TH98882A - สารอนุพันธ์สไปโร-ไพเพอริดีน - Google Patents

Abstract

DC60 (10/03/52) การประดิษฐ์ปัจจุบันเกี่ยวข้องกับสารอนุพันธ์อินโดล-2-อิล-คาร์บอนิล-สไปโร-ไพเพอริดีน ชนิดใหม่ในฐานะสารปฏิปักษ์ตัวรับ V1a, การผลิตสารเหล่านั้น, องค์ประกอบทางเภสัชกรรมที่ ประกอบด้วยสารเหล่านั้น และ การใช้สารเหล่านั้นในฐานะตัวยา สารประกอบออกฤทธิ์ของการ ประดิษฐ์ปัจจุบันเป็นประโยชน์ในการป้องกัน และ/หรือ การบำบัดของภาวะวิตกกังวล และ กลุ่มอาการ ซึมเศร้า และโรคอื่นๆ สารประกอบของการประดิษฐ์ปัจจุบันถูกแทนด้วยสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R1 ถึง R11, X และ Y เป็นดังที่ถูกนิยามไว้ในรายละเอียดการประดิษฐ์ การประดิษฐ์ปัจจุบันเกี่ยวข้องกับสารอนุพันธ์อินโดล-2-อิล-คาร์บอนิล-สไปโร-ไพเพอริดีน ชนิดใหม่ในฐานะสารปฏิปักษ์ตัวรับ V1a, การผลิตสารเหล่านั้น, องค์ประกอบทางเภสัชกรรมที่ ประกอบด้วยสารเหล่านั้น และ การใช้สารหล่านั้นในฐานะตัวยา สารประกอบออกฤทธิ์ของการ ประดิษฐ์ปัจจุบันเป็นประโยชน์ในการป้องกัน และ/หรือ การบำบัดของภาวะวิตกกังวล และ กลุ่มอาการ ซึมเศร้า และโรคอื่นๆ สารประกอบของการประดิษฐ์ปัจจุบันถูกแทนด้วยสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) (I) โดยที่ R1 ถึง R11, X และ Y เป็นดังที่ถูกนิยามไว้ในรายละเอียดการประดิษฐ์

Claims (19)

1. สารประกอบของสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) โดยที่ X และ Y ถูกเลือกจากการรวมกันของ: X คือ C=O และ Y คือ O, X คือ CH2 และ Y คือ O, X คือ O และ Y คือ CH2, X คือ NR7 และ Y คือ C=O, X คือ NR7 และ Y คือ CH2 หรือ X-Y คือ -C=C- หรือ -CH2CH2-; R1 คือไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH หรือ -(C1-6-แอลคีนิล)-C(O)-NRaRb; R2 คือไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRcRd, -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)Rf, เบนซิล, ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, -C1-6-แอลคิล, -C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน หรือ ฟีนิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; R3 คือ ไฮโดรเจน, แฮโล, หรือ C1-6-แอลคิล; R4 คือ ไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี แฮโล-C1-6-แอลคอกซี หรือ -O-C2-10-แอลคีนิล; R5 คือไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล หรือ C1-6-แอลคอกซี; หรือ R4 และ R5 ถูกจับไว้ด้วยกันเพื่อก่อให้เกิดวงแหวนกับส่วนที่เป็นเบนโซ โดยที่ -R4-R5-คือ -O-(CH2)n-O- โดยที่ n คือ 1 หรือ 2; R6 คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRgRh, -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)-NRiRj, -O-เบนซิล, ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน, ไนโตร, แฮโล, ไซยาโน, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคิล, -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)Rf, ฟีนิล, ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1- 6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน, -(C1-3-แอลคีลีน)-Rm โดยที่ Rm คือฟีนิล, เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 ถึง 6 อะตอม, เฮเทอโรไซ โคลแอลคิลที่มีสมาชิก 4 ถึง 6 อะตอม หรือ ไซโคลแอลคิลที่มีสมาชิก 3 ถึง 6 อะตอม, ซึ่งแต่ละตัวถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; หรือ R5 และ R6 สร้างพันธะไว้ด้วยกันเพื่อทำให้เกิดวงแหวนที่มีส่วนที่เป็นเบนโซ โดยที่ -R5-R6- คือ -O-(CH2)n-C(O)-, -C(O)-(CH2)n-O- หรือ -O-(CH2)n-O- โดยที่ n คือ 1 หรือ 2; R7 คือไฮโดรเจน หรือ C1-6แอลคิล; R8, R9, R10 และ R11 ซึ่งแต่ละตัวโดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน, แฮโล, C1-6-แอลคิล, แฮโล- C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี หรือ แฮโล-C1-6-แอลคอกซี; Ra, Rb, Ri และ Rj ซึ่งแต่ละตัวโดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRkRl, โดยที่ Rk และ Rl โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล, หรือ Ra และ Rb หรือ Ri และ Rj ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิด เฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่งหรือสองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือก จากไนโตรเจน, ออกซิเจน และซัลเฟอร์; Rc, Rd, Rg และ Rh ซึ่งแต่ละตัวโดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, -C(O)Rc หรือ -S(O)2Rc โดยที่ Rc ถูกเลือกจากกลุ่มของ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล และ ฟีนิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล , แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; หรือ Rc และ Rd หรือ Rg และ Rh ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิดเฮเทอโร ไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่งหรือสองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจาก ไนโตรเจน, ออกซิเจน และซัลเฟอร์; หรือ Rc และ Rd หรือ Rg และ Rh ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิด ไอโซอินโดล-1,3-ไดโอน; Rf ถูกเลือกจากกลุ่มของ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี; หรือ ฟีนิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; หรือเกลือที่สามารถยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสิ่งเหล่านั้น

2. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ R1 คือไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดย CN หรือ OH หรือ -(C1-6-แอลคีนิล)-C(O)-NRaRb; โดยที่ Ra และ Rb โดยไม่ขึ้นแก่กันแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6แอลคิล

3. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 โดยที่ R2 คือไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, -(C1-6-แอลคีนิล)-NRcRd, โดยที่ Rc และ Rd โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน, -C(O)Rc, หรือ -S(O)2Rc โดยที่ Rc ถูกเลือกจากกลุ่มของ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล หรือ ฟีนิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล- C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยา โน หรือ Rc และ Rd ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิดไอโซอินโดล-1,3-ได โอน, -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)Rf, โดยที่ Rf ถูกเลือกจาก ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี; หรือ ฟีนิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; เบนซิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วยแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอล คอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน หรือ ฟีนิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอก ซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน

4. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 3 โดยที่ R2 คือ ไฮโดรเจน , C1-6-แอลคิล หรือ C1-6-แอลคอกซี

5. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 โดยที่ R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ แฮโล

6. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 5 โดยที่ R6 คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วย CN หรือ OH, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRgRh โดยที่ Rg และ Rh แต่ละหมู่ถูกเลือกโดยไม่ขึ้นแก่กันจากไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; หรือ โดยที่ Rg และ Rh ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มี สมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่งหรือสองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากไนโตรเจน, ออกซิเจน และซัลเฟอร์; -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)-NRiRj โดยที่ Ri และ Rj โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน; C1-6-แอลคิล; -(C1-6-แอลคีลีน)-NRkRl; โดยที่ Rk และ Rl ซึ่งแต่ละตัวโดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; หรือ Ri และ Rj ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่งหรือสองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากไนโตรเจน, ออกซิเจน และซัลเฟอร์; -O-เบนซิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; ไนโตร; แฮโล; ไซยาโน: C1-6-แอลคอกซี; แฮโล-C1-6-แอลคอกซี; แฮโล-C1-6-แอลคิล; -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)Rf; โดยที่ Rf ถูกเลือกจากกลุ่มของ ไฮโดรเจน; C1-6-แอลคิล; C1-6-แอลคอกซี; หรือ ฟีนิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน, ฟีนิลซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6- แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน; -(C1-3-แอลคีลีน)-Rm, โดยที่ Rm คือฟีนิล, เฮเทอโรแอริลที่มีสมาชิก 5 ถึง 6 อะตอม, เฮเทอโรไซ โคลแอลคิลที่มีสมาชิก 4 ถึง 6 อะตอม หรือ ไซโคลแอลคิลที่มีสมาชิก 3 ถึง 6 อะตอม, ซึ่งแต่ละตัวถูก แทนที่อย่างเป็นทางเลือกโดยหนึ่ง หรือมากกว่าหนึ่งแฮโล, แฮโล-C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอล คอกซี, แฮโล-C1-6-แอลคอกซี, ไนโตร หรือ ไซยาโน

7. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 6 โดยที่ R6 คือ ไฮโดรเจน, C1-6-แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่อย่างเป็นทางเลือกด้วย CN หรือ OH, -(C1-6-แอลคีลีน)-NRgRh โดยที่ Rg และ Rh แต่ละหมู่ถูกเลือกโดยไม่ขึ้นแก่กันจากไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; หรือ โดยที่ Rg และ Rh ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิล ที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่งหรือสองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจาก ไนโตรเจน และ ออกซิเจน, -(C1-6-แอลคีลีน)-C(O)-NRiRj โดยที่ Ri และ Rj โดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นแต่ละตัวคือ ไฮโดรเจน; C1-6-แอลคิล; -(C1-6-แอลคีลีน)-NRkRl; โดยที่ Rk และ Rl ซึ่งแต่ละตัวโดยไม่ขึ้นแก่กันนั้นคือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6-แอลคิล; หรือ Ri และ Rj ร่วมกับไนโตรเจนซึ่งพวกมันสร้างพันธะด้วยนั้นก่อให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 5 หรือ 6 อะตอม ที่ประกอบด้วยหนึ่งหรือสองเฮเทอโรอะตอมซึ่งถูกเลือกจากไนโตรเจน และ ออกซิเจน

8. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 7 โดยที่ X คือ C=O และ Y คือ O

9. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 7 โดยที่ X คือ CH2 และ Y คือ O

10. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 7 โดยที่ X คือ O และ Y คือ CH2

11. สารประกอบของสูตร (I) ซึ่งถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย {5-คลอโร-2-[(3-ออกโซ-1'H,3H-สไปโร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'-ไพเพอริดิน]-1'-อิล)คาร์บอ นิล]-1H-อินโดล-7-อิล}อะซีโตไนไตรล์, 2-{5-คลอโร-2-[(3-ออกโซ-1'H,3H-สไปโร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'-ไพเพอริดิน]-1'-อิล)คาร์บอ นิล]-1H-อินโดล-1-อิล}-N,N-ไดเมธิลอะเซตาไมด์, 1'-[(5-คลอโร-1H-อินโดล-2-อิล)คาร์บอนิล]-3H-สไปโร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'-ไพเพอริดิน]- 3-โอน, 1'-[(5-คลอโร-1H-อินโดล-2-อิล)คาร์บอนิล]-5-ฟลูออโร-3H-สไปโร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'- ไพเพอริดิน]-3-โอน, [5-คลอโร-2-(1'H,3H-สไปโร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'-ไพเพอริดิน]-1'-อิลคาร์บอนิล)-1H-อิน โดล-7-อิล}อะซีโตไนไตรล์, 1'-({5-คลอโร-7-[2-(4-เมธิลไพเพอราซิน-1-อิล)-2-ออกโซเอธิล]-1H-อินโดล-2-อิล}คาร์บอ นิล)-3H-สไปโร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'-ไพเพอริดีน], 1-[5-คลอโร-2-(1'H,3H-สไปโร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'-ไพเพอริดิน]-1'-อิลคาร์บอนิล)-1H-อิน โดล-7-อิล]-N,N-ไดเมธิลเมธานามีน, 1'-{[5-คลอโร-7-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมธิล)-1H-อินโดล-2-อิล]คาร์บอนิล}-3H-สไปโร[2-เบนโซ ฟิวแรน-1,4'-ไพเพอริดีน], 1'-[(5-คลอโร-1H-อินโดล-2-อิล)คาร์บอนิล]-3H-สไปโร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'-ไพเพอริดีน], 2-[5-คลอโร-2-(1'H,3H-สไปโร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'-ไพเพอริดิน]-1'-อิลคาร์บอนิล)-1H-อิน โดล-7-อิล]-N-[2-(ไดเมธิลอะมิโน)เอธิล]อะเซตาไมด์, 1'-[(5-ฟลูออโร-1H-อินโดล-2-อิล)คาร์บอนิล]-3H-สไปโร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'-ไพเพอริดีน], 1'-({5-คลอโร-7-[(4-เมธิลไพเพอราซิน-1-อิล)เมธิล]-1H-อินโดล-2-อิล}คาร์บอนิล)-3H-สไป โร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'-ไพเพอริดีน], 1'-[(4-โบรโม-3-เมธอกซี-1H-อินโดล-2-อิล)คาร์บอนิล]-3H-สไปโร[2-เบนโซฟิวแรน-1,4'-ไพ เพอริดีน], 1'-[(3,7-ไดเมธิล-1H-อินโดล-2-อิล)คาร์บอนิล]สไปโร[1-เบนโซฟิวแรน-3,4'-ไพเพอริดีน], 1'-[(3,6,7-ไตรเมธิล-1H-อินโดล-2-อิล)คาร์บอนิล]สไปโร[1-เบนโซฟิวแรน-3,4'-ไพเพอริดีน] และ {2-[(5-โบรโม-2-ออกโซ-1,2-ไดไฮโดร-1'H-สไปโร[อินโดล-3,4'-ไพเพอริดิน]-1'-อิล)คาร์บอ นิล]-5-คลอโร-1H-อินโดล-1-อิล}อะซีโตไนไตรล์

12. กระบวนการสำหรับการเตรียมของสารประกอบของสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ ประกอบด้วยขั้นตอนของการทำปฏิกิริยาสารประกอบของสูตร (II): (สูตรเคมี) II กับเอมีนของสูตร I (สูตรเคมี) (1) เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร (I) โดยที่ R1 ถึง R6, R8 ถึง R11, X และ Y เป็นดังที่ถูกนิยามไว้ในข้อถือ สิทธิที่ 1

13. กระบวนการสำหรับการเตรียมของสารประกอบของสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่ ประกอบด้วยขั้นตอนของการทำปฏิกิริยาสารประกอบของสูตร (I-1): (สูตรเคมี) (I-1) กับอิเล็กโตรไฟล์ของสูตร R1-hal เพื่อให้สารประกอบของสูตรทั่วไป (I) โดยที่ R1 ถึง R6, R8 ถึง R11, X และ Y เป็นดังที่ถูกนิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ด้วยเงื่อนไขที่ว่า R1 มิใช่ H

14. สารประกอบของสูตร (I) ที่สามารถได้มาโดยกระบวนการตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือ สิทธิที่ 12 และ 13

15. สารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 11 สำหรับการใช้ในการ ป้องกัน หรือ การบำบัดของอาการปวดระดู, ความดันสูง, โรคหัวใจวายเรื้อรัง, การหลั่งของวาโซเพรส ซินที่ไม่เหมาะสม, ตับแข็ง, กลุ่มอาการที่เกี่ยวกับไต, ความผิดปกติในการย้ำคิดย้ำทำ, ภาวะวิตกกังวล และ กลุ่มอาการซึมเศร้า

16. องค์ประกอบทางเภสัชกรรมที่ประกอบด้วยสารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่ง ของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 11

17. องค์ประกอบทางเภสัชกรรมตามข้อถือสิทธิที่ 16 โดยที่มันเป็นประโยชน์ต่อต้านการบำบัด ของอาการปวดระดู, ความดันสูง, โรคหัวใจวายเรื้อรัง, การหลั่งของวาโซเพรสซินที่ไม่เหมาะสม, ตับ แข็ง, กลุ่มอาการที่เกี่ยวกับไต, ความผิดปกติในการย้ำคิดย้ำทำ, ภาวะวิตกกังวล และ กลุ่มอาการซึมเศร้า

18. การใช้ของสารประกอบของสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 11 สำหรับ การเตรียมตัวยานั้น

19. การใช้ตามข้อถือสิทธิที่ 18 โดยที่ตัวยาเป็นประโยชน์เพื่อต่อต้านการบำบัดของอาการปวด ระดู, ความดันสูง, โรคหัวใจวายเรื้อรัง, การหลั่งของวาโซเพรสซินที่ไม่เหมาะสม, ตับแข็ง, กลุ่มอาการ ที่เกี่ยวกับไต, ความผิดปกติในการย้ำคิดย้ำทำ, ภาวะวิตกกังวล และ กลุ่มอาการซึมเศร้า