TWI343784B - Spiroindoline compounds,methods of using them to combat and control insects ,acarines nematodes and molluscs ,and compositions comprising the same - Google Patents

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Description

1343784 玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關螺吲哚啉衍生物，其製法及含其之殺昆蟲 、殺蜱蟎、殺線蟲與殺軟體動物之化合物及其於防治昆蟲 、蜱蜗、軟體動物與線蟲等有害生物上之用途。 【先前技術】 具有醫藥性質之螺喇哚啉衍生物揭示於例如：wo 9825605、WO 9429309、W0 9828297 與 W0 9964002。具備 醫藥性質之特定化合物之合成途徑說明於Proc. Natl. Acad. Sci. USA(1995)，92, 7001、Tetrahedron (1997)，53, 10983與 Tetrahedron Letters (1997)，38，1497。 【發明内容】 現已驚人地發現，某些螺啕哚啉具有殺昆蟲性質。因此 ，本發明提供一種防治昆蟲、蜱蟎、軟體動物或線蟲之方 法，其包括對該有害生物、有害生物之所在地或容易受有 害生物侵害之植物施用殺昆蟲、殺蜱蟎、殺線蟲或殺軟體 動物有效量之化合物： 【X施方式】 本發明之式（I)化合物
85700 其中Y為單鍵、C=〇、C=S或S(0)q，其中q為Ο、1或2 ; R1為 氣、可視需要經取代之烷基、可視需要經取代之烷氧羰基 、可視需要經取代之烷羰基 '胺羰基、可視需要經取代之 烷胺羰基、可視需要經取代之二烷胺羰基、可視需要經取 代之芳基、可視需要經取代之雜芳基、可視需要經取代之 烷氧基 '可視需要經取代之芳氧基、可視需要經取代之雜 芳氧基、可視需要經取代之雜環氧基、氰基、可視需要經 取代之·蹄基、可視需要經取代之炔基、可視需要經取代之 環烷基、可視需要經取代之環烯基、甲醯基、•可視需要經 取代之雜環基、可視需要經取代之烷硫基、NO或NR^R14 ’其中R13與R14分別獨立為氫、COR4Q、可視需要經取代之 烷基 '可視需要經取代之芳基、可視需要經取代之雜芳基 、可視需要經取代之雜環基或R13與R14與其所附接之氮原 子共同形成基團-N=C(R41)-NR42R43 ; R2與R3分別獨立為氫 、鹵素、氰基、可視需要經取代之烷基、可視需要經取代 之烷氧基、可視需要經取代之芳基或C(0)NR15R16，其中R15 與R16分別獨立為氩、可視需要經取代之烷基、可視需要經 取代之芳基、可視需要經取代之雜芳基或可視需要經取代 之雜環基’或R2與R3共同為=◦，或R2與R3與其所附接之原 子共同形成4、5、6或7員碳環系或雜環系環；各R4分別獨 立為#素、硝基、氰基、可視需要經取代之Cw烷基、可視 需要經取代之C2·6烯基、可視需要經取代之C2.6块基、可視 需要經取代之烷氣羰基、可視需要經取代之烷羰基、可視 需要經取代之烷胺羰基、可視需要經取代之二烷胺羰基、 1343784 可視需要經取代之cs.7環烷基、可視需要經取代之芳基、可 視需要經取代之雜芳基、可視需要經取代之雜環基、可視 需要經取代之院氧基'可視需要經取代之芳氧基、可視需 要經取代之雜芳氧基、可視需要經取代之烷硫基或r19r20N ，其中R19與R20分別獨立為氩、Cm烷基、C3.7環烷基、c3.6 少希基、C3-6块基、C3-7壤燒基（C|.4)炫基、C2-6鹵炫•基、C|.6 烷氧基（Ci.6)烷基、C!.6烷氧羰基或R19與112()與其所附接之氮 原子共同形成5、6或7員雜環，其可另包含1或2個選自選自 :0、N或S之雜原子且可視需要經1或2個（：丨.6燒基取代，或 2個相鄰R4基團與其相鄰碳原子共同形成4、5、6或7員碳環 系或雜環系環，其可視需要經鹵素取代；η為0 ' 1、2、3或 4 ; R8為可視需要經取代之烷基、可需要經取代之烯基、可 視需要經取代之決基、可視需要經取代之環燒基、可視需 要經取代之芳基 '可視需要經取代之烷氧基、可視需要經 取代之芳氧基、可視需要經取代之烷氧羰基、可視需要經 取代之烷羰基或可視需要經取代之烯羰基；R9與R1G分別獨 立為氫、函素、可視需要經取代之燒基、可視需要經取代 之芳基或R9與共同形成基團-CH2-、-CH=CH-或-CH2CH2-;R4()為Η、可視需要經取代之烷基、可視需要經取代之烷 氡基、可視需要經取代之芳基、可視需要經取代之芳氧基 、可視需要經取代之雜芳基、可視需要經取代之雜芳氧基 或NR44R45 ; R41、R42與R43分別獨立為Η或低碳數烷基；R44 與R43分別獨立為可視需要經取代之烷基、可視需要經取代 之芳基或可視需要經取代之雜芳基或其鹽或Ν-氧化物a 85700 -9- 式（ϊ )化合物可紗山 , 〗此出現不同幾何或光學異構物或互變異構 4 土，本發明涵括所有此等異構物與互變異構物及其所有 比例：混合物與同位素型，如：氘化化合物。 各％基部份基團不論單獨或作為大型基圈之—部份時（如 :烷氧基、烷氧羰基、烷羰基、烷胺羰基、二烷胺羰基）均 可為直鏈或分支鏈，且為例％ :甲基、乙基、正丙基、正 丁基、正戊基、正己基、異丙基、正丁基、第二丁基、異 丁基、第二丁基或新戊基。 若烷基部份基團（不論單獨或作為大型基图之一部份如 .烷氧基、烷氧談基、烷談基、院胺羰基 '二烷胺羰基）上 具有可視而要選用之取代基時’該取代基可包括一個或多 個由素、硝基、见基、NCS-、C3.7環虎基（其本身可視需要 經(：,-6烷基或鹵素取代）、C5·7環烯基（其本身可視需要經cN6 烷基或鹵素取代）、羥基、（^.|(3烷氧基、烷氧基（C^o) 烷氧基、三（Cl-4)烷矽烷基（Ci.6)烷氧基、（：！.6烷氧羰基（Cwo) 烧:氧基、Cl-10鹵炫·氧基、芳基（Cl-4)炫*氧基（其中芳基可視 需要經取代）、C3.7環烷氧基（其中環烷基可視需要經Ci-6烷 基或鹵素取代）、C2_10烯氧基、C2.10块氧基、SH、Cuo烷硫 基、CM0鹵烷硫基、芳基（Cl·4)燒硫基（其中芳基可視需要經 取代）、C3-7環炫硫基（其中環炫*基可視需要經烷基或鹵 素取代）、三（C丨*4)炫*碎炫基（Ci*6)·境*硫基、方硫基（其中芳基 可視需要經取代）、cΜ燒績酿基' C1·6齒燒績酿基、ci·6烷 亞橫g盘基、Cw鹵烷亞磺醯基、芳磺醯基（其中芳基可視需 要經取代）、三（C,-4)烷矽烷基、芳基二（C“4)烷矽烷基、（C,-4) 85700 • 10- 烷基二芳矽烷基、三芳矽烷基、Cng烷羰基、H02c、Cuo 烷氧羰基、胺羰基、Cw烷胺羰基、二（Ci.6烷基）胺羰基' N-(C,.3烷基hN-fw烷氧基）胺羰基、Ci.6烷羰氧基、芳羰氧 基（其中芳基可視需要經取代）、二（C | .6)烷胺羰氧基、肟如 :=NO烷基、=NO鹵烷基與=NO芳基（其本身可視需要經取 代）、芳基（其本身可視需要經取代）、雜芳基（其本身可視需 要經取代）、雜環基（其本身可視需要經Cm烷基或鹵素取 代）、芳氧基（其中芳基可視需要經取代）、雜芳氧基（其中 雜芳基可視需要經取代）、雜環氧基（其令雜環基可視需要經 Cm烷基或鹵素取代）、胺基、Cw烷胺基、二（Cb6)烷胺基 、C,·6烷羰胺基' N^Cu)烷羰基-N^Cu)烷胺基' C2.6缔幾 基、C：2.6炔羰基、C3.6烯氧羰基、C3-6块氧羰基、芳氧羰基 (其中芳基可視需要經取代）與芳羰基（其中芳基可視需要經 取代）。 烯基與炔基部份基團可呈直鏈或分支鏈，且烯基部份基 團中若適當時，可為（£)-或（2&gt;組態。其實例為乙缔基、少希 丙基與块丙基。 若烯基或炔基上具有可視需要選用之取代基時，該取代 基包括彼等上述烷基部份基團所述之取代基。 本說明書中，醯基為可視需要經取代之Cm烷羰基（例如 :乙醯基）、可視需要經取代之C2-6烯羰基、可視需要經取 代之C2-6炔羰基、可視需要經取代之芳羰基（例如：笨甲酶 基）或可視需要經取代之雜芳羰基β 鹵素為氟、氣、漠或填。 85700 -11 - 1343784 錢基為經—個或多個相同或相異齒原子取代之垸基， 例如：CF3、CF2a、CF3CH2或CHF2CH2。 本說明書中，&quot;芳與&quot;芳香環系”指可為單環、雙環或三 環之環系。此等環之實例包括苯基、茶基、慈基、辟基或 菲基。較佳芳基為苯基。此外，”雜芳基”、”雜彡香環”或&quot; 雜芳香環系”係指包含至少一個雜原子且由單一環或玲或 更：個網合環組成之芳香環系。較佳為包含至多3個雜原子 《單環及至多4個雜原子之雙環，該雜原子最好選自氮、氧 與硫。此等基團實例包括吱喃”塞吩基、㈣基、❹基 、咪唆基、I，2,3-三唑基、i，2,4_三唾基、呤峻基、異$咬 基、嘍唑基、異嘍唑基、二唑基、〗，2,4、二咬基 '、1，3,44二唑基、U2,5·,号二唑基、丨幻”塞二唑基、^，心 «二唆基、^心嚷二吐基、塞二峻基、^基、喊 啶基、嗒畊基、吡喑基、；L，2,3_三哜基、i，2,4_三畊基、i，3,5· 三畊基、笨並呋喃基、苯並異呋喃基、苯並嘍吩基、苯並 兴喳吩基、啕哚基、異吲哚基、吲唑基 '笨並嘧唑基、苯 並異噻唑基、苯並噚唑基、苯並異呤唑基、笨並咪唑基、 喳啉基、異喹啉基、噌啉基、酞畊基、喹唑嗛基、喳呤啉 基、萘啶基、笨並三畊基、嘌呤基、蝶啶基與吲哚喑基。 雜芳香基較佳實例包括吡啶基' 嘧啶基、三坪基、屢吩基 呋喃基、嘮唑基、異呤唑基與，塞唑基。 雜環與雜環基係指包含至多10個原子（包括一個或多個 (以1或2個較佳）選自：〇、之雜原子）之非芳香環。此 等環實例包括1，3·二氧戊環、四氫p夫喃與嗎啦。 857〇〇 -12- 若雜環基上具有可視需要選用之取代基時，該取代基包 括C,·6烷基與C|_6鹵烷基及上述烷基部份基團所述及之彼等 可選用之取代基。 環燒基包括環丙基、環戊基與環己基。 環烯基包括環戊烯基與環己烯基。 若環坑基或環烯基上具有可視需要選用之取代基時，該 取代基包括C!·3烷基及上述烷基部份基團所述及之彼等可 選用之取代基。 碳環系環包括芳基、環烷基與環烯基。 若芳基或雜芳基上具有可視需要選用之取代基時，該取 代基分別獨立選自：鹵素、硝基、氰基、NCS_、c16烷基、 CV6鹵烷基、C,·6烷氧基-(C,·6)烷基、（：2·6缔基、c2-6鹵烯基 、C：2·6決基、C3·7環烷基（其本身可視需要經c16烷基或鹵素 取代）、C5·7環烯基（其本身可視需要經Ci 6烷基或鹵素取代） 、羥基、Cmg烷氧基、（:1|()燒氧基烷氧基、三（Ci4) 烷基-矽烷基（C!.6)烷氧基、Cl0烷氧羰基（CiiQ)烷氧基、Cm〇 函燒氧基、芳基（C^4)烷氧基（其中芳基可視需要經鹵素或 C,-6烷基取代）、C3-7環烷氧基（其中環烷基可視需要經Cm 烷基或鹵素取代）、（：2.10缔氧基、（^ ^块氧基、SH、Ci i〇烷 硫基、c^o函燒硫基、芳基（Ci-4)烷硫基、c3 7環烷硫基 (其中環烷基可視需要經Cl 6烷基或鹵素取代）、三（(：14)-烷 矽烷基（Ci·6)烷硫基、芳硫基、Ci 6烷磺醯基、Ci 6鹵烷磺醯 基、C,·6烷亞磺醯基、Ci 6鹵烷亞磺醯基、芳磺醯基、三（Ci.4) 烷矽烷基、芳基二（C,·4)-烷矽烷基、烷基二芳矽烷基 85700 -13- 1343784 、二芳碎垸基、ci-i。烷羰基、H02C、Ci.io烷氧羰基、胺羰 基、匚,_6烷胺羰基、二（C|6烷基）_胺羰基、N_(C|」烷 基）-N-d.3垸氧基）胺羰基、6燒凝氧基、芳幾氧基、二 (Cm)烷胺羰氧基、芳基（其本身可視需要經Ci—烷基或鹵素 取代）、雜芳基（其本身可視需要經基或函素取代）、雜 環基（其本身可視需要經Cl.6烷基或齒素取代）、芳氧基（其中 芳基可視需要經(：,·6烷基或鹵素取代）、雜芳氧基（其中雜芳 基可視需要經C!.6燒基或鹵素取代）、雜環氧基（其中雜環基 可視而要經C i —垸基或鹵素取代）、胺基、c, -6燒胺基、二 (C,·6)垸•胺基、Cl.6烷羰胺基、N-CCm)烷羰基-N-(Cn6)烷胺 基、芳談基（其中芳基本身可視需要經函素或C16烷基取代） .或芳基或雜芳基系上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員碳 環系或雜環系環，其本身可視需要經函素或cN6烷基取代。 芳基或雜芳基之其他取代基包括芳羰胺基（其中芳基經Cl.6 院基或鹵素取代）、（Ci-6)烷氧羰胺基（Cw)烷氧羰基-NJC^) 烷胺基、芳氧羰胺基（其中芳基經Cw烷基或鹵素取代）、芳 氧碳基-N^C,-6)烷胺基（其中芳基經(^.6烷基或鹵素取代）、 芳確S產胺基（其中芳基經CN6烷基或鹵素取代）、芳磺醯基 -N^C!-6)烷胺基（其中芳基經c1-6烷基或函素取代）、芳基 -N^C,·6)烷胺基（其中芳基經C|.6烷基或鹵素取代）、芳胺基 (其中芳基經C|.6烷基或齒素取代）、雜芳胺基（其中雜芳基經 Cue烷基或函素取代）、雜環基胺基（其中雜環基經Cl.6烷基 或卣素取代）、胺羰胺基、C|.6烷胺羰胺基、二（Cl.6)烷胺羰 胺基、芳胺羰胺基’其中芳基經Cw烷基或鹵素取代）'芳 85700 -14· 1343784 基-NKC,·6)烷胺羰胺基，其中芳基經C| 6烷基或鹵素取代） 、Cw坑胺幾基-Ν-γυ)燒胺基、二（Ci 6)烷胺羰基_N_(Cl 6) 烷胺基、芳胺羰基-N^Ci-6)烷胺基（其中芳基經C| 6烷基或鹵 素取代）及芳.基-N-(C|.6)炫胺談基-N-( Ck)拔胺基（其中芳 基經C | -6境·基或鹵素取代）。 經取代之苯基部份基團、雜環基與雜芳基中一個或多個 取代基最好分別獨立選自函素、CN6烷基、Cl.6鹵烷基、Cw 技氧基（Cw)燒基、C!·6坡氧基、Cw鹵烷氧基、Cl.6烷硫基 、Ci·6函烷硫基、Cw烷亞磺醯基' Chd烷亞磺醯基、cu6 烷磺醞基、C,.6鹵烷磺醯基、C：2.6烯基、（^2 6鹵烯基、c2.6炔 基、C3-7環炫·基、硝基、氰基、C02H、Ck燒羰基、 氧羰基、R3 丨 R32N 或 R33R34NC(0);其中 R31、r32、與 r34 分別獨文為氩或Cm炫基。其他較佳取代基為胺基、二燒胺 基、芳基與雜芳基》 鹵烯基為經一個或多個相同或相異之画原子取代之晞基。 咸了解’二烷胺基取代基包括彼等其中二烷基與其所附 接之氮原子共同形成可另包含1或2個選自〇、N或s之雜原 子且可視需要經1或2個分別獨立選自（Cl·6)烷基之取代基 取代之5、6或7員雜環。當雜環系環由N原子上兩個基團結 合形成時，所得之環宜為吡洛啶、六氩7比啶、硫嗎b林與嗎 啉，其各可經1或2個分別獨立選自（Cl.6)烷基之取代基取 代0 统基部份基團上可視需要選用之取代基包括一個或多個 鹵素、硝基、氰基、H〇2C、烷氧基（其本身可視需要經 85700 -15- 1343784 (^|-1〇淀氡基取代）、芳基（(^1.4)燒氧基'(：1.1()坑硫基、（：1.10烷 羰基、烷氧羰基、C,.6烷胺羰基、二（CU6烷基）胺羰基 ' (cN6)烷羰氧基、可視需要經取代之苯基、雜芳基、芳氧 基、芳基羰氧基、雜芳氧基、雜環基、雜環氧基、c3.7環烷 基（其本身可視需要經（CN6)烷基或鹵素取代）、c3.7環烷氧基 、C5.7環烯基、d-6烷磺醯基、Cu烷亞磺醯基、三（Ci.4)烷 碎烷基、三（Cw)烷矽烷基（(ν6)烷氧基、芳基二（Cm)烷矽 埃*基、（cU4)烷基二芳矽烷基與三芳矽烷基。 烯基或块基上可視需要選用之取代基包括一個或多個鹵 素、C3-7環燒基與芳基；芳基可視需要經鹵素、C 1.4燒基、 C|-4烷氧基' Cm鹵烷基' Cw鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、 雜芳基、胺基或二烷胺基取代。 雜環基之較佳之視需要選用之取代基為C 1 -6烷基。 環烷基之較佳之視需要選用之取代基包括函素、氰基與 Cl，3烷基。 環烯基之較佳之視需要選用之取代基包括CN3烷基、鹵素 與氰基。 —種較佳式（IA)化合物為彼等式（I)化合物中，Y為單鍵、 或S(0)q ’其中q為0、1或2 ; R1為氫、可視需要經 取代之烷基、可視需要經取代之烷氧羰基、可視需要經取 代之燒羰基、胺碳基' 可視需要經取代之院胺羰基、可視 需要經取代之二烷胺羰基、可視需要經取代之芳基 '可視 需要經取代之雜芳基、可視需要經取代之烷氧基、可視需 要經取代之芳氧基、可視需要經取代之雜芳氡基、可視需 85700 •16· 1343784 要經取代之雜環氧基、氰基、可視需要經取代之缔基、可 視需要經取代之块基、可視需要經取代之^袤娱*基、可視需 要經取代之環烯基、甲醯基、可視需要經取代之雜環基、 可視需要經取代之燒硫基或NR13R14，其中R13與R14分別獨 立為氫、可視需要經取代之烷基、可視需要經取代之芳基 、可視需要經取代之雜芳基或可視需要經取代之雜環基； R2與R3分別獨立為氩、鹵素、氰基、可視需要經取代之烷 基、可視需要經取代之烷氧基、可視需要經取代之芳基或 C(0)NR15R16，其中R15與R16分別獨立為氫、可視需要經取 代之烷基、可視需要經取代之芳基、可視需要經取代之雜 芳基或可視需要經取代之雜環基、或R2與R3共同為=0，或 R2與R3與其所附接之原子共同形成4、5、6或7員碳環系或 雜環系環；各R4分別獨立為鹵素、硝基、氰基、可視需要 經取代之Cw烷基、可視需要經取代之C2.6烯基、可視需要 經取代之C2.6炔基、可視需要經取代之烷氧羰基、可視需要 經取代之烷羰基、可視需要經取代之烷胺羰基、可視需要 經取代之二烷胺羰基、可視需要經取代之（：3·7環烷基、可視 需要經取代之芳基、可視需要經取代之雜芳基、可視需要 經取代之雜環基、可視需要經取代之烷氧基 '可視需要經 取代之芳氧基、可視需要經取代之雜芳氧基、可視需要經 取代之烷硫基或RI9R2GN，其中R19與R2G分別獨立為氫、Cw 炫基、C3-7環燒基、C3.6缔基、C3-6炔基、C3.7環虎基（C丨-4) 烷基、C：2·6鹵烷基、Cw烷氧基（(:,-6)烷基、CU6烷氧羰基或 R19與R2Q與其所附接之氮原子共同形成5、6或7員雜環，其 85700 • 17 - J343784 中可另包含1或2個選自：0、N或S之雜原子，且其可視需 要經1或2個（^·6烷基取代’或2個相鄰R4與其相鄰碳原子共 同形成4、5、ό或7員碳環系或雜環系環’其可視需要經鹵 素取代；η為0、1、2、3或4 ; R8為可視需要經取代之烷基 、可視需要經取代之烯基、可視需要經取代之炔基、可視 需要經取代之環烷基、可視需要經取代之芳基、可視需要 經取代之烷氧基、可視需要經取代之芳氧基、可視需要經 取代之烷氧羰基、可視需要經取代之烷羰基或可視需要經 取代之晞幾基；R9與R1 G分別獨立為氫、鹵素、可視需要經 取代之烷基、可視需要經取代之芳基或R9與R10共同形成 -OH〗-、-CH=CH-或-CH2CH2-;或其鹽或N-氧化物。 另一種較佳化合物為彼等式（IB)化合物中，Y為單鍵、c=〇 或S(0)q’其中q為0、1或2; R1為氫、Ci_8燒基、Ci_6鹵烷基 、Cw氰基烷基、C3.7環烷基（Cu)烷基、C5.6環烯基（CN6)烷 基、Ci.6娱!!乳基（Ci.6)燒基、C3-6缔氧基（匚1.6)炫&gt; 基、C3-6块氧 基（Ci·6)烷基、芳氧基（Cw)烷基、Cw羧烷基、C|-6烷談基 (Ci.6)炫《基、C2-6缔凝基-(Ci-6)燒基、C2-6炔羰基（Cw)燒基、 Cl-6烷氧碳基（Cu)炫基、C3·6烯氧幾基（Ci.6)烷基、（：3-6块氧 羰基（C!.6)烷基、芳氧羰基（c^)-烷基、CN6烷硫基（Ci.6)烷 基、C!·6燒益續g莲基（Cw)燒基' C!_6燒續酿基（Ci_6)燒基、胺 羰基（&lt;^.6)烷基、Cl.6烷胺羰基（C,.6)烷基、二（Cw)-烷胺羰 基（C,·6)烷基 '苯基（Cl-4)烷基（其中苯基可視需要經鹵素、 匸1-4境基、（：1.4烷氧基、（：1.4鹵烷基、（：1-4鹵烷氧基、〇]^、：^02 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（C14)烷基 85700 -18 - 1343784 (其中雜芳基可經J素、硝基、氰基、（^·6烷基、鹵烷基 、Cm烷氧基或CU6鹵烷氧基取代）、雜環基（Ci-4)烷基（其中 雜環基可經鹵素、氰基、C ! ·6淀基、C i -6鹵燒基、C ! ·6烷氧基 或（^.6鹵烷氧基取代）、Cl_6烷氧羰基、Cl_6烷羰基、胺羰基 、C|·6：^胺碳基、二（C卜6)燒胺談基、苯基（可視需要經鹵素 C 1 · 4境&gt; 基、Ci-4炫·氧基、C|.4^境基、Ci-4函燒乳基、CN、 N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷基胺基取代）、雜芳基（可 視需要經鹵素、硝基、氰基、Cw烷基、Cw鹵烷基、CN6 烷氧基或Cm鹵烷氧基取代）、Ci_6烷氧基、Cm鹵烷氧基、 芳氧基（其中芳基可視需要經齒素、Cm烷基、Cm烷氧基、 Cm鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N02 '芳基、雜芳基、胺 基或二烷胺基取代）、雜芳氧基（其中雜芳基可視需要經鹵素 '硝基、氰基、C,.6烷基、Cm南烷基、Cw烷氧基或CU6鹵 烷氡基取代）、氰基、C2.6烯基、（：2.6鹵烯基、C2-6氰烯基、 胺羰基-(C2.6)烯基、CN6烷胺羰基（c2.6)晞基、二（Ci-6)烷胺 羰基（Cw)烯基、苯基（c2.4)烯基（其中苯基可視需要經鹵素 、C|-4燒基、Ci-4淀氧基、（^.4鹵故基、Ci.4鹵坡氧基、CN、 N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、c2.6炔基、胺 羰基（C2.6)-炔基、Cw烷胺羰基（c2-6)_炔基、二（C|-6)烷胺羰 基（C2.6)块基、C3·7環烷基、C37鹵環烷基、c3_7氰基環烷基 、Ci·3烷基（C3-7)環烷基、Cw烷基-(c2_7)鹵環烷基、C5-6環烯 基、甲醯基、雜環基（可視需要經鹵素、硝基、氰基、（:!-6 烷基、Cw鹵淀基、C!-6烷氧基或c^6鹵烷氧基取代）、Cw 烷硫基、或R13R14N，其中尺^與汉^分別獨立為氫、COR40 85700 •19· 1343784 、Ci-6’^基、芳基（可視需要經鹵素、c^4虎基、cU4燒氧基 、Ci-4鹵炫•基、Ci-4鹵燒氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、 胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（可視需要經鹵素或Cn坑基 取代）’或R13與R14與其所附接之氮原子共同形成基團 -N=C(R4l)-NR42R43 ’ 其中R41、R42 與 R43 分別獨立為η 或 Cl.4 低碳數烷基；R2與R3分別獨立為氫、C,·6烷基、CU6函烷基 、C1.6炫《氡基或氰基；各R4分別獨立為鹵素、硝基、氰基、 Ci-8炫•基、Ci.6画虎基、C|.6吼坑基、C3-7環燒基（Ci.6)，j^基、 匸1-6炫&gt;乳基（(3|.6)坑基、（1]卜6燒氧幾基（(2!|.6)坑基、（3；|.6燒|幾_基 (Cu6)烷基、CU6烷胺羰基（Cu)烷基、二（Cu)烷胺羰基（Ci.6) 烷基、苯基（C^)烷基（其中苯基可視需要經鹵素、Cl.4烷基 '、C|_4烷氧基、Ci-4鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基 、雜芳基 '胺基或二烷胺基）、雜芳基（CU6)烷基（其中雜芳 基可視需要經画素、硝基、氰基、Cl.6烷基、Cm齒烷基、 Cm燒氧基或匸，·6鹵烷氧基取代）' C2-6烤基、C2.6鹵烯基、 C2-6块基、CU6烷氧羰基、CN6烷羰基、Ci-6烷胺羰基、二（Cu) 烷胺羰基' C3-7環烷基、笨基（可視需要經鹵素、Cl.4烷基、 &lt;^1-4燒1氧基、（31-4鹵炫1基'(1：1_4鹵燒氧基、€1^、]^〇2、芳基、 雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（可視需要齒素 '硝 基、氰基、CV6烷基' c〖·6鹵烷基、CU6烷氧基或匕^鹵烷氧 基取代）、C!-8烷氧基、Cw鹵烷氧基、芳氧基（其中芳基可 視需要經鹵素、Cl-4烷基' Cm烷氧基、（：1-4鹵烷基、C|.4鹵 炫氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代） 或雜芳氧基（其中雜芳基可視需要經卤素、Cn4烷基、Cm 85700 -20· 1343784 烷氧基、Ci-4鹵烷基、CU4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、卞 芳基 '胺基或二淀胺基取代）；η為〇、1、2、3或4; R8為c 燒基，其可視需要經下列基團取代·· Cl.6烷氧基、鹵素 '苯 基（其本身可視需要經鹵素、Cw烷基' Cm烷氡基、c , 境基、C,.4鹵虎氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二 燒胺基取代）、雜芳基（其本身可視需要經鹵素' Cl 4境基气 Ci·4烷氧基取代）、C2_6烯基（其可視需要經下列基團取代· Ci·6烷氧基、鹵素或苯基（其本身可視需要經鹵素、烷基 C U 4燒乳基、C 1 · 4商燒基、CN、N〇2、芳基、雜芳芦、胺 基或二烷胺基取代））、C2-6炔基（其可視需要經下列基團取代 :Ch烷氧基、鹵素或苯基（其本身可視需要經鹵素、Ch 烷基' Cw烷氧基、CN4鹵烷基、C|4鹵烷氧基、cN、N〇, 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代））或_C(R51)(R52卜 [CR =CR ]z-R 5 ’其中2為1或2，r5丨與r32分別獨立為η、 鹵素或Cw烷基，R53與R)4分別獨立為Η、鹵素、烷基或 C,·4自烷基且R35為芳基（可視需要經函素、Cw烷基、Ci *烷 氧基、CN4鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N〇2 '芳基、雜芳 基、胺基或二烷胺基取代）或雜芳基（可視需要經自素、 烷基、Cm烷氧基、CU4鹵烷基、Ci 4鹵烷氧基、cN、n〇2 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）；^與r1Q分別獨立 為氫、Cw燒基或鹵素；R4〇為Η、Ci 6燒基、6函烷基、 Ci.6烷氧基'C!.6齒烷氧基、笨氧基（其中苯基可視需要經鹵 素、Cm烷基、Cl-4烷氧基、Ci4_烷基、C|_4函烷氧基、CN 、N〇2、方基 '雜芳基、胺基或二烷胺基取代广苯基（可視 85700 -21 - 1343784 需要經鹵素、Cm烷基、 氧基、CN、N〇2、芳基、
Cl-4院氧基、Ci.4鹵燒基、Ci.4鹵境
氧基取代）、 R ’其中R44與R45分別獨立為Cy烷基（可視需 Ϊ基、氰基、（：Μ鹵烷基、（:“烷氧基或C|.6鹵烷 笨基（可視需要經鹵素、Cl-4烷基、cN4烷氧基 、匸|.4鹵貌基、（：1-4鹵燒氧基、（^、1^〇2、芳基、雜芳基、 胺基或二烷胺基取代）或雜芳基（可視需要經齒素、硝基、氰 基、烷基、C,.6鹵烷基、（：i 6烷氧基或Ci 6鹵烷氧基取 代）及其鹽或N-氧化物》 另一種較佳化合物為彼等式（IC)化合物，其係式⑴中，γ 為單鍵、C=0或S(0)q，其中q is 〇、; Rl為氫、Ci 8烷 基、Cw鹵烷基、Cw氰基烷基、c3.7環烷基（Ci-6)烷基' c56 環烯基（Cm)烷基、Cm烷氧基（Cm)烷基、c3.6烯氧基（Ck) 烷基、C3.6決氧基（Cw)烷基、芳氧基（Cl.6)烷基、Cw羧烷基 、CN6燒羰基（Cu)燒基、（：2.6缔羰基-(Cu)燒基、c2.6块羰基 (Cw)烷基' Cm烷氧羰基（Cl.6)烷基、〇6烯氧羰基（Cl.6) 燒基、C3·6炔氧羰基（Cd烷基、芳氧羰基（Cl 6)_烷基、Cl.6 烷硫基（C,.6)烷基、Cw烷亞磺醯基（c^6)烷基、Cl.6烷磺醯基 (Cu)烷基、胺羰基（C,.6)烷基、c,-6烷胺羰基（(：,_6)烷基、二 (^^-士燒胺後基^丨^虎基’苯基^^彡淀基丨其中笨基可視需 要經鹵素、硝基、氰基、Cu烷基、Ci-6鹵烷基、ct-6烷氧基 或C|·6函虎氧1基取代）、雜芳基（c1-4)燒基（其中雖芳基可經鹵 85700 •22· 1343784 素、硝基、氰基、Cm烷基、CM函烷基、匕6烷氧基或Cw 鹵烷氧基取代）’雜環基（CM)烷基（其中雜環基可經鹵素、 氰基、Cw烷基、Ch由烷基、（:w烷氧基或cl6南烷氧基取 代）、Cw烷氧羰基、Ci 6烷羰基、胺羰基、Ci 6烷胺羰基、 二（C!·6)烷胺羰基、笨基（可視需要經鹵素、硝基、氰基、 C,-6烷基、Cm齒烷基' Cl·6烷氧基或Ci 6卣烷氧基取代）、雜 芳基（可視需要經南素、硝基 '氰基' C|6烷基、Ci6i烷基 、C,·6烷氧基或Cl·6齒烷氧基取代）、ci 6烷氧基、ci-6齒烷氧 基、芳氧基（其中芳基可視需要經鹵素、硝基、氰基、c16 烷基、Cw鹵烷基、Ci·6烷氧基或（^·6鹵烷氧基取代）、雜芳 氧基（其中雜芳基可視需要經函素 '硝基、氰基、Cw烷基 、Cw自烷基、Gy烷氧基或匕-6函烷氧基取代）、氰基、c2 6 烯基、C2.6鹵埽基、（：2_6氰烯基、胺羰基c26)烯基、 烷胺羰基（C2.6)烯基、二（c 烷胺羰基（c2 6)烯基、苯基（c2 4) 烯基（其中苯基可視需要經函素 '硝基、氰基、c16烷基、 C!·6南燒基、（：!.6烷氧基或匚!.6鹵烷氧基取代）、C2.6決基、胺 羰基（C2.6)-決基、Cl.6烷胺羰基（c2_6)-块基 '二（Cl.6)烷胺羰 基（C2-6)炔基、C3-7環烷基、c3-7鹵環烷基、c3.7氰基環烷基 、C,-3烷基（C3-7)環烷基、Cw烷基_(C2 7)鹵環烷基、c5 6環烯 基、甲醯基、雜環基（可視需要經鹵素、硝基、氰基、C t _6 虎基、C|.6自燒基、C!.6烷氡基4(^.6鹵烷氧基取代）、C,-8 烷硫基、或RI3R14N，其中R13與R14分別獨立為氫、ei.6烷基 、芳基（可視需要經函素、Cu烷基、硝基、氰基、d.3齒烷 基、Ci.6淀氧基或(：卜6函烷氧基取代）或雜芳基（可視需要經 85700 •23- 1343784 鹵素或Cw虎基取代）；R2與R3分別獨立為氫、C|.6烷基、C|.6 鹵烷基、C,·6烷氧基或氰基·’各R4分別獨立為鹵素、硝基、 氰基、C&quot;炫•基、CN6卣境基、cU6氰烷基、c3-7環烷基（Cu) 烷基、C,.6烷氧基（Cw)烷基、CU6烷氧羰基（Cl6)烷基、Ci6 院碳基（Li-6)現卷、I 基（c丨.6)虎基、苯基（Ci.6)燒基（其中苯基可視需要經鹵素、 硝基、氰基、C!.6烷基、C,.6鹵烷基、（^^烷氧基或鹵烷 氧基取代）、雜芳基（C ! ·6)烷基（其中雜芳基可視需要經函素 、硝基、氰基、C,-6烷基、Cl.6_烷基、Ci 6烷氧基或^ ^ 烷氧基取代）、C2.6晞基' C2.6鹵烯基、C2·6炔基、Ci6烷氧羰 基、c,.6烷羰基、c,.6烷胺羰基、二（Ci 6)烷胺羰基、7環 烷基、苯基（可視需要經函素、硝基、氰基、C|6烷基、Cm 鹵烷基、Cw烷氧基或匚!.6鹵烷氧基取代）、雜芳基（可視需 要南素、靖基、氰基、Cl.6燒基、CW院基、Ci 6淀氧基或 Cw鹵烷氧基取代）、C|·8烷氧基、Cis自烷氧基、芳氧基（其 中方基可視需要經函素、瑞某·、窟甚、Γ1 ^ ^硐丞氰暴烷基、C丨·6鹵烷 基、C!.6烷氧基或匚!·6自烷氧基取代）或雜芳氧基（其中雜芳 基可視：要經函素 '硝基、氰基、Ci-6烷基' CW烷基、
Cn6烷氧基或Cm鹵烷氧基取代）；_〇、1、2、3或4 ;汉8為 烷基（其可視需要經下列基團取代：Ci·6烷氧基、卣素 、苯基（其本身可視需要噔卤辛、C, 盆+广 ‘、 黃、··工固索L|.4坑基或C丨·4烷氧基取 代））、C：2·6缔基（其可視需要經下列基團取 上* 、 現乳基、 函素或苯基（其本身可视需要鹵辛 p. 忧茗要α固京烷基或Cw烷氧基 取代））或Cw块基（其可視需要經下列基團取代：Cl 6&amp;氧基 85700 •24- 1343784 、画素或笨基（其本身可視需要經卣素、Cm烷基或烷氧 基取代））；R9與R1Q分別獨立為氫、Ci·2烷基或鹵素；及其鹽 或N -氧化物。 另一種較佳化合物為彼等式（ID)化合物’其係式⑴中，Y 為單鍵或C=0 ; R1為氫、Cl.s烷基、Gy鹵烷基、6氰基烷 基、c3.7%炫•基（Ci.6)烷基、C5.6環烯基（Cw)坑基、ςΐ6烷氡 基（Cm)烷基、C3.6烯氧基（C|·6)烷基、C3·6炔氧基（Ci 6)烷基 、芳氡基（Cu)燒基、Cm幾烷基、Cl.6垸羰基（Ci 6)烷基' C2·6缔碳基-(Ch)烷基、C2·6炔羰基（C!·6)烷基、Cw烷氧羰基 (C,·6)燒基、C3·6烯氧羰基（C,·6)烷基、C：3·6炔氧羰基（Ci 6)烷 基、芳氧羰基基、C!·6烷硫基（Ct·6)燒基、cN6烷亞 .½酿基（Ci·6)燒基、Ci.6燒績si；基（Cu)坑基、胺碳基（c1-6) 烷基、Cw烷胺羰基（Ci·6)烷基、二（Cw)-烷胺羰基（Cm)烷 基、苯基（C!-4)烷基（其中苯基可視需要經鹵素、cl-4烷基、 匸1-4燒氧基、（!：|-4鹵炫&gt;基、〇1.4鹵燒氧基、^^、1^02、芳基、 雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（Cm)烷基（其中雜 芳基可經鹵素、硝基、氰基、Cl6烷基、Ci.6鹵烷基、cW6 境氧基或(^-6鹵烷氧基取代）' 雜環基（¢^-4)烷基（其中雜環基 可經鹵素、氰基、Ci-6烷基、Ci.6鹵烷基、Cw烷氧基或cU6 卣烷氧基取代）、Cw烷氧羰基、Cw烷羰基、胺羰基、cN6 境·胺羰基、二（Ck)烷胺羰基、苯基（可視需要經鹵素、Cl.4 境•基、Ci.4燒氧基、Ci.4鹵炫•基、C1-4鹵炫·氧基、CN、N02 '芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（可視需要 經鹵素、硝基、氰基、CN6烷基、Cm鹵烷基、Cw烷氧基或 85700 •25- 1343784 C|-6鹵烷氧基取代）、CU6烷氧基、cu6鹵烷氧基、芳氧基（其 中芳基可視需要經鹵素、C|.4烷基、Ci-4烷氧基、Cw由烷基 、C〖-4鹵院氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二淀胺 基取代）、雜芳氧基（其中雜芳基可視需要經卣素、硝基、氰 基、Cw烷基、Cm鹵烷基、Cm烷氧基或匚“鹵烷氧基取 代）、氰基' C2-6烯基、C2.6鹵烯基、C2.6氰烯基 '胺羰基-(C2.6) 缔基、CNe烷胺羰基（C2.6)烯基、二（Cw)烷胺羰基（C2.6)烯基 、笨基（C2-4)晞基（其中苯基可視需要經鹵素、Cw烷基、Cw 烷氧基、Cm鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜 芳基' 胺基或二烷胺基取代）、C2.6炔基、胺羰基（C2.6)-炔基 、Cw烷胺羰基（c2-6)-炔基、二（Cw)烷胺羰基（C2_6)炔基、 C3-7環烷基、c3_7鹵環烷基、C3-7氰基環烷基、Cw烷基（c3.7) 環烷基、CN3烷基-(C2.7)鹵環烷基、C5.6環烯基、甲醯基、 雜環基（可視需要經鹵素、硝基、氰基、cU6烷基、CU6鹵烷 基、CN6烷氧基或匕^鹵烷氧基取代）、Cm烷硫基、或R13R〖4n ’其中R13與R14分別獨立為氫、COR40、Cm烷基、芳基（可 視需要經鹵素、C|.3烷基、硝基、氰基、Cw鹵烷基、CU6 提氧基或匚,·6鹵烷氧基取代）或雜芳基（可視需要經鹵素或 Cn烷基取代）；R2與R3分別獨立為氫或甲基，以均為氣較 佳；各R4分別獨立為鹵素、硝基、氰基、CN8烷基' CU6鹵 燒基、C丨·6氰烷基、c3.7環烷基（C丨-6)烷基、（：卜6烷氧基（CN6) 燒基、CN6烷氡羰基（Cw)烷基、Cw烷羰基（Cu)烷基、cU6 燒胺幾基（Cw)烷基、二（Cw)烷胺羰基（Cw)烷基、苯基（Cm) 炫基（其中苯基可視需要經鹵素、Cl.4烷基、Ci-4烷氧基、CU4 85700 -26- 1343784 卣炫基、Cm齒燒氧基、CN、n〇2、芳基、雜芳基、胺基或 二烷胺基取代）、雜芳基（Ct·6)烷基（其中雜芳基可視需要經 鹵素、硝基、氰基、Ct·6烷基、Ci·6鹵烷基、Ci 6烷氧基或 C!.6鹵炫氧基取代）、c2.6烯基' c2-6鹵烯基、c2-6块基、C|.6 燒氧藏基、C!·6烷羰基、C,.ό淀胺幾基、二（ci6)燒胺羧基、 C3.7環烷基、笨基（可視需要經鹵素、Ci 4烷基、C| 4烷氧基 、Ci-4鹵烷基、C^.4鹵烷氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、 胺基或一烷胺基取代）、雜芳基（可視需要鹵素、硝基、氰基 、Cw烷基、C!·6鹵烷基、Cl·6烷氧基或Cl.6鹵烷氧基取代） ' C!·8烷氧基、Cm鹵烷氧基、芳氧基（其中芳基可視需要經 鹵素、C,.4烷基、Cm烷氧基、Cm鹵烷基、Ci.4鹵烷氧基' CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）或雜芳氧 基（其中雜芳基可視需要經函素、硝基、氰基、Cl_6烷基、 Cw函淀基、Cu烷氧基或Cw鹵烷氧基取代）；η為0、1、2 、3或4 ; 118為Cnio燒基，其可視需要經下列基團取代·· Cl.6 燒氧基、鹵素、苯基（其本身可視需要經鹵素、Cl.4烷基或 C!.4燒氧基取代）、雜芳基（其本身可視需要經鹵素、Cl.4烷 基或CU4烷氧基取代）；或 _c(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55,其 中z為1或2 ’ R51與R52分別獨立為Η、鹵素或Cw烷基，R53 與R54分別獨立為Η、鹵素' CN4烷基或Ci.4鹵烷基且R55為芳 基（可視需要經鹵素、Cl 4烷基' Cl.4烷氧基、Cw鹵烷基、 C,-4画燒氧基、CN、N02 '芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代）或雜芳基（可視需要經齒素、Cl.4烷基、Cw烷氧基、 Ci.4鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N02、芳基、雜芳基 '胺 85700 -27- 1343784 基或二虎胺基取代），R與R均為鼠，R為H、Ci.6虎基、 Cl-6鹵烷基、Ci-6坡氧基、C|·6鹵烷氧基' 笨氧基（其中苯基 可視需要經鹵素、Ci-4烷基、CN4烷氧基、Ci-4函烷基、Cw 鹵炫&gt; 氧基、CN、N〇2、务基、雜芳基、胺基或二燒胺基取 代）、苯基（可視需要經鹵素、C|_4烷基、Ci.4烷氧基、Cw 鹵炫•基、C μ鹵虎氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或 二烷胺基取代）、雜芳基（可視需要經南素' C 1 -4烷基、C N4 烷氧基、Cm鹵烷基、Ci-4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜 芳基、胺基或二烷胺基取代）或雜芳氧基（可視需要經函素、 0：|-4燒基、（^1-4炫1氧基、€1-4鹵燒1基、€1.4鹵燒氧基、€1^、：1^〇2 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）及其鹽或N-氧化 物。 另一種較佳化合物為彼等式（IE)化合物，其係式（I)化合 物中’ Y、R1、R2、R3、R4、R8與η如式1C之定義；R9與R10 分別獨立為氫、C 烷基或鹵素，以均為氩較佳；及其鹽或 N -氧化物。 另一種較佳化合物為彼等式（IF)化合物，其係式⑴化合物 中’ Y ' R1、R4、R8、R9、尺1〇與n如式（IE)之定義；尺2與r3 分別獨立為氩、卤素、（:12烷基、d.2鹵烷基、（：U2烷氧基、 氛基’或R2與R3共同為=〇，或以與尺3與其所附接之原子共 同形成4、5、ό或7員碳環系或雜環系雜環；及其鹽或义氧 化物。 另一種較佳化合物為彼等式（IG)化合物，其係式⑴化合 物中，Y ' R1、R2、R3、r8、r9、反10與n如式（IF)之定義； 85700 -28 - 1343784 各R4分別獨立為鹵素、硝基、氰基、Cl-8烷基、cU6鹵烷基 ' c,.6氰基烷基、c37環烷基（Cn6)烷基、C16烷氧基（(：1.6)炫 基、CU6燒氧羰基（Ck)烷基、cN6捷羰基（c^)淀基、Ci-6烷 胺羰基（C卜6)烷基、二（Cl_6)烷胺羰基（Cl6)烷基、苯基（Ci 6) 燒基（其中笨基可視需要經鹵素、Cw烷基、c!-6烷氡基、&lt;2,-6 函垸基、Cm鹵烷氧基、Cn或N02取代）、雜芳基（Cl.6)烷基 (其中雜芳基可視需要經齒素、硝基、氰基、Cl 6烷基、C|.6 南燒基、C,·6烷氣基或cU6鹵烷氧基取代）、c2.6烯基、c2.6 函烯基、C：2.6炔基、cU6烷氧羰基、Cl.6烷羰基、Cl.6烷胺羰 基、二（C,·6)烷胺羰基、C3.7環烷基、苯基（可視需要經鹵素 、CN6淀基' Cl 6烷氧基、Cm鹵烷基、Cl-4鹵烷氧基、CN或 N〇2取代）、雜芳基（可視需要經鹵素、硝基、氰基、C|.6烷 基、Cm卤烷基、Ci 6烷氧基或Cl-6南烷氧基取代）、C|.8烷氧 基' 鹵烷氧基、芳氧基（其中芳基可視需要經鹵素、C|.6 境基、Ck烷氧基、Cl-6鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN或NO2 取代）或雜芳氧基（其中雜芳基可視需要經齒素、硝基、氰基 、CN6淀基、C|6自烷基、C|6烷氧基或匕-^烷氧基取代） ;或其鹽或N-氧化物。 另一種較佳化合物為彼等式（IG’）化合物，其係式⑴化合 物中，γ、Ri、R2、r3、Rs、R9、尺1〇與n如式（IB)之定義； 各R4分別獨立為鹵素、硝基、氰基、（:w烷基、Cl.6鹵烷基 、1·6氰基烷基、c；^7環烷基（Cl 6)烷基、Cl.6烷氧基（Cw)烷 基、cU6燒氧碳基（Ci 6)烷基、Cl 6烷羰基（Cl 6)烷基、Cl.0烷 胺碳基（c丨-6)烷基、二（(：1-6)烷胺羰基（Ci 6)烷基、笨基（Ci 6) 85700 -29- 1343784 烷基（其中苯基可視需要經卣素、Ci·4烷基、（^_4烷氧基' Cm 齒基、C1 ·4函虎氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基咬 二虎胺基取代）、雜芳基（C!·6)炫基（其中雜芳基可視需要經 鹵素、硝基、氰基、C|·6烷基、cv0鹵烷基、Cl 6烷氧基或 Ci，6鹵燒乳基取代）、C2.6晞基、C2-6鹵缔基、C2-6決基、Ct 6 燒氧故基、Ci.6燒故基、c^·6^胺凝基 '二（(^^淀胺碳基' C3·7環烷基、苯基（可視需要經函素' Ci·4烷基、Ci 4烷氧基 、CU4鹵烷基、CU4鹵烷氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、 胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（可視需要經函素、硝基、氰 基' Cw烷基、C!·6鹵烷基、Ci.6烷氧基或Ci6鹵烷氧基取 代）、Cy烷氧基、Cl.8自烷氧基、笨氧基（其中苯基可視需 要經画素、Cm烷基、&amp;烷氧基、&amp;函烷基' Ci4函烷氧 f 2 CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）或雜 芳氧基（其中雜芳基可視需要經画素 '硝基 '氰基、烷 基Cl-6鹵烷基、C!.6烷氧基4Cl·6鹵烷氧基取代）；或其鹽 或N-氧化物》 、獻 另一種較佳化合物為彼等式（IH)化合物，其係式⑴化合 ^，^“'^、^如式⑽之定義丫為 :鍵或C~〇 ’ R ACl·8烷基、鹵烷基、c&quot;氰基烷基、c3.7 农'尤基（cU6)⑨基' C56料基（c“)⑥基' ⑥氧基（Gw) 坑基、C3.6缔氧基（Cin c“決氧基（Cl·狀基、芳氧基 (16)境基c“6幾技基、Cl.6賤基（Cu)燒s、c2.6缔羰基 i 6)燒，、c2 6块幾基U燒基、淀氧碳基（c&quot;)垸基 6‘布氧羰基（C“6浪基、c3 6^氧碳基D燒基、芳氧碳 85700 -30- 1343784 基（Cw)-虎基、C丨.6烷硫基（Ci 6)烷基、ct-6烷亞磺醯基（c丨·6) 乾基、C,·6燒磺醯基（Cl-0)烷基、胺羰基（Ci6)燒基、Ci滅胺 羧基（C|·6)烷基、二（C|-6)-烷胺羰基（Cw)烷基、苯基（cu4) 烷基（其中苯基可視需要經齒素、（:N6烷基、Cl_6烷氧基、 鹵烷基、C,·4鹵烷氧基、CN或N〇2取代）、雜芳基（cN4)烷基 (其中雜芳基可經函素、硝基、氰基、c16烷基、Cl6画烷基 、C!.6烷氧基或Ci·6鹵烷氧基取代）、雜環基（Ci 4)烷基（其中 雜環基可經函素、氰基、C1·6烷基、c16自烷基、Cl6烷氧基 或&lt;^·6卣烷氧基取代）、C| 0烷氧羰基、Ci 6烷羰基、胺羰基 、C!·6烷胺羰基、二（Cl·6)烷胺羰基、苯基（可視需要經鹵素 、匸“烷基、Cu烷氧基、Cu鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN或 N〇2取代）、雜芳基（可視需要經鹵素、硝基 '氰基、Ci-6烷 基、Cw商烷基、C〖_6烷氧基或c；U6画烷氧基取代）、C16烷氧 基、Ct.6齒烷氧基、芳氧基（其中芳基可視需要經齒素、cu6 烷基、Ci-6烷氧基、（V6鹵烷基、Ci_4鹵烷氧基、 取代）、氰基、C2.6埽基' C：2.6鹵烯基、c2.6氰締基、胺羰基 -(C2-6)缔基、Ci-6烷胺羰基（c2.6)缔基、二（(：1_6)烷胺羰基（c2 6) 烯基、笨基（C2·4)烯基（其中苯基可視需要經鹵素、ci6烷基 、Cu烷氧基、（^-6鹵烷基、cN4鹵烷氧基、CN或N〇2取代） 、C2.6炔基、胺羰基（C2.6)-炔基、虎胺羰基（c2 6)_块基、二（c^ 6) 烷胺羰基（C2-6)炔基、C：3·7環烷基、c3.7鹵環烷基、（23.7氰基 環烷基、Ci·3烷基（C3.7)環烷基、Ci 3烷基_(c3 7)鹵環烷基' C5.6環烯基、甲醯基、雜環基（可視需要經鹵素、硝基、氰 基、Ci·6烷基、C!.6函烷基、Cl·6烷氧基或ci6鹵烷氧基取代 85700 •31 - 1343784 )、C〖-8烷硫基、或RUR14N，其中R13與R14分別獨立為氫、 烷基、芳基（可視需要經鹵素、CU6烷基、Ck烷氧基、 C|.6鹵坡基、C!·4鹵·坑氧基、CN或N〇2取代）或雜芳基（可視 需要經鹵素或Cm烷基取代）；及其鹽或N-氧化物。 另一種較佳化合物為彼等式（IH，）化合物，其係式（I)化合 物中，R2、R3、R4、R8、R9、Rio 與11如式（ίο，）之定義，Ri 為Cl.8貌基、Cl·6画统基、C卜6氨基坑基、C3.7環燒基（C|-6) 烷基' c5.6環烯基（Ci.6)烷基、Cw烷氧基（Cu)烷基、C3-6烯 氧基（Cu6)烷基、C3.6炔氧基（Ci-6)烷基、芳氧基（Cw)烷基、 C!.6羧烷基、C,.6烷羰基（Cu)烷基、c2.6烯羰基-(Ck)烷基、 C：2·6炔羰基（C,.6)烷基、C,·6烷氧羰基（c^)烷基、c3.6烯氧羰 基（C,.6)烷基' C3_6炔氧羰基（Cm)烷基、芳氧羰基（Cl.6)_烷 基、CU6烷硫基（c^)燒基、Cw烷亞磺醯基（CN6)燒基、Cw 烷磺醯基（Cw)烷基、胺羰基（Cl.6)烷基、〇16烷胺羰基（Ci6) 烷基、二（Cl·6)-烷胺羰基（C1.6)烷基、笨基（cN4)烷基（其中苯 基可視需要經鹵素、C〗-4烷基、Cm烷氧基、Cm鹵烷基、 Cm鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代）、雜芳基（Cm)烷基（其中雜芳基可經鹵素、硝基、氰 基、6烷基、C,·6鹵烷基、（:烷氧基或^^鹵烷氧基取 代）、雜環基（Cm)烷基（其中雜環基可經鹵素、氰基、ci 6 k*基Cl-6鹵烷基、C!·6烷氧基或cK6鹵烷氧基取代）、cN6 烷氧羰基、C!·6烷羰基、胺羰基、Ci6烷胺羰基、二烷 胺羰基、苯基（可視需要經自素、Ci.4烷基'^^烷氧基、ci 4 函烷基、c,·4齒烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或 85700 •32- 1343784 二烷胺基取代）、雜芳基（可視需要經自素、硝基、氰基、 C|·6烷基、Ci·6鹵烷基、C,·6烷氧基或cN6鹵烷氧基取代）、 ci-6烷氧基、Ci·6鹵烷氧基、芳氡基（其中芳基可視需要經鹵 素、硝基、氰基、C,-6烷基、Ci.6鹵烷基、Ci.6烷氧基或Cw 函燒氧基取代）、氰基、C：2·6烯基、C2-6鹵烯基、c2.6氰烯基 、胺羰基-(C2-6)烯基、Cu烷胺羰基（C26)烯基、二（(：1.6)燒 胺羰基（C2-6)烯基、苯基（C2.4)缔基（其中苯基可視需要經鹵 素、Ci.4烷基、Ci.4烷氧基、C|.4鹵烷基、C|.4鹵烷氧基、CN 、N〇2 '芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、c2 6炔基、 胺幾基（C2·6)-決基、燒胺痠基（c2.6)-块基、二（Cw)燒胺談基 (C2-6)块基、C3-7環烷基、c3-7鹵環烷基' c3-7氰基環烷基、 C,-3燒基（C3-7)環炫:基、烷基-(C3-7)鹵環烷基、c5.6環烯基 、甲酿基、雜環基（可視需要經画素、硝基、氰基、CN6烷 基、Cw函烷基、C〗.6烷氧基或Cw函烷氡基取代）、Cw烷硫 基、或R13R14N’其中R13與R14分別獨立為氫、Ci 6烷基、c〇r4〇
Ci·6垸幾胺基、私氧幾胺基（其中苯基可視需要經函素、 Q.4燒基、CN4烷氧基、Ct-4鹵烷基' cN4鹵烷氧基、CN、N〇2 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、胺基、C1.6烷胺 基、苯胺基（其中苯基可視需要經齒素、Cl4烷基、Ci.4烷氧 基、Ci.4鹵烷基、C|-4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基 、胺基或二烷胺基取代）；及其鹽或N-氧化物。 另一種較佳化合物為彼等式（IJ)化合物，其係式⑴化合物 中 ’ Y、Rl、R2、R3、R4、R9、Ri(^n如式（IH)之定義；R8 為cM0燒基（其可視需要經下列基團取代：C|-6烷氧基、鹵 85700 1343784 素或笨基(本身可視需要經由素、Cl 4烷基或q *烷氧基取 代））、cw希基（可視需要經下列基困取代：c“淀氧基、齒 素或笨基（本身可視需要經画素、CM烷基或*烷氧基取代 ))或Cw炔基（可視需要經下列基團取代：烷氧基、画素 或苯基（本身可視需要經画素、Ch烷基或〔μ烷氧基取 代）），及其鹽或N-氧化物。 另一種較佳化合物為彼等式（IJ，）化合物，其係式⑴化合 物中，丫^^^尺^^^^如式即^之定義； R為匕·6烷基（其可視需要經笨基或雜芳基取代（苯基與雜 芳基可視需要經画素、Cm烷基、Cm烷氧基、C|4卣烷基、 Cm鹵烷氧基、CN' N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代）；或-0(115丨）(1152)-[^153=&lt;：1154]2-1155，其中2為1或2，1151 與R52分別獨立為Η '鹵素或Cl.2坡基，R53與R54分別獨立為 Η南素 C〖.4坑基或Ci·4南燒基且R53為芳基（經自素、ct.4 烷基、Ci-4烷氧基、CU4鹵烷基、Cw鹵烷氡基、CN、N〇2 ' 芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）或雜芳基（可視需要經 鹵素、Cm烷基、Cm烷氧基、Cm鹵烷基、Cw鹵烷氧基、 CM、N02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）。 另一種較佳化合物為彼等式（IK)化合物，其係式⑴中，Y 為單鍵、C=0或S(0)q，其中q為〇、1或2 ; R1為Cw烷基、 鹵烷基、Cw氰基烷基、C3-7環烷基（Ci.6)烷基、Cw烷氡基 (Cm)烷基、C3.6烯氧基（Cw)烷基、C3.6炔氧基（Cw)烷基、 务乳基（〇丨-6)燒基、匚卜6幾淀基、（3!丨.6燒談基（匸1-6)燒基、〇2-6 烯羰基-(Cw)烷基、C2.6炔羰基（Cw)烷基、Cw烷氧羰基 85700 -34- (C,·6)烷基、（：3·6烯氧羰基（Cl 6)烷基、c3 6炔氧羰基（(：|_6)烷 基、芳氧羰基（Cw)-烷基、Cl·6烷硫基（Ci 6)烷基、q 6烷亞 磺醯基（Cm)烷基、Cl.6烷磺醯基（Ci6)烷基、胺羰基（C|6) 烷基、Cw烷胺羰基（Cl.6)烷基、二（Ci 6)_烷胺羰基（Cw)烷 基、苯基（Cm)烷基（其中苯基可視需要經鹵素、硝基、氰基 、C,.6烷基、Cw函烷基、Cm烷氧基或c1-6南烷氧基取代） 、雜芳基（¢^.4)烷基（其中雜芳基可經鹵素 '硝基、氰基' 烷基、c,·6齒烷基、Cn0烷氧基或ci 6函烷氧基取代），雜 %基（(^.4)烷基（其中雜環基可經鹵素、氰基、Ci6烷基' 鹵烷基、Ci·6烷氧基或Cl_6函烷氧基取代苯基（可視需要 經鹵素 '硝基、氰基、Cl 6烷基、Cl 6鹵烷基、6烷氧基或 C I-6齒燒氧基取代）、雜芳基（可視需要經_素、硝基、氰基 、C!·6烷基、C,.6函烷基、Cu烷氧基或cN6画烷氧基取代） 、（:“烷氧基、Cu6鹵烷氧基、C26烯基、c26鹵烯基' c2 6 氰缔基、C2·6炔基、（：3_7環烷基、甲醯基、雜環基（可視需要 經鹵素、硝基、氰基、Cl·6烷基、Cw函烷基、（:,_6烷氧基或 C|·6齒淀氧基取代）或（^-6烷硫基；R2#R3分別獨立為氫或 C^.4烷基；各R4分別獨立為鹵素、氰基、CiiQ烷基（其可視 需要經下列基團取代：C1.6烷氧基、画素或苯基（其本身可 視需要經鹵素、Cu4烷基或cU4烷氧基取代））、c2.6烯基（其 可視需要經下列基團取代：Cw烷氧基、函素或笨基（其本 身可視需要經鹵素、Cm烷基或Cl_4烷氧基取代））或c2.6炔基 (其可視需要經下列基團取代·· CU6烷氧基、南素或笨基（其 本身可視需要經鹵素、Cl·4烷基或Cw烷氧基取代））；11為〇 85700 -35- 1343784 ' 1、2 ' 3或4 ; R8為C! · i 〇坡基，其可視需要經下列基困取 代：Cw烷氧基、函素、苯基（其本身可視需要經商素、Ci4 烷基或Cm烷氧基取代）、C2·6烯基（其可視需要經下列基團 取代：C|_6燒氧基、鹵素或苯基（其本身可視需要經自素、 Ci·4烷基或C,·4烷氧基取代））或C2.6炔基（其可視需要經下列 基團取代：Ci·6坡氧基、鹵素或苯基（其本身可視需要經函 素、C,·4烷基或Cw烷氧基取代））；R9與R1()均為氫；及其鹽 或N-氧化物。 另一種較佳化合物為彼等式（IL)化合物，其係式⑴中，γ 為單鍵或C=0 ;以為匕·8烷基' Cw鹵烷基、Cw氰基垸基、 匚3-'7壤炫1基（(21-6)淀基、&lt;111.6炫&gt;乳基（(2丨.6)垸1基、〇3-6缔氧基 (Cm)^基、C3.6決氧基（Ci.6)燒基、芳氧基（CU6)坡基、CN6 幾炫&lt; 基、Cu坡談基（Ci.6)故基、C2.6缔碳基-(Cu)烷基、c2.6 炔羰基（Ci·6)烷基' C,·6烷氧羰基（Ci.6)烷基' c3.6烯氧羰基 (Cw)烷基、C3.6炔氧羰基（Cw)烷基、芳氧羰基烷基 、Cw6烷硫基（(^6)烷基、Cw烷亞磺醯基（cN6)烷基、Cw烷 磺醯基（C丨-6)烷基、胺羰基（Cw)烷基、C丨.6烷胺羰基（(：丨.6) 烧基、二（Ci-6)-淀胺幾基（Cw)虎基、苯基（c1-4)燒基（其中苯 基可視需要經鹵素、C t ·4烷基、C ! ·4烷氧基、C 1.4鹵烷基、 C!.4鹵烷氧基、CN、Ν〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代）、雜芳基（C!.4)烷基（其中雜芳基可經鹵素、硝基、氰 基、C,·6烷基、Cu6鹵烷基、Cw烷氧基或c,-6鹵烷氧基取 代）’雜環基（Ci.4)烷基（其中雜環基可經鹵素、氰基' C| 6 坑基、C!-6函故基、Cw烷氧基或Cl-6鹵烷氧基取代）、笨基 85700 -36· 1343784 (可視需要經画素、C!·4烷基、Ci 4烷氧基、Ci 4面烷基、Ci 4 鹵烷氧基、CN ' N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取 代）、雜芳基（可視需要經南素、硝基、氰基、Ci 6烷基、Ci 6 鹵烷基、C,·6烷氧基或匸,.6函烷氧基取代）、C16烷氧基、c16 鹵烷氧基、C2.6烯基、Cw鹵烯基' c2_6氰烯基、C2 6炔基、 C3.燒基、甲醯基' 雜環基（可視需要經鹵素、硝基、氰 基、Ci·6烷基、Ci·6鹵烷基、ct.6烷氧基或CN6鹵烷氧基取 代）或〇^_6烷硫基、C,·6烷羰胺基、苯氧羰胺基（其中苯基可 視需要經鹵素、Cm烷基、Cl_4烷氧基、Cl 4鹵烷基、Cm画 烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代） '胺基、Cw烷胺基、苯胺基（其中苯基可視需要經自素、 Cw燒;基、C“4烷氧基、Cm鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N〇2. 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）；r2與R3分別獨立 為氩我C i ·&lt;；燒基，各R4分別獨立為鹵素、氰基、c丨垸基 (其可視需要經下列基團取代：C! _6燒氧基、鹵素或苯基（其 本身可視需要經鹵素' Cw烷基、Cm烷氧基、CU4鹵烷基、 C!·4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代））、C2_6烯基（其可視需要經下列基團取代：cN6烷氧基 、鹵素或苯基（其本身可視需要經函素、Cl·4烷基、C14垸氧 基、CN4鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N〇2 '芳基、雜芳基 、胺基或二烷胺基取代））或C2·6块基（其可視需要經下列基團 取代：Ci·6烷氧基、鹵素或苯基（其本身可視需要經函素、 匸1-4烷基、（：1-4烷氧基、〇：1.4鹵烷基、（：|-4鹵烷氧基、〇^'1\[〇2-、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代））；η為0、1、2、3 85700 •37· 1343784 或4 ; R8為C烷基（其可視需要經下列基團取代：Cl.6烷氡 基、鹵素或苯基（其本身可視需要經鹵素、C|.4烷基、（^.4 烷•氧基、Ci.4鹵虎基' Ci.4鹵虎氧基、CN、N〇2、芳基、雜 芳基、胺基或二烷胺基取代））、C2-6烯基（其可視需要經下列 基團取代：C,-6烷氧基、鹵素或笨基（其本身可視需要經鹵 素、C 1 _4燒基、C 1 -4虎氣基、C 1.4函燒基、Ci-4函燒氧基、CN 、NO?、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代））或c26炔基 (其可視需要經下列基團取代：Cm烷氧基 '鹵素或笨基（其 本身可視需要經鹵素、Cw烷基、Cw烷氧基、Cm鹵烷基、 Cu鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代））；或-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]Z-R55,其中 zA1 或 2, R51與R52分別獨立為Η、鹵素或Cm烷基，R53與R54分別獨立 為Η、鹵素、Cm烷基或Cm鹵烷基且R55為苯基（經鹵素、Cl 4 烷基、C 1-4 虎氧基、€|.4鹵垸基、（：1.4鹵燒氡基、〇1^、1^02、 芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）或雜芳基（經自素、 (：1-4烷基、〇：|.4烷氧基、（：1.4鹵烷基、（：1.4鹵烷氧基、〇1^、1\[〇2 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）；r4G為Η、Cw烷 基、Ci·6鹵虎基、Ck虎氧基、C!-6鹵燒氧基、苯氧基（其中 苯基可視需要經齒素、C,·4烷基、Ci.4烷氡基、Ci.4自烷基、 Cu鹵烷氧基、CM' N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代）、苯基（可視需要經卣素、Cm烷基、Cm烷氧基、Cm 鹵烷基、Cm鹵燒氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或 二烷胺基取代）、雜芳基（可視需要經齒素、（^.4烷基' Cm 虎氧基、C 1-4鹵炫·基、C丨-4鹵炫&gt; 氧基' CN、N〇2、芳基、雜 85700 .38- 1343784 芳基、胺基或二烷胺基取代）或雜芳氧基（可視需要經齒素、 Cw烷基、Cm烷氧基、CU4鹵烷基、（:14鹵烷氧基、cN、n〇2 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）；“與汉⑺均為氫或 甲基：及其鹽或N-氧化物。 另一種較佳化合物為彼等式（IM)化合物，其係式⑴中，γ 為單鍵或c=o ;以為匕·8烷基、Cl·6鹵烷基' Ci 6氰基烷基、 C3-7環烷基（Cm)烷基、C,.6烷氧基（Cl.6)烷基、c3.6烯氧基 (c!_6)烷基、c3-6块氧基（cN6)烷基、芳氧基（Cl6)烷基、cl 6 叛燒基、（^-成談基（cN6)燒基、C2 6缔羰基·((：ι·6)燒基、C2 6 決羰基（Cm)烷基、Cw烷氧羰基（C| 6)烷基、C3 6烯氧羰基 (c,.6)烷基、C：3·6決氧羰基（Cw)烷基、芳氧羰基（Ci 6)_烷基 .、Cm烷硫基（CN6)烷基、Ci6垸亞磺醯基（Ci 6)烷基' Ci6 烷磺醯基（Cw)烷基、胺羰基（Ci 6)烷基、Ci 6烷胺羰基（Ci 6) 烷基、二（Cw)-烷胺羰基（Ci$)烷基、苯基（Ci 4)烷基（其中苯 基可視需要經鹵素、Cw烷基、Cl_4烷氧基、Cn4鹵烷基、 Cm鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代）、雜芳基（Cw)烷基（其中雜芳基可經鹵素、硝基 '氰 基、C^6燒基、Cw鹵烷基、Cw烷氧基或Cl.6鹵烷氧基取 代），雜環基（C!·4)烷基（其中雜環基可經鹵素、氰基、Cw 炫基、C,·6函燒基、cU6烷氧基或Cl.6鹵烷氧基取代）、苯基 (可視需要經鹵素、Ct·4烷基、cN4烷氧基、Cm函烷基、Cm 鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取 代）、雜芳基（可視需要經_素、硝基、氰基' Ci 6烷基、Ci 6 函’虎基、C!-6燒氧基或(^.6南烷氧基取代）、ci 6烷氧基' Cw 85700 -39- 1343784 鹵烷氧基、C：2·6烯基、C2·6鹵烯基、（:2·6氰烯基、c2.6炔基、 C3.7環奴基、甲酿基、雜環基（可視需要經鹵素、確基 '氰 基、C|·6燒基、Cl·6鹵炫《基、（1；1-6燒氧基或Ci_6鹵垸1氧基取 代）或匚!-6烷硫基、Ci.6烷羰胺基、笨氧羰胺基（其中笨基可 視需要經鹵素、C!·4烷基' CN4烷氧基' Cw函烷基、Ci-4鹵 烷氧基、CN ' N〇2 '芳基、雜芳基 '胺基或二烷胺基取代） 、胺基、C!.6烷胺基、苯胺基（其中苯基可視需要經函素、 Ci.4烷基' Cw烷氧基、Cw鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N02. 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）；尺2與R3分別獨立 為氩或甲基’以均為氩較佳；各R4分別獨立為鹵素、氰基 、（^_10烷基（其可視需要經下列基團取代：cl 6烷氧基、鹵 素或苯基（其本身可視需要經南素、（^·4烷基、ct-4烷氧基、 Cl-4鹵燒基、Cl-4鹵燒氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺 基或二烷胺基取代））' C2-6烯基（其可視需要經下列基團取代 • c! .6烷氧基、卣素或苯基（其本身可視需要經函素' c 1 ·4 烷基、Ci-4烷氧基、Cw鹵烷基、C|-4鹵烷氧基、CN、Ν02、 芳基 '雜芳基、胺基或二垸胺基取代））或c2 6炔基（其可視需 要經下列基團取代：Ct·6烷氧基、鹵素或笨基（其本身可視 需要經画素、Cw烷基、Cl-4烷氧基、Ci^烷基、Cm函烷 氧基CN N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）） ，η為〇、1、2、3或4 ; R8為苯基（C| 烷基（其中笨基可視需 要經南素、匕4院基、Cl，4垸氧基、C|4南烷基、Ci4画烷氧 基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜 方基（C!.4)烷基（其中雜芳基可視需要經鹵素、Ci 4烷基' Ci 4 85700 -40. 1343784 燒乳基' Ci-4卣.炫基、Ci-4鹵炫*氧基、CN、N〇2、芳基、雜 芳基、胺基或二烷胺基取代））；或-C(R5l)(R52&gt;[CR53 = cR5”z_ R33，其中z為1或2，Z為1更佳；R31與R52分別獨立為Η、鹵 素或Cw虎基，R53與R54分別獨立為Η、卣素、烷基或Cl.4 鹵烷基且R35為苯基（經鹵素、Cm烷基、Cw烷氧基、（：,-4鹵 烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N〇2 '芳基、雜芳基 '胺基或二 烷胺基取代）或雜芳基（經自素、Cl 4烷基、Ci 4烷氧基、Ci 4 画燒基、Cm鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或 二烷胺基取代）；R4Q為H、CN6烷基、Cw南烷基、（:U6烷氧 基、Cw鹵烷氧基、苯氧基（其中苯基可視需要經鹵素、Cl4 燒基、C!_4烷氧基、Ci.4鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N〇2 .、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、苯基（可視需要經 齒素、C〖.4烷基、c!-4烷氧基、Cw鹵烷基、Ci.4鹵烷氧基、 CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基 (可視需要經画素、Cl-4烷基' Cl 4烷氧基 、C 1·4画虎基、C卜4 函境*氧基、CN、Ν02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取 代）或雜芳氧基（可視需要經鹵素、Cl_4烷基、Ci-4烷氧基、 Ci-4鹵烷基、Cu4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺 基或二烷*胺基取代）；及其鹽或N-氧化物。 較佳為其中γ為單鍵、c=〇、c=s或s(o)q，其中q為〇 ' 1 或2 0 更佳為其中γ為單鍵、C=〇或s〇2。 最佳為其中y為單鍵或c=o，尤指c=o。 R較佳為氫、C1 ·6乾基、c, .6氰基虎基 、C 1 -6 画院基、C3-7 85700 • 41 - 1343784 環’既基（C!.4)烷基' CU6烷氧基（Cw)烷基、雜芳基（cN6)烷基 (其中雜芳基可經鹵素、硝基、氰基、C1.6烷基、ci-6_烷基 、C1，6垸氡基、Cw鹵烷氧基、Cl-6烷磺醯基、C,.6烷亞磺醯 基、C,·6故硫基、（:16烷氧羰基、c16烷羰胺基、芳羰基取代 ’或雜芳基系上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員碳環系 或雜環系環（其本身可視需要經鹵素取代））、芳基（Ci 6)烷基 (其中芳基可視需要經函素、硝基 '氰基、Cl6烷基、Cw 齒运基、C,.6烷氧基' 鹵烷氧基、Cl-6烷磺醯基' Cl.6烷 亞磺醯基、C,·6烷硫基、C|_6烷氧羰基、Cl.6烷羰胺基、芳羰 基取代’或芳基系上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員碳 知·系或雜環系環（其本身可視需要經画素取代））、Ci 6烷羰胺 基（c!，6)提基、芳基（其可視需要經鹵素、硝基、氰基、Cl.6 &amp;基、Cm函燒基' Cl.6烷氧基、Cw函烷氧基、Cw烷磺醢 、Cus燒亞績酿基、C| 6烷硫基' Cl.6烷氧羰基、Cl.6烷羰 $基 '方碳基取代’或芳基系上兩個相鄰位置可環化形成5 6或7員碳環系或雜環系環（其本身可視需要經鹵素取代）) 雜方基（其可視需要經齒素、硝基、氰基、Cl.6烷基、Cw 免基、Cy燒氧基、Cl_6卣烷氧基、Cn6烷磺醯基、烷 JC r^. 汽驢基、C〗.6燒硫基、Cl.6烷氧羰基、cN$烷羰胺基、芳羰 基&quot;取代’或雜芳基系上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員 系或雜環系環（其本身可視需要經自素取代））、Ci 6烷氧 其 、 &amp; Cl·6卣炫·氧基、笨氧基（其中苯基可視需要經函素、Ci.4 &amp;土、Cl-4淀氧基、C丨.4鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N〇2 雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳氧基（可視需 85700 -42- 1343784 要經函素、硝基、氰基、Cl.0垸基、Ci_6画烷基、Ci 6烷氧基 或c!·6卣烷氧基取代）、雜環氧基（可視需要經自素、6烷 基' Cl·6函坑基、C!·6燒氧基或匕.6鹵淀氧基取代）、氰基、 Cw烯基、C2.6炔基、C3.6環烷基、C：5.7環缔基、雜環基（可視 需要經函素、硝基、氰基' Cl·6烷基、C1·6卣烷基、Cw烷氧 基或C,.6鹵烷氧基取代）、Cl·6烷硫基、Cl_6自烷硫基或 NR13R14，其中分別獨立為氫、^2 6烷基、c2 6i烷 基、苯基（其可視需要經鹵素、C1·4烷基、C14烷氧基、^ 4 鹵烷基、Ci.4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基、 二烷胺基或C!-4烷氧羰基取代）或雜芳基（其可視需要經函 素、硝基、氰基、Ck烷基' C,.6鹵烷基、Ci-6烷氧基或Cl-6 '函烷氧基、Ci_4烷氧羰基、Cw烷羰胺基、苯氧羰胺基（其甲 本基可視需要經齒素、Cl·4淀基、C!.4炫&gt; 氧基、Ci-4鹵淀基、 C!·4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代）、胺基、Cl.6燒胺基或本·胺基（其中苯基可視需要經自 素、Cl-4炫·基、Cl-4燒氧基、Cl-4鹵炫l基、C1-4鹵垸氧基、CN ' N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二燒胺基取代）。 更佳為其中R為氩、Ci·6淀基、Ci.6鹵燒基' c!-6垸氧基 (Ci.6)烷基、雜芳基（C,·6)烷基（其中雜芳基可經鹵素、硝基 、氰基、C!·6虎基、C!·6画虎基、C|.6提氧基' C1-6齒燒氧基 、C|.6烷績醯基' C|·6烷亞績醯基、C〖·6燒硫基、cU6烷氧碳 基、C,-6烷羰胺基、芳羰基取代，或雜芳基系上兩個相鄰位 置可環化形成5、6或7員碳環系或雜環系環（其本身可視需 要經鹵素取代））、苯基（C,-6)烷基（其中苯基可視需要經由素 85700 • 43 · 1343784 、CU4燒基、cU4烷氧基、Ci-4鹵烷基、c14鹵烷氧基、CN ' N〇2、方基、雜芳基、胺基或二烷胺基、Cw烷磺醯基、cN6 /〇亞頁基、Cm燒硫基、c丨·6燒氧獄基' c〖_6燒談胺基、芳 談基取代’或笨基環上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員 碳環系或雜環系環（其本身可視需要經鹵素取代））' CM烷羰 胺基（c〖·6)燒基、苯基（其可視需要經鹵素、Ci 4烷基、Cl 4 燒氧基、Cu4鹵烷基、Cl.4鹵烷氧基、Cn、n〇2、芳基、雜 芳基胺基或一淀胺基、Cl.6院項酿基、Ci.6虎亞績g|基、 Cw烷硫基、Cm烷氧羰基、Cl·6烷羰胺基、芳羰基取代，或 苯基環上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員碳環系或雜環 系環（其本身可視需要經函素取代））、雜芳基（其可視需要經 經画素、硝基、氰基、CM烷基、Cw鹵烷基、Cl_6烷氧基、 Cl-6画炫氧基、Ct·6烷項醯基、Ci-6淀亞績醯基、Ck娱:硫基 、Cw燒氧碳基、Cw淀談胺基、芳凝基取代，或雜芳基系 上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員碳環系或雜環系環 (其本身可視需要經画素取代））、Cw烷氧基、Cl_6画烷氧基 、苯氧基（其中苯基可視需要經函素、Cm烷基、Cl4虎氧基 、C|-4鹵虎基、Ci-4鹵燒*氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、 胺基或二烷胺基取代）、雜芳氧基（可視需要經函素、梢基、 氰基、Cm燒基、Ci·6鹵淀基、C〖·6燒氧基或Cw卤燒氧基取 代）、雜環氧基（可視需要經鹵素、Cm烷基、Cl 6自燒基、 Ci.6烷氧基或匕-6鹵烷氧基取代）、氰基、C2,6缔基、（^^環虎 基、Cy環烯基、雜環基（可視需要經鹵素、硝基、氨基、 Cl·6燒基、C!.6鹵燒基、C!·6虎氧基或Cl.6画燒氧基取代）、 85700 -44 - 1343784
Cm烷硫基、Cl-6鹵烷硫基或NRl3R14，其中R13與R14分別獨 立為氫、COR40、c2-6烷基、C2.6鹵烷基、苯基（其可視需要 經鹵素、CY4燒基、Ci.4虎氧基、Ci-4函烷基、Ci.4画烷氧基 、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基、二烷胺基或Cm烷氧羰 基取代）或雜芳基（其可視需要經齒素、硝基、氰基、Cl.6烷 基、Ci·6鹵燒基、（^_6院氧基、Ci-6鹵统氧基、Ci-4燒氧羰基 取代）；Cw烷羰胺基、苯氧羰胺基（其中笨基可視需要經鹵 素、烷基、Cw烷氧基、Ci-4鹵烷基、Ci-4鹵烷氧基、CN 、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、胺基、C16 炫&gt; 胺基或苯胺基（其中笨基可視需要經經齒素、Cl-4烷基、 Cm烷氧基、Cm鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、、芳基、 .雜芳基' 胺基或二烷胺基取代）。 甚至更佳為其中烷基、Cl·6鹵烷基、Cl.6烷氧基 (Ck)烷基、雜芳基（Cu)烷基（其中雜芳基可視需要經鹵素 '確基、氰基、Cw烷基、CN6鹵烷基、Cw烷氧基' ct-6鹵 坑氧基、C燒碍醯基、cI·6虎氧羧基取代，或雜芳基系上 兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員碳環系或雜環系環（其 本身可視需要經函素取代））' 苯基（Cl.3)烷基（其中苯基可視 需要經鹵素' Cw烷基、Cm烷氧基、（:μ齒烷基、（:N4鹵烷 氧基、CN ' N〇2 '芳基、雜芳基、胺基、二烷胺基、ci 6 貌％酿基、氧幾_基取代，或笨基環上兩個相鄰位置可 環化形成5、ό或7員碳環系或雜環系環（其本身可視需要經 自素取代））、苯基（其可視需要經函素、Ci·4烷基、4烷氧 基、C,-4鹵烷基、CU4鹵烷氧基、CN、N02 '芳基、雜芳基 85700 •45- 1343784 、胺基、二烷胺基、Ck烷磺醯基、c,.6烷氧羰基取代，或 笨基環上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員碳環系或雜環 系環（其本身可視需要經画素取代））、雜芳基（其可視需要經 鹵素、石肖基、氛基、C 1.6坑基、C 1 -6 έ淀基、C 1.6坑氧基、
Ct-6鹵烷氧基、Cw烷磺醯基、Ci.6烷氧羰基取代，或雜芳基 系上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員碳環系或雜環系環 (其本身可視需要經鹵素取代））、Ck烷氧基、Cm自烷氧基 、烯基' 雜環基（可視需要經鹵素、硝基、氰基、Cl 6 燒基、Ci·6鹵烷基、（^-6烷氡基或Cw鹵烷氧基取代）、Cy 淀硫基、C,·6鹵娱;硫基或NR13R14，其中R13與R14分別獨立為 氫、Cw烷基或C2-6鹵烷基、Cw烷羰基或苯羰基（其中苯基 .可視需要經鹵素、CN4烷基' CN4烷氧基、Cw鹵烷基、CU4 鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取 代）。 亦更佳為其中Ri為Cm烷基、Ci6函烷基、雜芳基（Ci3)烷 基（其中雜芳基可視需要經画素、氰基' Ci6烷基、C|6南烷 基取代）（其中雜芳基為吡啶、嘧啶、吡畊或嗒畊環）、雜芳 基（可視需要經卣紊、氰基、CM烷基、Gw齒烷基取代）（其 中雜方基為吡啶、嘧啶、吡啩或嗒畊環）、Cw烷氧基或雜 環基(可視需要經卣素、氰基、Ci3烷基、。卜3自烷基或Cn 烷氧基取代）。 最佳為其中R,為峨咬基（可視需要經函素、（^淀基或Cl.3 卣燒基取代）或Cw氧基，尤指經自素取代之吨淀。 較佳為R、R3分別獨立為氫或C1.4炫基。 85700 -46- 1343784 更佳為R2與R3分別獨立為氩或甲基。 甚至更佳為R2為氫且R3為氫或甲基。 最佳為R2與R3均為氫。 較佳為各R4分別獨立為函素、氰基、Cw烷基、Gy函烷 基、cU6氰烷基、Ci 6烷氧基（Ci 6)烷基、c3 7環烷基（Ci 6)烷 基、c5-6%烯基（C| 6)烷基、c3 6烯氧基（C| 6)烷基、c3 6块氧 基（C,.6)烷基、芳氧基（Ci 6)烷基、羧烷基、烷羰基 (Cy)烷基、c2.6缔羰基（c,.6)烷基、C2 6炔羰基（C| 6)_烷基、 Cm烷氧羰基（C,.6)烷基、（：3.6烯氧羰基（Ci6)烷基、c3.6炔氧 羰基（Ci.6)烷基、芳氧羰基（Ci 6)烷基、6烷硫基（Ci 6)烷基 、Ck垸亞績g|基（Cl_6)燒基、Ci.^磺醯基（Ci6)淀基、胺羰 基（Cm)烷基、Cl.6烷胺羰基（Cl-6)烷基、二（Ci6)烷胺羰基 (Cn6)燒基、苯基（c,.4)烷基（其中苯基可視需要經鹵素、Cn4 统基、C|.4烷氧基、Cw鹵烷基、C|.4鹵烷氧基、CN、N02 '芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（Cl 4)烷基 (其中雜芳基可視需要經函素、硝基、氰基、cu6烷基、Cm 函燒基、C,·6烷氧基或Cm鹵烷氧基取代）、雜環基（(^.4)烷 基（其中雜環基可視需要經函素、硝基、氰基、Cl.6烷基、 Cu鹵烷基、Cw烷氧基或Cw鹵烷氧基取代）、C2.6烯基、胺 羰基（C2-6)烯基、ct.6烷胺羰基（c2_6)烯基、二（cU6)烷胺羰基 (匸2.6)晞基 '苯基（C2_4)-晞基（其中苯基可視需要經鹵素、Cl-4 烷基、Cw烷氧基、Cm鹵烷基、Cm鹵烷氡基、CN、N〇2 、芳基、雜芳基、胺基或二燒胺基取代）、C2.6炔基、三甲 矽烷基（C2-6)炔基、胺羰基（C2.6)炔基、（^-6烷胺羰基（C2_6) 85700 •47· 1343784 決基、二（Ci·6)炫*胺羰基（C；2.6)块基、Ci·6燒氧羰基、c3.7環'坑 基、C3-7鹵環烷基、C：3·7氰環烷基' C|·3烷基（c3-7)·環烷基、 Ci·3烷基（C3-7)鹵環烷基、苯基（可視需要經鹵素、ci 4虎基 、〇1-4院氣基、匚1-4齒淀基、（21-4齒炫1氧基、匸]^、'1^〇2、芳基 、雜方基、胺基或一炫胺基取代）、雜芳基（可視需要經函素 、硝基、氰基、C,·6烷基、Cw画烷基、Ci6烷氧基或 烷氧基取代）' 雜環基（其中雜環基可視需要經鹵素、硝基、 氰基、Ci·6烷基、Cw鹵烷基、C!·6烷氧基或匚16鹵烷氧基 取代）’或2個相鄰基團R4與其相鄰碳原子共同形成4、5、6 或7員碳環系或雜環系環’其可視需要經下列基團取代：齒 素、Cl.8燒氧基、Cl·6自燒氧基' 苯氧基（可視需要經画素、 '硝基、氰基、C!·6烷基、C,.6鹵烷基' C,.6烷氧基或c1-6鹵烷 氧基取代）、雜芳氧基（可視需要經南素、硝基、氰基、 烷基、C!·6鹵烷基、Ci·6烷氧基或Ci.6齒燒氧基取代）、Ci-8 烷硫基或R19R2GN，其中尺^與尺⑼分別獨立為氫、8烷基、 C3-7環烷基、C3.6烯基、c36炔基、c2-6鹵烷基、烷氧羰 基或R19與R20其所附接之氮原子共同形成5、6或7員雜環系 環，其中可另包含.1或2個選自：〇、]^或3之雜原子且可視 需要經1或2個(3|-6炫1基取代；11為〇、1、2、3或4。 更佳為各R4分別獨立為鹵素、氰基、c丨·8烷基' 鹵烷 基、c丨·8氰烷基、Cl·6烷氧基（Ci·6)烷基、炔基三甲矽 烷基（c2.6)炔基、Cu6烷氧羰基、環烷基、Ci，3烷基（Cy)· 料基、苯基（可視需要經函素、Ci4燒基、CM虎氧基、Q 画院基、CU4函烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或 85700 -48 - 1343784 二烷胺基取代）、雜環基（其可視需要經齒素、硝基、氰基、 Cl-6烷基、C,-6鹵烷基、CU6烷氧基或Ci-6鹵烷氧基取代）、 CNS垸氧基、Cl·6自烷氧基、苯氧基（可視需要經卣素、cN4 烷基、（：1.4烷氧基'(：1.4鹵烷基、（：1.4鹵烷氧基'〇^、&gt;1〇2 、芳基'雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳氧基（可視需 要經鹵素、硝基 '氰基、C|.3烷基、Cl-3画烷基、Cl.3烷氧基 或Ci·3鹵·虎氧基取代）、二（c“8)虎胺基，或2個相鄰基團R4 與其相鄰碳原子共同形成4、5、6或7員碳環系或雜環系環 ’其可視需要經鹵素取代；η為0、1、2、3或4。 甚至更佳為各R分別獨立為齒素、氰基、C18统基、c1-8 鹵烷基、Cw氰烷基、Cw烷氧基（cU6)烷基、C2.6炔基、雜 環基（其可視需要經匕.6烷基取代）、Cl.8烷氧基、Ci6画烷氧 基、苯氧基（可視需要經自素、氰基、3烷基或3齒烷基 取代）、雜芳氡基（可視需要經南素、氰基、C| 3烷基或Cu 鹵烷基取代）、二（Cw)烷胺基，或2個相鄰基團R4與其相鄰 碳原子共同形成4 ' 5 ' 6或7員碳環系或雜環系環，其可視 需要經鹵素取代，；η為〇、1、2、3或4。 亦更佳為各R4分別獨立為氟、氯、溴、氰基、Ci 4烷基、 C,-4鹵烷基、Cw氰烷基或Ci3烷氧基（Cw)烷基；ngo、丄或 2 〇 取佳為各R分別獨立為氟' 氣、；臭、Cm坡基或4南境 基；η為1或2。 較佳為R為CN10烷基、Ci i〇鹵烷基、芳基（(：1 ^烷基（其中 芳基可視需要經自素、c丨·▲基' c&quot;燒氧基、Ci_4錢基、 85700 •49. 1343784
Cm鹵烷氧基、CN ' N02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代）、雜芳基（Ο,—)烷基（其甲雜芳基可視需要經鹵素、Cm 烷基、Cm烷氧基、Cm鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N〇2 、芳基、雜芳基、胺基或二坡胺基取代）、芳碳基-(CN6)燒 基（其中芳基可視需要經鹵素、（:1-4烷基、烷氧基、Ci.4 鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、胺基或 二境胺基取代且燒基可視需要經芳基取代） 由烯基、芳基（C2,6)-烯基（其中芳基可視需要經鹵素、Cl 4 燒基、Cm燒氧基、Ci_4鹵垸基、Cm鹵垸氧基' CN、N02 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基、Cl.6烷氧羰基取代，或 兩個相鄰取代基可環化形成5、6或7員碳環系或雜環系環） 、C2.6块基、苯基（C：2·6)炔基（其中笨基可視需要經鹵素、c&quot; 燒基、Ci-4烷氧基、C|.4鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N〇2 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、c37環烷基、Cm 烷氧羰基、烷羰基、Cm鹵烷羰基或芳基（(：26)烯羰基 (其中芳基可視需要經函素、Cm烷基、Ci 4烷氧基、Cw齒 烷基、Cw商烷氧基、CN、NO&quot;芳基、雜芳基、胺基或二 烷胺基取代），或，其中 或2, R51與R52分別獨立為H、齒素或cu烷基，民^與^4分 別獨jl為Η、鹵素、Cm烷基或Cμ鹵烷基，且R55為可視需 要經取代之芳基或可視需要經取代之雜芳其。 R8更佳為C“烷基、Ci.6南烷基 '芳基(c&quot;)烷基(其中芳 基可視1¾要經卣素、C卜4境^基.、（^丨4燒Μ装 n Jr 丨-4沉虱基、C丨_4自烷基、
Cw鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、 签妝基或二烷胺基 85700 -50- 1343784 取代）、雜芳基（cU6)烷基（其中雜芳基可視需要經鹵素、Cl_4 燒基、（^.4烷氧基、Cm鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N〇2 、方基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、c26烯基、芳基 (C2·6)-缔基（其中芳基可視需要經鹵素、Cm烷基、（^.4烷氧 基、鹵烷基、cN4鹵烷氡基、CN、M02、芳基、雜芳基 、胺基或二烷胺基取代）、c：2.6炔基、苯基（c2 6)块基（其中笨 基可視需要經函素、C!·4烷基、Ct-4烷氧基、Ci.4自烷基、 C!·4卣淀氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代）’或-C(R51)(R52HCR53=CR54]z-R55,其中z為 1 或2, R51 與R分別獨立為Η、鹵素或Ci·2燒基，R53與R54分別獨立為 H、鹵素、Cw烷基或Cm鹵烷基，且R55為可視需要經取代 之芳基或可視需要經取代之雜芳基。 甚至更佳為Rs為苯基（C!·4)烷基（其中苯基可視需要經鹵 素、C,-4烷基、Cw烷氧基、（^.4鹵烷基、CN4鹵烷氧基、CN 、N〇2'芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（Ci 6) 烷基（其中雜芳基可視需要經鹵素、CU4烷基、Ct-4烷氧基、 Ct-4鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N02、芳基、雜芳基、胺 基或二烷胺基取代）、苯基（C2-6)-烯基（其中苯基可視需要經 鹵素、Cu4烷基' C,·4烷氧基、Cw鹵烷基、cN4鹵烷氡基、 CN、N02、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代），或苯基 (C2.6)块基（其中苯基可視需要經鹵素、cu4烷基、（^_4烷氧 基、CU4鹵烷基、Ci-4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基 、胺基或二烷胺基取代），或-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55 ，其中z為1或2 ’以1與R52分別獨立為η '鹵素或Cw烷基，
85700 •5N Ϊ343784 R53與R54分別獨立為H、鹵素' C14烷基或c 1·4齒燒基’且R55 為可視需要經取代之芳基或可視需要經取代之雜芳基。 甚至更佳為R8為苯基CH2-(其中苯基可視需要經鹵素、 〔1-4烷基、（：1_4烷氧基、（：1_4鹵燒基、（：1-4鹵烷氧基、〇]^、&gt;|〇2 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基CH2-(其中 雜芳基為可視需要經南素、CU4烷基、Cm烷氧基、Ci-4鹵烷 基、C,·4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷 胺基取代之雙環基），或-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55，其 中z為1或2，R51與R52分別獨立為η、鹵素或Cw烷基，rW 與R34分別獨立為Η、鹵素、CM烷基或Cm鹵烷基，且r55為 可視需要經取代之芳基或可視需要經取代之雜芳基。 亦更佳為R8為私基（C；2·4)締基（其中苯基可視需要經卣素 、确基、氰基、Ci-3燒基、Cu函燒基、Ci.3燒氧基、cU3燒 ¥1氣基或Ci·3鹵燒氧基取代）或苯基（C2-4)块基（其中苯基可 視需要經函素、硝基、氰基、Cw烷基' Cw函烷基、C|.3 虎氡基' C t ·；}炫&gt; 氧羰基或C i 鹵虎氧基取代）；或R8為 -C(R51)(R52Hcr53=cr54]z_r55,其中 2為 i或 2, r5i與r52分別 獨立為Η、鹵素或C!·2烷基，R53與R54分別獨立為Η '鹵素、 Ci.4烷基或C,.4鹵烷基’且R35為經鹵素、Cm烷基、cU4燒氧 基、CN4鹵燒基、（：!·4鹵娱:氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基 、胺基或—燒胺基取代之本基或經自素、Ci·4垸基、cl4燒 乳基、C丨，4鹵’坑基、〇1-4鹵燒乳基' CN、N〇2、芳某、雜芳 基、胺基或二烷胺基取代之雜芳基。 最佳為 R8為-c(r5i)(r52hcr53 = cr“]z-r”，其中 2為 i 或 2 S5700 •52_ 1343784 ’ R51與R52分別獨立為Η、鹵素或c,.2院基’ R)3與R54分別獨 立為Η '鹵素、C,·4烷基或Cw鹵烷基，且R55為經鹵素、Cm 虎基、Cm烷氧基、Cm鹵烷基' Cm鹵烷氡基、CN、N02 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代之苯基或經南素、 Ci-4燒基、Cm燒氧基、Cw鹵燒基、Cm鹵燒氧基、CN、N02 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代之雜芳基。 較佳為R9與RlG均為氫。 R51與R52均為氫較佳。 R53與R34為氫或鹵素較佳，尤指氫。 R35為經1-3個選自：鹵素、Cm烷基、C〖-4烷氧基、（^.4鹵 烷基' Cw鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二 烷胺基之取代基取代之笨基較佳。 某些式（I)化合物為新穎者，且形成本發明另一方面。例 如：提供如上述定義之新穎式（IK)化合物及其鹽或1^•氧化 物，但其限制條件為R8不為甲基且YR1不為s〇2CH3、甲基 、乙基、苯基或經氟取代之笨基。 其他新穎化合物為彼等式IN化合物，其係式！中，γ為單 鍵或c=o ; 烷基、Cl 6鹵烷基、雜芳基（Ci 3)烷基 (其中雜芳基可視需要經鹵素、Cm烷基、Ci *烷氧基、 i烷基、Cm函烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或 —炫•胺基取代且雜芳基為„比咬、喊咬、吨^井或塔啼環）、雜 芳基（可視需要經卣素、Cw烷基、Ci-4烷氧基、Cw齒烷基 、Cm鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基胺基或二烷胺 基取代且其中雜芳基為吡啶、嘧啶、吡畊或嗒啩環广Cw 85700 •53- 1343784 炫·氧基或雜環基（可視需要經函素、氰基、Cu烷基、Cm 鹵烷基或Cw烷氧基取代）；R4分別獨立為氟、氯、溴 '氰 基、CU4烷基、Cl.4鹵烷基、Cw氰烷基或匸…烷氧基（C^) 垸基，π為〇、1或2; R8為本基（C2-4)烯基（其中苯基可視需要 經鹵素、C|-4^基、C|-4^氧基、CU4鹵虎基、C|-4 _垸氣基 、CN、N02、芳基、雜芳基、胺基、二烷胺基或Ci.3烷氣羰 基取代）或苯基（C2-4)炔基（其中笨基可視需要經鹵素、（：,.4 烷基、Cw烷氧基、Ci-4鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N02 、芳基、雜芳基、胺基、二烷胺基或Cw烷氧羰基取代）且 R2、R3、R9與R丨。均為氩。 其他新穎化合物為彼等式IP化合物，其係式I中，γ為C(〇) ;R1為吡啶基（可視需要經鹵素、（^.3烷基或C,.3鹵烷基取 代）或ct.6烷氧基；R2、R3、R9與RIG均為氫；R4為氟、氣、 溴、Cl-4炫基或C^.4鹵規基；η為1或2 ; R8為苯基CH2-(其中 苯基可視需要經鹵素、Cm烷基、Cm烷氧基、Cm鹵烷基、 Ci_4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代）、雜芳基CH2_(其中雜芳基為可視需要經鹵素、；5肖基、 氰基、Ci·6烷基、C|·6自烷基' CN6烷氧基或CN6卣烷氧基取 代之雙環基），或-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]Z-R55，其中 2為1 或2’ R_與R分別獨立為H、鹵素或Ci.2燒基，R)3與R54 分別獨立為Η、鹵素、Cm烷基或Cm鹵烷基，且R55為可視 需要經取代之芳基或可視需要經取代之雜芳基，但其限制 條件為a)當R η為5-氟且R1為2,6-二氯I»比岐-4-基時，則R8不 為4甲基苯甲基、3 -曱基笨甲基、4-三氟甲氧苯甲基、4-三 85700 .54· 1343784 氟甲基苯甲基、4-氰基苯甲基、4-甲羰基苯甲基或肉桂基， 及b)當R η為5 -氣且R為2 -氣p比咬-4-基時，則R8不為3-氣苯 曱基、3,5-二氟笨甲基、4-三氟甲氧苯f基、4-三氟甲基苯 甲基、4-氰基苯曱基或4-甲羰基笨曱基。 下表I至XXXII說明本發明化合物》 表I提供301種式la化合物 / Μ
R8
R8 R4a R4b R4c R4d 肉桂基 -—------- Η H _JL_ H 4-氣肉桂基 -----—---- — Η— H H H 4-氟桂基 Η H H H ‘硝基肉桂基 ------- H_ H H 4-甲氧基肉桂基__ H H H 4-甲基肉桂基 -iL _H_ ------ H — H 1-7 4-=氟甲基肉桂某 H H t-I tJ _____1-8 4-氰基肉桂基 H H n u Γ1 1-9 2,4-二氣肉桂基__ .H — _H_ n H n H 一氣肉桂基___ ___H_ H H 85700 •55- 1343784 I-ll 肉桂基 C1 Η Η Η 1-12 4-氯肉桂基 C1 Η Η Η 1-13 4-氟桂基 C1 Η Η Η 1-14 4-硝基肉桂基 C1 Η Η Η 1-15 4-甲氧基肉桂基 C1 Η Η Η 1-16 4-甲基肉桂基 C1 Η Η Η 1-17 4-三氟曱基肉桂基 C1 Η Η Η 1-18 4-说基肉桂基 C1 Η Η Η 1-19 2,4-二氣肉桂基 C1 Η Η Η 1-20 2,4-二氟肉桂基 C1 Η Η Η 1-21 肉桂基 Η C1 Η Η 1-22 4-氣肉桂基 Η C1 Η Η 1-23 4-氟桂基 Η C1 Η Η 1-24 4-硝基肉桂基 Η C1 Η Η 1-25 4-甲氧基肉桂基 Η C1 Η Η 1-26 4-甲基肉桂基 Η C1 Η Η 1-27 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 Η Η 1-28 4-氰基肉桂基 Η C1 Η Η 1-29 2,4-二氣肉桂基 Η C1 Η Η 1-30 2,4-二氟肉桂基 Η C1 Η Η 1-31 肉桂基 Η Η C1 Η 1-32 4-氯肉桂基 Η Η C1 Η 1-33 4-氟桂基 Η Η C1 Η 85700 -56- 1343784 1-34 4 -硝基肉桂基 Η Η C1 Η 1-35 4-甲氧基肉桂基 Η Η C1 Η 1-36 4-甲基肉桂基 Η Η C1 Η 1-37 4-三氟甲基肉桂基 Η Η C1 Η 1-38 4-氰基肉桂基 Η Η C1 Η 1-39 2,4-二鼠肉桂基 Η Η C1 Η 1-40 2,4-二氟肉桂基 Η Η C1 Η 1-41 肉桂基 Η Η Η C1 1-42 4-氯肉桂基 Η Η Η C1 1-43 4-氣桂基 Η Η Η C1 1-44 4-硝基肉桂基 Η Η Η C1 1-45 4-甲氧基肉桂基 Η Η Η C1 1-46 4-甲基肉桂基 Η Η Η C1 1-47 4-三氟甲基肉桂基 Η Η Η C1 1-48 4-氰基肉桂基 Η Η Η C1 1-49 2,4-二氯肉桂基 Η Η Η C1 1-50 2,4-二氟肉桂基 Η Η Η C1 1-51 肉桂基 F Η Η Η 1-52 4-氣肉桂基 F Η Η Η 1-53 4-氟桂基 F Η Η Η 1-54 4-硝基肉桂基 F Η Η Η 1-55 4-甲氧基肉桂基 F Η Η Η 1-56 4-甲基肉桂基 F Η Η Η 85700 -57- 1343784 1-57 4-三氟甲基肉桂基 F Η Η Η 1-58 4-氰基肉桂基 F Η Η Η 1-59 2,4胃二氣肉桂基 F Η Η Η 1-60 2,4-二氟肉桂基 F Η Η Η 1-61 肉桂基 Η F Η Η 1-62 4-氯肉桂基 Η F Η Η 1-63 4-氣桂基 Η F Η Η 1-64 4-硝基肉桂基 Η F Η Η 1-65 4-甲氧基肉桂基 Η F Η Η 1-66 4-甲基肉桂基 Η F Η Η 1-67 4-三氟甲基肉桂基 Η F Η Η 1-68 4-氨基肉桂基 Η F Η Η 1-69 2,4-二氣肉桂基 Η F Η Η 1-70 2,4-二氟肉桂基 Η F Η Η 1-71 肉桂基 Η Η F Η 1-72 4-氯肉桂基 Η Η F Η 1-73 4-氟桂基 Η Η F Η 1-74 4-硝基肉桂基 Η Η F Η 1-75 4-甲氧基肉桂基 Η Η F Η 1-76 4-甲基肉桂基 Η Η F Η 1-77 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F Η 1-78 4-氰基肉桂基 Η Η F Η 1-79 2,4-二氯肉桂基 Η Η F Η 85700 -58- 1343784
1-80 2,4-二氣肉桂基 Η H F H 1-81 肉桂基 Η H H F 1-82 4-氣肉桂基 Η H H F 1-83 4-氟桂基 Η H H F 1-84 4-硝基肉桂基 Η H H F 1-85 4-甲氧基肉桂基 Η H H F 1-86 4-甲基肉桂基 Η H H F 1-87 4-三氟甲基肉桂基 Η H H F 1-88 4-氰基肉桂基 Η H H F 1-89 2,4-二氣肉桂基 Η H H F 1-90 2,4-二氟肉桂基 Η H H F 1-91 肉桂基 Br H H H 1-92 4-氯肉桂基 Br H H H 1-93 4-氟桂基 Br H H H 1-94 4-硝基肉桂基 Br H H H 1-95 4-甲氧基肉桂基 Br H H H 1-96 4-甲基肉桂基 Br H H H 1-97 4-三氟甲基肉桂基 Br H H H 1-98 4-氰基肉桂基 Br H H H 1-99 2,4-二氣肉桂基 Br H H H 1-100 2,4-二氟肉桂基 Br H H H 1-101 肉桂基 H Br H H 1-102 4-氣肉桂基 H Br H H 85700 -59- 1343784 1-103 4-氟桂基 Η Βγ Η H 1-104 4 -硝基肉桂基 Η Βγ Η H 1-105 4-甲氧基肉桂基 Η Βγ Η H 1-106 4-曱基肉桂基 Η Βγ Η H 1-107 4-三氟曱基肉桂基 Η Βγ Η H 1-108 4-氰基肉桂基 Η Br Η H 1-109 2,4-二氯肉桂基 Η Br Η H 1-110 2,4-二氟肉桂基 Η Βγ Η H 1-111 肉桂基 Η Η Br H 1-112 4-氣肉桂基 Η Η Br H ,1-113 4-氟桂基 Η Η Br H 1-114 4-硝基肉桂基 Η Η Br H 1-115 4-曱氧基肉桂基 Η Η Br H 1- 1-116 4-甲基肉桂基 Η Η Br H 1-117 4-三氟甲基肉桂基 Η Η Br H 1-118 4-氰基肉桂基 Η Η Br H 1-119 2,4-二氯肉桂基 Η Η Br H 1-120 2,4-二氟肉桂基 Η Η Br H 1-121 肉桂基 Η Η H Br 1-122 4-氯肉桂基 Η Η H Br 1-123 4-氟桂基 · Η Η H Br 1-124 4-確基肉桂基 Η Η H Br 1-125 4-甲氧基肉桂基 Η Η H Br 85700 •60- 1343784
1-126 4-甲基肉桂基 Η Η Η Br 1-127 4-三氟甲基肉桂基 Η Η Η Br 1-128 4-氰基肉桂基 Η Η Η Br 1-129 2,4-二氣肉桂基 Η Η Η Br 1-130 2,4-二氟肉桂基 Η Η Η Br 1-131 肉桂基 Η C1 Η Cl 1-132 4-氣肉桂基 Η C1 Η Cl 1-133 4-氟桂基 Η C1 Η Cl 1-134 4 _硝基肉桂基 Η C1 Η Cl 1-135 4-甲氧基肉桂基 Η C1 Η Cl 1-136 4-甲基肉桂基 Η C1 Η Cl 1-137 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 Η Ci 1-138 4-氰基肉桂基 Η C1 Η Cl 1-139 2,4-二氣肉桂基 Η C1 Η Cl 1-140 2,4-二氟肉桂基 Η C1 Η Cl 1-141 肉桂基 Η F Η F 1-142 4-氣肉桂基 Η F Η F 1-143 4-氟桂基 Η F Η F 1-144 4-梢基肉桂基 Η F Η F 1-145 4-曱氧基肉桂基 Η F Η F 1-146 4-甲基肉桂基 Η F Η F 1-147 4-三氟甲基肉桂基 Η F Η F 1-148 4-氰基肉桂基 Η F Η F 85700 •61 · 1343784
1-149 2,4-二氣肉桂基 Η F H F 1-150 2,4-二氣肉桂基 Η F H F 1-151 肉桂基 Cl F H H 1-152 4-氣肉桂基 Cl F H H 1-153 4-氣桂基 Cl F H H 1-154 4-硝基肉桂基 Cl F H H 1-155 4-甲氧基肉桂基 Cl F H H 1-156 4-甲基肉桂基 Cl F H H 1-157 4-三氟甲基肉桂基 Cl F H H 1-158 4-氰基肉桂基 Cl F H H 1-159 2,4-二氣肉桂基 Cl F H H 1-160 2,4-二氟肉桂基 Cl F H H 1-161 肉桂基 H F Cl H 1-162 4-氣肉桂基 H F Cl H 1-163 4-氟桂基 H F Cl H 1-164 4-硝基肉桂基 H F Cl H 1-165 4-甲氧基肉桂基 H F Cl H 1-166 4-甲基肉桂基 H F Cl H 1-167 4-三氟甲基肉桂基 H F Cl H 1-168 4-氰基肉桂基 H F Cl H 1-169 2,4-二氯肉桂基 H F Cl H 1-170 2,4-二氟肉桂基 H F Cl H 1-171 肉桂基 H Cl Cl H 85700 -62 · 1343784
1-172 4 -氣肉桂基 Η C1 Cl H 1-173 4-氟桂基 Η C1 Cl H 1-174 4-石肖基肉桂基 Η C1 Cl H 1-175 4-甲氧基肉桂基 Η C1 Cl H 1-176 4-甲基肉桂基 Η C1 Cl H 1-177 4-三氟T基肉桂基 Η C1 Cl H 1-178 4-氰基肉桂基 Η C1 Cl H 1-179 2,4-二氯肉桂基 Η C1 Cl H 1-180 2,4-二氟肉桂基 Η C1 Cl H 1-181 肉桂基 Η I H H 1-182 4-氣肉桂基 Η I H H 1-183 4-氟桂基 Η I H H 1-184 4 -硝基肉桂基 Η I H H 1-185 4-甲氧基肉桂基 Η I H H 1-186 4-甲基肉桂基 Η I H H 1-187 4-三氟甲基肉桂基 Η I H H 1-188 4-氰基肉桂基 Η I H H 1-189 2,4-二氯肉桂基 Η I H H 1-190 2,4-二氟肉桂基 Η I H H 1-191 肉桂基 Η OMe H H 1-192 4 -氣肉桂基 Η OMe H H 1-193 4-氣桂基 Η OMe H H 1-194 4-硝基肉桂基 Η OMe H H 85700 -63 - 1343784
1-195 4-甲氧基肉桂基 Η OMe H H 1-196 4-甲基肉桂基 Η OMe H H 1-197 4-三氟甲基肉桂基 Η OMe H H 1-198 4-氰基肉桂基 Η OMe H H 1-199 2,4-二氣肉桂基 Η OMe H H 1-200 2,4-二氟肉桂基 Η OMe H H 1-201 肉桂基 Η Me H H 1-202 4-氣肉桂基 Η Me H H 1-203 4-氟桂基 Η Me H H 1-204 4-硝基肉桂基 Η Me H H 1-205 4-甲氧基肉桂基 Η Me H H 1-206 4-甲基肉桂基 Η Me H H 1-207 4-三氟甲基肉桂基 Η Me H H 1-208 4-氰基肉桂基 Η Me H H 1-209 2,4-二氣肉桂基 Η Me H H 1-210 2,4-二氟肉桂基 Η Me H H 1-211 肉桂基 Η CN H H 1-212 4-氣肉桂基 Η CN H H 1-213 4-氣桂基 Η CN H H 1-214 4-硝基肉桂基 Η CN H H 1-215 4-甲氧基肉桂基 Η CN H H 1-216 4-曱基肉桂基 Η CN H H 1-217 4-三氟甲基肉桂基 Η CN H H 85700 -64- 1343784
1-218 4-氰基肉桂基 Η CN H H 1-219 2,4-二氣肉桂基 Η CN H H 1-220 2,4-二氟肉桂基 Η CN H H 1-221 肉桂基 Η CCH H H 1-222 4-氯肉桂基 Η CCH H H 1-223 4-氟桂基 Η CCH H H 1-224 4-硝基肉桂基 Η CCH H H 1-225 4-甲氧基肉桂基 Η CCH H H 1-226 4-甲基肉桂基 Η CCH H H 1-227 4-三氟甲基肉桂基 Η CCH H H 1-228 4-氰基肉桂基 Η CCH H H 1-229 2,4-二氯肉桂基 Η CCH H H 1-230 2,4-二氟肉桂基 Η CCH H H 1-231 肉桂基 Η COOMe H H 1-232 4-氣肉桂基 Η COOMe H H 1-233 4-氟桂基 Η COOMe H H 1-234 4-瑞基肉桂基 Η COOMe H H 1-235 4-甲氧基肉桂基 Η COOMe H H 1-236 4-甲基肉桂基 Η COOMe H H 1-237 4-三氟甲基肉桂基 Η COOMe H H 1-238 4-氰基肉桂基 Η COOMe H H 1-239 2,4-二氯肉桂基 Η COOMe H H 1-240 2,4-二氟肉桂基 Η COOMe H H 85700 -65 - 1343784 1-241 肉桂基 Η Me Cl H 1-242 4-氯肉桂基 Η Me Cl H 1-243 4-氟桂基 Η Me Cl H 1-244 4-硝基肉桂基 Η Me Cl H 1-245 4-甲氧基肉桂基 Η Me Cl H 1-246 4-甲基肉桂基 Η Me Cl H 1-247 4-三氟甲基肉桂基 Η Me Cl H 1-248 4-氰基肉桂基 Η Me Cl H 1-249 2,4-二氯肉桂基 Η Me Cl H 1-250 2,4-二氟肉桂基 Η Me Cl H 1-251 肉桂基 C1 Me H H 1-252 4-氣肉桂基 C1 Me H H 1-253 4-氣桂基 C1 Me H H 1-254 4-硝基肉桂基 C1 Me H H 1-255 4-甲氧基肉桂基 C1 Me H H 1-256 4-甲基肉桂基 C1 Me H H 1-257 4-三氟甲基肉桂基 C1 Me H H 1-258 4-氰基肉桂基 C1 Me H H 1-259 2,4-二氯肉桂基 C1 Me H H 1-260 2,4-二氟肉桂基 C1 Me H H 1-261 肉桂基 Η Cl H Me 1-262 4-氯肉桂基 Η Cl H Me 1-263 4-氟桂基 Η Cl H Me
85700 -66- 1343784
1-264 4-硝基肉桂基 Η C1 H Me 1-265 4-甲氧基肉桂基 Η C1 H Me 1-266 4-甲基肉桂基 Η C1 H Me 1-267 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 H Me 1-268 4-氰基肉桂基 Η C1 H Me 1-269 2,4-二氣肉桂基 Η C1 H Me 1-270 二氟肉桂基 Η C1 H Me 1-271 肉桂基 Η Η 4-Cl-PhO H 1-272 4-氯肉桂基 Η Η 4-Cl-PhO H 1-273 4-氟桂基 Η Η 4-Cl-PhO H 1-274 4-梢基肉桂基 Η Η 4-Cl-PhO H 1-275 4-甲氧基肉桂基 Η Η 4-Cl-PhO H 1-276 4-甲基肉桂基 Η Η 4-Cl-PhO H 1-277 4-三氟甲基肉桂基 Η Η 4-Cl-PhO H 1-278 4-氰基肉桂基 Η Η 4-Cl-PhO H 1-279 2,4-二氣肉桂基 Η Η 4-Cl-PhO H 1-280 2,4-二氟肉桂基 Η Η 4-Cl-PhO H 1-281 肉桂基 Η 4-F-Ph H H 1-282 4-氯肉桂基 Η 4-F-Ph H H 1-283 4-氟桂基 Η 4-F-Ph H H 1-284 4-梢基肉桂基 Η 4-F-Ph H H 1-285 4-甲氧基肉桂基 Η 4-F-Ph H H 1-286 4-甲基肉桂基 Η 4-F-Ph H H 85700 • 67-
1-287 4-三氟甲基肉桂基 Η 4-F-Ph H H 1-288 4-氰基肉桂基 Η 4-F-Ph H H 1-289 2,4-二氣肉桂基 Η 4-F-Ph H H 1-290 2,4-二氣肉桂基 Η 4-F-Ph H H 1-291 肉桂基 Η cf3o H H 1-292 4-氣肉桂基 Η cf3o H H 1-293 4-氣桂基 Η cf3o H H 1-294 4-硝基肉桂基 Η cf3o H H 1-295 4-甲氧基肉桂基 Η cf3o H H 1-296 4-甲基肉桂基 Η cf3o H H 1-297 4-三氟甲基肉桂基 Η cf3o H H 1-298 4-氣基肉桂基 Η cf3o H H 1-299 2,4-二氣肉桂基 Η cf3o H H 1-300 2,4-二象J肉桂基 Η cf3o H H 1-301 C(0)CH=CH-4-氯苯基 Η 4-CF3-Ph H H 表II提供301種式lb化合物
1343784 其中 R8、R4a、R4b、R4c與 R4d示於表 1。 S5700 -68 - 1343784 表III提供301種式Ic化合物 R3
I κι
其中 R8、p/a、R4b、r4c 與 R4d 示於表 i β 表IV提供301種式Id化合物 R8
I Μ
其中 R8、R4a、R4b、R4e與 R4d 示於表 1。 表V提供301種式Ie化合物 R8 /
其中 R8、R4a、R4b、R4e 與 R4d示於表 1。 •69- 85700 1343784 表VI提供301種式If化合物 R3 I Μ
其中R8、、R4b、尺心與R4d示於表i。 表VII提供301種式Ig化合物 u (if) ·
其中 R8、R4a、R4b、114&lt;:與 R4d 示於表 1。 表VIII提供301種式Ih化合物
-70· 85700 1343784 表IX提供301種式Ii化合物 R8 / Μ
其中 R8、R4a、R4b、R4c與 R4d示於表 1。 表X提供301種式Ij化合物 I Μ
其中R8、R4a、R4b、尺抖與R4d示於表1。 表XI提供301種式Ik化合物 R8 /
其中 R8、R4a、R4b、R4% R4d示於表 1。 -71 · 85700 1343784 表XII提供301種式Π化合物 R。 / Μ
(ID 其中 R8、R4a、R4b、R4% R4d示於表 1 表XIII提供301種式Im化合物 R。
㈣ 其中 R8、R4a、R4b、R4&lt;^R4d示於表 1 表XIV提供301種式In化合物 R8
N- (In) 其中 R8、R4a、R4b、R4m4d示於表 1 -72- 85700 1343784 表XV提供301種式Ιο化合物 Μ
〇 (1〇) 其中 R8、R4a、R4b、R4c# R4d 示於表 1。 表XVI提供301種式Ip化合物 Μ
其中 R8、R4a、R4b、R4c與 R4d示於表 1。 表XVII提供301種式Iq化合物
其中 R8、R4a ' R4b、R4e與 R4d示於表 1。 85700 -73 - 1343784 表XVIII提供301種式Ir化合物
其中R8、R4a、R4b、R4c與R4d示於表1 表XIX提供301種式Is化合物 I Μ
其中 R8、R4a、R4b、R4c# R4d示於表 1 表XX提供3 0 1種式It化合物 Μ
其中R8、R4a、R4b、尺4&lt;:與R4d示於表1 -74- 85700 1343784 表XXI提供301種式Iu化合物
其中 R8、R4a、R4b、114&lt;:與 R4d示於表 1。 表XXII提供301種式Iv化合物 I Μ
R8 其中R8、、r4c與R4d示於表1。 表XXIII提供301種式Iw化合物 R8 / Μ
其中 R8、R4a、R4b、114&lt;:與 R4d示於表 1。 -75- 85700 1343784 表XXIV提供301種式lx化合物 R3
I Μ
其中R8、R4a、R4b '尺4&lt;:與R4d示於表1。 表XXV提供301種式Iy化合物 I Μ
R3 其中、R4a、R4b、尺“與R4d示於表i。 表XXVI提供301種式Iz化合物
其中 R8、R4a、R4b、R4&lt;^R4d示於表 1。 85700 -76- 1343784 表XXVII提供301種式Iaa化合物 u R8
其中 R8、R4a、R4b、R4c與 R4d示於表 1。 表XXVIII提供270種式lab化合物 R8 /
(lab) 其中 R8、R4a、R4b ' R4c、114(3與（Ra)n示於表 2。 表2 化合物 R8 R4a R4b r4c R4d (Ra)n XXVIII-1 肉桂基 _ Η Η Η Η 4-SMe XXVIII-2 4-氣肉桂基 Η Η Η Η 4-SMe XXVIII-3 4-氟肉桂基 Η Η Η Η 4-SMe XXVIII-4 4-三氟曱基肉桂基 Η Η Η Η 4-SMe XXVIII-5 4-氰基肉桂基 Η Η Η Η 4-SMe XXVIII-6 肉桂基 Η C1 Η Η 4-SMe 85700 -77 · 1343784 XXVIII-7 4-氣肉桂基 Η C1 Η Η 4-SMe XXVIII-8 4-氟肉桂基 Η C1 Η Η 4-SMe XXVIII-9 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 Η Η 4-SMe XXVIII-10 4-氰基肉桂基 Η C1 Η Η 4-SMe XXVIII-11 肉桂基 Η F Η Η 4-SMe XXVIII-12 4-氣肉桂基 Η F Η Η 4-SMe XXVIII-13 4-乱肉桂基 Η F Η Η 4-SMe XXVIII-14 4-三氟甲基肉桂i Η F Η Η 4-SMe XXVIII-15 4-氰基肉桂基 Η F Η Η 4-SMe XXVIII-16 肉桂基 Η Η F Η 4-SMe XXVIII-17 4-氯肉桂基 Η Η F Η 4-SMe XXVIII-18 4-氟肉桂基 Η Η F Η 4-SMe XXVIII-19 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F Η 4-SMe XXVIII-20 4-氨基肉桂基 Η Η F Η 4-SMe XXVIII-21 肉桂基 Η F Η F 4-SMe XXVIII-22 4-氣肉桂基 Η F Η F 4-SMe XXVIII-23 4-氟肉桂基 Η F Η F 4-SMe XXVIII-24 4-三氟甲基肉桂基 Η F Η F 4-SMe XXVIII-25 4-氰基肉桂基 Η F Η F 4-SMe XXVIII-26 肉桂基 Η OMe Η Η 4-SMe XXVIII-27 4-氣肉桂基 Η OMe Η Η 4-SMe XXVIII-28 4-氟肉桂基 Η OMe Η Η 4-SMe XXVIII-29 4-三氟甲基肉桂基 Η OMe Η Η 4-SMe 85700 •78- 1343784 XXVIII-30 4-氰基肉桂基 Η 〇Me Η Η 4-SMe XXVIII-31 肉桂基 Η Η Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-32 4-氣肉桂基 Η Η Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-33 4-氟肉桂基 Η Η Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-34 4-三氟T基肉桂基 Η Η Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-35 4-氰基肉桂基 Η Η Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-36 肉桂基 Η C1 Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-37 4-氯肉桂基 Η C1 Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-38 4-氟肉桂基 Η C1 Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-39 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-40 4-氰基肉桂基 Η CI Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-41 肉桂基 Η F Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-42 4-氯肉桂基 Η F Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-43 4-氟肉桂基 Η F Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-44 4-三氟甲基肉桂基 Η F Η Η 4-C(0)Ph XXYIII-45 4-氰基肉桂基 Η F Η Η 4-C(0)Ph XXVIII-46 肉桂基 Η Η F Η 4-C(0)Ph XXVIII-47 4-氣肉桂基 Η Η F Η 4-C(0)Ph XXVIII-48 4-氟肉桂基 Η Η F Η 4-C(0)Ph XXVIII-49 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F Η 4-C(0)Ph XXVIII-50 4-氰基肉桂基 Η Η F Η 4-C(0)Ph XXVIII-51 肉桂基 Η F Η F 4-C(0)Ph XXVIII-52 4-氣肉桂基 Η F Η F 4-C(0)Ph 85700 -79- 1343784
XXVIII-53 4-氟肉桂基 Η F H F 4-C(0)Ph XXVIII-54 4-三氟甲基肉桂基 Η F H F 4-C(0)Ph XXVIII-55 4-氰基肉桂基 Η F H F 4-C(0)Ph XXVIII-56 肉桂基 Η OMe H H 4-C(0)Ph XXVIII-57 4-氣肉桂基 Η OMe H H 4-C(0)Ph XXVIII-58 4-氟肉桂基 Η OMe H H 4-C(0)Ph XXVIII-59 4-三氟甲基肉桂基 Η OMe H H 4-C(0)Ph XXVIII-60 ‘氰基肉桂基 Η OMe H H 4-C(0)Ph xxviii-61 肉桂基 Η H H H 4-F XXVIII-62 4-氣肉桂基 Η H H H 4-F XXVIII-63 4-氟肉桂基 Η H H H 4-F XXVIII-64 4-三氟甲基肉桂基 Η H H H 4-F XXVIII-65 4-氰基肉桂基 Η H H H 4-F XXVIII-66 肉桂基 Η Cl H H 4-F XXVIII-67 4-氣肉桂基 Η Cl H H 4-F XXVIII-68 4-氟肉桂基 Η Cl H H 4-F XXYIII-69 4-三氟甲基肉桂基 Η Cl H H 4-F XXVIII-70 4-氰基肉桂基 Η Cl H H 4-F XXVIII-71 肉桂基 Η F H H 4-F XXVIII-72 4-氯肉桂基 Η F H H 4-F XXVIII-73 4-氟肉桂基 Η F H H 4-F XXVIII-74 4-三氟甲基肉桂基 Η F H H 4-F XXVIII-75 4-氰基肉桂基 Η F H H 4-F 85700 -80- 1343784
XXVIII-76 肉桂基 Η Η F H 4-F XXVIII-77 4-氣肉桂基 Η Η F H 4-F XXVIII-78 4-氟肉桂基 Η Η F H 4-F XXVIII-79 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F H 4-F XXVIII-80 4-氰基肉桂基 Η Η F H 4-F XXVIII-81 肉桂基 Η F H F 4-F XXVIII-82 4-氣肉桂基 Η F H F 4-F XXVIII-83 4-氟肉桂基 Η F H F 4-F XXVIII-84 4-三氟甲基肉桂基 Η F H F 4-F XXVIII-85 4-亂基肉桂基 Η F H F 4-F XXVIII-86 肉桂基 Η OMe H H 4-F XXVIII-87 4-氣肉桂基 Η 〇Me H H 4-F XXVIII-88 4-氟肉桂基 Η OMe H H 4-F XXVIII-89 4-三氟甲基肉桂基 Η OMe H H 4-F XXVIII-90 4-氰基肉桂基 Η OMe H H 4-F XXVIII-91 肉桂基 Η H H H 3-CN XXVIII-92 4-氣肉桂基 Η H H H 3-CN XXVIII-93 4-氟肉桂基 Η .. H H — H 3-CN XXVIII-94 4-三氟f基肉桂基 Η H H H 3-CN XXVIII-95 4-氰基肉桂基 Η H H H 3-CN XXV1II-96 肉桂基 Η Cl H H 3-CN XXVni-97 4-氣肉桂基 Η Cl H H 3-CN XXVIII-98 4-氟肉桂基 Η Cl H H 3-CN 85700 -81 - 1343784 XXVIII-99 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 H H 3-CN XXVIII-100 4-氰基肉桂基 Η CI H H 3-CN XXVIII-101 肉桂基 Η F H H 3-CN XXVIII-102 4-氣肉桂基 Η F H H 3-CN XXVIII-103 4-氟肉桂基 Η F H H 3-CN XXVIII-104 4-三氟甲基肉桂基 Η F H H 3-CN XXVIII-105 4-氰基肉桂基 Η F H H 3-CN XXVIII-106 肉桂基 Η Η F H 3-CN XXVIII-107 4-氣肉桂基 Η Η F H 3-CN XXVIII-108 4-氟肉桂基 Η Η F H 3-CN XXVIII-109 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F H 3-CN XXVIII-110 4-氰基肉桂基 Η Η F H 3-CN XXVIII-111 肉桂基 Η F H F 3-CN XXVIII-112 4-氣肉桂基 Η F H F 3-CN XXVIII-113 4-氟肉桂基 Η F H F 3-CN XXVIII-114 4-三氟子基肉桂基 Η F H F 3-CN XXVIII-115 4-氰基肉桂基 Η F H F 3-CN XXVIII-116 肉桂基 Η OMe H H __ 3-CN XXVIII-117 4-氣肉桂基 Η OMe H H 3-CN XXVIII-118 4-氟肉桂基 Η OMe H H 3-CN XXVIII-119 4-三氟甲基肉桂基 Η OMe H H 3-CN XXVIII-120 4-氰基肉桂基 Η OMe H H 3-CN XXVIII-121 肉桂基 Η H H H 4-n-Pr 85700 -82- 1343784 XXVIII-122 4-氣肉桂基 Η Η Η Η 4-n-Pr XXVIII-123 4-敦肉桂基 Η Η Η Η 4-n-Pr XXVIII-124 4-三氟甲基肉桂基 Η Η Η Η 4-n-Pr XXVIII-125 4-氰基肉桂基 Η Η Η Η 4-n-Pr XXVIII-126 肉桂基 Η C1 Η Η 4-n-Pr XXVIII-127 4-氣肉桂基 Η C1 Η Η 4-n-Pr. -. XXVIII-128 4-氟肉桂基 Η C1 Η Η 4-n-Pr XXVIII-129 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 Η Η 4-n-Pr XXVIII-130 4-氰基肉桂基 Η C1 Η Η 4-n-Pr XXVIII-131 肉桂基 Η F Η Η 4-n-Pr XXVIII-132 4-氣肉桂基 Η F Η Η 4-n-Pr XXVIII-133 4-氟肉桂基 Η F Η Η 4-n-Pr XXVIII-134 4-三氟甲基肉桂基 Η F Η Η 4-n-Pr XXVIII-135 4-氰基肉桂基 Η F Η Η 4-n-Pr XXVTII-136 肉桂基 Η Η F Η 4-n-Pr XXVIII-137 4-氣肉桂基 Η Η F Η 4-n-Pr XXVIII-138 4-氟肉桂基 Η Η F Η 4-n-Pr XXVIII-139 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F Η 4-n-Pr XXVIII-140 基肉桂基 Η Η F Η 4-n-Pr XXVIII-141 肉桂基 Η F Η F 4-n-Pr XXVIII-142 4-氣肉桂基 Η F Η F 4-n-Pr XXVIII-143 4-氟肉桂基 Η F Η F 4-n-Pr XXVIII-144 4-三氟甲基肉桂基 Η F Η F 4-n-Pr 85700 -83 - 1343784 XXVIII-145 4-氰基肉桂基 Η F H F 4-n-Pr XXVIII-146 肉桂基 Η OMe H H 4-n-Pr XXVIII-147 4-氯肉桂基 Η OMe H H 4-n-Pr XXVIII-148 4-氟肉桂基 Η OMe H H 4-n-Pr XXVIII-149 4-三氟甲基肉桂基 Η OMe H H 4-n-Pr XXVIII-150 4-氰基肉桂基 Η OMe H H 4-n-Pr XXVIII-151 肉桂基 Η H H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-152 4-氯肉桂基 Η H H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-153 4-氟肉桂基 Η H H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-154 4-三氟甲基肉桂基 Η H H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-155 基肉桂基 Η H H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-156 肉桂基 Η Cl H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-157 4-氣肉桂基 Η Cl H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-158 4-氟肉桂基 Η Cl H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-159 4-三氟甲基肉桂基 Η Cl H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-160 4-氰基肉桂基 Η Cl H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-161 肉桂基 Η F H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-162 4-氣肉桂基 Η F H H _ 2-OMe-4-SMe XXVIII-163 4-氣肉桂基 Η F H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-164 4-三氟甲基肉桂基 Η F H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-165 4-见基肉桂基 Η F H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-166 肉桂基 Η H F H 2-OMe-4-SMe XXVIII-167 4-鼠肉桂基 Η H F H 2-OMe-4-SMe 85700 -84 - 1343784 XXVIII-168 4-氟肉桂基 Η Η F H 2-OMe-4-SMe XXVIII-169 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F H 2-OMe-4-SMe XXVIII-170 4-氰基肉桂基 Η Η F H 2-OMe-4-SMe XXVIII-171 肉桂基 Η F H F 2-OMe-4-SMe XXVIII-172 4-氣肉桂基 Η F H F 2-OMe-4-SMe XXVIII-173 4-氟肉桂基 Η F H F 2-OMe-4-SMe XXVIII-174 4-三氟甲基肉桂基 Η F H F 2-OMe-4-SMe XXVIII-175 4-氰基肉桂基 Η F H F 2-OMe-4-SMe XXVIII-176 肉桂基 Η OMe H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-177 4-氣肉桂基 Η OMe H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-178 4-氟肉桂基 Η OMe H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-179 4-三氟甲基肉桂基 Η OMe H H 2-OMe-4-SMe XXVIII-180 4-氰基肉桂基 Η OMe H H 2-OMe-4-SMe XXYIII-181 肉桂基 Η H H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-182 4-氣肉桂基 Η H H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-183 4-氟肉桂基 Η H H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-184 4-三氟Τ基肉桂基 Η H H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-185 4-氰基肉桂基 Η H H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-186 肉桂基 Η Cl H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-187 4-氣肉桂基 Η Cl H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-188 4-氟肉桂基 Η Cl H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-189 4-三氟甲基肉桂基 Η Cl H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-190 4-氰基肉桂基 Η Cl H H 2-Cl-4-S02Me 85700 -85- 1343784
XXVIII-191 肉桂基 Η F H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-192 4-氯肉桂基 Η F H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-193 4-氟肉桂基 Η F H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-194 4-三氟甲基肉桂基 Η F H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-195 4-氰基肉桂基 Η F H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-196 肉桂基 Η Η F H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-197 4-氯肉桂基 Η Η F H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-198 4-氟肉桂基 Η Η F H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-199 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-200 4-氰基肉桂基 Η Η F H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-201 肉桂基 Η F H F 2-Cl-4-S02Me XXVIII-202 4-氣肉桂基 Η F H F 2-Cl-4-S02Me XXVIII-203 4-氣肉桂基 Η F H F 2-Cl-4-S02Me XXVIII-204 4-三氟甲基肉桂基 Η F H F 2-Cl-4-S02Me XXYIII-205 4-氰基肉桂基 Η F H F 2-Cl-4-S02Me XXVIII-206 肉桂基 Η OMe H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-207 4-氯肉桂基 Η OMe H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-208 4-氣肉桂基 Η OMe H ... H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-209 4-三氟甲基肉桂基 Η OMe H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-210 4-氰基肉桂基 Η OMe H H 2-Cl-4-S02Me XXVIII-211 肉桂基 Η H H H 4-n-PrO XXVIII-212 4-氯肉桂基 Η H H H 4-n-PrO XXVIII-213 4-敗肉桂基 Η H H H 4-n-PrO 85700 -86‘ 1343784
XXVIII-214 4-三氟曱基肉桂基 Η Η Η Η 4-n-PrO XXVIII-215 4-氰基肉桂基 Η Η Η Η 4-n-PrO XXVIII-216 肉桂基 Η C1 Η Η 4-n-PrO XXVIII-217 4-氣肉桂基 Η C1 Η Η 4-n-PrO XXVIII-218 4-氟肉桂基 Η C1 Η Η 4-n-PrO XXVIII-219 4-三氟甲基肉桂基 Η CI Η Η 4-n-PrO XXVIII-220 4-氰基肉桂基 Η C1 Η Η 4-n-PrO XXVIII-221 肉桂基 Η F Η Η 4-n-PrO XXVIII-222 4-氣肉桂基 Η F Η Η 4-n-PrO XXVIII-223 4-氣肉桂基 Η F Η Η 4-n-PrO XXVIII-224 4-三氟甲基肉桂基 Η F Η Η 4-n-PrO XXVIII-225 4-说基肉桂基 Η F Η Η 4-n-PrO XXVIII-226 肉桂基 Η Η F Η 4-n-PrO XXVIII-227 4-氣肉桂基 Η Η F Η 4-n-PrO XXVIII-228 4-氟*肉桂基 Η Η F Η 4-n-PrO XXVIII-229 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F Η 4-n-PrO ΧΧΥΙΙΙ-230 4-氰基肉桂基 Η Η F Η 4-n-PrO XXVIII-231 肉桂基 Η F.. Η F 4-n-PrO XXVIII-232 4-氣肉桂基 Η F Η F 4-n-PrO XXVIII-233 4-氟肉桂基 Η F Η F 4-n-PrO XXVIII-234 4-三氟Τ基肉桂基 Η F Η F 4-n-PrO XXVIII-235 4-氰基肉桂基 Η F Η F 4-n-PrO XXVIII-236 肉桂基 Η OMe Η Η 4-n-PrO 85700 ·87· 1343784 XXVIII-237 4-氣肉桂基 Η OMe Η Η 4-n-PrO XXVIII-238 4-氟肉桂基 Η 〇Me Η Η 4-n-PrO XXVIII-239 4-三氟甲基肉桂基 Η OMe Η Η 4-n-PrO XXVIII-240 4-氰基肉桂基 Η OMe Η Η 4-n-PrO XXVIII-241 肉桂基 Η Η Η Η 2-Me XXVIII-242 4-氣肉桂基 Η Η Η Η 2-Me XXVIII-243 4-氟肉桂基 Η Η Η Η 2-Me XXVIII-244 4-三氟甲基肉桂基 Η Η Η Η 2-Me XXVIII-245 4-氰基肉桂基 Η Η Η Η 2-Me XXVIII-246 肉桂基 Η C1 Η Η 2-Me XXVIII-247 4-氣肉桂基 Η C1 Η Η 2-Me XXVIII-248 4-氟肉桂基 Η C1 Η Η 2-Me XXVIII-249 4-三氟甲基肉桂基 Η C1 Η Η 2-Me XXVIII-250 4-氰基肉桂基 Η C1 Η Η 2-Me XXVIII-251 肉桂基 Η F Η Η 2-Me XXVIII-252 4-氣肉桂基 Η F Η Η 2-Me XXVIII-253 4-氟肉桂基 Η F Η Η 2-Me XXVIII-254 4-三氟甲基肉桂基 Η F Η Η 2-Me XXVIII-255 4-吼基肉桂基 Η F Η Η 2-Me XXVIII-256 肉桂基 Η Η F Η 2-Me XXVIII-257 4-氯肉桂基 Η Η F Η 2-Me XXVIII-258 4-氟肉桂基 Η Η F Η 2-Me XXVIII-259 4-三氟甲基肉桂基 Η Η F Η 2-Me 85700 -88- 1343784 XXVIII-260 4-氰基肉桂基 Η Η F H 2-Me XXVIII-261 肉桂基 Η F H F 2-Me XXVIII-262 4-氯肉桂基 Η F H F 2-Me XXVIII-263 4-氟肉桂基 Η F H F 2-Me XXVIII-264 4-三氟甲基肉桂基 Η F H F 2-Me XXVIII-265 4-氰基肉桂基 Η F H F 2-Me XXVIII-266 肉桂基 Η 〇Me H H 2-Me XXVIII-267 4-氣肉桂基 Η OMe H H 2-Me XXVIII-268 4-氟肉桂基 Η OMe H H 2-Me XXVIII-269 4-三氟甲基肉桂基 Η OMe H H 2-Me XXVIII-270 4-氰基肉桂基 Η OMe H H 2-Me 表XXIX提供2 14種式lac化合物 R8 / Μ
其中R8、R4a、R4b、Υ與R1示於表3。 ....··· - · 表3 R8 R4a R4b Y R1 XXIX-1 2-(苯並哼唑基)甲基 Η Cl C(〇) 2-氣吡啶-4-基 XXIX-2 2-(苯並哼唑基)甲基 Η F c(o) 2-氯吡啶-4-基 XXIX-3 2-(苯並哼唑基)甲基 Η Cl 鍵結 甲酯基 -89- 85700 i 1343784 i XXIX-4 2-(苯並呤唑基)甲基 Η F 鍵結 甲酯基 XXIX-5 2-(苯並哼唑基)甲基 Η C1 鍵結 •\乙醯基 XXIX-6 2-(苯並呤唑基)甲基 Η F 鍵結 乙醯基 XXIX-7 2-甲基-3-(3'，4'-亞曱二 氧尽基)丙-2-細基 Η C1 C(O) 2-氯吡啶-4-基 XXIX-8 2-甲基-3-(3'，4·-亞甲二 氧苯基)丙-2-烯基 Η F C(O) 2-氯吡啶-4-基 XXIX-9 2-甲基-3-(3'，4’-亞甲二 氧苯基)丙-2-烯基 Η C1 鍵結 甲酯基 XXIX-10 2-甲基-3-(3'，4'-亞甲二 氧苯基)丙-2-烯基 Η F 鍵結 甲酯基 XXIX-11 2-甲基-3-(3·，4’-亞甲二 乳表基)丙-2-知基 Η C1 鍵結 乙醯基 XXIX-12 2-甲基-3-(3·，4'-亞甲二 氧苯基)丙-2-烯基 Η F 鍵結 乙酿基 XXIX-13 j-冬丙-2-块基 Η C1 C(O) 2-氯吡啶-4-基 XXIX-14 +丙-2-決基 Η F C(O) 2-氯。比咬-4-基 XXIX-15 冬丙-2-块基 Η C1 鍵結 甲酯基 XXIX-16 3-私丙-2-块基 Η F 鍵結 甲酯基 XXIX-17 3-苯丙-2-炔基 Η C1 鍵結 乙醯基 XXIX-18 3-尽丙-2-块基 Η F 鍵結 乙醯基 XXIX-19 三氟乙醯胺基 Η C1 C⑼ 2-風/比淀-4-基 XXIX-20 三氟乙酿胺基 Η F C(O) 2-氯咕淀-4-基 -90- 85700 1343784 XXIX-21 三氟乙醯胺基 Η C1 鍵結 甲酯基 XXIX-22 三氟乙醯胺基 Η F 鍵結 甲酯基 XXIX-23 三氟乙醯胺基 Η C1 鍵結 乙醯基 XXIX-24 三氟乙醯胺基 Η F 鍵結 乙酿基 XXIX-25 4-氯肉桂酸醋 Η C1 C(0) 2-氯吡啶-4-基 XXIX-26 4-氯肉桂酸醋 Η F c(0) 2-氯p比咬-4-基 XXIX-27 4-氯肉桂酸酯 Η C1 鍵结 甲酯基 XXIX-28 4-氯肉桂酸酯 Η F 鍵結 甲酯基 XXIX-29 4-氯肉桂酸酉旨 Η C1 鍵結 乙醯基 XXIX-30 4-氯肉桂酸酯 Η F 鍵結 乙醯基 XXIX-31 2-氧代-2-(2'-氯-4·-甲苯 基)乙基 Η C1 c(o) 2-鼠17比咬-4-基 XXIX-32 2-氧代-2-(2'-氯-4'-甲苯 基)乙基 Η F c(o) 2-氯吡啶-4-基 XXIX-33 2-氧代-2-(2、氣-4·-甲苯 基)乙基 Η C1 鍵結 甲酯基 XXIX-34 2-氧代-2-(2’-氣-4'-曱苯 基)乙基 Η F 鍵結 甲酯基 XXIX-35 2-氧代-2-(2'-氯-4'-甲苯 基)乙基 Η C1 鍵結 乙醯基 XXIX-36 2-氧代-2-(2’-氣-4’-曱苯 基)乙基 Η F 鍵結 乙醯基 XXIX-37 2-氧代-1,2-二苯基乙基 Η C1 C(O) 2-氣》比咬-4-基 85700 •91 - 1343784 XXIX-38 2-氧代-1，2-二苯基乙基 Η F C(〇) 2-氯吡啶-4-基 XXIX-39 2-氣代-1，2-二本基乙基 Η C1 鍵結 甲酯基 XXIX-40 2-氧代-1，2-二苯基乙基 Η F 鍵結 甲酯基 XXIX-41 2-氧代-1,2-二笨基乙基 Η C1 鍵結 乙醯基 XXIX-42 2-氧代-1,2-二苯基乙基 Η F 鍵結 乙醯基 XXIX-43 3,3-二氯烯丙基 Η C1 C(0) 2-氯咕咬-4-基 XXIX-44 3,3-二氯烯丙基 Η F C(O) 2-氣吡啶-4-基 XXIX-45 3,3-二氣烯丙基 Η C1 鍵結 甲酯基 XXIX-40 3,3-二氣烯丙基 Η F 鍵結 甲酯基 XXIX-47 3,3-二氯烯丙基 Η C1 鍵結 乙醯基 XXIX-48 3,3-二氣烯丙基 Η F 鍵結 乙醯基 XXIX-49 第三丁氧羰基 Η F 鍵結 Η XXIX-50 第三丁氧羰基 Η C1 鍵結 Η XXIX-51 第三丁氧羰基 Η C1 C(O) 2-氣ρ比咬-4-基 XXIX-52 第三丁氧羰基 Η F C(O) 2-氣ρ比这-4-基 XXIX-53 第三丁氧羰基 Η C1 鍵結 甲酯基 XXIX-54 第三丁氧羰基 Η F 鍵結 甲酯基 XXIX-55 第三丁氧羰基 Η C1 鍵結 .乙醯基 XXIX-56 第三丁氧羰基 Η F 鍵結 乙醯基 XXIX-57 4-氣肉桂基 Η C1 鍵結 5胃三氟甲基吡 咬-2胃基 XXIX-58 4-氯肉桂基 Η F 鍵結 5胃三氟甲基ρ比 淀-2,基 85700 -92- 1343784 XXIX-59 4-氣肉桂基 Br Η 鍵結 5-三氟曱基吡 啶-2-基 XXIX-60 4-氟肉桂基 Η C1 鍵結 5-三氟甲基吡 咬-2-基 XXIX-61 4-氟肉桂基 Η F 鍵結 5-三氟曱基吡 咬-2-基 XXIX-62 4-氟肉桂基 Br Η 鍵結 5-三氟甲基叶匕 啶-2-基 XXIX-63 4-氯肉桂基 Η C1 鍵結 π密咬-2-基 XXIX-64 4-氯肉桂基 Η F 鍵結 ρ密咬-2-基 XXIX-65 4-氯肉桂基 Br Η 鍵結 ρ密淀-2-基 XXIX-66 4-說肉桂基 Η C1 鍵結 °·密咬-2-基 XXIX-67 4-氟肉桂基 Η F 鍵結 β密咬-2-基 XXIX-68 4-氟肉桂基 Br Η 键結 α密咬-2-基 XXIX-69 4-氣肉桂基 Η C1 C(〇) 吡畊基 XXIX-70 4-氣肉桂基 Η F CC〇) 吡哜基 XXIX-71 4-氯肉桂基 Br Η C(O) 吡啡基 XXIX-72 4-氟肉桂基 Η C1 c(0) 吡畊基 XXIX-73 4-氟肉桂基 Η F C(O) 吡畊基 XXIX-74 4-氟肉桂基 Br Η C(O) 吡哜基 XXIX-75 4-氣肉桂基 Η C1 C(O) 2-氯吡啶-5-基 XXIX-76 4-氣肉桂基 Η F C(O) 2-氣ρ比咬-5-基 XXIX-77 4-氣肉桂基 Br Η c(0) 2-氣ρ比淀-5-基 85700 -93 - 1343784 XXIX-78 4-氣肉桂基 Η C1 c(o) 2-氣吡啶-5-基 XXIX-79 4-氟《肉桂基 Η F c(o) 2-氣吡啶-5-基 XXIX-80 4-氟肉桂基 Br Η c(o) 2-氯吡啶-5-基 XXIX-81 4-氯肉桂基 Η C1 C(O) 1，2,3-噻二唑-4-基 XXIX-82 4-氯肉桂基 Η F C(〇) 1，2,3-嘍二唑-4-基 XXIX-83 4-氯肉桂基 Br Η C(O) 1，2,3-噻二唑-4-基 XXIX-84 4-氟肉桂基 Η C1 C(O) 1，2,3-0 塞二峻-4-基 XXIX-85 4-氟肉桂基 Η F C(O) 1，2,3-噻二唑-4-基 XXIX-86 4-氣肉桂基 Br Η C(O) 1,2,3-b 塞二峻-4-基 XXIX-87 4-氯肉桂基 Η C1 c(o) 1-曱基-5-硝基 -[1H]-吨唑-4-基 XXIX-88 4-氣肉桂基 Η F c(o) 1-甲基-5-硝基 -[1H]-吨唑-4_基 XXIX-89 4-氣肉桂基 Br Η c(o) 1-甲基-5-硝基 -[1HH比唑-4-基 XXIX-90 4-氟肉桂基 Η C1 c(o) 1-甲基-5-硝基 -[1H]-吡唑-4-基 85700 •94- 1343784 XXIX-91 4-氟肉桂基 Η F c(o) 1-甲基-5-硝基 -[1Η]^比哇-4-基 XXIX-92 4-氟肉桂基 Br Η c(o) 1-甲基-5-硝基 -[lHJ-说唑-4-基 XXIX-93 4-氣肉桂基 Η C1 c(o) 5-甲醋p比咬-2-基 XXIX-94 4-氯肉桂基 Η F c(o) 5-甲醋p比咬-2-基 XXIX-95 4-氯肉桂基 Br Η c(o) 5-甲酯吡啶-2-基 XXIX-96 4-氟肉桂基 Η C1 C(O) 5-甲自旨p比咬-2-基 XXIX-97 4-氟肉桂基 Η F c(o) 5-甲醋p比淀-2-基 XXIX-98 4-氟肉桂基 Br Η c(o) 5-甲S旨p比症-2-基 XXIX-99 4-氯肉桂基 Η C1 c(0) 4-氣吹咬-2-基 XXIX-100 4-氯肉桂基 Η F C(O) 4-氣咕咬-2-基 XXIX-101 4-氯肉桂基 Br Η c(0) 4-氣吡啶-2-基 XXIX-102 4-氟肉桂基 Η C1 c(0) 4-氯吡啶-2-基 XXIX-103 4-氟肉桂基 Η F cx〇) 4-氣吡啶-2-基 XXIX-104 4-氟肉桂基 Br Η C(O) 4-氣吡啶-2-基 XXIX-105 4-氯肉桂基 Η C1 c(o) 2-曱基-6-三氟 甲基吡啶-3-基 85700 -95 - 1343784 XXIX-106 4-氯肉桂基 Η F c(o) 2-甲基-6-三氟 曱基吡啶-3-基 XXIX-107 4-氣肉桂基 Br Η c(o) 2-甲基-6-二氟 甲基吡啶-3-基 XXIX-108 4-氟肉桂基 Η C1 c(o) 2-曱基-6-三氟 曱基吡啶-3-基 XXIX-109 4-氟肉桂基 Η F c(o) 2-甲基-6-三氟 甲基吡啶-3-基 XXIX-110 4-氟肉桂基 Br Η c(o) 2-甲基-6-三氟 甲基吡啶-3-基 XXIX-111 4-氯肉桂基 Η C1 c(o) 5-甲基-異哼唑 -3-基 XXIX-112 4-氯肉桂基 Η F c(o) 5-甲基-異哼唑 -3-基 XXIX-113 4-氯肉桂基 Br Η c(o) 5-甲基-異呤唑 -3-基 XXIX-114 4-氟肉桂基 Η C1 c(o) 5-甲基-異哼唑 -3-基 XXIX-115 4-氟肉桂基 Η F c(o) 5-甲基-異哼唑 -3-基 XXIX-116 4-氟肉桂基 Br Η c(o) 5-甲基-異呤唑 -3-基 XXIX-117 4-氯肉桂基 Η C1 c(o) (σ比淀-4-基） 甲基 85700 -96 - 1343784 ΧΧΙΧ-118 4-氣肉桂基 Η F C(O) 〇比咬-4-基） 甲基 ΧΧΙΧ-119 4-氣肉桂基 Br Η C(O) (p比咬-4-基） 甲基 XXIX-120 4-氟肉桂基 Η C1 C(O) (p比咬-4-基） 甲基 ΧΧΙΧ-121 4-氟肉桂基 Η F C(O) (吡啶-4-基） 甲基 XXIX-122 4-氟肉桂基 Br Η C(O) (口比淀-4-基） 甲基 XXIX-123 4-氣肉桂基 Η C1 C(〇） (p塞吩-2-基） 甲基 XXIX-124 4-氣肉桂基 Η F C(O) (p塞吩-2-基） 甲基 XXIX-125 4-氣肉桂基 Br Η C(O) (噻吩-2-基） 甲基 XXIX-126 4-氟肉桂基 Η C1 C(O) 卜塞吩-2-基） 甲基 XXIX-127 4-氟肉桂基 Η F C(O) (口塞吩-2-基） 甲基 ΧΧΙΧ-128 4-氣肉桂基 Βγ Η c(o) 卜塞吩-2-基） 甲基 XXIX-129 4-氣肉桂基 Η C1 C(O) 環戊基 85700 ·97· 1343784 XXIX-130 4-氣肉桂基 Η F C(〇) 環戊基 XXIX-131 4-氣肉桂基 Br Η c(o) 環戊基 XXIX-132 4-氟肉桂基 Η C1 c(o) 環戊基 XXIX-133 4-氟肉桂基 Η F c(o) 環戊基 XXIX-134 4-氟肉桂基 Br Η c(o) 環戊基 XXIX-135 4-氣肉桂基 Η C1 C(〇) 乙醯胺甲基 XXIX-136 4-氯肉桂基 Η F C(0) 乙醯胺甲基 XXIX-137 4-氣肉桂基 Br Η c(0) 乙醯胺甲基 XXIX-138 4-氟肉桂基 Η C1 C(O) 乙醯胺甲基 XXIX-139 4-氟肉桂基 Η F C(O) 乙醯胺甲基 XXIX-140 4-氟肉桂基 Br Η C(O) 乙醯胺甲基 XXIX-141 4-氣肉桂基 Η C1 S〇2 4-乙酷胺苯基 XXIX-142 4-氯肉桂基 Η F S〇2 4-乙醯胺苯基 XXIX-143 4-氣肉桂基 Βγ Η S〇2 4-乙醯胺苯基 XXIX-144 4-氟肉桂基 Η C1 S〇2 4-乙酿胺不·基 XXIX-145 4-氟肉桂基 Η F S02 4-乙醯胺苯基 XXIX-146 4-氟肉桂基 Βγ Η S〇2 4-乙醯胺笨基 XXIX-147 4-氣肉桂基 Η C1 so2 3,5-二甲基異哼 唆-4-基 XXIX-148 4-氣肉桂基 Η F so2 3,5-二甲基異咩 唑-4-基 XXIX-149 4-氯肉桂基 Br Η S〇2 3,5-二甲基異呤 | 唑-4-基 85700 -98- 1343784 XXIX-150 4-氟肉桂基 Η C1 S02 3,5-二甲基異呤 峻-4-基 XXIX-151 ‘氟肉桂基 Η F S02 3,5-二曱基異咩 吐-4-基 XXIX-152 4-氟肉桂基 Br Η S02 3,5-二甲基異噚 峻-4-基 XXIX-153 4-氣肉桂基 Η C1 C(O) (2-甲氧苯基） 胺基 XXIX-154 4-氯肉桂基 Η F c(o) (2-甲氧苯基） 胺基 XXIX-155 4-氯肉桂基 Br Η c(o) (2-甲氧苯基） 胺基 XXIX-156 4-氟肉桂基 Η C1 c(o) (2-甲氧苯基） 胺基 XXIX-157 4-氟肉桂基 Η F c(o) (2-甲氧苯基） 胺基 XXIX-158 4-氟肉桂基 Br Η c(o) (2-甲氧苯基） 胺基 XXIX-159 4-氣肉桂基 Η C1 CCO) 環己烯-1-基 XXIX-160 4-氣肉桂基 Η F C(O) 環己烯-1-基 XXIX-161 4-氣肉桂基 Br Η C(O) 環己烯-1-基 XXIX-162 4-氟肉桂基 Η C1 c(0) 環己烯-1-基 XXIX-163 4-氟肉桂基 Η F c(0) 環己烯-1-基 85700 -99- 1343784 XXIX-164 4-氟肉桂基 Br Η c(o) 環己烯-1-基 XXIX-165 4-氣肉桂基 Η C1 c(o) ，奎B林-3-基 XXIX-166 4-氣肉桂基 Η F C(〇) 喹啉-3-基 XXIX-167 4-氯肉桂基 Br Η C(〇) XXIX-168 4-氟肉桂基 Η C1 C(〇) 喹啉-3-基 XXIX-169 4-氟肉桂基 Η F C(〇) 喹啉-3-基 XXIX-170 4-氟肉桂基 Br Η C(〇) 喹啉-3-基 XXIX-171 4-氣肉桂基 Η C1 C(〇) 尽並ρ塞吩-2-基 XXIX-172 4-氣肉桂基 Η F c(o) 苯並噻吩-2-基 XXIX-173 4-氣肉桂基 Br Η C(〇) 尽並^塞吩-2-基 XXIX-174 4-氟肉桂基 Η C1 c(o) 冬並ρ塞吩-2-基 XXIX-175 4-氟肉桂基 Η F C(0) 麥並ρ塞吩-2-基 XXIX-176 4-氟肉桂基 Br Η c(0) 苯並嘍吩-2-基 XXIX-177 4-氯肉桂基 Η C1 c(o) 5-硝基-[1Η]-峨 唑-3-基 XXIX-178 4-氯肉桂基 Η F c(o) 5-硝基-[1Η]-口比 唑-3-基 XXIX-179 4-氣肉桂基 Br Η c(o) 5-硝基-[1Η]-吡 唑-3-基 XXIX-180 4-氟肉桂基 Η C1 c(o) 5-硝基-[1Η]-峨 唑-3-基 XXIX-181 4-氣肉桂基 Η F c(o) 5-硝基-[1Η]-吡 唑-3-基 85700 •100· 1343784 XXIX-182 4-氟肉桂基 Br Η C(〇) 5-硝基-[ΙΗΙ-叶匕 唑-3-基 XXIX-183 4-氣肉桂基 Η C1 C(O) ([1H]-四0i- 1-基)甲基 XXIX-184 4·鼠肉桂基 Η F C(O) ([1H]-四0i- 1-基)甲基 XXIX-185 4-氯肉桂基 Br Η C(O) ([1H]-四唑- 1-基)甲基 XXIX-186 4-氟肉桂基 Η C1 C(O) ([1H]-四吨-1-基)甲基 XXIX-187 4-鼠肉桂基 Η F C(O) ([1H]-四嗤-1-基)甲基 XXIX-188 4-氣肉桂基 Br Η C(O) ([1H]-四峻- 1-基)甲基 XXIX-189 4-氣肉桂基 Η C1 鍵結 苯甲基 XXIX-190 4-氣肉桂基 Η F 鍵結 苯甲基 XXIX-191 4-氣肉桂基 Br Η 鍵結 苯甲基 XXIX-192 4-氣肉桂基 Η C1 鍵結 苯甲基 XXIX-193 4-氟肉桂基 Η F 鍵結 苯甲基 XXIX-194 4-氟肉桂基 Br Η 鍵結 苯甲基 XXIX-195 4-氣肉桂基 Η C1 C⑼ (4-氰苯基)胺基 XXIX-196 4-氯肉桂基 Η F C(O) (4-氰苯基)胺基 XXIX-197 4-氣肉桂基 Βγ Η c(0) (4-氰笨基)胺基 85700 -101 - 1343784 XXIX-198 4-氟肉桂基 Η C1 C(〇) (4-氰苯基)胺基 XXIX-199 4-氟肉桂基 Η F C(〇) (4-氰苯基)胺基 XXIX-200 4-氟肉桂基 Br Η C(〇) (4-氰苯基)胺基 XXIX-201 4-氯肉桂基 Η Me3Si CC C(O) 2-氣0比淀-4-基 XXIX-202 4-氟肉桂基 Η Me3Si CC C(O) 2-氯ϊ7比咬-4-基 XXIX-203 4-氣肉桂基 Η Me3Si CC 鍵結 曱酯基 XXIX-204 4-氣肉桂基 Η Me3Si CC 鍵結 曱酯基 XXIX-205 4-氣肉桂基 Η Me3Si CC 鍵結 乙醯基 XXIX-206 4-氣肉桂基 Η Me3Si CC 鍵結 乙醯基 XXIX-207 4-氣肉桂基 Η OMe so2 正丁基 XXIX-208 4-氯肉桂基 Η F S〇2 正丁基 XXIX-209 4-氯肉桂基 Η Cl S02 正丁基 XXIX-210 4-氯肉桂基 Br H S〇2 正丁基 XXIX-211 4-氟肉桂基 Η OMe S02 正丁基 XXIX-212 4-氟肉桂基 Η Cl S〇2 正丁基 XXIX-213 4-鼠肉桂基 Η F S〇2 正丁基 XXIX-214 4-氟肉桂基 Βγ H S〇2 正丁基 表XXX提供121種lad化合物 R54
85700 102 - 1343784 R4n R53 R54 R5n Y R1 XXX-l 6-OCF3 H H 4-C1 C(0) Me XXX-2 6-OCF3 H H 4-C1 C(〇) 2-齡比咬·4~基 XXX-3 4OCF3 H H 4C1 C(0) Me XXX-4 6-OCF2CHF2 H H 4-C1 C(0) Me XXX-5 4-OCF2CHF2 H H 4-C1 C(0) Me XXX-6 4OCF3 H H Φ01 c(o) 2-氣被咬冬基 XXX-7 6-OCF2CHF2 H H 4-C1 qo) 2-齡比咬4·基 XXX-8 4-OCF2CHF2 H H 4-C1 QO) 2-齡比喊斗基 XXX-9 7-aPh H H ΦΟ c(o) Me XXX-10 7-aPh H H 4-C1 c(o) 2-氣峨淀·斗基 XXX-l 1 5-OCH2CH3 H H 4-C1 qo) 2-氣说淀4·基 XXX-12 6-OCF3 H H 4C1 qo) 2,6-二溴p比咬·4·基 XXX-13 6-OCF3 H H 4-C1 q〇) 2,6·二氣口比在本基 XXX-14 6OCF3 H H ΦΟ q〇) 口比咬-3-基 XXX-15 4-OCF2CHF2 H H 4-C1 C(〇) 2,6-二澳口比忠车基 XXX-16 4-OCF2CHF2 H H 4-C1 c(〇) 2,6·二氣说咬4-基 XXX-17 4-OCF2CHF2 H H 4-C1 c(o) 扑匕咬-3-基 XXX-18 4-OCF3 H H 4-C1 q〇) 2,6-二漠叶匕咬4·基 XXX-19 4-OCF3 H H 4C1 c(o) 2,6·二氣赫基 XXX-20 4-OCF3 H H 4rCl qo) 11比咬-3-基 XXX-21 6OCF2CHF2 H H 4C1 qo) 2,6·二漠b比咬*4·基 XXX-22 6-OCF2CHF2 H H 4C1 c(〇) 3,5-二齡比咬基 85700 -103 - 1343784 XXX-23 4-OCF3 H H 4-C1 QG) 4,6·二曱氧-咬旋-2-基 XXX-24 4OCF2CHF2 H H ΦΟ OP) 4,6·二甲氧定-2-基 XXX-25 6OCF3 H H 4-C1 C(O) 2-氣响淀-3-基 XXX-26 7-OCF3 H H Φ01 qo) 2·鼠*7比淀-3-基 XXX-27 6-OCF2CHF2 H H 4-C1 QO) 2-氣口比淀-3-基 XXX-28 4-OCF2CHF2 H H 4-C1 c(o) 2-氣0比症-3-基 XXX-29 5(K4·三氟甲基-苯基） H H Φ€1 c(o) 2-氣被淀-3-基 XXX-30 5-OCF3 H H 4-C1 q〇) 2-氣p比淀*4·基 XXX-31 5-F H H 4-F QO) 2-齡比咬*4·基 XXX-32 5-C1 H H 2,4〇2 c(o) 2-乳ρ比淀基 XXX-33 5,7-Cl， H H Φ01 c(o) Me XXX-34 7-C1 H H 4-C\ c(〇) Me XXX-35 7-C1 H H 4-C1 q〇) 2-氣说淀冰基 XXX-36 5,7-二曱基 H H 4-0 c(〇) 2-氣峨咬·本基 XXX-37 4,7-二甲基 H H 4-C1 q〇) 2-氯峨咬·车基 XXX-38 6OF3 H H 4-C1 c(o) 2-氯说淀外基 XXX-39 4,6·α2 H H Φ€1 c(o) 2-氯说喊斗基 XXX-40 4,6-Cl2 H H 4-C1 c(o) 2-氣峨淀4·基 XXX-41 5-異丙基 H H 4-C1 C(0) 2-齡比淀本基 XXX-42 5-Br H H Φ€1 c(o) 2-氣口比斜基 85700 -104 - 1343784 XXX-43 6,7-二甲基 H H 4-C1 C(〇) 2-氣咕咬冰基 XXX-44 5,&amp;C\2 H H ΦΟΙ C(〇) 2-氣p比咬-3-基 XXX-45 4-CF3 H H 4-C1 Q〇) 2-氣咖定冰基 XXX-46 7-CH2Cl H H 4-C1 q〇) 2-氯'此》定·4-基 XXX-47 7-Br H H 4-C1 q〇) 2-齡比咬·车基 XXX-48 5-第三丁基 H H Φ€1 c(o) 2-齡比咬·4·基 XXX-49 4,6·二曱基 H H Φα q〇) 2-齡比咬4基 XXX-50 4-CF3-7-Cl H H ΦΟΙ qo) 2-齡比唉4-基 XXX-51 5-C1 H H 4-CF3 q〇) 2-氣吹症-4&quot;基 XXX-52 5-C1 H H 4-CH=CH2 q〇) 2-氯，比咬-4·基 XXX-53 5-C1 H H 4-CFj c(o) 2-鼠?比咬-4-基 XXX-54 5-C1 H H 4-C1 q〇) 2-氣咖定·本基 XXX-55 5-C1 H H 4-N〇2 qo) 2-鼠口比疼车基 XXX-56 5-C1 H H 3,5-CCF3)2 c(〇） 2-齡比淀本基 XXX-57 5-C1 H H 3-Br c(〇) 2-氣喊冰基 XXX-58 5-C1 H H 3-乙氧基 qo) 2-氣说咬4·基 XXX-59 5-C1 H H 2-Me qo) 2-氣咖走本基 XXX-60 5-C1 H H 4-Me qo) 2- ^/比攻-4-基 XXX-61 5-C1 H H 3-0,4-F q〇) 2胃鼠吨咬-4*基 XXX-62 5-C1 H H 3,5-Cl2 q〇) 2-鈴比咬4基 XXX-63 5-0 H H 4-N3 q〇) 2-氯口比料基 XXX-64 5-C1 H H 2-Br qo) 2-氣峨香本基 XXX-65 5-Ci H H 2,6-二曱 c(o) 2-氣ρ比杳4-基 85700 -105 - 1343784 XXX-66 5-C1 H H 4*乙乳基 C(〇) 2-t/比咬冰基 XXX-67 5-C1 H H 3-Cl C(〇) 2-氯吹咬冬基 XXX-68 5-C1 H H 3-Me,4OMe, 5-Cl C(〇) 2-氣批咬本基 XXX-69 5-C1 H H 4-Oph C(〇) 2- ：SLP比咬4基 XXX-70 5-C1 H H 4-CN C(0) 2-氣p比咬·斗基 XXX-71 5-C1 H H 3-F,4-Ph QO) 2-齡比咬斗基 XXX-72 5-C1 H H 4-SMe C(O) 2-氣咖套4·基 XXX-73 5-C1 H H 3-Br Q〇) 2-氣响淀外基 XXX-74 5C1 H H 4-F C(〇) 2- 3¾/比咬-4&quot;基 XXX-75 5-C1 H H 4-Br C(〇） 2-氣0比咬·Φ·基 XXX-76 5-C1 H H 2,4Cb c(o) 2-氣17比咬Ά基 XXX-77 5-C1 H H 2,4-F2 Q〇) 2-氣叶匕会4·基 XXX-78 5-C1 H H 3-CF3 C(0) 2-齡比咬·4·基 XXX-79 5-C1 H H 3,本二乙 絲 C(0) 2-齡比咬4·基 XXX-80 5-Cl H H 3-Me,4-F qo) 2-氯被咬4基 XXX-81 5-Cl H H 4-Ph c(〇) 2-氯口比唉基 XXX-82 5-Cl H Me Φ01 c(o) Me XXX-83 5-Cl H Me c(o) 2-氣ρ比淀-4·基 XXX-84 5-Cl H Me 4-F c(o) 2-氣口比淀本基 XXX-85 5-Cl H Me 4-F c(〇) 2-氣卩比咬-4-基 XXX-86 5-Cl H H 4-OCF3 c(o) 2胃氣p比咬斗基 85700 -106- 1343784 XXX-87 5-C1 H H 4-OCF3 C(0) Me XXX-88 5-C1 H F H C(0) 2-氯》比岐·4~基 XXX-89 5-C1 H F 4-C1 C(0) 2-氣叶1：#基 XXX-90 5-C1 H F 4-C1 C(0) Me XXX-91 5-C1 H cf3 4-C1 Q〇) 之-氯咕旋斗基 XXX-92 5-C1 H cf3 4-C1 C(0) Me XXX-93 5-F H H 4-C1 C(0) 味咬-2-基 XXX-94 5-F H H 4-C1 鍵結 • nh2 XXX-95 5-F H H 4-C\ 鍵結 -ie:〇2-齡比啶 斗基 XXX-96 5-C1 H H 4-N〇2 C(0) Me XXX-97 5-C1 H H 4-C1 鍵結 NHCCM·三氟甲 驗苯基 XXX-98 5-C1 H H 4-C1 鍵結 -NHCO比淀*4·基 XXX-99 5-C1 H H 4-C1 鍵結 -NHC03-氯口比咬 外基 XXX-100 5-F H H 4-C1 鍵結 -NHC0NFM·三氟 甲氧苯基 XXX-101 5-F H H 4-C1 鍵結 -NHCONH-3-氯 苯基 XXX-102 5-C1 H H 4-€l 鍵結 -N=C(Me)NMe2 XXX-103 5-C1 H H 40 鍵結 -NHC0NH外三氟 曱基-苯基 85700 -107- 1343784
XXX-104 5-F H H 4-C1 C(0) -NH-異丙基 XXX-105 5-F H H 4-C1 Q〇) -Mi(CH2)2〇Me XXX-106 5-F H H Φ€1 c(o) NHCH?· 口比淀-3-基 XXX-107 5-F H H Φ€1 q〇) -NH(CH2)2〇H XXX-108 5-F H H 4-C1 c(o) -NH(CH2)r 镇基 XXX-109 5-F H H 4-C1 Q〇) -NHCHr 口比会 4·基 XXX-110 5-F H H 4-C1 c(o) -NH-乙基 XXX-111 5-F H H 4€1 . q〇) -NH-甲基 XXX-112 5-F H H 4-C1 c(o) -NH-苯甲基 XXX-113 5-Cl H H 4-C1 C(〇) 2-氣峨咬冬基 XXX-114 5-Ci H H 4-CF3 qo) 2-齡比咬斗基 XXX-115 5-Cl H Cl 4-C1 q〇) 2-氯咐咬斗基 XXX-116 5+6-OCF7.0- H H 4-C1 q〇) Me XXX-117 5+6-0CF2.0 H H 4-C1 q〇) 2-氯口比料基 XXX-118 5+6-OCH2X&gt; H H 4-C1 Q〇) 2-氣咖定·4·基 XXX-119 5-F H H 4-C1 鍵結 -NHCONH*4·氯 苯基 XXX-120 5-F H H 4-C1 鍵結 乙基 XXX-121 5-Cl H H 4-C1 鍵結 NO 85700 -108 - 1343784 表XXXI提供8種式Iae化合物 R54
Rn R53 R54 Ri Y R1 XXXI-l 5-C1 H H 5-二氣甲基基 Q〇) 2-齡比咬冬基 XXXI-2 5-F H H 5-基 q〇) 2-：^/比症-4~基 XXXI-3 5-C1 H H 11塞吩々-基 Q〇) 2-風j7比咬车基 XXXI-4 5-C1 H H 奈-2-基 q〇) 2-¾^比淀基 XXXI-5 5-C1 H H CH=CH-苯基 qo) 2-鼠口比咬基 XXXI-6 5-C1 H H 苯並者今2-基 Q〇) 2- 比淀~4~基 XXXI-7 5-C1 H H ^CH=CB4-氯苯基 C(〇) 2-氯口比淀冬基 XXXI-8 5-C1 H H Br Q〇) 2-氣?比唉-4*基 表XXXII提供10種式Iaf化合物
rRU Μ
(Iaf) 85700 •109· R4n Ru Y R1 XXXII-1 5-C1 4-F-Ph C(O) 2-氯吡啶-4-基 XXXII-2 5-C1 4-OCF3Ph C(O) 2-氯吡啶-4-基 XXXII-3 5-C1 4-Cl-Ph C(O) 2-氣吡啶-4-基 XXXII-4 5-F 6-F-莕-2-基 C(O) 2-氣吡啶-4-基 XXXII-5 5-C1 -CH(0H)CH20-4-Cl-Ph c(o) 2-氯吡啶-4-基 XXXII-6 5-C1 -C(Me)=NO-Ph c(o) 2-氯吡啶-4-基 XXXII-7 5-CI 5-Cl-苯並噚唑-2-基 c(o) 2-氯吡啶-4-基 XXXII-8 5-Cl 4-NHCOOCH(Me)2-Ph c(o) 2-氣吡啶-4-基 XXXII-9 5-CI 4-NHCOOCH(Me)2-Ph c(o) 2-氯吡啶-4·基 XXXII-10 5-Cl (2-乙基-四唑-5-基)-4-Ph c(o) 2-氯吡啶-4-基 1343784 表I至XXIX中所選定化合物之質譜數據係得自 Micromass Platform 2儀器。數據示於表3。 85700 110· 1343784
Table 3 ^#7 No. MS減 M 444 (95%), 446 (100%) 1-2 478 (100%), 480 (70%), 482 (15%) 1-3 462 (100%), 464 (95%) 1-4 489 (100%), 491 (70%) 1-5 147 (100%), 474 (30%), 476 (80%) M2 512 (95%). 514 (100%), 516 G350/。)， 518(5%) 1-21 478 (100%), 480 (70%), 482 (15%) I-22 512 (100%)， 514 (98%), 516 (35%). 518(5%) I-23 496 (100%), 498 (75%), 500 (15%) I-32 512 (90%), 514 (100%), 516 (35%), 518(5%) (-52 496 (100%), 498 (70%), 500 (15%) 1-61 462 (100%), 464 (30%) I-62 496 (100%), 498 (80%), 500 (20%) i-72 496 (100%), 498 (70%), 500 (15%) I-82 496 (100%), 498 (75%), 500(15%) I-92 556 (55%)· 558 (100%), 560 (40%). 562 (8%) 1-112 556 (55%), 558 (100%), 560 (40%), 562 (8%) 1-132 546 (75%), 548 (100%). 550 (40%)f 552 (10%) 1-142 514 (100%), 516 (70%)， 518(15%) 1-152 530 (97%), 532 (100%). 534 (40%). 536 (5%) 1-162 530 (100%). 532 (97%), 534 (40%), 536 (5%) i-171 512 (98%), 514 (100%). 516 (35%), 518(5%) 1-182 604 (100%). 606 (70%), 608 (15%) 85700 -Ill - 1343784 1-192 508 (100%〉， 510 (80%), 512 (20%) I-202 492 (100%), 494 (70%), 496 (15%) 1-212 503 (100%), 505 (70%). 507 (15%) I-222 502 (100%), 504 (70%), 506 (15%) I-232 536 (100%), 538 (70%), 540(15%) 丨-242 526 (100%). 528 (99%), 530 (35%), 532 (5%) I-252 526 (100%), 528 (90%), 530— (35%), 532 (5%) I-262 526 (95%), 528 (100%), 530 (35%). 532 (5%) I-282 572 (100%), 574 (80%), 576 (20%) I-292 562 (100%), 564 (70%), 566 (15%) II-22 431 (100%), 433 (60%), 435 (15%) 丨丨-62 415 (100%), 417 (35%) V-21 381 (100%)· 383 (35%) V-22 415 (100%), 417 (70%〉， 419(15%) V-62 399 (100%). 401 (40%) V-192 411 (100%). 413 (60%) V-202 395 — (100%), 397 (80%) VI-1 410 (100%) VI-22 478 (100%), 480 (70%). 482 (15%) • 112- VI-62 462 (100%), 464 (30%) VI-101 488 (100%), 490 (100%) VI-202 458 (100%), 460 (30%) IX-62 435 (100%), 437 (40%) X-22 459 (100%), 461 (75%), 463(15%) X-62 443 (100%), 445 (40%) XI-62 467 (100%), 469 (40%) XI 卜 22 478 (100%), 480 (75%), 482 (35%). 484 (5%) XIII-22 471 (100%), 473 (70%). 475(15%) ΧΙΙΙ-62 455 (100%). 457 (35%) 85700 1343784 XIV-22 451 (100%), 453 (70%), 455(15%) XV-22 528 (100%)， 530 (70%), 532 (10%) XVII-62 533 (100%), 535 (40%) XVIII-22 555 (100%), 557 (80%), 559 (20%) XVIII-202 535 (100%)f 537 (40%) XlX-22 502 (100%), 504 (70%), 506 (10%) XIX-202 482 (100%), 484 (40%) XX-22 521 (100%), 523 (75%), 525 (15%) XX-62 505 (100%), 507 (40%) XXI-22 557 (100%), 559 (70*%). 561 (15%) XXI-62 XXII-22 XXV-62 XXV-222 XXVI-1 XXVI-2 XXVI-22 XXVIII-7 XXVIH-27 XXVIII-42 541(100%), 543 (40%) 526 (100%), 528 (97%), 530 (30%), 532 (5%) 357(100%), 359 (55%) 363(100%), 365 (30%) 460(100%), 462 (100%) 494(100%), 496(100%), 498 (20%) 528 (100%), 530 (97%), 532 (30%), 534 (5%) 523(100%), 525 (80%), 527C2〇%)_ 519(100%), 521 (40%) 565(100%), 567 (40%) XXVIII-67 495 (100%), 497 (70%), 499(10%) XXVII 丨-97 502 (100%), 504 (70%), 506 (10%) XXVill-132 503 (100%), 505 (40%) XXVIII-162 537 (100%), 539 (40%) XXVIII-187 589 · (95%), 591 (100%), 593 (40%), 595 (5%) XXVI11-217 535 (100%), 537 (70%), 539 (10%) XXVIII-252 475 (100%). 477 (40%) XXIX-1 492 (100%)· 494 (70%)， 495 (15%) XXiX-7 536 (100%), 538 (70%), 540 (15%) 85700 -U3 - 1343784 XXIX-13 476 (100%), 478 (80%). 480 (20%) XXIX-19 458 (100%), 460 (85%), 462 (15%) XXIX-31 528 (100%), 530 (97%)t 532 p〇%)· 534 (5%) XXIX-37 556 (100%), 558 (70%)， 560 (15%) XXIX-43 470 (100%), 472 (100%), 474 (100%), 476 (30%) XXIX-49 251 (100%), 307 (70%) XXIX-69 479 (100%),-481 (70%), 483 (15%) XXIX-75 512 (95%), 514 (100%), 516 (40%). 518(5%) XXIX-81 485 (100%), 487 (75%), 489 (20%) XXIX-87 526 (100%), 528 (70%). 530 (10%) XXIX-93 536 (100%). 538 (70%), 540 (15%) XXIX-99 512 (95%), 514 (100%)', 516 (30%), 518 (5%) XX1X-105 560 (100%), 562 (70%). 564(15%) XXIX^H 482 (100%). 484 (70%). 486(15%) XX1X-117 373 (100%), 375 (70%). 377 (15%) 492 (20%), 494(15%) XXIX-123 497 (100%)， 499 (75%). 501 (15%) XXIX-129 469 (100%), 471 (75%), 473 (15%) XXIX-135 472 (100%), 474 (70%), 476 (15%) XXIX-141 570 (100%). 572 (75%). 574(15%) XXIX-147 532 (100%), 534 (80%), 536 (20%) XXIX-153 522 (100%), 524 (75%), 526 (15%) XXIX-159 465 (100%)， 467 (40%) XXIX-165 512 (100%), 514(40%) XXIX-171 517 (100%), 519(40%) 85700 -114- 1343784 XXIX-177 427 (100。/。)， 496 (80%), 498 (30%) XXIX-183 467 (100%), 469 (35%) XXIX-189 463 (100%), 465 (55%), 467 (15%) XXIX-195 501 (100%), 503 (40%) XXIX-196 517 (100%)· 519 (70%). 521 (15%) XXIX-201 574 (100%), 576 (80%), 578 (20%) 489 XXIX-207 (100%), 491 (40%) 表XXX至XXXII中所選定化合物之質譜數據係使用 LCMS ： LC5 ： 254nm-10°/〇 A 至 100% B 之梯度得到， a=h2o+〇.〇i%hcooh &gt; B=CH3CN/CH3OH+0.01%HCOOH · 正電子噴灑150-1000 m/z。數據示於表4。 表4 'n^CQ LCMS (濟留時問， 彿 LCMS (Μ+Ή) XXX-1 2.27 465 XXX-2 2_55 562 XXX-3 2*26 465 XXX-4 2_30 497 XXX-5 2'30 497 XXX-6 2*48 562 XXX-7 2_48 594 XXX-8 2.51 594 XXX-9 - ___... ...— -2*28-- 473 - XXX-10 2'43 570 XXX-11 2.26 522 XXX-12 2'57 686 XXX-13 2,56 596 XXX-14 2Ό9 528 XXX-15 2*60 718 XXX-16 271 630 XXX-17 2,22 560 XXX-18 2*66 686 XXX-19 2.64 596 XXX-20 279 528 XXX-21 2*68 718 ΙχΧΧ-22 2o8 630 XXX-23 2*43 589 XXX-24 2,53 621 XXX-25 2·30 562 XXX-26 2_33 562 XXX-27 2.35 594 XXX-28 2*42 594 |XXX-29 2Ό0 638 XXX-30 I 562 XXX-31 480 XXX-32 546 XXX-33 171-172 2, 27 449 XXX-34 59-61 2.01 415 XXX-35 182 -184 2.33 512 XXX-36 158 - 160 2' 43 506 XXX-37 199 -201 2· 42 506 XXX-38 2' 48 546 XXX-39 157-159 2.52 546 XXX-40 2· 46 546 XXX-41 2· 47 520 XXX-42 140 - 142 2· 37 556 XXX-43 106-110 2, 39 506 XXX-44 2' 53 546 85700 -115- 1343784 XXX-45 170 - 172 2* 39 546 XXX-46 146 - 148 2' 36 506 XXX-47 196- 198 2.31 556 XXX-48 149-151 2, 49 534 XXX-49 194-196 2' 33 506 XXX-50 165- 167 2' 48 580 XXX-51 546 XXX-52 504 XXX-53 546 XXX-54 513 XXX-55 523 XXX-56 614 XXX-57 557 XXX-58 522 XXX-59 492 XXX-60 492 XXX-61 531 XXX-62 547 XXX-63 533 XXX-64 557 XXX-65 538 XXX-66 522 'XXX-67 513 XXX-68 557 XXX-69 571 1XXX-7Q 503 XXX-71 573 XXX-72 525 XXX-73 557 XXX-74 496 XXX-75 557 XXX-76 547 XXX-77 514 XXX-78 546 XXX-79 538 XXX-80 510 XXX-81 555 XXX-82 2,45 528 XXX-83 2_22 429 XXX-84 2'30 510 XXX-85 2Ό5 413 XXX-86 70 2,4〇 562 XXX-37 2'27 465 XXX-88 2'22 497 XXX-89 2,44 530 XXX-90 2Ί5 433 XXX-91 XXX-92 2'53 483 XXX-93 1.93 451 XXX-94 174 372 XXX-95 2Ό8 511 XXX-96 1,93 I 426 XXX-97 2'57 576 XXX-98 1'99 | 493 iXXX-99 2.20 527 XXX-100 2'55 575 XXX-101 2'46 | 525 XXX-102 1'45 457 XXX-103 2'60 575 XXX-104 2Ί3 I 442 XXX-105 1’96 458 XXX-106 1,67 491 XXX-107 1'86 444 XXX-108 T41 513 XXX-109 1.55 491 XXX-110 2ΌΟ 428 XXX-111 1'90 414 XXX-112 2.31 490 XXX-113 274 530 XXX-114 2*44 520 XXX-115 2'53 548 XXX-116 2*20 461 XXX-117 2*47 558 XXX-118 2Ί7 522 XXX-120 399 XXX-121 2Ό5 427 XXX1-1 547 XXXI-2 147-148 XXXI-3 484 XXX1-4 528 XXX!-5 504 XXXI-6 535 XXXI-7 539 XXXI-8 1'86 482 XXXII-1 470 XXXI 卜 2 536 XXXII-3 486 XXXIi-4 504 XXXII-5 546 XXXII-6 509 XXXII-7 527 XXXil-8 2·27 XXXII-9 1.96 XXXII-10 2*21 85700 -116- 1343784 第092115698號專利申請案 中文說明書替換頁(95年11月）
本發明化合物可依多種方式製備。例如：可依反應圖I所 示反應製備。 反應圖1
Y-R1 Y-R1 0a}
85700-l-951124.doc • 117- 1343784 因此，式1化合物之製法可由式2&amp;或2b化合物與式R8_L之 烷化劑反應，其中L為氣離子、溴離子、碘離子或磺酸根 (例如：甲磺酸根或甲苯磺酸根）或類似脫離基，該反應係於 周皿至l〇〇c之溫度範圍内，典型為65°C ,於有機溶劑中， 如.—氣甲燒*、氯仿或二氣乙炫，於三級胺驗之存在下 ，（如：三乙胺或二異丙基乙胺），可視需要使用鹵化鹽催化 (如：琪化鈉、琪化钾或四丁基銨化破）進行。 或者，2a或2b化合物可與式RCH〇之醛，於周溫至1〇(rc 之間，於有機溶劑中（如：四氩呋喃或乙醇或溶劑之混合 物），於還原劑之存在下（如··甲硼烷_吡啶錯合物、氫蝴化 鈉、（三乙醯氧基）氫硼化鈉、氰基氫硼化鈉，等等），反應 產生式1化合物’其中R8為CH2-R。 或者，式2a或2b化合物可與多聚甲越及式r_b(〇h)2二經 硼酸’於周溫與l〇(TC之間，於有機溶劑中（如：乙醇、 二号燒或水），反應產生式1化合物，其中R8為CH2-R。 式2a化合物之製法可由式3化合物與酸（如：三氟乙酸）， 於周溫下，於有機溶劑中（如：二氣曱烷、氯仿或丨，2_二氯 乙烷）反應，然後以有機鹼（如：碳酸鈉、碳酸氫鈉或類似化 合物）之水溶液中和反應混合物。 同樣地，式2b化合物之製法可由式3化合物與酸（如：三 氟乙酸）’於周溫下，於有機溶劑中（如：二氯甲烷、氣仿或 1,2-二氯乙烷）反應，然後蒸發溶劑，與有機溶劑研磨（如·· 醚或己烷）。 式3化合物之製法可由式4化合物與合適之親電子物反應 85700 .118- 1343784 。式3中Y為羰基之化合物可由式4化合物與式ri-C(0)-Z之 羧酸衍生物反應製得’其中Z為氣離子、羥基、烷氧基或醯 氧基’該反應係於0°C至150°c之間’可視需要於有機溶劑 中（如：二氣甲烷、氣仿或1,2-二氣乙烷）’可視需要於三級 胺鹼之存在下（如：三乙胺或二異丙基乙胺），可視需要於偶 合劑之存在下（如：二環己基碳化二亞胺）進行β式3中丫為 藏基且R1為式R’-NH-之胺基酸取代基之化合物製法可由式 4化合物與式R’-N=C=0異氰酸醋，於類似條件下反應。式3 中Y為式S(0)q之基團之化合物製法可由式4化合物於類似 條件下’經式Rl-S(0)q-Cl化合物處理製得。式3中γ為硫碳 基且R1為式R’-NH-之胺基取代基之化合物製法可由式3化 合物與式R’-N=C=S異氰酸酯於類似條件下反應。或者，式3 中Y為硫羰基且R1為碳取代基之化合物製法可由式3化合物 與式3中Y為羰基且R1為碳取代基之化合物經合適硫談酸劍-(如：勞森氏劑（Lawesson’s reagent))處理而得。 上述製法中’式R1-C(0)-Z之酸衍生物、式= 说酸酷、式R’-N=C=S異硫氣酸醋與式Rl-S(〇)q-Cl之硫親電 子物為已知化合物或可由已知化合物，依相關技藝已知之 方式形成。 式4化合物之製法可由式5化合物與式6化合物，於至 loot之間，於有機溶劑中（如：二氣甲烷' 氣仿或丨，2_二氯 乙烷），於酸（如：鹽酸或三氟乙酸）與共溶劑（如：水、甲醇 或乙醇）之存在下或於路易士酸金屬鹽（如：二函化辞（Η)) 之存在下反應《所形成之中間物（式4a化合物）隨後再經親核 85700 -119- 1343784 物R3-M處理（其中M為金屬物質。幻以為例如：格林納式劑 (Grignardreagent))，或當R3為氫時，經還原劑（如：氮蝴化 ^氫硼化納、（三乙趨氧基）氣硼化鋼、氨基氣爛⑽，等 寺），於周溫下，於有機溶劑中（如：乙醇或氣仿）處理。其 基本製程說明於Tetrahedr〇n (1997)，红，1〇983 i〇992。 .式6化合物製法可由式7化合物與丨_烷氧基取代之鱗鹽（如 .甲氧甲基（三苯基）銹化氣與鹼（如：第三丁醇卸），於 至室溫下，於四氫呋喃中反應。 式5與7化合物為已知化合物或可依已知技術製備。 、 某些式2、3 ' 4、4a與6化合物為新穎化合物且形成本發 明另一方面》 式Γ化合物（式！中汉2、R3、“與尺^均為氫之化合物）均說明 於下列反應圖II中β 85700 120- 1343784
/R8
反應圖II R^L ,鹼 + Acid
Ph-P. .OMe
Y R2
Cl 鹼 〇 (9a) a化合啦&lt;5)，及 b.還原资親拷物
K
Hydrolysis -(R叱 (8) (1a) R1C0C1，鹼 ^........
R1COOH &gt; -i^^J 或 ^NCO 或 RNCS 或 RISO2CI，驗或 Ar-L，驗 /R8
85700 -I2l - 1343784 因此，式Γ化合物製法可由式8化合物與酿基氣或式 R1C0C1氣仿，於〇°c至周溫下，於有機溶劑中（如：二氣甲 烷、氯仿或1,2-二氣乙烷），於三級胺鹼之存在下（如··三乙 胺或二異丙基乙胺）反應。 或者’式I’化合物製法可由式8化合物與式ricoOH之 羧酸與標準偶合劑（如：2-氯-1，3-二甲基-2-咪唑啉錯六氟填 酸鹽）或碳化二亞胺試劑（如··二環己基碳化二亞胺或丨-(3_ 二甲胺丙基）-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽，於〇。匚至周溫下， 於有機/谷劑中（如.二氣甲炫(或四氣α夫喃），於三級胺驗之存. 在下（如：三乙胺或二異丙基乙胺）反應。 式Γ化合物之製法或可由式8化合物分別與式RNC0或 RNCS之異氰酸酯或異硫氰酸酯，於〇°c至周溫下，於有機 溶劑中（如：二氣甲烷或四氫呋喃），可視需要於三級胺鹼之 存在下（如：三乙胺或二異丙基乙胺）反應。 ： 式Γ化合物之製法亦可由式8化合物與式！磺醯氣、 ，於〇°C至周溫下，於有機溶劑中（如：二氣曱烷或四氫呋 喃），於三級胺鹼之存在下（如：三乙胺或二異丙基乙胺）反 應。 或者，式I’化合物製法可由式8化合物與式心：芳基或雜 芳基化合物反應，其中L為脫離基如：鹵離子（尤指氟離子） ，如：2-鹵吡啶、2-齒嘧啶、4-由吡啶、2- _吡畊，等等， 其係於50。(：至150。(：之間，於溶劑中（如：二甲亞颯），於強 鹼之存在下（如：氫化鈉）進行。 式8化合物製法可由式9化合物與式5化合物（反應圖〖中 85700 -122- 1343784 ，於周溫至100 c之間，於有機溶劑中（如：二氣甲燒、氣 仿或1,2-二氯乙烷）’於酸之存在下（如：三氟乙酸卜典螌地 反應4至12小時，然後添加還原劑（如··三乙碎院），於周溫 至i〇〇°C下反應至完成為止》 或者，式8化合物製法可由式9化合物與式5化合物，於 0 C至100之溫度間，於有機溶劑中（如：二氣甲烷、氯仿或 1，2-二氣乙烷）’於酸（如：鹽酸或三氟乙酸）與共溶劑（水或 甲醇或乙醇）之存在下，或於或於路易士酸金屬鹽（如：二鹵 化鋅（II))之存在下反應，所形成之中間物（式9a化合物）隨後 再經還原劑（如：氫硼化鈉、（三乙醯氧基）氫硼化鈉、氰基 氩硼化鈉，等等）’於周溫下，於有機溶劑中（如：乙醇或氯 仿）處理。 式8化合物亦可由式la化合物（其亦為式1化合物之次族 群）水解製得，最好以酸水溶液（典型*6N鹽酸），於回流溫 度下進行。 一 式9化合物製法可由式1〇化合物與甲氧甲基（三笨基）鱗化:· 氣或相應’/臭化物鹽及驗（如：第三丁醇奸），於〇至周溫下 ，於四氩呋喃中反應。 式〖〇化合物製法可由式i 1化合物與酸之水溶液（典型為6 N鹽酸）’於回流溫度下反應。 式Π化合物製法可由式丨2化合物與式R8 _l親電予物反應 ’其中L為氣離子、溴離予、碘離子或磺酸根（例如：甲確 酸根或甲表碍酸根）或類似脫離基，該反應係於周溫至 iooec之溫度範圍内，典型為60。〇，於有機溶劑中，如：二 氣甲燒 '氣仿或1，2-二氣乙烷，於三級胺鹼之存在下（如： 85700 •123- 1343784 三乙胺或二異丙基乙胺），可視需要使用函化鹽催化（如：碘 化鈉、琪化钾或四丁基錄化破）進行。 式12化合物為已知化合物或可依已知技術，由已知化合 物製得。 某些式8、9、9a、1 0與11化合物為新穎化合物且形成本 發明另一方面。 習此相關技藝之人士咸了解可使式I化合物轉化成其他 式I化合物，此等製法實例示於下列反應圖III、IV、V、Va 與VI。
反應圖III R8
I Μ
〇 85700 -124· 1343784
反應圖IV
反應圖V
Y-R1 Y-R1
反應VA
85700 125- 1343784
反應圖VI Ο, Μ
R8
ΗΧ Η、 R8 u Μ χ-
式I中R8為可視需要經取代之肉桂基之化合物，可依下列 反應圖VII製備，其中R4、R53、尺54與Rs如上述定義。此反 應說明於實例8-12中。
反應圖VII
方法A 1) (Et0)2P(0)CH2C0,Me. Nail Ph1P=CHC02Me 2) 還^劑 3) 鹵 βίέΒ 1) CH2=CHMg8r^CH2=CHLi 2) 函化劑 R54 = Cl R53 方法D 1) aCQzMe 2) 還原劑 3) 鹵4湖 I抽C R54 = F 1)KF R53=H, 2)還原劑 i 3)鮰喊
H
驗
85700 -126- 1343784 式⑴中R2與R3共同為氧代基且R1、R4與R8如上述定義之 化合物可依下列反應VIII所示之W0 01 45707之方法製備。
反應圖VIII
0 式（I)中R2與R3共同為氧代基且R8如上述定義之化合物可 依下列反應IX所示之方法，由式4a化合物製備》 85700 •127· 1343784
反應圖IX
式（I)化合物可用於防治有害昆蟲（如：鱗翅目 ,, ...................... · · · - -- · ~ ' (Lepidoptera)、雙翅目（Diptera)、半翅目（Hemiptera)、缀翅 目（Thysanoptera)、直翅目（Orthoptera)、網翅目（Dictyoptera) '稍翅目（Coleoptera)、蛋目（Siphonaptera)、膜翅目 (Hymenoptera)與等翅目（Isoptera))及其他無脊椎有害生物 ，例如：蜱蟎、線蟲與軟體動物等有害生物。昆蟲、蜱蝻 85700 -128- 1343784 '線蟲與軟體動物在下文中統稱為有害生物。可使用本發 明化合物防治之有害生物包括彼等與農業（此名詞包括種 植與食物及纖維產品有關之作物）、園藝及畜牧、寇物、森 林及植物性庫存產品（如：果實、穀粒、與木材）有關之有害 生物’彼等與損壞人造結構及與人類及動物之疾病傳染有 關之有害生物：及擾人之有害生物（如：跳蚤）。 可使用本發明式（I)化合物防治之有害生物實例包括：
Myzus persicae (蚜蟲）、Aphis gossypii (蚜蟲）' Aphis fabae (虫牙蟲）、Lygus spp‘（ f 虫春）、Dysdercus spp.(盲蜂）、 Nilaparvata lugens (褐飛鼠）、Nephotettixc incticeps (黑尾葉 禪）、Nezara spp.(蜂象）、Euschistus spp.(虫春象）、Leptocorisa SPP.(蝽象）、Frankliniella occidentals (薊馬）、Thrips spp. (薊馬）、Leptinotarsa decemlineata (馬铃薯象 5f)、 Anthonomus grandis (鈴象甲）、Aonidiella spp.(圓蚧） Trialeurodes spp.(粉虱）、Bemisia tabaci (粉虱），〇strinia nubilalis (歐洲玉米填）、Spodoptera littoralis (斜紋夜蛾）， Heliothis virescens (於夜蛾），Helicoverpa armigera (棉夜蛾） 、Helicoverpa zea (玉米穗夜蛾）、Sylepta derogate (棉大捲 夜蛾）、Pieris brassicae (白粉堞）、Plutella xylostella (小菜 •… -........—.............—· . - ... — .... · - ..- 蛾）、Agrotis spp.(地老虎）、Chilo suppressalis (二化填）、 Locusta migratoria (飛虫皇）、chortiocetes terminifera (飛虫皇） 、Diabrotica spp，（葉甲）、panonychus ulmi (蘋果紅蜘蛛）、 Panonychus citri (橘金爪端）、Tetranychus urticae (棉紅缺r 蛛）' Tetranychus cinnabarinus (朱砂葉蟎）、Phyilocoptruta 85700 -129- 1343784 oleivora (橘銹虫高）、p〇lyphagotarsonemus latus (側多食趺線 虫高），Brevipalpus spp.(短鬚虫茜）、Boophilus microplus (牛蜱·） 、Dermacentor variabilis(美洲犬碑）、Ctenocephalides felis (描蚤）、Liriomyza spp.(潛夜蟲）、Musca domestics (家虫羅） ' Aedes aegypti (埃及伊蚊），Anopheles spp.(蚊子），Culex spp.(蚊子），Lucillia spp.(麗繩）、Blattella germanica (蟑 螂）、Periplaneta americana (蟑螂）、Blatta Orientalis (蟑螂） 、澳白犧科（Mastotermitidae)之白蟻（例如：Mastotermes spp,) 、木白蟻科（Kalotermitidae)之白蟻（例如：Neotermes spp,)-、犀白犧科（Rhinotermitidae)之白峨（例如：Coptotermes formosanus、Reticulitennes flavipes、R. speratu' R. virginicus 、R. hesperus與R. santonensis)及白犧科（Termitidae)之白議 (例如：Globitermes sulphureus) ' Solenopsis geminata (火議） 'Monomorium pharaonis(廚議）、Damalinia spp.與 Linognathils’-SPP.(蝨）、Meloidogyne spp.(根瘤線蟲）' Globodera spp.與 Heterodera spp.(胞囊線蟲）、Pratylenchus spp.(傷害線 A) 、Rhodopholus spp.(香萬潛線蟲）、Tylenchulus spp.(橘線 蟲）、Haemonchus contortus (標棒線蟲）、Caenorhabditis elegans(醋線蟲）、Trichostrongylus spp.(胃腸線蟲）與 Deroceras reticulatum (栝蝓）〇 因此本發明提出一種防治昆蟲、蜱蟎、線蟲或軟體動物 之方法’其包括施用殺昆蟲性、殺碑蛾性、殺線蟲性或殺 軟體動物性有效量之式（I)化合物或含式⑴化合物之組合物 至有害生物 '有菩生物之所在地、或容易被有害生物侵害 85700 -130- 1343784 之植物上。式（i)化合物最好用於對抗昆蟲 '蜱蟎或線蟲。 本文中使用之&quot;植物”一詞包括幼苗、灌木與樹木。 為了施用作為殺昆蟲劑、殺蜱蟎劑、殺線蟲劑或殺軟體 動物劑之式（I)化合物至有害生物、有害生物之所在地、或 容易被有害生物侵害之植物，式⑴化合物通常調配成組 合物，其中除了式⑴化合物外，尚包含合適之惰性稀釋劑 或載劑，及可視需要選用之界面活性劑（SFA)。SFA為可以 藉由降低界面張力而修飾界面性質（例如：液體/固體、液體 /空氣或液體/液體界面），因此可改變其他性質（例如：勻散 性、乳化性與濕化性）之化學物質。所有組合物（包括固體與 液體調配物）較佳為包含0.0001至95%式⑴化合物，以！至 85%更佳，例如：5至60%。組合物通常用於控制有害生物 ，因此式（I)化合物之施用率為每公頃〇lg至1〇kg，以4至 6 kg較佳，以1 g至1 kg更佳。 _ 當用於包覆種子時，式⑴化合物之使用率為每公斤種子 使用 0.0001 g至 1〇 g(例如：〇 〇〇1 〇5 g)，以〇 〇〇5 @至 1〇 g較佳’以0.005 g至4 g更佳。 本發明另一方面提供一種殺昆蟲性、殺蜱蟎性、殺線蟲 性或殺軟體動物性之組合物，其包含殺昆蟲性、殺蜱蟎性 、殺線蟲性或殺軟體動物性有效量之式⑴化合物與合適之 載劑或稀釋劑。該组合物為殺昆蟲性、殺蜱蟎性、殺線蟲 性或殺軟體動物性組合物較佳。 本發明另一方面提供一種於某地點防治有害生物之方法 ，其包括使用殺昆蟲性、殺蜱蟎性、殺線蟲性或殺軟體動 85700 1343784 物性有效量之式（i)化合物處埋該有害生物或有害生物之所 在地a式（I)化合物用於針抗昆蟲、泮絲或線蟲較佳a 组合物可選自多種調配物型態，包括細粉散劑（DP)、可 溶性散劑（SP)、水溶性粒劑（SG)、水勻散性粒劑（WG)、可 濕化散劑（WP)、粒劑（GR)(緩釋型或快釋型）、可溶性濃縮 物（SL)、油相溶性液體（〇L)、超低體積液體（ul)、可乳化 濃縮物（EC)、可勻散性濃縮物（DC) '乳液（包括水包油性 (EW)與油包水性（E0))、微乳液（ME)、懸浮濃縮液（SC)'氣 霧劑、起霧/發煙調配物、膠囊懸浮液（CS)與種子處理調配： 物。任何情況下選用之調配物型態將依特定用途、式（1)化 合物之物理、化學與生物性質而異。 細粉散劑（DP)之製法為混合式（I)化合物與一種或多種固 態稀釋劑（例如：天然黏土、高嶺土、葉蠟石、皂土、礬土 、蒙脫土' 矽藻土（kieselguhr)、白堊、矽藻土（diat0mace0lTs· earths)、鱗酸鈣（calcium phosphates)、唆酸鈣與碳酸鎂 '硫' 、石灰石、麵粉、滑石與其他有機與無機固態載劑），並機 械礙磨混合物成細粉。 可溶性散劑（SP)之製法為混合式（I)化合物與一種或多種 水溶性無機鹽（如：碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸幾）或一種或多 種水溶性有機固體（如：多酷），及可視需要選用一種或多種 濕化劑、一種或多種勻散劑或該等製劑之混合物，以改善 水勻散性/容解性《然後碟磨混合物成細散劑。亦可使用類 似之組合物製成顆粒’形成水溶性粒劑（SG)。 可濕化散劑（WP)之製法為混合式（I)化合物與一種或多種 85700 •132· 1343784 固態或液態稀釋劑或載劑、-種或多㈣化劑，及較佳者 ，-種或多種句散劑，及可视需要選用之一種或多種懸浮 劑’以促進勻散於液體中 '然後碾磨混合物成細散劑。亦 可使用類似之組合物製成顆粒，形成可勾散性粒劑(wG” 粒劑(GR)可直接由式⑴化合物與一種或多種粉末狀固態 稀釋劑或㈣之混合物製成顆㈣成，或由多孔性顆粒材 料（如卜浮石、㈣土、漂白土、㈣土（_叫_、 diatomaceous earths)或碾磨之玉米穗軸）預先形成之空白顆 粒吸收式（I)化合物（或其於合適製劑中形成之溶液）製成，-或由式（1)化合物活性成份（或其於合適製劑中形&amp;之溶液） 吸附在硬核心材料上(如：砂石' 矽酸鹽、無機碳酸[硫 酸或辨酸鹽）’若必要時可乾燥。常用於促進吸收或吸附之 製劑包括溶劑(如：脂系與芳香系石油溶劑、醇類、醚類、 嗣類與酷類)及膠黏劑(如：聚乙酸乙締酷、聚乙料、糊精. 、糖類與蔬菜油&quot;粒舟1中亦可包含一種或多種其他添加物' (例如：乳化劑、濕化劑或勻散劑）， 可句散濃縮物（DC)之製法為使活性成份溶於水或有機溶 劑中，如：酮、醇或二醇醚。此等溶液可包含界面活性劑 (例如：用於改善水稀釋作用或於噴灑槽中哮止結晶广 可乳化濃縮物（EC)或水包油性乳液（EW)之製法為使式⑴ 化合物落於有機溶劑中（可視需要包含一種或多種濕化劑 、一種或多種乳化劑或該等製劑之混合物）。適用於EC之有. 機落劑包括芳香垣（如：烷基苯或烷基萘），其實例為 SOLVESSO 100、SOLVESSO 150 與 SOLVESSO 200 ; 85700 -133- 1343784 SOLVESSO為註冊商標）、酮類（如：環己酮或甲基環己酮） 與醇類（如：苯甲醇、糠醇或丁醇）、N_烷基吡咯烷酮（如： N-甲基吡咯炫網或N-辛基吡咯烷酮）、脂肪酸之二甲基醯胺 (如：Cs-Cig脂肪酸一甲基酿胺）與氣化煙。產物加水時， 可自行乳化產生具有充分安定性之乳液，以方便使用適當 設備進行喷灑施用。EW之製法涉及由式⑴化合物成份形成 液體（若室溫下不呈液態時’可於合理之溫度下熔化，典型 地70°C以下）或溶液（溶於適當溶劑中），然後由所得之液體 或溶液於含有一種或多種SFA之水中，於高剪切下乳化，產: 生乳液。適用於EW之有機溶劑包括蔬菜油、氯化烴（如： 氯苯）、芳香烴（如：烷基苯或烷基萘）及其他低水溶性之適 當有機溶劑。 微乳液（ME)之製法為混合水與含一種或多種溶劑與—種 或多種SFA之混合物，自發性產生熱動力學上安定之各向同-性液體調配物。式（I)化合物最初係含在水或溶劑/SFA混合-.. 物中。適用於ME之溶劑包括上述EC或EW中所使用之彼等 溶劑。ME可為水包油性或油包水性系統（可經由測定導電度 來決定為哪一種系統）且適合與水溶性及油溶性農藥於相 同調配物中混合。ME適合於水中稀釋’形成微乳液或習知 之水包油性乳液》 懸浮濃縮液（SC)可包含式（I)化合物之細碎不可溶固难粒 子之水性或非水性懸浮液。SC之製法可利用球磨法或珠磨 法，於合適介質中，可視需要使用一種或多種勻散劑碾磨 式⑴化合物，製成化合物之細粒懸浮液。組合物中可包含 85700 •134- 1343784 一種或多種濕化劑，且可包含懸浮劑，以降低粒子之沉降 速率。或者’式（I)化合物可經乾磨後，加至含有上述製劑 之水中’形成所需終產物。 氣霧劑調配物包含式（I)化合物與合適推進劑（例如：正丁 炫*)。式（I)化合物亦可溶解或勻散於合適介質中（例如：水 或與水相容之液體，如：正丙醇），產生可用於非加壓之手 持式噴灑幫浦中之組合物。 式（I)化合物可於乾物狀態下與燄火製造混合物混合，形 成適合於密閉空間中產生含化合物之煙霧之組合物。 膠囊懸浮液（CS)可類似EW調配物之製法製備，但另包括 聚合階段，以得到油液滴之水性勻散液’其中各油液滴包 埋在聚合物外殼中，其中並包含式⑴化合物與可視需要選 用 &lt; 載劑或稀釋劑《聚合物外殼可利用界面聚縮合反應或 凝聚法製成&lt;•組合物可控制式⑴化合物之釋出，且可用菸 處理種子。式⑴化合物亦可於生物可降解性聚合介質中調· 配’以控制延緩釋出化合物。 組合物可包含一種或多種添加物，以改善組合物之生物 效能（例如：改善其於表面上之漁化性，停滞性或分佈性； _防―止:—於多！〜表面上被雨水沖刷；或式⑴化合物之吸收性戈 移動性)。此等添加物包括界面活性劑 '以油類為主之噴‘ :忝加物’例如：某些礦物油或天然植物油(如：大豆油與菜 軒油），及此等物質與其他生物性加強辅劑（可協助或修飾 (I)化合物作用之成分）之混合物。 一&quot; 式⑴化合物亦可調配用於處理種子，例如：形成散劑組 85700 -135· 1343784 合物，包括處理乾種子之散劑（Ds)、水溶性散劑（ss)或處理 漿物之水勻散性散劑（ws)，或形成液體組合物，包括可流 動性濃縮物（FS)、溶液（Ls)或膠囊懸浮液（CS)。DS ' SS、 WS FS與LS組合物之製法極類似上述分別說明之Dp ' sp 、WP、SC與DC組合物。處理種子之組合物可包括有助於 組合物與種子附著之製劑（例如：礦物油或形成膜之障壁）。 濕化劑、勻散劑與乳化劑可為陽離子性、陰離子性、兩 性或非離予性S F Α。 合適之陽離子型SFA包括四級銨化合物（例如··鯨蠟基三 甲按化溴）、味味，林類與胺鹽β 合適之陰離子型SFA包括脂肪酸之鹼金屬鹽、硫酸之脂系 單酯之鹽類（例如：月桂基硫酸酯鈉）、磺酸化芳香系化合物 足鹽類（例如：十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁 基萘磺酸鹽及二異丙基-與三異丙基_莕磺酸鈉之混合物） 醚硫酸鹽、醇醚硫酸鹽（例如：月桂基醚_3_硫酸鈉）、醚羧' 酸鹽（例如：月桂基醚_3_羧酸鈉）、磷酸酯（甴一種或多種脂 防醇與鱗酸（主要指單酯）或五氧化磷（主要指二酯）反應產 生’例如：月桂基醇與四磷酸之反應產物；此外此等產物 亦可乙氧基化）、.磺基琥珀酸鹽、鏈烷烴或烯烴哼酸鹽、牛 磺酸鹽與木質素磺酸鹽。 合適之兩性型SFA包括甜菜鹼、兩酸鹽與甘胺酸鹽， 合適之非離子型SFA包括伸烷基氧化物（如：環氧乙烷、 氧化丙烯 '氧化丁烯或其混合物）與脂肪醇（如：油醇或鯨蠟 醇）或與烷基酚（如：辛基酚、壬基酚或辛基曱酚）之縮合產 85700 -136· 1343784 物，·衍生自長鏈脂肪酸或己糖醇酸酐之部份酯；該部份酯 與％氧乙燒之縮合產物；嵌段聚合物（包含環氧乙虎與氧化 丙’希）烷醇醯胺，簡單酯類（例如：脂肪酸聚乙二醇酯類） 胺氧化物（例如：月桂基二甲基胺氧化物）；及卵填脂。 口適之懸浮劑包括親水性膠體（如：多醣類、聚乙烯吡 咯烷酮或羧甲基纖維素鈉）與膨脹性黏土（如：宫土或矽鎂 土）。 式（I)化5物可依施用農藥化合物之任何已知方式施用。 例如.其可經碉配或不調配，施用至有害生物或有害生物 之所在地（如.有害生物之棲習地或容易被有害生物感染之 生長中之植物）或該植物之任何部份，包括葉部、莖、分枝 、或根部，或於種子播種前施用至種子上，或施用至即將 種植或已種植之其他介質中（如：根部周圍土壤、一般土壤 、水田中之水或水耕系統），其係直接噴灑、撒播細粉、浸_ 泡、呈乳霜或糊劑調配物施用，或呈蒸汽施用，或透過組 合物（如：粒狀組合物或包裝在水溶性袋子中之組合物）分佈 或混合至土壤中或水性環境中施用。 式（I)化合物亦可注射至植物中或使用電動噴灑技術或其 -體積色ί!在植株上丄或旁J!姓面或空中灌激系統施 用。
王水性製劑使用之組合物（水性溶液或勻散液）通常呈含 尚比例活性成分之濃縮物形式提供，使用前方添加濃縮物 至水中。此等濃縮物可包括DC、sc、Ec、EW、ME、SG ' SP、WP、WG、與CS’通常要求可長期安定保存，且在 85700 -137- 保存後仍可加水形成水性製劑保持均質性-段充分時間， 以便利用-般錢設備施用。此等水性製射之式⑴化合 物含量可依使用目的變化（例如：Q_至财量％)β 式⑴化σ物可與肥料（例如：含氮_、4甲_或構肥）混合使用 。合適之調配物型態包括肥料顆粒U物宜包含至多25 重量％式（1)化合物。 因此本發明亦提供一種肥料組合物，其包含肥料與式⑴ 化合物。 本發明組合物可包含其他具有生物活性之化合物，例如 •微量營養素或具有殺真菌活性或具有調節植物生長、除 草、殺昆蟲、殺蜱蟎或殺線蟲活性之化合物。 式（I)化合物可為組合物中唯一活性成分，或若適當時， 可與一種或多種其他活性成分混合使用，如：農藥、殺真 菌劑、增效劑、除草劑或植物生長調節劑。其他活性成分-可以.提供具備更廣活性範圍或提高其在定點上持續性之二 组合物；增加或補充式（I)化合物活性（例如：提高作用速度 或克服排斥性）；或協助克服或防止對個別成分產生抗性。 該特定之其他成分將依組合物計畫之用途而定。合適之農 藥實例包括下列： ................... -........... ...... - ·.··.________ _____ . .. — _ - a)俠：除蟲菊g旨類，如：百滅靈（permethrin)、赛滅寧 (cypermethrin)、芬化利（fenvaierate)、伊發烈（esfenvaierate) 、第滅寧（deltamethrin)、赛洛寧（cyhalothrin)(特定言之入_ 赛洛寧）、必芬靈（bifenthrin)、芬普靈（fenpropathrin)、赛伏 靈（cyfluthrin)、特伏靈（tefiuthrin)、對魚安全之擬除蟲菊酯 85700 -138- 1343784 類（例如：特芬普（ethofenprox))、天然除蟲菊酯類、特滅靈 (tetramethrin)、s-必拉特靈（bioallethrin)、芬伏靈（fenfluthrin) 、百伏靈（prallethrin)或5-苯曱基-3-呋喃甲基 -(E)-(lR，3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧代硫醇亞烷-3-基甲基）環丙 烷羧酸酯； b)有機罐酸g旨類，如：佈飛松（profenofos)、速佈伏（sulprofos) 、歐殺松（acephate)、曱基巴拉松（methyl parathion)、甲基 谷速松（azinphos-methyl)、甲基地滅松（demeton-s-methyl)、 赫丹（heptenophos)、地滅丹（thiometon)' 芬滅伏（fenamiphos) 、滅克普（monocrotophos)、佈飛松（profenofos)、赛伏斯 (triazophos)、達馬松（methamidophos)、大滅松（dimethoate) 、福賜米松（phosphamidon)、馬拉松（malathion) '陶斯松 (chlorpyrifos)、裕必松（phosalone)、托福松（terbufos)、芬速
隆（fensulfothion)、大福松（fonofos)、福瑞松（phorate)、福辛’ (phoxim)、甲基比伏斯（pirimiphos-methyl)、乙基比伏斯' (pirimiphos-ethyl)、芬特隆（feniyrothion)、伏赛特 (fosthiazate)或大利松（diazinon); c) 胺甲酸酯類（包括芳基胺甲酸酯類），如：比加普 (pirimicarb)、三赛滅（triazamate)、克狄卡（cloethocarb)、克 伏爛（carbofuran)、伏特卡（furathiocarb)、依特卡 (ethiofencarb)、艾地卡（aldicarb)、赛伏斯（thiofurox)、卡速 凡（carbosulfan)、本地卡（bendiocarb)、芬佈卡（fenobucarb) 、普速（pr〇P〇xur)、鈉乃得（methomyl)或歐殺滅（oxamyl); d) 苯甲酿基膽類’如：二福隆（diflubenzuron)、三福陰 85700 -139 - 1343784 (triflumuron)、赫伏能（hexafl.umuron)、伏速能（flufenoxuron) 或克速能（chlorfluazuron); e) 有機錫化合物如：赛赫錫（cyhexatin)、芬佈錫（fenbutatin oxide)或艾克錫（azoringtin); f) 口比吐類，如：特芬比（tebufenpyrad)與芬普辛 (fenpyroximate)； g) 大環内酉旨，如：艾伏定（avermectins)或米伯黴素 (milbemycins) ’ 例如：艾滅定（abamectin)、伊滅定（emamectin) 苯甲酸酉旨、艾滅定（ivermectin)、米伯黴素（milbemycin)、斯 必錯赛（spinosad)或艾殺定（azadirachtin); h) 激素類或費洛蒙； i) 有機氣化合物如：安殺番（endosulfan)、六氯化苯、DDT 、氣丹（chlordane)、或地靈（dieldrin); j) 脒類，如：克地芬（chlordimeform)或三亞蜗（amitraz); 一' k) 煙薰劑，如：克普靈（chloropicrin)、二氯丙燒、甲基溴或、 滅丹（metam); l) 氣於驢基化合物，如：伊滅克（imidacloprid)、赛克滅 (thiacloprid)、歐殺普（acetamiprid)、尼普爛（nitenpyram)或 地滅散（thiamethoxam); _ _. _ _ _ .. _. — . . ... - - — .. . — . _ . . - —- - —. — - _ · · — - * ·· — m) 二酿基肼類，如：特佈赛（tebufenozide)、克芬赛 (chromafenozide)或滅芬赛（methoxyfenozide); η)二苯基謎類，如：地芬爛（diofenolan)或必佈芬 (pyriproxifen)； 〇)伊得卡（Indoxacarb); 85700 -140- 1343784 P)克芬比（Chlorfenapyr);或· q)比特辛（Pymetrozine)。 除了上列主要化學類之農藥外，若適合組合物所需用途 時，其他具有特別目標之農藥亦可用在組合物中。例如 可針對特定作物選用特定殺昆蟲劑，例如：於稻作中，使 用針對鑽心蟲之殺昆蟲劑（如：卡其特（cartap))或針對飛虱 之殺昆蟲劑（如：布芬淨（buprofezin))。或者’組合物中亦 可包含針對特定昆蟲品種/生命期之殺昆蟲劑與殺蜱蟎劑 (例如：殺蜱蟎卵與幼蟲劑，如：克芬辛（cl〇femezine)、伏: 本明（flubenzimine)、赫赛斯（hexythiazox)或特狄芬 (tetradifon);殺蜱蟎性活動力抑制劑如：地克（dic〇f〇i)或普 蓋（propargite);殺蜱蟎劑如：丙酸溴或二苯乙醇酸氣；或 生長凋節劑如.如：海美其能（hydramethyinon)、克麻淨 (cyromazine)、美特靈（meth〇prene)、克伏速能， (chlorfluazuron)或大伏速能（diflubenzuron))。 、 可包括在本發明組合物中之殺真菌劑實例為：（E)_甲基 -2-[2-(2,5-二甲基苯氧甲基）苯基卜2-甲氧基-亞胺乙醯胺 (55?-129)、4-溴-2-氰基-&gt;^-二甲基-6-三氟甲基苯並咪唑小 磺臨胺、α -[N-(3-氣·2,6-二甲苯基）-2-甲氧基乙醯胺基]- &quot; .·* * - *· _· ·—·. _ · · - — - · ——— 一 ------—.—_ ... ——一 — — .. ·· 丁内酯、4·氣-2-氰基-N，N-二甲基-5-對甲苯基咪唑-1-磺醯胺 (IKF-916,赛達速（cyamidazosulfamid))、3,5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-卜甲基-2-氧代丙基）_4-甲基苯醯胺（rh-7281，唑赛滅 (zoxamide))、N-缔丙基·4,5-二甲基-2-三甲基矽烷基塞吩-3-羧醯胺（ΜΟΝ65500)、N-(l-氰基-l，2-二甲基丙基）-2-(2,4-二氯 85700 -14卜 1343784
苯氧基）丙醯胺（AC382042)、N-(2-甲氧基-5-吡啶基）-環丙烷 幾 Si胺、艾本索（acibenzolar)(CGA245704)、艾林卡 (alanycarb)、艾地莫（aldimorph)、艾拉辛（anilazine)、艾康 吨（azaconazole)、艾斯本（azoxystrobin)' 本拉喜（benalaxyl) 、免賴得（benomyl)、必赛咬（biloxazol)、必坦錯（bitertanol) 、保米徽素（blasticidin-S)、漠康唆（bromuconazole)、佈必滅 (bupirimate)、四氣丹（captafol)、蓋普丹（captan)、貝芬替 (carbendazim)、貝芬替鹽酸鹽、卡布新（carboxin)、卡布滅 (carpropamid)、卡芬（carvone)、CGA41396、CGA41397 ' 虫禹
離丹（chinomethionate)、氣坦尼（chlorothalonil)、氯唑内 (chlorozolinate)、克拉肯（clozylacon)、含铜化合物如：鹼性 氯氧化銅（copper oxychloride)、copper oxyquinolate、硫酸銅 、樹脂酸銅、與波爾多混合物（Bordeaux mixture)、赛莫尼 (cymoxanil)、赛康唑（cyproconazole)、赛地尼（cyprodinil)'-狄巴卡（debacarb)、二-2-吡啶基二硫醚l，l，-二氧化物、達克:-芬（dichlofluanid)、達克淨（cHclomezine)、達克爛（dicloran) 、達芬卡（diethofencarb)、達芬康唑（difenoconazole)、達芬 快（difenzoquat)、達芬靈（diflumetorim)、0,0-二異丙基-S-苯甲基硫代鱗酸目旨、達減吐（dimefluazole)、達米康啥 (dimetconazole)、達減伏（dimethomorph)、達力莫 (dimethirimol)、達康吐（diniconazole)、定卡（dinocap)、達赛 龍（dithianon)、十二烷基二甲基銨化氣' 得地莫（dodemoirph) 、多寧（dodine)、得.快定（doguadine)、愛地芬（edifenphos)、 艾普康唑（epoxiconazole)、伊力莫（ethirimol)、（Ζ)·Ν-苯甲基 85700 -142 - 1343784 -N([甲基（甲基-硫亞乙基胺基-氧幾基）胺基]硫）_冷_丙胺酸 乙酯、伊達唑（etridiazole)、發赛松（famoxadone)、芬滅松 (fenamidone)(RPA407213)、、芬瑞莫（fenarim〇i)、芬布康唑 (fenbuconazole)、芬伏爛（fenfuram)、芬希減（fenhexamid) (KBR2738)、芬克尼（fenpiclonil)、芬普定（fenpropidin)、芬 普莫（fenpropimorph)、三苯醋錫（fentin acetate)、三苯經錫 (fentin hydroxide)、伏本（ferbam)、菲力松（feHmzone)、伏淨 (fluazinam)、伏索尼（fludioxonil)、伏滅特（fiumetover)、伏 力亞胺（fluoroimide)、伏克康唑（fluquinconazole)、伏拉唑 (flusilazole)、伏特尼（flutolanil)、伏赛佛（fiutriaf0 丨）、福爾 培（folpet)、伏達唑（fuberidazole)、福拉辛（furaiaxyi)、伏滅 達（furametapyr)、克達辛（giiazatine)、赫康唑（hexaconazole) 、羥基異哼唑、海米唑（hymexazole)、伊麻烈（imazalil)、伊 本康唑（imibenconazole)、伊克定（iminoctadine)、伊克定竺-乙酸鹽、依康唑（ipconazole)、依佈佛斯（ipr〇benfos)、依普 同（iprodione)、伊發卡（iprovalicarb)(SZX0722)、胺曱酸異丙 基丁酿、亞賜圃（isoproth丨olane)、賜徽素（kasugamycin)、〒 基克辛（kresoxim-methyl)、LY 186054、LY211795、LY248908 、鋅錳乃蒲（mancozeb)、鋅乃蒲（maneb)、滅芬散（mefenoxam) --·- — - — — - - * - · - ···· —... . . — —- .. —.-— 一 —..... 、減本靈（mepanipyrim)、滅普寧（mepronil)、滅達樂 (metalaxyl)、滅康唑（metconazole)、滅其能（metiram)、滅其 能辞鹽、滅絲本（metominostrobin)' 麥坦尼（myclobutanil) 、鐵甲砷酸銨（neoasozin) '二甲基二硫代胺甲酸鎳、異丙基 石肖汰（nitrothal-iso-propyl)、菩里莫（nuarimol)、歐發斯 85700 -143 - 1343784 (ofurace)、有機果化合物、歐殺（oxadixyl)、歐速能 (oxasulfuron)、。号淋酸（oxolinic acid)、号康咬（oxpoconazole) 、嘉得信（oxycarboxin)、比伏吐（pefurazoate)、本康哇 (penconazole)、本赛隆（pencycuron)、吩辛（phenazin oxide) 、福赛（phosetyl-Al)、鱗酸類、苯献（phthalide)、皮克斯本 (picoxystrobin)(ZA1963)、保粒黴素（polyoxin D)、保能 (polyram)、撲殺熱（probenazole)、撲克拉（prochloraz)、撲滅 嗣（procymidone)、撲莫卡（propamocarb)、普克利 (propiconazole)、普尼（propineb)、丙酸、普伏斯（pyrazophos) 、必芬斯（pyrifenox)、必達寧（pyrimethanil)、百快隆 (pyroquilon)、百樂喜（pyroxyfur) ' 百樂靈（pyrroinitrin)、四 級按化合物、快滅能（quinomethionate)、快速芬（quinoxyfen) 、快得淨（quintozene)、司比康咬（sipconazole)(F-155)、五氯 苯紛納（sodium pentachlorophenate)、速必安（spiroxamine)'— 鏈黴素（streptomycin)、硫、地康咬（tebuconazole)、地克爛 * (tecloftalam)、地納辛（tecnazene)、特康嗅（tetraconazole) ' 腐絕（thiabendazole)、地滅安（thifluzamide)、2-(硫代氰基甲 硫基）笨並α塞咬 '甲基多保淨（thiophanate-methy 1)、得慈地 (thiram)、地本康吐（timib.enconazole)、甲基特克斯 (tolclofos-methyl)、特伏能（tolylfluanid)、三泰芬 (triadimefon)' 三泰隆（triadimenol)、三佈狄（triazbutil)、三 唑赛（triazoxide)、三赛唑（tricyclazole)、三狄莫（tridemorph) 、三伏辛（trifloxystrobin)(CGA279202)、三伏靈（triforine)、 三伏唑（triflumizole)、三狄康唑（triticonazole)、維利黴素 85700 •144· 1343784 (vaHdamycin A) ' 維班（vapam)、溫克辛（vinci〇z〇iin)、辞普 (zineb )與鋅能（Ziram)。 式（I)化合物可與土壤、泥煤或其他根部介質混合，以保 護植物對抗來自種子、來自土壤或葉部之真菌疾病。 適用於組合物之增效劑實例包括胡椒基丁醇鹽、赛薩美 (sesamex)、赛伏散（safr〇xan)與十二烷基咪唑。 適合包含在組合物中之除草劑與植物生長調節劑將依計 畫之目標與所需效果而定。 可包含之稻選擇性除草劑實例為除草靈（pr〇panU)。用於 棉花之植物生長調節劑實例為PIXTM。 有些混合物可能包括具有顯著不同物理、化學或生物性 質之活性成分，以致其不容易融合成同一種傳統之調配物 型態。在此等情況下，可製備其他調配物型態，例如：若 其中一種活性成分為水不可溶性固體，而另—種為水不可一 溶性液體時，仍可使各活性成分勻散於同一連續水相中，' 其係使固體活性成分形成懸浮液（使用類似SC之製劑），但 液體活性成分則呈乳液勻散（使用類似EW之製劑）。所得組 合物即為懸浮乳液（SE)調配物。 下列實例說明本發明。 —- 1 · · · . - — — — ·· 一. - ... __ _ _ .. . — · — 實例1 本實例說明化合物V-22: 1-乙醯基-5-氣-1’-[反式·3_(4· 氣苯基）輝·丙基]螺[4丨嗓琳-3,4’-六氫&lt;»比这]之製法 85700 •145·
步黎ί : 4-_f氧亞曱基六蔚吡啶小藉酸第三丁酯之製法-~- 1343784 於氮蒙氣與4°C下，分批添加第三丁醇鉀（21.3 g)至含爹 氧甲基三苯基鱗化氯（65.3 g)之無水THF(500 ml)攪拌溶液 中》出現鮮燈色，繼續反應1小時。在不使溫度上升超過 10°C下’慢慢添加4-氧代六氫吡啶-1-羧酸第三丁酯1(25 g) ，然後使反應混合物回升室溫一夜β - —........- ------------------- ----- - ..... — · 將反應混合物倒至水（1 5〇 ml)上，以乙酸乙酯（100 ml)萃 取3次，合併之有機層經鹽水（3〇〇 ^1)洗滌，經無水硫酸鈉 脫水’真空濃縮，產生褐色油狀物（5〇 急驟層析法[Si〇2 :己坡，然後乙酸乙酯-己烷（10:9〇)]，產生26.4 g (77%)所 需缔醇醚。iH NMR (400 MHz, CDC13) 1.5 (9H，m), 2.0-2.2 8570ο -146- 1343784 (m，4H)，3.4 (m，4H)，3.5 (s，3H)，5.9 (s，lH)。MS (ES+) 228 (M+H+)，172(M-異丁烯+H+) 步驟2 : 5-窺,_螺「4丨哚啉-3,4’-六氤吡啶1-1’-教酸第三丁酯之 盤法 於氮蒙氣與4°C下，添加三氟乙酸（12ml)至含4-甲氧亞甲 基-六氫吡啶-1-羧酸第三丁酯（12.5 g)、4-氣苯基肼鹽酸鹽 (9.75 g)與乙醇（1 ml)之氣仿（1200 ml)攪拌溶液中。混合物 於50°C下攪拌一夜，轉呈深綠色。添加含於冰水（500 ml) 中之濃氨水溶液（200 ml)中止反應，有機層轉呈橙色。分離 有機層，水層再經二氯甲烷萃取2次。合併之有機層以鹽水 (300 ml)洗滌，經無水硫酸鈉脫水及真空濃縮，產生13 g亞 胺粗產物5-氣螺[3H-啕哚-3,4、六氫吡啶]-Γ-羧酸第三丁酯 (NMR測得純度約 80%)。4 NMR (400 MHz，CDC13) 1.5 (9H， m), 1.70 (m,2H), 1.85 (m, 2H), 3.50 (m, 2H), 4.05 (m, 2HJ,~ 7.35 (m，2H), 7.60 (s，1H)，8.35 (s，1H)。 MS(ES + ) 321/323-(M+H+)，265/267 (M-異丁烯+H+，22 1/223 (M-Boc + H+)。 於氮蒙氣下，添加氫硼化鈉（6.0 g)至含亞胺粗產物（12g) 之無水乙醇（500 ml)攪拌溶液中。反應攪拌15分鐘，靜置 一夜。混合物真空濃縮，殘質再溶於二氣甲烷（1 〇〇 ml)中。 有機層經水（100 ml)與鹽水（1〇〇 ml)洗滌，經無水硫酸鈉脫 水與真空濃縮，產生褐色固體。急騾層析法[Si02:乙酸乙酯 -己烷-三乙胺（25:75:1)]，產生9.8 g(56% ’兩個步驟）所需啕 哚啉。M.p. 165-166°C。’H NMR (400 MHz，CDC13) 1.5 (9H， s), 1.70 (m, 4H), 2.9 (m&gt; 2H), 3.50 (s, 2H), 3.75 (br s, 1H), 4.05 85700 -147- 1343784 (m，2H)，6.55 (d，J = 6Hz，1H)，7.00 (m，2H)。MS (ES+) 323/325 (M+H+)，267/269 (M-異丁烯H+)，223/225 (M-Boc+H+)。 免盈3 :卜乙l基-5-氣螺H卜朵毗·3 4，·六氤吡啶卜丨第三 丁酯之劁法 於氮蒙氣下’滴加乙醯氣（2.8 ml)至含5-氣螺[吲哚啉_3,4,_ 風比症]-I-幾Si第二丁 g旨（9.8 g)與三乙胺（15 ml)之無水 二氣甲烷（400 ml)攪拌溶液中。反應攪拌丨小時，然後添加 飽和碳酸氫鈉溶液（200 ml)中止反應。有機層經無水硫酸鈉 脫水及真空濃縮，產生9.8 g(87%)所需醯胺之灰白色固體。 M.p. 64-66°C。NMR (400 MHz，CDC13)，為 ό : 1 幾何異構 物之混合物》主要幾何異構物丨.5 (9H，s)，丨7〇 (m，2Η)，185 (m,2H), 2.25 (s, 3H), 2.85 (m, 2H), 3.90 (s, 2H), 4.2 (m, 2H), 6,97 (d, J = 1 Hz, 1H), 7.20 (dd, J= 7 &amp; 1 Hz, 1H)，8.15 (d，J = 7 Hz，1H) »次要幾何異構物15(州，3)，17〇(〇1，2印，1『5-_ (m,2H), 2.45 (s, 3H), 2.85 (m, 2H), 4.05 (s, 2H), 4.2 (m, 2H),* 7.2 (d, J = 1Hz, 1H), 7.25 (dd, J=7 &amp; 1Hz, 1H), 7.48 (d, J = 7Hz，1H) » 步帮4 :卜乙酿基二ir氯螺卜!卜朵呲-3,4^六氤吡啶1乏事法 於氮1氣-下一 ’.？加寻一氟上_夸(25一 —my iL金1-乙酿基_5_氣螺 [啕哚啉-3,4’-六氫吡啶]_丨，-羧酸第三丁酯（8 g)之無水二氯甲 燒1(250 ml)揽拌溶液中。反應靜置3小時。以飽和碳酸氫鈉 落液（200 ml)洗膝反應’經硫酸鈉脫水及真空濃縮，產生灰 白色固體。急驟層析法[Si〇2 ••甲醇-二氯甲烷-三乙胺 (90:5:d)]’產生5,6 g(6l°/。）所需卜乙醯基·5-氣螺哚啉-3,4，- 85700 •148- 1343784 六氣吡啶]。NMR (400 MHz，CDC13)為6:1幾何異構物之 混合物。主要幾何異構物1.70 (m，2H)，1.80 (m，2H)，2.27 (s, 3H), 2.75 (t, J = 12Hz, 2H), 3.15 (m, 2H), 3.90 (s, 2H), 7.12 (d, J=lHz, 1H), 7.18 (dd, J = 7 &amp; 1Hz, 1H), 8.15 (d, J =7Hz，1H)。次要幾何異構物（部份數據）2,44 (s，3H)，2.86 (m，2H)，3.10 (m，2H)，4.05 (s，2H)。MS (ES+) 265/267 (M+H+) » 1驟5 . 1-乙臨基-5 -氣-Γ-f反式-3·(4 -氣笨基）烯丙基螺丨嗓 於氮蒙氣與室溫下，慢慢添加含4-氯肉桂基氣（4.0 g)之氯 仿（120 ml)溶液至含1-乙醯基-5-氣螺[»?丨哚啉-3,4’-六氫吡啶] (5.3 g)與二異丙基乙胺（6.7 ml)之氯仿（120 ml)攪拌混合物 中。反應加熱至50°C 30小時。反應混合物真空濃縮，產生 紅色油狀物。急驟層析法[Si02 ;乙酸乙酯-己烷-三乙胺 (50:50:1)]，產生 5.1 g (68%)所需化合物。4 NMR (400 MHz, CDC13)為5:1幾何異構物之混合物。主要幾何異構物L70 (山 J = 12Hz, 2H), 2.0 (td, J = 12 &amp; 2 Hz), 2.08 (t, J= 12 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 3.03 (d, J = 12Hz, 2H), 3.20 (d, J = 7 Hz, 2H), 3-96 (s, 2H), 6.28(dt, J = 12 &amp; 5Hz, 1H), 6.50 (d, J = 12Hz, 1H), 7.13 (d, J = 1Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 7 &amp; 1Hz, 1H), 7.3 (m, 4H)，8.15 (d, J = 7Hz, 1H)。次要幾何異構物（部份數據）2.42 (s，3H), 4.00 (S，2H). MS (ES+) 415/417/419 (M+H+)。 類似上述實例1所述方法，製備化合物Π-301，V-21， XXIX-49, V-192, V-62, V-202, XXX-1, XXX-11, XXX1-1, 85700 -149- 1343784 XXX-18, XXX-12, XXX-13, XXX-14, XXX-15, XXX-16, XXX-17, XXX-18, XXX-19, XXX-2, XXX-20, XXX-21, XXX-22, XXX-23, XXX-24, XXX-25, XXX-26, XXX-27, XXX-28, XXX-29, XXX-3, XXX-4, XXX-5, XXX-6, XXX-7, XXXII-7, XXX-8, XXXI-2, XXXI-8, XXXII-l, XXXII-10, XXXII-2, XXXII-3, XXXII-4, ΧΧΧΠ-5, XXXII-6, XXXII-8與 XXXII-9。 實例2 此實例說明化合物Μ : 1-(2-氣吡啶-4-基）羰基-11-[反式-3-苯基烯丙基]螺哚啉-3,4'-六氫吡啶]之製法 巳oc I Μ
Et3N, CH2CI2
Boc
1. 30% TFA-CH2CI2 2 _磨法 h2
類似實例1步驟1與2所述之方法製備螺[M丨哚啉-3,4'-六氫 吡啶]-Γ-羧酸第三丁酯β 85700 -150- 1343784 步驟1 : U2-氟吡啶-4-基）羰基螺Η卜朵呲-'4·-六氮吡啶l-l1-羧酸第三丁酯 於室溫下，添加亞硫醯氯（20 ml)至2-氯異菸酸（1.2 g)$。 添加DMF(2滴），混合物加熱至回流1小時。蒸發過量亞硫醯 氯，殘質溶於二氣甲烷（50 ml)中。添加三乙胺（2 ml)後，滴 加含螺[吲哚淋-3,4'-六氩吡啶]-Γ-羧酸第三丁酯（1.7 g)之二 氣甲烷（20 ml)溶液。混合物攪拌48小時。反應混合物經pH 9.4緩衝液（1〇〇 ml)洗滌，水層經二氣甲烷萃取。合併之有 機層脫水（硫酸鎂）’過濾及蒸發》粗產物經層析法純化[Si〇2 :乙酸乙酯-己烷-三乙胺（50:50:1)，提高極性至（100:0:1)] ’產生 2.4 g (94°/。）所需醯胺。Μ.ρ· 212°C ;丨H NMR (400 MHz， d6-DMSO) 1.50 (s, 9H), 1.6-1.8 (m, 4H), 2.8 (brs, 2H), 3.9 (br s, 2H), 4.08 (d, 2H), 7.0-7.2 (m,3H), 7.30 (d, J = 6Hz, 1H), 8.43 (d, J = 6Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 8.0-8.2 (br m, 1H) ； MS~ (ES+)428/430 (M+H+)，372/374 (M+H+-異丁稀）。 :- 步驟2 .丨-(2-氩峨咬-4-基）叛基螺丨g彳丨嗓g林-3六盡.p比症1 r：. 氟乙酸鹽之製法 添加三氟乙酸（30 ml)含1-(2-氣吡啶-4-基）羰基螺[η丨哚啉 -3,4、六氫吡啶]致酸第三丁酯（2 3 g)之無水二氣甲烷溶 — .··,·. - — ... .. . _ . _ - - —-· — — — — ^ '-Ur 液（50 ml)中，添加時溶液轉呈深色β反應靜置15分鐘，反 應混合物真空蒸發’此深色殘質再懸浮於無水醚（1〇〇 ml) 中。殘質研磨至形成自由流動之米色沉澱為止，過濾收集 沉澱，於氮氣流下乾燥’產生2.28 g (96 %)所需胺鹽。M.p. 245 C (分解）》4 NMR (400 MHz, d6-DMSO) 1.8 (m，2H)，1.9 85700 -151 - 1343784 (m, 2H), 2.9 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 3.98 (s, 2H), 7.15-7.3 (m, 2H),7.24 (d, J = 8Hz, 1H), 7.56 (d, J = 7Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 8.1 (br s, 1H), 8.56 (d, J = 7Hz, 1H),8.8 (br s, 2H). MS (ES + ) 328/330 (M+H+) 〇 免氣吡啶-4-基）羰基H反式-3-苽甚締丙某i嫘h丨 二果株-3，4'-六氣g比咬1之製法 取1-(2-氣吡啶-4-基）羰基螺[啕哚°株-3,4，-六氫吡啶]三氟 乙酸鹽（0.44 g)與反式-肉桂兹（0.29 g)懸浮於四氫咬喃（8 ml)與乙醇（6 ml)中。添加甲硼炫吨咬錯化物（0.26 ml)，於 室溫下激烈授拌反應一夜。混合物蒸發，分佈在二氣甲烷 與水之間。有機層經無水硫酸鍰脫水及真空蒸發β急驟層 析法[Si〇2 ;乙酸乙酯-己烷-三乙胺（25 :75:1)，提高極性至 (50:50:1)]，產生 0.42 g (94%)所需產物。 咕NMR(4〇〇 MHz，CDCh) 3:1之幾何異構物混合物。主要幾- 何異構物 1.70 (m，2H)，1.8-2.1(m，4H)，3.0 (m, 2H)，3.20、 (m, 2H), 3.75 (m, 2H), 6.3 (m, 1H), 6.52 (d, J = 12Hz, 1H), 7.1-7.4(m, 9H), 7.46 (d, J = 2Hz, 1H), 8.2 (brm, 1H), 8.6 (m, 1H). MS (ES+) 444/446 (M+H+)。 ^似上述實例2所述方塗」H化合碑I_5，M，XXIX_7 ’ XXIX-13，1-182，1-142，1-132，χχπ-22，VI-I，VI-101 ’ 1-22 ’ XXX-96 ’ XXIX-3 1 (以淀化反應作為最終步驟）， XXIX-37(以烷化反應作為最終步驟），χχιχ-43 (以虎化反與 作為最終步驟）’ XXVII-1(隨後經HC1之醚溶液處理）， XXVII-2 (P遺後經HC1之酿溶液處理），χχνιι_22 (隨後經HC1 85700 -152- 1343784 线溶液處理），XXVM(隨後經過氧化氫之甲醇溶液處理） 及XXIX-25 (以醯化反應作為最終步驟）。 ini 此實例說明化合物VI-22 : 1十比&lt; -4-基）·談基m,·[反
類似實例1所述方法製備1-乙醯基_5_氯_丨|·[反式_3_(4_氯 苯基）烯丙基]螺[吲哚啉-3,4'-六氩吡啶]。 步-驟1 : 5-氣-Γ-丨及式-3-(4-氣笨基）烯丙某1嫘卜彳丨哚啉_3.4，- 六氫咐咬1之製法 取1-乙酿基-5-氣-Γ-[反式-3-(4-氣苯基）稀·丙基]螺卜H林 -3，4’-六氫吡啶](5.0 g)溶於6 N鹽酸（1〇〇 ml)中加熱至回流3 85700 •153· 1343784 小時》混合物冷卻，水層經Na〇H固體顆粒鹼化（小心放熱） 至pH 12，添加三乙胺（2〇 ml)。以氯仿萃取混合物3次。有 機層經無水硫酸鈉脫水’過濾’真空蒸發’產生褐色油狀 粗產物，經管柱層析法純化（Si〇2，乙酸乙酯：己烷：三乙 胺。1:1:0.01)，產生 3.94 g (88%)所需 4卜呆《林。MS (ES+) 373/ 375/377 (M+H+)。 步驟2 :卜（批症-心某）敍基-5-氣- Γ- [~反式- 3- (4 -氣苯基）細丙_ 某1嫘丨4哚嗾-3.4’-六氩吡啶1之製法 取異於酸（0.022 g)與DMF( 1滴）溶於亞硫酿氣（2 ml)中’混 合物加熱至回流1小時。使混合物冷卻’真空蒸發過量亞硫 醯氯。殘質溶於氯仿（4 ml)中，添加三乙胺（0.1 ml)。添加 含5-氣-Γ-[反式-3-(4-氯苯基）烯丙基]螺[4丨嗓淋-3,4'-六氫叶匕 啶](0.055 g)之氣仿（1 ml)溶液。反應於室溫下授拌18小時。 添加碳酸鈉水溶液（1 M，20 ml)，以氯仿（3x 20 ml)萃取混合 物。合併之有機層脫水（硫酸鎂），過濾及真空蒸發’產生褐 色油狀粗產物’經層析法純化（Si〇2 ’乙酸乙醋.己淀·二 乙胺 0:1:0.01 至 1:0:0.01)產生 〇·〇34 g (49。/0)所需醯胺。MS (ES+) 478/480/482 (M+H+)。 類似上述實例3所述方法，製備化會192 ’ 1-202，ΧΧΙΧ-189，VI-202與 VI-62。 實例4 此實例說明化合物XIX-202 ·· 1-(4-氣基苯甲酿基）-5-甲基 -1'-[反式-3-(4-氯笨基）烯丙基]螺[W哚啉-3，f-六氫吡啶]之 製法 85700 -154- 1343784
iPr2NEt, CHCI3
Η _丨反式-3-(4-者茉
之—製法 氯仿（2 ml)溶液，混合物加熱至7(rc 一夜。真空蒸發溶劑 一於二氧雜·8:氮雜螺[4.5]癸貌㈣8 g)溶於氣仿（5邱 中’添加-異丙基乙胺（2.1 ml)。添加含4氣肉桂*氣⑴2§) 之 ，經急驟層析[Si〇2 ;乙酸乙酯-己烷_三乙胺（5〇:5〇:2)],產 生1·3 8 g(76%)所需縮醛之黃色油狀物。iH NMR(4〇〇 MHz， CC)C13) 1,78 (t, J = 4 Hz, 4H), 2.60 (br s, 4H), 3.18 (d, J=5 85700 -155- 1343784
Hz, 2H), 3.96 (s,4H), 6.27 (dt, J = 12 &amp; 5 Hz, 1H) 6.47 (d, J = 12 Hz, 2H), 7.28, m, 4H)。MS (ES+) 294/296M+H+。 步驟2: 1-[反式-3-(4-氟笨某）烯丙甚-4-氣代六i.吡畦之製法_ 取8-[反式-3-(4-氯苯基）烯丙基-1,4-二氧雜-8-氮雜嫘[4.5] 癸炫*(1.3 8 g)溶於甲醇（40 ml)中，添加6N鹽駿（120 ml) β混 合物加熱至回流4小時。混合物冷卻，經NaOH固體顆粒 鹼化（小心放熱）至pH 14，溶液轉呈不透明。水層經醚萃取 3次。有機層經鹽水洗滌，經無水MgS04脫水，蒸發，產 生 1.17 g (100%)所需酮。4 NMR (400 MHz, CDC13) 2.38 (m, 4H), 2.70 (m, 4H), 3.15 (d,J=5 Hz, 2H), 3.96 (s, 4H), 6.17 (dt, J = 12 &amp; 5 Hz, 1H), 6.40 (d,J=12 Hz, 1H), 7.20 (m, 4H). MS (ES+) 250/252 M+H+。 禪3 : 1-f反式-3-(4-氣苯基）烯丙篡1-4-甲氣亞甲基六箫毗 啶之製法 -- 取甲氧甲基三苯基燐化氣（2.4 g)溶於四氩嗅喃（20 ml)中 ’冷卻至4°C。添加第三丁醇鉀（0.78 g)，溶液轉呈鮮橙色。 反應靜置30分鐘。添加含1-[反式_3_(4-氯苯基）烯丙基]_4_ 氧代六氫吡啶（0.85 g)之四氫玦喃（1〇 ^1)溶液，混合物攪拌 1 〇分鐘。真空蒸發溶劑’殘質再懸浮於醚中。有機層绫水 _- · . —..—.. —. — — — — — - — _ · .·,··_ , — ' _έ· ^ 洗滌及經無水硫酸鎂脫水》急驟層析法[Si〇2 ;乙酸乙醋_ 己烷-三乙胺（50:50:2)]，產生0.85 g (89%)所需缔醇趟。 'H NMR (400 MHz, CDC13) 2.10 (t, J = 6 Hz, 2H), 2.35 (t, j = 6 Hz, 2H), 2.4 (m, 4H), 3.13 (d,J=5 Hz, 2H),3.55 (s, 3H), 5.g〇 (s, 1H), 6.30 (dt, J = II &amp; 5 Hz, 1H), 6.45 (d, J = 11 HZ) 1H), 85700 -156· i343784 7.28 (m,4H)。MS (ES+) 278/280 (M+H+)。 史遵!: 5_甲基-1W反式-3:(4-氣苯某）缔丙某i螺卜丨吟4 _3 4·_ iL皇吡啶1之繁法 添加二氟乙酸（0.75 ml)至含1-[反式_3-(4_氣苯基）缔丙 基]-4-甲氧亞甲基六氫吡啶與4-曱笨醯基肼鹽酸鹽（28 mg) 之氣仿（5 ml)溶液中，反應加熱至5(TC 5小時。添加三乙基 今坡（2 ml) ’反應再於5(TC下加熱5小時。使混合物冷卻， 添加濃氨溶液/碎冰塊（20 ml)中止反應。水層經氣仿萃取2 次’合併之有機層經無水硫酸鎂脫水，真空濃縮，產生〇〇4 g (63°/。）所需吲哚啉。4 NMR (400 MHz，CDC13) 1.75 (d J = 9 Hz, 2H)，1.96 (td，J = 8 &amp; 2,2H)，2.13 (t，J = 9 Hz, 2H) 2 25 (s，3H)，2.95 (d，J = l〇 Hz，2H)，3.19 (d，J=5 Hz, 2H)，3.42(s， 2H), 6.30 (dt, J = 11 &amp; 5 Hz, 1H), 6.48 (d, J = n Hz, 1H), 6.58 (d&gt; J = 7 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 7 Hz, 1H), 6.9 (s, 1H), 7.30 (m,_ 4H)。MS (ES+) 353/355 (M+H+)，2〇3 (河_4_氣肉桂基+h+)。
基丄璧丄4丨°朵g棟-3，4’-六氧g比这1之黎法 使用Zymark XP2合成化學自動儀進行此步驟β添加5甲 基*丨’-[反式-3-(4-氣苯基）烯丙基]螺[ &lt; 哚啉_3,4，_六遑吡啶] 之落液（2 ml，取丨.43 g溶於1〇〇 mi THF中製成）至自動儀試 官中，真空排除溶劑。稱取4_氰基苯甲酸（28 mg)加至另一 支自動儀試管中，添加2·氣·1，3·二甲基·2_咪唑啉鏘六氟磷 酸鹽落液（2 ml，取4.80 g溶於180 ml氣仿中製成）與三乙胺 洛液（2 ml ’取8.68 ml溶於250 ml氯仿中製成）至酸中，授拌 85700 -157- 1343784 試管，靜置30分鐘。添加2 ml酸溶液至含無水胺之試管中 。攪拌此試管，靜置一夜。反應混合物經1Μ碳酸鈉水溶液 洗條，蒸發溶劑。粗產物混合物經MS主導之液相層析法純 化，產生所需醯胺，2.9 mg。MS (ES + ) 482/484(M+H+)。 類似上述實例4所述方法，製備化合物1-61，1-171， XXVIII- 97, XIX-22, XXVIII-67, XXVIII-7, XX-22, XXIX-69, XXIX- 75, XVIII-22, XXVIII-217, XXIX-81, XXIX-87, XV-22, XXIX-93, XXIX-99, XXVIII-187, XXI-22, XXIX-105, XXIX-111, XXIX-117, XXIX-123, XIII-22, XXIX-129, X-22, XXIX-135, XXIX-141, XXIX-147, XXIX-153, XII-22, XXIX-196, 11-22, XXIX-159, XXVIII-252, XXVIII-27, XXVIII-42, XVIII-202, XX-62, XXIX-165, XXVIII-162, XXVIII- 132, XXIX-171, XXIX-177, XXI-62, XVII-62, XIII-62, X-62, XXIX-183, Xl-62, IX-62, XXIX-207,' XXIX- 195, 11-62, 1-92, 1-112, 1-12, 1-32, 1-52, 1-72, 1-152, 1-162, 1-82, 1-252, 1-242, 1-262, 1-292, 1-62 XXX-10, XXX- 1 16, XXX-1 17, XXX-30, XXX-33, XXX-34, XXX-35, XXX-36, XXX-37, XXX-38, XXX-39, XXX-40, XXX-41, XXX-42, XXX-43, XXX-44, XXX-45, XXX-46, XXX-47, XXX-48, XXX-49, XXX-50, XXX-9與 XXX-93。 實例5 此實例說明化合物XIV-22 : 1-(2-吡畊基）-5-氯-r-[反式 -3-(4-氣苯基）烯丙基]螺[4哚啉-3,4'-六氫吡啶]之製法 85700 -158- 1343784
類似上述實例3所述方法，製備5-氣-1，-[反式-3-(4-氣苯 基）締丙基]螺[W哚啉-3,4·-六氫吡啶]。
於氣蒙氣下’添加氩化納（50 mg)至含5-氣-Γ-[反式-3-(4-氣苯基）烯丙基]螺[吲哚啉_3,4，_六氫吡啶](3 5 mg)與2-氣吡 啩（43 mg)之無水DMSO (5 ml)溶液中。反應加熱至60。(： 一夜 。反應混合物經鹽水（20 ml)稀釋，以二氣甲烷（20 ml)萃取4 次。合併之有機層經硫酸鈉脫水，真空濃縮（1 mmHg)，屋 生褐色油狀物。急驟層析法[Si02，乙酸乙酯-己烷-三乙胺 梯度（0:98:2)至（98:0:2)]，產生 25 mg(55%)所需產物。1H NMR (400 MHz, CDC13) 1.75 (m, 2H), 2.05 (td, J = 8 &amp; 2, 2H), 2.18 (t, J = 9 Hz, 2H), 3.05 (d, J = 9 Hz, 2H), 3.22 (d, J = 5 Hz, 2H), 3.94 (s, 2H), 6.30 (dt, J = 11 &amp; 5 Hz, 1H), 6.51 (d, J =11 Hz, 1H), 7.18 (m, 2H), 7.3〇 (m, 4H), 8.05 (d, J = 1Hz, 1H), 8.17(d, J = 6 Hz, 1H), 8.25 (m, 2H). MS (ES+) 451/453/455 M+H+。 類似上述實例5所述方法，製備化合物XXIX-57與 XXIX-63。 85700 -159- 1343784 實例6 此實例說明化合物ΧΧΠ-3 : 1-(2-氣吡啶-心基）羰基-Γ -[反 式-3 - (4 -敗苯基）稀' 丙基]螺[吲嗓淋_ 3，41 -六氫17比咬]之製法 η2
類似上述實例2所述方法，製備1-(2-氯吡啶-4-基）羰基螺 哚啉-3,4'-六氫吡啶]三氟乙酸鹽。 取1-(2-氣吡啶-4-基）羰基螺[峭哚啉-3,4’-六氫吡啶]三氟 乙酸鹽（0.25 g)懸浮於二吟烷（2 ml)中，添加多聚甲醛（〇.〇8 g)。混合物攪拌加熱至90°C 20分鐘。取2-(4-氟苯基）乙烯― 基二羥硼酸（0.10 g)溶於二吟烷（2 ml)中，所得溶液加至鹽/ 多聚甲越混合物中，所得混合物加熱至90°C 24小時。混合 物冷卻，真空蒸發至乾。殘質分佈在二氣甲烷與水之間， 有機層經碳酸麵水溶液（1 M)洗潘，蒸發。粗產物經管柱層 析法純化（Si〇2 ’弟一隻管琴养.T燒：三乙胺95:5，然 後第二隻管柱最初使用純二氯甲烷，然後使用乙酸乙酯：己 埝：三乙胺之梯度25:75:1至95:0:5)’產生0.20 g (76%)所需產 物。MS (ES+)462/464 M+H+。 類似上述實例6所述方法，製備化合物1-23，XXIX· 1，〖_21 ，1-2, XXVI-2(隨後經過氧化氫之甲醇溶液處理） -160· &amp;57〇〇 1343784 (隨後經過氧化氣之甲醇溶液處理）。 實例7 此實例說明化合物1-2 12 : 5-氰基_丨-(2-氯吡啶-4-基）羰基 -1·-[反式-3-(4-氯苯基）烯丙基]螺[吲哚啉_3,4，_六氫吡啶]之 製法
類似上述實例2所述方法，製備5-碘-1-(2-氣吡啶-4-基）羰 基- I1-[反式- 3- (4 -氯苯基）缔丙基]螺[yin果^_3,4'-六氩P比 咬]0 於無水氮蒙氣下，取5-碘-1-(2-氣吡啶-4-基）羰基-I1-[反式 -3-(4-氯苯基）締丙基]螺[丨嗓淋-3，4·-六氫p比咬](0,05 g)溶 於無水THF(5 ml)中。添加氰化钾（〇.〇 11 g)與琪化亞銅 (1)(0.016 g)，混合物脫氣15分鐘。添加肆_(三苯基膦）鈀 i (0.005 g) ’混合物加熱至回流28小時。反應混合物經二氣甲 院（50 ml)稀釋’以水（30 ml)洗滌。水層經二氯甲燒（2 X 40 ml)萃取’合併之有機層脫水（硫酸錢），過濾及真空蒸發， 產生無色油狀物，經製備性TLC純化（Si02，EtOAc:己淀：Et3N 1:1:0.01) ’ 產生 0.041 g(95%)所需產物。MS (ES+) 503/505/ 507 M+H+。 85700 -161 - 1343784 類似上述實例7所述方法’製備化合物XXIX-201，1-282 ，1-232。以碳酸鉀之甲醇溶液處理化合物XXIX-201，製成 化合物XXV-222。化合物XXV-222於標準條件下再醯化，製 成化合物1-222 » 實例8 此實例說明化合物χχχ-51 : 1-(2-氣吹咬-4-基）談基-5-氯 -1，-[(丑)-3-(4-三乳甲基-苯基）缔丙基]螺卜5丨嗓啉-3,4，-六氫叶匕 啶]之製法
1) (BD卵)C^C〇^NaH 2) DIBAL ,甲笨 3) (¾^¾
步驟1 : (EV3-(4-三氟甲基-笨某）-丙嫌醢λ酯之製法 於室溫下，滴加含二乙基亞磷羧基乙酸乙酯（84 g)之1,2-二甲氧乙烷（1〇〇 ml)至含氫化鈉（55%油中，i5g)之1,2-二甲 氧乙烷（500 ml)懸浮液中。添加4-三氟苯甲醛（43.5 g)之1,2-二甲氧乙烷（100 ml)溶液’所得混合物於室溫下攪拌4小時 。加水（400 ml)中止反應，以乙醚（7〇〇 mi)稀釋，分離有機 相，以鹽水洗滌，經硫酸鈉脫水，及真空濃縮。粗產物自 己燒中再結晶，產生37 g所需產物（61 %)，經質譜與NMR光 譜鑑別特性。 步驟2 ·__(E)-3-(4:二乱甲某-笨基）_丙，2_嫌_丨_醇之製法 • 162- 85700 1343784 於0。(：下，在含步驟1所得酯（3 7.1 g)之甲苯（310 ml)溶液 中滴加二異丁基鋁氫化物（1.2 Μ之苯溶液，317 ral) ’溶液 於下攪拌1小時。於or下小心添加水（47.6 ml)，然後添 加氩氧化納2 Μ (47.6 ml)，最後添加水（95.1 ml)。混合物於 室溫下攪拌1小時。過濾後，溶液經2 N鹽酸、水與鹽水洗 滌，經硫酸鈉脫水，真空濃縮，產生29.5 g所需醇之固體 (96%)，經質譜與NMR光譜鑑別特性。 步驟3 : 1-((Ε)-3-遠·兩掎某V4-三氣甲基苯之製法 於室溫下，在步驟2所得醇（10 g)之二甲基乙醯胺（100 ml) 溶液中添加三苯基膦（23 g)與四溴化碳（29 gp所得溶液於 室溫下攪拌1小時，倒至水中，以乙酸乙酯萃取。有機相經 水與鹽水洗滌，經硫酸鈉脫水，經矽膠過濾，產生1 3 g 所需產物之白色固體（95°/。），經質譜與NMR光譜鑑別特 性》 一 童贺_4.: 1-(2-氯吡咗_4-某）蕤某-5-氪-r-「（EV3-〔4-三氮甲其· 蓋基）烯丙基1螺卜;丨啞啉-3,4、六氫吡啶1之製法 在含1-(2 -氣b比唉-4 -基）談基-5-氯·螺卜?丨嗓》林-3,41-六氫it比 咬](20 g)與二異丙基乙胺（18.2 ml)之乙腈（200 ml)溶液中添 加步驟3所得之埽丙基溴（11 6 g) ’反應混..合物於室溫下搜拌 一夜。溶液經乙酸乙酯（2〇〇 ml)稀釋，以鹽水（3xl〇〇 ml)洗 務’經硫酸鈉脫水，真空濃縮。殘質經管柱層析法純化（Si〇2 ’乙酸乙酯：己烷：三乙胺95:5:0.1至乙酸乙酯：甲醇：三乙胺 95:5:0.1) ’ 產生 18.9 g所需產物（82%)。Mp = 13〇t。 類似上述實例8所述方法，製備化合物χχχ_82，χχχ_83 85700 -163 - 1343784 ，XXX-84，XXX-85，ΧΧΧ·86，XXX-87，χχχ.91 與χχχ_92。 實例9 此實例說明化合物XXX-11 3 : 1-(2-氣i比咬-4-基）羰基_5_氯 -1，-[(2)-3-(4-氣苯基）-2-氟-晞丙基]螺[4哚啉_3,4，_六氫(；比 啶]之製法
步驟1 :__ίΖΙιυϋ -笨基）-2-氟-丙烯酸甲酯之劁法 類似.Cousseau’J.等人之Tetrahedron Lett· 1993, 43, 6903 之製法，於〇°C下，添加4-氣苯甲醛（〇·6ό g)至含氟草醋酸]Γ 乙酯納鹽（1 g’由草酸二乙酯、氟乙酸乙酯與氫化鈉依據 八116巧等人之&lt;1‘八111.(：116111.5〇(：.1992,3 542之方法製備）之四 氩呋喃（20 ml)溶液中’所得混合物於0°C下攪拌1小時後， 於80°C下3小時。反應混合物真空濃縮，以乙醚稀釋，以碳 酸-氫納水溶液、水與鹽水洗滌」經硫酸納脫水，真空濃縮 ’產生粗殘質（1.2 g) ’直接用於下一個步驟。 -步-莖: (Ζ)^ί^氯-笨某）-2-1 -丙-2-烯-1-醇之製法 步！3 :丨臭-2-氣-丙嬌某V4-氩-苽之塑法 步驟4 ·· U(2-氣吡啶·4-基）談基-5-氯-l’-[(Z)-3-(4-氣笨基）-2-氣-缔丙基]螺哚啉_3,4，_六氫吡啶]之製法 85700 -164- 1343784 步驟2至4係依實例8步驟2-4之方法製備，產生0.17 g所需 產物（41%) ’經質譜與NMR光譜鑑別特性。MS (ES+) 530。 類似上述實例9所述標準方法，製備化合物XXX-丨1 4。 實例10 此實例說明Ι·25 : 1-(2-氣吡啶-4-基）碳基-5-氯-Γ-[反式-3-(4-甲氧苯基）烯丙基]螺[啕哚啉·3,4'_六氫吡啶]之製法
步驟1 : 1-(4·甲氣基-笨某卜丙-2_烯小醇之製法 於-10C與氬氣下’在含對茴香酸（1.54 ml)之四氫吱喃（20 ml)溶液中滴加乙烯基鎂化溴（1N1^THF溶液，12.5 ml)。於 室溫下攪掉溶液一夜，添加飽和氯化銨水溶液（2〇 ml)中止 反應。分離有機相，經硫酸鈉脫水，真空濃縮。殘質經管 柱層析法純化（Si〇2，乙酸乙酯：環己烷7:3)，產生丨.〇5 g所 需產物之_無色城狀物(5)，經質譜與ΝμR光―譜鑑別特 性。 : 1-((且^3-氯-丙烯某卜4-甲氩某-笨之繁法 在含步驟1所得烯丙基醇（2〇〇 mg)之乙醚（3 ml)溶液中添 加亞硫酿氣（0.08*7 mi)，溶液於室溫下攪拌丨小時^溶液真 芏濃縮’產生221 mg所需產物（loo%)之無色固體。Mp = 85700 -165- 1343784 70〇C » ±A3-: 1-(2-憲毗啶-4-基）羰基-5-轰.-l1·「反式-3-(4-甲氣^ 苤_基）烯丙某1嫘Η卜采林-3,4’-六氫吡啶1之製法 依實例101步驟4之方法’以步驟2所得1-((Ε)-3-氣-丙埽 基）-4-甲氧基苯（0.22 g)烷化1-(2-氣吡啶-4-基）羰基-5-氯-螺 [啕哚啉-3,4'-六氩吡啶](0.43 g)，產生0.36 g標題化合物 (59%)，經質譜與NMR光譜鑑別特性。MS (ES + ) 509。Mp = 83-85〇C。 實例11 此實例說明XXX-1 15 : 1-(2-氣吡啶-4-基）羰基-5-氣 -l’-[(Z)-3-(4-氣苯基）-3-氣-烯丙基]螺[4哚啉-3,4’-六氫吡 啶]之製法
1) CICOjMe. Rh(PPh3)2(CO)CI 2) DIBAL ,甲笨 3) SOCI2
Cl 皇.驟1 . (Z)-3_氣_3-(4_氣-苯基）-丙烯酸甲醋之製法 類似：Tanaka，M·等人之 j. Am. Chem. Soc. 1998，120, 12365 在含 4-氣苯基乙块（loo mg)與 Rh(CO)(PPh3)2Cl(5 mg) 之甲笨（3 ml)溶液中添加氣甲酸甲酯（o.i 7 ml)，混合物於密 封試管中’於110°C下攪拌10小時。反應混合物真空濃縮， 给管柱層析法純化（Si〇2，乙酸乙酯：環己烷1:9)，產生104 mg 85700 -166 - 1343784 所需產物之褐色固體（61 %)，經質譜與NMr光語鐘別特性。 Mp= 40°C。 立_輝2 l_£g)-3-氣-3乂^-苯某）_而-2_.年_丨_蟀之製法 依實例8步驟2之方法，將（2)_3_氣_3_(4•氯_苯基）_丙烯酸 f醋（462 mg)轉化成所需產物（391 mg，96。/〇)，經質譜與NMR 光譜鑑別特性。 步驟3 : 1-氣·4_((Ζ)二二氣-丙烯某苽之製法 在含（Ζ)-3-氯-3-(4-氣·苯基）_丙-2-烯-1-醇（101 mg)之甲苯 (3 ml)溶液中添加亞硫醯基（〇u ^1)與一滴二甲基甲醯胺。 1小時後’溶液真空濃縮，產生i2〇 mg所需烯丙基氣（1 00%) 之無色油狀物》 皇_费4 : 1-(2-氯吡啶-4-某）羰某-5-氣.-1，-「（Ζ)-3-Μ-麝笨某）-3-U希丙某1螺Η丨哚啉-3,4'-六氤毗啶1之製法 依實例101步驟4之方法，以步騾3所得1-氯-4-((Ζ)-1，3-二 氣丙烯基）-苯（0.11 g)烷化1-(2-氯吡啶-4-基）羰基_5_氯-螺 [叫丨嗓》林-3,4’-六氩b比咬](0,1 8 g) ’產生〇· 17 g標題化合物 (64%)之泡沫狀物，經質譜與NMR光譜鑑別特性。MS (ES+) 548 » 賞例 12 . 一- — …._ 此實例說明XXX-90 : 1-(2-氣吡啶-4-基）羰基_5-氯_1，_ [U)-3-(4-氯苯基）-3-氟-烯丙基]螺[4哚啉-3,4'-六氫吡 啶]之製法 85700 -167·
步屬}.(2)-3-(4-氣-笨基）-3-1.-丙燥酸甲醋之製法 1343784 類似：Cousseau, J. J. Chem. Soc· Chem. Commun. 1989, 1493之製法，在含（4-氣-苯基丙炔酸甲酯（5.36 g)之二甲基 曱醯胺（60 ml)溶液中添加含氟化铯（11.4 g)與氫氟化鉀 (2.73 g)之水（5.4 ml)溶液，混合物於80°C下攪拌8小時。反 應混合物冷卻至室溫，以乙酸乙酯（50 ml)稀釋，有機相經 水（3x50 ml)與鹽水（3x20 ml)洗滌，經硫酸鈉脫水及真空濃 縮。殘質經管柱層析法純化（Si02，乙酸乙酯：環己烷1:9)厂 產生1.06 g所需產物（20%)，經質譜與NMR光譜鑑別特性。 步驟2 : (Ζ)-3-Μ-1-笨某举-丙-2-烯-1-醇之製法 步莖氣-4-((Z)-3-氪-Ι-i -兩橋基苽之塑法 步驟4 : 1-(2-氪吡啶-4-某）粦其-5-氯-Γ-ΙΎΖ)-3-(4-氣笨某V3-氟-烯丙基1螺_Γ吲哚啉-3._4' -士 @毗啶1之法—- 步驟2至4係依實例11步驟2-4之方法製備，產生163 mg所 需產物（42°/。），經質譜與NMR光譜鑑別特性。MS (ES+) 531。 類似上述實例12所述標準方法，製備化合物XXX-88與 XXX-90。 實例11 85700 • 168 · 1343784 此實例說明化合物χχχ-121與xxx_94 : 羧酸（‘氣·苯 基）-醯胺-5-氟-1'·[反式_3-(4_氣苯基）烯丙基]螺[啕哚啉 -3,4'-六氫吡啶]之製法。
NaNO,. ZnCI Si02. CH2CI2
類似實例4步驟⑷之方法製備5n[反式_3♦氣苯 基）烯丙基]螺卜?丨哚啉-3,4，-六氫吡咬]。 匕合物XXX-121 : 1-亞碰 从 式二3-(4-氪茉 基_).蜂丙某1螺卜丨哚啉-3+，4_'-六._ 添加含[反式-3-(4_氣苯基）缔丙基]螺[wm 穴氫吹咬](5 g)之二氣甲燒（15叫溶液至含㈣膠（5〇% w/w於水中，2.9g)與氣化鋅（5,73g)之二氣甲燒（15叫溶液 ，所得混合物於室溫下㈣3·5小時。反應混合物經乙酸乙 醋稀釋，過遽排除不溶性殘質1液經飽和碳酸氫納水溶 85700 -169· 1343784 液、水與鹽水洗滌，經硫酸鈉脫水，真空蒸發溶劑’產生 5.13 g (95%)所需亞硝基.胺之固體。MS (ES+) 386。 步驟2 : 1·脖其-5-氪-Γ-「反式-3-(4-1苯基）埽丙基1螺卜彳丨哚啉 六盡.g比奋1之製法 於〇°C下，滴加含1-亞硝基-5-氟-Γ-[反式-3-(4-氣笨基）烯丙 基]螺[叫哚啉-3,4·-六氫吡啶](5 g)之四氫呋喃（60 ml)溶液至 含氫化鋰鋁（1.47 g)之四氫呋喃（60 ml)懸浮液中，所得混合 物於室溫下攪拌2.5小時。小心加水（4.8 ml)後’添加1 5%氣 氧化鈉水溶液（4,8 ml)，最後加水（14.4 ml)»混合物攪拌〇.5 小時，以乙酸乙酯稀釋，以硫酸鈉脫水，過濾。真空蒸發 溶劑，產生5.1 g(100%)所需胺基-叫丨哚啉之固體。MS(ES+) 372 ° 步驟3 : 1-斿酸（4-氣-苽某醯胺-5·氣-1、『反式-3-M-着芡甚、 烯丙某1嫘Γ4哚啉-3,4·-六新毗咗1之製法 — 於室溫下，添加2·氣異菸醯基氣（1.2 g)至含1-胺基-5-氟 -厂-[反式-3-(4-氯苯基）烯丙基]螺[4哚啉-3，4’·六氫吡啶] (0.2 g)與三乙胺（0.3 ml)之二氣甲烷（4 ml)攪拌溶液中。混合 物揽拌2小時。反應混合物經水洗滌，水層經二氯曱坑萃取 …。合併之有機層脫水(-反酸鈉_).，過遽；^蒸—發粗產物經層析 法純化[Si02 ;乙酸乙酯-甲醇（96:4)]，產生0.13 g (48%)所需 產物。MS (ES + ) 511 » 類似上述實例13所述標準方法，製備化合物χχχ_95， ΧΧΧ-97，ΧΧΧ-98與 ΧΧΧ-99 〇 實例14 85700 -170- 此實例說明化合物XXX-119: 1-(4_氯·苯基）_脲_5_氟·1，·[反 式-3_(4-氣苯基）烯丙基]螺[弓丨哚啉-3,4|-六氫吡啶]之製法。
1343784 在含1-胺基-5-氟[反式-3-(4-氣苯基）晞丙基]螺卜5丨哚啉 -3,4、六氫吡啶](0,2 g)之四氩呋喃（2 ml)溶液中添加4_氣苯 基異氰酸酯（70 mg)，混合物於室溫下攪拌1〇分鐘β真空蒸 發溶劑，殘質經製備性HPLC純化，產生標題化合物（49%) 之固體。MS (ES十）525。 類似上述實例14所述標準方法，製備化合物χχχ_丨〇〇， XXX-101，XXX-102與 XXX-103。 實例15 此實例說明化合物XXX-102 : Ν·-[5-氯-Γ-[反式-3-(4-氯苯 基）烯丙基]螺[啕哚啉-3，4'-六氫吡啶]-1-基]-N，N-二甲基乙 yS&quot;_________________________________ _________________________
85700 -171 - 1343784 在含丨-胺基-5-氣-1’-[反式-3-(4-氯苯基）烯丙基μ累哚 啉-3,4'-六氩吡啶](0.15 g)之四氫呋喃（2 ml)溶液中添加Ν，Ν_ 二甲基乙醯胺二甲基縮醛（0.2 g)，混合物於几艺下授拌24 小時。真空蒸發溶劑，殘質經層析法純化[Si〇2 ;乙酸乙酯_ 甲醇（9:1)]，產生 35 mg(20%)所需產物。MS (ES + ) 457。 實例1 6 此實例說明化合物XXX-105 : 1_[羧酸（2·甲氧基-乙基）_醯 胺]-5-氯-Γ-[反式-3-(4-氯苯基）缔丙基]螺[十朵啉_3,4，_六氫 吡啶]之製法
Μ
添加5-氣-1·-[反式·3·(4-氣苯基）烯丙基]螺[4丨哚啉-3,4’-六 氩比啶](2.5 g)至含碳酸氩鈉（1.7 g)之乙腈（45 ml)懸浮液中 ’所得混-合物冷卻_至〇_。(：，滴加.氣甲酸4-硝-基笨酯（2.54 g) ’所得溶液於0。〇下攪拌2小時。添加3 ml溶液至含2-甲氧基 -乙胺（3 15 mg)與三乙胺（〇.3 ml)之二甲基甲醯胺（10 ml)溶液 中’所得混合物於501下攪拌3小時。溶液冷卻至室溫，倒 至水中，以乙酸乙酯萃取3次。有機相經硫酸鈉脫水，過濾 ’真空排除溶劑。殘質經逆向HPLC純化，產生所需產物 85700 -172- 1343784 (收率 57%)。MS (ES+)458。 類似上述實例16所述標準方法，製備化合物XXX-104， XXX-106，XXX-107，XXX-108，XXX-109，XXX-110， XXX-111 與 XXX-112。 實例17 化合物XXVI-1 : 1,2-二氫-1-(4-硝基苯甲醯基）-Γ-(3-苯基-2-丙烯基）-螺[3Η-吲哚-3-41-六氫吡啶]之製法
湖旨B
步«D 翔旨c·
u-二氫-K4·确基笨甲臨基&gt;1，&lt;3&gt;苯基·2· 丙烤基&gt;·螺[3HWF备3,4’-六氫咖$;] 下列實驗細節中，標準洗滌法係指下列洗滌順序：二甲 基甲醯胺、二氯甲烷、二甲基甲醯胺、二氯甲烷、甲醇、 二氣甲烷、甲醇（Χ2)、第三丁基甲醚（Χ2)，且樹脂膨脹法 將以每克樹脂1〇 ml溶劑之標準進行。化合物鑑定法與純度 85700 -173 - J343784 係採用高效液相層析法偶合質譜儀（HPLC_MS)及質核磁共 振（1H NMR)測定幾種選定之化合物e REM樹脂係由市售 (羥甲基）聚苯乙烯樹脂與丙烯醯基氣製備a合成過程中之樹 脂之承載量假定為恢定之丨2毫莫耳/克。 步驟A:4-甲醞基六氣吡啶二甲基縮醛於REM樹脂上之承載 法（樹脂A) 取REM樹脂（10 §，12 mmol)於二甲基甲醢胺（1〇〇 中膨 脹。添加含4-甲醯基六氫吡啶二曱基縮醛（2 86 g，18奶出“) 之二甲基甲醯胺（1〇 ml)溶液。反應於室溫下振盪18小時。 所得樹脂過濾，依標準製程洗滌，真空乾燥，產生丨丨83 § (收率96%)所需樹脂a。 步驟B :固體承載之4-甲醯基六氫吡啶（樹脂B)之製法 添加100 m丨三氟乙酸/二氣甲烷/水（49:49:2)溶液至樹脂 A(10 g，12 mmol)中，混合物於室溫下振盪2小時。所得樹脂 過濾，以二氯甲烷（x3)、甲醇、二氣甲烷、甲醇、第三丁基 甲基醚（x2)洗滌’真空乾燥，產生9.48 g所需樹脂B，保存 在氮蒙氣與-50°C下》 步驟C:固體承載之螺[3H-啕哚-3,4，-六氫吡啶](樹脂C)之 製i..........…............—........——...... _______________________ 在樹脂B(lg，1.2mmol)中添加5%三氟乙酸之二氣甲烷（1〇 ml)落液後’添加苯甲酸（0.0026 g，0.024 mmol)。混合物經 氣脫氣10分鐘’添加束基耕（0.39 g，3_6 mmol)·»反應混合 物於氮蒙氣下攪拌，加熱至回流36小時。混合物過濾，依 據標準洗條循環洗滌’真芏乾燥，產生1.〇9 g所需樹脂c， 85700 -174- 1343784 立即用於步驟D中》 步驟D :固體承載之ι，2_二氫_螺[311_4哚_3,4，_六氫吡啶](樹 脂D)之製法 在於然水二氣甲烷（1〇 ml)中膨脹之樹脂C(lg, 1.2 mmol) 中添加三乙醯氧基氣硼化鈉（0.51 g, 2.4 mmol)固體。反應混 合物於1：溫與氮蒙氣下攪拌2小時。過濾樹脂，依據標準洗 務循環洗滕’真空乾燥，產生0.95 g所需樹脂D，存放於氮 蒙氣與-50°C下。 步驟E .固體承載之1，2·二氩-U(4-硝基苯曱醯基）-螺[3H-峭 哚-3,4’-六氬吡啶](樹脂E)之製法 在於無水二氣甲烷（5 ml)中膨脹之樹脂D(0.5g，0.6mmol) 中添加4-硝基苯甲醯基氯（〇·33 g，1,8 mmol)與Ν,Ν-二異丙 基乙胺（0.42ml，2.4 mmol)。於室溫下振盪18小時後，過 遽樹脂’依據標準洗滌循環洗滌，真空乾燥，產生〇 53 g 所需樹脂E。 步驟F :固體承載之丨，2_二氩小（4_硝基笨甲醯基卜螺^士^弓丨 嗓-3,4·-六氫，比啶η樹脂F)之四級化法 在含樹脂E(〇.ig，〇12 mm〇i)之無水二甲基曱醯胺〇 ml) 中添加肉桂基溴〖2g，〇 6 mm〇L)。反應混合物於室溫下振 盧48小時。所得樹脂依據標準洗滌循環洗滌，產生0.11 g所 需樹脂F’立即用於步鄉 步驟G :丨，2_二氣-丨-(4-硝基苯甲醯基）-1'-(3-苯基-2-丙烯基）-螺[3H_啕哚-3,4，-六氩吡啶]之製法 在含樹脂F (0.11 g，0.132 mmol)之無水二曱基甲醯胺（1.1 85700 .175- 1343784 ml)中添加Amberlite IRA-93 (先經10% Ν,Ν-二異丙基乙胺/ 二曱基甲醯胺洗滌）(0.11 g)。混合物於室溫下振盪36小時。 收集二甲基甲醯胺濾液，減壓濃縮。樹脂再經二氯甲烷與 甲醇洗滌β然後合併所有濾液，真空濃縮，產生0.052 g(收 率88%)所需化合物之淺黃色油狀物。 依類似方法可製備之其他化合物包括化合物XVI-21 : 5-氣-1,2 -二氮-1-(4-硝基笨甲驢基-苯基-2-丙缔基）-螺 [3H-4哚-3-4’-六氫吡啶]。 實例18 此實例說明化合物XXX-72:卜(2·氯吡啶-4-基）羰基-5-氯-Γ-[(Ζ)-3-(4-甲硫苯基）烯丙基]螺[啕哚啉-3,4'-六氫吡啶] 之製法
S
在含13.1 mg 4-硫甲基二經棚酸之&quot;Zisser-block&quot;中添加含 14.5 mg卜（2-氣17比症-4-基）幾基-5-氯-i'-[(E/Z)-3-溴-歸·丙基] 嫘卜?|嗓淋-3,4'一六氫吡啶]之〇·〇5 ml二甲氧乙淀、含8 mg竣 酸氫鈉之〇·3 ml H2〇與2 雙-(三苯基膦）鈀（Π)二氣化物。 混合物於75°C下授拌13小時。分離有機層，真空蒸發，殘 85700 176- 1343784 法純化（H20-乙腈梯度），產生所需產物，MS (ES+) 乂方法製備之其他化合物包括XXX1-4，XXX-51， XXX-52, XXX-53, XXX-54, XXX-55, XXX-56, XXX-57, XXX-58, XXX-59, XXX-60, XXX-61, XXX-62, XXX-63, XXX-64, XXX-65, XXX-66, XXX-67, XXX-68, XXX-69, XXX-70，XXX-71, XXX-73, XXX-74, XXX-75, XXX-76, XXX- 77, XXX-78, XXX-79, XXX-80, XXX-81, XXXI-3, XXXI- 5, XXXI-6與 XXXI-7。 實例19 此實例說明式（I)化合物之殺有害生物/殺昆蟲性質。 依下列方法進行對抗試驗：
Spodoptera littoralis (斜紋夜蛾） 取棉花葉圓片置於24孔微滴定板之洋菜上，依200 ppm之 施用率喷灑試驗溶液。乾燥後，以5隻1^幼蟲感染葉圓片。 處理3天後（DAT)，檢查樣本之死亡率、驅蟲效果、攝食行 為與生長調節性。下列化合物對斜紋夜蛾之防治率為至少 80% ： 1-2，1-12，1-21，1-22，1-23，1-32,-1-5-2，-1-6-1-，1-62,-1-72，1-82, 1-92，1-112，1-132，1-142，1-152，1-162，1-182，1-192，1-202, 1-212，1-222，1-232，1-242，1-252，1-262，1-282，11-62, V-22, VI-22, VI-62, VI-202, X-22, X-62, XI-62, XII-22, XIII-62, XIV-22, XV-22, XVII-62, XVIII-22, XIX-22, XIX-202, XX-22, XX-62, XXI-22, XXI-62, XXII-22, XXVI-2, 85700 -177- 1343784 XXVI-22, XXVII-2, XXVII-22, XXIX-43, XXIX-93, XXX-106, XXX-24, XXX-48, XXX- 67, XXXI- 8, XXX-112, XXIX-195, XXIX-196, XXX-118, XXX-15, XXX-16, XXX-18, XXX-3, XXX-36, XXX-43, XXX-55, XXX-57, XXX-60, XXX-87, XXX-88, XXX-99, XXX-104, XXX-105, XXX-109, XXX-114, XXX-117, XXX-12, XXX-13, XXXI-4, XXX-2, XXX-20, XXX-30, XXX-38, XXX-39, XXX-41, XXX-42, XXX-44, XXX-45, XXX-50, XXX-59, XXX-6, XXX-61, XXX-62, XXX-65, XXXI-2, XXX-31, XXIX-201, XXX-10, XXX-107, XXX-26, XXX-49, XXX-83, XXXII-4, XXX-113, XXX-19, XXX-40, XXX-53, XXX-28, XXX-52, XXX-84, XXX- 7, XXX-70, XX-8, XXX-82, XXX-89, XXX-95, XXXI- 7, XXX-11, XXXI-1, XXX-110, XXX-111, XXX-51，XXX-66, XXX-86, XXX-93 與 XXXI-5。
Heliothis virescens(於夜蛾）： 取蟲卵（0-24小時大）置於24孔微滴定板之人工飼料上，使 用定量吸管，依200 ppm之施用率施用試驗溶液處理。培養 4天後，檢查蟲卵死亡率、幼蟲死亡率與生長調節性。下列 化_合_物對-於夜蛾之防治库為至-少_ 80% ·· - 1-1，1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-12, 1-21，1-22, 1-23, 1-32, 1-52, 1-61， 1-62, 1-72, 1-82, 1-92, 1-112, 1-132, 1-142, 1-152, 1-162, 1-171, 1-182, 1-192, 1-202, 1-212, 1-222, 1-232, 1-242, 1-252, 1-262, 1-282, 1-292, 11-301, 11-22, 11-62, V-21, V-22, V-62, V-192, V-202, VI-I, VI-22, VI-62, VI-101, VI-202, IX-62, X-22, 85700 -178- 1343784 X-62, XI-62, XU-22, XIII-22, XIII-62, XIV-22, XV-22, XVII-62, XVIII-22, XVIII-202, XIX-22, XIX-202, XX-22, XX-62, XXI-22, XXI-62, XXII-22, XXV-222, XXVI-2, XXVI-22, XXVII-2, XXVII-22, XXVIII-7, XXVIII-27, XXVIII-42, XXVIII-67, XXVIII-97, XXVIII-132, XXVIII- 187, XXVIII-217, XXVIII-252， XXIX-1, XXIX-7, XXIX- 13, XXIX-57, XXIX-63, XXIX-75, XXIX-81, XXIX-87, t XXIX-93, XXIX-111, XXIX-117, XXIX-123, XXIX-129, XXIX-141, XXIX-147, XXIX-153, XXIX-159, XXIX-165, XXIX- 171, XXIX-183, XXIX-195, XXIX-196, XXIX-201, XXX- 100, XXX-107, XXX-108, XXX-109, XXX-116, XXX-14, XXX-15, XXX-17, XXX-23, XXX-32, XXX-35, XXX-4, XXX-43, XXX-46, XXX-55, XXX-56, XXX-63, XXX-64, XXX-7, XXX-71, XXX-72, XXX-73, XXX-76, XXX-77, XXX-78, XXX-79, XXX-80, XXX-81, XXX-85, XXX-88, XXX-92, XXX-94, XXX-98, XXXII-1, XXXII-2, XXXII-3, XXXII-5, XXXII-B, XXXII-9, XXX-1, XXX-10, XXX-105, XXX-106, XXX-1 12, XXX-115, XXX-1 18, ¥ XXX-12, XXX-16, XXX-18,.. XXX-19,. ..XXX-2L,--XXX-22, XXX-24, XXX-26, XXX-28, XXX-29, XXX-33, XXX-34, XXX-37, XXX-50, XXX-54, XXXo8, XXX-60, XXX-65, XXX-67, XXX-68, XXX-74, XXX-75, XXX-83, XXX-87, XXX- 9, XXX-91，XXX-93, XXX-96, XXX-99, XXXI-3, XXXI- 6, XXXII-10, XXXII-4, XXXII-6, XXXI-1, XXX-110, 85700 -179- ΧΧΧ-111, ΧΧΧ-113, ΧΧΧ-114, ΧΧΧ-117, ΧΧΧ-13, ΧΧΧ1-4, ΧΧΧ-2, ΧΧΧ-20, ΧΧΧ-3, ΧΧΧ-30, ΧΧΧ-31, ΧΧΧ-36, ΧΧΧ-38, ΧΧΧ-40, ΧΧΧ-41, ΧΧΧ-44, ΧΧΧ-45, ΧΧΧ-48, ΧΧΧ-49, ΧΧΧ-5, ΧΧΧ-53, ΧΧΧ-57, ΧΧΧ-59, ΧΧΧ-6, ΧΧΧ-61, ΧΧΧ-62, ΧΧΧ-7, ΧΧΧ-8, ΧΧΧ-82, ΧΧΧ-89, 1343784 XXX90, XXXI-2, XXX-120與 XXXI-7。 ·
Plutella xylostelia(小菜蛾） $ 使用定量吸管，依18.2 ppm之施用率施用試驗溶液處理24 φ 孔微滴定板（MTP)。乾燥後，以L2幼蟲感染MTP(每孔10-15 隻）。培養5天後，檢查樣本之幼蟲死亡率、抗攝食性與生 長調節性。下列化合物對小菜蛾之防治率為至少80% : 1-1，1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-12, 1-21，1-22, 1-23, 1-32, 1-52, 1-61， 1-62, 1-72, 1-82, 1-92, 1-1 12, 1-132, 1-142, 1-152, 1-162, 1-171， I- 192, 1-202, 1-212, 1-222, 1-242, 1-252, 1-262, 1-282, 1-292, II- 22, 11-62, V-22, V-62, V-202, VI-22, VI-62, ΙΧ-62, Χ-22, Χ-62, ΧΙ-62, ΧΙΙ-22, ΧΙΙΙ-62, XIV-22, XV-22, XVII-62, # ΧΧ-22, ΧΧΙ-62, ΧΧΙΙ-22, XXV-62, XXVI-2, XXVI-22, XXVII-1, XXVII-2, XXVII-22, XXVIII-97, XXVIII-187, XXIX-129,._ XXIX.-1.3 5.,... XXIX-1 59, -XXIX-1 7-7-, XXIX-1 89， （ ΧΧΙΧ-195, ΧΧΙΧ-196, ΧΧΧ-10, ΧΧΧ-100, ΧΧΧ-109， ΧΧΧ-112, ΧΧΧ-117, ΧΧΧ-16, ΧΧΧ-18, ΧΧΧ-19, ΧΧΧ-21, ΧΧΧ-28, ΧΧΧ-34, ΧΧΧ-36, ΧΧΧ-43, ΧΧΧ-48, XXX-5, ΧΧΧ-50, ΧΧΧ-54, ΧΧΧ-59, ΧΧΧ-60, ΧΧΧ-66, ΧΧΧ-68, ΧΧΧ-69, ΧΧΧ-75, ΧΧΧ-83, ΧΧΧ-90, ΧΧΧ-91, ΧΧΧ-98, 85700 -180- 1343784 XXXI-2, XXXI-7, XXXII-4, XXXII-8, XXXII-9, XXX-101, XXX-104, XXX-107, XXX-1 10, XXX-1 1 1, XXX-1 18, XXX-12, XXX-13, XXX1-4, XXX-22, XXX-3, XXX-30, XXX-37, XXX-39, XXX-40, XXX-41, XXX-42, XXX-44, XXX-49, XXX-57, XXX-61, XXX-7, XXX-89, XXX-105, XXX-106, XXX1-1, XXX-113, XXX-114, XXX-3 1 ,XXX-35, XXX-38, XXX-45, XXX-46, XXX-47, XXX-53, XXX-62, XXX-67, XXX-70, XXX-8, XXX-86, XXXI-5 ,XXX-2, XXX-120與 XXX-51。
Myzus persicae (虫牙蟲） 取向日葵葉圓片置於24孔微滴定板之洋菜上，依200 ppm 之施用率噴灑試驗溶液。乾燥後，以混齡之蚜蟲族群感染 葉圓片》處理6天後，檢查樣本死亡率。下列化合物對蚜蟲 之防治率為至少80°/〇 : 1-2，1-21, 11-62, XI-62, XXVII-2, XXVIII-162, XXIX-49 XXX-111，XXX-13, XXX-29, XXX-34與 XXX-47。 Tetranychus urticae(棉紅换蛛）： 取豆類葉圓片置於24孔微滴定板之洋菜上，依200 ppm之 施-用率喷灑試驗溶液。.乾燥後一，以-混齡-之场-蛛族r群感染-葉 圓片。處理8天後，檢查葉圓片上蟲卵死亡率、幼蟲死亡率 、與成蟲死亡率。下列化合物對棉紅蜘蛛之防治率為至少 80% ： 1-202, XIII-22, XIX-202, XXVI-1, XXVIII-162, XXIX-207, XXX-57與 XXXI-2。 85700 -181 - 1343784
Aedes aegypti(埃及伊蚊） 取10-15隻埃及伊蚊幼蟲（L2)與營養混合物共同置於96孔 微滴定板中。依2 ppm之施用率吸取試驗溶液加至孔中。2 天後，檢查死亡率與生長抑制性。下列化合物對埃及伊蚊 之防治率為至少80°/〇: 1-4，1-5，1-12，1-21，1-22，1-23, 1-32, 1-52，1-61，1-62，1-72, 1-82，1-92，1-112，1-132，1-142，1-152，1-162，1-202，1-212, 1-222，1-232, 1-242, 1-252, 1-262，1-292，11-22，11-62，V-22, VI-22, VI-62, VI-202, XIV-22, XV-22, XVII-62, XVIII-22, XIX-22, XX-22, XXI-22, XXI-62, XXII-22, XXVI-2, XXVI-22, XXVII-22, XXVIII-7, XXVIII-27, XXVIII-67, XXVIII- 97, XXVIII-187, XXIX-13, XXIX-19, XXIX-25, XXIX- 31, XXIX-37, XXIX-69, XXIX-75, XXIX-93, XXIX-99, XXIX-105, XXIX-117, XXIX-123, XXIX-129, XXIX-135, XXIX- 159, XXIX-183, XXX-102, XXX-105, XXX-1 1, XXX- 1 10, XXX-117, XXX-24, XXX-28, XXX-3 1, XXX-34, XXX-4, XXX-48, XXX-49, XXX-52, XXX-57, XXX-59, XXX-60, XXX-61, XXX-67, XXX-68, XXX-7, XXX-70, XXX-7-5, -XXX-78-, XX-X-79, XXX-82, - XXX-83, XXX-84, XXX- 87, XXX-88, XXX-90, XXX-93, XXX-94, XXX-97, XXXI- 2, XXXI-7, XXXI-8, XXXII-10, XXXII-4, XXX-104, XXX-106, XXXI-1, XXX-111, XXX-113, XXX-114, XXX-118, XXX-12, XXX-13, XXX1-4, XXX-16, XXX-17, XXX-18, XXX-19, XXX-2, XXX-20, XXX-22, XXX-26, XXX-3, 85700 -182 - 1343784 XXX-30, XXX-35, XXX-38, XXX-39, XXX-44, XXX-47, XXX-5, XXX-50, XXX-53, XXX-62, XXX-98, XXXI-5, XX-109, XXX-45, XXX-5 1, XXX-66, XXX-121 與 XXX-8。 XXX-46, XXX-86, XXX-6, 85700 183 -

Claims (1)

1343784 第〇92丨15698號專利申請案 七月丨？日修(f)正妖从古 中文申請專利範圍替換本(100年3月） I 止督換頁 拾、申請專利範圍： 1. 一種防治昆蟲、蜱蟎、線蟲或軟體動物之方法，其包括 對遠有害生物、有害生物之所在地或容易受有害生物侵 害之植物施用殺昆蟲、殺蜱蟎、殺線蟲或殺軟體動物有 效量之式（I)化合物或其鹽或义氧化物： r,9 R8
其中Y為單鍵、C=〇或S(0)2 ; R^Cl.6烷基、Cl 6鹵烷基 、c,·6院氧基（c〗·6)烷基、雜芳基（c】 3)烷基（其中雜芳基 可視需要經鹵素、硝基、氰基、Ci 6烷基、Ci 6鹵烷基、 Ci·6烷氧基、C,·6齒烷氧基、Cl 6烷磺醯基、cN6烷氧羰基 取代’或雜芳基系上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7 員碳環系或雜環系環（其本身可視需要經函素取代））、苯 基（Cw)院基（其中苯基可視需要經鹵素、烷基、Cl.4 烧氧基、CN4鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基' 雜芳基、胺基、二烷胺基、Cl.6烷磺醯基、CN6烷氧羰基 取代’或苯基環上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員碳 環系或雜環系環（其本身可視需要經鹵素取代））、苯基（ 其可視需要經鹵素、Ci 4烷基、CN4烷氧基、Ci·4鹵烷基 、CN4鹵烷氧基、cn、no2、芳基、雜芳基、胺基、二 85700-M000322.doc 院胺基、Ck院項酿基、C〗.6统氧幾基取代，或笨基環上 兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員碳環系或雜環系環（ 其本身可視需要經鹵素取代））、雜芳基（其可視需要經鹵 素、硝基、氱基、Cw烷基、Cu画烷基、CU6烷氧基、 C〗·6齒烷氧基、C,·6烷磺醯基、C!·6烷氡羰基取代，或雜 芳基系上兩個相鄰位置可環化形成5、6或7員碳環系或雜 環系環（其本身可視需要經鹵素取代））、CN6烷氧基、c2_6 烯基、雜環基（可視需要經_素、硝基、氰基、Cl_6烷基 、Cw鹵烷基、Cw烷氧基或(^_6鹵烷氧基取代）或NRI3R14 ，其中R13與R14分別獨立為氫、C2-6烷基或C2.6鹵烷基、 C2·6烷羰基或苯羰基（其中苯基可視需要經卤素、Cl_4烷 基、CU4烷氧基、c,-4鹵烷基、Cm鹵烷氧基、CN、N02 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）： R2與R3分別獨立為氫或匸^烷基； 各R4分別獨立為鹵素、氰基、C,.8烷基、Cw鹵烷基、（^.6 烷氧基（Ci-6)烷基、c2-6炔基、三甲矽烷基（C2-6)炔基、C〗_6 烷氧羰基、C3-7環烷基、苯基（可視需要經鹵素、Cm烷 基、Cw烷氧基、cN4鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N02 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、Cm烷氧基' C!·6函烷氧基、苯氧基（可視需要經南素、C,-4烷基、Cm 烷氧基、Cw鹵烷基、Cl.4鹵烷氧基、CN、N02、芳基、 雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、二（Cm)烷胺基，或2個 相鄰基團R4與其相鄰碳原子共同形成4、5、6或7員碳環 系或雜環系環，其可視需要經鹵素取代；η為0、1、2、3 85700-l-1000322.doc 1343784 或4 ; R8為笨基（C】_4)烷基（其中苯基可視需要經鹵素、Cl_4烷基 、Cm烷氧基、C,-4鹵烷基、c,.4鹵烧氧基、CN、N〇2、 芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代）、雜芳基（Cl6)烷 基（其中雜芳基可視需要經鹵素、Cl-4烷基、Cl_4烷氧基 、Cm鹵烷基、Cw鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基 、胺基或二烷胺基取代）、苯基（CM)-烯基（其中苯基可視 需要經鹵素、C!·4烷基、C,·4烷氧基、C：1_4鹵烷基、Cj.4 鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基 取代）’或笨基（C：2-6)炔基（其中苯基可視需要經鹵素、Gy 烷基、Cw烷氧基、Cl-4鹵烷基、Ci 4鹵烷氧基、cn、n〇2 、芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代），或 -c(r51)(r52)_[cr53=cr54]z_r55’其中 2為1 或2，r5i與r52 分別獨立為Η、齒素或Cl·2烷基，尺^與尺54分別獨立為η 、齒素、Cm烷基或Cw南烷基，且r55為芳基（其視需要 經-或多個獨立選_'Cn6烧基、k齒貌基、。 烷氧基、C丨·6齒院氧基、墙基、氰基、胺基、二燒胺基、 芳基或雜芳基之取代基取代)或雜芳基(其視需要經：或 自基基、C|禮氧基 、C丨』坑乳基、确基、氛基、胺基、二院胺基 雜芳基之取代基取代）； ^ R9與R10均為氫，且其中 「芳基j為苯環， 「雜芳基」為5-或6-員環原子所έ 所組成之芳香環系，其包 85700-M000322.doc 含一或二個選自氮、氧或硫之雜原子，且 雜％基」或「雜環系環」為5-或6-員環原子所組成之 非芳香環系，其包含一或二個選自氮、氧或硫之雜原子。 2. 根據申請專利範圍第丨項之方法，其中γ為鍵結或為c = 〇。 3. 根據申請專利範圍第項之方法，其中…為^以烷基 、C!·6鹵烷基、雜芳基（Cw)烷基（其中雜芳基可視需要經 彘素、氰基、C].6烧基、C!·6鹵烧基取代）（其中雜芳基為 吡啶、嘧啶、吡畊或嗒畊環）、雜芳基（可視需要經鹵素 氰基、C,·6烷基、Ck鹵烷基取代）（其中雜芳基為吡啶 、嘧啶、吡畊或嗒啼環）、C1-6烷氧基或雜環基（可視需要 經卤素、氰基、d-3烷基、c】·3鹵烷基或Cl3烷氧基取 代）。 4. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中…與R3分別獨 立為氫或(^-4烷基。 5. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中各&amp;4分別獨立 為鹵素、氰基、Cw烷基、Cu鹵烷基、cN6烷氧基（(^·6) 烧基、C2·6炔基、Cns烷氧基、c!·6鹵烷氧基、苯氧基（可 視需要經鹵素、氰基、Cm烷基或Gy齒烷基取代）、二 (Ci烧胺基’或2個相鄰基團R4與其相鄰碳原子共同形 成4、5、6或7員碳環系或雜環系環，其可視需要經鹵素 tt·* 小·· iU 1 /Λ Λ λ ^ 1Λ. » , 11 約 υ 、 I 、厶、：）5乂 4 。 6. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中r8為苯基CH2_( 其中苯基可視需要經鹵素、Cm烷基、Cm烷氧基、Cl4 鹵烷基、Ci·4鹵烷氧基、CN、N〇2、芳基、雜芳基、胺 85700-M000322.doc 1343784 基或一炫胺基取代）、雜芳基ch2-(其中雜芳基為可視需 要經南素、C〗_4燒基、Ci-4院氧基、4幽烷基' 4函烷 氧基' CN、N02、芳基、雜芳基' 胺基或二烧胺基取代 之雙環基），或-C(R5i)(R52)-[CR53=CR54]z-R55,其中Z為 1 或2，R51與R52分別獨立為H、鹵素或C12烷基，R53與rS4 分別獨立為Η、鹵素、Ci *烷基或Ci 4鹵烷基，且R55為芳 基（其視需要經一或多個獨立選自齒素、Ci6烷基、Ci6_ 烷基、烷氧基、Ci 0齒烷氧基、硝基、氰基、胺基、 二烷胺基、芳基或雜芳基之取代基取代）或雜芳基（其視需 · 要經一或多個獨立選自南素、c,·6烷基、c丨-烷基、Cl 6 烷氧基、CN0_烷氧基、硝基、氰基、胺基、二烷胺基、 芳基或雜芳基之取代基取代）。 一種式（IK)化合物及其鹽或义氧化物
其中，Y為單鍵、C=0或s(0)q ,其中q為〇、ii〗；R1為 Cl-8统基、Ci-6鹵烧基、Ci-6氰基炫•基、C3-7環院基（Ci ) 院基、匚1-6烧乳基（匚1-6)院基、〇3-6細氧基（(^1-6)院基、（23 快氧基（Ci_6)院基、芳氧基（Ci·6)烧基、c丨·6敌烧基、q 烧&amp;基（Cl.6)烧基、C2-6細幾基_(Ci.6)燒基、c26伊叛久 (Ci-6)院基、C〗.6烧氧幾基（Ci-6)烧基、C3.6稀氧幾美（g ) 85700-l-I000322.doc 烷基、C3-6炔氧羰基（Cw)烷基、芳氧羰基（Cl6)_烷基、 Ci-6烷硫基(CN6)烷基、C丨·6烷亞磺醯基(c】6)烷基、 燒項酿基（CU6)燒基、胺幾基（CI6)烧基、c16烧胺幾基 (Cl·6)烷基、—烷胺羰基（Cl-6)烷基、苯基（Cm)烷 基(其中苯基可視需要經南纟、硝基、氰基、CN6烷基、 c,·6鹵烷基、Cl·6烷氧基或。·6鹵烷氧基取代）、雜芳基 (C!-4)烷基（其中雜芳基可經鹵素硝基、氰基、^ 6烷基 、Cl-6齒烷基、Cl-6烷氧基或（^-6鹵烷氧基取代），雜環基 (C,-4)烷基（其中雜環基可經_素、氰基、Ci6烷基、 函烷基、C,·6烷氧基或心6鹵烷氧基取代）、苯基（可視需 要經鹵素、硝基、氰基、C1·6烷基、c16鹵烷基、q 6烷 氧基或C!·6南烷氧基取代）、雜芳基（可視需要經函素、硝 基、氰基、cv6烷基、烷基、i烷氧基或c! 6鹵烷 氧基取代）、C!·6烷氧基、Cl ό鹵烷氧基、c2 6烯基、c2 6 鹵烯基、C：2.6氰烯基、C2·6炔基、c3 7環烷基、甲醯基、 雜環基（可視需要經鹵素、硝基、氰基、c16烷基、c16 i烷基、c〗·6烷氧基4Cl 6函烷氧基取代）或ci 6烷硫基； R與R分別獨立為氫或C〗·4烷基；各尺4分別獨立為鹵素、 氰基、CU1()烷基（其可視需要經下列基團取代：6烷氧 基、鹵素或苯基（其本身可視需要經鹵素、C14烷基或cN4 烷氧基取代）），C2_6烯基（其可視需要經下列基團取代： C,·6烷氧基、齒素或苯基（其本身可視需要經鹵素、ci4 烧基或C〗-4烧氧基取代））或cs_6快基（其可視需要經下列 基團取代· Ci_6烧氧基、齒素或笨基（其本身可視需要經 85700-l-1000322.doc 1343784 鹵素、C〗.4烷基或Cl 4烷氧基取代乃〖ngo、】、]、〕或* ;R8為CU10烷基，其可視需要經下列基團取代：^ —烷氧 基4素、笨基（其本身可視需要經幽素、Ci 4院基或Ci 4 烷氧基取代）、C：2·6烯基（其可視需要經下列基團取代：Ci 6 烷氧基、齒素或笨基（其本身可視需要經南素、Cm烷基 或Cl·4烷氧基取代））或C2 6炔基（其可視需要經下列基團 取代.Cm烧氧基、齒素或苯基（其本身可視需要經函素 、Cm烷基或Cl_4烷氧基取代））；R9與RlG均為氫；但其限 制條件為R8不為甲基且YR丨不為S〇2CH3、甲基乙基、 苯基或經氟取代之苯基，且其中 「务基」為苯環， 「雜芳基」為5-或6-員環原子所組成之芳香環系，其包 含一或二個選自氮、氧或硫之雜原子，且 「雜環基」《「雜環系環」為5_或6.M環原子所組成之 非芳香環系，其包含一或二個選自氮、氧或硫之雜原子。 8. —種式（9)化合物
其中R2如申請專利範圍第i項中式⑴之定義，RS為苯基 (G·4)烯基（其中苯基可視需要經齒素、Ci·4烷基、烷 氧基、CN4鹵烷基、Cm鹵烷氧基、cn、N〇2、芳基 '雜 芳基、胺基或二烷胺基取代），且其中 85700-l-1000322.doc 1343784 「芳基」為苯環，- 雜芳基」為5-或6-員環原子所組成之芳香環系，其勺 5 或二個選自氮、氧或硫之雜原子，且 「=環基」或「雜環㈣」為5·或6_員環原子所組成之 非方香環系，其包含一或二個選自氮、氧或硫之雜原子。 種式（9A)化合物 ' KI
其中R2與其中（R4)n如申請專利範圍第i項中式⑴之定義 ’ R為笨基（C：j-4)歸基（其中笨基可視需要經南素^ 院基、C^4烧氧基、C!·4鹵烧基、C!·4鹵烧氧基、CN、 '芳基、雜芳基、胺基或二烷胺基取代），且其中 「芳基」為苯環， 「雜芳基」為5-或6-員環原子所組成之芳香環系，其勺 含一或二個選自氮、氧或硫之雜原子，且 「雜壞基」或雜丨衣系環」為5 ·或6 -員環原子所組成之 非芳香環系，其包含一或二個選自氮、氧或硫之雜原子。 ίο. —種殺昆蟲、权碑蜗與殺線蟲組合物，其包含殺t蟲 殺蜱蟎或殺線蟲有效量之如申請專利範圍第1項所定義 之式（I)化合物。 8570〇.l-i〇〇〇322.doc
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Families Citing this family (398)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6374762B1 (en) * 1997-10-27 2002-04-23 Correct Craft, Inc. Water sport towing apparatus
GB0213715D0 (en) * 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0328905D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0328908D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0328907D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
JP2007516298A (ja) 2003-12-23 2007-06-21 アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 新規なスピロインドリンまたはスピロイソキノリン化合物、それらの使用方法および組成物
CA2571258A1 (en) * 2004-06-24 2006-01-05 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
US20050288317A1 (en) * 2004-06-24 2005-12-29 Wenqing Yao Amido compounds and their use as pharmaceuticals
US8071624B2 (en) 2004-06-24 2011-12-06 Incyte Corporation N-substituted piperidines and their use as pharmaceuticals
CA2584502A1 (en) * 2004-06-24 2006-01-05 Incyte Corporation 2-methylpropanamides and their use as pharmaceuticals
WO2006002350A1 (en) * 2004-06-24 2006-01-05 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
WO2006012227A2 (en) * 2004-06-24 2006-02-02 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
AU2005273986A1 (en) * 2004-08-10 2006-02-23 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
EP2374455A3 (en) 2004-08-19 2012-03-28 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of muscarinic receptors
US7786141B2 (en) 2004-08-19 2010-08-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Dihydrospiroindene modulators of muscarinic receptors
US8110581B2 (en) * 2004-11-10 2012-02-07 Incyte Corporation Lactam compounds and their use as pharmaceuticals
ES2547724T3 (es) * 2004-11-10 2015-10-08 Incyte Corporation Compuestos de lactama y su uso como productos farmacéuticos
CN101103016A (zh) * 2004-11-18 2008-01-09 因塞特公司 11-β羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂及其使用方法
RU2007124373A (ru) * 2004-11-29 2009-01-10 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед (Us) Модуляторы мускариновых рецептеров
AR056968A1 (es) 2005-04-11 2007-11-07 Xenon Pharmaceuticals Inc Compuestos espiro-oxindol y composiciones farmacéuticas
AR053710A1 (es) 2005-04-11 2007-05-16 Xenon Pharmaceuticals Inc Compuestos espiroheterociclicos y sus usos como agentes terapeuticos
CA2621255A1 (en) * 2005-09-21 2007-04-05 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
CA2630492C (en) * 2005-12-05 2015-04-14 Incyte Corporation Spiro-lactam compounds
AU2006330866A1 (en) * 2005-12-22 2007-07-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of muscarinic receptors
WO2007084314A2 (en) * 2006-01-12 2007-07-26 Incyte Corporation MODULATORS OF 11-ß HYDROXYL STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USING THE SAME
GB0601402D0 (en) * 2006-01-24 2006-03-08 Syngenta Participations Ag Chemical Compounds
AU2007210018A1 (en) * 2006-01-31 2007-08-09 Incyte Corporation Amido compounds and their use as pharmaceuticals
AU2007221214A1 (en) 2006-02-22 2007-09-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of muscarinic receptors
US20070213311A1 (en) * 2006-03-02 2007-09-13 Yun-Long Li Modulators of 11-beta hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same
WO2007103719A2 (en) * 2006-03-03 2007-09-13 Incyte Corporation MODULATORS OF 11-β HYDROXYL STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USING THE SAME
JP2009535420A (ja) * 2006-05-01 2009-10-01 インサイト・コーポレイション １１−βヒドロキシルステロイドデヒドロゲナーゼタイプ１のモジュレーターとしてのテトラ置換ウレア
EP2018378A2 (en) * 2006-05-17 2009-01-28 Incyte Corporation Heterocyclic inhibitors of 11-b hydroxyl steroid dehydrogenase type i and methods of using the same
EP2023924B1 (en) * 2006-05-18 2016-08-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Aryl-fused spirocyclic compounds
CA2660974A1 (en) 2006-08-18 2008-02-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of muscarinic receptors
WO2008060789A2 (en) 2006-10-12 2008-05-22 Xenon Pharmaceuticals Inc. Use of spiro-oxindole compounds as therapeutic agents
CL2008001839A1 (es) * 2007-06-21 2009-01-16 Incyte Holdings Corp Compuestos derivados de 2,7-diazaespirociclos, inhibidores de 11-beta hidroxil esteroide deshidrogenasa tipo 1; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; utiles para tratar la obesidad, diabetes, intolerancia a la glucosa, diabetes tipo ii, entre otras enfermedades.
JP2010540640A (ja) * 2007-10-03 2010-12-24 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ムスカリン作用性レセプターのモジュレーター
JO3032B1 (ar) 2008-10-17 2016-09-05 Xenon Pharmaceuticals Inc مركبات سبيرو – اوكسندول وإستعمالاتها كعوامل علاجية.
CA2741024A1 (en) 2008-10-17 2010-04-22 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
ES2468215T3 (es) * 2008-12-12 2014-06-16 Syngenta Participations Ag N-oxipiperidinas espiroheteroc�clicas como plaguicidas
AR077252A1 (es) 2009-06-29 2011-08-10 Xenon Pharmaceuticals Inc Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos
KR20120099429A (ko) 2009-10-14 2012-09-10 제논 파마슈티칼스 인크. 스피로-옥스인돌 화합물의 합성 방법
CN102741252A (zh) * 2010-02-05 2012-10-17 英特维特国际股份有限公司 用作驱虫剂的螺吲哚啉化合物
WO2011106729A2 (en) 2010-02-26 2011-09-01 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pharmaceutical compositions of spiro-oxindole compound for topical administration and their use as therapeutic agents
ES2523503T3 (es) 2010-03-04 2014-11-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-Amidobencimidazoles sustituidos con fluoroalquilo y su uso para el aumento de la tolerancia al estrés en plantas
CN102971315B (zh) 2010-05-05 2015-07-22 拜耳知识产权有限责任公司 作为害虫防治剂的噻唑衍生物
JP6069193B2 (ja) 2010-06-18 2017-02-01 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺虫特性及び殺ダニ特性を有する活性物質組合せ
CA2803695A1 (en) 2010-06-28 2012-01-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
BR112013009580B1 (pt) 2010-10-21 2018-06-19 Bayer Intellectual Property Gmbh Composto de fómrula (i), composição fungicida e método para controlar fungos fitopatogênicos
CA2815117A1 (en) 2010-11-02 2012-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh N-hetarylmethyl pyrazolylcarboxamides
AR083875A1 (es) 2010-11-15 2013-03-27 Bayer Cropscience Ag N-aril pirazol(tio)carboxamidas
WO2012072489A1 (de) 2010-11-29 2012-06-07 Bayer Cropscience Ag Alpha-beta-ungesättigte imine
KR20180096815A (ko) 2010-12-01 2018-08-29 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
CA2827304C (en) 2011-02-17 2018-11-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
EP2675788A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
US9204640B2 (en) 2011-03-01 2015-12-08 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxy-pyrrolin-4-ones
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
BR112013022998A2 (pt) 2011-03-10 2018-07-03 Bayer Ip Gmbh método para aprimorar a germinação das sementes.
CN103502221B (zh) 2011-03-18 2016-03-30 拜耳知识产权有限责任公司 N-(3-氨甲酰基苯基)-1h-吡唑-5-甲酰胺衍生物及其用于防治动物害虫的用途
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
CN102246775B (zh) * 2011-05-17 2013-05-29 德强生物股份有限公司 一种杀虫增效组合物
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
ES2661933T3 (es) 2011-07-26 2018-04-04 Clariant International Ltd Ésteres de lactato eterificados, procedimiento para su preparación y su uso para mejorar la acción de agentes fitosanitarios
UA115128C2 (uk) 2011-07-27 2017-09-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Протравлювання насіння для боротьби з фітопатогенними грибами
US9096599B2 (en) 2011-08-04 2015-08-04 Intervet Inc. Spiroindoline compounds
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
UA115971C2 (uk) 2011-09-16 2018-01-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування ацилсульфонамідів для покращення врожайності рослин
EP2755484A1 (en) 2011-09-16 2014-07-23 Bayer Intellectual Property GmbH Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
AR087873A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
WO2013092519A1 (en) 2011-12-19 2013-06-27 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
EP2794573B1 (de) 2011-12-20 2017-08-30 Bayer Intellectual Property GmbH Neue insektizide aromatische amide
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
JP6456145B2 (ja) 2012-01-21 2019-01-23 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 有用な植物における細菌性有害微生物を防除するための宿主防御誘発物質の使用
EP2825532A1 (en) 2012-03-14 2015-01-21 Bayer Intellectual Property GmbH Pesticidal arylpyrrolidines
IN2014DN08358A (zh) 2012-05-16 2015-05-08 Bayer Cropscience Ag
MY172146A (en) 2012-05-16 2019-11-14 Bayer Cropscience Ag Insecticidal water-in-oil (w/o) formulation
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
WO2013178658A1 (en) 2012-05-30 2013-12-05 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
JP6729925B2 (ja) 2012-05-30 2020-07-29 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド Ｎ−メチル−ｎ−アシルグルカミン含有組成物
EP2854535A1 (en) 2012-05-30 2015-04-08 Bayer Cropscience AG Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
WO2013178671A2 (de) 2012-05-30 2013-12-05 Clariant International Ltd. Verwendung von n-methyl-n-acylglucaminen als solubilisatoren
WO2014005982A1 (de) 2012-07-05 2014-01-09 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
EP2879493B1 (en) 2012-07-31 2018-09-19 Bayer CropScience AG Pesticidal compositions comprising a terpene mixture and flupyradifurone
BR112015003098A2 (pt) 2012-08-17 2017-08-22 Bayer Cropscience Ag Azaindolecarboxamidas e azaindoletiocarboxamidas como inseticidas e acaricidas.
US20150216168A1 (en) 2012-09-05 2015-08-06 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
DK2903440T3 (en) 2012-10-02 2017-12-11 Bayer Cropscience Ag THETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2016503395A (ja) 2012-10-31 2016-02-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 病害生物防除剤としての複素環化合物
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
WO2014083088A2 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
WO2014083033A1 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropsience Ag Binary fungicidal or pesticidal mixture
EP2925144A2 (en) 2012-12-03 2015-10-07 Bayer CropScience AG Composition comprising a biological control agent and an insecticide
MX2015006631A (es) 2012-12-03 2015-08-05 Bayer Cropscience Ag Composicion que comprende un agente de control biologico y un insecticida.
PT2925142T (pt) 2012-12-03 2018-05-18 Bayer Cropscience Ag Composição que compreende um agente de controlo biológico e um insecticida
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
WO2014086759A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
WO2014086751A1 (de) 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
PL2953942T3 (pl) 2013-02-06 2018-03-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Podstawione halogenem pochodne pirazolu jako środki do zwalczania szkodników
KR20150119031A (ko) 2013-02-11 2015-10-23 바이엘 크롭사이언스 엘피 스트렙토미세스-기반 생물학적 방제제 및 살곤충제를 포함하는 조성물
MX2015010259A (es) 2013-02-11 2015-10-29 Bayer Cropscience Lp Composiciones que comprenden un agente de control biologico basado en la cepa nrrl b-50550 de streptomyces microflavus y otro agente de control biologico.
JP2016510073A (ja) 2013-03-12 2016-04-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有用植物において細菌性有害生物を防除するためのジチイン−テトラカルボキシイミドの使用
AR095785A1 (es) * 2013-04-09 2015-11-11 Bayer Pharma AG Derivados de espiroindolina y composiciones farmacéutica de los mismos
US9554573B2 (en) 2013-04-19 2017-01-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Binary insecticidal or pesticidal mixture
EP2986121A1 (en) 2013-04-19 2016-02-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
CN105473558B (zh) 2013-06-20 2019-04-19 拜耳作物科学股份公司 作为杀螨剂和杀昆虫剂的芳基硫化物衍生物和芳基硫氧化物衍生物
ES2712211T3 (es) 2013-06-20 2019-05-09 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido acaricidas e insecticidas
BR112016000241B1 (pt) 2013-07-08 2021-06-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compostos pesticidas derivados de sulfeto de arila e sulfóxido de arila, formulação, seus usos, método para controle de pragas e método de proteção de semente ou planta
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
WO2015055554A1 (de) 2013-10-14 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Wirkstoff für die saatgut- und bodenbehandlung
EP3060557A1 (de) 2013-10-23 2016-08-31 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte chinoxalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
BR112016013257A2 (pt) * 2013-12-24 2017-08-08 Zoetis Services Llc Derivados antiparasíticos de espiroindolina
MX2016008653A (es) 2014-01-03 2016-09-26 Bayer Animal Health Gmbh Nuevas pirazolil-heteroarilamidas como agentes plaguicidas.
AR099120A1 (es) 2014-01-20 2016-06-29 Bayer Cropscience Ag Derivados de quinolina como insecticidas y acaricidas
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
EP3126335B1 (de) 2014-04-02 2020-07-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft N-(1-(hetero)aryl-1h-pyrazol-4-yl)-(hetero)arylamid- derivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
CN106661022B (zh) 2014-05-08 2018-05-04 拜耳作物科学股份公司 作为杀线虫剂的吡唑并吡啶磺酰胺
US10294243B2 (en) 2014-06-05 2019-05-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pesticides
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
JP2017521441A (ja) 2014-07-15 2017-08-03 バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ａｎｉｍａｌ Ｈｅａｌｔｈ Ｇｍｂｈ 有害生物防除剤としてのアリール−トリアゾリルピリジン類
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
WO2016055096A1 (en) 2014-10-07 2016-04-14 Bayer Cropscience Ag Method for treating rice seed
AR102942A1 (es) 2014-12-11 2017-04-05 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido de cinco miembros c-n-conectados, como plaguicidas
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
WO2016097178A1 (de) 2014-12-19 2016-06-23 Clariant International Ltd Wässrige elektrolyt enthaltende adjuvant-zusammensetzungen, wirkstoff enthaltende zusammensetzungen und deren verwendung
US20160174567A1 (en) 2014-12-22 2016-06-23 Bayer Cropscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
EP3081085A1 (en) 2015-04-14 2016-10-19 Bayer CropScience AG Method for improving earliness in cotton
WO2016127068A1 (en) 2015-02-05 2016-08-11 Teva Pharmaceuticals International Gmbh Methods of treating postherpetic neuralgia with a topical formulation of a spiro-oxindole compound
UY36548A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
UY36547A (es) 2015-02-05 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos condensados bicíclicos sustituidos por 2-(het)arilo como pesticidas
TWI702212B (zh) 2015-02-09 2020-08-21 德商拜耳作物科學股份有限公司 作為除害劑之經取代的２－硫基咪唑基羧醯胺類
BR112017019266B1 (pt) 2015-03-10 2022-05-10 Bayer Animal Health Gmbh Compostos derivados de pirazolila e composição farmacêutica compreendendo o referido composto
CN107810188B (zh) 2015-04-08 2020-09-22 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂和中间体产物的稠合双环杂环衍生物
WO2016174049A1 (en) 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN107835803A (zh) 2015-05-13 2018-03-23 拜耳作物科学股份公司 杀昆虫的芳基吡咯烷、其制备方法及其作为试剂用于防治动物害虫的用途
WO2017005717A1 (en) 2015-07-06 2017-01-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
TW201718514A (zh) 2015-08-07 2017-06-01 拜耳作物科學股份有限公司 作為殺蟲劑之經２－（雜）芳基取代之稠合雜環衍生物
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
PE20181198A1 (es) 2015-10-26 2018-07-23 Bayer Cropscience Ag Derivados de heterociclos biciclicos condensados como agentes de control de plagas
WO2017093180A1 (de) 2015-12-01 2017-06-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN108602819A (zh) 2015-12-03 2018-09-28 拜耳作物科学股份公司 作为杀虫剂的介离子卤化的3-(乙酰基)-1-[(1，3-噻唑-5-基)甲基]-1H-咪唑并[1，2-a]吡啶-4-鎓-2-醇盐衍生物和相关化合物
MX2018009809A (es) 2016-02-11 2018-09-10 Bayer Cropscience Ag 2-oximidazolilcarboxamidas sustituidas como plaguicidas.
US10544124B2 (en) 2016-02-11 2020-01-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 2-(het)arylimidazolylcarboxyamides as pesticides
WO2017144341A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
CN109152368A (zh) 2016-03-15 2019-01-04 拜耳作物科学股份公司 用于防治动物害虫的取代的磺酰胺
JP2019513700A (ja) 2016-03-16 2019-05-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物剤及び植物保護剤としてのｎ−（シアノベンジル）−６−（シクロプロピル−カルボニルアミノ）−４−（フェニル）−ピリジン−２−カルボキサミド誘導体及び関連する化合物
WO2017174414A1 (de) 2016-04-05 2017-10-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
AU2017251155B2 (en) 2016-04-15 2021-08-05 Elanco Animal Health Gmbh Pyrazolopyrimidine derivatives
BR122021026787B1 (pt) 2016-04-24 2023-05-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de cepa qst 713 de bacillus subtilis, e método para controle de murcha de fusarium em plantas da família musaceae
EP3448845B1 (de) 2016-04-25 2020-11-04 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 2-alkylimidazolyl-carboxamide als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
DE202016003070U1 (de) 2016-05-09 2016-06-07 Clariant International Ltd. Stabilisatoren für Silikatfarben
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
US10653136B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US10750750B2 (en) 2016-07-11 2020-08-25 Covestro Llc Aqueous compositions for treating seeds, seeds treated therewith, and methods for treating seeds
US10653135B2 (en) 2016-07-11 2020-05-19 Covestro Llc Methods for treating seeds with an aqueous composition and seeds treated therewith
JP2019522671A (ja) 2016-07-12 2019-08-15 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫剤としての二環式化合物
RU2019104378A (ru) 2016-07-19 2020-08-19 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Конденсированные бициклические гетероциклические производные в качестве средств для борьбы с вредителями
BR112019001764A2 (pt) 2016-07-29 2019-05-07 Bayer Cropscience Ag combinações de compostos ativos e métodos para proteção de material de propagação de plantas
WO2018019937A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Formulation comprising a beneficial p. bilaii strain and talc for use in seed treatment
ES2858093T3 (es) 2016-08-10 2021-09-29 Bayer Cropscience Ag 2-Heterociclil-imidazolil-carboxamidas sustituidas como pesticidas
MX2019001918A (es) 2016-08-15 2019-09-06 Bayer Cropscience Ag Derivados del heterociclo biciclico condensado como agentes de control de plagas.
WO2018050825A1 (de) 2016-09-19 2018-03-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazolo[1,5-a]pyridin- derivative und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JP6994504B2 (ja) 2016-10-06 2022-01-14 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての２－（ヘタ）アリール置換された縮合二環式複素環誘導体
WO2018065288A1 (de) 2016-10-07 2018-04-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-[2-phenyl-1-(sulfonylmethyl)vinyl]-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und verwandte verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel im pflanzenschutz
WO2018069841A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Pi Industries Ltd 4-substituted phenylamine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
CA3040408A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Pi Industries Ltd 4-amino substituted phenylamidine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
TW201822637A (zh) 2016-11-07 2018-07-01 德商拜耳廠股份有限公司 用於控制動物害蟲的經取代磺醯胺類
SI3538512T1 (sl) 2016-11-11 2021-09-30 Bayer Animal Health Gmbh Novi antihelmintični kinolin-3-karboksamidni derivati
BR112019010511A2 (pt) 2016-11-23 2019-09-17 Bayer Ag derivados de heterociclo bicíclico fundido como pesticidas
EP3400801A1 (en) 2017-05-10 2018-11-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Plant health effect of purpureocillium lilacinum
WO2018108791A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Thiadiazole derivatives as pesticides
BR112019012262A2 (pt) 2016-12-16 2019-12-03 Bayer Ag imidazopiridinas mesoiônicas para uso como inseticidas
WO2018116072A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds
UY37556A (es) 2017-01-10 2018-07-31 Bayer Ag Derivados heterocíclicos como pesticidas
AR113206A1 (es) 2017-01-10 2020-02-19 Bayer Cropscience Ag Derivados heterocíclicos como pesticidas
WO2018138050A1 (de) 2017-01-26 2018-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
TW201833107A (zh) 2017-02-06 2018-09-16 德商拜耳廠股份有限公司 作為殺蟲劑之經２－（雜）芳基取代的稠合雜環衍生物
EP3369320A1 (de) 2017-03-02 2018-09-05 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoff zur bekämpfung von wanzen
WO2018177995A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Trizyklische carboxamide zur bekämpfung von anthropoden
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
US20200037600A1 (en) 2017-04-12 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionic imidazopyridines as insecticides
CA3059301A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
EP3612530A1 (de) 2017-04-21 2020-02-26 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
KR102537983B1 (ko) 2017-04-24 2023-05-31 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 축합된 비시클릭 헤테로시클릭-화합물 유도체
TWI782983B (zh) 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
KR102596307B1 (ko) 2017-04-27 2023-10-30 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 새로운 비시클릭 피라졸 유도체
KR20200003045A (ko) 2017-05-02 2020-01-08 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 2-(헤트)아릴-치환된 축합된 비시클릭 헤테로시클릭 유도체
US11089783B2 (en) 2017-05-02 2021-08-17 Bayer Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituted fused heterocycle derivatives as pesticides
CN110650628A (zh) 2017-05-03 2020-01-03 拜耳公司 三取代的甲硅烷基杂芳氧基喹啉及其类似物
WO2018202712A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylmethylphenoxyquinolines and analogues
BR112019023037A2 (pt) 2017-05-03 2020-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Sisilbenzilbenzimidazóis trissubstituídos e análogos
HRP20220790T1 (hr) 2017-05-04 2022-09-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivati 2-{[2-(feniloksimetil)piridin-5-il]oksi}etanamina i srodni spojevi kao pesticidi, primjerice namijenjeni zaštiti bilja
WO2018202525A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenoxyethanamine derivatives for controlling pests
US11485733B2 (en) 2017-06-30 2022-11-01 Bayer Animal Health Gmbh Azaquinoline derivatives
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007891A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
KR20200036909A (ko) 2017-08-04 2020-04-07 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 연충에 의한 감염을 치료하기 위한 퀴놀린 유도체
WO2019035881A1 (en) 2017-08-17 2019-02-21 Bayer Cropscience Lp DISPERSIBLE COMPOSITIONS IN LIQUID FERTILIZER AND ASSOCIATED METHODS
ES2932627T3 (es) 2017-08-22 2023-01-23 Bayer Ag Derivados heterocíclicos como pesticidas
US11696913B2 (en) 2017-09-20 2023-07-11 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Prolonged ectoparasite-controlling agent for animal
USRE50663E1 (en) 2017-10-04 2025-11-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocycle derivatives as pesticides
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
AU2018350611B2 (en) 2017-10-18 2023-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
SI3697217T1 (sl) 2017-10-18 2021-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Kombinacije aktivnih spojin, za insekticidnimi/akaricidnimi lastnostmi
JP7260533B2 (ja) 2017-10-18 2023-04-18 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫／殺ダニ特性を有する活性化合物の組合せ
WO2019076751A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
KR102625753B1 (ko) 2017-10-18 2024-01-17 바이엘 악티엔게젤샤프트 살곤충/살진드기 특성을 갖는 활성 화합물 조합물
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
BR112020009446A2 (pt) 2017-11-13 2020-11-03 Bayer Aktiengesellschaft derivados de tetrazólio propila e seu uso como fungicida
CN111601802A (zh) 2017-11-28 2020-08-28 拜耳股份有限公司 作为杀虫剂的杂环化合物
WO2019105871A1 (de) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
TW201927768A (zh) 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
EP3305786A3 (de) 2018-01-22 2018-07-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019155066A1 (en) 2018-02-12 2019-08-15 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
US11019821B2 (en) 2018-02-21 2021-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
MX2020009320A (es) 2018-03-08 2020-10-07 Bayer Ag Uso de compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol como plaguicidas para la proteccion de plantas.
US11414432B2 (en) 2018-03-12 2022-08-16 Bayer Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
US20210147371A1 (en) 2018-04-10 2021-05-20 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives
FI3904350T3 (fi) 2018-04-12 2023-11-15 Bayer Ag N-(syklopropyylimetyyli)-5-(metyylisulfonyyli)-n-{1-[1-(pyrimidin-2-yyli)-1h-1,2,4-triatsol-5-yyli]etyyli}bentsamidijohdannaisia ja vastaavia pyridiinikarboksamidijohdannaisia tuholaistorjunta-aineina
WO2019197623A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
WO2019202077A1 (en) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
WO2019201921A1 (de) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
KR102709679B1 (ko) 2018-04-25 2024-09-26 바이엘 악티엔게젤샤프트 살충제로서의 신규 헤테로아릴-트리아졸 및 헤테로아릴-테트라졸 화합물
US11572357B2 (en) 2018-05-09 2023-02-07 Bayer Animal Health Gmbh Quinoline derivatives
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
WO2020005678A1 (en) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Cropscience Lp Seed treatment method
WO2020002189A1 (de) 2018-06-27 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
EP3586630A1 (en) 2018-06-28 2020-01-01 Bayer AG Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
AU2019297402B2 (en) 2018-07-05 2024-05-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophenecarboxamides and analogues as antibacterials agents
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
EP3829303A1 (en) 2018-07-27 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
EP3829298A1 (en) 2018-07-31 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
WO2020043650A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
BR112021003665A2 (pt) 2018-09-13 2021-05-18 Bayer Aktiengesellschaft derivados de heterocicleno como agentes de controle de pragas
EP3852532A1 (en) 2018-09-17 2021-07-28 Bayer Aktiengesellschaft Use of the fungicide isoflucypram for controlling claviceps purpurea and reducing sclerotia in cereals
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
EP3636644A1 (de) 2018-10-11 2020-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Mesoionische imidazopyridine als insektizide
WO2020078839A1 (de) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen
JP2022512712A (ja) 2018-10-18 2022-02-07 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ヘテロアリールアミノキノリン類及び類似体
KR20210081370A (ko) 2018-10-18 2021-07-01 바이엘 악티엔게젤샤프트 피리딜페닐아미노퀴놀린 및 유사체
TW202028193A (zh) 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
AR117169A1 (es) 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
CN111269237B (zh) * 2018-12-04 2022-05-24 南开大学 偕二氟化螺-γ-内酰胺吲哚啉化合物及其制备方法和在防治植物病虫害中的应用
HRP20230284T1 (hr) 2018-12-07 2023-05-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidne kombinacije
ES2942215T3 (es) 2018-12-07 2023-05-30 Bayer Ag Composiciones herbicidas
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
WO2020126980A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
PY19106036A (es) 2018-12-20 2021-07-06 Bayer Ag Compuestos de heterociclil piridazina como fungicidas
PY19106549A (es) 2018-12-21 2021-07-13 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazoles y derivados de éstos como nuevos agentes fungicidas
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3545764A1 (en) 2019-02-12 2019-10-02 Bayer AG Crystal form of 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(r)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2- trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one
PY2011993A (es) 2019-02-26 2021-07-05 Bayer Ag Derivados heterocíclos bicíclicos condensados como plaguicida
PY2012000A (es) 2019-02-26 2023-07-25 Bayer Ag Derivados de heterociclos bicíclicos fusionados como pesticidas
BR112021009703A2 (pt) 2019-03-01 2021-11-23 Bayer Ag Combinações de compostos ativos tendo propriedades inseticidas/acaricidas
AR118247A1 (es) 2019-03-05 2021-09-22 Bayer Ag Combinación de compuestos activos
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3937639A1 (en) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EP3564225A1 (en) 2019-03-21 2019-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form of spiromesifen
EP3725788A1 (en) 2019-04-15 2020-10-21 Bayer AG Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides
MX2021013613A (es) 2019-05-08 2021-12-10 Bayer Ag Combinacion de compuestos activos.
BR112021022308A2 (pt) 2019-05-08 2021-12-28 Bayer Ag Formulações de ulv de alto espalhamento para inseticidas
WO2020231751A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
WO2020229398A1 (de) 2019-05-14 2020-11-19 Bayer Aktiengesellschaft (1-alkenyl)-substituierte pyrazole und triazole als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3750888A1 (en) 2019-06-12 2020-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline form a of 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2h-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
WO2020254489A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Benzylphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
EP3986892A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides
BR112021025300A2 (pt) 2019-06-21 2022-02-01 Bayer Ag Oxadiazóis fungicidas
EP3986877A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
BR112021025264A2 (pt) 2019-06-21 2022-01-25 Bayer Ag Fenoxifenil hidróxi-isoxazolinas e análogos como novos agentes antifúngicos
EP3986891A1 (en) 2019-06-21 2022-04-27 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254492A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
BR112021025317A2 (pt) 2019-06-21 2022-03-15 Bayer Ag Tienilhidroxiisoxazolinas e derivados das mesmas
WO2020263812A1 (en) 2019-06-24 2020-12-30 Auburn University A bacillus strain and methods of its use for plant growth promotion
EP3608311A1 (en) 2019-06-28 2020-02-12 Bayer AG Crystalline form a of n-[4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl]-2-methyl-4-methylsulfonyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyrazole-3-carboxamide
CA3145592A1 (en) 2019-07-03 2021-01-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiophene carboxamides and derivatives thereof as microbicides
PT3993626T (pt) 2019-07-04 2025-02-10 Bayer Ag Composições herbicidas
TWI865563B (zh) 2019-07-30 2024-12-11 德商拜耳動物保健有限公司 新穎異喹啉衍生物
EP3771714A1 (de) 2019-07-30 2021-02-03 Bayer AG Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3701796A1 (en) 2019-08-08 2020-09-02 Bayer AG Active compound combinations
RU2713902C1 (ru) * 2019-08-27 2020-02-10 Владимир Георгиевич Григулецкий Органическое ростовое вещество
EP4068968A1 (de) 2019-09-11 2022-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Hochwirksame formulierungen auf basis von 2-[(2;4-dichlorphenyl)-m ethyl -4,4'-dimethyl- 3-isoxazolidinone sowie vorauflaufherbiziden
WO2021058659A1 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Bayer Aktiengesellschaft Rnai-mediated pest control
TW202128650A (zh) 2019-10-11 2021-08-01 德商拜耳動物保健有限公司 作為殺蟲劑之新穎的雜芳基取代之吡𠯤衍生物
US20220380318A1 (en) 2019-11-07 2022-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituted sulfonyl amides for controlling animal pests
WO2021097162A1 (en) 2019-11-13 2021-05-20 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with paenibacillus
CN118496197A (zh) 2019-12-20 2024-08-16 拜耳公司 取代的噻吩甲酰胺、噻吩甲酸及其衍生物
MA58019B1 (fr) 2019-12-20 2024-10-31 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones et analogues
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
PY2112437A (es) 2020-02-18 2022-08-16 Bayer Ag Nuevos compuestos de heteroaril-triazol como pesticidas
EP3868207A1 (de) 2020-02-24 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Verkapselte pyrethroide mit verbesserter wirksamkeit bei boden- und blattanwendungen
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
AU2021253168A1 (en) 2020-04-09 2022-11-03 Elanco Animal Health Gmbh Substituted condensed azines as anthelmintic compounds
WO2021209363A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209366A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
AR121829A1 (es) 2020-04-16 2022-07-13 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos y composiciones fungicidas que los comprenden
CN115551352B (zh) 2020-04-16 2024-11-08 拜耳公司 活性化合物组合以及包含它们的杀真菌剂组合物
HUE069397T2 (hu) 2020-04-16 2025-03-28 Bayer Ag Hatóanyag-kombinációk és azokat tartalmazó fungicid készítmények
EP4146628A1 (en) 2020-05-06 2023-03-15 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
WO2021228734A1 (en) 2020-05-12 2021-11-18 Bayer Aktiengesellschaft Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds
EP4153566A1 (en) 2020-05-19 2023-03-29 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Azabicyclic(thio)amides as fungicidal compounds
US12565489B2 (en) 2020-06-04 2026-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyrimidines and triazines as novel fungicides
CA3186659A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Azabicyclyl-substituted heterocycles as fungicides
CN116157017A (zh) 2020-06-18 2023-05-23 拜耳公司 作为杀菌剂用于作物保护的3-(哒嗪-4-基)-5,6-二氢-4h-1,2,4-噁二嗪衍生物
WO2021255091A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazoles and their derivatives as fungicides
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
UY39275A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos
WO2021255089A1 (en) 2020-06-19 2021-12-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,3,4-oxadiazole pyrimidines and 1,3,4-oxadiazole pyridines as fungicides
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP3994994A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994987A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift and uptake properties
EP3994992A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Low drift, rainfastness, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994990A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and uptake properties
EP3994988A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, spreading and rainfastness properties
EP3994991A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift, spreading, uptake and rainfastness properties
EP3994986A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift and spreading properties
EP3994993A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3994989A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer AG Agrochemical composition with improved drift, rainfastness and uptake properties
EP3994985A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical composition with improved drift properties
EP3994995A1 (en) 2020-11-08 2022-05-11 Bayer Aktiengesellschaft Low drift, rainfastness, high spreading, high uptake and ulv tank mix adjuvant formulation
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
KR20230137956A (ko) 2021-01-28 2023-10-05 스페셜티 오퍼레이션스 프랑스 농약, 미량영양소 및 착색제 보유력을 개선시킨 벼 종자의 처리 방법
EP4337017A1 (de) 2021-05-10 2024-03-20 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren sowie deren salze
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
CN118541353A (zh) 2021-11-03 2024-08-23 拜耳公司 作为杀真菌化合物的双(杂)芳基硫醚(硫代)酰胺
WO2023092050A1 (en) 2021-11-20 2023-05-25 Bayer Cropscience Lp Beneficial combinations with recombinant bacillus cells expressing a serine protease
WO2023099445A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft Bis(hetero)aryl thioether oxadiazines as fungicidal compounds
CN118525195A (zh) 2021-12-15 2024-08-20 拜耳公司 使用多变量数据分析对样品如包衣种子中包含涂层和本体材料的基质中一种或多种化学物质的非破坏性定量的光谱学方案
AU2023258006A1 (en) 2022-04-18 2024-10-31 Basf Corporation High-load agricultural formulations and methods of making same
EP4265110A1 (en) 2022-04-20 2023-10-25 Bayer AG Water dispersible granules with low melting active ingredients prepared by extrusion
CN119233755A (zh) 2022-05-07 2024-12-31 拜耳公司 用于低、中等和高喷雾量施用的低漂移水性液体制剂
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
AU2023353668A1 (en) 2022-09-27 2025-04-10 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide/safener combination based on safeners from the class of substituted [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acids and their salts
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
EP4665151A1 (en) 2023-02-16 2025-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
WO2024213752A1 (en) 2023-04-14 2024-10-17 Elanco Animal Health Gmbh Long-term prevention and/or treatment of a disease by slo-1 inhibitors
CN121693501A (zh) 2023-08-09 2026-03-17 拜耳公司 作为新的杀菌剂的哒嗪-4-基噁二嗪
WO2025031668A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Bayer Aktiengesellschaft Azaheterobiaryl-substituted 4,5-dihydro-1h-2,4,5-oxadiazines as novel fungicides
WO2025040301A1 (de) 2023-08-21 2025-02-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid/safener-kombinationen basierend auf safenern aus der klasse der substituierten [(1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäuren und herbiziden aus der klasse der substituierten cyclischen dione sowie deren salze
CN121908950A (zh) 2023-08-21 2026-04-21 拜耳公司 基于取代的[(1,5-二苯基-1h-1,2,4-三唑-3-基)氧基]乙酸类的安全剂与取代的环二酮类及其盐的除草剂的除草剂/安全剂结合物
WO2025078128A1 (en) 2023-10-11 2025-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Pyridazin-3-one-4-yloxadiazines as novel fungicides
WO2025108865A1 (de) 2023-11-23 2025-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2025132148A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvant compositions for agrochemical applications
WO2025168620A1 (en) 2024-02-07 2025-08-14 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-substituted 4,5-dihydro-1h-2,4,5-oxadiazines as novel fungicides
WO2026078157A2 (en) 2024-10-10 2026-04-16 Elanco Animal Health Gmbh Slo-1 modulators for prevention and/or treatment of a disease
WO2026078036A1 (en) 2024-10-11 2026-04-16 Covestro (Netherlands) B.V. Polymer compositions resulting in reduced seed dust and excellent seed flowability

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959475A (en) * 1973-12-12 1976-05-25 American Hoechst Corporation Substituted 1,3-dihydrospiro(isobenzofuran)s
ES468860A1 (es) 1977-04-21 1979-09-16 Hoechst Ag Un procedimiento para preparar espiro (indolin-3,4'-piperi- dina)s.
US4209625A (en) 1977-04-21 1980-06-24 American Hoechst Corporation Spiro[indoline-3,4'-piperidine]s
JPS54109983A (en) * 1978-02-13 1979-08-29 Sumitomo Chem Co Ltd Novel spiroamine derivative and its preparation
GB1575800A (en) 1978-05-16 1980-10-01 Sumitomo Chemical Co Spiro amines their production and compositions containing them
US4307235A (en) * 1978-08-23 1981-12-22 American Hoechst Corporation Spiro[indoline-3,4'-piperidine]s
JPH0720647B2 (ja) 1987-11-24 1995-03-08 松下電工株式会社 成形金型のスプルーブッシュ
US5578593A (en) * 1992-12-11 1996-11-26 Merck & Co., Inc. Spiro piperidines and homologs promote release of growth hormone
JPH08511522A (ja) 1993-06-07 1996-12-03 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド ニューロキニンアンタゴニストとしてのスピロ置換アザ環
EP0706527B1 (de) * 1993-07-02 2001-11-14 Bayer Ag Substituierte spiroheterocyclische 1h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
JPH0720647A (ja) 1993-07-02 1995-01-24 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真感光体
HUT75224A (en) 1993-10-19 1997-04-28 Merck & Co Inc Combination of bisphosphonates and growth hormone secretagogues
GB9417956D0 (en) 1994-09-02 1994-10-26 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
WO1998025605A1 (en) 1996-12-13 1998-06-18 Merck & Co., Inc. Spiro-substituted azacycles as modulators of chemokine receptor activity
US5962462A (en) * 1996-12-13 1999-10-05 Merck & Co., Inc. Spiro-substituted azacycles as modulators of chemokine receptor activity
US5783579A (en) 1996-12-20 1998-07-21 Schering Corporation Spiro-substituted azacyclic-substituted piperazino derivatives as neurokinin antagonists
WO1999064002A1 (en) 1998-06-11 1999-12-16 Merck & Co., Inc. Spiropiperidine derivatives as melanocortin receptor agonists
CA2432825A1 (en) 2000-12-15 2002-06-20 Emory University Nonpeptide agonists and antagonists of vasopressin receptors
ATE460163T1 (de) 2001-04-12 2010-03-15 Pharmacopeia Llc Arly und diaryl piperidinderivate verwendbar als mch-hemmer
GB0213715D0 (en) * 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
GB0328908D0 (en) * 2003-12-12 2004-01-14 Syngenta Participations Ag Chemical compounds

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