時に自己乳化する。他方、本有効物質は乳化剤と混
合することができ、そして該混合物は次いで水で所望濃
度に希釈することができる。更に本有効物質は溶媒に溶
解でき、その溶液は乳化剤と混合することができる。そ
のような混合物も同様に水で希釈して所望濃度にするこ
とができる。この方法により、乳剤原液又はそのまま使
用できるエマルジョンが得られる。
【００５７】本発明の組成物は、作物保護において又は
農業において常用の施用方法により使用され得る。菌類
を防除するための本発明の方法は、保護されるべき育成
地又は保護されるべき物品例えば植物，植物部分又は種
子を、有効量の本発明の化合物又は本発明の組成物で処
理することからなる。
【００５８】
【実施例】以下、実施例で本発明を説明する。 Ｉ．式Ｉで表される有効化合物の製造
【００５９】実施例１：メチル　　２−（２−ブロモメ
チルフェニル）アクリレート０．６３７ｇ並びにジメチ
ルホルムアミド２ｍｌ中の３−トリフルオロメチルアセ
トフェノンオキシム０．５ｇを、ジメチルホルムアミド
２０ｍｌ中の水素化ナトリウム０．２４ｇ（油中５５〜
５０％）の懸濁液に、アルゴンガスを通しながら５〜１
０℃で滴下添加する。反応混合物を更に３０分攪拌する
。 反応が終了したら，混合物を水中に注ぎ、その水性混合
物を３分別した酢酸エチルを用いて抽出する。合わせた
有機相を水で２度洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、そして減圧下で蒸発させる。次いで残留油状物を、移
動相としてｎ−ヘキサン／メチレンクロライド（１：１
）を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製す
る。この方法により、メチル２−〔α−｛〔（Ｅ／Ｚ−
α−メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ
〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレートが無色油状物と
して得られる（ＭＳ：３７７（４）　；１１５）。
【００６０】実施例２：メチル　　２−（２−ブロモメ
チルフェニル）アクリレート１．２７ｇ及び４−フェニ
ルシクロヘキサノンオキシム０．９４ｇを、相間移動触
媒として硫酸水素テトラブチルアンモニウム４．３８ｇ
を含むメチレンクロライド３０ｍｌと２．２Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液３０ｍｌの２相混合液に加える。次いで混
合物を３０分間激しく攪拌する。反応が終了したら有機
相を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして有機
溶媒を留去する。残留油状物を、移動相として酢酸エチ
ル／ｎ−ヘキサン（１：９）を用いるシリカゲルクロマ
トグラフィーにより精製する。このようにして、メチル
２−〔α−｛〔（４−フェニルシクロヘキシリデン）ア
ミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アクリレートが黄色油状
物として得られる（ＭＳ：３６５（５）　；１１５）。
【００６１】実施例３：メチル　　α−（２−ブロモメ
チルフェニル）−β−メチルチオアクリレート１ｇ及び
３−トリフルオロメチルアセトフェノンオキシム０．６
７ｇを、相間移動触媒として硫酸水素テトラブチルアン
モニウム１．５ｇを含むメチレンクロライド３ｍｌと２
．２Ｎ水酸化ナトリウム溶液３ｍｌの２相混合液に加え
る。該反応混合物を室温で約１５分間激しく攪拌する。 次いで同量のメチレンクロライド、２．２Ｎ水酸化ナト
リウム溶液及び硫酸水素テトラブチルアンモニウムを加
え、更に１５分間攪拌を続ける。反応が終了したら、飽
和炭酸水素ナトリウム溶液を用いて中性にし、有機相を
分離し、水で３度洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。有機溶媒を留去した後、残留油状物を、移動
相としてジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：１）を
用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。 この方法により、メチル２−〔α−｛〔（α−メチル−
３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝−
ｏ−トリル〕−３−メチルチオアクリレートが黄色油状
物として得られる（ＭＳ：３７６（３０）；１６１）。
【００６２】実施例４：メチル　　２−（２−ブロモメ
チルフェニル）グリオキシアクリレートＯ−メチルオキ
シム５ｇ及びジメチルホルムアミド８０ｍｌ中のβ−ア
セトフェノンオキシム３．２ｇを、ジメチルホルムアミ
ド２０ｍｌ中の水素化ナトリウム０．７８ｇ（油中８０
％）の懸濁液に、アルゴンガスを通しながら０℃で滴下
添加し、反応混合物の攪拌を０℃で４時間続ける。反応
が終了したら、飽和塩化アンモニウム溶液を用いて混合
物を加水分解し、ジエチルエーテルを用いて３回抽出す
る。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そ
して溶媒を留去する。残留油状物を、溶離液としてジエ
チルエーテル／ｎ−ヘキサン（１：１）を用いるシリカ
ゲルクロマトグラフィーにより精製し、生成物をメチレ
ンクロライド／ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンから再
結晶する。この方法により、メチル２−〔α−｛〔（１
−〔β−ナフチル〕エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−ト
リル〕グリオキシレートＯ−メチルオキシムが融点９７
〜９８℃の白色結晶として得られる（ＭＳ：３９０（４
）　；１１６）。
【００６３】実施例５〜４１：下記表に記述され、油状
物として得られた式Ｉで表される化合物５〜１１は、実
施例１（“方法１”）、実施例２（“方法２”）、実施
例３（“方法３”）及び実施例４（“方法４”）に記載
されている方法に準じて、式ＩＩＩ　で表される対応ｏ
−置換ベンジルブロマイド（Ｕ＝Ｂｒ）と式ＩＩで表さ
れる対応オキシムから得られる。
【００６４】これらの化合物は実施例１ないし４の化合
物と同様、それらの質量スペクトルの検出値により特性
付けられる：最初の値は最大吸収値に相当する。第二番
目の値は基準ピークに相当する。最大ピークの密度を、
基準ピーク（＝１００％）に対する％としてカッコ内に
示す。
【００６５】
【００６６】主として方法４により得られた下記表２に
示す固体又は油状物の形のメトキシイミノグリオキシル
酸誘導体は、融点及び／又はＭＳ（質量スペクトル）で
特性付けられている：
【００６７】
【００６８】
【００６９】
【００７０】
【００７１】
【００７２】
【００７３】
【００７４】
【００７５】実施例１５１〜１５７：下記表３に掲げた
式Ｉで表される化合物は、実施例１（“方法１”）に記
載されている方法に準じて、式ＩＩＩ　で表される対応
ｏ−置換ベンジルブロマイド（Ｕ＝Ｂｒ）と式ＩＩで表
される対応オキシムから油状物の形で得られる：
【００
７６】 ＊　化合物１５２及び１５３はＥ／Ｚ異性体である（属
性示さず）。
【００７７】製剤実施例 Ｆ１： 　　乳剤原液は例えば次の組成を有する：　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｇ／リッ
トル表１〜３の有効物質　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
ノニルフェノール（１０）エトキシレート　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５０（非イオン性乳
化剤）　　　　 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２５（陰イオン性乳化剤） Ｎ−メチル−２−ピロリドン（溶解剤）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２００アルキルベンゼン混合物
（溶媒）　　　　　　　　　　　　　　　　　　計１リ
ットルにする量有効物質及び乳化剤を溶媒中及び可溶化
剤中に溶解する。この原液を水中に乳化することにより
、そのまま使用できる所望希釈濃度の噴霧液を製造する
ことができる。
【００７８】Ｆ２： 　　水和剤は例えば次の組成を有する：　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　重
量％表１〜３の有効物質　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５．
０シリカ（水和物；担体）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０ラウ
リル硫酸ナトリウム（湿潤剤）　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２．０リグノスルホン酸ナ
トリウム（分散剤）　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　４．０カオリン（担体）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　４９．０各成分を相互に混合し適当なミルでよく
粉砕する。該混合物を水に分散させると、そのまま使用
できる噴霧混合剤として適する懸濁液が得られる。
【００７９】生物学的実施例 実施例Ｂ１：プシニア　　コロナタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
　ｃｏｒｏｎａｔａ　）に対する作用（治癒作用）　 ３０〜４０の“セルマ（Ｓｅｌｍａ）　”種のオート麦
の苗（φ７ｃｍの２つのポットに植えたもの）に、胞子
の水性懸濁液（約１５０，０００　の夏胞子／ｍｌ）を
噴霧することによりプシニア　　コロナタを感染させる
。続いて該試験植物を、２０−２４℃及び露点条件下で
２４時間培養する。次いで、有効物質の水和剤から調整
された噴霧混合剤（有効成分　１６０ｐｐｍ　）を、オ
ート麦種子に全サイドから噴霧する。それらを更に制御
環境室内で、１９℃及び１４時間の照明時間で培養する
。感染の９〜１０日後に、プシニア　　コロナタで感染
した葉領域を、感染させた未処理対照との比較％として
測定することにより試験を評価する。
【００８０】例えば化合物３，８，９，１１，１２，１
７．７８，９０，１０７．１２８，１３１，１３３，１
３８，１４８は、１６０ｐｐｍの施用割合で使用された
場合、７５％を越える作用を示す。未処理の感染対照植
物は１００％のプシニア感染レベルを示した。
【００８１】実施例Ｂ２：落花生植物におけるセルコス
ポラ　　アラチディコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒ
ａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）　に対する作用（治癒作用） 第４葉期の“タムナット（Ｔａｍｎｕｔ）”種の２本の
落花生植物にセルコスポラ　　アラチディコラの分生胞
子懸濁液（約２００，０００　の分生胞子／ｍｌ）を噴
霧し、続いて２５−２６℃及び露点条件下で培養する。 ２日後、該植物に、有効物質の水和剤（有効成分　１６
０ｐｐｍ　）から調整された噴霧混合剤を、全サイドか
ら充分に噴霧する。その後、処理植物を制御環境室中、
次の条件：日中２５−２７℃で雰囲気湿度８０％：夜間
２０℃で露点条件で培養する；照明時間は各場合１６時
間である。処理１２日後に、セルコスポラ　　アラチデ
ィコラで感染した葉領域を、感染させた未処理対照との
比較％として測定することにより試験を評価する。
【００８２】未処理の感染対照植物（病害の数及び大き
さ＝１００％）と比較すると、表の有効物質で処理され
た植物は、非常に低減したセルコスポラ感染レベルを示
した。例えば化合物３，８，９，１０，１１，１２，１
３，１４，１７，１９，２２，２４，２５，２６，３０
，３２，３３，３４，３６，３８，４０，４１，４４，
４９，５２，６６，６８，７１，８３，９０，１０１，
１２９，１３０，１３３，１３８，１４５，１４８は、
１６０ｐｐｍの施用割合で使用された場合、７５％を越
える作用を示す。
【００８３】実施例Ｂ３：エリシフェ　　グラミニス（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）に対する作用
（保護作用）３０〜４０の第１葉期の“リタ（Ｌｉｔａ
）”種の小麦苗（φ７ｃｍの２つのポットに植えたもの
）に、有効物質の水和剤から製造された噴霧混合剤（有
効成分１６０ｐｐｍ）を充分に噴霧し、次いで更に温室
中で培養する。処理１日後、その植物にエリシフェ　　
グラミニスの胞子を振りかける。感染の７日後に、エリ
シフェグラミニスに覆われた葉領域のサイズを、感染さ
せた対照との比較％として測定することにより試験を評
価する。
【００８４】例えば化合物１，３，４，５，７Ａ，８，
９，１０，１１，１３，１５，１６，１８，２３，２４
，２５，２７，２９，３１，３３，３４，３７，３９，
４０，５２，５３，７０，８６，８９，１０５，１１９
，１２０，１２６，１２７，１２８，１３５，１３７，
１４１，１４９は、１６０ｐｐｍの施用割合で使用され
た場合、７５％を越える作用を示す。未処理の感染対照
植物は１００％のエリシフェ感染レベルを示した。
【００８５】実施例Ｂ４：ベンツリア　　イナエクアリ
ス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉ）に対する作
用（治癒作用）２本の“ゴールデン　　デリシャス（Ｇ
ｏｌｄｅｎ　Ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ）”種の林檎の苗木に
ベンツリア　　イナエクアリスの分生胞子の懸濁液を噴
霧し、続いて１８℃及び露点条件下で培養する。２４時
間後、該植物に、有効物質の水和剤から調整された噴霧
混合剤（有効成分５０ｐｐｍ　）を全サイドから充分に
噴霧する。処理した林檎の苗木を続いてを温室内で更に
培養する。処理の９〜１０日後に、ベンツリア　　イナ
エクアリスで覆われた葉領域を、感染させた未処理対照
との比較％として測定することにより試験を評価する。
【００８６】例えば化合物１，３，７Ａ，８，９，１０
，１２，１３，１４，１５，１７，１９，２０，２２，
２４，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３
６，３８，４４，４９，５４，６１，６４，６６，７８
，８２，８３，８５，１０５，１０６，１１７，１２４
，１３１，１３４，１３５，１３９，１４２，１４７１
５４，１５７は、５０ｐｐｍの施用割合で使用された場
合、７５％を越える作用を示す。
【００８７】実施例Ｂ５：アルターナリア　　ブラシカ
エ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に対
する作用（保護作用）２つのポットに植えた４の第６葉
期の“ヴォルボテ（Ｖｏｒｂｏｔｅ）　”種のキャベツ
苗に、有効物質の水和剤から製造された噴霧混合剤（有
効成分５０ｐｐｍ）を充分に噴霧し、続いて制御環境室
において１９℃及び１日当たり照明時間１６時間で更に
培養する。処理２日後、その植物に分生胞子の水性懸濁
液（約３０，０００分生胞子／ｍｌ）を噴霧する。次い
でキャベツ植物を、２４〜２６℃、露点条件下及び１６
時間の照明時間で培養する。感染の２〜５日後に、アル
ターナリア　　ブラシカエで感染された葉領域を、感染
させた未処理対照との比較％として測定することにより
試験を評価する。
【００８８】例えば化合物１，３，４，８，９，１２，
１３，１４，１７，２０，２２，２３，２４，２５，２
６，２８，２９，３０，３１，３２，３３，３４，３６
，３８，５４，５５，６７，９２，１０５，１２４，１
３０，１３６，１３８，１４３，１５０，１５７は、５
０ｐｐｍの施用割合で使用された場合、７５％を越える
作用を示す。
【００８９】実施例Ｂ６：トマトにおけるフィトフトラ
　　インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉ
ｎｆｅｓｔａｎｓ）に対する作用 ａ）治癒作用 ３週間栽培した後、“ローター　　グノム（Ｒｏｔｅｒ
　Ｇｎｏｍ）”種のトマトに真菌の胞子嚢懸濁液を噴霧
し、室内で１８〜２０℃及び飽和雰囲気湿度で培養する
。２４時間後に湿らしを中断する。該植物を乾燥させた
後、それらに、水和剤として製剤化された有効物質を含
む混合剤を２００ｐｐｍの濃度で噴霧する。噴霧被膜が
乾燥した後、該植物を４日間、湿気室内に戻しておく。 この期間後に発達していた象徴的な被害の数及びサイズ
を、試験物質の作用の評価尺度として用いる。 ｂ）保護−浸透作用 ３週令の“ローター　　グノム（Ｒｏｔｅｒ　Ｇｎｏｍ
）”種のトマト植物が植えられた土壌表面に、水和剤と
して製剤化された有効物質を６０ｐｐｍ（土壌体積に対
して）の濃度で配する。３日間待った後、該植物の葉の
下面にフィトフトラ　　インフェスタンスの胞子嚢懸濁
液を噴霧する。次いでそれらを噴霧室内に１８〜２０℃
及び飽和雰囲気湿度で５日間保つ。この期間後に象徴的
な被害が発達し、その数及びサイズが試験物質の作用の
評価のために使用される。表１〜３の化合物は、病気を
２０％以下のレベルに抑制した。
【００９０】実施例Ｂ７：プラスモポラ　　ヴィチコラ
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）に対す
る作用（保護作用）各々第４〜５葉期の“リースリング
とシルヴァナー（Ｒｉｅｓｌｉｎｇ　×　Ｓｙｌｖａｎ
ｅｒ）”種の２本のブドウの苗木に、有効物質の水和剤
から製造された噴霧混合剤（有効成分１６０　ｐｐｍ）
を全サイドから充分に噴霧し、続いて制御環境室におい
て１７℃、相対雰囲気湿度７０〜８０％及び１６時間の
照明時間で更に培養する。６日後、蒸留水に懸濁したプ
ラスモポラ　　ヴィチコラの胞子嚢懸濁液を葉の下面に
噴霧することにより試験植物を感染させる。次いで、ブ
ドウの木植物を次の条件：２２℃及び夜間の露点条件下
で１日、そして続いて４日間温室中で培養する。 ブドウの木が実を結ぶように誘導するため、感染の５日
後に、２２℃で露点条件の制御環境室にブドウの木を移
す。
【００９１】各場合、感染の６日後にプラスモパラ　　
ヴィチコラで感染された葉領域を、感染させた未処理対
照との比較％として測定することにより試験を行う。例
えば化合物３，４，８，９，１１，１２，１７，２２，
２８，２９，３０，３１，３２，３６，３８，４１，４
３，４５，５３，６１，６２，８２，１０２，１０７，
１２０，１２５，１２９，１３５，１３８，１４７，１
５０は、１６０ｐｐｍの施用割合で使用された場合、７
５％を越える作用を示す。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式 〔式中、Ｒ１　は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表し、（Ｙ−Ｘ）はＣＨ２　＝，炭素原子数１もしくは
    ２のアルキルチオ−ＣＨ＝又は炭素原子数１もしくは２
    のアルキル−ＯＮ＝を表し、そしてＺはアルジミノ基又
    はケチミノ基を表す。〕で表される化合物。
  2. 【請求項２】　　Ｚが基 〔式中、Ｒ２　は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又は
    炭素原子数３ないし６のシクロアルキルを表し、そして
    Ｒ３　は炭素原子数１ないし６のアルキル基、アリール
    −炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヘテロアリール
    −炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２な
    いし６のアルケニル基、アリール−炭素原子数２ないし
    ４のアルケニル基、ヘテロアリール−炭素原子数２ない
    し４のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数
    ２ないし４のアルカノイル基、アロイル基又はヘテロア
    ロイル基を表すか、或はＲ２　とＲ３　はそれらの結合
    している炭素原子と一緒になって、酸素又は硫黄原子を
    含んでいてよく更には置換もしくは非置換の縮合ベンゼ
    ン環を有することのできる置換もしくは非置換の４ない
    し７員飽和環を形成する。〕を表す請求項１記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】　　Ｒ１　がメチル基を表す請求項１記載
    の化合物。
  4. 【請求項４】　　（Ｙ−Ｘ）がメチレン基、メチルチオ
    メチレン基又はメトキシイミノ基を表す請求項１記載の
    化合物。
  5. 【請求項５】　　Ｚが基 〔式中、Ｒ２　は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル、炭素原子数２な
    いし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキ
    ニル基、炭素原子数１もしくは２のアルコキシメチル基
    、炭素原子数１もしくは２のアルキルチオメチル基、炭
    素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子
    数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
    アルキルチオ基又はシアノ基を表し、そしてＲ３　は炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、アリール−炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、ヘテロアリール−炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし１２の
    アルケニル基、アリール−炭素原子数２ないし４のアル
    ケニル基、アリールオキシ−炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、ヘテロアリールオキシ−炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、ヘテロアリール−炭素原子数２ないし
    ４のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素原子数２
    ないし５のアルカノイル基、アロイル基又はヘテロアロ
    イル基を表すか、或はＲ２　とＲ３　はそれらの結合し
    ている炭素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及
    び／又は窒素原子を含んでいてよく更には置換もしくは
    非置換の縮合ベンゼン環を有することのできる置換もし
    くは非置換の４ないし７員飽和又は不飽和環を形成する
    。〕を表す請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】　　Ｒ１　がメチル基を表し、（Ｙ−Ｘ）
    がメトキシイミノ基を表す請求項５記載の化合物。
  7. 【請求項７】　　基Ｒ２　Ｒ３　Ｃ＝Ｎ−において、置
    換基Ｒ２　が水素原子、炭素原子１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基又は炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、そして置換
    基Ｒ３　が置換もしくは非置換のフェニル又はヘテロア
    リール基を表す請求項２ないし４のいずれか記載の化合
    物。
  8. 【請求項８】　　メチル　　２−〔α−｛〔（α−メチ
    ル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ
    ｝−ｏ−トリル〕−３−メチルチオアクリレート、メチ
    ル　　３−メチルチオ−２−〔α−｛〔（１−〔β−ナ
    フチル〕エチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕アク
    リレート、メチル　　２−〔α−｛〔（α−メチル−２
    −チエニル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕−３−メ
    チルチオアクリレート、メチル　　２−〔α−｛〔（α
    −メチル−３，４−ジクロロベンジル）イミノ〕オキシ
    ｝−ｏ−トリル〕−３−メチルチオアクリレート、メチ
    ル　　２−〔α−｛〔（１−〔β−ナフチル〕エチル）
    イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレート　　
    Ｏ−メチルオキシム、メチル　　２−〔α−｛〔（α−
    メチル−３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オ
    キシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレートＯ−メチルオキ
    シム、メチル　　２−〔α−｛〔（α−メチル−３，４
    −ジクロロベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕
    グリオキシレート　　Ｏ−メチルオキシム、メチル　　
    ２−〔α−｛〔（α−メチル−２−チエニル）イミノ〕
    オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレート　　Ｏ−メチ
    ルオキシム及びメチル　　２−〔α−｛〔（α−メチル
    −３−トリフルオロメチルベンジル）イミノ〕オキシ｝
    −ｏ−トリル〕アクリレートから選択された請求項１記
    載の化合物。
  9. 【請求項９】　　メチル　　２−〔α−｛〔（α−メチ
    ル−３−ブロモベンジル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリ
    ル〕グリオキシレート　　Ｏ−メチルオキシム、メチル
    ２−〔α−｛〔（α−メチル−ｍ−（トリフルオロメチ
    ル）フェネチル）イミノ〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリ
    オキシレート　　Ｏ−メチルオキシム、メチル　　２−
    〔α−｛〔（１−〔２−ベンゾフリル〕エチル）イミノ
    〕オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレート　　Ｏ−メ
    チルオキシム、メチル　　２−〔α−｛〔（α−メチル
    −３，５−ビストリフルオロメチルベンジル）イミノ〕
    オキシ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレート　　Ｏ−メチ
    ルオキシム及びメチル　　２−〔α−｛〔（α−メチル
    −３，４−メチレンジオキシベンジル）イミノ〕オキシ
    ｝−ｏ−トリル〕グリオキシレート　　Ｏ−メチルオキ
    シムから選択された請求項５記載の化合物。
  10. 【請求項１０】　　有効物質として少なくとも１種の請
    求項１記載の一般式Ｉで表される化合物を適当な担体物
    質とともに含む殺菌組成物。
  11. 【請求項１１】　　有効物質として請求項２、３、４、
    ７又は８のいずれか記載の化合物を含む請求項１０記載
    の殺菌組成物。
  12. 【請求項１２】　　有効物質として請求項５、６又は９
    のいずれか記載の化合物を含む請求項１０記載の殺菌組
    成物。
  13. 【請求項１３】　　オキシムＺ−ＯＨ〔Ｚはアルジミノ
    基又はケチミノ基を表す。〕と一般式 〔式中、Ｒ１　及び（Ｙ−Ｘ）は下記の意味を表し、Ｕ
    は離脱基を表す。〕で表されるベンジルアルコール誘導
    体を反応させることからなる一般式 〔式中、Ｒ１　は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表し、（Ｙ−Ｘ）はＣＨ２　＝，炭素原子数１もしくは
    ２のアルキルチオ−ＣＨ＝又は炭素原子数１もしくは２
    のアルキル−ＯＮ＝を表し、そしてＺはアルジミノ基又
    はケチミノ基を表す。〕で表される化合物の製造方法。
  14. 【請求項１４】　　離脱基Ｕが塩素原子、臭素原子、ヨ
    ウ素原子、メシルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ
    基又はトシルオキシ基である請求項１３記載の方法。
  15. 【請求項１５】　　植物に、植物の部分に又は被害を受
    けやすい育成地に請求項１記載の式Ｉで表される化合物
    を施用することからなる農業、園芸及び森林保護におい
    て菌攻撃を防除又は予防する方法。
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