SU730268A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Description

(54) ФУНГИЦВДНОЕ СРЕДСТВО

1

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидным средствам на основе производных ацетанилидов.

Известными торговыми препаратами, обладающими фунгицидными свойствами,  вл ютс  этилен-бис-дитиокарбамат марганца (манеб), N-трихлорметилтиофталимид (фталан) 1, Однако известные препараты при невысоких концентраци х активных веществ,обладают недостаточной активностью.

Кроме того, известно, что производные N-(l -этоксикарбонилэтил)-Н- (а.пканрил) -2-метил-4-хлоранилина про вл ют гербицидные свойства 2.

Более близкими по химической структуре к предложенным соединени м и тс1кже обладающими фунгицидными свойствами  вл ютс  известные фунгицидные средства на основе N-(1 -метоксикарбонилэтил )-N-(галогенметилкарбонил )-2,6-метиланилина и обычных добавок 3, Однако при низких дозах расхода соединение обладает недостаточной фунгицидной активностью.

Целью изобретени   вл етс  изыскание новых фунгицидных средств на основе производных ацетанилидов, обла .дающих высокой активностью.

Указанна  цель достигаетс  использованием средства, содержащего производные ацетанилида общей формулы

Ш

15

где R« - алкил С;,-С,, аллил, алкинил , незамещенный или замещенный хлором бензил,

20

причем содержание активного вещества в средстве составл ет 0,01- 90 вес.%.

Формы применени  средств обычные. Растворы, смачивакнциес  порошки, гранул ты , эмульсии. Их готов т обычными методами, употребл емьлми при изготовлении препаративных форм пестицидов .

Способ получени  соединений ука30 занной формулы основан на ацилироваНИИ соответствукиаим образом замещен ного анилина. П р и м е р 1. Получение N-(1 -метоксикарбонилэтил )-N-метоксиацетил 2 ,3-диметил-6-этиланилина. IOQ г2,3-диметил-б-этиланилина, 223 г метилового эфира 2-бромпропионовой кислоты и 84 г ЫаНСОз пере мешивают в течение 17 ч при 140®С, затем жлазкдают, разбавл ют 300 мл воды и экстрагируют диэтиловым эфиром . Экстракт промывают небольшим количеством воды, сушат над сульфатом натри , фильтруют и эфир выпари вают. После отгонки избыточного меtилoвoгo эфира 2г-бромпропионовой RI снз , j СН- COO со-снгкислоты сырой продукт перегон ют в высоксж вакууме, т. кип. 88 800С/0 ,04 мм рт. ст. 11 г полученного сложного эфира, 6,5 г метоксиацетилхлорида, 2 мл диметилформида и 250 мл абсолютного толуола перемешивают 3 ч при комнатной температуре и 1 ч кип т т с обратным холодильником. После испарени  растворител  сырой продукт перегон ют в ваисууме, т. кип. 126 - 132°С/0,08 мм рт. ст. Остальные соединени , приведенные в табл. 1, 2 и 3, получают аналогичным образом. Таблица 1

Продолжение табл. 1

В, f

- CH-COOCHj

Таблица 2

CHjТаблица

НА,

Пример 2. Действие против Phytophthora infestans на томатах.

А. Kurative-действие. Ростки томатов сорта Roter Gnom после трехнедельного выращивани  опрыскивают суспензией зооспоры грибка и поминают в кабину с температурой 18-20С и насыщенным влагой воздухом; Перерыв в увлажнении через 24 ч. После высушивани  растений их по 5 штук опрыскивают раствором дл  опрыскивани , содержащим действующее начало концентрации 0,06%, После высушивани  опрысканных растений их вновь помещают в кабину с влажным воздухом на 4 дн . Количество и величина по вивпшхс  к этому времени типичных п тен на листь х служит критерием эффективности действи  испытываемых веществ.

Б. Priventive Systemische-действие . Действующее начало в виде раствора дл  опрыскивани  с концентрацией 0,006% в расчете на объем почвы нанос т на поверхность почвы под каждые 5 растений томата сорта Rpter Gnom в возрасте трех недель, высаженных в горчики. Через три дн  нижнюю сторону листьев растений опрыскивают суспензией зооспоры Phytophthora Infestans. Затем растени  выдерживают 5 дней в кабине с насьпценным влагой воздухом при 18-20С. Образующиес  к этому времени типичные п тна на листь х служат дл -оценки эффективности действи  испытываемых веществ. Оценка действи , балл:

0- поражение 0-5%,

1- поражение 5-20%,

5

2- поражение 20-50%,

3 такое же поражение, как в

контрольном опыте, - не испытывали. Результаты приведены в табл. 4.

0

Таблица 4

2 1

1 О 1 О 2 1 1 1

2 О О О

о

примечание J . соединение II Пример 3. Действие против Plasmopara viticola на винограде. А. Residual-preventive-действие. В оранжерее выращивают черенки винограда сорта Chasselas . К моменту Образовани  дес того листа три растени  опрыскивают раствором дл  опрыскивани  , содержащим действующее начало (концентраци  О , 02%) . После высушивани  опрысканных растений на нижнюю сторону их листьев нанос т инфекцию в виде суспензии споры гриб ка. Затем растени  на 8 дней помещаю во влажную камеру. К этому времени по вл ютс  отчетливо выраженные сим томы заболевани  по сравнению с конт рольными растени ми. Количество и размеры пораженных мест служат критерием дл  Оценки эффективности дей стви  испытываемых веществ.

о о

О О

1

1

о

2 О О

о. о о о

1

о

Продолжение табл. 4

О 1 2 О 2 1 1 О

1 1 1 1

1

3

Соединение 1-манеб,

сНг-соосгНз CO-CHjCl .

15 16 17 18 20 21 24 26 Б, Kurative-действие. Черенки винограда сорта Chasselas выращивают в оранжерее и в стадии образовани  дес того листа инфицируют нижнюю сторону их листьев суспензией споры Plasmopara viticola. Через 24 ч пребывани  этих растений во влажной камере по три расз-ени  опрыскивают раствором дл  опрыскивани , содержащим действующее начало в концентрации 0,006%. После этого растени  в течение 7 дней выдерживают во влажной камере. К этому времени по вл ютс  симптомы заболевани  по сравнению с контрольнымирастени ми. Количество и размеры пораженных мест на обработанных растени х служат критерием дл  оценки эффективности деист-. ВИЯ испытываег 1ых веществ. Результаты приведены в табл. 5. Таблица 5

О О О 1 О О

о

о

о

о

о

о

о

о

о

1

1

2 2 1 2 2 3 О О О О

о

о

о

о

о

о

о

1

о

о

Примечание III - известное соединение , 1 и 11 см. в табл. 4,

Пример 4. Действие против Pythium Debaryanum на сахарной свекле . .

Грибки, выращенные на стерильных овс ных зернах, внос т в смесь земли с песком. Инфицированную таким образом землю высыпают в цветочные горшо о

1 О О О

о о

о о о

1

1

о о о о о о

2

1

о о

2

1 1 о о о 1

1

1

.0

О

о

2

о

1

о

1 .

о

1

о

о

О 1 1 2

о

1

о

о

1

1

1 3 3 3

ки, куда затем высевают семена сахар ной свеклы. Сразу после всхода на землю выливают испытываемые препараты в виде водных суспензий (0,002% действующего начала в расчете на объем земли). Результаты приведены в табл. 6.

Таблица бром; R - водород; Rj - водород; Y - SRg, где Rg - алкил 14.03.75 при R4 - алкил Q-Cj, хлор, бром; Rg - метил; Y - OR«, где R - алкил , аллил, алкиНИЛ Cj-C, незамещённый или замещен с .ный хлором бензил. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Мельников Н.Н. Хими  и технологи  пестицидов. М.,Хими Г 1974, с. 358, 406. 2. Патент США 3598859, кл. 260-471, опублик. 10.08.71. 3. Патент ФРГ W 2212268, кл. С 07 С 103/48, выкл. 15.08.74 ( прототип).

Claims (1)

1. Формула изобретения Фунгицидное'средство, содержащее

   производные ацетанилидов как активное вещество, а также добавку, выбранную из группы разбавитель, диспергатор, отличаю щеес я тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного ацетанилида соединение общей формулы

   СН-1 I

   ^.СН-СООСНз ^е-енг-х,

   Кг ⁰

   где Ед — метил, галоген;

   — водород, алкил С_<-С₂, хлор, бром, йод;

   — водород, алкил С_£ -С₂ , хлор, бром;

   — водород или метил;

   У 0К₃или ЗК₃, где Кд —

   алкил С_£ , аллил, алкинил Сд-С^, незамещенный или замещенный хлором бензил,

   причем содержание активного вещества составляет 0,01-90 вес.%.

   Приоритеты по признакам;

   09.04.74 при К_{ - метил, галоген;

   - водород, алкил С< -<"₂ , хлор,

   17

   730268

   18

   бром; Η, - водород; К 5 - водород;

   Υ — 8К₃, где К_а - алкил С₄-С_л ;

   14.03.75 при К_д - алкил С4-С₅, хлор, бром; К5 - метил; Υ - ОН где К& - алкил С4-Сд, аллил, алкинил С^-Сд, незамещенный или замещен ный хлором бензил.