RS50017B - Derivati 2-piridilmetilamina, kao korisni fungicidi - Google Patents

Derivati 2-piridilmetilamina, kao korisni fungicidi

Info

Publication number
RS50017B
RS50017B YUP-514/00A YU51400A RS50017B RS 50017 B RS50017 B RS 50017B YU 51400 A YU51400 A YU 51400A RS 50017 B RS50017 B RS 50017B
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
group
phenyl
optionally substituted
halogen
amino
Prior art date
Application number
YUP-514/00A
Other languages
English (en)
Inventor
Brian Anthony Moloney
David Hardy
Elizabeth Anne Saville-Stones
Original Assignee
Aventis Cropscience Uk Limited,
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27269216&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RS50017(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GBGB9803413.5A external-priority patent/GB9803413D0/en
Priority claimed from GBGB9813998.3A external-priority patent/GB9813998D0/en
Priority claimed from GBGB9817353.7A external-priority patent/GB9817353D0/en
Application filed by Aventis Cropscience Uk Limited, filed Critical Aventis Cropscience Uk Limited,
Publication of YU51400A publication Critical patent/YU51400A/sh
Publication of RS50017B publication Critical patent/RS50017B/sr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/42—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having hetero atoms attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

DERIVATI 2-PIRIDILMEmLAMINA, KAO KORISNI FUNGICIDI
Ovaj pronalazak se odnosi na jedinjenja koja su fungicidno aktivna, na njihovo pripremanje i na intermedijere za njihovo pripremanje.
Patentna prijava DE-44 34 637 opisuje derivate 4-piridilkarbamida i njihovu primenu kao fungicid. Jedinjenja navedenog pronalaska nisu opisana u ovom dokumentu. Patentna prijava DE-24 17 763 opisuje jedinjenja opšte formule koja obuhvata opštu formulu jedinjenja prema navedenom pronalasku. Ipak, jedinjenja prema navedenom pronalasku nisu opisana niti njihova primena kao fungicid.
Kao prvi aspekt pronalaska je da, pronalazak omogućuje upotrebu jedinjenja formule I, i njihovih soli, kao fitopatogenih fungicida,
u kojoj
A<1>je 2-piridil koji je supstituisan sa do četiri supstituenta koja su izabrana
nezavisno jedan od drugog kao što su halogen; hidroksi; cijano; nitro; SF5;
trialkilsilil grupa; amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita; acil grupa; grupa E, OE ili SE, gde E je alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil, cikloalkenil, fenil ili heterociklil, od kojih je
svaka opciono supstituisana sa halogen, cijano, alkoksi, alkiltio, merkapto, hidroksi, nitro, amino, acil, aciloksi, aciltio, fenil, heterociklil, feniltio, fenoksi, heterocikliloksi ili heterocikliltio grupom; ili grupa -C(E)-N-Q, gde Q je E, OE, SE ili amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita;
dva susedna supstituenta zajedno sa atomima za koji su vezani mogu formirati pristen koji može da sadrži do 3 hetero atoma;
A<2>je fenil koji je opciono supstituisan sa do 5 supstituenata koji su izabrani
nezavisno jedan od drugoga kao što su halogen; hidroksi; cijano; nitro; SF5;
trialkilsilil grupa; amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita; acil grupa; grupa E, OE ili SE, gde E je alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil, cikloalkenil, fenil ili heterociklil, od kojih je svaka opciono supstituisana sa halogen, cijano, alkoksi, alkiltio, merkapto,
hidroksi, nitro, amino, acil, aciloksi, aciltio, fenil, heterociklil, feniltio, fenoksi, heterocikliloksi ili heterocikliltio grupom; ili grupa -C(E)«N-Q, gde Q je E, OE, SE ili amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita;
dva susedna supstituenta zajedno sa atomima za koji su vezani mogu formirati pristen koji može da sadrži do 3 hetero atoma;
Lje-(C=0)-,-SOrili-(C=S)-;
R<1>je vodonik, alkil koji je opciono supstituisan sa alkoksi, haloalkoksi ili alkiltio grupom, od kojih svaka sadrži 1 do 5 atoma ugljenika, halogen, ili fenil; ili acil grupu; a
R<2>je vodonik ili alkil koji je opciono supstituisan sa alkoksi, haloalkoksi ili alkiltio grupom, od kojih svaka sadrži 1 do 5 atoma ugljenika, halogen, ili fenil.
Svaka od alkil grupa prisutnih u molekulu prvenstveno sadrži 1 do 10 atoma ugljenika, posebno 1 do 7 atoma ugljenika, a naročito 1 do 5 atoma ugljenika.
Svaka od alkenil ili alkinil grupa prisutnih u molekulu prvenstveno sadrži 2 do 7 atoma ugljenika, npr. alil, vinil ili propargil.
Svaka od cikloalkil, cikloalkenil ili cikloalkinil grupa prisutnih u molekulu prvenstveno sadrži 3 do 7 atoma ugljenika, posebno ciklopropil, ciklopentil, cikloheksil ili cikloheksenil.
Naziv heterociklil obuhvata i aromatske i nearomatske heterociklil grupe. Heterociklil grupe su obično 5, 6 ili 7-člani prstenovi koji sadrže do 4 hetero atoma oda-brana između azota, kiseonika i sumpora. Primeri za heterociklil grupe su furil, tienil, pirolil, pirolinil, pirolidinil, imidazolil, dioksolanil, oksazolil, tiazolil, imidazo-111, imidazolinil, imidazolidinil, pirazolil, pirazolinil, pirazolidinil, izoksazolil, izotia-zolil, oksadiazolil, triazolil, tiadiazolil, piranil, piridil, piperidinil, dioksanil, morfo-lino, ditianil, tiomorfolino, piridazinil, pirimidinil, pirazinil, piperazinil, triazinil, tia-zolinil, benzimidazoliol, tetrazolil, benzoksazolil, imidazopiridinil, 1,3-benzoksa-zinil, 1,3-benzotaazinil, oksazolopiridinil, benzofuranil, hinolinil, hinazolinil, hinok-salinil, sulfolanil, dihidrohinazolinil, benzotiazolil, ftalimido, benzofuranil, azepinil, oksazepinil, tiazepinil, diazepinil i benzodiazepinil.
Prema navedenom pronalasku, naziv acil označava -COR<5a>, -COOR<5>a, -CXNR5aR6a, - C0N-(R<5a>)0R<6a>, -C00NR<5a>R<6a>, -C0N(R<5a>)NR6aR7a,-COSR<5a>, -CSSR5a, -S(0)yR<5a>,
-S(0)20R<5a>, -S(0)yNR5aR6<a>, .P(_x) (0R5a) (0R<6a>) ili -CO-COOR<5a>,
pri čemu,
-R<5>a,R<6>a i R<7>a, koji mogu biti isti ili različiti, su vodonik, alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil, cikloalkenil, cikloalkinil, od kojih svako može biti supstituisan sa halogen, cijano, alkoksi, alkiltio, merkapo, hidroksi, nitro, amino, acil, aciloksi, aciltio, fenil, heterociklil, feniltio, fenoksi, heterocikliloksi ili heterocikliltio; fenil; heterociklil grupom; - iliR5a i R<6>a, iliR6a iR<7>a, zajedno sa atomom (ima) za koji su vezani mogu da obrazuju prsten,
-yje 1 ili 2,
-x jeste 0 ili S.
Poželjni supstituen na bilo kom alkil, alken ili alkinil grupi je trifluorometil.
2-piridil grupa (A<1>) može da sadrži do četiri supstituenta, prvenstveno do dva, koji mogu biti isti ili međusobno različiti. Prvenstveno, supstituenti se nalaze u 3 i/ili 5 položaju, 2-piridil grupe.
Poželjni supstituenti na 2-piridil grupi (A<1>) su alkoksi, alkil, cijano, halogen, nitro, alkoksikarbonil, alkilsulfinil, alkilsulfonil i trifluorometil grupa. Posebno poželjni supstituenti su hlor i trifluormetil.
Fenil grupa, A<2>, može da sadrži do pet supstituenata, prvenstveno do 3, a naročito do dva supstituenta.
Poželjni supstituenti fenil grupe A<2>su alkoksi, alkil, halogen, nitro ili trifluorometil grupa
Vezna gupa, L, prvenstveno je -(C=0)-.
R<1>je prvenstveno vodonik. Kada nije vodonik, to je, prvenstveno alkil, u datom slučaju, supstituisan fenilom, ili alkoksikarbonil.
Mnoga od jedinjenja formule I jesu nova. Prema tome, kao drugo, pronalazak daje jedinjenja formule I, u kojoj A<1>je 2-piridil grupa koja sadrži supstituente u 3 i/ili 5 položaju, a ne u nekom drugom položaju, a R<1>i R<2>su vodonik.
Pronalazak takođe obuhvata bilo koja jedinjenja koja su dalje navedena.
Ujedinjenjima, prema pronalasku, koja imaju prednost
A<1>je mono ili disupstituisana 2-piridil grupa, supstituisana hlorom i/ili trifluorometil grupom, u 3 i/ili 5 položaju, npr. 2-(5-hloro-3-trifJuorometil)piridil; Lje-C(=0)-;a
Supstituenti, koji imaju naročitu prednost, na A<2>fenilu jesu halogeni.
Jedinjenja prema pronalasku aktivna su kao fungicidi, naročito prema gljivičnim oboljenjima biljaka, npr. plesnima, a naročito, praškastoj pepelnici žita( Erysiphe graminis)i plamenjači vinove loze{ Plasmopara viticola),plamenjači pirinča( Pyricularia oryzae),mrkoj pegavosti lista( Pseudocercosporella herpotrichoides),plamenjači lista pirinča( Pellicularia sasakii),sivoj truleži grožđa( Botrytis cinerea),beloj truleži krompira( Rhizoctonia solani),mrkoj plamenjači pšenice( Puccinia recondita),poznoj plamenjači paradajza ili krompira( Phytophthora infestans),čađavoj pegavosti lista i krastavosti jabuke( Venturia inaequalis),truleži korenovog vrata žitarice( Leptosphaeria nodorum).Druge gljivice (patogene gljive) protiv kojih jedinjenja mogu biti aktivna obuhvataju druge praskaste plesni, druge vrste plamenjača, i uopšte patogene organizme poreklom od deuteromiceta, askomiceta, fikomiceta i bazidiomiceta.
Pronalazak dakle takođe daje postupak za borbu protiv gljivica, na zaraženom mestu ili na mestu podložnom inficiranju sa njima, koji se sastoji u primeni na takvom mestu jedinjenja formule I.
Pronalazak takođe daje agrikulturnu kompoziciju koja sadrži jedinjenje formule I u smeši sa agrikulturno prihvatljivim razblaživačem ili nosačem.
Razume se da kompozicija, prema pronalasku, može da sadrži više od jednog jedinjenja, prema pronalasku.
Pored toga, kompozicija može da sadrži jedan ili više dodatnih aktivnih sastojaka, npr. jedinjenja poznatih da imaju svojstva, regulisanja rasta biljke, herbicidna, fungicidna, insekticidna ili akaricidna. Alternativno, jedinjenje prema pronalasku može da se upotrebi, jedno posle drugoga, sa drugim aktivnim sastojkom.
Razblaživač ili nosač u kompoziciji, prema pronalasku, može biti čvrsta ili tečna supstanca, u datom slučaju zajedno sa površinski aktivnim sredstvom, npr. disper-zionim sredstvom, emulzionim sredstvom ili sredstvom za kvašenje. Pogodna površinski aktivna sredstva obuhvataju anjonska jedinjenja kao što su, karboksilat, npr. karboksilat, masne kiseline dugog niza, sa metalom; N-acilsarkozinat; mono-ili di-estri fosforne kiseline sa etoksilatima masnog alkohola ili soli takvih estara; sulfati masnih alkohola, kao što su natrijum-dodecilsulfat, natrijum-oktadecilsulfat ili natrijum-cetilsulfat; sulfati etoksilovanog masnog alkohola; sulfati etoksilovanog alkilfenola; lignin sulfonati; naftni sulfonati; alkil-aril sulfonati, kao što su alkil-benzen sulfonati ili niži-aMlnaftalin sulfonati, npr. butil-naftalin sulfonat; soli sulfonovanih naftalin-formaldehid kondenzata; soli sulfonovanih fenol-formaldehid kondenzata; ih' još kompleksniji sulfonati kao što su amid sulfonati, npr. sulfono-vani kondenzacioni proizvod oleinske kiseline i N-metil-taurina ili dialkilsulfosuk-cinata, npr. natrijum-sulfonat dioktilsukcinata. Nejonska sredstva obuhvataju kondenzacione proizvode estara masnih kiselina, masnih alkohola, amida masnih kiselina ili masni-alkil- ili alkenil-supstituisanih fenola sa etilenoksidom, masne estre etara polihidroksilnih alkohola, npr. sorbitan estre masnih kiselina, kondenzacione proizvode takvih estara sa etilenoksidom, npr. polioksietilen sorbitan estre masnih kiselina, blok kopolimere etilenoksida i propilenoksida, acetilenske glikole kao što je 2,4,7,9-tetrametil-5-decin-4,7-diol, ili etoksilovane acetilenske glikole.
Primeri karjonskih površinski aktivnih sredstava obuhvataju, na primer, alifatski mono-, di- ili poli-amin, kao i acetat, naftenat ili oleat;
amin koji sadrži kiseonik, kao amino oksid ili polioksietilen alkilamin; amin vezan za amid, pripremljen kondenzovanjem karboksilne kiseline sa di- ili poli-aminom; ili kvaternerna amonijum so.
Kompozicije, prema pronalasku, mogu biti u bilo kom obliku poznatom u struci za pripremanje agrohemikalija, na primer kao, rastvor, disperzija, vodena emulzija, prah za rasprašivanje, sredstvo za nanošenje na seme, za kađenje, za dimljenje, prah za dispergovanje, koncentrat za emulgovanje ili granule. Osim toga on može biti u obliku pogodnom za neposrednu primenu ili kao koncentrat primarne kompozicije koji, pre primene, treba da se razblaži sa odgovarajućom količinom vode ili drugog razblaživača.
Koncentrat za emulgovanje sadrži jedinjenje, prema pronalasku, rastvoreno u rastvaraču koji se ne meša sa vodom, koji sa vodom obrazuje emulziju, u prisustvu sredstva za emulgovanje.
Prah za rasprašivanje sadrži jedinjenje, prema pronalasku, intimno pomešano i isit-njeno sa čvrstih razblaživačem u prahu, na primer, kaolinom.
Čvvrst granulat sadrži jedinjenje, prema pronalasku, sjedinjeno sa sličnim razblaži-vačima kao što su oni koji se mogu upotrebiti u prahovima za rasprašivanje, a sme-ša granulisana pomoću poznatih postupaka. Alternativno, on sadrži aktivni sastojak apsorbovan ili adsorbovan na pre-granulacionom razblaživaču, na primer, "fulero-voj zemlji", grubo isitnjenom atapulgitu ili krečnjaku.
Prahovi koji mogu da se kvase, granule ili zrnca, obično sadrže aktivni sastojak u smeši sa pogodnom površinski aktivnom supstancom i inertnim praškastim razbla-živačem, kao što je kaolin.
Drugi pogodan oblik koncentrata je koncentrat suspenzije koji može da teče, koji se priprema sitnjenjem sa vodom ili drugom tečnošću, sa sredstvom za kvašenje i sredstvom za suspendovanje.
Koncentracija aktivnog sastojka u kompoziciji, prema ovom pronalasku, kako se upotrebljava za biljke, prvenstveno iznosi u opsegu od 0,0001 do 1,0 masenog procenta, a naročito 0,0001 do 0,01 masenog procenta. U primarnoj (osnovnoj) kompoziciji količina aktivnog sastojka može da se kreće u širokom opsegu i može da iznosi, na primer, od 5 do 95 masenih procenata kompozicije.
Na osnovu postupka, prema pronalasku, jedinjenje se obično primenjuje na semenju, biljci ili mestu gde se oni nalaze. Tako, jedinjenje može biti primenjeno direktno na zemlju, pre, prilikom ili posle sejanja, tako da prisustvo aktivnog jedinjenja u tlu može da suzbija rast gljivica koje mogu da napadnu semenje. Kada se tlo tretira direktno, aktivno jedinjenje može biti upotrebljeno na bilo koji način koji omogućuje da se ono intimno pomeša sa tlom, kao rasprskavanjem, rasprosti-ranjem čvrstog oblika granula, ili primenom aktivnog sastojka jednovremeno sa sejanjem, njegovim unošenjem u istu brazdu kao i semenja. Pogodno je da se upotrebljena količina kreće u opsegu od 5 do 1000 g po hektaru, a povoljnije je od 10 do 500 g po hektaru.
Alternativno, aktivno jedinjenje može da bude primenjeno direktno na biljku, na primer, prskanjem ili rasprašivanjem, bilo kada gljivice počinju da se pojavljuju na biljci, ili, kao zaštitna mera, pre pojavljivanja gljivica. U oba ova slučaja najpovoljniji način primene je prskanje lišća. Obično je važno da se postigne dobro suzbijanje gljivica u ranoj fazi rasta biljke pošto je to vreme kada biljka može da bude najteže oštećena. Sredstvo za prskanje ili rasprašivanje obično može da sadrži, ako se smatra potrebnim, herbicid koji se koristi pre ili posle stanja kada je neophodan. Ponekad se tretira korenje biljke, pre ili prilikom sađenja, na primer, uronjavanjem korenja u pogodnu tečnu ili čvrstu kompoziciju. Kada se aktivno jedinjenje primenjuje neposredno na biljku količine koje su pogodne za primenu jesu od 0,025 do 5 kg po hektaru, povoljnije je od 0,05 do 1 kg po hektaru.
Pored toga, jedinjenja prema pronalasku mogu da se primene na biljke ili njihove delove koji su genetički modifikovani tako da su rezistentni na gljivice, insekte i/ili herbicide.
Jedinjenja formule I mogu se dobiti reakcijom, prema shemi 1, jedinjenja formule II, ili njegove hidrohloridne soli, sa jedinjenjem formule III, gde X jeste grupa koja se odvaja, kao što je halogen. Kada L jeste -(C=0)- ili -SO2-, reakcioni uslovi koji imaju prednost sastoje se u mešanju jedinjenja II sa odgovarajućim benzoil ili sulfonil hloridom, u prisustvu trietilamina.
Shema 1
Jedinjenja formule I, u kojoj R<2>, u datom slučaju, jeste supstituisani alkil, mogu se pripremiti alkilovanjem, na poznat način, jedinjenja formule I u kojoj R<2>jeste vodonik.
Jedinjenja formule III jesu poznata ili se mogu dobiti na poznat način.
Izvesna jedinjenja donje intermedijarne formule Ha jesu poznata, tj. jedinjenja opšte formule II u kojoj R<1>i R<2>jesu vodonik. Međutim, na osnovu stanja tehnike nije poznat postupak, sa visokim prinosom, za pripremanje jedinjenja formule Ha. Sada je, ovim pronalaskom, razrađen takav postupak.
Zbog toga, kao treći aspekt pronalaska je da, pronalazak daje postupak za pripremanje jedinjenja formule Ha, koji se sastoji od sledećih stupnjeva: a) reakcije, pod baznim uslovima, jedinjenja formule IV sa jedinjenjima formu le V, radi dobijanja intermedijera formule VI, b) prevođenja intermedijera formule VI u intermedijere formule VII, c) prevođenja intermedijera formule VII u jedinjenja formule Ha,
u kojima
R<a>i R<b>, koji mogu biti isti ili različiti, jesu alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil, cikloalkenil, heterociklil ili fenil grupa, a svaka od njih može biti supstituisana (prvenstveno, u datom slučaju supstituisani fenil) ili vodonik;
E<1>je jednovremeno i grupa koja privlači elektron i grupa koja može da bude zame-njena vodonikom, prema metodologiji poznatoj vestom hemičaru, u skladu sa stupnjem c) (prvenstveno, karboksi grupa ili grupa karboksi estra);
X<1>je grupa koja se odvaja (prvenstveno halogen); a
A<1>i R<1>su definisani kao gore, u prvom aspektu pronalaska.
U stupnju a), bazni uslovi koji imaju prednost sastoje se u reakciji sa hidridom, alkoksidom ili karbonatom alkalnog metala.
U stupnju b), reakcioni uslovi koji imaju prednost sastoje se u tretiranju sa razbla-ženom kiselinom, naročito sa razblaženom hlorovodoničnom kiselinom.
Kada E<1>jeste karboksi grupa ili grupa karboksi estra, pogodni reakcioni uslovi za dekarboksilaciju [stupanj c)] poznati su vestom hemičaru. Uslovi za dekarboksilaciju, koji imaju prednost, sastoje se u zagrevanju jedinjenja VII sa razblaženim vodenim rastvorom hlorovodonične kiseline.
Jedinjenja formule IV su poznata ili se mogu pripremiti poznatim postupkom.
Intermedijeri VI i VII mogu da se izoluju. Alternativno, oni mogu da se stvarajuin situ,pa da se sledeći stupanj rekcije izvodi bez izolovanja i prečišćavanja. Povoljnije je da se intermedijer VI stvarain situ,dok je povoljnije da se intermedijer VII izoluje.
Hidrohloridna so jedinjenja formule Ilb, tj. jedinjenja opšte formule II u kojoj R<1>, u datom slučaju, jeste supstituisani alkil, a R<2>je vodonik, može da se pripremi prema reakcionoj shemi 2. X<2>je grupa koja se odvaja, kao što je brom, a baza je prvenstveno kalijum-terc.-butoksid. Reakcioni uslovi koji imaju prednost, za prevođenje u hidrohloridnu so jedinjenja Ilb, jesu tretman sa razblaženom hlorovodoničnom kiselinom.
Shema 2
Mnoga od jedinjenja formule Ilb i njihove hidrohloridne soli jesu novi. Zato, kao četvrti aspek pronalaska je da, pronalazak daje jedinjenje formule Ilb, i njegove soli, u kojoj je A<1>definisan kao gore, a R<1>je alkil grupa koja je opciono supstituisana sa alkoksi, haloalkoksi ili alkiltio grupom, od kojih svaka sadrži 1 do 5 atoma ugljenika, halogen, ili fenil grupu, sa odredbom da: - kada A<1>je 2-(5-n-butil)-piridil, onda R<1>nije etil; -jedinjenje Gib) nije l-amino-5-etoksi-l-(3-metil-2-piridil)pentan; -jedinjenje (Ilb) nije l-amino-5-etoksi-l-(5-metil-2-piridil)pentan;
-jedinjenje (Ilb) nije l-amino-4-etoksi-l-(3-metil-2-piridil)buten; i
-jedinjenje Gib) nije l-amino-4-etoksi-l-(5-metil-2-piridil)buten.
2-piridil grupa (A<1>) može da sadrži do četiri supstituenta, prvenstveno do dva, koji mogu biti isti ili međusobno različiti. Prvenstveno, supstituenti su u 3 i/ili 5 položa-ju 2-piridil grupe.
Kada je supstituisana, supstituenti na 2-piridil grupi (A<1>), u formuli Ilb, koji imaju prednost, jesu halogen, hidroksi, cijano, nitro, SF5, trialkilsilil grupa, u datom slučaju supstituisana amino grupa, acil ili grupa E, OE ili SE, gde E jeste alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil, cikloalkenil, fenil ili heterociklil grupa, od kojih je svaka, u datom slučaju, supstituisana, ili grupa -C(E)=N-Q, u kojoj Q jeste E, OE, SE, ili u datom slučaju supstituisana amnino grupa; ili, dva susedna supstituenta, zajedno sa atomima za koji su vezani, obrazuju u datom slučaju supstituisani prsten koji može da sadrži do 3 hetero atoma. Naročito povoljni supstituenti jesu alkoksi, alkil, cijano, halogen, nitro i trifluorometil grupa, posebno hlor i trifluormetil.
Prvenstveno, A<1>je mono- ili di-supstituisana 2-piridil grupa, supstituisana hlorom i/ili trifluorometil grupom.
Pronalazak je ilustrovan sledećim primerima. Strukture izolovanih novih jedinjenja potvrđene su pomoću NMR i/ili drugim odgovarajućim analizama.
Primer 1
7^-[( 3- hloro- 5- trilfuoromeitl- 2- Diridil) metil]- a. a. q- trifluoro- o- toluamid
(jedinjenje 1)
Rastvor (3-hloro-5-trifluorometil-2-piridil)metilarnina (0,35 g), u suvom etru (2 ml), dodat je u rastvor 2-trifluorometilbenzoil hlorida (0,39 g) i trietilamina (0,27 ml), u suvom etru (5 ml), pa je smeša mešana preko noći. Dodati su voda (20 ml) i etilace-tat (10 ml), organska faza je odvojena pa je oprana vodenim rastvorom natrijum--hidrogenkarbonata, osušena i uparena pod smanjenim pritiskom. Ostatak je prečišćen hromatografijom na silikagelu pa je dobijen proizvod naveden u naslovu, t.t. 127-30 °C.
Primer 2
iV- r( 3- hloro- 5- tri^
(jedinjenje 63)
Natrijum-hidrid (0,077 g, 60 % disperzije u ulju), dodat je uz mešanje u rastvor jedinjenja 21 (vidi donju tabelu), u suvom tetrahidrofuranu, u atmosferi azota na sobnoj temperaturi. Smeša je zagrejana na 30 °C, pa je posle 10 min mešana na sobnoj temperaturi 30 min. Dodat je metiljodid (0,12 ml) pa je smeša mešana na sobnoj temperaturi, preko noći. Reakcija je završena dokapavanjem u smešu rastvora metanola u tetrahidrofuranu, a zatim vode. Tetrahidrofuran je uklonjen otparava-njem pod smanjenim pritiskom a ostatak je razdeljen između vode i etra. Vodeni sloj je dvaput ekstrahovan etrom, sjedinjeni ekstrakti su oprani vodom, zatim slanom vodom, pa je osušeno. Ekstrakt je uparen pod smanjenim pritiskom pa je dobijeno jedinjenje navedeno u naslovu, tt 83-4 °C.
Primer 3
N-[ ( 3. 5- dihloro- 2- piridil) metil]- 2. 6- dihlorobenzamid
(jedinjenje 59)
U rastvor, proizvoda iz stupnja b) (vidi dole) (0,30 g) i trietilamina (0,4 ml), u tetrahidrofuranu (5 ml), uz mešanje je na sobnoj temperaturi dokapan 2,6-dihlorobenzoil hlorid (0,2 ml), pa je mešanje nastavljeno još 12 sati. Reakciona smeša je koncentrovana, dodata je voda (10 ml) i smeša je mešana 15 min. Smeša je profiltrirana, dobijena čvrsta supstanca je oprana vodom, a zatim petroletrom (t klj. 40 - 60 °C). Čvrsta supstanca je prekristalisana iz diizopropiletra pa je dobijeno jedinjenje navedeno u naslovu, tt 161-5 °C.
Pripremanje polaznih materijala
a) Etil 2-( 3. 5- dihloro- 2- piridil) glicinat
Uz mešanje je u rastvor natrijum-hidrida (0,445 g), u suvom đimetilform-amidu (4 ml), na 0 °C, dodat etil N-(difenilmeitlen)glicinat (1,485 g), u suvom dimetilformamidu (3 ml), pa je mešanje nastavljeno 20 min. Zatim je u toku 10 min, na 5 °C, dokapan 2,3,5-trihloropiridin (1,58 g) u suvom dimetilformamidu (4 ml), pa je reakciona smeša mešana 2 sata na sobnoj temperaturi. Dodata je 2M hlorovodonična kiselina (25 ml) pa je mešanje nastavljeno 2 sata. Rastvor je opran dietiletrom pa su slojevi razdvojeni. Vodena faza je neutralisana zasićenim vodenim rastvorom natrijum-bikarbonata pa je ekstrahovana etilacetatom. Sjedinjeni etilacetatni ekstrakti su oprani slanom vodom (x2), osušeni (MgS04), profiltrirani, pa je rastvarač uklonjen dajući ostatak koji je prečišćen hromatografijom na silikagelu, eluiranjem sa etilacetat/petroletrom (40 - 60 °C), pri čemu je dobijeno jedinjenje navedeno u naslovu.
b) ( 3. 5- dihloro- 2- pžridil) metilamin hidrohlorid
Smeša proizvoda iz stupnja a) (0,24 g) i 3M hlorovodonične kiseline (20 ml)
zagrevana je 4 sata uz refluks. Posle hlađenja smeša je oprana dietiletrom pa su slojevi razdvojeni. Voda je uklonjena iz vodene faze azeotropskom destil-acijom sa toluenom (x3), dajući jedinjenje navedeno u naslovu.
Primer 4
A/-[ l-( 3- hlorch5- trifluorometil- 2- piirdil)- 2- feniletil]- 2. frdihlorobenzam^
(jedinjenje 83)
U rastvor proizvoda iz stupnja c) (vidi dole) (0,31 g), u dihlormetanu (10 ml), dodat je trietilamin (0,28 ml) pa zatim 2,6-dihlorobenzoil hlorid (0,15 ml). Smeša je mešana 1,5 sat, na sobnoj temperaturi, pa je uparena do suva. Dodat je dietiletar (20 ml), rastvor je opran sa 2M hlorovodoničnom kiselinom (10 ml), vodom (10 ml), rastvorom natrijum-bikarbonata (10 ml), pa opet vodom (10 ml). Organski sloj je odvojen, osušen (MgS04) pa je rastvarač uklonjen. Ostatak je prečišćen hromatografijom na silikagelu [petroletar (t klj. 40 - 60 °C) : dietiletar (1:1)] dajući jedinjenje navedeno u naslovu, kao čvrstu supstancu, tt 164-8 °C.
Pripremanje polaznih materijala
a)N - f( 3- hloro- 5- trifluorometil- 2- piridil) meitllberizofenon imin
U rastvor benzofenon imina (1,67 ml), u suvom dihlormetanu (25 ml), na
10 °C je dodat (3-hlorch5-trrfiuoromeitl-2-piridil)metilantin hidrohlorid (2,47 g). Rastvor je mešan 3 sata, na sobnoj temperaturi, pa je profiltriran. Filtrat je uparen do suva pa je prečišćen hromatografijom na silikagelu [petroletar-/dietiletar (4:1)] dajući jedinjenje navedeno u naslovu.
b)N 41-( 3- hloro- 5- trifluo^imin
U rastvor kalijum-fcrc.-butoksida (0,33 g) u tetrahidrofuranu (5 ml), na -60 °C je dodat proizvod iz stupnja a), u tetrahidrofuranu (10 ml). Posle 10 min mešanja, na -60 °C, dokapan je, na -50 °C, benzilbromid (0,36 ml) u suvom tetrahidrofuranu (20 ml). Ostavljeno je da rastvor postepeno dostigne sobnu temperaturu pa je mešanje nastavljeno preko noći. Smeša je uparena do suva pa su dodati dietiletar (35 ml) i sirćetna kiselina (2 ml). Smeša je oprana vodom (3x10 ml) pa su faze razdvojene. Organska faza je osušena (MgSO^ a posle uklanjanja rastvarača dobijeno je jedinjenje navedeno u naslovu.
c) 1- ( 3- hloro- 5- trifluorometil- 2- piridil) - 2- femletilairiin hidrohlorid
U rastvor proizvoda iz stupnja b) (1,29 g), u dietiletru (5 ml), dodata je na
sobnoj temperaturi, IM hlorovodonična kiselina (10 ml) pa je rastvor mešan 2 sata na sobnoj temperaturi. Filtriranjem smeše izdvojena je čvrsta supstanca koja je oprana vodom (15 ml) a zatim-etrom (15 ml). Sušenjemin vacuodobijeno je jedinjenje navedeno u naslovu. Uklanjanjem vode iz vodene fa-ze, putem azeotropske destilacije sa toluenom (x3), dobijene su dalje količi-ne jedinjenja navedenog u naslovu
Na način sličan nekom iz prethodnih primera dobijena su sledeća jedinjenja opšte formule Ia. Tabela sadrži jedinjenja opisana u prethodnim primerima.
Primer 5
N- El- te- hloro- S- trmuo^
Oedinjenje 501)
U suspenziju (3-hloro-5-trifluoromeu^-2-piridil)metilamin hidrohlorida (0,25 g), u tetrahidrofuranu (6 ml), dodat je trietilamin (0,28 ml). Posle 15 min, bela suspen-zija je profiltrirana i oprana tetrahidrofuranom. Filtrat i tečnost za pranje dodati su u 2,4-dihlorobenzensulfonil hlorid (0,25 g), smeša je mešana preko noći, na sobnoj temperaturi, pa je dodata voda i mešano je još 30 min. Izdvojena je bela čvrsta supstanca koja nastaje. To je bilo jedinjenje navedeno u naslovu, tt 125-6 °C (jedinjenje 501).
Na sličan način dobijena su sledeća jedinjenja opšte formule Ia. Tabela sadrži jedinjenje opisano u prethodnom primeru.
Primer 6
Etil 2-( 3- hlon>5- trifluo^
(jedinjenje 601)
U rastvor etil 2-(3-hloro-5-tiTfluoromeul-2-piridil)-glicinata (1 g; pripremljen na sličan način kao polazni materijal za primer 3), u dimetilformarnidu (10 ml), dodat je uz mešanje trietilamin (0,28 ml), pa zatim 3,4-dimetoksibenzoil hlorid (0,70 g). Smeša je mešana 45 min pa je uparena. Ostatak je ekstrahovan etilacetatom, a ekstrakti su dalje obrađeni dajući jedinjenje navedeno u naslovu, tt 40-3 °C ( jedinjenje601).
Na način sličan nekom od prethodnih primera, dobijena su sledeća jedinjenja, u tabeli 3, opšte formule Ic. Tabela sadrži jedinjenje opisano u prethodnom primeru.
Primer 7
N-[ ( 3- hloro- 5- trifluorometil- 2- piridil) metil]- 2- hlorobenzentioamid
(jedinjenje 701)
Rastvor jedinjenja 23 (3,84 g) i Lawesson-ovog reagensa (4,45 g), u toluenu (50 ml), zagrevan je 1 sat na 80 °C. Smeša je prečišćena hromatografijom na silikagelu, dajući jedinjenje navedeno u naslovu, tt 102-3 °C.
Na sličan načind obijena su sledeća jedinjenja. Tabela uključuje jedinjenje opisano u prethodnom primeru.
Primeri testiranja
Aktivnost jedinjenja je ocenjivana prema jednoj ili više sledećih vrsta:
Fhytophthora infestans:pozna plamenjača
Plasmopara viticola:plamenjača vinove loze
Erysiphe graminis f. sp. tritici:praškasta pepelnica žita
Pyricularia oryzae:plamenjača pirinča
Leptosphaeria nodorum:trulež korenovog vrata žitarice
Botrytis cinerea:siva trulež grožđa
Vodeni rastvor jedinjenja, željene koncentracije, ukjlučujući sredstvo za kvašenje, primenjivan je na uobičajen način, prskanjem ili natapanjem donjeg dela stabljike, biljaka koje se ispituju. Posle određenog vremena, biljke ili delovi biljke, na odgo-varajući način su inokulirani sa odgovarajućim patogenim vrstama za testiranje, pre ili posle primene jedinjenja, pa su držani pod uslovima kontrolisane sredine, pogodnim za održavanje rasta biljke i za razvijanje bolesti. Posle određenog vremena, stepen infekcije napadnutog dela biljke procenjivan je vizuelno. Jedinjenje je ocenjivano bodovima od 1 do 3, pri čemu 1 označava malo ili nikakvo suzbijanje, 2 je umereno suzbijanje, a 3 je počevši od dobrog pa do potpunog suzbijanja. Pri kon-centraciji od 500 ppm (m/v) ili manjoj, sa 2 ili više, bodovana su jedinjenja koja deluju na gornje gljivice.
Phvtobhthora infestans
1,3, 6, 8,13,14,17-21,22,23,25,27,29,31-34, 37-46,59,62-64,66,68-71,85,87, 95, 98,101,107,110,122-124,128,130,132,171,173,180 i 701.
Plasmopara viticola
1,3,13,14,15,17-21,22,23,25,27,29, 31-34,37,39, 4146, 59, 63, 64, 66, 69, 71,84, 86,87,102-110,124,128,130,132,150 i 171.
ErvsiPhe sraminis f . sp . tritici
16,25,28,146,147,148,151,155,156,165,150 i 151.
Pvricularia orvzae
16, 25,31, 38,41,45, 65, 89, 97,146,157,169,150,151,152,156,158 i 176.
Letttosbhaeria nodorum
15,16,18,22,23,33,34,92, 63,128,130,143,149 i 150.
Botrvtis cinerea
127,130,134 i 139.

Claims (20)

1. Upotreba jedinjenja formule I, i njihovih soli, kao fitopatogenih fungicida u kojoj A<1>je 2-piridil koji je supstituisan sa do četiri supstituenta koja su izabrana nezavisno jedan od drugog kao što su halogen; hidroksi; cijano; nitro; SF5; trialkilsilil grupa; amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita; acil grupa; grupa E, OE ili SE, gde E je alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil, cikloalkenil, fenil ili heterociklil, od kojih je svaka opciono supstituisana sa halogen, cijano, alkoksi, alkiltio, merkapto, hidroksi, nitro, amino, acil, aciloksi, aciltio, fenil, heterociklil, feniltio, fenoksi, heterocikliloksi ili heteropikliltio grupom; ili grupa -C(E)=N-Q, gde Q je E, OE, SE ili amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita; dva susedna supstituenta zajedno sa atomima za koji su vezani mogu formirati pristen koji može da sadrži do 3 hetero atoma; A<2>je fenil koji je opciono supstituisan sa do 5 supstituenata koji su izabrani nezavisno jedan od drugoga kao što su halogen; hidroksi; cijano; nitro; SF5; trialkilsilil grupa; amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita; acil grupa; grupa E, OE ili SE, gde E je alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil, cikloalkenil, fenil ili heterociklil, od kojih je svaka opciono supstituisana sa halogen, cijano, alkoksi, alkiltio, merkapto, hidroksi, nitro, amino, acil, aciloksi, aciltio, fenil, heterociklil, feniltio, fenoksi, heterocikliloksi ili heterocikliltio grupom; ili grupa -C(E)=N-Q, gde Q je E, OE, SE ili amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita; dva susedna supstituenta zajedno sa atomima za koji su vezani mogu formirati pristen koji može da sadrži do 3 hetero atoma; Lje-(C=0)-,-SOrili-(C=S)-; R<1>je vodonik, alkil koji je opciono supstituisan sa alkoksi, haloalkoksi ili alkiltio grupom, od kojih svaka sadrži 1 do 5 atoma ugljenika, halogen, ili fenil; ili acil grupu; a R<2>je vodonik ili alkil koji je opciono supstituisan sa alkoksi, haloalkoksi ili alkiltio grupom, od kojih svaka sadrži 1 do 5 atoma ugljenika, halogen, ili fenil.
2. Upotreba prema zahtevu 1, naznačena time, što je 2-piridil grupa A<1>supstituisana sa do dva supstituenta.
3. Upotreba prema zahtevu 2, naznačena time, što je 2-piridil grupa A<1>supstituisana u 3 i/ili 5 položaju,
4. Upotreba prema nekom od zahteva 1 do 3, naznačena time, što je 2-piridil grupa A<1>supstituisana sa alkoksi, alkil, cijano, halogen, nitro, alkoksikarbonil, alkilsulfinil, alkilsulfonil ili trifluormetil grupom.
5. Upotreba prema zahtevu 4, naznačena time, što je 2-piridil grupa A<1>supstituisana sa hlorom i/ili trifluormetilom.
6. Upotreba prema nekom od zahteva 1 do 5, naznačena time, što je fenil grupa A<2>supstituisana sa do tri supstituenta.
7. Upotreba prema zahtevu 6, naznačena time, što je fenil grupa A<2>supstituisana sa do dva supstituenta.
8. Upotreba prema nekom od zahteva 1 do 7, naznačena time, što je fenil grupa A<2>supstituisana sa alkoksi, alkil, halogen, nitro ili trifulormetil grupom.
9. Upotreba prema nekom od zahteva 1 do 8, naznačena time, što L je -(C=0)-.
10. Upotreba prema nekom od zahteva 1 do 9, naznačena time, što R<1>je vodonik.
11. Jedinjenje formule I i njene soli u kojoj A<1>je 2-piridil koji ima supstituente na 3- i/ili 5-položaju koja su izabrana nezavisno jedan od drugog kao što su halogen; hidroksi; cijano; nitro; SF5; trialkilsilil grupa; amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita; acil grupa; grupa E, OE ili SE, gde E je alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil, cikloalkenil, fenil ili heterociklil, od kojih je svaka opciono supstituisana sa halogen, cijano, alkoksi, alkiltio, merkapto, hidroksi, nitro, amino, acil, aciloksi, aciltio, fenil, heterociklil, feniltio, fenoksi, heterocikliloksi ili heterocikliltio grupom; ili grupa -C(E)=N-Q, gde Q je E, OE, SE ili amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita; dva susedna supstituenta zajedno sa atomima za koji su vezani mogu formirati pristen koji može da sadrži do 3 hetero atoma; A<2>je fenil koji je opciono supstituisan sa do 5 supstituenata koji su izabrani nezavisno jedan od drugoga kao što su halogen; hidroksi; cijano; nitro; SF5; trialkilsilil grupa; amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita; acil grupa; grupa E, OE ili SE, gde E je alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil, cikloalkenil, fenil ili heterociklil, od kojih je svaka opciono supstituisana sa halogen, cijano, alkoksi, alkiltio, merkapto, hidroksi, nitro, amino, acil, aciloksi, aciltio, fenil, heterociklil, feniltio, fenoksi, heterocikliloksi ili heterocikliltio grupom; ili grupa -C(E)=N-Q, gde Q je E, OE, SE ili amino grupa opciono supstituisana sa jednom ili dve E ili acil grupe, od kojih svaka može biti ista ili različita; dva susedna supstituenta zajedno sa atomima za koji su vezani mogu formirati pristen koji može da sadrži do 3 hetero atoma; Lje-(C=0)-,-SOrih-(C=S)-; R<1>i R<2>su vodonici.
12. Jedinjenje prema zahtevu 11, naznačeno time, što je 2-piridil grupa A<1>supstituisana sa alkoksi, alkil, cijano, halogen, nitro, alkoksikarbonil, alkilsulfinil, alkilsulfonil ili trifluormetil grupom.
13. Jedinjenje prema zahtevu 12, naznačeno time, što je 2-piridil grupa A<1>supstituisana sa hlorom i/ili trifluorrnetilom.
14. Jedinjenje prema zahtevu 13, naznačeno time, što je 2-piridil grupa A<1>2-(3-hloro-5-trilfuorornetil) piridil.
15. Jedinjenje prema nekom od zahteva 11 do 14, naznačeno time, što L je -(C=0)-.
16. Jedinjenje prema nekom od zahteva 11 do 15, naznačeno time, što je fenil grupa A<2>supstituisana sa halogen grupom.
17. Pesticidna kompozicija sadrži jedinjenja prema nekom od zahteva 11 do 16 u smeši sa poljoprivrednim prihvatljivim razblaživačem ili nosačem.
18. Postupak za suzbijanje fitopatogenih gljivica, na zaraženom mestu ili mestu koje može biti zaraženo sa njima, koji obuhvata primenu jedinjenje formule I, na mesto prema nekom od zahteva 1 do 10 ili prema nekom od zahteva 11 do 16.
19. Postupak za pripremanje intermedijernih jedinjenja formule Ha koja se sastoji od stupnjeva: a) reakcije pod baznim uslovima, jedinjenja formule IV, sa jedinjenjima formule V, da bi se dobili intermedijeri formule VI, b) prevođenja intermedijera formule VI u intermedijere formule VII, i c) prevođenja intermedijera formule VII u jedinjenja formule Ha, gde R<a>i R<b>, koji mogu biti isti ili različiti, jesu alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil, cikloalkenil, heterociklil ili fenil grupa, a svaka od njih može biti supstituisana (prvenstveno, opciono supstituisani fenil); E<1>je jednovremeno i grupa koja privlači elektron i grupa koja može biti za-menjena vodonikom, prema metodologiji koju poznaje vest hemičar, u skladu sa stupnjem c) (prvenstveno karboksi grupa ili grupa karboksi estra); X<1>je grupa koja se odvaja; a A<1>je kao što je definisano u zahtevu 11.
20. Kao intermedijeri, jedinjenja formule Ilb ijtjihove soli, u kojoj je A<1>definisan kao u zahtevu 11, a R<1>je alkil grupa koja je opciono supstituisana sa alkoksi, haloalkoksi ili alkiltio grupom, od kojih svaka sadrži 1 do 5 atoma ugljenika, halogen, ili fenil grupu sa odredbom da: - kada A1 je 2-(5-n-butil)-piridil, onda R<1>nije etil; -jedinjenje (Ilb) nije l-amino-5-etoksi-l-(3-metil-2-piridil)pentan; -jedinjenje (Ilb) nije l-amino-5-etoksi-l-(5-metil-2-piridil)pentan; -jedinjenje (Ilb) nije l-amino-4-etoksi-l-(3-metil-2-piridil)buten; i -jedinjenje (Ilb) nije l-amino-4-etoksi-l-(5-metil-2-piridil)buten.
YUP-514/00A 1998-02-19 1999-02-16 Derivati 2-piridilmetilamina, kao korisni fungicidi RS50017B (sr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9803413.5A GB9803413D0 (en) 1998-02-19 1998-02-19 Fungicides
GBGB9813998.3A GB9813998D0 (en) 1998-06-30 1998-06-30 Fungicides
GBGB9817353.7A GB9817353D0 (en) 1998-08-11 1998-08-11 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
YU51400A YU51400A (sh) 2002-09-19
RS50017B true RS50017B (sr) 2008-09-29

Family

ID=27269216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
YUP-514/00A RS50017B (sr) 1998-02-19 1999-02-16 Derivati 2-piridilmetilamina, kao korisni fungicidi

Country Status (29)

Country Link
US (2) US6503933B1 (sr)
EP (1) EP1056723B1 (sr)
JP (1) JP4749542B2 (sr)
KR (1) KR100603172B1 (sr)
CN (1) CN1132816C (sr)
AR (1) AR017459A1 (sr)
AU (1) AU751032B2 (sr)
BR (2) BR9908007B1 (sr)
CA (1) CA2319005C (sr)
CZ (1) CZ298746B6 (sr)
DE (1) DE69937633T2 (sr)
DK (1) DK1056723T3 (sr)
ES (1) ES2293717T3 (sr)
HU (1) HU229030B1 (sr)
ID (1) ID26626A (sr)
IL (3) IL137573A0 (sr)
NO (1) NO317105B1 (sr)
NZ (1) NZ505954A (sr)
PL (1) PL194057B1 (sr)
PT (1) PT1056723E (sr)
RO (1) RO120970B1 (sr)
RS (1) RS50017B (sr)
RU (1) RU2224746C2 (sr)
SI (1) SI20356B (sr)
SK (1) SK286310B6 (sr)
TR (2) TR200101071T2 (sr)
TW (1) TW575562B (sr)
UA (1) UA72204C2 (sr)
WO (1) WO1999042447A1 (sr)

Families Citing this family (134)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100718863B1 (ko) * 1999-08-18 2007-05-16 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 살진균제
GB9919588D0 (en) 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
GB9919558D0 (en) * 1999-08-18 1999-10-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicidal compounds
GB0025616D0 (en) * 2000-10-19 2000-12-06 Aventis Cropscience Sa Novel process
ES2273900T3 (es) 2000-08-25 2007-05-16 Bayer Cropscience S.A. Procedimiento para la preparacion de 2-aminometil-halogeno-piridinas.
KR100818566B1 (ko) * 2000-08-25 2008-04-01 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 2-아미노에틸피리딘의 제조 방법
PL362006A1 (en) * 2000-09-18 2004-10-18 E.I.Du Pont De Nemours And Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
FR2821718B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine
FR2821719B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derive de pyridylmethylbenzamide et de propamocarbe
FR2821720B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Compositions fongicides comprenant notamment un derive de pyridylmethylbenzamide
RU2003136089A (ru) * 2001-05-15 2005-04-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Конденсированные с пиридинилом бициклические амиды в качестве фунгицидов
FR2831022B1 (fr) * 2001-10-23 2004-01-23 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive dithiocarbamate
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
TW200306155A (en) 2002-03-19 2003-11-16 Du Pont Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
TW200306782A (en) * 2002-03-19 2003-12-01 Du Pont Pyridinyl amides and advantageous compositions thereof for use as fungicides
US20040127361A1 (en) * 2002-05-14 2004-07-01 Ying Song Pyridinyl fused bicyclic amides as fungicides
PL222168B1 (pl) * 2002-08-12 2016-07-29 Bayer Cropscience Sa Pochodne 2-pirydyloetylobenzamidu zawierająca je kompozycja grzybobójcza i sposób zapobiegawczego lub kuracyjnego zwalczania chorobotwórczych grzybów roślin w uprawach
EP1422220A1 (en) * 2002-11-20 2004-05-26 Bayer CropScience SA Process for the preparation of 2-aminomethylpyridine derivative
US7351826B2 (en) 2003-02-19 2008-04-01 Neurogen Corporation Aryl acid pyrimidinyl methyl amides, pyridazinyl methyl amides and related compounds
GB0307428D0 (en) * 2003-03-31 2003-05-07 Medical Res Council Compartmentalised combinatorial chemistry
GB0307403D0 (en) 2003-03-31 2003-05-07 Medical Res Council Selection by compartmentalised screening
US20060078893A1 (en) 2004-10-12 2006-04-13 Medical Research Council Compartmentalised combinatorial chemistry by microfluidic control
BRPI0408039B1 (pt) * 2003-04-15 2015-07-07 Bayer Sas Composição fungicida e método para o controle preventivo ou curativo de fungos fitopatogênicos
EP1500651A1 (en) 2003-07-25 2005-01-26 Bayer CropScience S.A. N-[2-(2-Pyridinyl)ethyl]benzamide compounds and their use as fungicides
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1527683A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-04 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a sulfamide derivative
TWI368482B (en) * 2003-12-19 2012-07-21 Bayer Sas New 2-pyridinylethylbenzamide derivatives
DK1751109T3 (da) * 2004-02-12 2009-08-03 Bayer Cropscience Sa Fungicid sammensætning omfattende et pyridylethylbenzamidderivat og en forbindelse, der er i stand til at hæmme elektrontransporten i phytopathogene svampeorganismers respirationskæde
EP1563731A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
EP1563733A1 (en) * 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting mitosis and cell division
EP1570737A1 (en) 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the methionine biosynthesis
JP4829506B2 (ja) * 2004-02-17 2011-12-07 石原産業株式会社 チオアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有するサイトカイン産生抑制剤
US20050221339A1 (en) * 2004-03-31 2005-10-06 Medical Research Council Harvard University Compartmentalised screening by microfluidic control
EP1604571A1 (en) * 2004-04-06 2005-12-14 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a quinone derivative
EP1591442A1 (en) 2004-04-26 2005-11-02 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinycycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
WO2005104847A1 (de) 2004-04-30 2005-11-10 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
US7429604B2 (en) * 2004-06-15 2008-09-30 Bristol Myers Squibb Company Six-membered heterocycles useful as serine protease inhibitors
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
US7968287B2 (en) * 2004-10-08 2011-06-28 Medical Research Council Harvard University In vitro evolution in microfluidic systems
GB0422401D0 (en) 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
ES2529047T3 (es) * 2005-02-11 2015-02-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Composición fungicida que comprende un derivado de piridilmetilbenzamida y un derivado de tiazolocarboxamida
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
JP5030945B2 (ja) 2005-05-03 2012-09-19 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 新規ヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体
JP4879973B2 (ja) * 2005-05-13 2012-02-22 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺菌剤２−ピリジル−メチレン−カルボキサミド誘導体
EP1885698A1 (en) 2005-05-18 2008-02-13 Bayer CropScience S.A. 2-pyridinylcycloalkylbenzamide derivatives and their use as fungicides
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
MX2007015376A (es) 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
PE20070678A1 (es) 2005-09-13 2007-08-03 Basf Ag Combinaciones plaguicidas que comprenden metil-n-(fenilacetil)-n-(2,6-xilil)-d-alaninato (quiralaxil)
EP2364774A3 (en) 2006-01-11 2014-06-04 Raindance Technologies, Inc. Microfluidic Devices And Methods Of Use In The Formation And Control Of Nanoreactors
ATE540750T1 (de) 2006-05-11 2012-01-15 Raindance Technologies Inc Mikrofluidische vorrichtung und verfahren
US9562837B2 (en) 2006-05-11 2017-02-07 Raindance Technologies, Inc. Systems for handling microfludic droplets
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP3536396B1 (en) 2006-08-07 2022-03-30 The President and Fellows of Harvard College Fluorocarbon emulsion stabilizing surfactants
EP2489263A3 (en) 2006-09-18 2012-10-24 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
WO2008061866A1 (en) * 2006-11-20 2008-05-29 Bayer Cropscience Sa New benzamide derivatives
EP2258177A3 (en) 2006-12-15 2011-11-09 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
CL2007003744A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un derivado 2-piridilmetilbenzamida y un compuesto insecticida; y metodo para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatogenos de cultivos e insectos.
US8772046B2 (en) * 2007-02-06 2014-07-08 Brandeis University Manipulation of fluids and reactions in microfluidic systems
AR065197A1 (es) 2007-02-06 2009-05-20 Basf Se Insecticidas como safeners para fungicidas con accion fitotoxica
ES2325523B1 (es) * 2007-03-22 2010-06-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas.
WO2008130623A1 (en) 2007-04-19 2008-10-30 Brandeis University Manipulation of fluids, fluid components and reactions in microfluidic systems
AU2008240710A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EA019042B1 (ru) 2007-04-25 2013-12-30 Синджента Партисипейшнс Аг Способ борьбы с заболеваниями полезных растений
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
US8349877B2 (en) 2007-09-26 2013-01-08 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
BRPI0906577A2 (pt) * 2008-01-25 2019-09-24 Syngenta Partcipations Ag compostos químicos
EP4047367A1 (en) 2008-07-18 2022-08-24 Bio-Rad Laboratories, Inc. Method for detecting target analytes with droplet libraries
US12038438B2 (en) 2008-07-18 2024-07-16 Bio-Rad Laboratories, Inc. Enzyme quantification
US8528589B2 (en) 2009-03-23 2013-09-10 Raindance Technologies, Inc. Manipulation of microfluidic droplets
MX2011009732A (es) 2009-03-25 2011-09-29 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos sinergicas.
GB0906515D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Syngenta Participations Ag Fungical compositions
MX2012000566A (es) 2009-07-16 2012-03-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles.
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
US8865901B2 (en) * 2009-10-02 2014-10-21 Fred Hutchinson Cancer Research Center Gain-of-function Bcl-2 inhibitors
WO2011042564A1 (en) 2009-10-09 2011-04-14 Universite De Strasbourg Labelled silica-based nanomaterial with enhanced properties and uses thereof
US10837883B2 (en) 2009-12-23 2020-11-17 Bio-Rad Laboratories, Inc. Microfluidic systems and methods for reducing the exchange of molecules between droplets
WO2011095461A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides
US10351905B2 (en) 2010-02-12 2019-07-16 Bio-Rad Laboratories, Inc. Digital analyte analysis
EP3392349A1 (en) 2010-02-12 2018-10-24 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
US9366632B2 (en) 2010-02-12 2016-06-14 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
US9399797B2 (en) 2010-02-12 2016-07-26 Raindance Technologies, Inc. Digital analyte analysis
US20120316184A1 (en) 2010-02-24 2012-12-13 Syngenta Crop Protection Llc Novel microbicides
BR112012023551A2 (pt) 2010-03-18 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh aril e hetaril sulfonamidas como agentes ativos contra estresse abiótico em plantas
CN103153958A (zh) 2010-07-02 2013-06-12 先正达参股股份有限公司 新颖的杀微生物的二肟醚衍生物
BR112013002073A2 (pt) 2010-07-29 2016-05-24 Syngenta Participations Ag derivados de éter de dioxima microbicidas
EP2622103B2 (en) 2010-09-30 2022-11-16 Bio-Rad Laboratories, Inc. Sandwich assays in droplets
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3859011A1 (en) 2011-02-11 2021-08-04 Bio-Rad Laboratories, Inc. Methods for forming mixed droplets
EP2675819B1 (en) 2011-02-18 2020-04-08 Bio-Rad Laboratories, Inc. Compositions and methods for molecular labeling
HUE038497T2 (hu) 2011-03-23 2018-10-29 Bayer Ip Gmbh Hatóanyag-kombinációk
PL2688405T3 (pl) 2011-03-23 2018-05-30 Basf Se Kompozycje zawierające polimerowe, jonowe związki zawierające grupy imidazoliowe
CN102246760A (zh) * 2011-04-30 2011-11-23 江西海科瑞特作物科学有限公司 一种含有氟吡菌胺与精甲霜灵的杀菌组合物
US8841071B2 (en) 2011-06-02 2014-09-23 Raindance Technologies, Inc. Sample multiplexing
EP3709018A1 (en) 2011-06-02 2020-09-16 Bio-Rad Laboratories, Inc. Microfluidic apparatus for identifying components of a chemical reaction
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
US8658430B2 (en) 2011-07-20 2014-02-25 Raindance Technologies, Inc. Manipulating droplet size
AR087609A1 (es) 2011-08-23 2014-04-03 Syngenta Participations Ag Microbiocidas
JP2014525424A (ja) 2011-09-02 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アリールキナゾリノン化合物を含む農業用混合物
CN102342287A (zh) * 2011-11-08 2012-02-08 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺与多抗霉素的杀菌组合物
CN105746546B (zh) * 2012-06-09 2018-06-26 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺的杀菌组合物
CN106234367A (zh) * 2012-06-13 2016-12-21 陕西美邦农药有限公司 一种含氟吡菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
BR122019015134B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CN102972408B (zh) * 2012-11-21 2015-01-07 青岛文创科技有限公司 含三唑酮和氟啶酰菌胺的杀菌组合物
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
CN103081913A (zh) * 2013-01-18 2013-05-08 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有啶酰菌胺与醚菌酯的杀菌组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
US11901041B2 (en) 2013-10-04 2024-02-13 Bio-Rad Laboratories, Inc. Digital analysis of nucleic acid modification
US9944977B2 (en) 2013-12-12 2018-04-17 Raindance Technologies, Inc. Distinguishing rare variations in a nucleic acid sequence from a sample
KR20160106627A (ko) * 2013-12-30 2016-09-12 라이프에스씨아이 파마슈티컬스, 인크. 치료적 억제 화합물
US11193176B2 (en) 2013-12-31 2021-12-07 Bio-Rad Laboratories, Inc. Method for detecting and quantifying latent retroviral RNA species
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN105475357B (zh) * 2014-09-19 2018-07-17 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
EP3088390A1 (en) * 2015-04-30 2016-11-02 Bayer CropScience AG Catalytic hydrogenation of substituted cyanopyridines
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
US10647981B1 (en) 2015-09-08 2020-05-12 Bio-Rad Laboratories, Inc. Nucleic acid library generation methods and compositions
CA3043025A1 (en) 2016-11-21 2018-05-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method of promoting plant growth effects
CN106879634A (zh) * 2016-12-30 2017-06-23 新昌县赛因斯生物科技有限公司 一种含有氟吡菌胺的植物病害防治组合物
CN109380236A (zh) * 2017-08-07 2019-02-26 江苏龙灯化学有限公司 一种杀菌组合物
EP3489221A1 (en) 2017-11-22 2019-05-29 Bayer AG Process for the preparation of fluopicolide
JP2024057624A (ja) 2021-05-27 2024-04-25 ディスカバリー、パーチェイサー、コーポレイション 芝草用の植物成長調整剤および芝草の成長調整方法
AR128206A1 (es) * 2022-01-05 2024-04-10 Fortephest Ltd Nuevos derivados de aminoácidos no codificados y su uso como herbicidas
WO2024013736A1 (en) * 2022-07-12 2024-01-18 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing substituted benzamides
WO2025141566A1 (en) 2023-12-26 2025-07-03 Adama Makhteshim Ltd. Process for preparing substituted benzamides

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2555579B1 (fr) * 1983-11-24 1987-11-20 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux derives de pyridylacetonitriles, leur preparation et leur utilisation comme antifongiques dans le domaine agricole
NO750876L (sr) * 1974-03-28 1975-09-30 Bayer Ag
DE2417763A1 (de) * 1974-04-11 1975-10-30 Bayer Ag Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DK50287A (da) * 1986-02-01 1987-08-02 Nippon Chemiphar Co Alkylendiaminderivater
EG18578A (en) * 1986-08-29 1993-07-30 Shell Int Research Aryloxycarboxylic acid derivatives,the preparation and use thereof
JPS63227552A (ja) * 1987-03-13 1988-09-21 Shionogi & Co Ltd ２−フルオロエチル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
KR890006573A (ko) * 1987-10-26 1989-06-14 메리 엔 터커 N-페닐알킬벤즈아미드 살진균제
GB8820231D0 (en) * 1988-08-25 1988-09-28 Fujisawa Pharmaceutical Co New benzazole compounds processes for preparation thereof & pharmaceutical composition comprising same
JPH0710841A (ja) * 1993-06-21 1995-01-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ４−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボキサミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH0725853A (ja) * 1993-07-14 1995-01-27 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
GB9409882D0 (en) * 1994-05-18 1994-07-06 Sandoz Ltd Organic compounds
DE4434637A1 (de) * 1994-09-28 1996-04-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
DE4446338A1 (de) 1994-12-23 1996-06-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen
US6077954A (en) * 1996-08-01 2000-06-20 Isis Pharmaceuticals, Inc. Substituted heterocyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
WO1999042447A1 (en) 1999-08-26
DE69937633D1 (de) 2008-01-10
PL194057B1 (pl) 2007-04-30
IL137573A (en) 2006-08-01
JP2002503723A (ja) 2002-02-05
DK1056723T3 (da) 2007-12-27
US6828441B2 (en) 2004-12-07
YU51400A (sh) 2002-09-19
RU2224746C2 (ru) 2004-02-27
HU229030B1 (en) 2013-07-29
RO120970B1 (ro) 2006-10-30
CN1132816C (zh) 2003-12-31
CN1291187A (zh) 2001-04-11
HUP0100817A3 (en) 2002-03-28
KR20010034505A (ko) 2001-04-25
CZ20002993A3 (cs) 2001-11-14
BR9908007B1 (pt) 2013-06-11
TR200002395T2 (tr) 2000-11-21
SK286310B6 (en) 2008-07-07
AU2527199A (en) 1999-09-06
EP1056723B1 (en) 2007-11-28
PL342376A1 (en) 2001-06-04
ID26626A (id) 2001-01-25
JP4749542B2 (ja) 2011-08-17
NO20004159D0 (no) 2000-08-18
EP1056723A1 (en) 2000-12-06
AR017459A1 (es) 2001-09-05
NO317105B1 (no) 2004-08-09
DE69937633T2 (de) 2008-10-30
CZ298746B6 (cs) 2008-01-16
SI20356A (sl) 2001-04-30
UA72204C2 (uk) 2005-02-15
NO20004159L (no) 2000-10-17
IL137573A0 (en) 2001-07-24
HUP0100817A2 (hu) 2001-07-30
CA2319005A1 (en) 1999-08-26
AU751032B2 (en) 2002-08-08
KR100603172B1 (ko) 2006-07-24
TR200101071T2 (tr) 2002-06-21
IL173648A (en) 2008-08-07
CA2319005C (en) 2009-05-05
BR9908007A (pt) 2001-01-30
ES2293717T3 (es) 2008-03-16
NZ505954A (en) 2002-12-20
PT1056723E (pt) 2008-01-09
BR9917742B1 (pt) 2012-08-21
TW575562B (en) 2004-02-11
US20030171410A1 (en) 2003-09-11
US6503933B1 (en) 2003-01-07
SK12392000A3 (sk) 2001-03-12
SI20356B (sl) 2008-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RS50017B (sr) Derivati 2-piridilmetilamina, kao korisni fungicidi
KR100718863B1 (ko) 살진균제
KR100744987B1 (ko) 살진균제
KR100718862B1 (ko) 살진균제
KR960002556B1 (ko) 이미다졸 화합물 및 이를 함유하는 유해 유기체 방제용 살균 조성물
WO2006022225A1 (ja) 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JPWO2007125984A1 (ja) イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
EP1179528B1 (en) Fungicidal phenylamidine derivatives
JP4418230B2 (ja) 新規な殺真菌化合物
JPS6097962A (ja) １−置換イミダゾ−ル−５−カルボン酸誘導体，それらの製造方法ならびにそれらを含有する殺菌剤，除草剤および植物生長調整剤
US4783459A (en) Anilinopyrimidine fungicides
JPH11500103A (ja) 置換されたカルボン酸アミド及びその殺菌・殺カビ剤としての使用
JP2020531534A (ja) 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
JP2007515444A (ja) 殺菌効果を有する置換複素環式アミド
JP5077523B2 (ja) 置換ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
US5356899A (en) Substituted hydroxyalkylpyridines
JPH06287171A (ja) セミカルバジド誘導体、その製造法およびその殺虫組成物
MXPA00007713A (en) 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides
US4820335A (en) 1-substituted imidazole-5-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use as biocides
RU2171806C2 (ru) Производные n-сульфонилимидазола и их кислотно-аддитивные соли и фунгицидное средство на их основе
JPH05194381A (ja) ３−（２−クロロ−３−トリフルオロメチルフエニル）−４−シアノピロール
GB2225011A (en) Fungicidal acrylates
WO1998050352A1 (en) Dithiocarbazonic acid derivatives as pesticides