SU512207A1 - Способ получени четвертичных аммониевых солей производных 3-(3"-аминопропилкарбамоил)-1,1-диоксо-1тиаизохромана - Google Patents
Способ получени четвертичных аммониевых солей производных 3-(3"-аминопропилкарбамоил)-1,1-диоксо-1тиаизохроманаInfo
- Publication number
- SU512207A1 SU512207A1 SU1955350A SU1955350A SU512207A1 SU 512207 A1 SU512207 A1 SU 512207A1 SU 1955350 A SU1955350 A SU 1955350A SU 1955350 A SU1955350 A SU 1955350A SU 512207 A1 SU512207 A1 SU 512207A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxo
- carbamoyl
- dimethoxy
- weight
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- -1 aieton Substances 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 2
- DUPJEKYVVIGXEJ-UHFFFAOYSA-N 4-propylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 DUPJEKYVVIGXEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000907681 Morpho Species 0.000 claims 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (3)
- зашше значени , и выдел ют целевой продукт известным способом. Реакцию провод т.при температурах О-100°С, ьреимущественно при комнатной. В качестве растворител могут быть использованы такие инертные растворители, как аиетон, ацетонитрил или димегилформамид . Полученные четвертичные аммога евые соли общей формулы I при необходимости очищают перекристаллизацией из органических растворителей, таких как метанол, этанол или из смеси диметилформамида и ацетона. Исходные N, N - дизамещеАные производные 3 ,3 - аминопропилкарбамоил) - 1,1 - диоксо - 1 гаазохромана общей формулы II по;1учают из производных 3 - хлоркарбонил- или карбалкокси - 6,7-диалкокси - 1,1- диоксо - 1 - тиаизохромана и соответствующих N, N - дизамещенных - 1,3 -пропилендиаминов. П р и м е р 1. 3 - З - диметиламинопропил .( ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо-1 - тиаизохроман - метокси - метилсульфат, моногадрат. К охлажденном} раствору 3,7 г 3 - З гшметиламинопропил - (l.) - карбамоил - 6,7 Диметокси - 1,1 тиаизохромана в 36мл диметилформамида прибавл ют 15,1 г диметилсульфата. Реакционную смесь выдерживают в течение 1 час при комнатной температуре и затем нагревают .в течение 45 мин при температуре, лежащей в интервале между 90 и 95° С. Непосредственно после этого от реакционной смеси отгон ют растворитель и избыточное количество диметилсульфата в вакууме при температуре бани ниже 9 5° С. Частично закристаллизовавшийс остаток промьшают 20 мл ацетона и сущат. Выход продукта 4,1 г {79,5% от теории), т.пл. 269-274°С (сразложением). Вычислено, %: С 41,85; Н6,24; N5,42; S 12,42; HjO 3,49. Ci 8 Изо N2Oi оБгГ-. IHjО. Мол.вес 516,5. Найдено, %: С 42,38; Н6,27; N5,60; S 12,19; Н203,69. Аналогичным способом получают приведенные ниже соединени . 3 - З - диэтйламинопропил - ( ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1 - тиаизохроманметоксиметилсульфат; т. пл. 231-235°С. Вычислено, %: С45,61; Н6,51; N5,31; S 12,18. C2oH34N2OioS2 (Мол.вес. 526,6). Найдено, %: С 45,35; Н6,56; N 5,2Q; S 12,35. 3 - З - Пиперидинопропил - (l ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1 -тиаизохроманметоксиметилсульфат; 0,75 - гидрат; Т.ПЛ. 224-228°С. Вычислено, %: С 45,67; Н6,48; N5,07; S 11,61; Н502,44. C2iH34N20ioS2 0,75 (Мол.вес. 556,7). Шйдено, %: С45,61; Н6,52; N5,02; 511,66; Hi О 2,22. 3 - З - Морфо;п нопропил - (l ) - карбамоил - 6,7 - даметокси - 1,1 диоксо - 1 тиаизохроманметоксиметилсульфат , сесквигидрат; т.пл. 213-218°С. Вычислено, %: С 43,32; Н6,22; N4,94; S 11,30; Н204,76. CjoHaaNiOjiSj- 1,5 НгО (Мол.вес. 567,6). Найдено, %: С42,33; Н6,11; N4,96; 511,20; Н204,81. 3 - 4 - Диметиламинобутил - (2 ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1 тиаизохроманметоксиметилсульфат; гемигидрат; т.пл. 219-221° С. Вычислено, %: С 43,75; Н6,38; N5,37; S 12,30, Н201,73. CigHsjNjOioSz 0,5 HjО (Мол.вес. 521,6). Найдено, %: С43,84; Н6,49; N5,56; 512,51; HjO 1,49. П р и м е р 2. 3 - З - пинеридинопропил (1 ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо- 1 - тиаизохроманэтотозилат. К холодному отфильтрованному прозрачному раствору 4,1 г 3 - {З - пиперидинопропил - (1 ) карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1 тиаизохромана в 50 мл ацетона прибавл ют раствор , содержащий 4 г этилового эфира п толуолсульфокислоты в 5 мл ацетона и реакционную смесь выдерживают в течение 12 час. Непосредственно после этого от реакционной смеси отгон ют растворитель в вакууме на вод ной бане, полученный остаток промьшают абсолютным этиловым спиртом и сушат (5,4 г), т.пл. 188 195° С. После перекристаллизации неочшце1Шого продукта из абсолютного этилового спирта получают 4,6 г (79,2% от теории). 3 - З - Пиперидинопропил -()- карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1 тиаизохроманэтокситозилата; т.пл. 190-195° С (с разложением).° Вычислено, %: С 54,88; И 6,58; N4,57; 510,46 C28H4oN2O9S2 (Мол. вес. 612,8). Найдено,%: С 54,79; Н6,66; N4,56; 5 10,57. Аналогичным способом получают. 3 - З - Днметиламинопропил - (l ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо -1 - тиаизохроманэтокситозилат, гемигидрат; т.пл. 195-200°С (с разложением). Вьршслено, %: С 51,62; Н6,41; N4,82; 5 11,02; Н2О 1,55. C2sH36N2O9S2 0,5 Н20 (Мол.вес. 581,7). Найдено, %: С 51,78; Н6,49; N4,83; 511,17; Н2О 1,59. П р и м е р 3. 3 - (З - Диметиламинопропил (1)-карбамоил -6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо - 1-тиаизохроманметоксииодид , моногидрат. Отфильтрованный прозрачный раствор, содержащий 3,7 г 3 - з - диметиламинопропил ( ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо- 1 - тиаизохромана в 60 мл ацетона, смешивают с 2,8 г йодистого метила, после чего из реакционной смеси выдел етс в осадок кристаллический продукт , слегка окрашенный в желтый цвет. Реак1Ц1оиную смесь выдерживают в течетте 12 час при комнатной температуре и затем отфильтровьгаают кристаллический продукт, который промывают ацетоном, сушат и перекристаллизовьюают из метилового спирта. Выход продукта 4,5 г (84,5 % от теории); т.пл. 188-191°С (с разложением). Вычислено, %: С 38,35; Н5,49: N5,26; 56,02; На О 3,38. CiTHiiN OeS lHjO (Мол,.вес. 532,4). Найдено, %: С 38,93; И 5,54; N5,26; 55,64; HI О 3,37. Аналогичным способом получают следующие соединени : 3 - З - Диметиламинопропил - ( ) - карбамоил - 6,7 - диметокси - 1,1 - диоксо- 1 - тиаизохроманэтоксибромид, моногидрат; т.пл. 178-181°С (сразложением). Вычислено, %: С 43,29; Н6,25; Вг 16,09; VI 5,61; 86,42; Иг О 3,63. Ci8H29BrN2O6Si.lHjO (Мол.вес. 499,4). Найдено, %: С 43,81; Н6,38; Вг 16,39; N6,11; 56,11; Н203,55. Формула изобретени 1. Способ получени четвертичных аммониевых солей производ11ых 3 - (З - аминопропилкарбамоил ) - 1,1 - диоксо - 1 - тиаизохромана общей формулы I СНг. 0 кн-сн - fHt m, N X ч где RI и RJ - алкильные группы с числом атомов углерода от 1 до 2; РЗ - водород или алкилы1а груст с числом атомов углерода от I до 2; R4. RS- Рб одинаковые или различные алкильные группы с числом .атомов углерода от 1 до 3, R4 и RS могут совместно с атомом азота ил другим гетероатомом образовывать гетероциклическое кольцо, такое как пиперидиновое или морфолиновое , X - алкил-или арилсульфагный анион или анион галогена, отличающийс тем, что N, N - дизамещенное 3 - (З - аминопропилкарбамоил) - 1,1 диоксо - 1 - тиаизохоомана общей форму.ты II ) NH-CH-CHj-CHt-ur0 где RI, RJ, RS, R4, RS имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с алкипирующим агентом общей формулы Rg-X, где R и X имеют выщеуказанные значени , с последующим выделением целевого продукта известным способом.
- 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в интервале температур О-100 С.
- 3.Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и н с тем, что в качестве растворителей используют atieTOH.aueтонитрил или диметилформамид.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD16536472A DD103243A1 (ru) | 1972-08-30 | 1972-08-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU512207A1 true SU512207A1 (ru) | 1976-04-30 |
Family
ID=5488020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1955350A SU512207A1 (ru) | 1972-08-30 | 1973-08-29 | Способ получени четвертичных аммониевых солей производных 3-(3"-аминопропилкарбамоил)-1,1-диоксо-1тиаизохромана |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5040714A (ru) |
| AT (1) | AT324346B (ru) |
| BE (1) | BE804111A (ru) |
| CH (1) | CH581128A5 (ru) |
| CS (1) | CS190618B1 (ru) |
| DD (1) | DD103243A1 (ru) |
| DK (1) | DK132431C (ru) |
| FI (1) | FI52724C (ru) |
| FR (1) | FR2197596B1 (ru) |
| GB (1) | GB1383459A (ru) |
| HU (1) | HU165645B (ru) |
| NL (1) | NL7311752A (ru) |
| PL (1) | PL90396B1 (ru) |
| RO (1) | RO63883A2 (ru) |
| SE (1) | SE382814B (ru) |
| SU (1) | SU512207A1 (ru) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4924075B1 (ru) * | 1969-12-22 | 1974-06-20 |
-
1972
- 1972-08-30 DD DD16536472A patent/DD103243A1/xx unknown
-
1973
- 1973-08-07 AT AT691273A patent/AT324346B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-20 CH CH1194673A patent/CH581128A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-20 RO RO75844A patent/RO63883A2/ro unknown
- 1973-08-23 CS CS590873A patent/CS190618B1/cs unknown
- 1973-08-27 NL NL7311752A patent/NL7311752A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-08-28 SE SE7311691A patent/SE382814B/xx unknown
- 1973-08-28 BE BE135017A patent/BE804111A/xx unknown
- 1973-08-29 SU SU1955350A patent/SU512207A1/ru active
- 1973-08-29 GB GB4068073A patent/GB1383459A/en not_active Expired
- 1973-08-29 FI FI268373A patent/FI52724C/fi active
- 1973-08-29 PL PL16491173A patent/PL90396B1/pl unknown
- 1973-08-29 DK DK473673A patent/DK132431C/da active
- 1973-08-30 HU HUAE000391 patent/HU165645B/hu unknown
- 1973-08-30 JP JP9779373A patent/JPS5040714A/ja active Pending
- 1973-08-30 FR FR7331470A patent/FR2197596B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK132431B (da) | 1975-12-08 |
| SE382814B (sv) | 1976-02-16 |
| FR2197596B1 (ru) | 1977-01-28 |
| GB1383459A (en) | 1974-02-12 |
| CS190618B1 (en) | 1979-06-29 |
| HU165645B (ru) | 1974-10-28 |
| CH581128A5 (ru) | 1976-10-29 |
| DK132431C (da) | 1976-05-10 |
| FI52724B (ru) | 1977-08-01 |
| FR2197596A1 (ru) | 1974-03-29 |
| NL7311752A (ru) | 1974-03-04 |
| RO63883A2 (ro) | 1978-09-15 |
| AT324346B (de) | 1975-08-25 |
| PL90396B1 (ru) | 1977-01-31 |
| DD103243A1 (ru) | 1974-01-12 |
| FI52724C (fi) | 1977-11-10 |
| JPS5040714A (ru) | 1975-04-14 |
| BE804111A (fr) | 1974-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2914494C2 (ru) | ||
| KR0149172B1 (ko) | 치환 이소플라본 유도체의 개량된 제조방법 | |
| Pietzonka et al. | Alkylations of (R, R)‐2‐t‐Butyl‐6‐methyl‐1, 3‐dioxan‐4‐ones which are not Possible with Lithium Amides may be Achieved with a Schwesinger P4 Base | |
| SU685151A3 (ru) | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
| SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
| ME01636B (me) | Novi postupak za dobijanje farmakološki aktivne supstance | |
| Hyatt | Neber rearrangement of amidoxime sulfonates. Synthesis of 2-amino-1-azirines | |
| SU645566A3 (ru) | Способ получени пиразолов | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| SU558644A3 (ru) | Способ получени имидазолов или их солей | |
| IL116384A (en) | Ylidene compounds and their preparation | |
| SU512207A1 (ru) | Способ получени четвертичных аммониевых солей производных 3-(3"-аминопропилкарбамоил)-1,1-диоксо-1тиаизохромана | |
| US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
| Hatchard | The Synthesis of Isothiazoles. II. 3, 5-Dimercapto-4-isothiazolecarbonitrile and Its Derivatives | |
| SU493965A3 (ru) | Способ получени д-2-замещенных-6-алкил8-замещенных эрголинов | |
| US3058992A (en) | Intermediates for the preparation of | |
| Dutcher et al. | Gliotoxin, the antibiotic principle of Gliocladium fimbriatum. IV. The structure of gliotoxin: The action of selenium | |
| US3625948A (en) | Process for the preparation of hexahydromethanobenzazocines | |
| US3251855A (en) | Derivatives of phthalimide | |
| RU2776954C1 (ru) | Способ получения замещенных (4R*,5S*,6R*)-2-тиогексагидропиримидин-5-карбогидразидов | |
| SU437294A1 (ru) | Способ получени производных 2-амино-дигидро-бензодиазепинона | |
| CH641796A5 (it) | Procedimento selettivo per la preparazione di derivati della 7-idrossicumarina. | |
| SU345787A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата ( диэтиламиноэтил)-4-метил-7-оксикумарина | |
| SU1015823A3 (ru) | Способ получени таутомеров @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-1н-индазола и @ -5-амино-4,5,6,7-тетрагидро-2н-индазола | |
| SU418028A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАМИНОКЕТОНОВ1Изобретение касаетс получени цикли--; ческих оксиаминокетонов, которые могут примен тьс как полупродукты в органическом синтезе и как индикаторы в химическом анализе.Известен способ получени оксимети- леикетоналкилированием аминовинилкето- нов йодистым метилом при 100-110 С с последующим гидролизом реакционной смеси.Предложенный способ получени циклических оксиаминокетонов, также как и сами соединени , в литературе не описан.Предложенный способ прост в исполнении и дает возможность получать целевые продукты с высоким выходом (до 98%),Полученные соединени вл ютс сла- •быми кислотами и образуют окрашенные соли со щелочными металлами и аминами ^^ при титровании их водным основанием'наблюдаетс окрашивание раствора, при обратном титровании сол ной кислотой окраска исчезает,' В св -' |зи с этим оксиаминокетоны могут исполь- I|зоватьс как индикаторы дл щелочной сре-ды.Предложенный способ получени оксиаминокетонов общей формулы10где R- Ы(СН„)„. -^М(СЛ1^)^. -NC^H О;3'2 -NHCgHg,2' 5'2'48J5 заключаетс в том, что ^ , р -диаминови- нилкетон подвергают взаимодействию с амином при нагревании до 60-80°С с последующим гидролизом образовавщегос ft, Р i ft - триаминовинилкетона в кислой20 среде и j выделением целевого продукта известными приемами.Пример 1. 3,47 г 2,3^^хлор- -5-(диморфолинометилен) -2- циклопентеТи -1,4-диона раствор ют в 1ОО мл хлоро-26 |_форма, добавл ют 3,0 мл диэтиламина, на- |