AR044990A1 - Antibioticos de oxazolidinona sustituidos con un grupo ciclopropilo y derivados de los mismos - Google Patents

Antibioticos de oxazolidinona sustituidos con un grupo ciclopropilo y derivados de los mismos

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AR044990A1 ARP040102330A ARP040102330A AR044990A1 AR 044990 A1 AR044990 A1 AR 044990A1 AR P040102330 A ARP040102330 A AR P040102330A AR P040102330 A ARP040102330 A AR P040102330A AR 044990 A1 AR044990 A1 AR 044990A1
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Abstract

Reivindicación 1: La presente se relaciona con los compuestos de la fórmula (1), su enantiómero, diastereómero, o sal farmacéuticamente aceptable, hidrato o prodroga de los mismos caracterizados porque: R1 representa: i) hidrógeno, ii) (CH2)nNR5R6, iii) CR7R8R9, C(R)2OR14, CH2NHR14, iv) C(=O)R13, C(=NOH)H, C(=NOR13)H, C(=NOR13)R13, C(=NOH)R13, C(=O)N(R13)2; C(=NOH)N(R13)2, NHC(=X1)N(R13)2, NRCO2R, (C=NH)R7, N(R13)C(=X1)N(R13)2, COOR13, SO2R14, N(R13)SO2R14, N(R13)COR14, v) (C1-6 alquilo)CN, CN, CH=C(R)2, (CH2)pOH, C(=O)CHR13, C(=NR13)R13, NR10C(=X1)R13; o vi) C5-10 heterociclo opcionalmente sustituido con 1-3 grupos de R7, que pueden estar unidos ya sea por un carbono o por un heteroátomo; X representa una fórmula (2); o a C5-10 heteroarilo representado por el anillo N que representa un grupo heterocíclico aromático sustituido opcionalmente que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno y al menos un doble enlace y que está conectado a través de un enlace en cualquier nitrógeno, heteroarilo opcionalmente sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de R7; Y representa NR*, O, CN, o S(O)p; el anillo "a" y el anillo "b", representa arilo o heteroarilo, o heterociclo, heterociclilo o heterocíclico; R3 representa NR(C=X2)R12, NR*R12, C6-10 arilo, o -(O)nC5-10 heterocicliol que puede estar unidos a través de un carbono o un heteroátomo; dichos arilo y heterocicliol opcionalmente sustituidos con 1-3 grupos de R7; R4, R4a, R4b, y R4c independientemente representan i) hidrógeno, ii) halógeno, iii) C1-6 alcoxi, o iv) C1-6 alquilo; r y s son independientemente 1-3, con la provisión de cuando (R4a)s y (R4)r o (R4b) y (R4c)s son unidos a un anillo "a" y el anillo "b" la suma de r y s es menor o igual a 4; R5 y R6 independientemente representan: i) hidrógeno; ii) C1-6 alquilo opcionalmente sustituido con 1-3 grupos de halógeno, CN, OH, C1-6 alcoxi, amino, imino, hidroxiamino, alcoxiamino, C1-6 aciloxi, C1-6 alquilosulfenil, C1-6 alquilosulfinil, C1-6 alquilosulfonil, aminosulfonil, C1-6 alquiloaminosulfonil, C1-6 dialquiloaminosulfonil, 4-morfolinilsulfonil, fenil, piridina, 5-isoxazolil, etileniloxi, o etinil, dichos fenil y piridina opcionalmente sustituido con 1-3 halógeno, CN, OH, CF3, C1-6 alquilo o C1-6 alcoxi; iii) C1-6 acilo opcionalmente sustituido con 1-3 grupos de halógeno, OH, SH, C1-6 alcoxi, naftalenoxi, fenoxi, amino, C1-6 acilamino, hidroxilamino, alcoxilamino C1-6 aciloxi, aralquiloxi, fenil, piridina, C1-6 alquilocarbonil, C1-6 alquiloamino, C1-6 dialquiloamino, C1-6 hidroxiaciloxi, C1-6 alquilosulfenilo, ftalimido, maleimido, succinimido, dichos fenoxi, fenil y piridina opcionalmente sustituidos con grupos 1-3 de halo, OH, CN, C1-6 alcoxi, amino, C1-6 acilamino, CF3 o C1-6 alquilo; iv) C1-6 alquilosulfonil opcionalmente sustituido con 1-3 grupos de halógeno, OH, C1-6 alcoxi, amino, hidroxilamino, alcoxilamino, C1-6 aciloxi, o fenilo; dicho fenilo opcionalmente sustituido con grupos 1-3 de halo, OH, C1-6 alcoxi, amino, C1-6 acilamino, CF3 o C1-6 alquilo; v) arilosulfonil opcionalmente sustituido con 1-3 grupos de halógeno, C1-6 alcoxi, OH o C1-6 alquilo; vi) C1-6 alcoxicarbonil opcionalmente sustituido con 1-3 de halógeno, OH, C1-6 alcoxi, C1-6 aciloxi, o fenilo, dicho fenilo opcionalmente sustituido con grupos 1-3 de halo, OH, C1-6 alcoxi, amino, C1-6 acilamino, CF3 o C1-6 alquilo; vii) aminocarbonil, C1-6 alquiloaminocarbonil o C1-6 dialquiloaminocarbonil, dichos grupos alquilo opcionalmente sustituidos con grupos 1-3 de halógeno, OH, C1-6 alcoxi o fenilo; viii) cinco a seis heterociclos membrados opcionalmente sustituidos con 1-3 grupos de halógeno, OH, CN, amino, C1-6 acilamino, C1-6 alquilosulfonilamino, C1-6 alcoxicarbonilamino, C1-6 alcoxi, C1-6 aciloxi o C1-6 alquilo, dicho alquilo opcionalmente sustituido con grupos 1-3 de halógeno, o C1-6 alcoxi; ix) C3-6 cicloalquilocarbonil opcionalmente sustituido con grupos 1-3 de halógeno, OH, C1-6 alcoxi o CN; x) benzoil opcionalmente sustituido con grupos 1-3 de halógeno, OH, C1-6 alcoxi, C1-6 alquilo, CF3, C1-6 alcanoil, amino o C1-6 acilamino; xi) pirrolilcarbonil opcionalmente sustituido con 1-3 de C1-6 alquilo; xii) C1-2 aciloxiacetil donde el acil es opcionalmente sustituido con amino, C1-6 alquiloamino, C1-6 dialquiloamino, 4-morfolino, 4-aminofenil, 4-(dialquiloamino)fenil, 4-(glicilamino)fenil; o R5 y R6 tomados junto con cualquier átomo pueden formar un anillo heterocíclico de 7 miembros que contiene átomos de carbono y 1-2 heteroátomos independientemente elegidos de O, S, SO, SO2, N, o NR8; R7 i) hidrógeno, halógeno, (Ch2)pC5-10 heterocicliol, CN, CO2R, CON(R)2, CHO, (CH2)0-3NHAc, C(=NOR), OH, C1-6 alcoxi, C1-6 alquilo, alquenilo, hidroxi C1-6 alquilo, (CH2)1-3NHC(O)C1-6 alquilo, (CH2)0-3N(C1-6 alquilo)2, NHCO2R, -OCOC1-6 alquilo; ii) (CH2)namino, (CH2)nC1-6 alquiloamino, C1-6 acilamino, C1-6 dialquiloamino, hidroxilamino o C1-2 alcoxiamino los cuales pueden todos ser opcionalmente sustituidos en el nitrógeno con c1-6 acil, C1-6 alquilosulfonil o C1-6 alcoxicarbonil, dicho acil y alquilosulfonil opcionalmente sustituidos con 1-2 de halógeno o OH; R8 y R9 independientemente representa i) H, CN, ii) C1-6 alquilo opcionalmente sustituido con 1-3 halógeno, CN, OH, C1-6 alcoxi, C1-6 aciloxi, o amino, iii) fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 grupos de halógeno, OH, C1-6 alcoxi; o R7 y R8 tomados juntos pueden formar un anillo de carbono de 3-7 miembros opcionalmente interrumpido con 1-2 heteroátomos elegidos de O, S, SO, SO2, NH, y NR8; X1 representa O, S o NR13, NCN, NCO2R16, o NSO2R14; X2 representa O, S, NH o NSO2R14; R10 representa hidrógeno, C1-6 alquilo o CO2R15; R12 representa hidrógeno, C1-6 alquilo, NH2, OR, CHF2, CHCl2, C(R)2Cl, (CH2)nSR, (CH2)nCN, (CH2)nSO2R, (CH2)nS(O)R, C1-6 alquiloamino, C3-6 cicloalquilo, C5-10 heterocicliol o C1-6 dialquiloamino, donde dichos alquilo, y cicloalquilo pueden ser sustituidos con 1-3 grupos de halo, CN, OH o C1-6 alcoxi, dicho heterocicliol opcionalmente sustituido con 1-3 grupos de R7; cada R13 representa independientemente hidrógeno, C1-6 alquilo, C6-10 arilo, NR5R6, SR8, S(O)R8, S(O)2R8, CN, OH, C1-6 alquiloS(O)R, C1-6 alcoxicarbonil, hidroxicarbonil, -OCOarilo, C1-6 acil, C3-7 anillo de carbono membrado opcionalmente interrumpido con 1-4 heteroátomos elegidos de O, S, SO, SO2, NH y NR8 donde dichos grupos C1-6 alquilo, arilo o C1-6 acil pueden ser independientemente sustituidos con 0-3 grupos halógenos, hidroxi, N(R)2, CO2R, C6-10 arilo, C5-10 heteroarilo, o C1-6 alcoxi; cuando dos grupos R13 se unen al mismo átomo o a dos átomos adyacentes pueden estar juntos para formar un anillo de carbono de 3-7 miembros opcionalmente interrumpido con 1-2 heteroátomos elegidos de O, S, SO, SO2, NH, y NR8; R representa hidrógeno o C1-6 alquilo; R* representa hidrógeno, CN, C(=O)R14, (CH2)pCO2C1-6 alquilo, (CH2)pC5-10 heterocicliol, o C1-6 alquilo, dicho alquilo y heterocicliol opcionalmente sustituidos con 1 a 3 grupos de R7; R14 representa amino, C1-6 alquilo, C3-6 cicloalquilo, (CH2)pC5-10 heterocicliol, C1-6 haloalquilo, fenilo, dicho alquilo, cicloalquilo, fenilo, heterocicliol opcionalmente sustituidos con 1-3 grupos de R7, cuando R7 es un amino o grupo hidroxilo o un nitrógeno que forma parte del heterociclo, dicho amino y hidroxi opcionalmente protegidos con un amino o un grupo protector hidroxi; R15 es C1-6 alquilo o bencilo dicho bencilo opcionalmente sustituido con 1-3 grupos de halo, OH, C1-6 alcoxi, amino, C1-6 acilamino, o C1-6 alquilo; R16 es hidrógeno, C5-10 heteroarilo, C6-10 arilo, dichos heteroarilo y arilo opcionalmente sustituidos con 1-3 grupos de R7; p representa 0-2 y n representa 0-1.
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