SU554811A3 - Способ получени метилсульфонильных производных - Google Patents
Способ получени метилсульфонильных производныхInfo
- Publication number
- SU554811A3 SU554811A3 SU1958155A SU1958155A SU554811A3 SU 554811 A3 SU554811 A3 SU 554811A3 SU 1958155 A SU1958155 A SU 1958155A SU 1958155 A SU1958155 A SU 1958155A SU 554811 A3 SU554811 A3 SU 554811A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- hydrogen peroxide
- formula
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 title claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 6
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 METHYL SULPHONYL Chemical class 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- LZSPHTZUVAEFKI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylsulfanyl-1,3-dinitrobenzene Chemical compound CSC1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 LZSPHTZUVAEFKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SQOPBYPCEOILQM-UHFFFAOYSA-N CCCC1=CC=CC(C1)(CCC)N Chemical compound CCCC1=CC=CC(C1)(CCC)N SQOPBYPCEOILQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛСУЛЬФОНИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
1
Изобретение относитс к новому способу получени метилсульфонильных производных общей формулы I
N-KI
0,N
где RI и R2 - алкил с 1-6 атомами углерода или вместе с атомом азота образуют 5- и 6-членное гетероциклическое кольцо, которые обладают пестицидной активностью и могут в св зи с этим найти применение в сельском хоз йстве.
Известен способ получени 4-(метилсульфонил ) -2,6-динитро-Ы,Ы-замещенных анилинов общей формулы I, заключающийс в том, что хлорпроизводное динитрофенилметилсульфона подвергают взаимодействию с соответствующим амином с последующим выделением целевого продукта известным методом 1.
Однако недостатком известного снособа вл етс использование одного из исходных продуктов - хлорбензола, введение заместителей в который, а именно нитро- и аминогрупп, а
также заместителей, содержащих серу, достаточно затруднительно, в то врем как по способу согласно изобретению исход т из фенола , введение в который указанных заместителей протекает намного легче.
Согласно изобретению описываетс способ получени метилсульфоиильпых производных общей формулы I, заключающийс в окпслсНИИ соединени общей формулы II
Ег-N-Hj O.N - КОг
Wn
СН,
где RI и Кг имеют указанные выще значени ;
п - целое число О или I.
Алкильные радикалы Ri и Ra могут иметь линейное строение или могут быть разветвлениыми , например метильный, этнльный, н-пропильный , изонропильный или изобутильный остаток.
При осуществлении одного из вариантов соответствующего изобретению способа су.чьфо нильное соединение общей формулы III
R- N-Ej ©jN-Y NOz
ёоШз
подвергают окислению. Это соединение представл ет собой новое вещество и может быть получено либо в результате окислени соединени формулы IV
R.-N-R,
где RI и R2 имеют указанные выше значени , либо в результате взаимодействи соединени общей формулы V
тельно используют в количестве 1,0-1,05 молей на 1 моль окисл емого компонента.
Перевод сульфииильного соединени формулы III в конечный продукт общей формулы I производ т в аналогичных услови х.
В качестве окислител лучще всего использовать перекись водорода и преимущественно берут ее в количестве 1,0-1,05 молей на 1 моль окисл емого компонента. В качестве
среды дл реакции используют уксусную кислоту или лед ную уксусную кислоту.
При осуществлении другого варианта соответствующего изобретению снособа тиосоединение формулы IV непосредственно окисл ют
в конечный продукт, отвечающий формуле I. Реакцию провод т при использовании перекиси водорода и преимущественно при 50-120°С в среде уксусной кислоты или лед ной уксусной кислоты. При проведении реакции окислени используют минимум 2 мол перекиси водорода на 1 моль окисл емого компонента.
Соответствующие формуле IV исходные вещества представл ют собой известные соединени и могут быть получены в результате взаимодействи соединени формулы VII
где X - атом галогена,
с амином общей формулы VI где RI и R2 имеют указанные выще значени . Взаимодействие между галогенсодержащим соединением общей формулы V и амином формулы VI протекает по типу обменной реакции , и эту реакцию наиболее предпочтительно проводить в присутствии средства, св зывающего выдел ющуюс в процессе реакции кислоту , и в среде органического растворител . В качестве акцептора кислоты может быть использовано избыточное количество алкиламина общей формулы VI, однако, могут быть использованы и другие вещества основного характера, например третичные амины, в частности триэтиламин или кислые углекислые соли щелочных металлов. Преимущественно осуществл ют взаимодействие в присутствии органического растворител . Дл этой цели могут быть использованы снирты, например метиловый, этиловый, пропиловый спирт, бутиловый спирт, или дипол рные апротонные растворители, например диметилформамид, диэтилформамид, диэтилацетамид , диметилсульфоксид, гексаметилтриамид фосфорной кислоты. Исходные соединени общей формулы III также могут быть получены путем окислени тиосоединений формулы IV. В качестве окислител наиболее предпочтительно примен ть перекись водорода в присутствии уксусной кислоты . Реакцию окислени лучше проводить при 50-120°С. Перекись водорода предпочтиNOj
ОгК где X - атом галогена, с амином формулы VI. Эта реакци нуклеофильного замещени может быть проведена в присутствии акцептора кислоты в среде органического растворител . В качестве растворител или разбавител могут быть использованы низщие спирты или дипол рные апротонные растворители, например диметилформамид , диметилацетатамид. В качестве акцептора кислоты могут быть использованы либо избыточное количество амина формулы VI, либо другие соединени , обладающие основными свойствами, например такие триалкиламины , как триэтиламин или неорганические соли , например, кислые углекислые соли щелочных металлов. Оптимальна реакционна температура зависит от природы примен емого растворител . Реакцию провод т при 40-145, преимущественно при 70-120°С. В случае применени спиртов паиболее целесообразно проводить реакцию при температуре кипени реакционной смеси. Соединени , соответствующие формулам V и VII, могут быть получены в результате галогенировани соответствующих соединений, содержащих гидроксильную группу. Реакцию галогенировани можно осуществл ть, например , при использовании галогенангидридов неорганических кислот, например оксихлорида фосфора. В качестве реакционной среды может служить диметилформамид, применение которого предпочтительно.
Пример 1. 2,1 г 2,6-динитро-4-метилтиоЫ ,М-дипропиланилина раствор ют в 10 мл лед ной уксусной кислоты. После прибавлени 1,5 мл 35%-ного раствора перекиси водорода реакционную смесь нагревают в течение 1ч на вод ной бане. После завершени реакции реакционную смесь охлаждают, выдел ют в осадок кристаллический продукт. К смеси прибавл ют 90 мл воды, после чего окрашенные в оранжевый цвет кристаллы отфильтровывают и промывают водой. Получают 1,85 г 2,6-динитро-4 - метилсульфонил - М,М-дипропиланилина . Т. пл. полученного продукта 144-170°С. После перекристаллизации из изопропилового спирта т. пл. вешества составл ет 149-151°С.
Полученный продукт обрабатывают в лед ной уксусной кислоте перекисью водорода. Соединение выдел ют в неизменном виде, т. е. не происходит образование N-окиси.
Пример 2. 1 г (0,003 мол ) 2,6-динитро-4метилсульфинил-МуМ-ди-«-пропиланилина раствор ют в 10 мл уксусной кислоты. После добавлени 0,3 мл (0,003 г-моль) 35%-ного (по весу) раствора перекиси водорода реакционную смесь нагревают в течение 1 ч на вод ной бане. Непосредственно после этого к реакционной смеси прибавл ют воду, в результате чего происходит выделение в осадок продукта, который затем отфильтровывают, промывают водой и сушат. В результате проведенных операций получают 0,88 г (95%) 2,6-динитро-4метилсульфонил - .М,Ы-ди-к - пропнланилина. Т. пл. полученного продукта 145-148°С. Поеле перекристаллизации из изопропилового спирта т. пл. полученного продукта равна 150-15ГС.
Пример 3. Исходное веш,ество, примененное в примере 2, можно получить по следующей методике:
А. К суспензии, содержаш.ей 2,64 г (0,1 мол ) 2,6-дипитро-4-метилсульфинилхлорбензола в 26 мл этилового спирта, прибавл ют 1,4 мл (0,01 мол ) триэтиламипа и 1,4 мл (0,01 мол ) ди-н-пропиламина. Реакционную смесь кип т т с обратным холодильником в течение 2 ч и затем производ т упаривание до полученного сухого остатка. Полученный поеле упаривани остаток обрабатывают 20 мл хлороформа и хлороформный раствор три раза промывают водой, использу дл каждой промывки по 10 мл воды. После упаривани хлороформа получают окрашенный в красный цвет смолоподобный остаток, который вскоре закристаллизовываетс . Неочиш, пропродукт обрабатывают петролейным эфиром, отфильтровывают, промывают петролейным эфиром и сушат. В результате проведенных операций получают 2,7 г (82%) 2,6-динитро-4метилсульфинил-М ,М-ди-н-пропиламина. Т. пл. полученного продукта составл ет 86-87°С. После перекристаллизации из водного этилового спирта или из смеси дихлорметана и петролейногоэ фира т. пл. продукта повышаетс до 91°С.
Анализ: S 10,02% (рассчитано дл формулы Ci3Hi9N305S-9,73).
Б. 2,75 г 2,6-динитро-4-метилтио-Ы,М-дипропиламина раствор ют в 10 мл лед ной уксусной кислоты. После добавлени 0,79 мл 35%ного (по весу) раствора перекиси водорода реакционную смесь нагревают в течение 1 ч на вод ной бане и затем производ т упаривание при пониженном давлении. Полученный в виде остатка после упаривани окрашенный в красный цвет смолообразный продукт растирают с петролейным эфиром и затем отсасывают . Полученный продукт раствор ют в небольшом количестве дихлорметана, отфильтровывают и из фильтрата осаждают вещество путем прибавлени петролейного эфира. В результате проведенных операций получают 2,6-динитро - 4-метилсульфонил - Ы,Ы-дипропиламин , т. пл. которого в смеси с продуктом, полученным в соответствии с примером ЗА, не дает депрессии. Т. пл. окрашенного в желтый цвет порошкообразного вещества составл ет 90°С.
Пример 4. Исходное вещество, использованное в примере ЗБ, получают по следующей методике.
10 г 2,6-динитро-4-метилтиохлорбензола раствор ют в 50 мл диметилформамида. После добавлени 12 мл ди-н-пропиламина реакционную смесь нагревают в течение 8 ч при температуре кипени , после чего производ т упаривание при пониженном давлении. К полученному остатку прибавл ют воду и хлороформ , фазы отдел ют от друга, водный слой несколько раз экстрагируют хлороформом . Объединенные хлороформные растворы промывают водой, сушат над сернокислым натрием и затем упаривают. Получают в виде маслообразного окрашенного в красный цвет продукта 11,4 г 2,6-динитро-4-метилтио-М,Мдипропиламина . С целью очистки продукт раствор ют в петролейном эфире, отфильтровывают и затем фильтрат упаривают, п 1,582.
Анализ: N 13,07% (рассчитано 13,41%).
Пример 5. Смесь, содержашую 2,49 г (0,001 мол ) 2,6-динитро-4-метилтиохлорбензола , 10 мл безводного этилового спирта и 2 мл (1,7 г, 0,02 мол ) пиперидина, нагревают в течение 2 ч. Непосредственно после этого от реакционной смеси производ т отгонку спирта и полученный остаток обрабатывают водой. Выделившийс в осадок окрашенный в красный цвет кристаллический продукт отфильтровывают , промывают водой и сушат. В результате проведеппых операций получают 2,86 г (97%) 2,6-динитро-4-метилтиопиперидинобензола . Т. пл. полученного продукта составл ет 99-101°С.
Найдено, %: С 48,80; Н 5,06; N13,47; S 10,80.
Вычислено, %: С 48,47; Н 5,08; N 14,18; S 10,78.
Claims (4)
- Формула изобретени1, Способ получени метилсульфонильных производных общей формулы I.Rj- N-RI$ОгйН-5где RI и R2 - алкил с 1-6 атомами углерода или вместе с атомом азота образуют 5-и 6-членное гетероциклическое кольцо, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, соединение общей формулы II E,-N-RC,Nгде Ri и R2 имеют выщеуказанные значени ,п - целое число О или 1,подвергают окислению перекисью водорода в уксусной кислоте.
- 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в случае окислени соединени общей формулы II, где , исходные реагенты берут в мольном соотношергии соединение общей формулы II:перекись водорода равном 1:1,0-1,05.
- 3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в случае окнс.гени соединени общей формулы II, где л 0, исходные реагенты берут в мольном соотнощенни соедииенне общейформулы П : перекись водорода равном 1:2.
- 4.Снособ но ИИ. 1-3, отличающийс тем, что процесс провод т при 50-120°С.Источники информации, прин тые во внимание нри экспертизе1.Патент Венгрии № 154617, кл. 12023-24, 1968 (нрототии).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI001265 HU165028B (ru) | 1972-08-16 | 1972-08-16 | |
| HUCI001266 HU165027B (ru) | 1972-08-16 | 1972-08-16 | |
| HUCI001267 HU164727B (ru) | 1972-08-16 | 1972-08-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU554811A3 true SU554811A3 (ru) | 1977-04-15 |
Family
ID=27270150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1958155A SU554811A3 (ru) | 1972-08-16 | 1973-08-15 | Способ получени метилсульфонильных производных |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (2) | DD108287A1 (ru) |
| SU (1) | SU554811A3 (ru) |
| YU (1) | YU221373A (ru) |
-
1973
- 1973-08-14 DD DD17287973A patent/DD108287A1/xx unknown
- 1973-08-14 DD DD17816873A patent/DD113900A1/xx unknown
- 1973-08-15 SU SU1958155A patent/SU554811A3/ru active
- 1973-08-15 YU YU221373A patent/YU221373A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD108287A1 (ru) | 1974-09-12 |
| YU221373A (en) | 1982-02-28 |
| DD113900A1 (ru) | 1975-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU578870A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей | |
| SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
| SU548207A3 (ru) | Способ получени производных 2-ариламино-2-имидазолина или их солей | |
| FI59991C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
| SU507233A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| JP2547638B2 (ja) | スルホアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法 | |
| SU546280A3 (ru) | Способ получени 2-(3-) 4-дифенилметил-1-пиперазинил (-пропил)- -триазоло (1,5- ) пиридина или его дигидрохлорида | |
| SU554811A3 (ru) | Способ получени метилсульфонильных производных | |
| SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
| SU695556A3 (ru) | Способ получени -/1-аллил-2пирролидилметил/-2,3-диметокси-5сульфамоилбензамида или его солей | |
| US4450274A (en) | Preparation of ethambutol-diisoniazide methane sulfonic acid salt | |
| HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
| Thorn et al. | Synthesis of the potentially cytotoxic compound 5-[bis (2-chloroethyl) amino]-1, 3-phenylene biscarbamate | |
| SU507241A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| SU555854A3 (ru) | Способ получени производных 1,3,4-тиадиазола или их солей | |
| SU534182A3 (ru) | Способ получени серосодержащих производных триалкоксибензоиламинокарбоновой кислоты или их солей | |
| IE49383B1 (en) | Benzazepine derivatives | |
| KR920009884B1 (ko) | 2,3-티오모르폴린디온-2-옥심유도체 및 이것의 제조방법 | |
| US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
| SU1705281A1 (ru) | Способ получени N-моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот | |
| SU465786A3 (ru) | Способ получени соли 4-хлор-м-толуол или 3,4-дихлорбензолсульфокислоты и -форм пропоксифена | |
| JP3912758B2 (ja) | １，１−ジ置換−１Ｈ−ベンゾ〔ｅ〕インドール化合物の製造方法及び４〜９位ヒドロキシ基置換の該化合物 | |
| SU519123A3 (ru) | Способ получени бензиламинов или их солей | |
| JPS61189231A (ja) | ４，４′−ジアミノジフエニルエタン誘導体の製造法 |