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Procédé de production de nouveaux colorants, azoiques.
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La Demanderesse a trouvé,, q1n obtternt des colo.
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rants azoïques nouveaux,, contenant dans leur molécule un
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groupe nitrns3,sm combinant on Composa 4-diazo-*N-nitrosod1arylaminique, qui ne contient pas un groape salfoniqae
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ou oarboxylique, en substance ou sur un support (substrat=)
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avec un arylide de ltaolde 2.3 -oX1naque. Les composés diazonitrosodiar.r1am1niqes;'qUi n'étaient pas encore usités jaeqatà présent pour la prodüct3.ofde colorants azolques insolubles dans 1,'eaa, se distinguent particulièrement par leur capacité de secombiner t par la stabilité de leurs
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solutions.ce fait doit être considéré comme très avantageux pour la production de couleurs de glace en bain permanent.
On peut obtenir ces composés diazonitrosodiarylaminiques en faisant réagir 2 molécules de nitrite alcalin avec 1 mol.
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d'un composé amino-diarylamniqae dans une solution d'acides minéraux.
Les nouveaux colorants azolques insolubles dans l'eau sont à l'état sec des poudres de nuances allant du rougeâtre au grenat, solubles dans l'acide sulfurique concentré avec une couleur allant du rouge-violet au violet. Sur la fibre, ils
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dohnent, selon le genze de 3:a .combinaison résultante, des teintures allant du grenat au violet, ayant une bonne solidité au chlore et au lavage.
Les colorants azoïques nouveaux sont transformés, comme tels sar la fibre, en colorants bleus,quand on sépare de leur melécule le groupe nitroso. Cette séparation du groupe
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nitroso est exécutde au moyen dtagente saponifiants, comme par exemple des alcalis, des acides minéraux ou organiques, de préférence avec addition d'un agent de réduction ,comme l'hydrosal,fite, la dextrose, le bisulfite, l'hydroxylamine ou 1?hydrazine. Comme particulièrement appropriés on peut citer les sulfures alcalins, qui agissant en même temps comme agents saponifiants et agents de réduction. De préférence., on ajoute au bain de saponification alcalin un agent émulsifiant, comme le savon.
Parmi les composés, qui conviennent particulièrement
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pour le procédé, objet de l'inventio,on peut citer les composés nitroso-diazolques de la 4-aminodiphénylamine elle-môme et de ses produits de substitution, comme par
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exemple la 4-amino2 -méthyld.tphénylamina, la 4-amino-2'méthoxydiphénylamine, la 4.-ami.no---éthoxydiphénylamine, la 4-enino+2'-phénoxydiphénylamine, la 4aminotchloro-àiphé.ylaminela 4-amino-3t-méthYldiphénylamine, la 4-amine-31-
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ohloroediphénylanioe, là 4ami,nn4t;.dthyld3,phërlamina, la -am3.no4'thoxsr.iphénglamime 1a 4,iniâthoxg. cliph6nylemineo, la .in'ephéadiphêny3.amine la 4amne'hloro.î.iphëny.amine la 4emino-ô+éthy1o4'méthoxy.d.phnylam3.n, la 4tïno,éthylchicrdiph.
Rylaminei la 4-noét6ethoxyiphenylamine, la 4.aminonéthyl hioradiphénglamine: la 4-aainoStbylhloroiphenylamine la 4inoM'méthyiwô'w chlortc7.iphêsam.ne la g.ami.nméthaxyr..4wchlord3 nylemine,i la 4'amino''diohlorodipMnylamlB.e et la 4am3.r.ophé:cyl /$ - naphthylamine Gomme composants azoiques un pept utiliser par exemple les dérives 2.3ozynaphthoyliques de l'aniline, des toluidines, dtamine-6thylbenzèhest des etheri3 alcbyliques, aralcoyliques et aryliqtles des a3.nphénls,draminophnyl-o6toneq i-çalfones et-sàlfamides, des produits de sabatitation halogènes des coulpbe6a mentionnés ci-deesas,, de paphtl2ylaminés et de leurs dérivée, d'arylènediaminase de diamidoclia-
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ryles et de leurs dérivés, de diamines, dont deux résidus aryliques sont combines par an complexe additionnel ,
en
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outre d'srylamides de l'acide 3 oxynaphthop4aet qui oentiennent dans le résida 4xsrnaphthoyLi,ae encore d'aatres aubetitaants (saut des groupes diacide mlfonique on carboxylique),, comme par exemple des arylemidea de l'acide 6brom2. oxynaphtholque.
La foirnation dn colosant peut se faire en solution
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acide neutre ou alcaline. Lors de la teinture da coton en train permanent (continuellement en usage) on utilise de
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préférence des sola3.nnitrosodiaoiqu.e neutres, et on ajoute à ces solutions des agents i susceptibles de
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neutraliser l'alcali caustique provenant de la solution
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dtimprgn.at3.on, comme le sulfate de magnésium ou le aine.
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EXEMPLE 1
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On diazote 214 parties de 44amino-4..itoaydiphénylamîne à environ 6-IsC, avec 57 parties d'acide chlorhydrique à 20" Bé, 500 parties d'eau et 15,2 parties de nitrite de soude, en introduisant également ainsi un groupe nitroso, On neutralise l'acide minéral libre au moyen d'acétate de sodium, et on verse la solution ainsi obtenue
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4n 4'-mêthor..Nitroâ.iphényZamine4àiazoniumehlorare à environ 5-10 C. dans une suspension ,obtenue par dssoiCi3,oa, de 26*S parties au tan3.lide de l'acide 2,3.o.iynaphthoiqüe dans une quantité suffisante d'une lessive de sonde causti-
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que, avec addition d'huile à rouge turc et par re-préeipita- tion de la solution au moyen d'acide acétique.
Une fois la combinaison complètement achevée, le colorant précipité est
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filtré, lavé et séché. Le colorant séché jbrmo une poudre granat, soluble dans l'acide sulfurique concentré avec une couleur rouge-violet, qui tourne après quelque temps au
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cerlbleatre.
Pour produire ce colorant 'sur la fibre, on opère de la maniera suivante t
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,,0n?empù%bo6 gre,d'pnilidÇàe 1j acida 3.3--ozynaphtholque avec 6 oom drhuile à ronge tara, et 9 corn d'une lessive de soude 'eaustiqtle èJ34'P Bé, et on dissent dans 90 oom d'eao. botiJ.lantB.Pu.ia yoï. ajoute 8cl ccm d'eau froide et à environ 4; 0,6 6 ccm de formaldéhyde à 33%.
Après quelqaes minutes,,, on porte le mélange avec de lteau froide à 1 liem de llqaldet Dansjsetto solution d'imprégnation on manipale le fil de coton à environ 30 C. pendant une demi-heure , on centrifuge,, et on développe dans un bain , préparé de la manière suivante :
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On mélange 63 grs2 de 4-amino-é'+éthoxyàiphényl-
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amineanifata avec 10 scm deez chaude et 3 aan d'acide ohlorhydrique à &0 ,Bé, 09'*JeutO 50e,,,Ocm dteau glacée et 1,142 gre. de nitrita dek sa.da et on remao la masse pendant one demihedze, Puis on ajoute Une solution aqueuse de 2,5 gre. de sulfate de magnésium au de la quantité équivalente de eu$fate de zine, et 1 gr. de bicarbonate de sonde et on porte
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le mélange à 1 litre de liquide.
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Dans ce ba3nde développement on. traite la marchandise imprégnée pendant nne demi-heure,, et on rinc aoignedscment. Onsobtient ainsi dna teinture grenat. Le colorant pro-
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duit sur la fibre correspond à celui mentionne ci-dessus.
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tzaz2d,tn veut séparer le groupe nitroso da colorant , obtenu au substance de la manière décrite ci-dessus# on fait wjba..bir le colorant, sous forme d'ane pâte, pendant quelque temps avec 400 parties dftzne solution, contenant par litre
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3 graï de salfnre de sodiom cristallisé,, en présence dInn ,agent émasifiant aanstitad par exemple par une solution de aavon à 3 gre. iµejµ.11µfll&. 0n obtient ainsi une laque bleu
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foncée
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BXDQ%&,8 On empote 6 grs . d tnilide de 1 ed3d.
t naphthoîqM avoe 6 eàeb l'hallo à rouge tare et 9 ëam à'uns lesatvé de sonde caustique à 34 B et on dissout dans 90 com dteaa bva.i.,anta,.. Pals on éjôuto 90 com d'eau froide et à environ 4S a.$6, oem.de 't3.dêbtds 33:, Apres quelque temps on porte le mélange avec de 7.3'at. froide a. 1 litre
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de liquida.
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Dans cette solution d"imprégnation on manipule dn fil de coton pendant âne demi-heure à environ 30" C.i on centrifuge et on développe dans un bain, préparé de" la manière
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saivante :
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on mélange a$24 grs.de 4nündiph"lmine.f.salfats
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avec 10 com.dteau chaude et 3 ccm d'acide chlorhydrique à 20 Bépais on ajoate 50 cr"m d'eau - glacée et 1,42 8r,de nitrite de sodium, et on remue le mélange pendant une demiheftre . Ensuite on ajoute une solution dquanse de 2,5 grs. de sulfate de magnésium on de la quantité équivalente de sulfate de zinc, et 1 gr. de bicarbonate de soude, et on porte le mélagge avec de l'eau froide à 1 litre de liquide.
La marchandise imprégnée est traitée dans ce bain de développement pendant une demi-heure et soigneusement rincée.
Quand on veut séparer du colorant, produit sur la
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fibre, le groupe nitroso,on traite la matière à teindre bien rincée, pendant une demi-heore à environ 90 0, dans un bain, contenant par litre 3 grs. de savon, 3 grs. de soude calcinée et 3 grs. de sulfure de sodium cristallisé, puis on rince soigneusement, et on sèche.On obtient ainsi une belle teinture bleue, d'une solidité excellente.
EXEMPLE 3
On imprègne du fil de coton bien débouilli,avec une solution contenant par litre 4 grs. de 2.3-oxynaphthoyl-4-
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chloroan6ine 10 can d'huile à rouge turc et 8 com d'une lessive de soude aaustique à 340 Bé et on froisse bien. Puis on diazote 8 gre.de 4aminaéthoxydiphnylanine avec une quantité Réff4isàhte d'acide chlorhydrique dilué et 14 grs. de nitrite de sodium. Le composé nitroso se fOmmBsimulténé- ment. Puis on dilue le liquide de diazotation jusqu'à une concentration de 1/100 de molécule du composé diszoïque par litre.
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Dans cette solution de 4-diazo-4'-éthoxyN-nitrosi)- diphénylamine neutralisée avec du bicarbonate de soude,, on développe le fil de coton imprégné, puis on rince à froid, et à chadd. De cette manière on obtient une teinture grenat.
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En traitant cette teinture â,80-85c, 0, avec une solution ,contenant par litre z grs. de carbonate deébude 3 grs. de savon et 0,5 gr. de sulfure de eol1illm (déshydraté)s on obtient après rinçage et séchage une teinture bleu marine ayant des qualités excellentes.
EXEMPLE 4:
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On imprègne du f il de coton bien dêbocz3lli, avec tlDè solution, contenant par litre 6 grs, de hl.3-oxynaphthoyl 4-toluidine, 8 oom d'hnile à rouge tarc et 12 com d'une lessive de sonde caustique à 34 Bé,et le fil est bien froissé. Puis on diazote de la manière décrite dans l'exemple
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3 a1J4 grs, de 4-amino.4tnéthodiphénylamine avec 14 grs. de nitrite de sodium, et on porte la solution du Nnitroso4-yméthoxydiphénylamine 4!â.iazoniamchlorare jusqu'à de/ une teneur de 1/IOE/molécu.le dm..compsê diazolque par litre.
En développant le fil de coton imprégna avec cette
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solation N-nitrosodiazoique, neatralisée avec de la chaux, on obtient une teinture brunrougaâtra. , naa. nart d 1 En traitant cette teinture pendant -/ heure à en-
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viron 90 C avec mue solution, contenant par litre, outre 10 grande carbonate de soude, 2 grs. de dextrose, on obtient une teinture bleue;
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Ban utilisant la 2.3-oxynaphthoyl-ss-naphthylemine, on obtient une teinture bletie aroagcâtre.
EXEMPLE 5 On imprègne de la mousseline de laine avec une so-
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lution, contenant par littee 5 grs. de ,rnaphthbyi.4 toluidine, 5 eem d'halle à ronger tare et f';5 d'tine lessive de soude caustiqaoj on oentrifuge., puis ori rince la marchandise pendant, 5--àIO minâtes dans une solution conte- .
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nant par litre 30#rs, da sel ordinaire et on finit en él1-
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minant soigneusement l'eau, Puis on développe avec une solution, contenant par litre 1/100/molécule de 4-diazo-4'-éthoxy-N-nitrosodiphényl- amine à laquelle on a ajouté de l'acétate de sodium, et on obtient ainsi après savonnage à environ 45 C.
avec une solution, contenant par litre 5 grs, de savon neutre, et après rinçage une teinture de couleur grenat foncé.
En traitant cette teinture pendant environ 15 mina- tes avec un liquide bouillant, contenant par litre 3 ccm d'acide formique à 90%, on obtient une teinture bleue.
EXEMPLE 6
On dissout 3 grs, de 2-oxynaphthtoyl-4-toluidine, avec 6 ccm d'une lessive de soude caustique à 34 Bé et 3 ccm d'huile à rouge turc , avec addition de 3 ccm de formaldéhyde à 33%,et d'un agent protecteur usuel, comme par exemple 3 grs de protectol I poudre double, pour obtenir 1 litre d'une solution d'imprégnation.
On imprègae du fil de soie dans cette solution un quart pendant / d'heure à environ 25 C. on ajoute 10 grs de sel ordinaire par litre, et on traite le fil pendant 15 minutes, après quoi on rince soigneusement.
Puis on développe dans un bain'neutralise au moyen d'acétate de soude, contenant par litre la quantité du composé diazonitroso correspondante à 1,25 grs. de 4-amino-4'- méthoxydiphénylamine, et on ajoute au bain encore 5ccm d'acide acétique à 50% et IO grs, de sel ordinaire par litre.
Le colorant ainsi.4.,obtenu sur la fibre,lequel contient un groupe nitroso, est équivalent à celui de l'exemple 4.
Le fil de soie est bien rincé, puis traité avec un liquide bouillant, contenant par litre 0,5 grs., de sulfure
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de sodium (déshydraté), z grs. de carbonate de soudes 3 grs.
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de savon et 0, 5 grs de Protectol I, poudre double, puis le
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fil est soigneusement rincé à froid et séché. On obtient ainsi une teinture bleu clair, Le colorant ainsi obtenu est identique à celui de l'exemple 4.
EXEMPLE 7
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On empâte ee&aement 6. gré. danilide de 1 'acide 3.Z-oxynàphtholqné.avsc 6 com clrhuile à rouge turc et 9 oom d'tine lessive de sonde caustique à .; 8é. Le mélange est dissout dans 9G ecm dtean bouillantë,'On y ajoute 90com d'oau froide, et à environ 4500.1 6 com de formaldéhyde à 33%eet après quelques minntes on complète le mélange avec de 1eau froide à 1 litre de liquide.
Dans cette"", solllt10xyi'timprégnation on traite pendant une demi-hemre à 30'C. du fil de coton, on centrifuge la mar- chandise, et on développe dans un bain,prépare de la manière suivante :
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dn.élange 5 gr a, de 8mino- 4' 'mëthoxydiphénylamineslllfate avec 10 com d'eau chaude et 3 oom d'acide chlorhydrique à 20 o Béj puis on ajoute 50 cam dtean glacée et 1,42 grs. ie nitrite de sodium, et on remue la masse pendant une demi heure. Puis on y ajoute 2,5 gteo de sulfate de magn6siume oa la quantité équivaleàie'de sulfate de zinc, dissont dans l'eau, et 1 gr. de bjearbonate de sonde, après quoi on complète le mélange au moyen d'eau froide à 1 litre de liquide.
Dans cette solution de développement, on tzaite la marchandise imprégnée pendant une demi heure, eton rince soigneusement.
Pour sépasst le groupe nitroso du colorant produit sur la fibre, on traite la marchandise bien rincée pendant
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une demi-heure à a1'1vbzin 900 0, dans un bain,oontenant par
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litre 3 grs. de,savon, 3 grs. de carbonate de soude calcinée et 3 grs. de sulfure de sadium cristallisé. Puis on rince soigneusement, et on sèche.
EXEMPLE 8
I)Solntion d'imprégnation:
On empâte 7 grs de 2.3-oxynaphthoyl-2-toluidine avec 10 cm d'huile à ronge tare, et 100 ccm d'une lessive de sonde caustique à 34 Bé, et on dissout le mélange par addi- tion de 105 ccm d'eau bouillante,, et\'par ébullition renoave- lée. Pais on ajoute 105 grs. d'eau froide et à environ 50 C., 7 com de formaldéhyde à 33%, et on,complète le mélange avec de l'eau, froide à 1 litre de liquide.
2) Bain de développement.
On empâte 2,63 grs. de 4-amino-4'-méthoxydiphényl- aminesulfate avec IO ccm deau chaude et 3 ccm d'acide ohlor- hydrique à 20 Bé. On ajoate 50 ccm d'eau glacée et 1,42 grs. de nitrite de sodium et on ramie le mélange pendant une demi- heure , Fais on ajoute 3 grs. de salfate de zinc, dissout dans l'eau et 1 gr. de bicarbonate de sonde.,et on complète la solution nitrosodiazoïque au moyen d'eau, froïde à 1 litre de , liquide.
La marchandise est imprégnée avec la solution d'im- prégnation mentionnée ci-dessus.pendant une demi-heure., puis centrifugée, développée à environIO C. pendant une demi- heare dans le bain de développement et soigneusement rincée.
Poux séparer le groupe nitroso du colorant produit sur la fibre, on traite la marchandise pelon la manière décrite dans l'exemple précédente dans un bain, contenant outre du savon, du. carbonate desoude et du sulfure de sodiam
On obtient ainsi une belle teinture bleu-verdâtre ayant des qualités excellentes.
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EXEMPLE 9 /
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Insolation 'df1mprégnati&n.
On imprègne du coton sur foulard avec un bain, préparé de la manière suivante:
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On empâte 15 gr< de 8,3oxyaaphthtoyl-4<hloroani line avec 20'ce# d'huile à*rouge tare et 24 cam d'une lessive de sonde ouaSti4qe à 340 N. Puis le mélange est disõuQ$iar addition de 250 ccm d'eau bouillants et par nouvelle ébulli- tion et la solution est enfin complétée ,;au moyen d'eau. froide à 1 litre de liquide.
8)Bain de développement.
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On emp.e 16 grs. de 4 <amino<4;<néthojtydiphénylami.n-sm3.ate avec bzz com d'eau. chaude et 25 oam d 8at, h ohlorhydrique à 200 Bé.On ajoute 600 oa# d3eaa glacée et zizi grande nitrite de sodium, et on remue la masse pendant une demi.,..heure ,Pais on ajoute une solution aqueuse de 15 grs. d'acétate de sodium., et on/complète la solution avec de l'eau froide à 1 litre de liquide.
Dans ce bain de développement on développe le
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coton sur foulard à environ bzz" Câ$ et on rince soignel1sem&n On obtient de cette manière une teinture rouge foncée.
3) Traitement subséquent.
La marchandise en pièce est bien rincée à froid et passée au moyen de la machinera imprégner, par grandes pièces, à travers un bain chaude contenant par litre 5 grs. de sulfure de sodium, 6 grs. de savon et 3 grs. de carbonate de soude. Pals la marchandise est bien rincée, d'abord au bain chaud, et après au bain froid. Bn obtient ainsi une teinture bleue ayant des qualités excellentes.
Dans le tableau suivant sont indiqués quelques
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antres composants sasoeptiblea'd'être combinés,' et les nuances des te1ntnres obtenues pr production des noaveanx colorants sur la fibre:
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<tb>
<tb> Composé <SEP> N-nitroso- <SEP> Combine <SEP> aveo <SEP> Nuances <SEP> du <SEP> colorant <SEP> Nuance <SEP> obtenue
<tb>
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diazolque obtenu à du 2tS-*oxy- contenant un groupe après séparai
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<tb>
<tb> partir <SEP> de:
<SEP> naphthoyl-, <SEP> nitroso <SEP> produit <SEP> sur <SEP> tion <SEP> du <SEP> groupe
<tb> la <SEP> fibre <SEP> nitroso.
<tb>
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4-eminodiphénylaaine aoh1oroaniline violet foncé bleu foncé do 4.-chloroanl1ine do do
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<tb>
<tb> do <SEP> 2-phénétidine <SEP> do <SEP> do
<tb>
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do 1-haphthy%amine do do do 4-ohloro-2-anisl- do bleu marine
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<tb>
<tb> dine <SEP> foncé
<tb>
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do 5.ehloroaniei. do bleu marine dine do 2-sminoéiphényléther grenat bleg do 4-amiûocliph6nyl- bran grenat bleu rouge8tre benzoyléther.
4amino2ndthyl. aminohydroqainone grenat bleu marine diphénylamine diméthy2dther rougeâtre do S-chloro-2-aniaidine do bleu marine
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<tb>
<tb> foncé
<tb>
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do g.amio3naphthol do bien marine méthytether. foncé rougeâtre 4aminct.nthaxy-- 4-toluidine violet foncé violet foncé
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<tb>
<tb> diphénylamine
<tb>
EMI12.12
do 3mphénîtidine do do do a:
-napt181!1!"8 de do do 2.aminathyl do do
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<tb>
<tb> CIO <SEP> benzène
<tb>
EMI12.14
do 2-emino-*-napthtol- grenat bleu noirâtre mâthylêther 4aminowéthoxy-- 3-ahloroaniline violet foncé bleu foncé
EMI12.15
<tb>
<tb> diphénylamine
<tb> do <SEP> 2-napthylamine <SEP> do <SEP> do
<tb> ,
<tb>
EMI12.16
do 4-.g.,ahloro-a-anisidine do bleu marine do 2-emino-4Àdhkoro- violet foncé bleu, foncé
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<tb>
<tb> 1-énhylbenzènne.
<tb>
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4minophénoay+- 4-toluidine do bleu marine
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<tb>
<tb> diphénylamine. <SEP> fondé
<tb> do <SEP> 2-phénétidine <SEP> do <SEP> bleu <SEP> marine
<tb> rougeâtre
<tb>
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4.nPhéno.
Schloroanilino violet foncé bleu marine diphenylamine 4 amino-21-ohloro- 3*nitrosniline violet foncé bleu foncé
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<tb>
<tb> diphénylamine. <SEP> rougeâtre
<tb> d <SEP> 4-chloroaniline <SEP> do <SEP> bleu <SEP> marine
<tb> roageâtre
<tb>
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do 4aminolQêth,yl-- do do
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<tb>
<tb> benzène
<tb> do <SEP> 1-nathylamine <SEP> do <SEP> do <SEP> . <SEP>
<tb>
EMI13.5
4ami.o3?-ndthyL 2-chloroàniline grenat do
EMI13.6
<tb>
<tb> diphénylamine
<tb>
EMI13.7
do 5-ahloro-Q-anîsidine do do 4--amino-3#-ohloro- 3-toluidine violet foncé bien matine
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<tb>
<tb> diphéaylamine
<tb> de <SEP> 2-phénétidine <SEP> do <SEP> do
<tb>
EMI13.9
do nino3naphthol. do violettnoirâtre méthyléther 4amino-4'.nthyl.
4-toluidine grenat bleu foncé
EMI13.10
<tb>
<tb> diphénylamine <SEP> rougeâtre
<tb>
EMI13.11
do Cchloroani11ne do do de 5chlor2tola.idine de dw do 2-naptb11amine d6 do 4.amino4tnthoxy. 2-toluidine do blea verdâtre
EMI13.12
<tb>
<tb> diphénylamine
<tb> do <SEP> 2-anisidine <SEP> do <SEP> bleu <SEP> foncé
<tb> do <SEP> 4-anisidine <SEP> do <SEP> do
<tb>
EMI13.13
de 3-ChlDDBnillne do do do 5-ohlortoln1dine do bien do 5-chloro2aaBis1d1ne do bleu foncé
EMI13.14
<tb>
<tb> do <SEP> 2-naphthylamine <SEP> grenat <SEP> bleu <SEP> marine
<tb> rougeâtre
<tb>
EMI13.15
do 3-aminocétophénone bordeaux bleu verdâtre
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<tb>
<tb>
<tb> do <SEP> diméthylamide <SEP> de <SEP> do <SEP> bien
<tb> l'acide <SEP> 3-amine-4-
<tb>
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méthoxybenaèneSttlfon1ql1e do 2 amino.tolyl.4 6tbylm do hleu verdâtre
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<tb>
<tb>
sulfone
<tb>
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'ino-i4téthcr$y- Aniline / grenat bleu verdâtre
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<tb>
<tb> diphénylamine
<tb> do <SEP> 2-toluidine <SEP> do <SEP> do <SEP> bleu <SEP> foncé
<tb> do <SEP> 3-toluidine <SEP> do <SEP> do
<tb> do <SEP> 4-anisidine <SEP> do <SEP> do
<tb>
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do 3-ehloroaniline do bleu verdâtre
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<tb>
<tb> do <SEP> a-na <SEP> phthyl <SEP> ami <SEP> ne <SEP> do <SEP> bleu <SEP> marine
<tb> rougeâtre
<tb> 4-amino-4t-chloro- <SEP> 2-anisinine <SEP> violet <SEP> foncé <SEP> do
<tb>
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d, phén.7. amine do 4-anisidine do do do 5-ehlbro-2-anisidine do do do 2-naphthylamine do do do a...amino-3-aapbthol...
do do méthyléther 4amino4Tphénxy 4-phénétiàine do bleu foncé diph6nylamine , raugâtrs¯ do 4-ehkoroanilina do do do 1-naphthylamine do do 4-amino-3..m,6thylG4 t Aniline grenat bleu
EMI14.6
<tb>
<tb> méthoxydiphénylamine
<tb>
EMI14.7
do 4chloro-aniline do bleu foncé
EMI14.8
<tb>
<tb> do <SEP> 2-naphthylamine <SEP> do <SEP> bleu. <SEP> marine
<tb> rougeâtre
<tb> do <SEP> 4-anisidine <SEP> do <SEP> bleu <SEP> foncé
<tb> do <SEP> 2-toluidine <SEP> grenat <SEP> bleu <SEP> foncé
<tb> bleuâtre
<tb> do <SEP> 2-chloro-aniline <SEP> do <SEP> bleu <SEP> foncé
<tb> rougeâtre
<tb>
EMI14.9
do 3-chloroaniline do bleu foncé 4amino-3txnéthyl..dt taluidine violet foncé do tëthoxy-di phénylaminsj do 5-ahloro-2-adsidine grenat bleu marine do 1-nahthylamlina d.o bleu. foncé am.ino.j-nêthyL-4f 3toluidins do bleu.
marine choro-diphényl8mine -
EMI14.10
<tb>
<tb> do <SEP> 3-nitraniline <SEP> do <SEP> violet <SEP> foncé
<tb>
EMI14.11
do aminohydroquinana. do bleu. marine
EMI14.12
<tb>
<tb> diméthyléther <SEP> .rougeâtre
<tb>
<Desc/Clms Page number 15>
EMI15.1
4eaminoÊ>'2t'<6IUéthyl-5" - 4-toluidine ( violet foncé bleu marine ch)orodiph6ny18mine rougeâtre
EMI15.2
<tb>
<tb> do <SEP> 1-naphthylamine <SEP> do <SEP> do
<tb> do <SEP> 2-naphthylamine <SEP> grenat <SEP> do
<tb>
EMI15.3
d..amino3t mthyl-r6- à-chloro-2-anisidine do violet foncé chlorocli phéneylamjne do 2amino.obloro- bordeaux bleu marine 1-éthylbenzène rougeâtre do 1.napthyla#ina grenat bleu marine Y4amino-4tméthyl.-3t aniline violet foncé bleu marine chiorodiphénylamine rl1geâtr<A.../ do 2-toinidine do do do 4-tolcLid,ine do do ri,ai,
no..anéthoxy4'- s#inohydroql1inmne bordeaux violet foncé chloro4iphénylamine méthßl6thsr do 2-naphthykamine do bleu marine
EMI15.4
<tb>
<tb> foncé
<tb>
EMI15.5
do â:amino3-naphthol grenat bleu marine
EMI15.6
<tb>
<tb> méthyléther
<tb>
EMI15.7
4-aminoétho:xy-6.21- p,,",cb1.foroaniline grenattlbrl1n- violet àimétyyi-4'-ohloroài- Stre
EMI15.8
<tb>
<tb> phénylamine
<tb>
EMI15.9
do 2-naphthylamine do do 4-amino-3'4 - dichlo- aniline violetl.fono6 violet foncé ro-diphënylamine do 3-toldiine do do do 3-énisidine do violet-noirâ- 3-aniaidine tre 4,aminoiphén.- aniline dm bleu na phthy'l81bbe bien fonce naphthy do ' .
P-Sl1isidine do bleu foncé amsidine rougeâtre do ;#.ohloroaniline do do 4-aminb-di- i- naphthylamine grenat foncé blel1 rOI1g&méthoxydiphénylamine do 2-naphtbylamine do do do 4chloreaniline do do do s-chloro-a-toll1idine grenat do do amînohydroqainone do do
EMI15.10
<tb>
<tb> diméthyléther.
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
EMI16.1
4.-amino-3,
r-ddtmé- aniline bordeaux au bleu foncé thyl-diphénylamine grenat vougestre
EMI16.2
<tb>
<tb> do <SEP> 2-naphtylamine <SEP> do <SEP> do
<tb>
EMI16.3
do Z-toluidine do do
EMI16.4
<tb>
<tb> do <SEP> 2-anisidine <SEP> do <SEP> do
<tb>
EMI16.5
do 4-chloroanillne do do 4-amino.3.2-di- aniline grenat blet- violet foncé chloro-diph6nylemine âtre foncé do 2-naphthylambne do do do 5-chloro-2-tolàiàme do do do amino-hydroquinone- do violet foncé
EMI16.6
<tb>
<tb> diméthyléther <SEP> rougeâtre
<tb> combiné <SEP> avec
<tb>
EMI16.7
4am3.na-diphényl bie2"3.oxyxtaphthoyl grenat violet foncé
EMI16.8
<tb>
<tb> amine <SEP> dianisidine
<tb>
EMI16.9
do diw( 2* 3-oryn.aphthoyl )-- brun au grenat bleu marine 4.4-diamtbnow,t55tétrachlorodiph6nyl-
EMI16.10
<tb>
<tb> urée.
<tb>
EMI16.11
4-amino-4'-méthoxy- 6-bromo2,3oagnaphthoyl-.
violet foncé bleu. foncé
EMI16.12
<tb>
<tb> diphénylamine <SEP> aniline <SEP> - <SEP>
<tb>
EMI16.13
do 6-bromo-a.3-oxynaphtho- ,,> do bleu marine y1.5ahlDro-2.aniaidina foncé 4-amino-It-6thoxy% 6-bromo-2.3-oxynaph- do bleu foncé àiphénylamine thoyl-2-anisiàine rougeâtre do 6.bromo2.3-oxynap$tho- grenat-foncé bleu veryl-1-naphthylamine dAt:# do di-(23-oxynaphthoyl.- brun touage- bleu matine 3t5-*diamina)'<4-méthoxy*- âtre 1-tolaèhe do di( 2,, 3acynaphthoyl ) grenat bleu foncé 4.4-cïïamino.2--di-- méthyldiphény7n,a do di.(3-ynaShtholyl) grenat rougeâtre bleu verdâ- 4, 4 t -.ccl.i amina*benzo-- tre. pJ;1énone.
<Desc/Clms Page number 17>
On peut aussi obtenir les colorants mentionnés oidessus d'après une des méthodes usuelles des procédés d'imprimerie pour l'exécution desquelles il est possible de séparer le groupe nitroso de la molécule du colorant lors du vaporisage.
Les teintures bleues obtenues d'après le procédé, objet de la présente invention/se distinguent an ce qu'elles se laissent parfaitement ronger.
PEVENDICATIONS 1) Un procédé de production de colorants azoïques, consistant à combiner des composés 4-diazo-N-nitrosàdiphéénylaminiques; ne contenant pas un groupe sulfenique on carboxylique, avec les arylides de l'acide 2.3-oxy- naphthoiqae.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.