WO2006109618A1 - シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料 - Google Patents

シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a novel cyanine compound, an optical filter, and an optical recording material.
  • the cyanine compound is contained in an optical element or the like, in particular, in an optical recording material used in an optical recording layer of an optical recording medium recorded and reproduced by a laser beam, and a light absorber contained in an optical filter for an image display device. It is useful as an optical recording agent.
  • Compounds having large absorption in the range of 500 nm to 700 nm, particularly compounds having a maximum absorption ( ⁇ max) in the range of 550 to 620 nm are used for optical recording layers of optical recording media such as DVD-R and liquid crystal display devices.
  • LCD Plasma display panel
  • ELD Electric mouth luminescence display
  • CRT Cathode tube display
  • Fluorescent display tube Optical filter for image display device such as field emission display It is used as an optical element.
  • Patent Documents 1 and 2 listed below describe cyanine compounds containing a meta-octene linking group.
  • optical elements for optical filters for image display devices and optical recording materials using laser light are required to have further improved performance in terms of light resistance and solubility.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-171571
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 2004-281024
  • the object of the present invention is to provide a compound excellent in solubility and light resistance, and particularly suitable for optical elements for image display devices and optical elements used for optical recording materials by laser light. There is to do.
  • the present invention has been made on the basis of the above findings, and comprises a cyanine compound represented by the following general formula (1), (VI) or (VII), and the cyanine compound.
  • the present invention provides an optical recording material containing the cyanine compound used for the optical recording layer of an optical filter and an optical recording medium having an optical recording layer formed on a substrate.
  • ring A 1 represents an optionally substituted benzene ring or naphthalene ring
  • B represents a group represented by the following general formula (II) or (III)
  • R 1 represents Represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms
  • R 2 represents the following general formula (IV)
  • Y 1 represents a hydrogen atom, an organic group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituent represented by the following general formula (IV).
  • Y 2 represents the same group as Y 1 in the above general formula (I)
  • X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, —CR 3 R 4 —, —NH — Or — represents NY, —
  • R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a group represented by the following general formula (IV), or a group represented by the following general formula (V).
  • Y ′ represents an organic group having 1 to 30 carbon atoms
  • R 21 and R 22 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom.
  • R 21 and R 22 may be bonded to form a ring structure.
  • R 5 represents the same group as R 1 in the general formula (I)
  • Y 3 represents the same group as Y 1 in the general formula (I)
  • R 21 and R 22 are Represents the same groups as R 21 and R 22 in the general formula ( ⁇ ).
  • R a to R ′ each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the methylene group in the alkyl group may be substituted with O 2 or —CO 2!
  • M Fe ⁇ Co, Ni ⁇ Ti, Cu, Zn ⁇ Zr ⁇ Cr ⁇ Mo, Os, Mn ⁇ Ru, Sn, P d, Rh, Pt or Ir.
  • R 6 to R 9 may each independently be substituted with a hydrogen atom, a halogen atom, a halogen atom, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom; Represents an alkoxy group having 1 to 4 atoms, and R 6 and R 7 may combine to form a ring structure.
  • ring A 2 represents the same group as ring A 1 in the above general formula (I), and Y 4 and Y 5 each independently represent the same group as Y 1 in the above general formula (I).
  • X 2 represents the same group as in general formula (I)
  • R 1Q represents the same group as R 1 in general formula (I)
  • R 11 represents the same in general formula (I).
  • R 2 represents the same group as R 2
  • R 23 and R 24 represent the same groups as R 21 and R 22 in the above general formulas ( ⁇ ) and (III)
  • n represents an integer of 0 to 6
  • the polymethine chain may have a substituent.
  • An q — represents a q-valent cation
  • q represents 1 or 2
  • p represents a coefficient for keeping the charge neutral. The best form to do
  • the cyanine compound of the present invention and the optical filter and optical recording material containing the cyanine compound are preferably described in detail based on the embodiments.
  • Examples of the substituent of the benzene ring or naphthalene ring which may have a substituent represented by ring A 1 in the general formula (I) and ring A 2 in the general formulas (VI) and (VII) include fluorine, Halogen atoms such as chlorine, bromine and iodine; methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, isohex Alkyl groups (preferably alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms) such as butyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, and 2-ethylhexyl; such alkyl groups (preferably having 1 carbon
  • R 23 and R 24 examples of the halogen atom represented by R 23 and R 24 include fluorine, chlorine, bromine and iodine, and carbon atoms represented by R 1 R 5 , R 1Q , R 21 , R 22 , R 23 and R 24
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, and isohexene.
  • Carbon atoms represented by R 5 , R 1Q , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 such as butyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, etc.
  • Examples of the alkoxy group of 1 to 8 include methyloxy, ethyloxy, and isopoxy.
  • Piruokishi Puropiruokishi, Buchiruo alkoxy, Penchiruokishi, isopentyl Ruo carboxymethyl to, Kishiruokishi, Hepuchiruokishi, OTA Chiruokishi, Kishiruokishi the like to 2 Echiru
  • aryl groups having 6 to 30 carbon atoms represented by R 5 , R 1Q , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 include phenol, naphthyl, 2-methylphenol, 3-methylphenol.
  • Examples of the organic group having 1 to 30 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl, and cyclohexane.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by X 1 in the general formula ( ⁇ ) and R 3 and R 4 which are groups in X 2 in the general formulas (VI) and (VII) examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, and isobutyl.
  • Examples of 3 to 10-membered groups formed by linking R 3 and R 4 include cyclopropane-1,1-diyl, cyclobutane-1,1-diyl, 2,4 dimethylcyclobutane 1,1-diyl, 3 — Dimethylcyclobutane 1,1 Diyl, Cyclopentane 1,1 Diyl, Cyclohexanone 1,1-Diinole, Tetrahydropyran 1,4,4-Ginore, Thiane 1,4,4-Ginore, Piperidin — 4,4-Diyl, N-Substituted Piperidine—4,4-zyl, morpholine—2,2 diyl, morpholine—3,3 diyl, N-substituted morpholine—2,2 diyl, N-substituted morpholine—3,3-diyl, etc.
  • Substituents include halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, hexyl , Cyclohexenoles, heptinoles, isoheptinoles, tertiary heptinoles, n-octinoles, isooctinoles, tertiary octyl, 2-ethylhexyl and the like; halogen substituents of the alkyl groups; methoxy, Alkoxy groups such as ethoxy, isopropoxy, propoxy, butoxy, sec-butoxy, sec-butoxy, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy, heptyloxy,
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by in the general formula (IV) examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl and the like.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is substituted with O include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl and the like, and the methylene group in the alkyl group
  • Examples of the group in which is substituted with CO include acetyl, 1-carbonyl-ethyl, acetyl-methyl, 1-carbonylpropyl, 2-oxobutyl, 2-acetylethyl, 1-carbonylisopropyl and the like.
  • alkylene group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent represented by Z in the general formula (IV) include methylene, ethylene, propylene, methylethylene, butylene, 1 methylpropylene, and 2-methyl.
  • the methylene group in the alkylene group is mono-O, mono-S, mono-CO, mono-COO, mono-OCO, mono-SO. —, 1 NH, 1 CONH, 1 NHCO, 1 N
  • examples of the halogen atom represented by R 6 to R 9 include fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom represented by R 6 to R 9 include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, chloro Methyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, perfluoroethyl, perf Fluoropropyl, perfluorobutyl and the like can be mentioned.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms that may be substituted with a halogen atom represented by R 6 to R 9 include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, and trifluoromethyl. Luoxy and the like can be mentioned.
  • the ring structure formed by combining R 5 and R 6 includes benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, cyclobutene ring, cyclopentene ring, cyclohexene ring, cyclopentagen ring, pyrrole ring, furan ring, thiophene.
  • quencher-on which has a function of de-exciting (ententing) an active molecule in an excited state has a pheno-on group such as a carboxyl group, a phosphonic acid group or a sulfonic acid group in a cyclopentagel ring.
  • Meta-synthetic compounds such as Erocen and Luteocene can be used as necessary. it can.
  • Examples of the above quencher-on include those represented by the following general formula (A) or (B), JP-A-60-234892, JP-A-5-43814, JP-A-5- 305770, JP-A-6-239028, JP-A-9-309886, JP-A-9-323478, JP-A-10-45767, JP-A-11-208118, JP2000- No. 168237, JP 2002-201373, JP 2002-206061, JP 2005-297407, JP 7-96334, WO 98/29257, pamphlets, etc. -On.
  • M represents a nickel atom or a copper atom
  • R "and R 15 represent a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a SO-G group.
  • G represents an alkyl group, an aryl group optionally substituted with a halogen atom, a dialkylamino group, a diarylamino group, a piperidino group or a morpholino group, and a and b each represent 0 to 4.
  • R 16 , R ′′, R 18 and R 19 each independently represents an alkyl group, an alkylphenyl group, an alkoxyphenyl group or a halogenated phenyl group.
  • the method of introducing Y ′, ⁇ 3 in the above general formula ( ⁇ ), and ⁇ 4 and ⁇ 5 in the above general formulas (VI) and (VII) is not particularly limited.
  • Upsilon 1 is, 3 ⁇ - ⁇ group and Hal- Upsilon 1 of the indole derivative (Hal: fluorine, chlorine, bromine, iodine) can be introduced by reacting the Harogeni ⁇ machine compounds such.
  • Y 2 to Y 5 and Y can also be introduced according to the introduction method of Y 1 .
  • ⁇ 1 , ⁇ 4 and ⁇ 5 increase in molecular weight as the number of carbon atoms increases, and the molar absorption of the cyanine compound of the present invention represented by the above general formula (I) or (V) having these groups. Because the light coefficient may decrease, And Upsilon 5 number each carbon atom is more preferably 20 or less preferably fixture 10 or less.
  • R 1 ′ and R 2 ′ each independently represent a halogen atom, a nitro group, a cyan group,
  • m and m are each independently an integer from 0 to 4
  • R 5 , Y 1 and Y 3 represent the same groups as in the general formula (I) and the general formula (III), and R 1 ′ and m are the same groups as in the general formula (I).
  • R 3 ' represents the above
  • the ring A 2 may have a substituent, Some; R 23 and R 24 combine to form an optionally substituted benzene ring; X 2 is — CR 3 R 4 — in particular in terms of cost and light resistance Since it is excellent, it is preferable. Therefore, particularly preferred in the above general formula (VII), a representative example is a cyanine compound represented by the following general formula (3).
  • R 10 , R ′ R 3 , R 4 , ⁇ 4 , ⁇ 5 and ⁇ represent the same groups as in the above general formulas ( ⁇ ), (VI) and (VII), and R 4 ′ and R 5 ′ each independently represents the same group as R 1 ′ in the general formula (1), and m and m each independently represent an integer of 0 to 4.
  • ⁇ represents the same as in the general formula (IV), and Z represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent.
  • Specific examples of the cyanine compound of the present invention represented by the general formula (I), (VI) or (VII) include the following compounds Nos. 1 to 30.
  • the production method of the cyanine compound of the present invention represented by the above general formula (I) is not particularly limited, and can be obtained by a method using a well-known general reaction. For example, a method of synthesizing by a reaction of a compound that induces a ring structure having a corresponding structure such as the route shown in the following [Chemical Formula 14] and a squaric acid derivative is mentioned.
  • the following [Chemical Formula 14] shows a process for producing a cyanine compound in which B in the above general formula (I) is a group represented by the above general formula (III). Also when it is a group represented by (ii), it can be produced according to the production method.
  • R represents an alkyl group
  • D— represents a halogenanion or sulfo-loxyanion.
  • examples of the halogen represented by D include chlorine, bromine, and iodine.
  • examples of the sulfo-loxy include phenol sulfo-loxy, 4-methyl sulfo-loxy, 4 chlorosulfonyl. Oxy and the like.
  • the intermediate b in [Chemical 14] can be synthesized from the intermediate a by the route shown in the following [Chemical 15].
  • the intermediate a can be represented by the following general formula (VIII).
  • ring A 3 represents the same group as ring A 1 in the above general formula (I)
  • R 12 represents the same group as R 1 in the above general formula (I)
  • R 13 represents the same group as in the general formula (I).
  • the intermediate a can be produced, for example, as shown in the following [I ⁇ 18A] c
  • ring Alpha 4 represents the same group as the ring Alpha 1 in the general formula (I)
  • Upsilon 6 represents Upsilon 1 similar group in the general formula (I)
  • R 15 represents the same group as R 2 in the general formula (I).
  • ring A 5 represents the same group as ring A 1 in general formula (I)
  • Y 7 represents the same group as Y 1 in general formula (I)
  • R 16 represents the same group as R 1 in the general formula (I)
  • R 17 represents the same group as R 2 in the general formula (I)
  • R 18 represents a hydrogen atom.
  • a child or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is represented.
  • the method for producing the cyanine compound of the present invention represented by the general formula (VI) or (VII) is not particularly limited, and can be obtained by a method using a known general reaction.
  • a production method for example, a method of synthesizing an intermediate b force as in the route shown in the following [Chemical Formula 22] can be mentioned.
  • the following [Chemical Formula 22] is the force indicating the production method of the cyanine compound represented by the general formula (VI).
  • the cyanine compound represented by the general formula (VII) is It can manufacture according to a manufacturing method. [0057] [Chemical 22]
  • the cyanine compound of the present invention described above is suitable as an optical element for light in the range of 500 nm to 700 nm, particularly as an optical element for light in the range of 550 to 620 nm.
  • the optical element is an element that exhibits a function by absorbing specific light, and specifically includes a light absorber, an optical recording agent, a photosensitizer, and the like.
  • the optical recording agent is used in an optical recording layer in an optical recording medium such as DV D-R
  • the light absorber is a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP), an electoric luminescence display (ELD). ), Cathode ray tube display (CRT), fluorescent display tube, field emission display, and other image display devices, or analysis devices, semiconductor device manufacturing, astronomical observation, optical communication, and other optical filters.
  • the cyanine compound of the present invention not only has excellent optical properties and light stability, but also has a high extinction coefficient, and therefore has a feature that a small amount of addition is required, and has high solubility in organic solvents. It also has the feature. These features are advantageous for application to optical recording media and optical filters.
  • a method of applying a solution obtained by dissolving an optical recording agent in an organic solvent by spin coating or spraying is generally used. Therefore, it is advantageous that the compound used as the optical recording agent has higher solubility in an organic solvent because the process margin for forming an optical recording layer is increased.
  • a compound having a high solubility in an organic solvent has a good compatibility with a synthetic resin, so that it is necessary to uniformly disperse or dissolve the optical element in the synthetic resin. It is also advantageous for the production of filters.
  • optical filter of the present invention containing the cyanine compound of the present invention will be described below.
  • the optical filter of the present invention is used in an image display device, particularly for the image forming apparatus of the present invention.
  • the amount of things, per unit area of the optical filter typically 1 ⁇ : LOOOmgZm 2, preferably 5: a LOOmgZm 2.
  • LmgZm 2 When the amount is less than LmgZm 2, can not be sufficiently exhibited a light absorption effect, when used beyond LOOOmgZm 2, there is a possibility of lowering the display quality such color filter is strong no longer too and In addition, the brightness may decrease.
  • the optical filter 1 of the present invention is usually disposed on the front surface of a display.
  • the optical filter of the present invention can be applied to the front side (outside) or back side (display side) of the front plate when a front plate is provided in front of the display which can be directly attached to the surface of the display. You can also paste an optical filter.
  • the optical filter of the present invention uses a light absorbent other than the cyanine compound of the present invention for color tone adjustment or the like, and reflects or reflects external light.
  • a light absorber corresponding to 480 nm to 500 nm other than the cyanine compound of the present invention may be used.
  • the image display device is a plasma display, use a near-infrared absorber that supports 750 to 1 lOOnm.
  • Examples of the light absorber for color tone adjustment include trimethine indolium compounds, trimethine benzoxazolium compounds, trimethine benzothiazolium compounds, which are used for removing orange light at 550 to 600 nm.
  • Trimethine cyanine derivatives such as: pentamethine cyanine derivatives such as pentamethine oxazolium compounds and pentamethine thiazolium compounds; squarylium dye derivatives; azomethine dye derivatives; xanthene dye derivatives; azo dye derivatives; pyromethene dyes Derivatives; azo metal complex derivatives: rhodamine dye derivatives; phthalocyanine derivatives; porphyrin derivatives; dipyrromethene metal chelate compounds.
  • pentamethine cyanine derivatives such as pentamethine oxazolium compounds and pentamethine thiazolium compounds
  • squarylium dye derivatives such as pentamethine cyanine derivatives such as pentamethine oxazolium compounds and pentamethine thiazolium compounds
  • squarylium dye derivatives such as pentamethine cyan
  • the above-mentioned light absorbing agent for 480 to 500 nm for preventing reflection of external light includes trimethine indolium compound, trimethine oxazolium compound, trimethine thiazolium compound, indolidene.
  • trimethine cyanine derivatives such as trimethine thiazoum compounds; phthalocyanine derivatives; naphthalocyanine derivatives; porphyrin derivatives; dipyrromethene metal chelate compounds.
  • infrared remote control malfunction prevention 750 ⁇ As a near infrared absorber for L lOOnm are pentamethine benzoinazolium compounds, pentamethine benzoinazolium compounds, pentamethine cyanine derivatives such as pentamethine benzothiazolium compounds; heptamethine indolium compounds, heptamethine benzoindolium compounds, heptamethine oxazolium compounds, Heptamethine cyanine derivatives such as heptamethine benzoxazolium compounds, heptamethine thiazolium compounds, heptamethine benzothiazolium compounds; squarylium derivatives; bis (stilbene dithiolato) compounds, bis (benzenedithiolato) nickel compounds, Nickel complexes such as bis (camphthiolato) nickel compounds; squarylium derivatives; azo dye derivatives;
  • the light absorber for color tone adjustment, the light absorber corresponding to 480-50 Onm, and the near-infrared absorber are in the same layer as the cyanine compound of the present invention. It may be contained in another layer which may be contained.
  • the amount used thereof is usually in the range of 1 to 1000 mgZm 2 per unit area of the optical filter, preferably 5 to: LOOmgZm 2 .
  • a typical configuration of the optical filter of the present invention includes a transparent support provided with various layers such as an undercoat layer, an antireflection layer, a hard coat layer, and a lubricating layer as necessary.
  • Examples of the method for allowing the optical filter of the present invention to include the optional components of the cyanine compound of the present invention, a light absorber that is a dye compound other than the cyanine compound of the present invention, and various stabilizers include, for example, (1) A transparent support or a method for inclusion in any layer, (2) a method for coating the transparent support or any layer, and (3) any two adjacent members selected from the transparent support and any layer. Examples thereof include a method of containing in the pressure-sensitive adhesive layer, and (4) a method of providing a light absorption layer containing a light absorber such as the cyanine compound of the present invention separately from the arbitrary layers.
  • the cyanine compound according to the present invention is suitable for inclusion in the light-absorbing material by the force contained in the pressure-sensitive adhesive layer by the method (3) or the method (4).
  • Examples of the material of the transparent support include, for example, inorganic materials such as glass; diacetyl cellulose mouthpiece, triacetinoresenorelose (TAC), propio-noresenorelose, butyrinoresenorelose
  • inorganic materials such as glass
  • diacetyl cellulose mouthpiece triacetinoresenorelose (TAC)
  • TAC triacetinoresenorelose
  • propio-noresenorelose propio-noresenorelose
  • butyrinoresenorelose butyrinoresenorelose
  • the transmittance of the transparent support is preferably 80% or more, and more preferably 86% or more.
  • the haze is preferably 2% or less, more preferably 1% or less.
  • an infrared absorber an ultraviolet absorber, a phenol-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, a flame retardant, a lubricant, an antistatic agent, inorganic fine particles, and the like can be added.
  • the transparent support can be subjected to various surface treatments.
  • Examples of the inorganic fine particles include silicon dioxide, titanium dioxide, barium sulfate, calcium carbonate, talc, and kaolin.
  • Examples of the various surface treatments include chemical treatment, mechanical treatment, corona discharge treatment, flame treatment, ultraviolet irradiation treatment, high frequency treatment, glow discharge treatment, active plasma treatment, laser treatment, mixed acid treatment. And ozone oxidation treatment.
  • the undercoat layer is a layer used between the transparent support and the light absorption layer when a light absorption layer containing a light absorber is provided.
  • the undercoat layer is a layer containing a polymer having a glass transition temperature of ⁇ 60 to 60 ° C., a layer having a rough surface on the light absorption layer side, or a layer containing a polymer having an affinity for the polymer of the light absorption layer.
  • the undercoat layer is provided on the surface of the transparent support on which the light absorption layer is not provided, and the adhesive strength between the transparent support and the layer provided thereon (for example, an antireflection layer or a hard coat layer).
  • the thickness of the undercoat layer is 2 ⁇ ! ⁇ 20 m is preferred 5 nm ⁇ 5 ⁇ m is more preferred 20 nm ⁇ 2 ⁇ m is more preferred 50 nm ⁇ l ⁇ m is still more preferred 80 ⁇ ! Most preferred is ⁇ 300 nm.
  • An undercoat layer containing a polymer with a glass transition temperature of 60 to 60 ° C is a sticky polymer that bonds the transparent support to the filter layer. .
  • Polymers having a glass transition temperature of 60 to 60 ° C include, for example, butyl chloride, vinylidene chloride, butyl acetate, butadiene, neoprene, styrene, black-prene, acrylic ester, methacrylic ester, acrylonitrile, or methyl vinyl ether. It can be obtained by polymerization or copolymerization thereof.
  • the glass transition temperature is preferably 50 ° C or lower, more preferably 40 ° C or lower, more preferably 30 ° C or lower, and even more preferably 25 ° C or lower. Further, it is most preferably 20 ° C or less.
  • the elastic modulus at 25 ° C of the undercoat layer is preferably 1 to 1000 MPa, more preferably 5 to 800 MPa, and even more preferably 10 to 500 MPa.
  • the undercoat layer having a rough surface of the light absorption layer forms a light absorption layer on the rough surface, thereby bonding the transparent support and the light absorption layer.
  • the undercoat layer having a rough surface of the light absorbing layer can be easily formed by applying a polymer latex.
  • the average particle size of the latex is preferably 0.02 to 3 111, more preferably 0.05 to 1 / ⁇ ⁇ .
  • the optical filter of the present invention may be provided with two or more undercoat layers.
  • a solvent for swelling the transparent support a matting agent, a surfactant, an antistatic agent, a coating aid, a hardening agent, and the like may be added.
  • a low refractive index layer is essential.
  • the refractive index of the low refractive index layer is lower than the refractive index of the transparent support.
  • the refractive index of the low refractive index layer is preferably 1.20 to L55, more preferably 1.30 to L50.
  • the thickness of the low refractive index layer is preferably 50 to 400 nm, more preferably 50 to 200 nm.
  • the low refractive index layer is a layer made of a fluorine-containing polymer having a low refractive index (Japanese Patent Laid-Open No. 57-34526, Japanese Patent Laid-Open No. 3-130103, Japanese Patent Laid-Open No. 6-115023, Japanese Patent Laid-Open No.
  • layers obtained by the sol-gel method (described in JP-A-5-208811, JP-A-6-299091, JP-A-7-168003), or layers containing fine particles (Japanese Patent Publication No. 60) — 59250, JP-A-5-13021, JP-A-6-56478, JP-A-7-92306, and JP-A-9-288201).
  • voids are formed in the low refractive index layer as micro voids between or within the fine particles. can do.
  • the layer containing fine particles preferably has a porosity of 3 to 50% by volume, and more preferably has a porosity of 5 to 35% by volume.
  • a layer having a high refractive index (medium'high refractive index layer) is laminated in addition to the low refractive index layer in the antireflection layer.
  • the refractive index of the high refractive index layer is preferably 1.65-2.40, more preferably 1.70-2.20.
  • the refractive index of the middle refractive index layer is adjusted to be an intermediate value between the refractive index of the low refractive index layer and the refractive index of the high refractive index layer.
  • the refractive index of the middle refractive index layer is preferably 1.50 to L90, more preferably 1.55 to L70.
  • the thickness of the medium / high refractive index layer is preferably 5 ⁇ to 100 / ⁇ ⁇ , more preferably 10 ⁇ to 10 / ⁇ m, and most preferably 30 ⁇ to 1 / ⁇ ⁇ . preferable.
  • the haze of the medium / high refractive index layer is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and even more preferably 1% or less.
  • the middle / high refractive index layer can be formed using a polymer binder having a relatively high refractive index.
  • Polymers having other cyclic (aromatic, heterocyclic, and alicyclic) groups and polymers having a non-fluorine atom or a rogen atom as a substituent also have a high refractive index. You may use the polymer formed by the polymerization reaction of the monomer which introduce
  • inorganic fine particles may be dispersed in the polymer binder.
  • the refractive index of the inorganic fine particles is preferably 1.80 to 2.80. It is preferable that the inorganic fine particles form a metal oxide or sulfate.
  • metal oxides or sulfides include titanium oxide (eg, rutile, rutile-anatase mixed crystal, anatase, amorphous structure), tin oxide, indium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, zinc sulfate. Etc.
  • titanium oxide, tin oxide, and indium oxide are particularly preferable.
  • the inorganic fine particles are mainly composed of oxides or sulfides of these metals, and can further contain other elements.
  • the main component means the component having the highest content (% by weight) among the components constituting the particles.
  • Other elements include Ti, Zr, Sn, Sb, Cu, Fe, Examples include Mn, Pb, Cd, As, Cr, Hg, Zn, Al, Mg, Si, P, and S.
  • the surface of the antireflection layer can be provided with an antiglare function (function of scattering incident light on the surface and preventing the scenery around the film from moving to the film surface).
  • an antiglare function function of scattering incident light on the surface and preventing the scenery around the film from moving to the film surface.
  • An antireflection layer having an antiglare function can be obtained.
  • An antireflection layer having an antiglare function generally has a haze of 3 to 30%.
  • the hard coat layer has a hardness higher than that of the transparent support.
  • the hard coat layer preferably contains a crosslinked polymer.
  • the hard coat layer can be formed using an acrylic, urethane, or epoxy polymer, oligomer, or monomer (for example, an ultraviolet curable resin). Silica-based material strength can also be achieved by forming a hard coat layer.
  • a lubricating layer may be formed on the surface of the antireflection layer (low refractive index layer).
  • the lubricating layer has a function of imparting slipperiness to the surface of the low refractive index layer and improving scratch resistance.
  • the lubricating layer can be formed using polyorganosiloxane (for example, silicon oil), natural wax, petroleum wax, higher fatty acid metal salt, fluorine-based lubricant or derivative thereof.
  • the thickness of the lubricating layer is preferably 2 to 20 nm.
  • the above-mentioned "(3) Method for containing in an adhesive layer between any two adjacent members selected from the transparent support and any layer" In the case of adopting the above, after the cyanine compound of the present invention is contained in the pressure-sensitive adhesive, the adjacent two of the above-mentioned transparent support and arbitrary layers may be bonded using the pressure-sensitive adhesive.
  • the pressure-sensitive adhesive known transparent adhesives for laminated glass such as silicone-based, urethane-based and acrylic-based resin adhesives, polybutyral adhesives, and ethylene-vinyl acetate-based adhesives can be used.
  • a metal chelate-based, isocyanate-based, epoxy-based or the like crosslinking agent may be used as a curing agent. You can.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is preferably 2 to 400 / ⁇ ⁇ .
  • the cyanine compound of the present invention contains: It can be used as it is to form a light absorption layer, or it can be dispersed in a binder to form a light absorption layer.
  • binder examples include natural polymer materials such as gelatin, casein, starch, cellulose derivatives, and alginic acid, or polymethyl methacrylate, polybutyl petital, polybulur pyrrolidone, polybulal alcohol, polyvinyl chloride- Synthetic polymer materials such as rubber, styrene butadiene copolymer, polystyrene, polycarbonate, and polyamide are used.
  • natural polymer materials such as gelatin, casein, starch, cellulose derivatives, and alginic acid, or polymethyl methacrylate, polybutyl petital, polybulur pyrrolidone, polybulal alcohol, polyvinyl chloride- Synthetic polymer materials such as rubber, styrene butadiene copolymer, polystyrene, polycarbonate, and polyamide are used.
  • an organic solvent can be used at the same time.
  • the organic solvent is not particularly limited, and various known solvents can be appropriately used.
  • isopropanol Alcohols such as methyl solvate, cetyl sorb, butyl solvol, butyl diglycol, etc .
  • Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, diacetone alcohol, acetic acid Esters such as ethyl acetate, butyl acetate and methoxyethyl acetate
  • acrylic acid esters such as ethyl acrylate and butyl acrylate
  • fluorinated alcohols such as 2, 2, 3, 3-tetrafluoropropanol
  • Hydrocarbons such as hexane, benzene, toluene, xylene; methylene dichloride, dichloro Tan, chlorinated hydrocarbons such as black hole
  • the undercoat layer, antireflection layer, hard coat layer, lubricating layer, light absorption layer and the like can be formed by a general coating method.
  • Application methods include dip coating, air knife coating, curtain coating, roller coating, wire bar coating, gravure coating, and etatrusion coating using a hopper (described in US Pat. No. 2681 294) ) And the like.
  • Two or more layers may be formed by simultaneous application.
  • an optical recording medium having an optical recording layer formed on a substrate is used for the optical recording layer.
  • the optical recording material of the present invention containing the cyanine compound of the present invention will be described below.
  • the cyanine compound of the present invention represented by the general formula (I) or (V) is used for an optical recording layer in an optical recording medium for recording information by applying information as a thermal information pattern by a laser or the like. It is also useful for optical recording materials used for optical recording layers such as DVD-R and DVD + R.
  • the optical recording material of the present invention is a material used for forming an optical recording layer, and the cyanine compound of the present invention represented by the general formula (I) or (V) and the general formula ( It is a mixture of the cyanine compound of the present invention represented by I) or (V) and an organic solvent or various compounds described later.
  • a method for forming the optical recording layer of the optical recording medium generally, lower alcohols such as methanol and ethanol; ether alcohols such as methyl caffeosolve, ethylcethylsolve solve, butylcectosolve and butyldiglycol are used.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ether alcohols such as methyl caffeosolve, ethylcethylsolve solve, butylcectosolve and butyldiglycol are used.
  • Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and diacetone alcohol, esters such as ethyl acetate, butyl acetate and methoxyethyl acetate; acrylics such as ethyl acrylate and butyl acrylate Acid esters, fluorinated alcohols such as 2, 2, 3, 3-tetrafluoropropanol; hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene; chlorination of methylene dichloride, dichloroethane, chloroform, etc.
  • the cyanine compound and various compounds of the present invention are dissolved in an organic solvent such as hydrocarbons.
  • the solution on the substrate, spin coating, spray one, wet coating is applied by Deitsubingu etc., evaporation, and sputtering method, etc.
  • the thickness of the optical recording layer is usually 0.001 to 10 / ⁇ ⁇ , preferably 0.01 to 5 m.
  • the content of the cyanine compound of the present invention in the optical recording material of the present invention is preferably 10 to L00% by weight in the solid content contained in the optical recording material of the present invention.
  • the optical recording material of the present invention may contain other cyanine compounds, azo compounds, phthalocyanine compounds, oxonol compounds, squarylium compounds, styryl compounds as necessary.
  • optical recording layer such as compounds and rhodamine compounds; resins such as polyethylene, polyester, polystyrene and polycarbonate; surfactants; antistatic agents; lubricants; flame retardants; radical scavengers such as hindered amines; It may contain a pit formation accelerator such as a phthalene derivative; a dispersant; an antioxidant; a cross-linking agent; Furthermore, the optical recording material of the present invention includes
  • a reflective film can be formed by vapor deposition or sputtering using gold, silver, aluminum, copper or the like, acrylic resin, ultraviolet curable resin, or the like.
  • a protective layer can also be formed with fat or the like.
  • a nitrogen-substituted reaction flask was charged with 0.90 g (l.4 mmol) of Compound No. 50 obtained in Example 3, acetic acid 3. Og and water 1. Og, and heated at 110 ° C. for 9 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was concentrated to dryness under reduced pressure, 10 g of black mouth form was added to the residue twice, the oil layer was separated, and washed with water. Dehydration with anhydrous sodium sulfate and desolvation were carried out to obtain 0.53 g (crude yield 65%) of a brown amorphous substance. The obtained brown amorphous substance was subjected to NMR analysis, and it was confirmed that the brown amorphous substance was Compound No. 49, which was the target product. The NMR analysis results are shown below.
  • a nitrogen-substituted reaction flask was charged with 0.5 3 g (0.88 mmol) of the crude product of Compound No. 50 obtained in Example 4, 0.12 g (0.88 mmol) of 1-methinolein donole, and 1.9 g of butanol.
  • the obtained copper-colored amorphous substance was confirmed to be the target compound No. 2.
  • the analysis results for the obtained copper-colored amorphous material are shown below.
  • UV absorption measurement black mouth form solvent
  • a 1% by mass solution of cyanine compound shown in Table 2 was prepared. Using these solutions, spin coating was performed on a polycarbonate plate of 20 20111111 at 2000 to 111 for 60 seconds to prepare test pieces.
  • test piece was prepared in the same manner as in Comparative Example 4 and 55,000 lux was applied to the test piece.
  • the following composition was melt-kneaded for 5 minutes at 260 ° C with a plast mill. After kneading, a dye-containing pellet was obtained with a nozzle force extrusion water cooled pelletizer having a diameter of 6 mm. This pellet was formed into a thin plate having a thickness of 0.25 mm at 250 ° C. using an electric press. When this thin plate was measured with a spectrophotometer U-3010 manufactured by Hitachi, Ltd., the ⁇ max force was 642 m and the half width was 25 nm.
  • a UV varnish was prepared according to the following composition, and the UV varnish was applied to a 188 micron thick polyethylene terephthalate film subjected to easy adhesion treatment with a bar coater # 9 and then dried at 80 ° C. for 30 seconds. After that, ultraviolet rays were irradiated with lOOmJ with a high-pressure mercury lamp with an infrared cut film filter to obtain a film with a cured film thickness of about 5 microns. When this was measured with Hitachi Ltd. Spectrophotometer U-3010, the maximum force was 641 nm and the half-value width was 25 nm.
  • a test piece was prepared using Compound No. 2 in the same manner as in Evaluation Example 2 described above.
  • the absorption UV spectrum of the thin film and the UV spectrum of the reflected light at an incident angle of 5 ° were measured, and the absorption max was 617 nm and the reflected light max was 644 nm.
  • the cyanine compound of the present invention is excellent in solubility and light resistance.
  • the cyanine compound of the present invention has a high molar extinction coefficient (Examples 5 to 7), and is clearly suitable for optical filters and optical recording materials. It is clear from Examples 3-6.
  • a novel cyan compound having excellent solubility and light resistance suitable as an optical element can be provided.
  • An optical filter using the cyanine compound is suitable as an optical filter for image display, and an optical recording material containing the cyanine compound is used for forming an optical recording layer of an optical recording medium. Preferably used.

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Description

明 細 書
シァニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
技術分野
[0001] 本発明は、新規なシァニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料に関する。
該シァニン化合物は、光学要素等、特に、画像表示装置用の光学フィルターに含有 させる光吸収剤、及びレーザ光により記録、再生される光学記録媒体の光学記録層 に用いられる光学記録材料に含有させる光学記録剤として有用である。
背景技術
[0002] 500nm〜700nmの範囲に強度の大きい吸収を有する化合物、特に極大吸収（λ max)が 550〜620nmにある化合物は、 DVD— R等の光学記録媒体の光学記録層 や、液晶表示装置（LCD)、プラズマディスプレイパネル（PDP)、エレクト口ルミネッセ ンスディスプレイ (ELD)、陰極管表示装置 (CRT)、蛍光表示管、電界放射型デイス プレイ等の画像表示装置用の光学フィルターにお 、て、光学要素として用 、られて いる。
[0003] 上記の光学要素として、例えば、下記特許文献 1及び 2には、メタ口セン結合基を含 むシァニンィ匕合物が報告されている。しかし、画像表示装置用の光学フィルター及び レーザ光による光学記録材料に用いられる光学要素には、耐光性、溶解性等の点に おいてさらなる性能の向上が求められている。
[0004] 特許文献 1 :特開 2003— 171571号公報
特許文献 2：特開 2004 - 281024号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] 従って、本発明の目的は、溶解性及び耐光性に優れ、特に、画像表示装置用の光 学フィルター及びレーザ光による光学記録材料に用いられる光学要素に適したィ匕合 物を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0006] 本発明者等は、検討を重ねた結果、特定の位置にメタ口セン結合基を有する特定 のシァニンィ匕合物力 溶解性及び耐光性に優れることを知見した。
[0007] 本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記一般式 (1)、 （VI)又は (VII) で表されるシァニンィ匕合物、該シァニンィ匕合物を含有してなる光学フィルター、及び 、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、 該シァニンィ匕合物を含有してなる光学記録材料を提供するものである。
[0008] [化 1]
Figure imgf000004_0001
(式中、環 A1は、置換基を有してもよいベンゼン環又はナフタレン環を表し、 Bは、下 記一般式 (II)又は (III)で表される基を表し、 R1は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原 子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数 6〜30 のァリール基を表し、 R2は、下記一般式 (IV)で表される置換基を表し、 Y1は水素原 子、炭素原子数 1〜30の有機基又は下記一般式 (IV)で表される置換基を表す。 )
[0009] [化 2]
Figure imgf000004_0002
(上記一般式 (Π)中、 Y2は上記一般式 (I)における Y1と同様の基を表し、 X1は、酸素 原子、硫黄原子、セレン原子、— CR3R4—、— NH—又は— NY，—を表し、 R3及び R 4は、各々独立に炭素原子数 1〜4のアルキル基、下記一般式 (IV)で表される基、下 記一般式 (V)で表される基又は連結して 3〜 10員環を形成する基を表し、 Y'は、炭 素原子数 1〜30の有機基を表し、 R21、 R22は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、 炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数 6 〜30のァリール基を表し、 R21と R22とは結合して環構造を形成してもよい。：上記一般 式 (m)中、 R5は上記一般式 (I)における R1と同様の基を表し、 Y3は上記一般式 (I) における Y1と同様の基を表し、 R21、 R22は上記一般式 (Π)における R21、 R22と同様の 基を表す。 )
[化 3]
Figure imgf000005_0001
(式中、 Ra〜R'は各々独立に水素原子又は炭素原子数 1〜4のアルキル基を表し、 該アルキル基中のメチレン基は O 又は— CO で置換されて!、てもよく、 Zは直 接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基を表し、該アルキ レン基中のメチレン基は一 o—、 一 S—、 一 CO—、 一 coo—、 一 oco—、 -so 2 一、 NH 、 一 CONH 、 一 NHCO—— N = CH 又は一 CH = CH で置換さ れていてもよぐ Mは Feゝ Co、 Niゝ Ti、 Cu、 Znゝ Zrゝ Crゝ Mo、 Os、 Mnゝ Ru、 Sn、 P d、 Rh、 Pt又は Irを表す。）
[0011] [化 4] (V)
(式中、 R6〜R9はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換さ れてもよ 、炭素原子数 1〜4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもょ 、炭素 原子数 1〜4のアルコキシ基を表し、 R6と R7とは結合して環構造を形成してもよい。 ) [0012] [化 5]
Figure imgf000006_0001
(式中、環 A2は上記一般式 (I)における環 A1と同様の基を表し、 Y4及び Y5は各々独 立に上記一般式 (I)における Y1と同様の基を表し、 X2は上記一般式 (I)におけるのと 同様の基を表し、 R1Qは、上記一般式 (I)における R1と同様の基を表し、 R11は、上記 一般式 (I)における R2と同様の基を表し、 R23及び R24は、上記一般式 (Π)及び (III)に おける R21及び R22と同様の基を表し、 nは 0〜6の整数を表し、ポリメチン鎖は置換基 を有していてもよぐ Anq—は q価のァ-オンを表し、 qは 1又は 2を表し、 pは電荷を中 性に保つ係数を表す。 ) 発明を実施するための最良の形態
[0013] 以下、本発明のシァニン化合物、並びに該シァニン化合物を含有してなる光学フィ ルター及び光学記録材料にっ 、て、好まし 、実施形態に基づき詳細に説明する。
[0014] まず、上記一般式 (1)、 （VI)又は (VII)で表される本発明のシァニンィ匕合物につい て説明する。
上記一般式 (I)における環 A1及び上記一般式 (VI)及び (VII)における環 A2で表され る置換基を有してもよいベンゼン環又はナフタレン環の置換基としては、フッ素、塩 素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル 、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三ァミル、へキシル、 シクロへキシル、ヘプチル、イソへプチル、第三へプチル、 n—ォクチル、イソォクチ ル、第三ォクチル、 2 ェチルへキシル等のアルキル基 (好ましくは炭素原子数 1〜8 のアルキル基)；該アルキル基 (好ましくは炭素原子数 1〜8のアルキル基)のハロゲン 置換体;メトキシ、エトキシ、イソプロボキシ、プロボキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三 ブトキシ、ペンチルォキシ、イソペンチルォキシ、へキシルォキシ、ヘプチルォキシ、 ォクチルォキシ、 2 ェチルへキシルォキシ等のアルコキシ基；該アルコキシ基のハ ロゲン置換体;メチルチオ、ェチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ ォ、第二プチルチオ、第三プチルチオ等のアルキルチオ基 (好ましくは炭素原子数 1 〜8のアルキルチオ基)；フエ-ル、ナフチル、 2 メチルフエ-ル、 3 メチルフエ-ル 、 4—メチルフエ-ル、 4—ビュルフエ-ル、 3—イソプロピルフエ-ル、 4—イソプロピ ルフエニル、 4 ブチルフエ-ル、 4 イソブチルフエ-ル、 4 第三ブチルフエ-ル、 4—へキシルフエ-ル、 4—シクロへキシルフエ-ル、 4—ォクチルフエ-ル、 4— (2— ェチルへキシル）フエ-ル、 4—ステアリルフエ-ル、 2, 3 ジメチルフエ-ル、 2, 4— ジメチルフエニル、 2, 5 ジメチルフエニル、 2, 6 ジメチルフエニル、 3, 4 ジメチ ルフエ-ル、 3, 5 ジメチルフエ-ル、 2, 4 ジ第三ブチルフエ-ル、 2, 5 ジ第三 ブチルフエニル、 2, 6 ジ—第三ブチルフエニル、 2, 4 ジ第三ペンチルフエ二ル、 2, 5 ジ第三アミルフエ-ル、 2, 5 ジ第三ォクチルフエ-ル、 2, 4 ジクミルフエ- ル、シクロへキシルフエ-ル、ビフエ-ル、 2, 4, 5 トリメチルフエ-ル、ベンジル、フ エネチル、 2—フエ-ルプロパン— 2—ィル、ジフエ-ルメチル、トリフエ-ルメチル、ス チリル、シンナミル等のァリール基 (好ましくは炭素原子数 6〜30のァリール基)；ニトロ 基；シァノ基等が挙げられる。
上記一般式 (I)における 、上記一般式 (Π)及び (III)における R21及び R22、上記一 般式 (III)における R5、上記一般式 (VI)及び (VII)における R1Q、 R23及び R24で表され るハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、 R1 R5、 R1Q、 R21、 R 22、 R23及び R24で表される炭素原子数 1〜8のアルキル基としては、メチル、ェチル、 プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソ ァミル、第三アミル、へキシル、シクロへキシル、ヘプチル、イソへプチル、第三ヘプ チル、 n—ォクチル、イソオタチル、第三ォクチル、 2—ェチルへキシル等が挙げられ 、 R5、 R1Q、 R21、 R22、 R23及び R24で表される炭素原子数 1〜8のアルコキシ基とし ては、メチルォキシ、ェチルォキシ、イソプロピルォキシ、プロピルォキシ、ブチルォ キシ、ペンチルォキシ、イソペンチルォキシ、へキシルォキシ、ヘプチルォキシ、オタ チルォキシ、 2—ェチルへキシルォキシ等が挙げられ、
Figure imgf000007_0001
R5、 R1Q、 R21、 R22、 R23及 び R24で表される炭素原子数 6〜30のァリール基としては、フエ-ル、ナフチル、 2— メチルフエ-ル、 3—メチルフエ-ル、 4—メチルフエ-ル、 4—ビュルフエ-ル、 3—ィ ソプロピルフエニル、 4—イソプロピルフエニル、 4—ブチルフエニル、 4—イソブチル フエ-ル、 4—第三ブチルフエ-ル、 4—へキシルフエ-ル、 4—シクロへキシルフエ- ル、 4—ォクチルフエ-ル、 4— (2—ェチルへキシル）フエ-ル、 4—ステアリルフエ- ル、 2, 3 ジメチルフエ-ル、 2, 4 ジメチルフエ-ル、 2, 5 ジメチルフエ-ル、 2, 6 ジメチルフエニル、 3, 4 ジメチルフエニル、 3, 5 ジメチルフエニル、 2, 4 ジ 第三ブチルフエ-ル、 2, 5 ジ第三ブチルフエ-ル、 2, 6 ジ—第三ブチルフエ- ル、 2, 4 ジ第三ペンチルフエ-ル、 2, 5 ジ第三アミルフエ-ル、 2, 5 ジ第三ォ クチルフエ-ル、 2, 4 ジクミルフエ-ル、シクロへキシルフエ-ル、ビフエ-ル、 2, 4 , 5 トリメチルフエ-ル、ベンジル、フエネチル、 2 フエ-ルプロパン— 2—ィル、ジ フエ-ルメチル、トリフエ-ルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられ、 R21と R22と、 並びに R23と R24とが結合して形成される環構造としては、ベンゼン環、ナフタレン環、 アントラセン環、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロへキセン環、シクロペンタジ ェン環、ピロール環、フラン環、チォフェン環、ジヒドロピロール環、ピリジン環、ピラン 環、イソキサゾール環、ピラジン環、ピリミジン環、ポリダジン環、ピラゾール環、イソチ ァゾール環、イミダゾール環、キノリン環、力ルバゾール環等が挙げられ、これらの環 はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基等で置換されていてもよい。
上記一般式 (I)における Y1 上記一般式 (Π)における Y2、上記一般式 (III)にお ける γ3、並びに上記一般式 (VI)及び (VII)における Υ4及び Υ5で表される炭素原子数 1〜30の有機基としては、例えば、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、 第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三ァミル、へキシル、シ クロへキシル、シクロへキシルメチル、 2—シクロへキシルェチル、ヘプチル、イソヘプ チル、第三へプチル、 η—ォクチル、イソオタチル、第三ォクチル、 2—ェチルへキシ ル、ノニル、イソノエル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、 へキサデシル、ぺプタデシル、ォクタデシル等のアルキル基、ビニル、 1ーメチルェテ 二ノレ、 2—メチノレエテニノレ、プロぺニノレ、ブテニノレ、イソブテニノレ、ペンテ二ノレ、へキセ -ル、ヘプテュル、オタテュル、デセ -ル、ペンタデセ -ル、 1 フエ-ルプロペン 3—ィル等のアルケ-ル基、フエ-ル、ナフチル、 2 メチルフエ-ル、 3 メチルフエ -ル、 4—メチルフエ-ル、 4—ビュルフエ-ル、 3—イソプロピルフエ-ル、 4—イソプ 口ピルフエ-ル、 4 ブチルフエ-ル、 4 イソブチルフエ-ル、 4 第三ブチルフエ- ル、 4—へキシルフエ-ル、 4—シクロへキシルフエ-ル、 4—ォクチルフエ-ル、 4— ( 2 ェチルへキシル）フエ-ル、 4—ステアリルフエ-ル、 2, 3 ジメチルフエ-ル、 2, 4ージメチルフエニル、 2, 5 ジメチルフエニル、 2, 6 ジメチルフエニル、 3, 4 ジ メチルフエ-ル、 3, 5 ジメチルフエ-ル、 2, 4 ジ第三ブチルフエ-ル、シクロへキ シルフェ-ル等のアルキルァリール基、ベンジル、フエネチル、 2—フエ-ルプロパン 2—ィル、ジフエ二ルメチル、トリフエニルメチル、スチリル、シンナミル等のァリール アルキル基等、それがエーテル結合、チォエーテル結合で中断されたもの、例えば 、 2—メトキシェチル、 3—メトキシプロピル、 4ーメトキシブチル、 2 ブトキシェチル、 メトキシエトキシェチル、メトキシェトキシエトキシェチル、 3—メトキシブチル、 2 フエ ノキシェチル、 3 フエノキシプロピル、 2—メチルチオェチル、 2 フエ二ルチオェチ ル等が挙げられる。
上記一般式 (Π)における X1及び上記一般式 (VI)及び (VII)における X2中の基であ る R3及び R4で表される炭素原子数 1〜4のアルキル基としては、メチル、ェチル、プロ ピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられる。 R3と R4が連結して形成される 3〜10員環の基としては、シクロプロパン— 1, 1—ジィ ル、シクロブタン一 1, 1ージィル、 2, 4 ジメチルシクロブタン 1, 1ージィル、 3— ジメチルシクロブタン 1, 1 ジィル、シクロペンタン 1, 1 ジィル、シクロへキサ ン一 1, 1ージィノレ、テトラヒドロピラン一 4, 4ージィノレ、チアン一 4, 4ージィノレ、ピペリ ジン— 4, 4ージィル、 N 置換ピぺリジン— 4, 4ージィル、モルホリン— 2, 2 ジィ ル、モルホリン— 3, 3 ジィル、 N 置換モルホリン— 2, 2 ジィル、 N 置換モル ホリン— 3, 3—ジィル等が挙げられ、その N—置換基としては、フッ素、塩素、臭素、 ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチ ル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三アミル、へキシル、シクロへキシ ノレ、へプチノレ、イソへプチノレ、第三へプチノレ、 n—ォクチノレ、イソォクチノレ、第三オタ チル、 2—ェチルへキシル等のアルキル基；該アルキル基のハロゲン置換体；メトキシ 、エトキシ、イソプロポキシ、プロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ、ペン チルォキシ、イソペンチルォキシ、へキシルォキシ、ヘプチルォキシ、ォクチルォキシ 、 2 ェチルへキシルォキシ等のアルコキシ基；該アルコキシ基のハロゲン置換体；メ チルチオ、ェチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチル チォ、第三プチルチオ等のアルキルチオ基;ニトロ基;シァノ基等が挙げられる。 X1及 び X2中の基である Y'で表される炭素原子数 1〜30の有機基としては、上記一般式（ I)における Y1と同様の基が挙げられる。
[0018] 上記一般式 (IV)における 〜 で表される炭素原子数 1〜4のアルキル基として は、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソ ブチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が O で置換された基として は、メトキシ、エトキシ、プロピルォキシ、イソプロピルォキシ、メトキシメチル、エトキシ メチル、 2—メトキシェチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が CO で 置換された基としては、ァセチル、 1—カルボ-ルェチル、ァセチルメチル、 1—カル ボニルプロピル、 2—ォキソブチル、 2—ァセチルェチル、 1 カルボニルイソプロピ ル等が挙げられる。上記一般式 (IV)における Zで表される置換基を有してもよい炭素 原子数 1〜8のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルェチレ ン、ブチレン、 1 メチルプロピレン、 2—メチルプロピレン、 1, 2—ジメチルプロピレン 、 1, 3 ジメチルプロピレン、 1ーメチルブチレン、 2—メチルブチレン、 3—メチルブ チレン、 4ーメチルブチレン、 2, 4 ジメチルブチレン、 1, 3 ジメチルブチレン、ぺ ンチレン、へキシレン、ヘプチレン、オタチレン、ェタン一 1, 1—ジィル、プロノ ン一 2 , 2—ジィル等が挙げられ、該アルキレン基中のメチレン基が一O 、 一S 、 一CO 一、 一 COO 、 一 OCO 、 一 SO —、 一 NH 、 一 CONH 、 一 NHCO 、 一 N
2
= CH 又は一 CH = CH で置換された基としては、メチレンォキシ、エチレンォキ シ、ォキシメチレン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルォキシメチレン、メ チレンカルボニルォキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、ァセチルアミ入ェチレ ンカルボキシアミド、ェタンイミドイル、エテュレン、プロべ-レン等が挙げられる。
[0019] 上記一般式 (V)にお 、て、 R6〜R9で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、 臭素、ヨウ素が挙げられる。 R6〜R9で表されるハロゲン原子で置換されてもよい炭素 原子数 1〜4のアルキル基としては、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル 、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ ル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、フルォロメチル、ジフルォロメチ ル、トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、パーフルォロェチル、パーフ ルォロプロピル、パーフルォロブチル等が挙げられる。 R6〜R9で表されるハロゲン原 子で置換されてもよい炭素原子数 1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、 プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ、トリフルォロメチ ルォキシ等が挙げられる。 R5と R6とが結合して形成される環構造としては、ベンゼン 環、ナフタレン環、アントラセン環、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロへキセン 環、シクロペンタジェン環、ピロール環、フラン環、チォフェン環、ジヒドロピロール環、 ピリジン環、ピラン環、イソキサゾール環、ピラジン環、ピリミジン環、ポリダジン環、ビラ ゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、キノリン環、力ルバゾール環等が挙げ られ、これらの環はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基等で置換されていてもよ い。
上記一般式 (VI)及び (VII)にお 、て、 Anq—で表されるァ-オンとしては、例えば、 一価のものとして、塩素ァ-オン、臭素ァ-オン、ヨウ素ァ-オン、フッ素ァ-オン等 のハロゲンァ-オン；過塩素酸ァ-オン、塩素酸ァ-オン、チォシアン酸ァ-オン、 六フッ化リンァ-オン、六フッ化アンチモンァ-オン、四フッ化ホウ素ァ-オン等の無 機系ァ-オン；ベンゼンスルホン酸ァ-オン、トルエンスルホン酸ァ-オン、トリフルォ ロメタンスルホン酸ァ-オン、ジフエ-ルァミン一 4—スルホン酸ァ-オン、 2 ァミノ - 4 メチル 5 クロ口ベンゼンスルホン酸ァ-オン、 2 -ァミノ 5 -トロベンゼ ンスルホン酸ァ-オン等の有機スルホン酸ァ-オン；ォクチルリン酸ァ-オン、ドデシ ルリン酸ァ-オン、ォクタデシルリン酸ァ-オン、フエ-ルリン酸ァ-オン、ノユルフェ -ルリン酸ァ-オン、 2, 2，ーメチレンビス（4, 6 ジ第三ブチルフエ-ル）ホスホン酸 ァ-オン等の有機リン酸系ァ-オン、ビストリフルォロメチルスルホ-ルイミドア-オン 、ビスパーフルォロブタンスルホニルイミドア二オン、パーフルオロー 4ーェチルシクロ へキサンスルホネートァ-オン、テトラキス（ペンタフルォロフエ-ル）ホウ酸ァ-オン 等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸ァ-オン、ナフタ レンジスルホン酸ァ-オン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起 させる（タエンチングさせる）機能を有するクェンチヤーァ-オンゃシクロペンタジェ二 ル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のァ-オン性基を有するフ エロセン、ルテオセン等のメタ口センィ匕合物ァ-オン等も、必要に応じて用いることが できる。
[0021] 上記のクェンチヤーァ-オンとしては、例えば、下記一般式 (A)又は（B)で表され るもの、特開昭 60— 234892号公報、特開平 5— 43814号公報、特開平 5— 30577 0号公報、特開平 6— 239028号公報、特開平 9— 309886号公報、特開平 9— 323 478号公報、特開平 10— 45767号公報、特開平 11— 208118号公報、特開 2000 — 168237号公報、特開 2002— 201373号公報、特開 2002— 206061号公報、 特開 2005— 297407号公報、特公平 7— 96334号公報、国際公開 98/29257号 パンフレット等に記載されたようなァ-オンが挙げられる。
[0022] [化 6]
Figure imgf000012_0001
(式中、 Mは、ニッケル原子又は銅原子を表し、 R"及び R15は、ハロゲン原子、炭素 原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 6〜30のァリール基又は SO— G基を表
2
し、 Gは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいァリール基、ジアルキル アミノ基、ジァリールアミノ基、ピペリジノ基又はモルフオリノ基を表し、 a及び bは、各 々0〜4を表す。また、 R16、 R"、 R18及び R19は、各々独立にアルキル基、アルキルフ ェニル基、アルコキシフヱ-ル基又はハロゲン化フヱ-ル基を表す。 )
[0023] 上記一般式 (I)における V1、上記一般式 (Π)における Y2、上記一般式 (Π)における X 1及び上記一般式 (VI)及び (VII)における X2中の基である Y'、上記一般式 (ΠΙ)にお ける γ3、並びに上記一般式 (VI)及び (VII)における Υ4及び Υ5の導入方法は、特に制 限されるものではないが、例えば、 Υ1は、 3Η—インドール誘導体の ΝΗ基と Hal— Υ1 (Hal:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)等のハロゲンィ匕有機化合物とを反応させることで 導入することができる。 Y2〜Y5及び Y，も Y1の導入方法に準じて導入可能である。 Υ1 、
Figure imgf000012_0002
Υ4、及び Υ5は、炭素原子数が大きくなると分子量が大きくなり、これら の基を有する上記一般式 (I)又は (V)で表される本発明のシァニン化合物のモル吸 光係数が低下する場合があるので、
Figure imgf000013_0001
及び Υ5それぞれの炭素原 子数は、 20以下が好ましぐ 10以下がより好ましい。
[0024] 上記一般式 (I)で表される本発明のシァニンィ匕合物の中でも、上記一般式 (I)にお いて Βが上記一般式 (Π)で表される基である場合は、上記一般式 (I)における環 Α1 が置換基を有してもょ 、ベンゼン環であるもの；上記一般式 (Π)における R21と R22とが 結合して置換基を有してもょ 、ベンゼン環を形成するもの；上記一般式 (Π)における X1が— CR3R4—であるもの力 特にコスト及び耐光性の点で優れるので好ましい。従 つて、上記一般式 (I)において Bが上記一般式 (Π)で表される基である場合の特に好 ましい代表例としては、下記一般式（1)で表されるシァニンィ匕合物が挙げられる。
[0025] [化 7]
Figure imgf000013_0002
(式中、
Figure imgf000013_0003
Y1及び Y2は、上記一般式 (I)及び上記一般式 (Π)において と同様の基を表し、 R1'及び R2'は、各々独立に、ハロゲン原子、ニトロ基、シァノ基、炭 素原子数 1〜8のアルキル基、該アルキル基のハロゲン置換体、炭素原子数 1〜8の アルコキシ基、該アルコキシ基のハロゲン置換体、炭素原子数 1〜8のアルキルチオ 基又は炭素原子数 6〜30のァリール基を表し、 m及び mは各々独立に 0〜4の整
1 2
数を表す。 )
[0026] 本発明のシァニンィ匕合物の中でも、上記一般式 (I)において Bが上記一般式 (III) で表される基である場合は、上記一般式 (I)における環 A1が置換基を有してもよいべ ンゼン環であるもの；上記一般式 (ΠΙ)における R21と R22とが結合して置換基を有して もよ ヽベンゼン環を形成するものが、特にコスト及び耐光性の点で優れるので好まし い。従って、上記一般式 (I)において Bが上記一般式 (ΠΙ)で表される基である場合 の特に好まし 、代表例としては、下記一般式（2)で表されるシァニンィ匕合物が挙げら れる。 [0027] [化 8]
Figure imgf000014_0001
(式中、
Figure imgf000014_0002
R5、 Y1及び Y3は、上記一般式 (I)及び上記一般式 (III)においてと同 様の基を表し、 R1'及び mは、上記一般式 (I)においてと同様の基を表し、 R3'は、上記
1
一般式（1)における R1'と同様の基を表し、 mは 0〜4の整数を表す。 )
3
[0028] 上記一般式 (VII)で表される本発明のシァニンィ匕合物の中でも、上記一般式 (VII) にお 、て、環 A2が置換基を有してもょ 、ベンゼン環であるもの； R23と R24とが結合して 置換基を有してもよいベンゼン環を形成するもの；X2がー CR3R4—であるもの力 特 にコスト及び耐光性の点で優れるので好ましい。従って、上記一般式 (VII)において 特に好ま 、代表例としては、下記一般式（3)で表されるシァニンィ匕合物が挙げられ る。
[0029] [化 9]
Figure imgf000014_0003
(式中、 R10, R' R3、 R4、 Υ4、 Υ5及び ηは、上記一般式 (Π)、（VI)及び (VII)において と同様の基を表し、 R4'及び R5'は、各々独立に上記一般式（1)における R1'と同様の 基を表し、 m及び mは各々独立に 0〜4の整数を表す。）
4 5
また、上記一般式 (1)、（VI)又は (VII)で表される本発明のシァニンィ匕合物が有す る上記一般式 (IV)で表される置換基は、上記一般式 (IV)における Zが置換基を有 してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基であるもの； Mが Feであるものが好ましい 。従って、上記一般式 (IV)で表される置換基の中でも、下記一般式 (4)で表される 置換基が特に好ましい
[0031] [化 10]
Figure imgf000015_0001
(式中、 〜 は、上記一般式 (IV)においてと同様であり、 Zは置換基を有してもよ い炭素原子数 1〜8のアルキレン基を表す。 )
[0032] 上記一般式 (I)、（VI)又は (VII)で表される本発明のシァニンィ匕合物の具体例とし ては、下記化合物 No. 1〜30が挙げられる。
[0033] [化 11]
Figure imgf000016_0001
[0034] [化 12]
Figure imgf000017_0001
[0035] [化 13]
Figure imgf000018_0001
[0036] [化 13A]
Figure imgf000019_0001
[0037] 上記一般式 (I)で表される本発明のシァニンィ匕合物は、その製造方法は特に限定 されず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができるが、製造方法としては、 例えば、下記 [化 14]に示されるルートの如ぐ該当する構造を有する環構造を誘導 する化合物及びスクェア酸誘導体の反応により合成する方法が挙げられる。尚、下 記 [化 14]は、上記一般式 (I)における Bが上記一般式 (III)で表される基であるシァ ニン化合物の製造方法を示して 、るが、 Bが上記一般式 (Π)で表される基である場 合も、該製造方法に準じて製造することができる。
[0038] [化 14]
Figure imgf000020_0001
(式中、環 、
Figure imgf000020_0002
Y1及び Y2は、上記一般式 (i)及び (m)と同様で あり、 Rは、アルキル基を表し、 D—は、ハロゲンァニオン又はスルホ-ルォキシァニォ ンを表す。 )
[0039] 上記 [化 14]において、 Dで表されるハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げら れ、スルホ-ルォキシとしては、フエ-ルスルホ -ルォキシ、 4ーメチルスルホ -ルォ キシ、 4 クロロスルホニルォキシ等が挙げられる。
[0040] 上記 [化 14]における中間体 bは、下記 [化 15]に示されるルートにより、中間体 aから 合成することができる。
[0041] [化 15]
Figure imgf000020_0003
(式中、環 、 R1, R2、 Y1及び Y2は、上記一般式 (I)と同様であり、 D—は、ハロゲンァ 二オン又はスルホ二ルォキシァニオンを表す。）
[0042] 上記中間体 aは、下記一般式 (VIII)で表すことができる。
[0043] [化 16] R13
(上記一般式 (VIII)中、環 A3は上記一般式 (I)における環 A1と同様の基を表し、 R12 は、上記一般式 (I)における R1と同様の基を表し、 R13は、上記一般式 (I)における と同様の基を表す。 )
[0044] 上記中間体 aの具体例としては、下記化合物 No. 31〜39が挙げられる。
[0045] [化 17]
Figure imgf000021_0001
[0046] 上記中間体 aは、例えば下記 [ィ匕 18A]のようにして製造することができる c
[0047] [化 18A]
Figure imgf000021_0002
中間体 a [0048] 上記 [化 15]における中間体 bは、下記一般式 (IX)で表すことができる。
[0049] [化 18]
Figure imgf000022_0001
(上記一般式 (IX)中、環 Α4は上記一般式 (I)における環 Α1と同様の基を表し、 Υ6は 上記一般式 (I)における Υ1と同様の基を表し、 R"は、上記一般式 (I)における R1と同 様の基を表し、 R15は、上記一般式 (I)における R2と同様の基を表す。 )
[0050] 上記中間体 bの具体例としては、下記化合物 No. 40〜48が挙げられる。
[0051] [化 19]
Figure imgf000023_0001
(上記一般式 (X)中、環 A5は上記一般式 (I)における環 A1と同様の基を表し、 Y7は 上記一般式 (I)における Y1と同様の基を表し、 R16は、上記一般式 (I)における R1と同 様の基を表し、 R17は、上記一般式 (I)における R2と同様の基を表し、 R18は、水素原 子又は炭素原子数 1〜8のアルキル基を表す。 )
[0054] 上記中間体 cの具体例としては、下記化合物 No. 49〜57が挙げられる。
[0055] [化 21]
Figure imgf000024_0001
[0056] 上記一般式 (VI)又は (VII)で表される本発明のシァニンィ匕合物は、その製造方法 は特に限定されず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができるが、製造方 法としては、例えば、下記 [化 22]に示されるルートの如く中間体 b力も合成する方法 が挙げられる。尚、下記 [化 22]は、上記一般式 (VI)で表されるシァニンィ匕合物の製 造方法を示している力 上記一般式 (VII)で表されるシァニンィ匕合物についても、該 製造方法に準じて製造することができる。 [0057] [化 22]
Figure imgf000025_0001
[0058] 上述した本発明のシァニン化合物は、 500nm〜700nmの範囲の光に対する光学 要素、特に 550〜620nmの範囲の光に対する光学要素として好適である。該光学 要素とは、特定の光を吸収することにより機能を発揮する要素のことであり、具体的に は、光吸収剤、光学記録剤、光増感剤等が挙げられる。例えば、光学記録剤は、 DV D— R等の光学記録媒体における光学記録層に用いられ、光吸収剤は、液晶表示 装置（LCD)、プラズマディスプレイパネル（PDP)、エレクト口ルミネッセンスディスプ レイ (ELD)、陰極管表示装置 (CRT)、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の 画像表示装置用、あるいは分析装置用、半導体装置製造用、天文観測用、光通信 用等の光学フィルターに用いられる。
[0059] 本発明のシァニンィ匕合物は、光学特性及び光安定性に優れるばかりでなぐ吸光 係数が高いため、添加量が少なくて済むという特徴を有し、また有機溶剤に対する溶 解性が大きいという特徴も有している。これらの特徴は、光学記録媒体や光学フィル ターへの応用に有利である。
[0060] 例えば、光学記録媒体へ応用する場合、光学ディスク等の光学記録層の形成には 、光学記録剤を有機溶剤に溶解した溶液をスピンコートやスプレー等で塗布する方 法が一般的に用いられているので、光学記録剤として用いる化合物は、有機溶剤に 対する溶解性が大きい方が光学記録層形成プロセスマージンが大きくなり有利であ る。また、一般に、有機溶剤への溶解性が大きいィ匕合物は、合成樹脂との相溶性も 良好であるので、合成樹脂中へ光学要素を均一に分散又は相溶させることが必要で ある光学フィルターの製造にぉ 、ても有利である。
[0061] 次に、本発明のシァニンィ匕合物を含有する本発明の光学フィルターについて以下 に説明する。
本発明の光学フィルタ一は、特に画像表示装置用において、本発明のシァニンィ匕合 物の使用量は、光学フィルターの単位面積当たり、通常 1〜： LOOOmgZm2、好ましく は 5〜： LOOmgZm2である。 lmgZm2未満の使用量では、光吸収効果を十分に発揮 することができず、 lOOOmgZm2を超えて使用した場合には、フィルターの色目が強 くなりすぎて表示品質等を低下させるおそれがあり、さらには、明度が低下するおそ れもある。
[0062] 本発明の光学フィルタ一は、画像表示装置用として用いる場合、通常ディスプレイの 前面に配置される。例えば、本発明の光学フィルタ一は、ディスプレイの表面に直接 貼り付けてもよぐディスプレイの前に前面板が設けられている場合は、前面板の表 側（外側）または裏側（ディスプレイ側）に光学フィルターを貼り付けてもよ 、。
[0063] 画像表示装置用として用いる場合、本発明の光学フィルターには、色調調整等の ために、本発明のシァニンィ匕合物以外の光吸収剤を用いたり、外光の反射や映り込 みを防止するために、本発明のシァニン化合物以外の 480nm〜500nm対応の光 吸収剤を用いてもよい。また、画像表示装置がプラズマディスプレイの場合、 750〜1 lOOnm対応の近赤外線吸収剤を用いてもょ 、。
[0064] 色調調整用の上記光吸収剤としては、 550〜600nmのオレンジ光の除去のため に用いられるものとして、トリメチンインドリウム化合物、トリメチンべンゾォキサゾリゥム 化合物、トリメチンべンゾチアゾリゥム化合物等のトリメチンシァニン誘導体;ペンタメ チンォキサゾリゥム化合物、ペンタメチンチアゾリゥム化合物等のペンタメチンシァ- ン誘導体；スクァリリウム色素誘導体；ァゾメチン色素誘導体；キサンテン色素誘導体； ァゾ色素誘導体；ピロメテン色素誘導体；ァゾ金属錯体誘導体：ローダミン色素誘導 体；フタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレートイ匕合物等が 挙げられる。
[0065] また、外光の映り込み防止用の 480〜500nm対応の上記光吸収剤としては、トリメ チンインドリウム化合物、トリメチンォキサゾリゥム化合物、トリメチンチアゾリゥム化合 物、インドリデントリメチンチアゾ-ゥム化合物等のトリメチンシァニン誘導体;フタロシ ァニン誘導体；ナフタロシアニン誘導体；ポルフィリン誘導体；ジピロメテン金属キレー ト化合物等が挙げられる。
[0066] また、赤外リモコン誤作動防止用の 750〜： L lOOnm対応の近赤外線吸収剤として は、ビスイミ-ゥム誘導体；ペンタメチンべンゾインドリウム化合物、ペンタメチンべンゾ ォキサゾリゥム化合物、ペンタメチンべンゾチアゾリゥム化合物等のペンタメチンシァ ニン誘導体;ヘプタメチンインドリウム化合物、ヘプタメチンべンゾインドリウム化合物 、ヘプタメチンォキサゾリゥム化合物、ヘプタメチンべンゾォキサゾリゥム化合物、ヘプ タメチンチアゾリゥム化合物、ヘプタメチンべンゾチアゾリゥム化合物等のヘプタメチ ンシァニン誘導体;スクァリリウム誘導体；ビス (スチルベンジチォラト)化合物、ビス ( ベンゼンジチォラト）ニッケル化合物、ビス（カンファージチォラト）ニッケル化合物等 のニッケル錯体;スクァリリウム誘導体；ァゾ色素誘導体；フタロシアニン誘導体；ポル フィリン誘導体；ジピロメテン金属キレートイ匕合物等が挙げられる。
[0067] 本発明の光学フィルターにおいて、上記の色調調整のための光吸収剤、 480-50 Onm対応の光吸収剤、及び近赤外線吸収剤は、本発明のシァニンィ匕合物と同一の 層に含有されていてもよぐ別の層に含有されていてもよい。それらの使用量はそれ ぞれ、通常光学フィルターの単位面積当たり l〜1000mgZm2の範囲であり、好まし くは 5〜： LOOmgZm2である。
[0068] 本発明の光学フィルターの代表的な構成としては、透明支持体に、必要に応じて、 下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層等の各層を設けたものが挙げられる
。本発明のシァニンィ匕合物や、本発明のシァニンィ匕合物以外の色素化合物である光 吸収剤、各種安定剤の任意成分を本発明の光学フィルターに含有させる方法として は、例えば、（1)透明支持体又は任意の各層に含有させる方法、（2)透明支持体又 は任意の各層にコーティングする方法、（3)透明支持体及び任意の各層から選択さ れる任意の隣合う二者間の粘着剤層に含有させる方法、（4)任意の各層とは別に、 本発明のシァニン化合物等の光吸収剤等を含有する光吸収層を設ける方法が挙げ られる。本発明に係るシァニン化合物は、上記（3)の方法により粘着剤層に含有させ る力、又は上記 (4)の方法により光吸収材に含有させるのに好適である。
[0069] 上記透明支持体の材料としては、例えば、ガラス等の無機材料；ジァセチルセル口 ース、トリァセチノレセノレロース（TAC)、プロピオ-ノレセノレロース、ブチリノレセノレロース
、ァセチノレプロピオ-ノレセノレロース、ニトロセノレロース等のセノレロースエステノレ；ポリア ミド；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブ チレンテレフタレート、ポリ 1, 4ーシクロへキサンジメチレンテレフタレート、ポリェチ レン 1, 2 ジフエノキシェタン 4, 4'ージカルボキシレート、ポリブチレンテレフタ レート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテ ン等のポリオレフイン;ポリメチルメタタリレート、等のアクリル系榭脂；ポリカーボネート ；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオ キシエチレン、ノルボルネン榭脂などの高分子材料が挙げられる。透明支持体の透 過率は 80%以上であることが好ましぐ 86%以上であることがさらに好ましい。ヘイズ は、 2%以下であることが好ましぐ 1%以下であることがさらに好ましい。屈折率は、 1 . 45-1. 70であること力 子まし!/ヽ。
[0070] 上記透明支持体中には、赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、フ ノール系、リン系等 の酸化防止剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、無機微粒子等を添加することができ、ま た、上記透明支持体には、各種の表面処理を施すことができる。
[0071] 上記無機微粒子としては、例えば、二酸化珪素、二酸化チタン、硫酸バリウム、炭 酸カルシウム、タルク、カオリン等が挙げられる。
[0072] 上記各種表面処理としては、例えば、薬品処理、機械的処理、コロナ放電処理、火 焰処理、紫外線照射処理、高周波処理、グロ一放電処理、活性プラズマ処理、レー ザ一処理、混酸処理、オゾン酸化処理等が挙げられる。
[0073] 上記下塗り層は、光吸収剤を含有する光吸収層を設ける場合に、透明支持体と光 吸収層との間に用いる層である。上記下塗り層は、ガラス転移温度が— 60〜60°Cの ポリマーを含む層、光吸収層側の表面が粗面である層、又は光吸収層のポリマーと 親和性を有するポリマーを含む層として形成する。また、下塗り層は、光吸収層が設 けられていない透明支持体の面に設けて、透明支持体とその上に設けられる層（例 えば、反射防止層、ハードコート層）との接着力を改善するために設けてもよぐ光学 フィルターと画像表示装置とを接着するための接着剤と光学フィルターとの親和性を 改善するために設けてもよい。下塗り層の厚みは、 2ηπ！〜 20 mが好ましぐ 5nm 〜5 μ mがより好ましぐ 20nm〜2 μ mがさらに好ましぐ 50nm〜l μ mがさらにまた 好ましぐ 80ηπ！〜 300nmが最も好ましい。ガラス転移温度が 60〜60°Cのポリマ 一を含む下塗り層は、ポリマーの粘着性で、透明支持体とフィルタ一層とを接着する 。ガラス転移温度が 60〜60°Cのポリマーは、例えば、塩化ビュル、塩化ビ-リデン 、酢酸ビュル、ブタジエン、ネオプレン、スチレン、クロ口プレン、アクリル酸エステル、 メタクリル酸エステル、アクリロニトリル又はメチルビ-ルエーテルの重合又はこれらの 共重合により得ることができる。ガラス転移温度は、 50°C以下であることが好ましぐ 4 0°C以下であることがより好ましぐ 30°C以下であることがさらに好ましぐ 25°C以下で あることがさらにまた好ましぐ 20°C以下であることが最も好ましい。下塗り層の 25°C における弾性率は、 l〜1000MPaであることが好ましぐ 5〜800MPaであることが さらに好ましぐ 10〜500MPaであることが最も好ましい。光吸収層の表面が粗面で ある下塗り層は、粗面の上に光吸収層を形成することで、透明支持体と光吸収層とを 接着する。光吸収層の表面が粗面である下塗り層は、ポリマーラテックスの塗布によ り容易に形成することができる。ラテックスの平均粒径は、 0. 02〜3 111でぁることカ 好ましぐ 0. 05〜1 /ζ πιであることがさらに好ましい。光吸収層のバインダーポリマー と親和性を有するポリマーとしては、アクリル榭脂、セルロース誘導体、ゼラチン、カゼ イン、でんぷん、ポリビニルアルコール、可溶性ナイロン及び高分子ラテックス等が挙 げられる。また、本発明の光学フィルターには、二以上の下塗り層を設けてもよい。下 塗り層には、透明支持体を膨潤させる溶剤、マット剤、界面活性剤、帯電防止剤、塗 布助剤、硬膜剤等を添加してもよい。
上記反射防止層にお 、ては、低屈折率層が必須である。低屈折率層の屈折率は、 上記透明支持体の屈折率よりも低い。低屈折率層の屈折率は、 1. 20〜： L 55であ ることが好ましぐ 1. 30〜： L 50であることがさらに好ましい。低屈折率層の厚さは、 5 0〜400nmであることが好ましぐ 50〜200nmであることがさらに好ましい。低屈折 率層は、屈折率の低い含フッ素ポリマーからなる層（特開昭 57— 34526号、特開平 3— 130103号、特開平 6— 115023号、特開平 8— 313702号、特開平 7— 16800 4号の各公報記載）、ゾルゲル法により得られる層（特開平 5— 208811号、特開平 6 299091号、特開平 7— 168003号の各公報記載）、あるいは微粒子を含む層（特 公昭 60— 59250号、特開平 5— 13021号、特開平 6— 56478号、特開平 7— 9230 6号、特開平 9— 288201号の各公報に記載）として形成することができる。微粒子を 含む層では、微粒子間又は微粒子内のミクロボイドとして、低屈折率層に空隙を形成 することができる。微粒子を含む層は、 3〜50体積％の空隙率を有することが好まし ぐ 5〜35体積％の空隙率を有することがさらに好ましい。
[0075] 広 、波長領域の反射を防止するためには、上記反射防止層にお 、て、低屈折率 層に加えて、屈折率の高い層（中'高屈折率層）を積層することが好ましい。高屈折 率層の屈折率は、 1. 65-2. 40であることが好ましぐ 1. 70-2. 20であることがさ らに好ましい。中屈折率層の屈折率は、低屈折率層の屈折率と高屈折率層の屈折 率との中間の値となるように調整する。中屈折率層の屈折率は、 1. 50〜： L 90であ ることが好ましぐ 1. 55〜： L 70であることがさらに好ましい。中'高屈折率層の厚さ は、 5ηπι〜100 /ζ πιであることが好ましぐ 10ηπι〜10 /ζ mであることがさらに好まし く、 30ηπι〜1 /ζ πιであることが最も好ましい。中'高屈折率層のヘイズは、 5%以下で あることが好ましぐ 3%以下であることがさらに好ましぐ 1%以下であることが最も好 ましい。中'高屈折率層は、比較的高い屈折率を有するポリマーバインダーを用いて 形成することができる。屈折率が高いポリマーとしては、ポリスチレン、スチレン共重合 体、ポリカーボネート、メラミン榭脂、フエノール榭脂、エポキシ榭脂、環状 (脂環式又 は芳香族)イソシァネートとポリオールとの反応で得られるポリウレタン等が挙げられる 。その他の環状 (芳香族、複素環式、脂環式)基を有するポリマーや、フッ素以外の ノ、ロゲン原子を置換基として有するポリマーも、屈折率が高い。二重結合を導入して ラジカル硬化を可能にしたモノマーの重合反応により形成されたポリマーを用いても よい。
[0076] さらに高い屈折率を得るため、上記ポリマーバインダー中に無機微粒子を分散して もよい。無機微粒子の屈折率は、 1. 80〜2. 80であることが好ましい。無機微粒子 は、金属の酸ィ匕物または硫ィ匕物力 形成することが好ましい。金属の酸化物又は硫 化物としては、酸ィ匕チタン (例えば、ルチル、ルチル Ζアナターゼの混晶、アナター ゼ、アモルファス構造）、酸化錫、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸ィ匕ジルコニウム、硫 化亜鉛等が挙げられる。これらの中でも、酸化チタン、酸化錫及び酸化インジウムが 特に好ましい。無機微粒子は、これらの金属の酸化物又は硫化物を主成分とし、さら に他の元素を含むことができる。主成分とは、粒子を構成する成分の中で最も含有 量（重量％)が多い成分を意味する。他の元素としては、 Ti、 Zr、 Sn、 Sb、 Cu、 Fe、 Mn、 Pb、 Cd、 As、 Cr、 Hg、 Zn、 Al、 Mg、 Si、 P、 S等が挙げられる。被膜形成性で 溶剤に分散し得るか、それ自身が液状である無機材料、例えば、各種元素のアルコ キシド、有機酸の塩、配位性ィ匕合物と結合した配位ィ匕合物 (例えばキレートイ匕合物） 、活性無機ポリマーを用いて、中'高屈折率層を形成することもできる。
[0077] 上記反射防止層の表面には、アンチグレア機能 (入射光を表面で散乱させて、膜 周囲の景色が膜表面に移るのを防止する機能)を付与することができる。例えば、透 明フィルムの表面に微細な凹凸を形成してその表面に反射防止層を形成する力、あ るいは、反射防止層を形成後、エンボスロールにより表面に凹凸を形成することによ り、アンチグレア機能を有する反射防止層を得ることができる。アンチグレア機能を有 する反射防止層は、一般に 3〜30%のヘイズを有する。
[0078] 上記ハードコート層は、上記透明支持体の硬度よりも高い硬度を有する。ハードコ ート層は、架橋しているポリマーを含むことが好ましい。ハードコート層は、アクリル系 、ウレタン系、エポキシ系のポリマー、オリゴマー又はモノマー（例えば紫外線硬化型 榭脂)等を用いて形成することができる。シリカ系材料力もハードコート層を形成する ことちでさる。
[0079] 上記反射防止層（低屈折率層）の表面は、潤滑層を形成してもよい。潤滑層は、低 屈折率層表面に滑り性を付与し、耐傷性を改善する機能を有する。潤滑層は、ポリオ ルガノシロキサン (例えばシリコンオイル）、天然ワックス、石油ワックス、高級脂肪酸金 属塩、フッ素系潤滑剤又はその誘導体を用いて形成することができる。潤滑層の厚さ は、 2〜20nmであることが好ましい。
[0080] 本発明のシァニンィ匕合物を光学フィルターに含有させる際に前記「（3)透明支持体 及び任意の各層から選択される任意の隣合う二者間の粘着剤層に含有させる方法」 を採用する場合には、本発明のシァニン化合物等を粘着剤に含有させた後、該粘着 剤を用いて、上述した透明支持体及び任意の各層のうちの隣合う二者を接着すれば よい。該粘着剤としては、シリコン系、ウレタン系、アクリル系等の榭脂用接着剤、ポリ ビュルブチラール接着剤、エチレン 酢酸ビニル系接着剤等の公知の合わせガラス 用透明接着剤を用いることができる。また、該粘着剤を用いる場合、必要に応じて、 硬化剤として、金属キレート系、イソシァネート系、エポキシ系等の架橋剤を用いるこ とができる。また、粘着剤層の厚みは、 2〜400 /ζ πιとすることが好ましい。
[0081] 前記「(4)任意の各層とは別に、本発明に係るシァニンィ匕合物等の光吸収剤を含 有する光吸収層を設ける方法」を採用する場合、本発明のシァニン化合物は、その まま使用して光吸収層を形成することもできるし、バインダーに分散させて光吸収層 を形成することもできる。該バインダーとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、澱粉、 セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料、あるいは、ポリメチルメタクリレ ート、ポリビュルプチラール、ポリビュルピロリドン、ポリビュルアルコール、ポリ塩化ビ -ル、スチレン ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアミド等 の合成高分子材料が用いられる。
[0082] 上記バインダーを使用する際には、同時に有機溶媒を使用することもでき、該有機 溶媒としては、特に限定されることなく公知の種々の溶媒を適宜用いることができ、例 えば、イソプロパノール等のアルコール類；メチルセ口ソルブ、ェチルセ口ソルブ、ブ チルセ口ソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルェ チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、ジアセトンアルコール等のケト ン類、酢酸ェチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシェチル等のエステル類；アクリル酸ェチ ル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパノ ール等のフッ化アルコール類；へキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素 類;メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロ口ホルム等の塩素化炭化水素類等が挙 げられる。これらの有機溶媒は、単独で又は混合して用いることができる。
[0083] また、上記の下塗り層、反射防止層、ハードコート層、潤滑層、光吸収層等は、一 般的な塗布方法により形成することができる。塗布方法としては、ディップコート法、 エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、 グラビアコート法、ホッパーを使用するエタストルージョンコート法（米国特許第 2681 294号明細書記載)等が挙げられる。二以上の層を同時塗布により形成してもよい。 同時塗布法については、米国特許第 2761791号、米国特許第 2941898号、米国 特許第 3508947号、米国特許第 3526528号の各明細書及び原崎勇次著「コーテ イング工学」 253頁（1973年朝倉書店発行）に記載がある。
[0084] 次に、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いら れる、本発明のシァニンィ匕合物を含有してなる本発明の光学記録材料について、以 下に説明する。前記一般式 (I)又は (V)で表される本発明のシァニンィ匕合物は、情 報をレーザ等による熱的情報パターンとして付与することにより記録する光学記録媒 体における光学記録層に使用される光学記録材料にも有用であり、特に DVD— R、 DVD+R等の光学記録層に使用される光学記録材料に好適である。なお、本発明 の光学記録材料は、光学記録層を形成するために用いられる材料であり、前記一般 式 (I)又は (V)で表される本発明のシァニンィ匕合物及び前記一般式 (I)又は (V)で 表される本発明のシァニン化合物及び後述する有機溶媒や各種化合物との混合物 のことである。
[0085] 上記光学記録媒体の光学記録層の形成方法としては、一般には、メタノール、エタ ノール等の低級アルコール類；メチルセ口ソルブ、ェチルセ口ソルブ、ブチルセ口ソル ブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルェチルケトン、メ チルイソブチルケトン、シクロへキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸ェ チル、酢酸ブチル、酢酸メトキシェチル等のエステル類；アクリル酸ェチル、アクリル 酸ブチル等のアクリル酸エステル類、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパノール等のフ ッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;メチレンジクロライ ド、ジクロロエタン、クロ口ホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、本発明の シァニン化合物及び各種化合物を溶解した溶液を、基体上に、スピンコート、スプレ 一、デイツビング等で塗布する湿式塗布法、蒸着法、スパッタリング法等が挙げられる
[0086] 上記光学記録層の厚さは、通常、 0. 001〜10 /ζ πιであり、好ましくは 0. 01〜5 mである。
[0087] また、本発明の光学記録材料中における本発明のシァニンィ匕合物の含有量は、本 発明の光学記録材料に含まれる固形分中、 10〜： L00重量％が好ましい。
[0088] 本発明の光学記録材料は、本発明のシァニン化合物の他に、必要に応じて、他の シァニン系化合物、ァゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、ォキソノール系化合物 、スクァリリウム系化合物、スチリル系化合物、ポルフィン系化合物、ァズレニウム系化 合物、クロコ-ッタメチン系化合物、ピリリウム系化合物、チォピリリウム系化合物、トリ ァリールメタン系化合物、ジフエ-ルメタン系化合物、テトラヒドロコリン系化合物、イン ドフエノール系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、キサンテン系 化合物、チアジン系化合物、アタリジン系化合物、ォキサジン系化合物、スピロピラン 系化合物、フルオレン系化合物、ローダミン系化合物等の、通常光学記録層に用い られる化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の榭脂 類；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードァミン等のラジカル捕捉剤；フ 口セン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤 等を含有してもよい。さら〖こ、本発明の光学記録材料は、一重項酸素等のクェンチヤ 一として芳香族-トロソ化合物、アミ-ゥム化合物、イミ-ゥム化合物、ビスイミ-ゥム 化合物、遷移金属キレート化合物等を含有してもよぐクェンチヤーァニオンを用い てもよい。本発明の光学記録材料において、これらの各種化合物は、本発明の光学 記録材料に含まれる固形分中、好ましくは 0〜50重量％の範囲となる量で使用され る。
[0089] また、上記光学記録層上には、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるい はスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル榭脂、紫外線硬化 性榭脂等により保護層を形成することもできる。
実施例
[0090] 以下、実施例及び評価例をもって本発明を更に詳細に説明する。し力しながら、本 発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
[0091] [実施例 1]化合物 No. 31(中間体 a)の合成
窒素置換した反応フラスコに、 2, 3—ジメチルインドール 3. 6g (25mmol)及びテトラ ヒドロフラン (THF) 15mlを仕込み、 0°Cまで冷却した。ェチルマグネシウムブロミドの 1. OmolZl濃度の THF溶液 25ml (25mmol)を 10分かけて滴下した後、室温に戻 した。室温で 2時間攪拌後、ョードフエ口センブタン 9. 2g (25mmol)及び THFlOml を加え、 7時間加熱還流した。室温に冷却し、 2N塩酸 30gをカ卩え、酢酸ェチル 30g を 2回加えて油層を分離し、水洗を行った。無水硫酸ナトリウムによる脱水、脱溶媒を 行い、残渣をカラム精製 (シリカゲル、酢酸ェチル: 11ーへキサン= 1 : 5→1 : 1)を行ぃ 、褐色油状物質 3. 5g (収率 36%)を得た。得られた褐色油状物質について1 H—N MR分析を行い、該褐色油状物質は目的物である化合物 No.31であることを確認し た。 ¾ NMR分析結果を以下に示す。
[0092] NMR(CDC1溶媒）
3
(ピークトップのケミカルシフト ppm;多重度；プロトン数）
(0.61-0.88;m;2)、 (1.33;s;3)、 (1.35;m;l)、 (1.76;m;3)、 (2.14;t;2 )、 (2.24;s;3)、 (3.98;m;4)、（4.03;s;5)、 (7.24;m;2)、 (7.30;t;l)、 (7 .52;d;l)
[0093] [実施例 2]化合物 No.40(中間体 b)の合成
窒素置換した反応フラスコに、実施例 1で得られた化合物 No.31の 3.4g(8.8m mol)、フエノキシェチル—4 クロロスルホン酸エステル 4. lg(13mmol)及びジメチ ルァセトアミド 0.92gを仕込み、 145°Cで 5時間加熱した。室温に冷却後、反応液を 減圧下で濃縮乾固し、残渣をカラム精製 (シリカゲル、クロ口ホルム:アセトン =20:1 →クロ口ホルム：メタノール =10:1)を行い、褐色油状物質 4. Og (収率 65%)を得た 。得られた褐色油状物質について1 H—NMR分析を行い、該褐色油状物質は目的 物である化合物 No.40であることを確認した。 NMR分析結果を以下に示す。
[0094] NMR(CDC1溶媒）
3
(ピークトップのケミカルシフト ppm;多重度；プロトン数）
(0.53;m;l)、 (0.70;m;l)、 (1.70;m;2)、 (1.55;s;3)、 (1.90;t;2)、 (2. 03;m;2)、 (2.99;s;3)、 (3.98;m;4)、（4.03;s;5)、（4.48;t;2)、 (5.29;t; 2)、 (6.87;d;2)、 (6.98;t;l)、 (7.24;m;4)、 (7.42;d;l)、 (7.50;m;2)、 ( 7.75;d;2)、 (7.99;d;l)
[0095] [実施例 3]化合物 No.50(中間体 c)の合成
窒素置換した反応フラスコに、実施例 2で得られた化合物 No.40の 1.4g(2. Om mol), 3, 4 ジブトキシ一 3 シクロブテン 0.50g(2.2mmol)、ブタノール 4. Og及 びピリジン 0.24gを仕込み、室温で 15時間、 50°Cで 4時間、 75°Cで 21時間攪拌し た。室温に冷却後、反応液を減圧下で濃縮乾固し、カラム精製 (シリカゲル、クロロホ ルム：アセトン =10:1)を行い、褐色アモルファス状物質 0.92g (収率 70%)を得た。 得られた褐色アモルファス状物質について、 ^H—NMR分析を行い、該褐色ァモル ファス状物質は目的物である化合物 No.50であることを確認した。 NMR分析 結果を以下に示す。
[0096] NMR(CDC1溶媒）
3
(0.59;m;l)、 (0.77;m;l)、 (0.99;m;3)、 (1.39;m;3)、 (1.62;s;3)、 (3. 84;m;4)、 (3.98;s;5)、（4.69;t;2)、（4.85;t;2)、 (5.61;s;l)、 (6.82;dd ;2)、 (6.96;t;2)、 (7. 10;t;l)、 (7.23;m;4)
[0097] [実施例 4]化合物 No.49 (中間体 c)の合成
窒素置換した反応フラスコに、実施例 3で得られた化合物 No.50の 0.90g(l.4 mmol)、酢酸 3. Og及び水 1. Ogを仕込み、 110°Cで 9時間加熱した。室温に冷却後 、反応液を減圧下で濃縮乾固し、残渣にクロ口ホルム 10gを 2回加えて油層を分離し 、水洗を行った。無水硫酸ナトリウムによる脱水、脱溶媒を行い、褐色アモルファス状 物質 0.53g (粗収率 65%)を得た。得られた褐色アモルファス状物質について、 NMR分析を行い、該褐色アモルファス状物質は目的物である化合物 No.49で あることを確認した。 NMR分析結果を以下に示す。
[0098] NMR(CDC1溶媒）
3
(0.59;m;l)、 (0.77;m;l)、 (0.99;m;3)、 (1.39;m;3)、 (1.62;s;3)、 (1. 78;t;3)、（1.85;m;2)、 (1.96;m;2)、 (3.84;m;4)、 (3.98;s;5)、（4.25;t; 2)、（4.69;t;2)、（4.85;t;2)、 (5.61;s;l)、 (6.82;dd;2)、 (6.96;t;2)、 (7 . 10;t;l)、 (7.23;m;4)
[0099] [実施例 5]化合物 No.1(前記一般式 (I)で表されるシァニン化合物)の合成
窒素置換した反応フラスコに、実施例 2で得られた化合物 No.40の 0.70g(lmm ol)、 3, 4 ジヒドロキシ一 3 シクロブテン 57mg(0.50mmol)、ブタノール 2.7g及 びピリジン 0. 12gを仕込み、 135°Cで 3時間加熱した。室温に冷却後、反応液を減 圧下で濃縮乾固し、カラム精製 (シリカゲル、クロ口ホルム:アセトン =10:1)を行った 後、エタノール力も再結晶を行い、茶色結晶 0.23g (収率 42%)を得た。得られた茶 色結晶は、目的物である化合物 No. 1であることを確認した。得られた茶色結晶につ V、ての分析結果を以下に示す。
[0100] (分析結果） (1) NMR(CDC1溶媒）
3
(ピークトップのケミカルシフト ppm;多重度；プロトン数）
(0.54;m;2)、 (0.77;m;2)、 (1.21;m;4)、 (1.65;s;6)、 (1.80—1.91;m; 8)、 (3.82;t;8)、 (3.97;s;10)、（4.34;m;8)、 (6.09;t;2)、 (6.75;d;4)、 (
6.92;t;2), (7.15-7.36;m;ll)
(2) IR吸収 (cm1)
2925、 1600、 1491、 1461、 1281、 1241、 1182、 1136、 1075
(3) UV吸収測定 (クロ口ホルム溶媒）
max;642nm、 ε ;2.82X105
(4)分解温度 (TG— DTA: lOOmlZ分窒素気流中、昇温 10°CZ分）
287°C;ピークトップ
[0101] [実施例 6]化合物 No.2(前記一般式 (I)で表されるシァニン化合物)の合成
窒素置換した反応フラスコに、実施例 4で得られた化合物 No.50の粗生成物 0.5 3g(0.88mmol)、 1—メチノレインドーノレ 0. 12g(0.88mmol)及びブタノーノレ 1.9g を仕込み、 110°Cで 7.5時間加熱還流した。室温に冷却後、反応液を減圧下で濃 縮乾固し、カラム精製 (シリカゲル、クロ口ホルム：アセトン =10:1)を行い、銅色ァモ ルファス状物質 0.24g (収率 38%)を得た。得られた銅色アモルファス状物質は、目 的物である化合物 No.2であることを確認した。得られた銅色アモルファス状物質に っ ヽての分析結果を以下に示す。
[0102] (分析結果）
(1) NMR(CDC1溶媒）
3
(ピークトップのケミカルシフト ppm;多重度；プロトン数）
(0.34;m;l)、 (0.56;m;l)、 (1.13;m;2)、 (1.81;s;6)、 (2.49;m;l)、 (3. 32;m;l)、 (3.80;m;2)、 (3.87;s;5)、 (3.92;m;4)、（4.38;t;2)、（4.76;t ;2)、 (6.38;s;l)、 (6.77;d;2)、 (6.88;t;l)、 (7.22;m;5)、 (7.33;t;l)、 (
7.53;d;2)、 (7.62;t;2)、 (8.43;s;l)、 (8.67;d;l)
(2) IR吸収 (cm1)
2927、 1604、 1575、 1493、 1471、 1353、 1312、 1294、 1192、 1156、 1088 (3) UV吸収測定 (クロ口ホルム溶媒）
λ max; 593.5nm、 ε ;1.89X105
(4)分解温度 (TG— DTA: lOOmlZ分窒素気流中、昇温 10°CZ分）
264°C;ピークトップ
[0103] [実施例 7]化合物 No.3(前記一般式 (I)で表されるシァニン化合物)の合成
[0104] 窒素置換した反応フラスコに、実施例 2で得られた化合物 No.40の 0.68g(l.0 mmol)、ジフエ-ルホルムアミジン 98mg(0.5mmol)、ピリジン 3. Og及び無水酢酸 0. 15g(l.5mmol)を仕込み、 40°Cで 3時間攪拌した。反応液を減圧下で濃縮乾 固し、カラム精製（シリカゲル、クロ口ホルム：アセトン =10:1)を行い、褐色ァモルフ ァス状物質として 0.42g (収率 70%)を得た。得られた褐色アモルファス状物質は、 目的物である化合物 No.3であることを確認した。得られた褐色アモルファス状物質 につ 、ての分析結果を以下に示す。
[0105] (分析結果）
(1) NMR(CDC1溶媒）
3
(ピークトップのケミカルシフト ppm;多重度；プロトン数）
(0.55;m;2)、 (0.75;m;2)、 (1.21;m;4)、 (1.60;s;6)、 (2.02;m;4)、 (3. 82;s;10)、 (3.95;m;8)、（4.41;m;8)、 (6.70— 8.02;m;24)、 (8.89;t;l)
(2) IR吸収 (cm1)
2963、 1599、 1557、 1489、 1460、 1428、 1346、 1261、 1171、 1092
(3) UV吸収測定 (クロ口ホルム溶媒）
λ max; 564.5nm、 ε ;1.11X105
(4)分解温度 (TG— DTA: lOOmlZ分窒素気流中、昇温 10°CZ分）
260°C;ピークトップ
[0106] [評価例 1]溶解性評価
上記実施例 5〜7で得たィヒ合物 No.1〜3及び以下に示す比較ィヒ合物のうちの比 較化合物 1〜3について、 20°Cでのェチルメチルケトンへの溶解性を評価した。評価 は、シァニン化合物を 0.1質量％〜3.0質量％の範囲で 0.05質量％刻みでェチ ルメチルケトンに加え、溶解、不溶を観察して行った。結果を表 1に示す。 [0107] [化 23]
比較化合物 No. 1 比較化合物 No. 2
Figure imgf000039_0001
[0108] [表 1]
Figure imgf000039_0002
[0109] [評価例 2]耐光性評価
ェチルメチルケトンと 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパン 1 オールの体積比 1 : 1の混合溶媒を用いて、表 2に記載のシァニンィ匕合物の 1質量％溶液を調製した。こ れらの溶液を用いて、 20 20111111のポリカーボネート板上に2000卬111、 60秒でスピ ンコートを行 、試験片を作成した。
一方、上記比較例 4を用いて同様にして試験片を作成し、該試験片に 55000ルクス の光を照射し、照射前の UV吸収スペクトルの λ maxでの吸光度に対する照射後の 吸光度残率が 50%になる時間 Tを測定した。
表 2に記載のシァニンィ匕合物を用いて作成した上記試験片それぞれについて、 550 00ルクスの光を上記時間 Tと同じ時間照射した後、照射前の UV吸収スペクトルの λ maxでの吸光度残率を測定した。結果を表 2に示す。
[0110] [表 2]
Figure imgf000040_0001
[0111] [評価例 3]
下記の配合をプラストミルで 260°Cにて 5分間溶融混練した。混練後、直径 6mmの ノズル力 押出し水冷却ペレタイザ一で色素含有ペレットを得た。このペレットを、電 気プレスを用いて 250°Cで 0. 25mm厚の薄板に成形した。この薄板を (株）日立製 作所スぺクトロフォトメーター U— 3010で測定したところ、 λ max力 642mで半値巾が 25nmであった。
[0112] (配合）
ユーピロン S— 3000 100g
(三菱瓦斯化学 (株)製；ポリカーボネート榭脂）
化合物 No. 1 0. 01g
[0113] [評価例 4]
下記の配合にて UVワニスを作成し、易密着処理した 188ミクロン厚のポリエチレン テレフタレートフィルムに、該 UVワニスをバーコ一ター # 9により塗布した後、 80°Cで 30秒乾燥させた。その後、赤外線カットフィルムフィルター付き高圧水銀灯にて紫外 線を lOOmJ照射し、硬化膜厚約 5ミクロンのフィルムを得た。これを (株）日立製作所 スぺクトロフォトメーター U— 3010で測定したところ、 max力 641nmで半値巾が 25 nmであつ 7こ。
[0114] (配合） アデカオプトマー KRX— 571— 65 lOOg
(旭電化工業 (株)製 UV硬化榭脂、榭脂分 80重量％)
ィ匕合物 No. 1 0. 5g
メチルェチルケトン 60g
[0115] [評価例 5]
下記の配合にてバインダー組成物を作成し、易密着処理した 188ミクロン厚のポリ エチレンテレフタレート（PET)フィルムに、該バインダー組成物をバーコ一ター # 9 により塗布し、 80°Cで 30秒乾燥した。その後、このフィルムを 0. 9mm厚アルカリガラ ス板に 100°Cで熱圧着し、ガラス板と PETフィルムの間のノインダ一層に光吸収剤を 含有する PET保護ガラス板を作成した。これについて (株）日立製作所スぺクトロフォ トメーター U 3010で測定したところ、 maxは 593nm、半値巾は 29nmであった。
[0116] (配合）
アデ力アークルズ 103 100g
(旭電化工業 (株)製アクリル榭脂系バインダー、榭脂分 50重量％)
化合物 No. 2 0. lg
[0117] [評価例 6]
化合物 No. 2を用い、前記の評価例 2と同様にして、試験片を作成した。この試験片 につ 、て薄膜の吸収 UVスペクトル及び入射角 5° の反射光の UVスペクトルを測定 したところ、吸収え maxは 617nm、反射光え maxは 644nmであった。
[0118] 評価例 1及び 2の結果から、本発明のシァニンィ匕合物は、溶解性及び耐光性に優 れることが分かる。また、本発明のシァニンィ匕合物は、高いモル吸光係数を有してお り（実施例 5〜7)、光学フィルター及び光学記録材料に好適であることが明らかであ り、このことは評価例 3〜6からも明らかである。
産業上の利用可能性
[0119] 本発明によれば、光学要素として適する溶解性及び耐光性に優れた新規なシァ- ン化合物を提供することができる。また、該シァニンィ匕合物を用いた光学フィルター は、画像表示用光学フィルタ一として好適なものであり、該シァニン化合物を含有し てなる光学記録材料は、光学記録媒体の光学記録層の形成に好適に用いられる。

Claims

請求の範囲 [1] 下記一般式 (I)で表されるシァニン化合物。
[化 1]
Figure imgf000042_0001
(式中、環 A1は、置換基を有してもよいベンゼン環又はナフタレン環を表し、 Bは、下 記一般式 (Π)又は (III)で表される基を表し、 R1は、水素原子、ハロゲン原子、炭素 原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数 6〜3 0のァリール基を表し、 R2は、下記一般式 (IV)で表される置換基を表し、 Y1は水素原 子、炭素原子数 1〜30の有機基又は下記一般式 (IV)で表される置換基を表す。 ) [化 2]
Figure imgf000042_0002
(上記一般式 (II)中、 γ2は上記一般式 (I)における γ1と同様の基を表し、 X1は、酸素 原子、硫黄原子、セレン原子、— CR3R4—、— NH—又は— NY，—を表し、 R3及び R 4は、各々独立に炭素原子数 1〜4のアルキル基、下記一般式 (IV)で表される基、下 記一般式 (V)で表される基又は連結して 3〜 10員環を形成する基を表し、 Y'は、炭 素原子数 1〜30の有機基を表し、 R21、 R22は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、 炭素原子数 1〜8のアルキル基、炭素原子数 1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数 6 〜30のァリール基を表し、 R21と R22とは結合して環構造を形成してもよい。：上記一 般式 (III)中、 R5は上記一般式 (I)における R1と同様の基を表し、 Y3は上記一般式 (I )における Y1と同様の基を表し、 R21、 R22は上記一般式 (Π)における R21、 R22と同様の 基を表す。 ) [化 3]
Figure imgf000043_0001
(式中、 〜 は各々独立に水素原子又は炭素原子数 1〜4のアルキル基を表し、 該アルキル基中のメチレン基は O 又は— CO で置換されて!、てもよく、 Zは直 接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基を表し、該アルキ レン基中のメチレン基は一 o—、 一 S—、 一 CO—、 一 coo—、 一 oco—、 -so 2 一、 NH 、 一 CONH 、 一 NHCO—— N = CH 又は一 CH = CH で置換さ れていてもよぐ Mは Feゝ Co、 Niゝ Ti、 Cu、 Znゝ Zrゝ Crゝ Mo、 Os、 Mnゝ Ru、 Sn、 P d、 Rh、 Pt又は Irを表す。）
[化 4] (V)
(式中、 R6〜R9はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換さ れてもよ 、炭素原子数 1〜4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもょ 、炭素 原子数 1〜4のアルコキシ基を表し、 R6と R7とは結合して環構造を形成してもよい。 )
[2] 下記一般式 (VI)又は (VII)で表されるシァニンィ匕合物。
[化 5]
Figure imgf000044_0001
(式中、環 A2は上記一般式 (I)における環 A1と同様の基を表し、 Y4及び Y5は各々独 立に上記一般式 (I)における Y1と同様の基を表し、 X2は上記一般式 (I)におけるのと 同様の基を表し、 R1Qは、上記一般式 (I)における R1と同様の基を表し、 R11は、上記 一般式 (I)における R2と同様の基を表し、 R23及び R24は、上記一般式 (Π)及び (III)に おける R21及び R22と同様の基を表し、 nは 0〜6の整数を表し、ポリメチン鎖は置換基 を有していてもよぐ Anq—は q価のァ-オンを表し、 qは 1又は 2を表し、 pは電荷を中 性に保つ係数を表す。 )
[3] 上記一般式 (I)における環 A1が、置換基を有してもよいベンゼン環であり、上記一 般式 (II)における R21及び R22が、結合して置換基を有してもよいベンゼン環を形成し 、上記一般式 (Π)における X1が、— CR3R4—であり、上記一般式 (IV)における Zが、 置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基であり、上記一般式 (IV)にお ける M力 Feである請求の範囲第 1項記載のシァニンィ匕合物。
[4] 上記一般式 (I)における環 A1が、置換基を有してもよ!、ベンゼン環であり、上記一 般式 (III)における R21及び R22が、結合して置換基を有してもよいベンゼン環を形成 し、上記一般式 (IV)における Zが、置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキ レン基であり、上記一般式 (IV)における M力 Feである請求の範囲第 1項記載のシ ァニン化合物。
[5] 上記一般式 (VII)における環 A2が、置換基を有してもよ!、ベンゼン環であり、上記 一般式 (VII)における R23及び R24が、結合して置換基を有してもよいベンゼン環を形 成し、上記一般式 (VII)における X2力 — CR 4—であり、上記一般式 (IV)における Zが、置換基を有してもよい炭素原子数 1〜8のアルキレン基であり、上記一般式 (IV )における Mが、 Feである請求の範囲第 2項記載のシァニン化合物。
[6] 下記一般式 (VIII)で表される請求の範囲第 1〜5項のいずれかに記載のシァニン 化合物の中間体。
Figure imgf000045_0001
(式中、環 A3は上記一般式 (I)における環 A1と同様の基を表し、 R12は、上記一般式（ I)における R1と同様の基を表し、 R13は、上記一般式 (I)における R2と同様の基を表す 。）
下記一般式 (IX)で表される請求の範囲第 1〜5項のいずれかに記載のシァニン化 合物の中間体。
[化 7]
Figure imgf000045_0002
(式中、環 A4は上記一般式 (I)における環 A1と同様の基を表し、 Y6は上記一般式 (I) における Y1と同様の基を表し、 R14は、上記一般式 (I)における R1と同様の基を表し、 R15は、上記一般式 (I)における R2と同様の基を表す。 )
下記一般式 (X)で表される請求の範囲第 1〜5項のいずれかに記載のシァニンィ匕 合物の中間体
[化 8]
Figure imgf000045_0003
(式中、環 A5は上記一般式 (I)における環 A1と同様の基を表し、 Y7は上記一般式 (I) における Y1と同様の基を表し、 R16は、上記一般式 (I)における R1と同様の基を表し、 R17は、上記一般式 (I)における R2と同様の基を表し、 R18は、水素原子又は炭素原子 数 1〜8のアルキル基を表す。 )
[9] 請求の範囲第 1〜5項のいずれかに記載のシァニンィ匕合物を含有してなる光学フィ ノレター
[10] 請求の範囲第 1〜5項のいずれかに記載のシァニンィ匕合物力 粘着剤層に含有さ れていることを特徴とする請求の範囲第 9項記載の光学フィルター。
[11] 画像表示装置用である請求の範囲第 9又は 10項記載の光学フィルター。
[12] 上記画像表示装置がプラズマディスプレイである請求の範囲第 11項記載の光学フ イノレター。
[13] 基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、 請求の範囲第 1〜5項のいずれかに記載のシァニンィ匕合物を含有してなる光学記録 材料。
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