SU680642A3 - Способ получени амина или его солей - Google Patents
Способ получени амина или его солейInfo
- Publication number
- SU680642A3 SU680642A3 SU772470241A SU2470241A SU680642A3 SU 680642 A3 SU680642 A3 SU 680642A3 SU 772470241 A SU772470241 A SU 772470241A SU 2470241 A SU2470241 A SU 2470241A SU 680642 A3 SU680642 A3 SU 680642A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- formula
- amine
- phenyl
- salts
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- -1 methylamino-methylbicyclo- (2.2.2 ) -octane Chemical compound 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 2-octene Chemical compound CCCCCC=CC ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJODJSOWQNYRDH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCC1CC2C1=CC=CC=C1 QJODJSOWQNYRDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBATHDLPAFJGI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1C(CC2)CCC2C1C1=CC=CC=C1 OFBATHDLPAFJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DOAYJPJLHNHQSU-UHFFFAOYSA-N aluminum;lithium;hydrate Chemical compound [Li].O.[Al] DOAYJPJLHNHQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFAKENXZKHGIGE-UHFFFAOYSA-N bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodophenyl)diazene Chemical compound FC1=C(C(=C(C(=C1F)I)F)F)N=NC1=C(C(=C(C(=C1F)F)I)F)F BFAKENXZKHGIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/69—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/29—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
кип т т с обратным холодильником в присутствии нескольких кристаллов гидрохинона 5 дней. Раствор упаривают и остаток перегон ют. Выход 3,8 г (61%), т.кип. IIO-UO C. Спектр ЯМР показал, что смесь содер жит 75% требуемого продукта. б) З-Формил-2-фенил-бицикло -(2,2,2;-окт-2-ен. З-Формил-2-фенил-бицикло-(2,2,2 -окт-2,5-диен (3,7 г, 0,018 моль) и этилацетат flOO мл) гидрируют в присутствии катализатора из 5% паллади на древесном угле (0,3 г) в течение 1 недели. Катализатор отфильтровьтают, фильтрат упаривают и затем дважды перегон ют. Выход 1,9 г. (51%), т,кип. при о,2 мм Нд. ; в)З-Формил-2-фенил-бицикло- (2,2,2)-окт-2-ен(альтернативный способ) ..... Транс-З-формил-2-фенил-бицикло- (2,2,2)-октан (10,7 г, 0,05 моль) в хлороформе (50 мл) добавл ют к б мистой меди (22,3, 1,0 моль) в эти ацетате (50 мл), Смесь кип т т 4 ч с обратным холодильником и оставл на ночь при комнатной температуре, обрабатывают древесным углем, упаривают и получают 3-бром-З-форм -2-фенил-бицикло-(2,2,2)-октан (в виде коричневого масла), т.пл. 65бб С после кристаллизации из этано ла. Масло раствор ют в диметилформ амиде (50 мл), добавл ют бромистый литий (5 г, 0,057 моль) и карбонат лити (5 г, 0,078 моль), смесь кип п т с обратным холодильником 2 ч После выливани в воду (600 мл) и экстрагировани эфиром эфирный экстракт промывают, высушивают (MgSO4.), выпаривают и получают мас которое перегон ют. Выход 8,3 г (76%), т.кип. при О,2 мм Нд г)З-Гидроксиметил-2-фенил-бицикло- (2,2,2)-окт-2-ен. К алюмогидрату лити (1 г, 0,03 моль) в эфире (50 мл) добавл ют по капл м З-формил-2-фенил-бицикло- (2,2,2)-октан (4,2 г, 0,02 моль) при 0°С. Через час осто рожно добавл ют 5 н.едкий натрий (1 tun) и затем воду (5 мл). После фильтровани фильтрат выпаривают и получают масло, которое используют в следующей стадии. д)3-Ы,Ы-диметиламинометил-2 енил-бицикло- (2,2,2)-окт-2-ен-гидрохлорид . к З-гидроксиметил-2-фенил-бицик -(2,2,2)-окт-2-ену (1,4 г,0,008 мол в дихлорметане (20 мл) и триметиламину (5 мл) добавл ют по капл м метансульфохлорид (2,4 мл, 20%-ный избыток). Через день при О С смесь выливают на лед и экстрагируют дихлорметаном . Экстракт высушивают ( MgSO) , выпаривают и получают масло (1,7 г). Масло раствор ют в дихлорметане и добавл ют к диметиламину (15 мл, 30%-ный раствор в этаноле)при 0°С. После перемешивани при комнатной температуре в течение 3 дней раствор выпаривают, остаток раствор ют в 5 н.НС и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт ёысушивают () и выпаривают и получают масло (0,5 г), которое после растворени в этанольном растворе сол ной кислоты дает белые иглы. Выход 0,48 г (26%), т.пл. 236237С . Пример 2. Цис-2-(3,4-дихлорфенил )-3-Н,Ы-диметиламинометил-бицикло- (2,2,2)-октан гидрохлорид. Это соединение было получено из цис-2-(3,4)-дихлорфенил-3-гидроксиметилбицикло- (2,2,2)-октана, как в примере 1 д. Цис-2-(3,4-дихлорфенил )-3-Ы,Ы-диметиламинометилбицикло- (2,2,2)-октан был получен в виде масла, которое после растворени В этанольном растворе сол ной кислоты и добавлени эфира дает конечный продукт. Т.пл. 223-225 С. П р и м е р 4. (+) и (-) цис-2- (3,4-дихлорфен ил)-3-N,N-ди метиламино-метилбицикло- (2,2,2)-октан i гидрохлорид. Хлористоводородный аминопродукт примера 2 раствор ют в гор чей воде, содержащей достаточно этанола дл растворени . Затем добавл ют избыток раствора углекислого кали и смесь переманивают. Выделившеес свободное основание затем экстрагируют эфиром, эфирные экстракты высушивают над сульфатом магни , выпаривают и получают масло, кристаллизовавшеес при сто нии в течение нескольких дней. Кристаллическое свободное основание затем раствор ют в холодном этилацетате (2,63 г в 25 мл), содержащем этанол (2,5 мл). К этому раствору добавл ют Д-(+)-камфарасульфокислоту (1,95 г), растворенную в гор чем этилацетате (25 мл). Общий раствор слабо перемешивают до выделени белых кристаллов кислотной , аминной соли.Затем реакционную смесь оставл ют сто ть 24 ч и соль отдел foi фильтрованием.Эту соль повторно перекристаллизовывают из этилацетата и этанола до достижени посто нной точю плавлени и удельного вращени . etr С 0,5%, этон, т.гоГ. 219с.. Затем чистую соль камфарасульфокислоты амина раствор ют в гор чей воде и добавл ют избыток углекислого кали дл выделени свободного основани , которое экстрагируют эфиром. Объединенные экстрактывысушивают , профильтровывают и выпривают до масла. Масло раствор ют в этаноле, добавл ют КС1 и затем достаточное количество эфира дл кристаллизации хлористоводородной соли в течение ночи.Образовавша с бела соль - гидрохлорид (+}-цкс-2- ()-дихлорфенил-(3-Ы,Ы-диметшаминомё%йлбицикло- (2,2,2)-октана сС - -99с (,4%, ЭтОН) т.пл. 224-бс.
Аналогично примен модификацию вьниеописанного разделени , был получен (-)-(цис-2-(3,4-дихлорфени -3-Ы,Ы-диметиламинометилбицикло-{2 ,2,2)-окт ан гидрохлорида
пл
Х1 99 с, (С S 0,4%, ЭтОН).
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени амина формулыRCHj -где R - С, - Сфт алкил;R водорсЬд или .- алкил R - фениЛбициклогруппа формулы II(где R R вoдoЬoд, и которые будучи в цис-положении или вз тые вместе представл ют химическую св зь и Аг представл ет замещенную или незамещенную фенильную группугде R и одинаковые или различные и означсиот водород, галоид, трифторметил/ нитро группу или С - кил или вз тые вместе представл ют Cf - С -алкилендиоксигруппу, или его солей, отличающийс тем, что амин формулы нын R подвергают конденсации с соединением формулы R-CHg-Q. где Q - метилсульфонатна группа, в инертном растворителе с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB19348/75A GB1549174A (en) | 1975-05-08 | 1975-05-08 | Amine derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU680642A3 true SU680642A3 (ru) | 1979-08-15 |
Family
ID=10127854
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762355954A SU602112A3 (ru) | 1975-05-08 | 1976-05-07 | Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов |
| SU772470241A SU680642A3 (ru) | 1975-05-08 | 1977-04-15 | Способ получени амина или его солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762355954A SU602112A3 (ru) | 1975-05-08 | 1976-05-07 | Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4705807A (ru) |
| JP (1) | JPS6039069B2 (ru) |
| AR (2) | AR211926A1 (ru) |
| AT (1) | AT346825B (ru) |
| AU (1) | AU503324B2 (ru) |
| BE (1) | BE841634A (ru) |
| BG (1) | BG28043A3 (ru) |
| CA (1) | CA1077500A (ru) |
| CH (1) | CH609672A5 (ru) |
| CS (1) | CS196406B2 (ru) |
| CY (1) | CY1151A (ru) |
| DD (1) | DD123988A5 (ru) |
| DE (1) | DE2619617A1 (ru) |
| DK (1) | DK147577C (ru) |
| ES (1) | ES447715A1 (ru) |
| FI (1) | FI61868C (ru) |
| FR (1) | FR2310126A1 (ru) |
| GB (1) | GB1549174A (ru) |
| GR (1) | GR59904B (ru) |
| HK (1) | HK25682A (ru) |
| HU (1) | HU176277B (ru) |
| IE (1) | IE43132B1 (ru) |
| IL (1) | IL49438A (ru) |
| LU (1) | LU74896A1 (ru) |
| MX (1) | MX3454E (ru) |
| MY (1) | MY8300054A (ru) |
| NL (1) | NL7604882A (ru) |
| NO (1) | NO142218C (ru) |
| NZ (1) | NZ180657A (ru) |
| OA (1) | OA05206A (ru) |
| PH (1) | PH13678A (ru) |
| PL (2) | PL106888B1 (ru) |
| PT (1) | PT65074B (ru) |
| RO (1) | RO70770A (ru) |
| SE (2) | SE426585B (ru) |
| SU (2) | SU602112A3 (ru) |
| YU (1) | YU113576A (ru) |
| ZA (1) | ZA762378B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4215074A (en) * | 1978-07-15 | 1980-07-29 | Lilly Industries Limited | Process for preparing cis-bicyclooctylamines |
| CA1130318A (en) * | 1978-10-11 | 1982-08-24 | Peter M. Muller | Cyclohexadiene derivatives |
| US5098916A (en) * | 1990-03-29 | 1992-03-24 | G. D. Searle & Co. | Propanobicyclic amine derivatives for cns disorders |
| DE4019782A1 (de) * | 1990-06-21 | 1992-01-02 | Basf Ag | 9-amino-2-phenylbicyclo (3.3.1.) und 9-amino-2-phenylbicyclo (3.3.1.) non-2-ene und diese enthaltende therapeutische mittel |
| GB9908021D0 (en) * | 1999-04-08 | 1999-06-02 | Lilly Co Eli | Pharmaceutical compounds |
| GB2367554A (en) * | 2000-10-04 | 2002-04-10 | Lilly Co Eli | Pharmacologically active amines |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB873018A (en) * | 1958-09-22 | 1961-07-19 | Smith Kline French Lab | Substituted phenylcyclopropylamines |
| US3133901A (en) * | 1960-08-11 | 1964-05-19 | Mcneilab Inc | Aminonorbornanes and their preparation |
| GB992734A (en) * | 1961-11-10 | 1965-05-19 | Smith Kline French Lab | Improvements in or relating to novel trans-3-phenylcyclobutylamines |
| US3308160A (en) * | 1963-06-26 | 1967-03-07 | Du Pont | 4-phenylbicyclo[2.2.2]octane-1-amines and salts thereof |
| US3413348A (en) * | 1965-06-28 | 1968-11-26 | Du Pont | 4-phenylbicyclo[2.2.2.]oct-2-ene-1-amine and salts thereof |
| US3362878A (en) * | 1966-08-01 | 1968-01-09 | Du Pont | Pharmaceutical compositions and methods utilizing substituted bicyclo[2.2.2]-octanes |
| US3742055A (en) * | 1969-07-31 | 1973-06-26 | Colgate Palmolive Co | 3-amino-bicyclo{8 2.2.2{9 octan-2-ols |
| US3980785A (en) * | 1972-11-04 | 1976-09-14 | Lilly Industries, Ltd. | Secondary and tertiary-2-phenylbicyclo[2,2,2]oct-3-yl alkylamines and composition thereof |
| GB1444717A (en) * | 1972-11-04 | 1976-08-04 | Lilly Industries Ltd | Bicycloalkyl derivatives |
-
1975
- 1975-05-08 GB GB19348/75A patent/GB1549174A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-04-12 CA CA250,009A patent/CA1077500A/en not_active Expired
- 1976-04-14 IE IE797/76A patent/IE43132B1/en unknown
- 1976-04-16 GR GR50565A patent/GR59904B/el unknown
- 1976-04-19 IL IL49438A patent/IL49438A/xx unknown
- 1976-04-21 ZA ZA762378A patent/ZA762378B/xx unknown
- 1976-04-22 NZ NZ180657A patent/NZ180657A/xx unknown
- 1976-04-30 CH CH544376A patent/CH609672A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-04 DE DE19762619617 patent/DE2619617A1/de active Granted
- 1976-05-04 AR AR263183A patent/AR211926A1/es active
- 1976-05-05 AT AT328376A patent/AT346825B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-05-05 NO NO761550A patent/NO142218C/no unknown
- 1976-05-05 SE SE7605146A patent/SE426585B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-05 CY CY1151A patent/CY1151A/xx unknown
- 1976-05-06 YU YU01135/76A patent/YU113576A/xx unknown
- 1976-05-06 DK DK202876A patent/DK147577C/da active
- 1976-05-06 LU LU74896A patent/LU74896A1/xx unknown
- 1976-05-06 DD DD192703A patent/DD123988A5/xx unknown
- 1976-05-06 PT PT65074A patent/PT65074B/pt unknown
- 1976-05-06 CS CS763025A patent/CS196406B2/cs unknown
- 1976-05-06 HU HU76LI291A patent/HU176277B/hu unknown
- 1976-05-06 FR FR7613525A patent/FR2310126A1/fr active Granted
- 1976-05-07 BG BG033142A patent/BG28043A3/xx unknown
- 1976-05-07 BE BE6045482A patent/BE841634A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-07 AU AU13755/76A patent/AU503324B2/en not_active Expired
- 1976-05-07 NL NL7604882A patent/NL7604882A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-05-07 MX MX000215U patent/MX3454E/es unknown
- 1976-05-07 OA OA55820A patent/OA05206A/xx unknown
- 1976-05-07 PH PH18409A patent/PH13678A/en unknown
- 1976-05-07 PL PL1976208324A patent/PL106888B1/pl unknown
- 1976-05-07 ES ES447715A patent/ES447715A1/es not_active Expired
- 1976-05-07 PL PL1976189383A patent/PL103979B1/pl unknown
- 1976-05-07 JP JP51052040A patent/JPS6039069B2/ja not_active Expired
- 1976-05-07 SU SU762355954A patent/SU602112A3/ru active
- 1976-05-07 RO RO7686045A patent/RO70770A/ro unknown
- 1976-05-07 FI FI761292A patent/FI61868C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-12-17 AR AR265889A patent/AR218619A1/es active
-
1977
- 1977-04-15 SU SU772470241A patent/SU680642A3/ru active
-
1980
- 1980-01-16 SE SE8000363A patent/SE431641B/sv not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-06-10 HK HK256/82A patent/HK25682A/xx unknown
- 1982-12-10 US US06/448,549 patent/US4705807A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-12-30 MY MY54/83A patent/MY8300054A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU588916A3 (ru) | Способ получени 2-тетрагидрофурил-6,7-бензоморфанов или их солей | |
| HU228197B1 (en) | Stable salts of 3,3-diphenylpropylamines derivatives and preparation thereof | |
| JP2635213B2 (ja) | 化学工程 | |
| US4118417A (en) | Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids | |
| Kinbara et al. | A high-performance, tailor-made resolving agent: remarkable enhancement of resolution ability by introducing a naphthyl group into the fundamental skeleton 1 | |
| SU460626A3 (ru) | Способ получени винкамина или его производных | |
| HU190703B (en) | Process for preparing new 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo/g/-quinoline derivatives | |
| JP7097467B2 (ja) | ブリバラセタム中間体、その製造方法及びブリバラセタムの製造方法 | |
| SU651704A3 (ru) | Способ получени производных дибензоциклогептена, рацемических или оптически активных, или их солей | |
| JPS61251650A (ja) | （ｚ）−１−フエニル−１−ジエチルアミノカルボニル−２−アミノメチルシクロプロパン塩酸塩の製造方法 | |
| IL28852A (en) | Preparation 2 - Arylamino - 1, 3 - Diazaciclo alkanes (2) | |
| SU680642A3 (ru) | Способ получени амина или его солей | |
| SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
| JPH01254661A (ja) | Ｒ―およびｓ―アムロジピンの製造 | |
| SU562196A3 (ru) | Способ получени производных декагидроизохинолина | |
| SU421187A3 (ru) | Способ получения 2-(фурилметил)-6,7- бензоморфанов | |
| JPH06500076A (ja) | ピペリジン化合物、その合成およびその使用方法 | |
| SU512702A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
| SU628811A3 (ru) | Способ получени производных дифениламина | |
| SU554816A3 (ru) | Способ получени азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов | |
| SU501675A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных пиразоло (3,4-в)пирилин-5-кетонов или их солей | |
| US4353911A (en) | Indolo(2,3-a)quinolizidines, useful in increasing femoral and vertebral blood flow | |
| JPH0372623B2 (ru) | ||
| HU185395B (en) | Process for producing new carboximide-amide derivatives | |
| US3216898A (en) | Method of producing tryptamine antagonism with 5-substituted-3-(2'-aminopropyl)indoles |