RU2012131913A - Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем - Google Patents

Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем Download PDF

Info

Publication number
RU2012131913A
RU2012131913A RU2012131913/05A RU2012131913A RU2012131913A RU 2012131913 A RU2012131913 A RU 2012131913A RU 2012131913/05 A RU2012131913/05 A RU 2012131913/05A RU 2012131913 A RU2012131913 A RU 2012131913A RU 2012131913 A RU2012131913 A RU 2012131913A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
zone
pufa product
stream
mass
alcohol
Prior art date
Application number
RU2012131913/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2538981C2 (ru
Inventor
Адам КЕЛЛИХЕР
Ангус МОРРИСОН
Анил ОРОСКАР
РЕМА Ракеш Викраман НАИР
Абхилеш АГАРВАЛ
Original Assignee
Басф Фарма (Калланиш) Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44246942&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012131913(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB0922707A external-priority patent/GB0922707D0/en
Priority claimed from GBGB1015343.5A external-priority patent/GB201015343D0/en
Application filed by Басф Фарма (Калланиш) Лимитед filed Critical Басф Фарма (Калланиш) Лимитед
Publication of RU2012131913A publication Critical patent/RU2012131913A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2538981C2 publication Critical patent/RU2538981C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/47—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6409—Fatty acids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/18—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns
    • B01D15/1814—Recycling of the fraction to be distributed
    • B01D15/1821—Simulated moving beds
    • B01D15/185—Simulated moving beds characterised by the components to be separated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ хроматографического разделения для выделения продукта полиненасыщенной жирной кислоты (ПНЖК) из исходной смеси, который включает введение исходной смеси в хроматографическую установку с псевдодвижущимся или истинным движущимся слоем, имеющую множество связанных хроматографических колонок, содержащих, в качестве элюента, водный спирт, где установка имеет множество зон, включающих по меньшей мере первую зону и вторую зону, причем каждая зона имеет поток экстракта и поток рафината, из которых может быть отобрана жидкость из указанного множества связанных хроматографических колонок, и где (а) поток рафината, содержащий ПНЖК продукт совместно с более полярными компонентами, отбирается из колонки в первой зоне и вводится в несмежную колонку во второй зоне и/или (б) поток экстракта, содержащий ПНЖК продукт совместно с менее полярными компонентами, отбирается из колонки во второй зоне и вводится в несмежную колонку в первой зоне, причем указанный ПНЖК продукт отделяется от других компонентов исходной смеси в каждой зоне.2. Способ по п.1, где часть одного или более чем одного потока экстракта из первой зоны, потока рафината из первой зоны, потока экстракта из второй зоны и потока рафината из второй зоны рециркулирует обратно в ту же самую зону, типично в смежную колонку в той же самой зоне.3. Способ хроматографического разделения по п.1, где (а) водно-спиртовой элюент, присутствующий в каждой зоне, имеет разное соотношение вода : спирт; и/или(б) скорость, с которой жидкость, отобранная через потоки экстракта и рафината в каждой зоне, рециркулирует обратно в ту же самую зону, корректируется так, что ПНЖК продукт мож

Claims (21)

1. Способ хроматографического разделения для выделения продукта полиненасыщенной жирной кислоты (ПНЖК) из исходной смеси, который включает введение исходной смеси в хроматографическую установку с псевдодвижущимся или истинным движущимся слоем, имеющую множество связанных хроматографических колонок, содержащих, в качестве элюента, водный спирт, где установка имеет множество зон, включающих по меньшей мере первую зону и вторую зону, причем каждая зона имеет поток экстракта и поток рафината, из которых может быть отобрана жидкость из указанного множества связанных хроматографических колонок, и где (а) поток рафината, содержащий ПНЖК продукт совместно с более полярными компонентами, отбирается из колонки в первой зоне и вводится в несмежную колонку во второй зоне и/или (б) поток экстракта, содержащий ПНЖК продукт совместно с менее полярными компонентами, отбирается из колонки во второй зоне и вводится в несмежную колонку в первой зоне, причем указанный ПНЖК продукт отделяется от других компонентов исходной смеси в каждой зоне.
2. Способ по п.1, где часть одного или более чем одного потока экстракта из первой зоны, потока рафината из первой зоны, потока экстракта из второй зоны и потока рафината из второй зоны рециркулирует обратно в ту же самую зону, типично в смежную колонку в той же самой зоне.
3. Способ хроматографического разделения по п.1, где (а) водно-спиртовой элюент, присутствующий в каждой зоне, имеет разное соотношение вода : спирт; и/или
(б) скорость, с которой жидкость, отобранная через потоки экстракта и рафината в каждой зоне, рециркулирует обратно в ту же самую зону, корректируется так, что ПНЖК продукт может быть отделен от других компонентов исходной смеси в каждой зоне.
4. Способ хроматографического разделения по п.3, где скорость, с которой жидкость, отобранная через поток экстракта из первой зоны, рециркулирует обратно в первую зону, отличается от скорости, с которой жидкость, отобранная через поток экстракта из второй зоны, рециркулирует обратно во вторую зону, и/или скорость, с которой жидкость, отобранная через поток рафината из первой зоны, рециркулирует обратно в первую зону, отличается от скорости, с которой жидкость, отобранная через поток рафината из второй зоны, рециркулирует обратно во вторую зону.
5. Способ по п.1, где установка имеет первую зону и вторую зону, причем указанный ПНЖК продукт отделяется от менее полярных компонентов исходной смеси в первой зоне, и указанный ПНЖК продукт отделяется от более полярных компонентов исходной смеси во второй зоне.
6. Способ по п.1, где ПНЖК продукт содержит по меньшей мере одну ω-3 ПНЖК и где ПНЖК продукт предпочтительно содержит ЭПК (эйкозапентаеновая кислота) и/или ДГК (докозагексаеновая кислота).
7. Способ по п.1, где в хроматографическом способе разделения помимо указанного ПНЖК продукта выделяется дополнительный вторичный ПНЖК продукт и, где ПНЖК продукт предпочтительно представляет собой ЭПК, и дополнительный вторичный ПНЖК продукт предпочтительно представляет собой ДГК.
8. Способ по п.1, где хроматографические колонки содержат, в качестве адсорбента, по существу сферические шарики, где шарики предпочтительно образованы из С18 связанного силикагеля; и/или где по существу сферические шарики предпочтительно имеют диаметр от 250 до 500 мкм.
9. Способ по п.1, где элюент представляет собой смесь воды и C1-С6спирта, где C1-С6спирт предпочтительно представляет собой метанол или этанол.
10. Способ по п.1, где элюент в первой зоне содержит больше спирта, чем элюент во второй зоне, и где вторая зона расположена ниже по течению от первой зоны относительно тока элюента в системе; и/или
где соотношение вода : спирт элюента в первой зоне составляет от 0,5:99,5 до 1,5:98,5 частей по объему, и соотношение вода : спирт элюента во второй зоне составляет от 4,5:95,5 до 5,5:94,5 частей по объему; и/или
где соотношение вода : спирт элюента в первой и второй зонах контролируется введением воды и/или спирта в одну или более чем одну колонку в первой и второй зонах.
11. Способ по п.2, где скорость, с которой жидкость, отобранная через поток экстракта из первой зоны, рециркулирует обратно в первую зону выше, чем скорость, с которой жидкость, отобранная через поток экстракта из второй зоны, рециркулирует обратно во вторую зону.
12. Способ по п.5, включающий:
(а) (1) введение исходной смеси в первую зону и удаление первого потока рафината, обогащенного ПНЖК продуктом, и первого потока экстракта, обедненного ПНЖК продуктом, и
(2) введение первого потока рафината во вторую зону, удаление второго потока рафината, обедненного ПНЖК продуктом, и отбор второго потока экстракта с получением ПНЖК продукта; или
(б) (1) введение исходной смеси во вторую зону и удаление первого потока рафината, обедненного ПНЖК продуктом, и первого потока экстракта, обогащенного ПНЖК продуктом, и
(2) введение первого потока экстракта в первую зону, удаление второго потока экстракта, обедненного ПНЖК продуктом, и отбор второго потока рафината с получением ПНЖК продукта.
13. Способ по п.1, где хроматографическая установка с псевдодвижущимся или истинным движущимся слоем имеет пятнадцать хроматографических колонок 1-15; и/или
где первая зона состоит из восьми смежных колонок 1-8; и/или
где вторая зона состоит из семи смежных колонок 9-15.
14. Способ по п.13, где (1) (а) спирт вводится в колонку 1, и/или (б) спирт вводится в колонку 9, и/или (в) вода вводится в колонку 4, и/или (г) вода вводится в колонку 12; или (2) водный спирт вводится в колонку 1 и/или колонку 9.
15. Способ по п.13, где первый поток рафината отбирается из колонки 7 и вводится в колонку 13.
16. Способ по п.1, где установка имеет первую зону, вторую зону и третью зону, и где (а) элюент в первой зоне содержит больше спирта, чем элюент во второй и третьей зонах, и первая зона находится выше по течению от второй и третьей зон относительно тока элюента в системе, и (б) элюент во второй зоне содержит больше спирта, чем элюент в третьей зоне, и вторая зона находится выше по течению от третьей зоны относительно тока элюента в системе, причем указанный ПНЖК продукт отделяется в первой зоне от компонентов исходной смеси, которые являются менее полярными, чем ПНЖК продукт, причем указанный ПНЖК продукт отделяется во второй зоне от компонентов исходной смеси, которые являются менее полярными, чем ПНЖК продукт, но более полярными, чем компоненты, отделенные в первой зоне, и указанный ПНЖК продукт отделяется в третьей зоне от компонентов исходной смеси, которые являются более полярными, чем ПНЖК продукт.
17. Композиция, содержащая ПНЖК продукт, где (а) ПНЖК продукт представляет собой ЭПК, ПНЖК продукт присутствует большем в количестве, чем 93% масс., и общее содержание ω-6 полиненасыщенных жирных кислот составляет вплоть до 0,40% масс; или
(б) ПНЖК продукт представляет собой смесь ЭПК и ДГК, где (1) общее содержание ЭПК и ДГК составляет 80% масс. или больше, (2) содержание ЭПК составляет от 41 до 60% масс., и содержание ДГК составляет от 16 до 48% масс., и (3) общее содержание ω-3 полиненасыщенных жирных кислот составляет 94% масс. или больше, и/или общее содержание ω-6 полиненасыщенных жирных кислот составляет вплоть до 4% масс; или
(в) содержание изомерных примесей составляет вплоть до 1,5% масс.
18. Композиция по п.17 (а), где композиция содержит от 96,5 до 99% масс. ЭПК, от 0,1 до 0,5% масс. ДГК, от 0,1 до 0,5% масс. стеаридоновой кислоты, от 0,1 до 0,5% масс. эйкозатетраеновой кислоты, от 0,1 до 0,5% масс. докозапентаеновой кислоты и от 0,1 до 0,3% масс. арахидоновой кислоты.
19. Композиция по п.17 (б), где композиция содержит от 50 до 55% масс. ЭПК, от 30 до 35% масс. ДГК, от 0,2 до 0,4% масс. α-линоленовой кислоты, вплоть до 1,25% масс. стеаридоновой кислоты, от 1,0 до 1,9% масс. эйкозатетраеновой кислоты, от 2 до 2,75% масс. эйкозапентаеновой кислоты, от 4 до 5,25% масс. докозапентаеновой кислоты, от 0,15 до 0,25% масс. линолевой кислоты, вплоть до 0,1% масс. гамма-линоленовой кислоты, вплоть до 0,1% масс. дигомо-гамма-линоленовой кислоты, вплоть до 2,1% масс. арахидоновой кислоты, вплоть до 0,1% масс. адреновой кислоты и вплоть до 0,75% масс. докозапентаеновой (ω-6) кислоты.
20. Композиция, содержащая ПНЖК продукт, как определено в любом из пп.1, 6 и 17-19, где (а) общее количество полиароматических углеводородов в композиции составляет вплоть до 0,89 мкг/кг, (б) общее количество диоксинов, фуранов, дибензо-пара-диоксинов и полихлорированных дибензофуранов составляет вплоть до 0,35 пг/г, (в) общее количество полихлорированных бифенилов составляет вплоть до 0,0035 мг/кг и/или (г) общее количество диоксинов, фуранов, дибензо-пара-диоксинов, полихлорированных дибензофуранов и диоксиноподобных полихлорированных бифенилов составляет вплоть до 1 пг/г.
21. Компьютерная программа для управления хроматографической установкой, как определено в любом из пп.1-16, которая содержит программные средства, которые, при выполнении, инструктируют установку по выполнению способа по любому из пп.1-16.
RU2012131913/05A 2009-12-30 2010-12-24 Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем RU2538981C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29118409P 2009-12-30 2009-12-30
GB0922707.5 2009-12-30
GB0922707A GB0922707D0 (en) 2009-12-30 2009-12-30 New process
US61/291,184 2009-12-30
GBGB1015343.5A GB201015343D0 (en) 2010-09-14 2010-09-14 New process
GB1015343.5 2010-09-14
PCT/GB2010/002339 WO2011080503A2 (en) 2009-12-30 2010-12-24 Simulated moving bed chromatographic separation process

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014146265/05A Division RU2014146265A (ru) 2009-12-30 2010-12-24 Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012131913A true RU2012131913A (ru) 2014-02-10
RU2538981C2 RU2538981C2 (ru) 2015-01-10

Family

ID=44246942

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014146265/05A RU2014146265A (ru) 2009-12-30 2010-12-24 Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем
RU2012131913/05A RU2538981C2 (ru) 2009-12-30 2010-12-24 Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014146265/05A RU2014146265A (ru) 2009-12-30 2010-12-24 Способ хроматографического разделения с псевдодвижущимся слоем

Country Status (15)

Country Link
US (2) US9321715B2 (ru)
EP (3) EP2591778B1 (ru)
JP (6) JP5872483B2 (ru)
KR (2) KR101801011B1 (ru)
CN (2) CN104974030A (ru)
AU (1) AU2010338031B2 (ru)
BR (1) BR112012016308B1 (ru)
CA (3) CA3000662C (ru)
DK (1) DK2519332T3 (ru)
ES (2) ES2862980T3 (ru)
PE (1) PE20130491A1 (ru)
PL (1) PL2519332T3 (ru)
PT (1) PT2519332E (ru)
RU (2) RU2014146265A (ru)
WO (1) WO2011080503A2 (ru)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9321715B2 (en) 2009-12-30 2016-04-26 Basf Pharma (Callanish) Limited Simulated moving bed chromatographic separation process
CA2825039C (en) 2011-02-11 2020-04-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for obtaining a lipid-containing composition from microbial biomass
FR2976500B1 (fr) * 2011-06-16 2013-05-31 IFP Energies Nouvelles Procede et dispositif de sepation chromatographique a contre-courant simule a faible perte de charge et nombre de zones eleve.
GB201111591D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Further new process
GB201111601D0 (en) * 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New process
GB201111589D0 (en) * 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New modified process
GB201111595D0 (en) * 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Improved process
GB201111594D0 (en) * 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New improved process
WO2013083482A1 (en) * 2011-12-05 2013-06-13 Chromacon Ag Chromatographic method for the separation of fatty acid mixtures
US8258330B1 (en) 2012-01-04 2012-09-04 Naturalis, S.A. Carrier fluid composition comprising fatty acids ethyl esters and process for reducing the concentration of persistent organic pollutants in fish oil
US9540306B2 (en) 2012-05-14 2017-01-10 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Highly unsaturated fatty acid or highly unsaturated fatty acid ethyl ester with reduced environmental pollutants, and method for producing same
US8658845B2 (en) 2012-05-23 2014-02-25 Orochem Technologies, Inc. Process and adsorbent for separating ethanol and associated oxygenates from a biofermentation system
CN102936534A (zh) * 2012-12-07 2013-02-20 江南大学 一种从棉籽油中同时提取磷脂、棉酚和色素的工艺
US10123986B2 (en) 2012-12-24 2018-11-13 Qualitas Health, Ltd. Eicosapentaenoic acid (EPA) formulations
US9629820B2 (en) 2012-12-24 2017-04-25 Qualitas Health, Ltd. Eicosapentaenoic acid (EPA) formulations
GB201300354D0 (en) * 2013-01-09 2013-02-20 Basf Pharma Callanish Ltd Multi-step separation process
US9074160B2 (en) * 2013-03-07 2015-07-07 Algisys, Llc Production of omega-3 fatty acids from pythium species
EP2801604B1 (en) 2013-05-07 2017-04-12 Groupe Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
US9428711B2 (en) 2013-05-07 2016-08-30 Groupe Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
US8802880B1 (en) 2013-05-07 2014-08-12 Group Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
EP2994523B1 (en) 2013-05-07 2024-02-21 Groupe Novasep Chromatographic process for the production of highly purified polyunsaturated fatty acids
EP3029021A1 (en) 2013-07-31 2016-06-08 Bizen Chemical Co., Ltd. Method for separating fat-soluble material by simulated moving bed chromatography, and device for same
ES2872449T3 (es) 2013-12-04 2021-11-02 Nippon Suisan Kaisha Ltd Aceite microbiano, procedimiento para fabricar aceite microbiano, aceite microbiano concentrado y procedimiento para fabricar aceite microbiano concentrado
EP2883860B1 (fr) * 2013-12-11 2016-08-24 Novasep Process Procédé chromatographique de production d'acides gras polyinsaturés
FR3014436B1 (fr) * 2013-12-11 2016-10-21 Novasep Process Procede de purification chromatographique d'un acide gras
FR3014435B1 (fr) * 2013-12-11 2016-10-21 Novasep Process Purification d'acides gras par un procede chromatographique
JP6303017B2 (ja) 2014-01-07 2018-03-28 ノヴァセプ プロセスＮｏｖａｓｅｐ Ｐｒｏｃｅｓｓ 芳香族アミノ酸を精製する方法
US9163198B2 (en) * 2014-01-17 2015-10-20 Orochem Technologies, Inc. Process for purification of EPA (eicosapentanoic acid) ethyl ester from fish oil
CN105272844B (zh) * 2014-06-09 2017-05-17 河北海德生物科技有限公司 一种提纯高纯鱼油epa乙酯和dha乙酯的方法
CN120623044A (zh) 2014-09-17 2025-09-12 株式会社日水 含有二十碳五烯酸烷基酯的组合物及其制造方法
CN104529772B (zh) * 2014-12-17 2016-12-07 浙江大学 一种模拟移动床色谱制备高纯度epa酯和dha酯单体的方法
US9546125B2 (en) * 2015-02-11 2017-01-17 Orochem Technologies, Inc. Continuous process for extraction of unsaturated triglycerides from fish oil
WO2016164748A1 (en) 2015-04-08 2016-10-13 Invista North America S.A.R.L. Materials and methods for the selective recovery of monovalent products from aqueous solutions using continuous ion exchange
WO2016164767A1 (en) 2015-04-10 2016-10-13 Invista North America S.A.R.L. Process for separation of diamines and/or omega-aminoacids from a feed mixture
CN108024984A (zh) * 2015-06-26 2018-05-11 普罗诺瓦生物医药挪威公司 用于治疗nafld的组合物
HK1258568A1 (zh) 2015-10-05 2019-11-15 Dsm Ip Assets B.V. 油组合物和制备方法
TWI578985B (zh) * 2016-05-02 2017-04-21 Extraction and purification of conjugated triene linoleic acid (CLN)
TWI635075B (zh) * 2017-03-24 2018-09-11 義守大學 純化共軛次亞麻油酸的方法
CN108728247A (zh) * 2017-04-13 2018-11-02 义守大学 纯化共轭次亚麻油酸的方法
TWI648258B (zh) * 2017-07-10 2019-01-21 喬璞科技有限公司 純化不飽和脂肪酸以及二十碳五烯酸的方法
TWI648393B (zh) * 2017-08-15 2019-01-21 喬璞科技有限公司 純化不飽和脂肪酸以及純化亞麻酸的方法
CN107556187A (zh) * 2017-08-31 2018-01-09 江苏科技大学 β‑环糊精包埋联合模拟移动床色谱分离法制备高纯度α‑亚麻酸的方法
EP3586641A1 (en) 2018-06-21 2020-01-01 Nuseed Pty Ltd Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions
EP3586642A1 (en) 2018-06-21 2020-01-01 Nuseed Pty Ltd Ala enriched polyunsaturated fatty acid compositions
EP3586643A1 (en) 2018-06-21 2020-01-01 Nuseed Pty Ltd Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions
EP3586640A1 (en) 2018-06-21 2020-01-01 Nuseed Pty Ltd Dha enriched polyunsaturated fatty acid compositions
US12090420B2 (en) 2018-09-18 2024-09-17 Inv Nylon Chemicals Americas, Llc Systems and methods for recovering amines and their derivatives from aqueous mixtures
CN109589644B (zh) * 2018-12-25 2021-01-22 杭州奕安济世生物药业有限公司 一种缩小模型的层析柱及其制备方法
CN112592268B (zh) * 2020-12-18 2022-12-09 江苏汉邦科技股份有限公司 一种利用连续色谱系统分离鱼油中epa的方法
US20240198254A1 (en) * 2021-04-27 2024-06-20 K.D. Pharma Bexbach Gmbh Method for separating a mixture
LU500093B1 (de) * 2021-04-27 2022-10-31 K D Pharma Bexbach Gmbh Verfahren zum Trennen einer Stoffmischung
WO2023111317A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Basf Se Chromatographic separation process for efficient purification of polyunsaturated fatty acids
CN114790142B (zh) * 2022-04-26 2024-03-15 江苏科技大学 一种模拟移动床色谱技术分离蚕蛹油中甘油三酯型α-亚麻酸单体的方法
US11548864B1 (en) 2022-06-15 2023-01-10 Zaiput Flow Technologies LLC Separation of chemical species using multiple liquid phases and related systems
US12187695B2 (en) 2022-06-15 2025-01-07 Zaiput Flow Technologies LLC Separation of chemical species using multiple liquid phases and related systems
CN115073292B (zh) * 2022-07-01 2023-10-03 江苏汉邦科技股份有限公司 一种二十碳五烯酸乙酯的制备方法
CN116082208B (zh) * 2023-02-14 2025-05-09 山东新和成精化科技有限公司 一种伞花烃氧化产物的吸附分离方法
FR3169089A1 (fr) * 2024-11-29 2026-06-05 IFP Energies Nouvelles Procédé et dispositif d'extraction par adsorption de lithium en lit mobile simulé avec recycle d’extrait

Family Cites Families (177)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2985589A (en) 1957-05-22 1961-05-23 Universal Oil Prod Co Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets
US3761533A (en) 1970-07-23 1973-09-25 Toray Industries Separation process of components of feed mixture utilizing solid sorbent
US3706812A (en) 1970-12-07 1972-12-19 Universal Oil Prod Co Fluid-solid contacting apparatus
US3696107A (en) 1971-05-27 1972-10-03 Richard W Neuzil Improved hydrocarbon separation process
US4048111A (en) 1975-06-12 1977-09-13 Uop Inc. Method for manufacturing an adsorbent useful for olefin separation
US4036745A (en) 1975-09-24 1977-07-19 Uop Inc. Process for separating normal and isoparaffins
US4048205A (en) 1976-08-02 1977-09-13 Uop Inc. Process for separating an ester of a monoethanoid fatty acid
US4049688A (en) 1976-08-02 1977-09-20 Uop Inc. Process for separating esters of fatty acids by selective adsorption
US4313015A (en) 1980-02-07 1982-01-26 Uop Inc. Separation process
US4353838A (en) 1981-02-13 1982-10-12 Uop Inc. Process for separating a monoethanoid fatty acid
US4353839A (en) 1981-02-25 1982-10-12 Uop Inc. Process for separating saturated fatty acids
US4404145A (en) 1981-04-10 1983-09-13 Uop Inc. Process for separating fatty acids from rosin acids
US4329280A (en) 1981-04-10 1982-05-11 Uop Inc. Process for separating esters of fatty and rosin acids
US4511514A (en) 1981-04-10 1985-04-16 Uop Inc. Process for separating oleic acid from linoleic acid
US4524030A (en) 1981-04-10 1985-06-18 Uop Inc. Process for separating fatty acids
US4522761A (en) 1981-04-10 1985-06-11 Uop Inc. Process for separating fatty acids from rosin acids
IN158368B (ru) 1981-04-10 1986-11-01 Uop Inc
US4519952A (en) 1981-04-10 1985-05-28 Uop Inc. Process for separating fatty acids from unsaponifiables
US4486618A (en) 1981-07-30 1984-12-04 Uop Inc. Process for separating C6 olefin hydrocarbons
JPS58109444A (ja) 1981-11-19 1983-06-29 Kureha Chem Ind Co Ltd エイコサペンタエン酸又はそのエステル、ドコサヘキサエン酸又はそのエステルの分離精製法
JPS5888339A (ja) 1981-11-20 1983-05-26 Kagakuhin Kensa Kyokai エイコサペンタエン酸又はそのエステルとドコサヘキサエン酸又はそのエステルの分離精製方法
US4560675A (en) 1982-08-13 1985-12-24 Uop Inc. Adsorbent for separating fatty acids from rosin acids
US4495106A (en) 1982-08-13 1985-01-22 Uop Inc. Adsorbent and process for separating fatty acids from rosin acids
US4521343A (en) 1983-02-04 1985-06-04 Uop Inc. Process for separating fatty acids from rosin acids with phosphorus modified alumina molecular sieve
US4433195A (en) 1983-03-02 1984-02-21 Uop Inc. Separation of trans- and cis-olefins
US4524049A (en) 1983-08-31 1985-06-18 Zimpro Inc. Process for concurrent steam generation and metal recovery
US4524029A (en) 1983-09-22 1985-06-18 Uop Inc. Process for separating fatty acids
JPS60208940A (ja) 1984-03-31 1985-10-21 Nippon Zeon Co Ltd 長鎮不飽和脂肪酸化合物の分離精製法
US4764276A (en) 1984-07-30 1988-08-16 Advanced Separation Technologies Incorporated Device for continuous contacting of fluids and solids
JPS6137752A (ja) * 1984-07-30 1986-02-22 Kuraray Co Ltd 高度不飽和長鎖脂肪酸またはそのエステルの分離精製法
JPS61192797A (ja) 1985-02-21 1986-08-27 日本油脂株式会社 高度不飽和酸の濃縮方法
US4605783A (en) 1985-03-21 1986-08-12 Uop Inc. Process for separating monoterpenes
JPH0317755Y2 (ru) 1985-05-24 1991-04-15
NO157302C (no) 1985-12-19 1988-02-24 Norsk Hydro As Fremgangsmaate for fremstilling av et fiskeoljekonsentrat.
JPS6388159A (ja) * 1986-09-30 1988-04-19 Nippon Oil & Fats Co Ltd ドコサヘキサエン酸エステルの製造法
JPS6388159U (ru) 1986-11-27 1988-06-08
US4720579A (en) 1986-12-18 1988-01-19 Uop Inc. Separation of citric acid from fermentation broth with a neutral polymeric adsorbent
US5068419A (en) 1986-12-18 1991-11-26 Uop Separation of an organic acid from a fermentation broth with an anionic polymeric adsorbent
US4882065A (en) 1987-12-11 1989-11-21 Uop Purification of sterols with activated carbon as adsorbent and chlorobenzene as desorbent
NO163139C (no) * 1988-01-22 1990-04-11 Norsk Hydro As Fremgangsmaate for fremstilling av n-3 flerumettede fettsyrer og deres derivater, spesielt lavere alkylestere fra tidligere oppkonsentrert foede.
JPH0692595B2 (ja) 1988-02-01 1994-11-16 鐘淵化学工業株式会社 脂肪酸とトリグリセリドの分離方法
US4961881A (en) 1988-02-17 1990-10-09 Uop Process for separating triglycerides and regenerating absorbent used in said separation process
JPH0225447A (ja) * 1988-07-13 1990-01-26 Nippon Oil & Fats Co Ltd 高度不飽和脂肪酸類の製造方法
GB8819110D0 (en) * 1988-08-11 1988-09-14 Norsk Hydro As Antihypertensive drug & method for production
SU1631067A1 (ru) * 1988-09-16 1991-02-28 Институт Биологии Моря Дальневосточного Отделения Ан Ссср Способ получени докозагексаеновой, эйкозапентаеновой и арахидоновой кислот или их смеси
ZA895758B (en) 1988-09-29 1990-04-25 Fishing Ind Research I Polyunsaturated fatty acids
US4902829A (en) 1988-11-16 1990-02-20 Uop Process for the adsorptive separation of hydroxy paraffinic dicarboxylic acids from olefinic dicarboxylic acids
US5068418A (en) 1989-05-08 1991-11-26 Uop Separation of lactic acid from fermentation broth with an anionic polymeric absorbent
FR2651148B1 (fr) 1989-08-28 1992-05-07 Inst Francais Du Petrole Procede continu et dispositif de separation chromatographique d'un melange d'au moins trois constituants en trois effluents purifies au moyen de deux solvants.
FR2651149B1 (fr) 1989-08-28 1992-06-05 Inst Francais Du Petrole Procede continu et dispositif de separation chromatographique d'un melange d'au moins trois constituants en trois effluents purifies au moyen d'un seul solvant a deux temperatures et/ou a deux pressions differentes.
US5069883A (en) 1989-10-20 1991-12-03 Progress Water Technologies Corp. Device for continuous contacting of liquids and solids
JP2895258B2 (ja) * 1990-04-24 1999-05-24 ハリマ化成株式会社 高度不飽和脂肪酸類の選択的取得方法
US5225580A (en) 1990-08-16 1993-07-06 Uop Process for separating fatty acids and triglycerides
US5179219A (en) 1990-11-19 1993-01-12 Uop Process for separating fatty acids and triglycerides
JPH07106281B2 (ja) 1991-01-16 1995-11-15 綜研化学株式会社 多成分混合物の分離精製方法及び装置
JP3400466B2 (ja) * 1991-10-28 2003-04-28 日本水産株式会社 高純度エイコサペンタエン酸またはそのエステルの製造方法
JP2957045B2 (ja) * 1992-04-10 1999-10-04 株式会社資生堂 ドコサヘキサエン酸又はその類縁体の分離精製方法
DE69323382T2 (de) 1992-04-29 1999-06-10 Institut Francais Du Petrole, Rueil-Malmaison, Hauts-De-Seine Verfahren und vorrichtung zur chromatographischen fraktionierung einer mischung mittels eines simulierten fliessbetts in gegenwart eines komprimierten gases, eines überkritischem fluides oder einer unterkritischen flüssigkeit
JP3025590B2 (ja) 1992-10-14 2000-03-27 エーザイ株式会社 粗製物の精製法
JPH07242895A (ja) * 1993-03-16 1995-09-19 Ikeda Shiyotsuken Kk 高純度エイコサペンタエン酸又はその低級アルコールエステルの分離精製法
JP3340182B2 (ja) 1993-03-31 2002-11-05 雪印乳業株式会社 ドコサヘキサエン酸含有トリグリセリドの製造法
JPH078268A (ja) * 1993-04-26 1995-01-13 Kawasaki Steel Corp 海洋性微細藻類の培養方法およびこれを用いたドコサヘキサエン酸の製造方法
JPH08512336A (ja) * 1993-04-29 1996-12-24 ノルスク・ヒドロ・アクシェセルスカープ 脂肪酸およびその誘導体のクロマトグラフィーによる分画方法
GB9404483D0 (en) 1994-03-08 1994-04-20 Norsk Hydro As Refining marine oil compositions
RU2127115C1 (ru) * 1994-03-28 1999-03-10 Владимир Константинович Гаврисюк Смесь омега-3 полиненасыщенных жирных кислот
JPH08100191A (ja) * 1994-09-30 1996-04-16 Nisshin Flour Milling Co Ltd 高度不飽和脂肪酸またはそのエステルの精製方法
JPH08218091A (ja) * 1995-02-17 1996-08-27 Maruha Corp 高純度の高度不飽和脂肪酸およびその誘導体の製造方法
DK0760393T3 (da) 1995-08-17 2003-09-29 Hoffmann La Roche Kromatografifremgangsmåde
JPH0959206A (ja) * 1995-08-25 1997-03-04 Nippon Oil & Fats Co Ltd エイコサペンタエン酸およびエイコサペンタエン酸エステルの製造方法
FR2740451B1 (fr) 1995-10-27 1998-01-16 Seripharm Nouveaux intermediaires pour l'hemisynthese de taxanes, leurs procedes de preparation et leur utilisation dans la synthese generale des taxanes
JPH09151390A (ja) * 1995-11-30 1997-06-10 Bizen Kasei Kk 高度不飽和脂肪酸及びその誘導体の精製方法
JPH09157684A (ja) 1995-12-08 1997-06-17 Chlorine Eng Corp Ltd 高度不飽和脂肪酸エステルの精製方法
US5917068A (en) 1995-12-29 1999-06-29 Eastman Chemical Company Polyunsaturated fatty acid and fatty acid ester mixtures free of sterols and phosphorus compounds
JPH09263787A (ja) * 1996-01-26 1997-10-07 Nof Corp 高度不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法
JP3880095B2 (ja) * 1996-03-07 2007-02-14 大阪市 高度不飽和脂肪酸の精製方法
JP3892497B2 (ja) * 1996-06-25 2007-03-14 タマ生化学株式会社 エイコサペンタエン酸エステルの製造方法
JPH1095744A (ja) * 1996-09-20 1998-04-14 Nof Corp 高度不飽和脂肪酸又はそのアルキルエステルの製造方法
FR2754731B1 (fr) 1996-10-18 1999-07-02 Novasep Sa Perfectionnement aux procedes d'enrichissement d'isomeres optiques par lit mobile simule
GB9701705D0 (en) 1997-01-28 1997-03-19 Norsk Hydro As Purifying polyunsatured fatty acid glycerides
WO1998032514A1 (en) 1997-01-29 1998-07-30 Amalgamated Research, Inc. Method of displacement chromatography
JPH10310556A (ja) 1997-05-12 1998-11-24 Y M Shii:Kk 微生物由来の多価不飽和脂肪酸エステルの分離精製方法
JPH10310555A (ja) * 1997-05-12 1998-11-24 Y M Shii:Kk 多価不飽和脂肪酸エステルの分離精製方法
US6063284A (en) 1997-05-15 2000-05-16 Em Industries, Inc. Single column closed-loop recycling with periodic intra-profile injection
FR2764822B1 (fr) 1997-06-19 1999-08-13 Novasep Methode pour optimiser le fonctionnement d'un systeme de separation des constituants d'un melange
FR2766385B1 (fr) 1997-07-24 1999-09-03 Novasep Procede pour le controle de la pression dans un systeme de separation a lit mobile simule
US5840181A (en) 1997-10-14 1998-11-24 Uop Llc Chromatographic separation of fatty acids using ultrahydrophobic silicalite
JP3836231B2 (ja) * 1997-10-17 2006-10-25 日本化学飼料株式会社 ホタテガイ中腸腺から得られる高度不飽和脂肪酸含有油及びその製造方法
JP2872986B1 (ja) 1998-01-21 1999-03-24 池田食研株式会社 高純度高度不飽和脂肪酸の低級アルコールエステル精製方法
WO1999064547A1 (en) * 1998-06-05 1999-12-16 Merck Patent Gmbh Contaminant reduced marine oil
WO2000005395A1 (de) 1998-07-22 2000-02-03 Axiva Gmbh Verfahren zur präparativen gewinnung von fettsäuren aus biomasse durch in- situ-extraktion-reaktion-chromatographie mit verdichteten gasen
FR2781388B1 (fr) 1998-07-24 2000-08-25 Inst Francais Du Petrole Dispositif de regulation en continu de la composition d'un melange de composants et systeme de separation de constituants incorporant ce dispositif d'analyse
JP2000044983A (ja) * 1998-07-31 2000-02-15 Maruha Corp 二重結合を有する脂肪酸またはその誘導体の精製法
US6375839B1 (en) 1998-10-29 2002-04-23 Institut Francais Du Petrole Process and device for separation with variable-length chromatographic zones
FR2785196B1 (fr) 1998-10-29 2000-12-15 Inst Francais Du Petrole Procede et dispositif de separation avec des zones chromatographiques a longueur variable
DK1128881T3 (da) 1998-10-29 2005-10-03 Inst Francais Du Petrole Fremgangsmåde til adskillelse med kromatografiske områder med variabel længde
US6413419B1 (en) 1998-10-29 2002-07-02 Institut Francais Du Petrole Process and device for separation with variable-length chromatographic
IT1308613B1 (it) 1999-02-17 2002-01-09 Pharmacia & Upjohn Spa Acidi grassi essenziali nella prevenzione di eventi cardiovascolari.
NO312973B1 (no) 1999-02-17 2002-07-22 Norsk Hydro As Lipase-katalysert forestring av marine oljer
JP2000280663A (ja) 1999-03-30 2000-10-10 Dainippon Printing Co Ltd Ｉｄカードおよびその判別方法
JP2001072993A (ja) 1999-06-28 2001-03-21 Nisshin Flour Milling Co Ltd エイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸またはそれらのエステルを選択的に分離精製する方法
CA2311974A1 (en) 1999-06-28 2000-12-28 Nisshin Flour Milling Co., Ltd. Processes of selectively separating and purifying eicosapentaenoic and docosahexaenoic acids or their esters
WO2001033210A1 (en) 1999-11-02 2001-05-10 Daicel Chemical Industries, Ltd Simulated moving bed device
JP4170542B2 (ja) * 1999-11-18 2008-10-22 日油株式会社 高度不飽和脂肪酸誘導体の製造方法及び高純度エイコサペンタエン酸誘導体
CA2290885A1 (fr) 1999-12-02 2001-06-02 Universite De Sherbrooke Methode pour la transformation des tissus du loup marin
DE69939429D1 (de) 1999-12-09 2008-10-09 Archer Daniels Midland Co Reinigung von Aminosäuren durch chromatographische simulierte Wanderbetttrennung
JP2001240893A (ja) * 1999-12-20 2001-09-04 Q P Corp エイコサペンタエン酸又はその誘導体の精製方法
ES2320851T3 (es) 2000-01-14 2009-05-29 Epax As Composicion lipidica marina para alimentar organismos acuaticos.
JP5096655B2 (ja) 2000-01-14 2012-12-12 フジャルタソン・バルドゥル 水生生物用のｄｈａ高含有餌生物の培養方法
US20020010566A1 (en) 2000-04-11 2002-01-24 Chester Thomas Lee Methods for modeling, predicting, and optimizing high performance liquid chromatography parameters
AU2001263192A1 (en) 2000-05-16 2001-11-26 Purdue Research Foundation Standing wave design of single and tandem simulated moving beds for resolving multicomponent mixtures
WO2001087924A2 (en) 2000-05-16 2001-11-22 Purdue Research Foundation Insulin purification using simulated moving bed technology
WO2001087451A2 (en) 2000-05-16 2001-11-22 Purdue Research Foundation Standing wave design of a nine-zone smb for the recovery of a solute with intermediate affinity in a ternary mixture
EP1157692B1 (en) * 2000-05-22 2005-10-05 Pro Aparts - Investimentos E Consultoria Lda Composition of fatty acids containing at least 80% by weight of EPA and DHA or their derivatives and its pharmaceutical use
FR2810897B1 (fr) 2000-06-28 2002-10-11 Novasep Procede et dispositif de separation en lit mobile simule d'au moins un constituant dans des colonnes ayant un rapport longueur sur diametre approprie
PT1303580E (pt) * 2000-07-19 2006-09-29 Lysi Hf Processo para a producao de oleos marinhos com niveis reduzidos de contaminantes
KR20010008387A (ko) * 2000-11-30 2001-02-05 이성권 결정화방법을 이용한 고순도 불포화지방산의 분리 정제 방법
FR2823134B1 (fr) 2001-04-10 2003-09-19 Novasep Dispositif de protection du lit chromatographique dans les colonnes chromatographiques a compression axiale dynamique
FI20010977A7 (fi) 2001-05-09 2002-11-10 Danisco Sweeteners Oy Kromatografinen erotusmenetelmä
US20030216543A1 (en) 2001-05-16 2003-11-20 Wang Nien-Hwa Linda Insulin purification using simulated moving bed technology
DE10151155A1 (de) 2001-10-19 2003-05-08 Nutrinova Gmbh Native PUFA-Triglyceridmischungen mit einem hohen Gehalt an mehrfach ungesättigten Fettsäuren sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
FR2836230B1 (fr) 2002-02-15 2004-04-23 Novasep Protection du lit chromatographique dans les dispositifs de chromatographie a compression axiale dynamique
FR2836396B1 (fr) 2002-02-22 2004-06-18 Novasep Procede et dispositif de chromatographie avec recuperation de solvant
EP2295529B2 (en) 2002-07-11 2022-05-18 Basf As Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use
SE0202188D0 (sv) 2002-07-11 2002-07-11 Pronova Biocare As A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile fat or oil environmental pollutants decreasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product
KR100481663B1 (ko) 2002-09-24 2005-04-08 김희찬 중기공성 백금을 포함하는 바이오센서 및 이를 이용한글루코스 농도 측정방법
TWI352122B (en) 2002-10-11 2011-11-11 Nippon Suisan Kaisha Ltd A crude oil, a refined oil, and a general food and
FR2846252B1 (fr) 2002-10-29 2005-07-01 Novasep Procede et dispositif de chromatographie integrant une etape de concentration
NO319194B1 (no) 2002-11-14 2005-06-27 Pronova Biocare As Lipase-katalysert forestringsfremgangsmate av marine oljer
US7114844B2 (en) 2003-03-03 2006-10-03 Spx Corporation Aeration apparatus and method
ITMI20032247A1 (it) 2003-11-19 2005-05-20 Tiberio Bruzzese Interazione di derivati polari di composti insaturi con substrati inorganici
US6979402B1 (en) 2003-12-19 2005-12-27 Uop Llc Miniature actual moving bed assembly
JP4839454B2 (ja) 2003-12-30 2011-12-21 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 脱気方法
MY150129A (en) 2004-04-09 2013-11-29 Archer Daniels Midland Co Method of preparing fatty acid alkyl esters from waste or recycled fatty acid stock
US20060086667A1 (en) 2004-09-13 2006-04-27 Cephalon, Inc., U.S. Corporation Methods for the separation of enantiomeric sulfinylacetamides
JP4652774B2 (ja) 2004-11-09 2011-03-16 ダイセル化学工業株式会社 擬似移動床式クロマトグラフィー分離装置及びそれを用いる目的の物質の製造方法
FR2889077B1 (fr) 2005-07-26 2007-10-12 Novasep Soc Par Actions Simpli Procede et dispositif de separation chromatographique de fractions d'un melange
ITMI20051560A1 (it) 2005-08-10 2007-02-11 Tiberio Bruzzese Composizione di acidi grassi n-3 con elevata concentrazione di epa e-o dha e contenente acidi grassi n-6
PE20070482A1 (es) 2005-08-26 2007-06-08 Ocean Nutrition Canada Ltd Metodo para remover y/o reducir esteroles a partir de aceites
US7544293B2 (en) 2005-09-26 2009-06-09 Semba Inc. Valve and process for interrupted continuous flow chromatography
US7667061B2 (en) 2005-12-16 2010-02-23 Archer-Daniels-Midland Company Method of preparing a composition using argentation chromatography
EP1968567B1 (en) * 2005-12-20 2014-06-18 Cenestra, Llc Omega 3 fatty acid formulations
US7828978B2 (en) 2006-01-11 2010-11-09 Doug Geier Simultaneous synthesis and purification of a fatty acid monoester biodiesel fuel
AU2007213506A1 (en) * 2006-02-07 2007-08-16 Universitetet I Oslo Omega 3
FR2897277B1 (fr) 2006-02-10 2008-04-18 Novasep Soc Par Actions Simpli Procede et dispositif de separation.
FR2897238A1 (fr) 2006-02-15 2007-08-17 Novasep Soc Par Actions Simpli Procede de purification de la thaumatine
FR2898064A1 (fr) 2006-03-03 2007-09-07 Novasep Soc Par Actions Simpli Dispositif de chromatographie modulaire
FR2898283B1 (fr) 2006-03-08 2011-07-15 Novasep Procede et dispositif de separation de fractions d'un melange.
WO2007106903A2 (en) 2006-03-15 2007-09-20 Martek Biosciences Corporation Polyunsaturated fatty acid production in heterologous organisms using pufa polyketide synthase systems
WO2007119811A1 (ja) 2006-04-13 2007-10-25 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. 高度不飽和脂肪酸濃縮油の製造方法
WO2008149177A2 (en) 2006-05-05 2008-12-11 Natural Asa Marine lipid compositions and uses thereof
WO2007144476A1 (fr) 2006-06-16 2007-12-21 Groupe Novasep Procede de separation sequence multicolonnes
US8063235B2 (en) 2006-06-19 2011-11-22 K.D. Pharma Bexbach Gmbh Cromatography process for recovering a substance or a group of substances from a mixture
JP5658876B2 (ja) 2006-07-05 2015-01-28 フォトンズ コーポレーション リミテッド 大規模従属栄養培養領域にて産生される超高純度ｅｐａと極性脂質
WO2008025887A1 (fr) 2006-08-28 2008-03-06 Novasep Procede d'enrichissement d'un ou plusieurs composes d'un melange utilisant une phase mobile liquide contenant un gaz
JP2008061571A (ja) 2006-09-07 2008-03-21 Toyomac Ltd 飼料用液状油脂の製造方法および配合飼料
NO325550B1 (no) 2006-10-31 2008-06-16 Due Miljo As Fremgangsmate for rensing av oljer og anvendelse av slike i mat og fôr
FR2911793B1 (fr) 2007-01-26 2010-07-30 Novasep Procede de separation par chromatographie
ATE478718T1 (de) 2007-04-17 2010-09-15 Max Planck Gesellschaft Verfahren und vorrichtung zur chromatographischen trennung von komponenten mit teilweiser rückführung von gemischfraktionen
EP2160227B1 (en) 2007-06-15 2019-02-20 GE Healthcare Bio-Sciences AB Chromatography method
US20090023808A1 (en) 2007-06-29 2009-01-22 Martek Biosciences Corporation Production and Purification of Esters of Polyunsaturated Fatty Acids
US20090011012A1 (en) * 2007-07-06 2009-01-08 Baum Seth J Fatty acid compositions and methods of use
CA2694054C (en) 2007-07-25 2015-11-17 Epax As Omega-3 fatty acid fortified composition
FR2919200B1 (fr) 2007-07-27 2009-10-30 Novasep Procede de cristallisation en continu
KR101502191B1 (ko) 2007-07-30 2015-03-12 닛폰 스이산 가부시키가이샤 Ｅｐａ 농축유 및 ｄｈａ 농축유의 제조 방법
EP2247356A1 (en) 2008-02-21 2010-11-10 Dow Global Technologies Inc. Separation of natural oil-derived aldehydes or hydroxy methyl esters using process chromatography
FR2929533B1 (fr) 2008-04-03 2010-04-30 Novasep Procede de separation multicolonnes a gradient.
KR101357298B1 (ko) 2008-06-20 2014-01-28 에이케이 앤 엠엔 바이오팜 주식회사 오메가-3계 고도불포화 지방산의 고순도 정제방법
WO2010018422A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 Novasep Process for the enrichment of isotopes
CN102421422A (zh) 2009-03-09 2012-04-18 普罗诺瓦生物医药挪威公司 含有脂肪酸油混合物和表面活性剂的组合物及其方法和用途
MX377553B (es) 2009-04-29 2025-03-10 Amarin Pharma Inc Composicion farmaceutica estable y metodos de uso de la misma.
EP2319329A1 (en) 2009-10-22 2011-05-11 Consejo Superior De Investigaciones Científicas (CSIC) High melting point sunflower fat for confectionary
US9321715B2 (en) 2009-12-30 2016-04-26 Basf Pharma (Callanish) Limited Simulated moving bed chromatographic separation process
GB201111595D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Improved process
GB201111594D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New improved process
GB201111601D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New process
GB201111589D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd New modified process
GB201111591D0 (en) 2011-07-06 2011-08-24 Equateq Ltd Further new process

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011080503A2 (en) 2011-07-07
JP5872483B2 (ja) 2016-03-01
JP2013516398A (ja) 2013-05-13
US9790162B2 (en) 2017-10-17
EP2591778B1 (en) 2021-01-20
CN104974030A (zh) 2015-10-14
US20120330043A1 (en) 2012-12-27
JP6987804B2 (ja) 2022-01-05
ES2459951T3 (es) 2014-05-13
CA2873141A1 (en) 2011-07-07
US20160016877A1 (en) 2016-01-21
KR101761959B1 (ko) 2017-07-26
JP2022046470A (ja) 2022-03-23
ES2862980T3 (es) 2021-10-08
RU2014146265A (ru) 2015-07-10
EP3865469A3 (en) 2021-11-17
CA2873141C (en) 2018-05-29
CN102811781A (zh) 2012-12-05
DK2519332T3 (da) 2014-06-16
RU2538981C2 (ru) 2015-01-10
EP2519332B1 (en) 2014-03-05
WO2011080503A3 (en) 2011-08-25
KR20120129897A (ko) 2012-11-28
JP2018058850A (ja) 2018-04-12
KR101801011B1 (ko) 2017-11-23
EP3865469B1 (en) 2026-07-15
AU2010338031A1 (en) 2012-07-19
PT2519332E (pt) 2014-05-26
EP2591778A1 (en) 2013-05-15
AU2010338031B2 (en) 2014-01-23
EP2519332A2 (en) 2012-11-07
CA2785742C (en) 2015-02-17
CN102811781B (zh) 2015-06-24
PE20130491A1 (es) 2013-05-02
JP7364651B2 (ja) 2023-10-18
JP7712991B2 (ja) 2025-07-24
JP2019108340A (ja) 2019-07-04
JP6474621B2 (ja) 2019-02-27
KR20170086708A (ko) 2017-07-26
US9321715B2 (en) 2016-04-26
CA3000662A1 (en) 2011-07-07
BR112012016308A2 (pt) 2017-03-21
CA3000662C (en) 2020-05-05
CA2785742A1 (en) 2011-07-07
JP2024012306A (ja) 2024-01-30
EP3865469A2 (en) 2021-08-18
JP2015108000A (ja) 2015-06-11
PL2519332T3 (pl) 2014-08-29
BR112012016308B1 (pt) 2020-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7712991B2 (ja) 擬似移動床式クロマトグラフ分離方法
JP6248143B2 (ja) 魚油から高純度のｅｐａを生成するためのｓｍｂ方法
US9370730B2 (en) SMB process
JP2014523944A (ja) 新規なｓｍｂ方法
RU2015130952A (ru) Многостадийный способ разделения
AU2013204090B2 (en) Simulated moving bed chromatographic separation process

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191225