WO2012111400A1 - 着色感光性組成物 - Google Patents
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
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Definitions
- an optical filter for an image display device such as a liquid crystal display device (LCD), a plasma display panel (PDP), an electroluminescence display (ELD), a cathode ray tube display device (CRT), a fluorescent display tube, a field emission display, etc.
- Various compounds that absorb light having a wavelength of ⁇ 1100 nm are used as light absorbers. These light absorbers are required to have particularly steep light absorption, that is, having a small half-value width of ⁇ max and not to lose its function due to light, heat, or the like.
- A represents a group selected from (a) to (m) of the following group I
- a ′ represents a group selected from (a ′) to (m ′) of the following group II
- Q represents a methine chain having 1 to 9 carbon atoms, and represents a linking group that may contain a ring structure in the chain, and the hydrogen atom in the methine chain is a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, —NRR ′, aryl Group, an arylalkyl group or an alkyl group, and the —NRR ′, aryl group, arylalkyl group and alkyl group may be further substituted with a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group or —NRR ′.
- B represents a group selected from (a) to (m) of the following group I
- B ′ represents a group selected from (a ′) to (m ′) of the following group II: .
- the coloring composition of the present invention comprises a dye (A), a polymerizable compound (B) having an ethylenically unsaturated bond (including a polymerizable compound (B ′) having an alkali developability and having an ethylenically unsaturated bond). , A photopolymerization initiator (C), and, if necessary, an inorganic pigment and / or an organic pigment (D).
- a dye A
- a polymerizable compound (B) having an ethylenically unsaturated bond including a polymerizable compound (B ′) having an alkali developability and having an ethylenically unsaturated bond.
- a photopolymerization initiator (C) and, if necessary, an inorganic pigment and / or an organic pigment (D).
- Examples of the group in which the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is interrupted by —O— include methyloxy, ethyloxy, iso-propyloxy, propyloxy, butyloxy, pentyloxy, iso-pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy Alkoxy groups such as octyloxy, 2-ethylhexyloxy, 2-methoxyethyl, 2- (2-methoxy) ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-butoxyethyl, 4-methoxybutyl, 3-methoxybutyl, etc.
- a halogen atom represented by Y, Y ′ and Y 2 an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and 7 carbon atoms
- the arylalkyl group of ⁇ 30 include the groups exemplified in the explanation of R 1 and the like, and the hydrogen atom in these substituents is a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, an amino group, an amide group, It may be substituted with any number of ferrocenyl groups, —SO 3 H or nitro groups.
- the organic sulfonate anion may be monovalent, divalent, or trivalent.
- Monovalent organic sulfonate anions include methane sulfonate anion, dodecyl sulfonate anion, benzene sulfonate anion, toluene sulfonate anion, trifluoromethane sulfonate anion, naphthalene sulfonate anion, diphenylamine-4-sulfonate anion, 2 -Amino-4-methyl-5-chlorobenzenesulfonic acid anion, 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid anion, JP-A-10-235999, JP-A-10-337959, JP-A-11-102808, JP 2000-108510, JP 2000-168223, JP 2001-209969, JP 2001-322354, JP 2006-248180, JP 2006-297907 And organic sulfonate
- the compound represented by the general formula (1) is asymmetrical.
- the ring A in the general formula (1) is a group selected from (b) to (m), or the ring A ′ is a group selected from (b ′) to (m ′). .
- Ring A in the above general formula (1) is (a), or ring A ′ is (a ′), and ring C in (a) or ring C ′ in (a ′) is , Naphthalene ring, phenanthrene ring or pyridine ring.
- the anion represented by An q ⁇ in the general formula (1) is an organic sulfonate anion.
- the anion represented by An q- is benzenesulfonate anion, trifluoromethanesulfonate anion, naphthalenesulfonate anion, naphthalene disulfonate anion.
- Specific examples of the compound represented by the general formula (2) according to the present invention include the following compound No. 2-1 to 2-70.
- Specific examples of the compound represented by the general formula (3) according to the present invention include the following compound No. 3-1 to 3-23.
- Specific examples of the compound represented by the general formula (4) according to the present invention include the following compound No. 4-1 to 4-40.
- the content of the compounds represented by the general formulas (1) to (4) is preferably 50 to 100% by mass, more preferably 70 to 100% by mass. If the content of the compounds represented by the above general formulas (1) to (4) is less than 50% by mass, the solubility in a solvent may be lowered or the heat resistance may be lowered.
- the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) of the coating film is preferably 430 to 700 nm, more preferably 430 to 610 nm, and further preferably 480 to 600 nm. If the maximum absorption wavelength ( ⁇ max) of the coating film is less than 430 nm, the effect of the present invention may not be exhibited because it does not absorb light of the target wavelength, and if it exceeds 700 nm, the heat resistance may be lowered.
- the content of the dye (A) in the colored composition of the present invention is preferably 0.01 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 30% by mass. If the content of the dye (A) is less than 0.01% by mass, a desired concentration of color may not be obtained in the cured product of the present invention. If the content is more than 50% by mass, the dye (A A) precipitation may occur.
- the polybasic acid anhydride to be acted after the unsaturated monobasic acid is allowed to act is biphenyltetracarboxylic dianhydride, tetrahydrophthalic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride, trimellitic anhydride , Pyromellitic anhydride, 2,2'-3,3'-benzophenone tetracarboxylic anhydride, ethylene glycol bisanhydro trimellitate, glycerol tris anhydro trimellitate, hexahydro phthalic anhydride, methyl tetrahydro phthalic anhydride Acid, nadic anhydride, methyl nadic anhydride, trialkyltetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, 5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methyl-3-cyclohexene-1,2- Dicarboxylic anhydride, trialkyltetra
- a monofunctional or polyfunctional epoxy compound may be used together with the alkali-developable compound having an ethylenically unsaturated bond. It can.
- the alkali-developable compound having an ethylenically unsaturated bond preferably has a solid content acid value in the range of 5 to 120 mgKOH / g, and the use amount of the monofunctional or polyfunctional epoxy compound satisfies the acid value. It is preferable to select as follows.
- glycidyl ethers examples include ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, 1,8-octanediol diglycidyl ether, 1 , 10-decanediol diglycidyl ether, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, triethylene glycol diglycidyl ether, tetraethylene glycol diglycidyl ether, hexaethylene glycol diglycidyl ether 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, 1,1,1-tri (glycidyloxymethyl) propane, 1,1,1-tri ( Glycidyl oxy methyl) ethane, 1,1,1-tri (gly
- N-1414, N-1717, N-1919, and PZ-4. 8 (manufactured by (Corporation) ADEKA Corporation) NCI-831, NCI-930, IRGACURE369, IRGACURE907, IRGACURE OXE 01, IRGACURE OXE 02 (BASF (Co.) Co., Ltd.).
- the content of the inorganic pigment and / or organic pigment (D) is preferably 0 to 350 with respect to 100 parts by mass of the polymerizable compound (B) having the ethylenically unsaturated bond. Part by mass, more preferably 0 to 250 parts by mass. When it exceeds 350 parts by mass, the light transmittance of the colored composition of the present invention, particularly the cured product using the colored alkali-developable photosensitive composition, and the color filter for display device is lowered, and the luminance of the display device is lowered. Therefore, it is not preferable.
- Aliphatic hydrocarbon solvents terpene hydrocarbon oils such as turpentine oil, D-limonene, and pinene; mineral spirits, Swazol # 310 (Cosmo Matsuyama Oil Co., Ltd.), Sol Paraffin solvents such as osso # 100 (Exxon Chemical Co., Ltd.); halogenated aliphatic hydrocarbon solvents such as carbon tetrachloride, chloroform, trichloroethylene, methylene chloride and 1,2-dichloroethane; halogenated aromas such as chlorobenzene Group hydrocarbon solvents; carbitol solvents, aniline, triethylamine, pyridine, acetic acid, acetonitrile, carbon disulfide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, water, etc.
- terpene hydrocarbon oils such as turpentine oil, D-limonene
- the coloring composition of the present invention can further contain an inorganic compound.
- the inorganic compound include metal oxides such as nickel oxide, iron oxide, iridium oxide, titanium oxide, zinc oxide, magnesium oxide, calcium oxide, potassium oxide, silica, and alumina; lamellar clay mineral, miloli blue, calcium carbonate, Magnesium carbonate, cobalt, manganese, glass powder, mica, talc, kaolin, ferrocyanide, various metal sulfates, sulfides, selenides, aluminum silicate, calcium silicate, aluminum hydroxide, platinum, gold, silver, copper Among these, titanium oxide, silica, layered clay mineral, silver and the like are preferable.
- inorganic compounds are used, for example, as fillers, antireflection agents, conductive agents, stabilizers, flame retardants, mechanical strength improvers, special wavelength absorbers, ink repellents, and the like.
- a sulfur atom-containing compound is generally used.
- the colored composition of the present invention (or its cured product) is a photocurable paint or varnish, a photocurable adhesive, a printed circuit board, or a color display liquid crystal display such as a color TV, PC monitor, portable information terminal, digital camera, etc.
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Abstract
Description
これらの光吸収剤には、光吸収が特別に急峻であること、即ちλmaxの半値幅が小さいこと、また光や熱等により機能が失われないことが求められている。
カラーフィルタに用いられる光吸収剤には、耐熱性の高さにより有機及び/又は無機顔料が用いられてきたが、顔料であるため表示装置としての輝度を低下させてしまうという問題があり、光源の輝度を高めることでこの問題を解決してきた。しかし、低消費電力化の流れに伴い、溶剤や樹脂組成物に溶解性が優れ、耐熱性の高い染料の開発、該染料を用いたカラーフィルタの開発が盛んになっている。特許文献1~3には、特定の構造を有する化合物を用いた染料が開示されている。特許文献4及び5には、特定の構造を有する化合物を用いた光学フィルタが開示されている。
しかし、これらの文献に記載の染料(化合物)は、溶解性及び耐熱性の点で満足できるものではなかった。
Qは炭素原子数1~9のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、-NRR’、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基で置換されていてもよく、該-NRR’、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は-NRR’で置換されていてもよく、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は-CH=CH-で中断されてもよく、
R及びR’は、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表し、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1~3の整数を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)
R1及びR1’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
該炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基及び炭素原子数1~8のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は二重結合で中断されていてもよく、
R2~R9及びR2’~R9’は、R1及びR1’と同様の基又は水素原子を表し、
X及びX’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-CR51R52-、炭素原子数3~6のシクロアルカン-1,1-ジイル基、-NH-又は-NY2-を表し、
R51及びR52は、R1及びR1’と同様の基又は水素原子を表し、
Y、Y’及びY2は、水素原子、又は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、-SO3H若しくはニトロ基で置換されてもよい炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基若しくは炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、
該Y、Y’及びY2中のアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は-CH=CH-で中断されていてもよく、
r及びr’は、0又は(a)~(e)、(g)~(j)、(l)、(m)、(a’)~(e’)、(g’)~(j’)、(l’)及び(m’)において置換可能な数を表す。)
本発明の着色組成物に用いられる染料(A)は、上記一般式(1)~(4)の何れかで表わされる化合物を少なくとも一種含有する。尚、上記一般式(2)における2つのB並びに一般式(3)、(4)におけるB及びB’としては、化合物として電荷が中性となるように、ノニオン性基一つとカチオン性基を一つ選択する。
上記一般式(1)~(4)において、R1~R9及びR1’ ~R9’並びにX及びX’中のR51及びR52で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、
炭素原子数6~30のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、4-ビニルフェニル、3-iso-プロピルフェニル、4-iso-プロピルフェニル、4-ブチルフェニル、4-iso-ブチルフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-ヘキシルフェニル、4-シクロヘキシルフェニル、4-オクチルフェニル、4-(2-エチルヘキシル)フェニル、4-ステアリルフェニル、2,3-ジメチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル、2,5-ジ-tert-ブチルフェニル、2,6-ジ-tert-ブチルフェニル、2,4-ジ-tert-ペンチルフェニル、2,5-ジ-tert-アミルフェニル、2,5-ジ-tert-オクチルフェニル、2,4-ジクミルフェニル、4-シクロヘキシルフェニル、(1,1’-ビフェニル)-4-イル、2,4,5-トリメチルフェニル、フェロセニル等が挙げられ、
炭素原子数7~30のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2-フェニルプロパン-2-イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、フェロセニルメチル、フェロセニルプロピル等が挙げられ、
炭素原子数1~8のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、iso-プロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、iso-ブチル、アミル、iso-アミル、tert-アミル、ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、シクロヘキシル、1-メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2-ヘプチル、3-ヘプチル、iso-ヘプチル、tert-ヘプチル、1-オクチル、iso-オクチル、tert-オクチル等が挙げられる。
上記炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基及び炭素原子数1~8のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は二重結合で中断されてもよく、これらの置換及び中断の数及び位置は任意である。
例えば、上記炭素原子数1~8のアルキル基がハロゲン原子で置換された基としては、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ノナフルオロブチル等が挙げられ、
上記炭素原子数1~8のアルキル基が-O-で中断された基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、iso-プロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、iso-ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ等のアルコキシ基や、2-メトキシエチル、2-(2-メトキシ)エトキシエチル、2-エトキシエチル、2-ブトキシエチル、4-メトキシブチル、3-メトキシブチル等のアルコキシアルキル基等が挙げられ、
上記炭素原子数1~8のアルキル基がハロゲン原子で置換され、且つ-O-で中断された基としては、例えば、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ノナフルオロブチルオキシ等が挙げられる。
また、これらのY、Y’、Y2中のアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は-CH=CH-で中断されてもよい。例えば、メチル、エチル、プロピル、iso-プロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、iso-ブチル、アミル、iso-アミル、tert-アミル、ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、シクロヘキシル、1-メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2-ヘプチル、3-ヘプチル、iso-ヘプチル、tert-ヘプチル、1-オクチル、iso-オクチル、tert-オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル、iso-ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等のアルキル基;フェニル、ナフチル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、4-ビニルフェニル、3-iso-プロピルフェニル、4-iso-プロピルフェニル、4-ブチルフェニル、4-iso-ブチルフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-ヘキシルフェニル、4-シクロヘキシルフェニル、4-オクチルフェニル、4-(2-エチルヘキシル)フェニル、4-ステアリルフェニル、2,3-ジメチルフェニル、2,4-ジメチルフェニル、2,5-ジメチルフェニル、2,6-ジメチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアリール基;ベンジル、フェネチル、2-フェニルプロパン-2-イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基等が、エーテル結合、チオエーテル結合等で中断されたもの、例えば、2-メトキシエチル、3-メトキシプロピル、4-メトキシブチル、2-ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、3-メトキシブチル、2-フェノキシエチル、3-フェノキシプロピル、2-メチルチオエチル、2-フェニルチオエチル等が挙げられる。
R及びR’は、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表す。)
一価の有機スルホン酸アニオンとしては、メタンスルホン酸アニオン、ドデシルスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ナフタレンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン-4-スルホン酸アニオン、2-アミノ-4-メチル-5-クロロベンゼンスルホン酸アニオン、2-アミノ-5-ニトロベンゼンスルホン酸アニオン、特開平10-235999号公報、特開平10-337959号公報、特開平11-102088号公報、特開2000-108510号公報、特開2000-168223号公報、特開2001-209969号公報、特開2001-322354号公報、特開2006-248180号公報、特開2006-297907号公報、特開平8-253705号公報、特表2004-503379号公報、特開2005-336150号公報、国際公開2006/28006号公報等に記載されたスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン等が挙げられ、二価の有機スルホン酸アニオンとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン、ナフタレン―1,5-ジスルホン酸アニオン、9,10-ジエトキシアントラセン-2,6-スルホン酸アニオン、ジフルオロメタンスルホン酸アニオン、テトラフルオロエタンジスルホン酸アニオン等が挙げられ、三価の有機スルホン酸アニオンとしては、ナフタレン-1,3,6-トリスルホン酸アニオン、トリフルオロエタントリスルホン酸アニオン等が挙げられる。
この他、一価のアニオンとしては、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン;過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リン酸アニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン;オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ第三ブチルフェニル)ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン;ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸アニオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドアニオン、パーフルオロ-4-エチルシクロヘキサンスルホネートアニオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸アニオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)カルボアニオン、ジベンゾイル酒石酸アニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる(クエンチングさせる)機能を有するクエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等の金属錯体化合物であるクエンチャーアニオンも本発明の波長変換機能を阻害しない範囲で必要に応じて用いることができる。
下記(i)の条件を満たす化合物:着色組成物の波長特性が優れる。
下記(ii)の条件を満たす化合物:着色組成物の、可視光吸収帯における半値幅が小さい又は耐熱性が高い。
下記(iii)又は(vi)の条件を満たす化合物:溶解性に優れるため、着色組成物及び硬化物の製造が容易であり、また着色組成物の安定性が高い。
下記(iv)又は(v)の条件を満たす化合物:着色組成物の耐熱性が高いため好ましい。
また、上記(2)~(4)の何れかで表わされる化合物は、着色組成物の所望の可視光波長領域を十分に吸収し、且つ吸収の無い波長領域における透過率が高いため好ましい。
(i)上記一般式(1)におけるQを構成するメチン鎖の炭素原子数が3~9である。
(ii)上記一般式(1)における環A又は環A’中に、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数1~8のアルキル基から選ばれる基を少なくとも一つ有する。
但し、上記炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基及び炭素原子数1~8のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、又はフェロセニル基で置換されていてもよく、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は二重結合で中断されてもよい(但し、無置換の炭素原子数1~8のアルキル基は除く)。
(iii)上記一般式(1)で表される化合物が左右非対称である。
(iv)上記一般式(1)における環Aが、(b)~(m)から選ばれる基であるか、又は環A’が、(b’)~(m’)から選ばれる基である。
(v)上記一般式(1)における環Aが(a)であるか、又は環A’が(a’)であり、(a)中の環C又は(a’)中の環C’が、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環である。
(vi)上記一般式(1)におけるAnq-で表わされるアニオンが、有機スルホン酸アニオンである。
上記(ii)の条件を満たす化合物の中でも、合成の容易さ、溶解性及び吸収波長の点から、環A又は環A’中に、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、炭素原子数6~30(特に6~12)のアリール基、炭素原子数7~30(特に7~15)のアリールアルキル基又は炭素原子数1~8(特に1~4)のアルキル基から選ばれる基を少なくとも一つ有する化合物がより一層好ましい。
但し、上記炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基及び炭素原子数1~8のアルキル基は、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボキシル基、又はフェロセニル基で置換されていてもよく、-O-又は-CH=CH-で中断されてもよい(但し、無置換の炭素原子数1~8のアルキル基は除く)
上記(vi)の条件を満たす化合物の中でも、耐熱性及び溶解性の点から、Anq-で表わされるアニオンが、ベンゼンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ナフタレンスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸アニオン、1,8-ナフトールスルホン酸アニオン、2-メチル-2-プロペン酸3-スルホプロピルエステルアニオン、p-ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン、2,6-ナフチルジスルホン酸アニオンである化合物がより一層好ましい。
Y及びY’は、ハロゲン原子、カルボキシル基、フェロセニル基若しくはニトロ基で置換されてもよく、-O-、-CH=CH-若しくは-CO-で中断されていてもよい炭素原子数1~20(特に1~5)のアルキル基、炭素原子数6~30(特に6~12)のアリール基又は炭素原子数7~30(特に7~15)のアリールアルキル基であることが好ましい。
r及びr’は、0~2が好ましい。
r及びr’が1以上の場合、R1及びR1’は、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、無置換の炭素原子数1~8(特に1~4)のアルキル基又は炭素原子数1~8(特に1~4)のハロゲン置換アルキル基が好ましい。
R2及びR2’は、水素原子が好ましい。
X及びX’は、酸素原子、硫黄原子、-CR51R52-〔特に、R51及びR52が無置換の炭素原子数1~8(特に1~4)のアルキル基、炭素原子数7~20(特に7~15)のアリールアルキル基〕又は炭素原子数3~6のシクロアルカン-1,1-ジイル基が好ましい。
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)としては、特に限定されず、従来、感光性組成物に用いられているものを用いることができるが、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素;(メタ)アクリル酸、α―クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ[2-(メタ)アクリロイロキシエチル]、フタル酸モノ[2-(メタ)アクリロイロキシエチル]、ω-カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート或いは1個のカルボキシル基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能(メタ)アクリレート等の不飽和多塩基酸;(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸グリシジル、下記化合物No.121~No.124、(メタ)アクリル酸メチル、 (メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸-t-ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸n-オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノメチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸アミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸ポリ(エトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエトキシエチル、(メタ)アクリル酸エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリル、(メタ)アクリル酸ビニル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、トリ[(メタ)アクリロイルエチル]イソシアヌレート、ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル;(メタ)アクリル酸亜鉛、(メタ)アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩;マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸-無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物;(メタ)アクリルアミド、メチレンビス-(メタ)アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス(メタ)アクリルアミド、キシリレンビス(メタ)アクリルアミド、α-クロロアクリルアミド、N-2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド;アクロレイン等の不飽和アルデヒド;(メタ)アクリロニトリル、α-クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル;スチレン、4-メチルスチレン、4-エチルスチレン、4-メトキシスチレン、4-ヒドロキシスチレン、4-クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、4-ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物;メチルビニルケトン等の不飽和ケトン;ビニルアミン、アリルアミン、N-ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物;アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル;マレイミド、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類;インデン、1-メチルインデン等のインデン類;1,3-ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ-n-ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類;ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートとトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートの反応物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有多官能アクリレートと無水コハク酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸等の二塩基酸無水物の反応物である酸価を有する多官能アクリレートが挙げられる。
また、上記不飽和一塩基酸を作用させた後に作用させる上記多塩基酸無水物としては、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、トリメリット酸無水物、ピロメリット酸無水物、2,2'-3,3'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水物、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフリル)-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸-無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等が挙げられる。
上記エポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1-エポキシエチル-3,4-エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル-p-アミノフェノール、N,N-ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3-ジグリシジル-5,5-ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物、トリフェニルメタン型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
上記光重合開始剤(C)としては、従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、1-ヒドロキシ-1-ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、1-ベンジル-1-ジメチルアミノ-1-(4'-モルホリノベンゾイル)プロパン、2-モルホリル-2-(4'-メチルメルカプト)ベンゾイルプロパン、チオキサントン、1-クロル-4-プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、4-ベンゾイル-4'-メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、2-ヒドロキシ-2-ベンゾイルプロパン、2-ヒドロキシ-2-(4'-イソプロピル)ベンゾイルプロパン、4-ブチルベンゾイルトリクロロメタン、4-フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、1,7-ビス(9'-アクリジニル)ヘプタン、9-n-ブチル-3,6-ビス(2'-モルホリノイソブチロイル)カルバゾール、2-メチル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-ナフチル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,2-ビス(2-クロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニル-1-2’-ビイミダゾール、4、4-アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、過酸化ベンゾイル等が挙げられ、市販品としては、N-1414、N-1717、N-1919、PZ-408、NCI-831、NCI-930((株)ADEKA社製)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02(BASF(株)社製)等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、更に無機顔料及び/又は有機顔料(D)を含有させてもよい。これらの顔料は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、更に溶媒(E)を加えることができる。該溶媒としては、通常、必要に応じて上記の各成分(本発明の染料(A)等)を溶解又は分散しえる溶媒、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸-n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル、テキサノール等のエステル系溶媒;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒;メタノール、エタノール、イソ-又はn-プロパノール、イソ-又はn-ブタノール、アミルアルコール等のアルコール系溶媒;エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセテート(PGMEA)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、エトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等のBTX系溶媒;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;テレピン油、D-リモネン、ピネン等のテルペン系炭化水素油;ミネラルスピリット、スワゾール#310(コスモ松山石油(株))、ソルベッソ#100(エクソン化学(株))等のパラフィン系溶媒;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒;クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒;カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられ、これらの溶媒は1種又は2種以上の混合溶媒として使用することができる。これらの中でもケトン類、エーテルエステル系溶媒等、特にプロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセテート、シクロヘキサノン等が、感光性組成物においてレジストと光重合開始剤の相溶性がよいので好ましい。
他の有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)100質量部に対して、好ましくは10~500質量部である。
また、本発明の表示デバイス用カラーフィルタは、本発明の硬化物の他に、赤、緑、青、橙、紫及び黒の光学要素を有していてもよい。
液晶表示パネルなどに用いるカラーフィルタの製造は、本発明又はそれ以外の着色組成物を用いて、上記(1)~(4)の工程を繰り返し行い、2色以上のパターンを組み合わせて作成することができる。
<ステップ1>アルカリ現像性感光性組成物No.1の調製
(B)成分としてACA Z250(ダイセルサイテック社製)を30.33g並びにアロニックスM-450(東亜合成社製)を11.04g、(C)成分としてイルガキュア907(BASF社製)を1.93g、(E)成分としてPGMEAを36.60g並びにシクロヘキサノンを20.08g、及び、その他成分としてFZ2122(東レ・ダウコーニング社製)を0.01g混合し、不溶物が無くなるまで撹拌し、アルカリ現像性感光性組成物No.1を得た。
<ステップ2>染料液の調製
(A)成分として下記[表1A]又は[表1B]に記載の化合物0.10gに、ジメチルアセトアミド1.90gを加え、撹拌して溶解させて染料液とした。
<ステップ3>着色アルカリ現像性感光性組成物の調製
ステップ1で得られたアルカリ現像性感光性組成物No.1を5.0gとステップ2で得られた染料液を2.0gとを混合して均一になるまで撹拌し、本発明の着色アルカリ現像性感光性組成物を得た。
実施例で得られた着色アルカリ現像性感光性組成物をそれぞれ、ガラス基板に410rpm×7secの条件で塗工し、ホットプレートで乾燥(90℃、90sec)させた。得られた塗膜に超高圧水銀ランプで露光(150mJ/cm2)した。露光後の塗膜の極大吸収波長(λmax)を測定し、吸収波長特性を評価した。結果を下記[表1A]及び[表1B]に示す。
上記評価例1-1~1-47で得られた露光後の塗膜のうち、下記[表2]に記載の塗膜をそれぞれ、230℃×30minの条件で焼成した。露光後の塗膜の極大吸収波長(λmax)における塗膜の吸光度を100として、焼成後の塗膜の吸光度が100に近いほど耐熱性が高いとして評価した。結果を下記[表2]に示す。
Claims (9)
- 下記一般式(1)~(4)の何れかで表される化合物を少なくとも一種含有してなる染料(A)、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有する着色感光性組成物。
(式中、Aは下記の群Iの(a)~(m)から選ばれる基を表し、A’は下記の群IIの(a’)~(m’)から選ばれる基を表し、
Qは炭素原子数1~9のメチン鎖を構成し、鎖中に環構造を含んでもよい連結基を表し、該メチン鎖中の水素原子は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、-NRR’、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基で置換されていてもよく、該-NRR’、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は更に水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は-NRR’で置換されていてもよく、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は-CH=CH-で中断されてもよく、
R及びR’は、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表し、
Anq-はq価のアニオンを表し、qは1~3の整数を表し、pは電荷を中性に保つ係数を表す。)
(式中、Bは、下記の群Iの(a)~(m)から選ばれる基を表し、B’は、下記の群IIの(a’)~(m’)から選ばれる基を表す。)
(式中、環C及び環C’は、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環を表し、
R1及びR1’は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数1~8のアルキル基を表し、
該炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基及び炭素原子数1~8のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基又はフェロセニル基で置換されていてもよく、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は二重結合で中断されていてもよく、
R2~R9及びR2’~R9’は、R1及びR1’と同様の基又は水素原子を表し、
X及びX’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、-CR51R52-、炭素原子数3~6のシクロアルカン-1,1-ジイル基、-NH-又は-NY2-を表し、
R51及びR52は、R1及びR1’と同様の基又は水素原子を表し、
Y、Y’及びY2は、水素原子、又は水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、-SO3H若しくはニトロ基で置換されてもよい炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基若しくは炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、
該Y、Y’及びY2中のアルキル基、アリール基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は-CH=CH-で中断されていてもよく、
r及びr’は、0又は(a)~(e)、(g)~(j)、(l)、(m)、(a’)~(e’)、(g’)~(j’)、(l’)及び(m’)において置換可能な数を表す。) - 上記染料(A)が、上記一般式(1)におけるQが、下記(Q-1)~(Q-11)の何れかで表わされる化合物である請求項1に記載の着色感光性組成物。
(式中、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びZ’は、各々独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、-NRR’、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表し、該-NRR’、アリール基、アリールアルキル基及びアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は-NRR’で置換されていてもよく、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は-CH=CH-で中断されていてもよく、
R及びR’は、アリール基、アリールアルキル基又はアルキル基を表す。) - 上記染料(A)が、上記一般式(1)で表わされ、更に下記(i)~(vi)の何れかの条件を少なくとも一つ満たす化合物であるか、上記(2)~(4)の何れかで表わされる化合物である請求項1又は2に記載の着色感光性組成物。
(i)上記一般式(1)におけるQを構成するメチン鎖の炭素原子数が3~9である。
(ii)上記一般式(1)における環A又は環A’中に、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、フェロセニル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数1~8のアルキル基から選ばれる基を少なくとも一つ有する。
但し、上記炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基及び炭素原子数1~8のアルキル基は、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、-SO3H、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、又はフェロセニル基で置換されていてもよく、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-又は二重結合で中断されてもよい(但し、無置換の炭素原子数1~8のアルキル基は除く)。
(iii)上記一般式(1)で表される化合物が左右非対称である。
(iv)上記一般式(1)における環Aが、(b)~(m)から選ばれる基であるか、又は環A’が、(b’)~(m’)から選ばれる基である。
(v)上記一般式(1)における環Aが(a)であるか、又は環A’が(a’)であり、(a)中の環C又は(a’)中の環C’が、ナフタレン環、フェナントレン環又はピリジン環である。
(vi)上記一般式(1)におけるAnq-で表わされるアニオンが、有機スルホン酸アニオンである。 - 上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)が、アルカリ現像性を有する、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B')である着色アルカリ現像性感光性組成物である請求項1~3の何れか1項に記載の着色感光性組成物。
- 上記染料(A)0.01~50質量%、上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物(B)30~99質量%、及び光重合開始剤(C)0.1~30質量%を含有する請求項1~4の何れか1項に記載の着色感光性組成物。
- 更に無機顔料及び/又は有機顔料(D)を含有する請求項1~5の何れか1項に記載の着色感光性組成物。
- 請求項1~6の何れか1項に記載の着色感光性組成物の硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物を用いてなる表示デバイス用カラーフィルタ。
- 請求項8に記載の表示デバイス用カラーフィルタを用いてなる液晶表示パネル。
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