JPS608280A - チアゾ−ル系化合物及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされる２−アミノ−４−タ
ーシャリ−ブチルチアゾール系化合物及び該化合物を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。

一般式 （Ｒ１は水素、低級アルキル、低級アルケニル１、フェ
ニル基を示し、Ｒ２は水素、塩素を示す）上記一般式（
１）で表わされる化合物は例えば次に示す一般的な方法
により合成できる。

（１）　（Ｒ２＝Ｈのとき） （ＩＩ）　（［ＯｔｌＶ） 本反応においては、式（ＩＩ）で示されるクロロビナコ
リンと一般式（ト）（ただし、Ｒ１は水素、低級アルキ
ル、低級アルケニル、フェニル基を示す）で示されるチ
オウレア類とを適当な溶媒、例えば、水、アルコール、
エーテル、塩化メチレン、クロロホルム等中に溶解し室
温から使用する溶媒の沸点までの適当な温度で反応させ
ると目的物が好収率で得られる。反応時間は通常１〜３
時間で十分である。

（２）　（Ｒ２＝Ｃｔのとき） （ＩＶ）　（Ｖ：　（ロ） 本反応においては一般式（転）で示される２−アミノ−
４−タルシャリ−ブチルチアゾール類と塩化スルフ１７
　／しくＶ′）とを適当な溶媒、例えば塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素などの塩素系溶媒を用い、０
℃から室温までの適当な温度で反応させると目的物が好
収率で得られる。反応時間は通常１〜５時間である。

以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。

合成例１ ４−ｔ−ブチル−２−メチルアミノチアゾールメチルチ
オ尿素９０ｇを水３００ｍ１中に溶かし攪拌しながら、
クロロビナコリン１３４．５！ｊｔ徐々に滴下する。反
応混合物は滴下中湿度は徐々に上昇し５０〜６０℃に達
する。滴下終了後６０℃で２時間攪拌する。室温に戻し
、ＮａＯＨを加えて中和　゛すれば４−ｔ−ブチル−２
−メチルアミノチアゾールがｏｉｌ状に分離し冷却すれ
ばやがて結晶化する。結晶を瀘果し風乾、再結晶すれば
淡黄色結晶の４−ｔ−ブチル−２−メチルアミノチアゾ
ール（化合物２）が得られる。

合成例２ ４−ｔ−ブチル−２−イソフ０ロピルアミノチアゾール インク０ロビルチオ尿素２３．６　ｇを水］、　ＯＯｍ
ｌに懸濁し、クロロビナコリン２６．９．９を滴下する
。

滴下終了後９０℃で３時間攪拌する。室温に戻してＮａ
ＯＨで中和する。分離した油状物質を塩化メチレンで抽
出水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥し塩化メチレン
を留去する（化合物６）。

合成例３ ４−ｔ−ブーｙ−ルー５−クロロー２−メチルアミ、ノ
チアゾール ４−ｔ−ブチル−２−メチルアミノチアゾール３．４ｇ
を塩化メチレン３０ｍ１に溶解し０℃に冷却し、塩化ス
ルフリル３ｇを滴下する。１時間攪拌後室温まで温めて
３時間攪拌する。２０％炭酸ナトリウム水溶液を加えて
反応を止め、塩化メチレン層を分離、水洗、無水硫酸す
）　ＩＪウムで乾燥し塩化メチレンを留去する。残留物
をベンゼンーヘキサン系で再結晶する。淡黄色結晶の４
−ｔ−ブチル−５−クロロ−２−メチルアミノチアゾー
ル（化合物１２）を得る。

上記と同様の操作により表−１に示す化合物が合成でき
る。

表１ 本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
でありその主１ものを例示すれば以下のものが挙げられ
る。

水稲　いもち病、紋枯病、白葉枯病；ノヤガ芋疫、夏疫
、黒あざ病：豆類　べと、斑点、褐斑、菌核、烙び病；
タバコ　赤星、野火、疫病；茶赤焼、網もち、もち、炭
そ、輪斑病；ビート　ベと、褐斑、苗立枯病；トマト　
かいよう、疫、灰色かび、葉かび、萎凋、菌核、輪紋病
；キーウリベと、灰色疫、灰色かび、菌核、黒星、苗立
枯、炭そ、つる枯、つる割、うどんこ病；カンラン黒腐
、駄馬、べと、萎黄、黒斑病；玉ネギ　駄馬、べと、灰
色腐敗、さび病；レタス　ベと、駄馬、菌核病：カンキ
ツ　灰色かび、かいよう、黒星、そうか病；リンゴ　モ
ニリア、黒星、斑点落葉、うどんと病；カキ　灰色かび
、炭そ、置屋落葉、角斑落葉病；ナシ　赤星、黒星、黒
斑病；モモ火星、黒星、フォモプシス病ニブドウ　ベと
、灰色かび、黒損、さび、うどんと、晩腐病等。

本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるが、そのまま或いは坦体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な網として用いられる。この場合、必要
に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と併用、混合することもできる。

実施例Ｉ　粉剤 表中にある化合物　３部 クレー　４０部 タルク　５７部 実施例２　水和剤 表中にある化合物　７５部 ポリオキシエチレンアルキル゛アリルエーテル　９部ホ
ワイトカーボン　１６部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（Ａ、
Ｉ　）として１００〜１５００．！７／１０　ａ。

また土壌中に施用する場合には１〜１０　ｋｇＡ、１．
／１０ａ程度が適当である。勿論、これは一つの目安で
あり、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時期、
天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜
加減される。

以下、本発明化合物を具体的に説明するため、代表的な
試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり、本発
明の適用例はこれらのみに限られないことは言うまでも
ない。

試験例−１大根軟腐病効力試験 〈試験方法〉 直径２ＣｎＴ高さ１ｃｒｎに打ち抜き円柱とした大根を
供試し、５００ｐｐｍの濃度の薬液に１時間浸漬し風乾
後、脇本培地で培養したＥｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏ
ｖｏｒａを約１×１０　個／ｍ７！に希釈し、大根１個
あたり０．０５ｍ１を接種し、２日間温度２５℃湿度１
００％に保った後に水洗により腐敗した部分を洗い流し
、残存重量を測定し下記の方法により防除効果を調査し
た。

原則として１処理区に５個の大根片を供試した。

〈試験結果〉 試験例−２かんきつがいよう病効力試験く試験方法〉 鉢植えのみかん（品種：変相）の新芽の展開時町、所定
濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布した後に扉室内で
風乾した。脇本培地で培養したＸａｎｔｂｏｍｏｎａｓ
　ｃｉｔｒｉの分生胞子を％ｍ接種した後直ちに、温度
２５℃、湿度１００％の暗黒下に２日間保った。２日後
に温室内に放置し、接種３０日後に発病程度を調査した
。

但し、連敗は３連とする。

Ｎ：調査総葉数 く試験結果〉 試験例−３キーウリ苗立枯病効力試験 〈試験方法〉 ギーウリ萌立枯病菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌ
ａｎｉｌｌＡ）で人工的に汚染させた土壌を直径１５ｃ
ｍの素焼外につめる。表面にあらかじめ発芽させたキー
ウリの種子（品種：相模半白）を鉢当り２０粒播種し／
ζ後に、汚染土で覆土し、直ちに所定の濃度に希釈した
薬液の３ｔ／ｍ２相当量を表面に均一に潅注する。血注
後軽く潅水し温室内に放置した。試験中は適宜潅水し、
処理１４日後に発芽本数、倒伏本数を調べ、次の様に防
除価を算定した。但し連数は３連とする。

く試験結果〉 試験例−４大根萎黄病効力試験 く試験方法〉 犬根萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｗ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
　５．　ｒａｐｈａｎｉ　）の厚膜胞子により人工的に
汚染させた土壌を直径１５ｃｍの素焼外につめる。表面
にあらかじめ発芽させた大根の種子（品種：青首宮重）
を針当９１０播種種し汚染土で覆土する。直ちに、所定
の濃度に希釈した薬液を表面に均一に温性した後に、軽
く潅水する。その後、鉢を温室内に放置し、適宜潅水す
る。処理６０日後に発病の有無、程度を以下の規準に従
い調査する。

但し、連数は５連とする 試験例−５キーウリ苗立枯病効力試験 〈試験方法〉 ギュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉ＋Ｊｍ　ａｐｈａｎｉ
ｄｅｒｍａｔｕｍ　）で人］二的に汚染させた土壌を直
径１５ｍの累焼鉢につめる。表面にあらかじめ発芽させ
たキ・ウリの種子（品種：相模半白）を針当９２０播種
種した後に汚染土でａ土し、直ちに所定の濃度に希釈し
た薬液の３１７ｍ　”相当量を表面に均一に面性する。

潅注後軽く潅水し温室内に放置した。試験中は適宜濡水
し、処理１４日後に発芽本数、倒伏本数を調べ、次の様
に防除価を算定した。

但し連数は３連とする 〈試験結果〉

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （Ｒ１は水素、低級アルキル、低級アルケニル、フェニ
   ル基を示し、Ｒ２は水素、塩素を示す）で表わされるチ
   アゾール系化合物。
2. （２）　一般式 （Ｒ，は水素、低級アルキル、低級アルケニル、フェニ
   ル基を示し、Ｒ２は水素、塩素を示す）で表わされるチ
   アゾール系化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤。