TW574222B - Organosilicon compound - Google Patents
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Description
574222 A7 B7 五、發明説明（彳） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明係有關新穎之化合物者，更詳細者係有關光聚 合與吸收空氣中濕氣後，硬化之2個硬化機序者，含於聚 矽氧組成物後，做爲交聯劑進行作用之有機矽化合物者。 先行技術中，光聚合性聚砂氧化合物已被多數開發， 此等被利用於紫外線硬化型之粘著劑、製模劑等。又，具 有光聚合性與吸收空氣中濕氣後硬化（縮合型）之2種硬 化機序的粘著劑目前仍被廣泛使用之。惟，用於此2種硬 化機序之組成物的交聯劑不易均衡光聚合性與縮合硬化性 ，呈偏某一硬化性材料者。 因此，本發明之課題係以提供一種含於聚矽氧組成物 後均衡光聚合性與縮合硬化性良好之有機矽化合物者。 本發明者針對交聯劑進行精密硏討後結果發現，1分 子中含2個以上矽原子後，使光聚合性基與縮合硬化性基 分別結合於各個矽原子後，分別分擔光聚合與縮合硬化， 取得均衡之光聚合與縮合硬化性者，進而完成本發明。 亦即，本發明係提供如一般式（1 )所示之有機矽化 合物者。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 fY2 (HC^C-C-O-Z^^Si (R3)m.Z^Si (R3)n(X) 3.n ⑴ Ο 〔式中，R1代表氫原子、苯基或鹵化苯基、R2代表氫原 子或甲基、R3爲相同或不相同均可之碳數1〜1 〇之非取 本紙張尺度適财關家料（CNS ) A4規格（21GX297公釐) 574222 A7 B7 五、發明説明（2 ) 代或取代之1價烴基’ X爲水解性基、Z 1代表一 R 4 —、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —R4〇一或一R4 (CFi3) 2S i〇一（R4爲相同或相 異均可之碳數1〜10之非取代或取代之2價烴基）、z2 爲相同或相異均可之碳數1〜1 〇之非取代或取代之2價 烴基，m爲〇，1或2，n爲〇，ι或2〕者。 〔發明實施之形態〕 以下詳細說明本發明。 本發明之有機矽化合物係如一般式（1 )所代表之化 合物者，式中’ R1代表氫原子、苯基、或鹵化苯基者， R2爲氫原子或甲基者。R3爲相同或相異均可之碳數1〜 1 0，較佳者爲1〜6之非取代或取代1價烴基者，做爲 R3中之取代1價烴基者如：氯甲基、2 -氯乙基、2 -溴 乙基、1 ，1 一二氯丙基、3 -氯丙基、3，3，3 —三 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氟丙基等鹵化烷基等鹵取代1價烴基等例，做爲非取代之 1價烴基者如：甲基、乙基、丙基 '異丙基、丁基、異丁 基、第3-丁基、戊基、己基、環己基、辛基、癸基等烷 基；乙烯基、烯丙基等脂烯基；苯基、甲苯基等芳基、苄 基、苯乙基等芳烷基等例，較佳者爲烷基、芳基。 X爲水解性基者，如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁 氧基、甲氧乙氧基等院氧基、乙燒氧基、燒丙氧基、丙嫌 氧基、異丙烯氧基、丁烯氧基等脂烯氧基等碳數1〜6， 特別是碳數1〜4之低級烷氧基、低級脂烯氧基等爲理想 例者，更有二甲酮肟基、丁酮肟基等之酮肟基、乙醯氧基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!〇X297公釐） -5 - 574222 A7 _____B7 五、發明説明（3 ) 等醯氧基例。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
Zi代表一R4 —、一 R4〇一或 一 R4 (CH3) 2S i〇一 R4爲相同或相異均可之碳數1 〜1 0，較佳者爲碳數1〜6之非取代或取代之2價烴基 、做爲R4中取代之2價烴基者如：氯亞甲基、二氯亞甲基 、氯乙烯基等鹵取代亞烷基等例，做爲非取代2價烴基者 如：亞甲基、乙烯基、丙烯基、四亞甲基等亞烷基、亞苯 基等芳烯基例者。Z 2代表氧原子或相同或相異均可之碳數 1〜10，較佳者爲碳數1〜6之非取代或取代之2價烴 基，Z 2中取代2價烴基之例與上記R 4所示例者相同，非 取代2價烴基爲與上述R 4所示例者相同。又，m爲0、1 或2者，η爲〇、1或2者。 做爲一般式（1 )所代表之有機矽化合物者如：1分 子中具有1〜3個（甲基）丙烯醯氧基與結合於矽原子之 1〜3個烷氧基、脂烯氧基等之水解性基之1分子中其矽 原子數爲2〜5個之有機矽烷、有機矽烷亞烷基、有機矽 化烷芳烯基、有機矽氧烷，等有機矽化合物例。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一般式（1 )所代表有機矽化合物之具體結構如以下 所示，惟，並非僅限於此等。 ch3 ch2
I II (H2C=CH-C-0-CH2-CH2-0)2 Si-CH2-CH2-Si (0-C-CH3)3 I! ⑷ o ch3 ch3 ch2
I I II (H2OC-C-0-CHrCHrO)2 Si-CHrCH2-Si (0-OCH3)3 ⑼
II __Q_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -6 - 574222 A7 B7 五、發明説明（4 )
CH 3
ch2II H2C=CH-C-0-CHrCHr0 Si-CHrCHrSi (0-C-CH3)3!l I O CH^ (c) ch3 ch3 ch2I I . II H2C=C-C-0-CH2-CH2-〇-Si-CH2-CH2-Si (0-C-CH3)3
II ⑷ CH, ch3I H2C=CH-C-0-CH2-Si-0-Si (0-CH3)3II I o ch3 (e) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) CH3 ch3 ch2 I |. II H2C=C-C-0-CHrSi-0-Si (0-C-CH3)3 II I o ch3 (f) ch3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (H2C=CH-C-0-CH2-CH2-〇)2 Si-CH2-CH2-Si (0-CH3)3IIo ch3 ch3I I (H2C=C-C-0-CH2-CH2-〇)2 Si，CH2-CH2-Si (0-CH3)3IIo 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (g) (h) -7- 574222 A7 B7 五、發明説明（5 ) ch3 ch3 ch3 ch3I I I II (H2C=C-C-0-CHrCHr0)2 Si-CHrCHrSi (0-C-CH3)：IIo (i) ㊉ H2O0C-0-CHrSi-OSi (0-CH3)3 11 1 0*) 0 ch3 ch3 ch3 ch3 H2C=C-C-0-CHrSi-0-Si (0-CH3)2 ολII I o ch3 ch3 ch3 I I H2C=C-C-0-CH2-Si-0-Si(0-CH2-CH3)3 II I 0 CH, (i) ：---------·1·—1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ch3 ch3 ch2I I· II (H2C=CH-C-0-CH2-Si.O) 2-Si-CH2-CH2.Si-( O-C-CH3) 3II I o ch3 ch3 ch3 ch2I I 11 H2C=CH-C-0-CHrSi-0-Si-CHrCHrSi-( 0-C-CH3) 3 II I I O CH3 ch3 (m) ⑷ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公董） -8 - 574222 A7 ___ B7__五、發明説明（6) 本發明〜般式（1 )所代表之有機矽化合物如以下所 製造者。 第一 ’以下所示方法被製造之。 ⑷ (R3)nI I (cl)3-m-Si.H + CH2=CH-A-Si-(X)3.n v (R3)n (R3)mI , (cl)3TrrSiCHrCH2-A-Si-(X)3.n
Cb) R1 R2 (HC^C-CO-Z1IIo H) 3，m (R3)m (R^nI I (Cl)3-m-SiCHrCHrA-Si-(X)3.n -(3-m)HCl R1 R2II 1 (HC=C-C.〇.Z ) 3.m-Si (R3 )m.Z2.Si ( R3 )n (X) 3, 0 Γ--------,—*訂丨：-----#1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 上式—CH2— CH2 — A相當於一般式（1 )中之一 Z2_，A爲碳數1〜8之亞烷基，如：亞甲基、乙烯基、 丙烯基等例。 第二，下式所示方法被製造之。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -9 - 574222 A7 B7 1、發明説明（ R1 R2 (R3)m II 1 I (HC=C-CO-Z ) 3-rn-SiOH IIo X-Si(R3)n(X)3-n
-XH v R1 R2 (R3)m (HCsC-CO-Z1)3-m-Si-O-Si(R )n(X)3. IIo (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 •使用法及用途 本發明有機矽化合物係具有光聚合性與縮合硬化性2 個性質者，因此，可有效做爲聚矽氧組成物之交聯劑使用 者，例如用於粘著劑、塗層劑、陶瓷製劑等。 〔實施例〕 以下，以實施例進行具體說明。本發明並非僅限於此 實施例者。 〔實施例1〕 於備有旋管冷卻器、溫度計之1<四口燒瓶中投入 1 3 5 · 6g (0 · 6mo 1 )之乙烯基三異丙烯氧基矽 烷，2 0 0 g甲苯後，昇溫至4 0 °C。昇溫後，加入 0 · lg之氯化鉑酸2%2 -乙基己醇溶液，滴入 75 · 9g (0 · 66mol)之二氯甲基矽烷。滴入結 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -10- 574222 A7 B7 五、發明説明（8 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 束後，迴流未反應之二氯甲基矽烷之同時於6 0〜7 0°C 下反應1小時，更於8 0〜9 0°C反應2小時。反應後， 藉由氣體層析法進行確定乙烯基三異丙烯氧基矽烷與二氯 甲基矽烷完全反應之。降溫至3 0°C附近後，於系內投入 133 · 6g (1 · 32mo 1)之三乙胺與 〇 · lg 丁 基羥基甲苯。再滴入171g (1 · 32mo 1)之羥乙 基甲基丙烯酸酯。滴畢後，於6 0 t下進行3小時完熱， 過濾後析出之三乙胺鹽酸鹽。過濾後6 0〜7 0 t/ 665Pa (5mmHg)2小時後藉由濃縮去除未反應 物，取得238 . lg之1 一甲基雙（2 -甲基丙烯氧基 乙氧基）政院基- 2 -二異丙燦氧基砂焼基乙院（式（b )，收率：8 0 % )。 該化合物藉由NMR及IR被同定之。 NMR : (0. l〇5ppm, S, 3H, Si-CH3) (0· 65〜0· 79ppm, broad, 4H, — CH2 — CH2—） (1· 79ppm，S, 9H, 0 — C — CH3) (1. 90ppmf S, 6H, =C — CH3) (3· 86〜4· lOppm，broad, 8H、一0 — CH2 — CH2 — 0—） (4· 10, 4· 26ppm，d、6H, 〇-C=CH2) (5. 52, 6. 08ppm, d, 4Ht CH2=C) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 R : (2800〜3000ΟΓ1，VCH) (1650cm·1, "C=C) (1700αΓ' WC=0) (1150cm-1, ^Si~0C) 〔實施例2〕 於備有旋管冷卻管、溫度計之1 <四口燒瓶中投入 88 · 8g (0 _ 6mo 1)之乙烯基三甲氧基矽烷， 2 0 0 g甲苯後，昇溫至4 0 °C。昇溫後，添加〇 . 1 g 之氯化鉑酸2%2 —乙基己醇溶液，滴入75 · 9g ( 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ' '~ -11 - 574222 A7 B7_ 五、發明説明（9 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 · 66mo 1 )之二氯甲基矽烷。滴畢後’迴流未反應 之二氯甲基砂院同時於6 0〜7 0°C下反應1小時，更於 8 0〜9 0°C反應2小時。反應後’藉由氣體層析法確定 乙烯基三甲氧基矽烷與二氯甲基矽烷完全反應之。降溫至 30°C附近後，系內投入133 · 6g (1 · 32mol )之三乙胺與Ο · lg 丁基羥基甲苯。再滴入171g ( 1 . 3 2mo i )之羥基乙基甲基丙烯酸酯。滴畢後於 6 0 °C下進行3小時完熟，過濾所析出之三乙胺鹽酸鹽。 過濾後，60 〜70°C/665Pa (5mmHg) ，2 小時，藉由濃縮去除未反應物，取得2 2 1 g之1 -甲基 雙（2 -甲基丙烯氧基乙氧基）矽烷基- 2 —三曱氧基矽 烷基乙烷（式（h)，收率：84%)。 該化合物藉由NMR及IR被同定之。 NMR : (〇. l〇5ppm, S, 3H, Si-CH3) (0· 65〜0· 79ppm，broad, 4H, — CH2-CH2—） (1. 90ppm, S, 6H, =C-CH3) (3· 86〜4· lOppm, broad, 8H、一0 — CH2 — CH2一〇一） (3. 3ppm，S, 9H，0 — CH3) (5. 52, 6. 08ppm, d, 4H, CH2 = C) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 I R : (2800~3000cm"1, ^ CH) (1650〇〇1~\ w C=C) (1700cm"·1, ^0=0) (1150cm-1, ^Si-OC) · 〔實施例3〕 於備有旋管冷卻器、溫度計之1<四口燒瓶中投入 88 · 8g (0 · 6mo 1)之乙烯基三甲氧基矽烷， 200g甲苯，昇溫至40°C。昇溫後加入0 · lg氯化 鉑酸2%2-乙基己醇溶液，滴入75·9g(0·66 mo 1 )之二氯甲基矽烷。滴畢後，迴流未反應二氯甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -12- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574222 A7 ______B7 __ 五、發明説明（1〇) 矽烷之同時，於6 0〜7 0°C下反應1小時，更於8 0〜 9 0°c下反應2小時。反應後，藉由氣體層析法，確定乙 烯基三甲氧基矽烷與二氯甲基矽烷完全反應之。降溫至 30°C附近後，於系內投入133 · 6g (1 · 32 mo 1 )之三乙胺與〇 · 1 g 丁基羥基甲苯。再滴入 153g (1 · 32mol)之羥乙基丙烯酸酯。滴畢後 ’於6 0 °C下進行3小時完熟，過濾所析出之三乙胺鹽酸 鹽。過濾後於 60 〜70t：/665Pa (5mmHg) ’ 2小時，藉由濃縮去除未反應物，取得209g之1一 甲基雙（2 -丙烯氧基乙氧基）矽烷基- 2 -三甲氧基矽 烷基乙烷（式（g)，收率：84%)。 該化合物係藉由NMR及IR被同定之。 NMR : (0. 105ΡΡΠ1，S，3H, S卜CH3) (0· 65〜0· 79ppm，broad, 4H, -CH2 — CH2—) (1. 90ppm, t, 2H, C==CH) (3. 86〜4. lOppm, broad, 8H、一0 — CH2 — CH2 — 0—） (3· 3ppm, S· 9H, 0-CH3) (5· 52t 6· 08ppm, d, 4H, CH2=C) I R : (2800-3000^-1. v CH) (ΙδδΟαΓ1, ^ C=C) (lTOOcm^1, VC=0) (1150cm-1, ^Si~0C) 〔實施例4〕 於備有旋管冷卻管、溫度計之1<四口燒瓶中投入 135 · 6g (0 · 6mo 1)之乙烯基三異丙烯氧基矽 烷，200g甲苯，昇溫至40°C。昇溫後，添加0 . 1 g氯化鉑酸2%2 -乙基己醇溶液，滴入6 1 · 7g ( 0 . 66mo 1 )之二甲基氯矽烷。滴畢後，迴流未反應 之二甲基氯矽烷同時於6 0〜7 0°C下反應1小時，更於 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ：---------赚1-----1T—------0i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -13- 574222 A7 B7 五、發明説明（彳彳） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 8 0〜9 0°C反應2小時。反應後，藉由氣體層析法確定 乙烯三異丙烯氧基矽烷與二甲基氯矽烷完全反應。降溫至 3〇°C附近後，於系內投入133 · 6g (1 · 32 mo 1 )之三乙胺與〇 · 1 g 丁基羥甲苯。再滴入 85 · 4g (0 · 66mo 1 )之羥乙基甲基丙烯酸酯。 滴畢後，於6 0 °C下進行3小時完熟，過濾所析出之三乙 胺鹽酸鹽。過濾後，於60〜70°C/665Pa (5 mmHg) ，2小時藉由濃縮去除未反應物，取得206 g之1 一二甲基（2 -甲基丙烯氧基乙氧基）矽烷基一 2 一三異丙烯氧基矽烷基乙烷（式（d)，收率：80%) 〇 該化合物係藉由NMR及IR被同定之。 NMR : (〇· l〇5ppm，S，6H，Si-CH3) (〇· 65〜0· 79ppm，broad, 4H，一CH2 — CH2—） (1. 80ppm, S, 3Ii C-CH3) (1. 90ppmt S, 9H, =C~CH3) (3. 86〜4· lOppm，broad, 4H、一0 — CH2 — CH2-0—） (4· 0, 4· 25ppm, d, 6H, 0 — C=CH2) . r (5. 45, 6· lppm, d, 2H, CH2=C) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 IR ·· (2800〜3000CHT1· VCH) (1650cm-1, ^0=0 (1700010^1. wC=〇) (ΙΙδΟϋΐΓ1，一0C) 〔實施例5〕 於備有旋管冷卻器、溫度計之1<四口燒瓶中投入 152g (1 . Omo 1)之四甲氧基矽烷、lg之錫二 辛酸酯、昇溫至80°C，滴入160g (1 · Omo 1) 之丙烯氧基甲基二甲基矽烷醇。滴畢後，8 0°C下進行2 小時完熟。完熟後進行減壓蒸餾。於9 2 °C / 3 9 9 P a 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -14- 574222 A7 B7 五、發明説明（12) (3mmHg )下取得1 8 2 g丙烯氧基甲基二甲基矽氧 烷基甲氧基矽烷（式（e)，收率65%)。 該化合物係藉由NMR及IR被同定之。 NMR : (0· 105ppm, S, 6H, Si —CH3) (3. 3ppm, S，9H, 0 — CH3) (3. 63ppm，S, 2H, Si—CH2-) (5· 58〜6· 35ppm，broad, 3H，CH2==CH—） I R : (2800〜SOOOcnT1，m) (1650〇®-1, ^C=C) (nOOcm-1, ^C=0) (1150CDT1, “Si一OC) 〔實施例6〕 於具備旋管冷卻管、溫度計之1 <四口燒瓶中投入 135 · 6g (0 · 6mo 1)之乙烯基三異丙烯氧基矽 烷，200g之甲苯，昇溫至40 t。昇溫後，添加 0 · lg之氯化鉑酸2%2 -乙基己醇溶液，滴入 75 . 9g (0 . 66mo 1)二氯甲基矽烷。滴畢後， 迴流未反應之二氯甲基矽烷之同時於6 0〜7 0°C下反應 1小時，更於8 0〜9 0 °C下反應2小時。反應後，藉由 氣體層析法確定乙烯基三異丙烯氧基矽烷與二氯甲基矽烷 完全反應之。降溫至3 0 °C附近後，於系內投入133 . 6g( 1 · 32mol)之三乙胺與〇 · lg 丁基羥基甲苯。再滴入 211g (1·32mo1)之丙烯氧基甲基二甲基矽烷 醇。滴畢後於6 0 °C下進行3小時完熟，過濾所析出之三 乙胺鹽酸鹽。過濾後於60〜70°C/665Pa (5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -__ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -15- 574222 A7 _—____B7_ 五、發明説明（13) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) mmHg) ，2小時藉由濃縮去除未反應物，取得225 g之1 -甲基雙（丙烯氧基甲基二甲基矽氧烷基）矽烷基 一 2 -三異丙烯氧基矽烷基乙烷（式（m)，收率：80 % ) 〇 該化合物係藉由NMR及IR被同定之。 NMR ： (〇. l〇5ppm, S, 15H, Si-CH3) (0· 65〜0· 79ppm，broad, 4H, -CHrCH^ — ) (1· 90ppm, S, 9H, =C-CH3) (3· 63ppm, S, 4H, Si — CH2—） (4. 10, 4. 26ppm, d» 6Hf 0-C=CH2) (5· 58〜6. 35ppm，broad, 3H, CH2 = CH—） I R : (2800〜3000CHT1，^CH) (ΙβδΟοιη-1, WC=C) (1700cm*1, vC==〇) (1150cm-1, ^Si-OC) 〔實施例7〕 於備有旋管冷卻器、溫度計之1 <四口燒瓶中投入 135 · 6g (0 . 6mo 1)之乙烯基三異丙烯氧基矽 烷，200g甲苯，昇溫至40t。昇溫後添加0 · lg 氯化鉑酸2%2 -乙基己醇溶液後，滴入6 1 · 7g ( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 0 · 66mo 1 )之二甲基氯矽烷。滴畢後，迴流未反應 之二氯甲基矽烷同時於6 0〜7 Ot下反應1小時，更於 8 0〜9 0 °C下反應2小時。反應後，藉由氣體層析法， 確定乙烯基三異丙烯氧基矽烷與二氯甲基矽烷完全反應之 。降溫至30 t附近後，系內投入66 · 8g (0 . 66 mo 1 )之三乙腰與〇 · 1 g之丁基羥基甲苯。再滴入 105 · 5g (0 · 66mo 1)之丙烯氧基甲基二甲基 矽烷醇。滴畢後於6 0 °C下進行3小時完熟，過濾所析出 之三乙胺鹽酸鹽。過濾後於60〜70°C/665Pa ( 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ~ -16- 574222 A7 _______B7____ 五、發明説明（14) 5mmH g )下，2小時，藉由濃縮去除未反應物’取得 2 1 3 g之1 一二甲基（丙烯氧基甲基二甲基矽氧烷基） 矽烷基- 2 -三異丙烯氧基矽烷基乙烷（式（η) ’收率 :8 0 % ) 〇 該化合物係藉由N MR及IR被同定之。 NMR ·· (〇. l〇5ppm，S，12H，Si-CH3) (0. 65〜0· 79ppm，broad, 4H，一CH2-CH2-) (1. 90ppin，S，9H，=C — CH3) (3. 63ppm, S· 2H，S卜CH2—) ' (4· 10, 4. 26ppm，d，6H，〇-C=CH2) (5. 58〜6. 35ppm，broad, 3H，CH2=CH—） 1 R ： (2800~3000cin-\ VCH) (ΙβδΟοπι"1, VC=C) (1700cm"\ VC=0) (1150cm-1, ^Si -OC) 〔實施例8〕 於備有旋管冷卻器，溫度計之1 <四口燒瓶中投入 1 35 · 6g (0 · 6mo 1 )之乙烯基三異丙烯氧基矽 烷，200g甲苯，昇溫至4CTC。昇溫後添加0 · lg 氯化鉑酸2%2 -乙基己醇溶液，滴入75 . 9g ( 0 · 6 6 m ο 1 )二氯甲基矽烷。滴畢後，迴流未反應之 二氯甲基矽烷同時於6 0〜7 0°C下反應1小時，更於 8 0〜9 0 °C下進行反應2小時。反應後，藉由氣體層析 法確定乙烯基三異丙烯氧基矽烷與二氯甲基矽烷完全反應 。降溫至3 0 t：附近後，於系內投入1 3 3 . 6 g ( 1 · 32mo 1)之三乙胺，與0 · lg 丁基羥基甲苯。 再滴入153g (1 .32m〇l)之羥乙基丙烯酸酯。 滴畢後，於6 0 °C下進行3小時完熟，過濾所析出之三乙 胺鹽酸鹽。過濾後於60〜70°C/665Pa (5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） "" -17- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
1T 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574222 A7 B7 五、發明説明（15) mmHg) ，2小時，藉由濃縮去除未反應物’取得 2 2 7 g之1 一甲基雙（2 -丙烯氧基乙氧基）矽烷基一 2 -三異丙烯氧基矽烷基乙烷（式（a)，收率：80% )° 該化合物係藉由NMR及IR被同定之。 NMR · (0· l〇5ppm，S，3H，Si -CH3) (〇· 65〜0· 79ppin，broad，4H, —CH2 — CH2—) (1· 90ppjn, S, 9H, =C — CH3) (3· 86〜4· lOppui, broad, 8ii — 〇 —CH2—CH2 — 〇—） (4· 10, 4· 26ppm，d, 6H，0-C=CH2) (5· 58〜6. 35ppm, broad· 6H, CH2=CH—) I R : (2800〜3000CIT1，口⑶(1650cin-\ ^C=C) (1700cm-1, -〇=〇) (1150CIT1· ^Si-〇C) 〔實施例9〕 於備有旋管冷卻器，溫度計之1 <四口燒瓶中投入 135 · 6g (0 · 6mo 1 )之乙烯基三異丙烯氧基矽 烷，200g甲苯，昇溫至40°C。昇溫後，添加0 · 1 g氯化鉑酸2%2-乙基己醇溶液，滴入61·7g( 〇 . 66mo 1 )二甲基氯矽烷。滴畢後，迴流未反應之 二甲基氯矽烷，同時於6 0〜7 0°C下反應1小時，更於 8 0〜9 0 t下反應2小時。反應後，藉由氣體層析法確 定乙烯基三異丙烯氧基矽烷與二甲基氯矽烷完全反應之。 降溫至30°C附近，於系內投入66 · 8g (0 · 66 mo 1 )之三乙胺，與0 · 1 g之丁基羥基甲苯。再滴入 76 · 5g (0 · 66mo 1)之羥乙基丙烯酸酯。滴畢 後，於6 0 °C下進行3小時完熟，過濾所析出之三乙胺鹽 酸鹽。過濾後，於60〜70°C/665Pa (5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-5·ά
T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -18- 574222 A7 B7_ 五、發明説明（16) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) mmHg) ，2小時下藉由濃縮去除未反應物，取得20 6 g之1 一二曱基（2 -丙烯氧基乙氧基）矽烷基—2 — 三異丙烯氧基矽烷基乙烷（式（c)，收率：80%)。 該化合物係藉由NMR及IR被同定之。 NMR : (〇· 105ΡΡΠ1，S，6H，Si-CH3) (0· 65〜0. 79ppm，broad, 4H，一CH2 — CH2—） (1. 90ppmt S, 9H, =C-CH3) (3· 86〜4. lOppm, broad, 4H、一0 — CH2 — CH2—0—） (4. 10, 4. 26ppm, d, 6Ht 0-C=CH2) (5· 58〜6. 35ppm, broad, 3H CH2=CH—） I R : (2800〜3000cnT】，VCH) (1650CHT1, v C=C) (1700cm·1, VC=0) (1150cm-1, ^Si-OC) (應用例） 以下敍述以本發明有機矽化合物做爲聚矽氧組成物之 交聯劑使用時之應用例。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於3 <之品川混合攪拌器中加入1 〇 〇 〇 g之分子量 20，000的α，ω —羥基聚二甲基矽氧烷，l〇〇g 之做爲交聯劑的1 -甲基雙（2 -甲基丙烯氧基乙氧基） 矽烷基- 2 -三異丙烯氧基矽烷基乙烷，5 g之做爲縮合 觸媒的四甲基脈基丙基三甲氧基矽烷，2 〇 g之做爲UV 硬化觸媒的二乙氧基苯乙酮，進行2 〇分鐘脫泡混合。脫 泡結束後，可製造U V，縮合雙固化型之組成物。以下代 表縮合硬化時’與UV硬化時，以及UV+縮合之硬化時 之一般特性。 (1 )硬化前物性 本紙張尺度適用中關家標IM CNS ) A4胁（210X297公釐) 一 '1— • 19 - 574222 7 Β 五、發明説明（17) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔表 1 ) 外觀 淡黃色半透明 粘度 2 P a . s 不粘所需時間（分） 8 (2 )硬化後物性 〔表 2〕 •縮合硬化性 硬化後外觀 淡黃色半透明 硬度（硬度計Α型） 27 伸展性 60(%) 張力強度 0.4(MPa) 張力切斷粘著強度（玻璃） 0· l(MPa) 硬化後比重 1.01 體積抵抗率 21(ΤΩ · m) 誘電率（50Hz) 2.2 誘電正切（50Hz) 0.0022 硬化條件：2 3 °C 5 5 % R Η X 7曰 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -20- 574222 7 Β 五、發明説明（18) 〔表3〕 • U V硬化性 硬化後外觀 淡黃色半透明 硬度（硬度計Α型） 24 伸展性 20(%) 張力強度 0. l(MPa) 張力切斷粘著強度（玻璃） 0· l(MPa) 硬化後比重 1.01 深部硬化性 3.8(mm) 體積抵抗率 0·8(ΤΩ · m) 誘電率（50Hz) 2.55 誘電正切（50Hz) 0.0057 硬化條件：高壓水銀燈（8 0 W/ c m )、 距離1 0 c m、 速度lm/mi η之照射X 3次 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -21 - 574222 A7 B7 _I本 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（19 ) 〔表4 • u V +縮合之硬化性 硬化後外觀 淡黃色半—一 硬度（硬度計A型） 26 __^---^ 伸展性 50(%) ______— 張力強度 _0.4(MPa)___— 張力切斷粘著強度（玻璃） O.ll(MPa) _— 硬化後比重 1.01 體積抵抗率 5·0(ΤΩ · m) 誘電率（50Hz) 2.5 誘電正切（50Hz) 0.0097 硬化條件：高壓水銀燈（8 0 W/ c m )、 距離1〇c m、 速度1 m / m i η之照射X 3次+ 2 3 t： 5 5%/RHx5 日 於下記表5所示之各被附體上進行塗佈本品後，以# 硬化條件進行硬化後，以指甲樞粘著界面確定其粘著性。 其結果如以下所示。 -22- 574222 B7 五、發明説明（20) 〔表5 ] 接著性 UV硬化 ---- 合硬化 縮合硬化 鋁 〇 ΦΙ口 t-J I Li 〇 銅 〇 〇 玻璃 〇 Nw/ 〇 環氧樹脂 〇 〇 聚碳酸酯 〇 —_〇 〇 丙烯樹脂 〇 __ 〇 Δ P B T 〇 _〇 Δ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇 :粘著性佳 △:稍有剝離 〔發明效果〕 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明有機矽化合物係具有光聚合性與吸收空氣中濕 氣後硬化縮合硬化性之2種硬化機序，因此含於聚矽氧組 成物後，其光聚合性與縮合硬化性呈良好均衡性之理想交 聯劑作用者。 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -23-
Claims (1)
- 574222々、申請專利範圍1 : : ...…〜.…·.. . I.一 ... 第901 26427號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國92年5月22日修正 1 · 一種有機矽化合物’其特徵係如一般式（1 )所 示者， f1 P (HOC-C-O-Z1) wSi (R3) m-Z2-Si (R3) n (X) 3·η ⑴ 〇 〔式中，R1爲氫原子、R2爲氫原子或甲基、R3爲相同 或相異均可表可相同亦可不同之碳數1〜1〇非取代或取 代的1價烴基，X爲碳數1〜6的選自烷氧基、鏈烯氧基 、酮肟基、醯氧基之水解性基、Z 1爲—R 4 —、一 R 4〇 —、一R4 (CH3) 2S i〇一中R4爲碳數1〜6的伸烷 基、Z2爲氧原子或碳數1〜6的伸烷基，m爲〇，1或2 、11爲〇，1或2者〕。 訂 t Aw~ (請先閱却背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）
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