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" Procédé de production de teintures solides et produits obtenus par ce procédé".
La présente invention a pour objet un procédé de production de teintures solides et les produits obtenus par ce procédé.
La Demanderesse a trouvé qu'on peut obtenir des
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teintures offrant de bonnes propriété de solidité, surtout à l'égard des traitements par voie humide, lorsqu'on applique sur la fibre textile, dans un bain légèrement alcalin, neutre ou légèrement acide, des co- lorants azoiques solubles dans l'eau contenant dans la molécule un groupe aminogène diazotable et un hydro- xyle rendant la copulation possible puis lorsqu,on les diazote et qu'on les copule sur eux-mêmes par un traite- ment avec des agents à action légèrement alcaline.
On peut, par exemple, effectuer ou achever la copulation des colorants diazotés sur eux-mêmes en traitant le bain de diazotation par des agents réduisant l'acidité ou présen- tant une action alcaline, des que la diazotation est achevée, ou bien en faisant suivre le traitement par ce bain de diazotation d'un traitement par un autre bain ayant une action alcaline.
Les teintures ainsi obtenues présentent des proprié- tés de solidité particulièrement bonnes, ce qui est surprenant, surtout si l'on prend en considération la remarque suivante: âpres la copulation le nombre de groupes solubilisants reste pratiquement en harmonie avec la grandeur de la molécule, tandis qu'avec les colorants courus de diazotation et de développement, l'amélioration des propriétés de solidité s'obtient par agrandissement de la molécule sans augmentation du nombre de groupes solubilisants.
Lorsque les colorants produits sur la fibre comportent des groupes susceptibles de donner lieu à la formation de complexes métalliques, tels que des hydroxyles, des groupes carboxyliques ou des groupes
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alcoxyliques en position ortho par rapport au groupe azoïque, on peut encore augmenter les propriétés de solidité des teintures en les traitant par des agents cédant des métaux. On peut de même utiliser, à titre de matières premières, des colorants azoïques solubles dans l'eau contenant déjà du métal en combinaison complexe.
Le nouveau procédé permet l'obtention de teintures solides sur'des fibres animales ou sur des fibres cellu- losiques, naturelles ou artificielles et cela d'une manière relativement simple et tout en ménageant la ma- tire textile, ce qui se révèle surtout dans le cas de fibres mixtes. Il est surprenant que les teintures des colorants azolques préparables par diazotation sur la fibre et copulation dans un bain légèrement alcalin possèdent une très bonne solidité au frottement, sans qu'il faille utiliser,les bains de rinçage intermédiaires dont on se sert d,ordinaire dans la teinture par les co- lorants de diazotation et que l'on applique entre la teinture et la diazotation ou bien entre la diazotation et la copulation; l'opération de la teinture est donc beaucoup facilitée.
Jusqu'! ce jour, on effectua-it par exemple la tein- ture de fibres mixtes, préparées à partir de chappe arti- ficielle et de laine, en appliquant,simultanément sur la fibre mixte, dans un bain neutre, un colorant de diazo- tation et un colorant acide pour laine stable, 1 la diazo- tation, en.rinçant la matière, en diazotant ensuite le colorant, en rincant la matière de nouveau et en la ,
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développant au moyen d'un composant de copulation tel que le béta-naphtol; par le présent procédé, on opère d'une manière beaucoup plus simple; on utilise un colorant azoïque présentant une affinité pour le coton et contenant un groupe aminogène diazotable ainsi qu'un hydroxyle ren- dant la copulation possible;
on applique alors sur les fibres mixtes ce colorant pour coton conjointement avec un colorant azoïque acide pour laine, stable à la diazotation, on provoque diazotation sur les fibres, on centrifuge la matière, on effectue la copulation par addition d'une petite quantité d 'alcali au bain de rinçage subséquent et enfin on rince.
On parvient de même à teindre d'une manière uniforme, au moyen d'un seul colorant, des mélanges préparés à par- tir de fibres animales, telles que la laine, et de fibres cellulosiques naturelles on artificielles, si l'on fait appel à des colorants azoïques solubles dans l'eau et qui présentent une affinité pour ces deux sortes de fibres, sous réserve qu'ils comportent un groupe aminogène diazo- table et un hydroxyle rendant la copulation possible.
Sur des mélanges de laine et de chappe artificielle à la viscose ou d'autres cellulose régénérées on.obtient, par example, des teintures pratiquement uniformes en procédant de la manière suivante, dans un bain légèrement alcalin, neutre ou légèrement acide, on applique sur les fibres, à une température supérieure à la température nor- male, un colorant azoïque soluble dans l'eau qui, par exemple, répond à lu 'formule générale suivante:
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dans laquelle R1 désigne un radical arylique ou un groupement de plusieurs radicaux ary- liques pouvant être liés entre eux par des chaînons tels que les groupes -N=N, -NH-CO-, -NH-CO-NH-, -CH2-, -NH- etc., et R2 désigne l'hydrogène ou un substituant monovalent;
ensuite on essore la matière ou on la centrifuge, on diazote le colorant sur les fibres et on développe la teinture au moyen d'Un traitement légèrement alcalin.
D'une maniere analogue, on peut par exemple développer sur les fibres de maniere a obtenir des teintures solides, les colorants azoiques solubles dans l'eau que l'on obtient par copulation d'un amino-naphtol diazoté ou d'un acide amino-naphtol-sulfonique di(zoté avec une amino-phényle- méthyle-pyrazolone ou un de ses produits de substitution.
Le nouveau procédé permet de même de teindre de la manire suivante des fibres mixtes préparées à partir de laine et de chappe artificielle à la viscose ou à l'oxyde de Cuivre ammoniacal: on applique sur les fibres un colo- rant mono-azoïque, soluble dans l'eau et comportant un groupe aminogéne diazotable ainsi qu'un hydroxyle rendant la copulation possible et un colorant disazoique ou poly-
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azoïque soluble dans l'eau qui présente une affinité pour le coton et contient, également, un groupe aminogène diazotable ainsi qu'un hydroxyle rendant la copulation possible ;
n diazote ensuite les deux colorants sur les fibres et par traitement alcalin on effectue la copulation sur eux-mêmes des colorants diazotée. En choisissant des colorants appropriés on parvient de cette manière à l'obtentionde teintures ton sur ton ou de nuances mixtes.
Dans ce qui précède on a cité quelques modes d'application du nouveau procédé. La température qui doit régner pendant la teinture dépend de la classe de colo- rants utilisée et de l'effet désiré, La diazotation sur les fibres s'effectue, de préférence, au froid ou bien une température peu élevée, au moyen d'un azotite et d'un acide, tel que l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide formique etc.; on peut ajouter au bain un agent de mouillage afin que les fibres s'humectent mieux dans le bain à réaction alcaline qui sera ensuite utilisé.
On développe la teinture soit, Gans un bain frais, au moyen d'un alcali faible et dilué, tel que l'ammoniaque, soit à l'aide l'un sel inorganique à action alcaline, tel que le carbonate de sodium, le bicarbonate de sodium ou le carbonate de potassium, ou encore d,une base organique a action alcaline ou un de ses sels à action semblable. On peut de même réduire l'acidité du bain de diazotation en y ajoutant un alkali et alors développer la teinture en rendant ce bain légèrement alcalin. Si l'on traite les teintures par un agent de lavage, tel que le savon ou le produit obtenu par l'action de 10 molécules d'oxyde
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d'éthylene s'tir une molëoule d ',iSo-oot71-pht$nolt on parvient à augmenter encore les propriétés de solidité.
EXEMPLE 1:
Pendant une heure, on traite à 75 un kilo d'un filé mixte préparé à partir de 30 parties de chappe artifi- cielle à la viscose et 70 parties de laine dans 24 litres d'eau contenant 80 grammes de sulfate d'ammonium et 50 grammes du sel sodique du colorant azoïque que lion obtient par copulation, en milieu acide, du 1-amino-2.- chloro-4-nitrobenzéne diazoté avec l'acide 2-amino-5- naphtol-7-sulfonique et réduction du composé nitré ainsi .formé.
Ensuite on ajoute au bain 600 grammes de sulfate de sodium, dissous dans 6 litres d'eau froide, on traite la matière, pendant une autre heure, à 60 , on la centri- fuge et on l'introduit alors en un bain froid oontenant pour
30 litres d'eau
35 grammes d'azotite de sodium,
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30 grammes de dibutyl-naphtaléne-sultonate de sodium,
500 grammes.de sulfate de sodium et
90 cm3 d'acide chlorhydrique à 20 Bé.
On diazote le colorant pendant une demi-heure, on centri- fuge la matière et on développe la teinture, pendant une de+1-heure, dans un bain contenant pour
30 litres d'eau froide,
80 cm3 d'ammoniaque 1 25 % et
10 grammes du produit obtenu par l'action dioxyde d'éthylène sur l'alcool octodécylique.
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On rince la matière à froid et on la traite à 40 par une solution contenant par litre 0,5 gramme de carbonate de sodium et 0,1 gramme du produit obtenu par l'action de 10 molécules d'oxyde d'éthylène sur une molé- cule d'iso-octyl-phénol, on rince froid et à chaud et on sèche la matière. On obtient une teinture noire présen- tant de bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 2:
A une température de 85 on traite,pendant une heure, un kilo d'Un filé mixte préparé à partir de 30 par- ties de chappe artificielle à l'oxyde de cuivre ammoniacal et 70 parties de laine dans 24 litres d'eau contenant 30 grammes du sel sodique du colorant azoïque que l'on obtient par copulation de l'acide 2-amino-5-naphtol-7-
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sulfonique diazoté avec la 1-4'-aminophényle)-3-méthyle- 5-pyrazolone.
On additionne ensuite la solution de 600 grammes de sulfate de sodium, dissous dans 6 litres d'eau froide et on continue µ. traiter la matière pendant une autre heure, à environ 70 , on la centrifuge, on diazote le colorant et on développe la teinture comme indiqué dans l'exemple 1; on rince la matière à froid et à chaud et on la sèche.On obtient une teinture brun foncé offrant de bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 3:
A une température comprise entre 85 et 90 , on traite, pendant une heure, 1 kilo d'un tissu mixte préparé à partir de 50 parties de chappe artificielle à la viscose et 50 parties de laine dans 24 litres d'eau contenant 80 grammes de sulfate d'ammonium, 30 grammes du sel sodique du colorant azoïque que l'on obtient par copulation,
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en milieu acide, de 1-amino-4-(4'-nitrobenzoyle)-amj.no-
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benzéne diazoté avec de l'acide 2-.amir.o-5-naphtol-'-sul- tonique et réduction du composé nitré ainsi obtenu et 30 grammes du sel sodique du colorant azoïque préparable par copulation de l'acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique. diazoté avec du 1-amino-2-méthoxy-5-méthyle-benzéne,
diazotation subséquente et copulation, en milieu alcalin,
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sur l'acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique. On additionne ensuite la solution de 600 grammes de sulfate de sodium dissous dans 6 litres d'eau froide et on traite la matière, pendant une autre heure, à une température com- prise entre 70 et 75 , on la centrifuge, on diazote les colorants et on développe la teinture, en bain ammoniacal, comme indiqué dans l'exemple 1, puis on rince la matière et on la séché.
On obtient une nuance noire présentant de bonnes propriétés de solidité.
EXEMPLE 4t
A une température de 90 , on traite, pendant une demi-heure, un tissu mixte préparé à partie de 30 % de rayonne à la viscose et 70 % de laine dans un bain con- tenant 20 % de sulfate de sodium et 5 % du colorant dis- azoique répondant & la formule suivante!
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on obtient ce colorant par copulation d'une mol.écule de 4.4'-diamino-diphényle tétrazoté avec une molécule de
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l'acide 2-amino-5-naphtol-7-sulfonique, en solution al- caline, et une molécule d'acide 1.5-dihydroxynaphtalene- 3.7-disultonique. On additionne ensuite le bain de 5 % d'acide acétique et on teint la matière, pendant une autre demi-heure,
à une température de 90 (les pourcertages sont rapportés au poids de la fibre). Aprs avoir rincé la matière pendant un court laps de temps, on diable le colorant, pendant une demi-heure, dans un bain frnid con- tenant per litre 2 grammes d'azotite de sodium, 5 cm3 d'acide chlorhydrique à 35 % et 20 grammes de chlorure de sodium; on la rince de nouveau, on la traite et la tempé- rature du laboratoire, pendant un quart d.heure, dans un bain contenant par litre 2 grammes de bicarbonate de sodium, et on la savonne ensuite.
On peut de même effec- tuer la copulation dans le bain de diazotation même en y ajoutant du bicarbonate de sodium jusqu'à ce qu,il acouse une réaction légérement alcaline, Par ce traitement, la teinture directe présentant une nuance violet-rouge se transforme en une teinture violet brun foncé offrant des propriétés de solidité beaucoup meilleures.
EXEMPLE 5 :
A une température de 80 , on teint pendant une heur-9 @ un écheveau ou un tissu préparé à partir de rayonne à la viscose au moyen de 5 % du colorant de la formule s@
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(on peut préparer ce colorant par copulation, en solution
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acide, de.2ddichlora-l.4wdiaminoôenzne mono-diazoté avec de l'acide 2aino-5-naphtol7-7ulfor¯ique) le bain da teinture ayant été additionné de 20 % de chlorure de sodium (les pourcentages sont rapportés au poids de la fibre). On obtient une teinture brun¯rougeâtre qui, par diazotation et copulation sur la fibre comme il est décrit dans l'exemple 4, se transforme en une teinture brune tirant sur le violet; cette teinture présente des proprié- tés de solidité bien meilleures.
Si l'on remplace le colorant défini ci-dessus par le colorant représenté par la formule suivante,
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(colorant préparable par copulation, en solution acide,
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du 26-diehloroq-amino-4(3'nitrober.zoylamino)-ber¯zne diazoté avec leaoide 2inodnaphtol-7sulnique et réduction du dérivé nitré ainsi formé), on obtient, par
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teinture directe, une nuance rouge qui, traitée sur l@ fibre de la manière indiquée dans l'exemple 4, se trans- forme en une teinture rouge-bleuàtre plus solide.
EXEMPLE 6:
A la température d'ébullition, on traite de la laine pendant une heure par une solution contenant 2% d'acide sulfurique et 5 % du colorant représenté par la formule suivante:
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on peut préparer ce colorant par copulation de l'acide
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2-àmino-8-acétcxy-naphtaléne-6-Sulfonique diazoté avec de l'acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique et élimination du groupe acétyle. Par diazotaticn de la manière décrite dans l'exemple 4, on obtient une teinture noir¯violet dont les propriétés de solidité sont de beaucoup augmentées. D'une manière similaire, on peut teindra ce colorant sur soie et l'y traiter subséquemment; on obtjent alors des teintures similaires.
D'une manière correspondante, on peut utiliser un grand nombre des colorants énumérés, à titre d'exemples, dans la présente description pour la teinture de tissus mixtes préparés à partir de laine et de rayonne la viscose et ensuite augmenter les propriétés de solidité des teintures par diazotation et copulation sur la fibre.
Ainsi, par exemple, le colorant azoïque répondant à la formule suivante:
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donne, après diaotation et. copulation, une teinture bleu-violet qui en comparaison avec la teinture directe, présente des propriétés de solidité de beaucoup améliorées.
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Le colorant réponunt à la formule suivante OH Naos "rN--/""\/""\N-t 1 H2XOO-O):0390 -N \-J\ Y'0 L-J''""""0" est moins approprié à la préparation de teintures uniformes sur tissus mixtes; en effet les nuances des teintures sur laine et rayonne à la viscose, après traitement consécutif à l'opération de teinture, ne sont pas tout fait con- cordantes, ce qui , cependant, peut dans certains cas être - désirable en vue de la production d'effets particuliers.On peut aussi faire aprel à ce colorant dans la teinture de coton ou de rayonne 4 la viscose et transformer la'teinture ainsi obtenue, par traitement subséquent, en une teinture violet-rouge offrant des propriétés de solidité beaucoup meilleures.
EXEMPLE 7:
A une température de 70 , on teint, pendant une heure, un tis su mixte préparé à partir de 30 % de rayonne à la viscose et de 70% de laine au moyen d'une solution conte- nant 50 % de sulfate de sodium et 8 % du colorant répondant à la formule suivante!
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on peut préparer ce colorant par copulation de 1-amino- 4-acétylamino-benzéne diazoté avec l'acide 2-amino-5- naphtol-7-sulfonique, en solution alcaline, transformation du composé ainsi obtenu en l'arylide correspondante de l'acide 2.3-hydroxynaphtoïque et élimination du groupe acétyle ;
on peut également le préparer par copulation de la para-nitraniline diazotée avec l'acide 2-amino-5- naphtol-7-sulfonique, transformation du produit obtenu en l'arylide correspondante de l'acide 2.3-hydroxynaphtoïque et réduction du dérivé nitré formé. Ensuite on essore la matière ou la rince pendant un court laps de temps puis on la traite pendant une demi-heure dans un bain de diazotation contenant par litre 2 grammes d'azo.. tite de sodium, 5 cm3 d'acide chlorhydrique à 35 % et 20 grammes de chlorure de sodium. On rince la matière de nouveau pendant un court laps de temps et on la traite pendant un quart d'heure dans un bain contenant par litre 2 grammes de bicarbonate de sodium.
On peut aussi effectuer la copulation au sein même du bain de diazotation en y ajoutant du bicarbonate de sodium jusqu'! ce qu'il accuse une réaction faiblement alcaline.
Si l'on utilise, dans les mémes conditions, le colo- rant répondant à la formule suivante:
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(colorant que l'on peut préparer par copulation, en
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solution alcaline, de l-amino-4-acétylamin9naphtalene diazoté avec de l'acide 1-amir.o-8r¯aphtol-3.6-disulfor.ique transformation en l'arylide correspondante de l'acide 2.3-hydroxynaphtoïque et élimination du groupe acétyle on obtient des nuances noires solides.
Si l'on utilise, d'ne manière analogue, le colorant dont la formule est indiquée ci-après:
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(colorant que l'on peut préparer par copulation de 5-amino-
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4-méthoxy-2-nitro-1-méthyle-benzéne diazoté avec de l'acide 2-amino-5-naphtol-7-sulfonique, en solution alcaline, transformation en l'arylide correspondante de l'acide 2.3-hydroxynaphtoïque et réduction du dérivé nitré obtenu), on obtient des nuances brun-noir solides.
En traitant les teintures sur la fibre, soit. avant ou après la diazotation et la copulation soit au cours de la copulation même,
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par des sels de métaux susceptibles de provoquer la formation de complexes (par exemple des aelx de cuivre), on parvient t augmenter la solidité,des teintures la lumière. Néanmoins, n peut aussi partir des composés métalliques complexes du colorant préparés en substance.
Le tableau suivant indique les nuances d'un certain nombre d'autres teintures préparables par le procédé objet de la présente invention:
Nuance sur fibres Colorant initial: mixtes préparées à partir de chappe artificielle et de laine:
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2) ). 1-m1nQ-4-nitrQbenz ne acide noir tirant sur le acide-2-amino-3-naphtol- rouge 7-sultonique, & l'état réduit, acide 2) 1-amino-3-nitrobenzne-- ----- brun-rouge grenat acide 2-amino-5-naphtol- 7-sulfonique, ! l'état réduit, 3) 1-amino-2-hydroxy--nitro- violet-noir;traitée acide par un composé du benzène acide 2-amino- cuivre: noire; 5-naphtol-7-3ulfonique, & chromée: noire l'état réduit, 4) l-'*mino-2-méthoxy-4-nitro- corinthe: traitée benzène a.cide par un composé du acide 2- cuivre, violet-noir amino-5-naphtol-7-sul- fonique, a l'état réduit alcalin 5) 1-l1mino-4-nitrobenzène - noire;
traitée par acide 2-amino-5-naphtol- un composé du 1L ni e acide cuivre: noire; acide -pnYlam1n-5- après chromatatio7,7 naphtol-7-ultonique -téduît noire 6) 1-amino-2-ehlort--.nitro- noir¯rougeâtre boDzene acide acide 2ramino- 5-nsphtc>l acide 2-amino- 5-naphtol-7-su tonique, b.1071..t réduit
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Colorant initiale Nuance sur fibres mixtes préparées à partir de ohappe arti- ficielle et de laine.
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7) 1-amino-3-nitrobenzéne acide brun-rougeàtre acide 2-phénylamino-5. naphtol-7-suJfonique, réduit 8) 1-amino-4-nitrobenzétié acide "> noir¯..ougetre acide 2-amir¯o-5-.r.aphtcl- 7-sulfonique, benzoyl et réduit 9) 1-amino-3-nitrobenzéne acide rouge brun acide 2-amino-5-naphtol- rouge..brun 7-sulfonique, benzoylé et réduit 10) acide 2-amino-5-naphtol- rouge rabattu 7-sul foni que ###### 1-(3'-aminophényle)-3- méthyle-5-pyrazolone 11) acide 2-amino-5-naphtol- bordeaux 7-eul-f onique acide j-(3'-amj.nophényle -5-' pyrazolone-3-carboxylique 12) acide 2-amino-8-naphtol- brun¯rouge 6-ulfonique acide 1-( 3'-aminbphényl).- 5-.pyrazolone¯3-carboxylique 13) acide 1-amino-5-naphtol-- grenat brunâtre 7-Sulfonjque i-(4'- 7-sulfon1oue 1-(."'- . aminophény1e)-3-méthyle-5- , pyrazolone
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Colorant initiait Nuance sur fibres mixtes préparées .
partir de chappe ar¯ tificielle et de lainet
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14) acide 1-amino-5-naphtol- rouge rabattu 7-sulfoniqne 1-(3?- aminopbñyle-)3-méthyle-5- pyrazolone 13) acide 1-amino-5-naphtol-7- rouge bordeaux sulforique ----1 acide 1-(3'-aminophényle)-5-pyr- a zo lone-3-c a rboxyli que 16) 1-amino-5-uaphtol rouge bordeaux acide 1-(3'-aminophényle - 5-Pyrazolone-3-carboxylique z ) acide 2-amino-8- rouge bordeaux raphtoi-6-suitonique #### 1-amino-3.5-diméthyle- benzéne, condensé avec le chlorure de 3-nitro-4-méthoxy- benzoyle et réduit 18) acide 2-amino-5-naphtol- brun-rouge vif 7-Sui.foniqne ----- --amino-3 5.-diméth yl e- benzne, condensé avec du chlorure de 3-nitro-4-méthoxy- benzoyle et réduit 9 9 ) 2-amino-5 naphtol--.
brun¯orange acide 1-(3'-aminophényle)- 5--pyraaolone-3carboxylique 20) 2-amiao-.8.naphtol -------- brun¯cuivre acide 1-(3'-aminophényle)- 5-pyra zolone-3-carboxylique
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Colorant initial Nuance sur fibres mixtes préparées à partir de chappe artificielle et de laine;
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21) acide 1-amino.-5-naphtol-. bordeaux 7-suliorque- 1-amino- 3-.méthyl e¯6-méthoaybenzéne, condensé avec du chlorure de 4-nitrobenzoyle et réduit 22) acide 1-amino-5-naphtol-7- brune sulfonique -.¯¯.", .-amino-3- métpyle-6-méthoxYbenzne, condensé avec le chlorure de 3-nitro-4-méthoxy-benzoyle et réduit 23.j acide 2-(4 " -aminobenzyle- brune 4' -aminoèe nzo yl am i ho )-5-. naphtol-7-sulfoniqüe 1-amino-2-méthoay-5..méthyl - benzène 24) acide 2-amino-5-naphtol- grenat 7Sultonique #######4- 1-amino-3--éthyle..d-m thozy- benzène, condensé avec le chlorure de 4-'nitrobeit zoyle et réduit 25) acide 2-amino-5-naphtolh brune 7-sulfonique ...amino-3--méthyle-.6..néth- oxybenzne condensé avec le chlorure de 3-vitro-4- méthoxy-benzoyle et réduit 26) acide 2-amino-8-ncLhtol.
rouge-brun 6Sul!onique 1-(3'- aminophéhyle)3méthyle- 5..r'yra z01 one 27) 2aimino-.xnapltol rouge acide 1-G3'aminophe) pyrazo loze.-3-carboxylue
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Colorant initial Nuance sur fibres mixtes préparées partir de chappe ar- tificielle et de laine:
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28) acide 2-amino-8-naphtol brun foncé 6-sulfoniqne alphe, -P apbt lamine ---41 acide de Clève 29) 1-amino-7-naphto± bleu foncé acide de Clve aJ.ca n1 a-cide 2-amino-8-naphtol- -sulfonique 30) 2-amino-4-nitrobenzr¯e---- brun foncé 1-àmino-2-méthoxy-5-méle- benzéne acide acide 2-ami no.-5--na ph to 1-7.-ul f oni qu e réduit 31) acide 2-amino-8-naphtol- brune 6-sulfonique 1-(3'- aminophnyle)--3-mét yle.- 5-yrazolone -##### acide de C1 éve 32) acide 2-amino-5-naphtol- brune 7--sulfoniquz-- 1-Ilmino- naphtalne ##- acide de Clève 33)
acide 2-amino-5-naphtol-7- brune sulfonique #-## 1-amino-3.5- diméthyle-benzéne acide de Clève 34) acide 2-amino-8-naphtol- violet-foncé 6-suifonique 1-amino- 3 5-.$ im é th yl e..b e nz ène - acide 2-(4'-aminobenzoylaBnno)*- 8-naphtol-6-sulfonique 35) acide 2-amino-8-naphtol-6- violet-foncé sulfonique )1-mino-3.5- d1méthylebenzne 'acide 2-(i'-.amino-.benzoylam rLo)-.5.. naphtol-.-.sulfonioue
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Colorant initial; Nuance,sur fibres mixtes préparées à partir de ohappe arti@ ficielle et de lainer
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36 ) acide 2-amino-8-naphtol- brun foncé 6-.;ul ionique-.--.-1-amir¯o- 3 5-.diméth$Tle¯benzne---¯--. acide de Cleve 37) acide 2-amino-5-naphtol-7" violet-noir sulfonique méta-amino- acétanilide ---7 colorant initial;
Nuance sur chappe arti ficiellet
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38) acide 2-(4"-aminobenzoyle - brun foncé 4'-aminobenzoylamino)-5- naphtol--7 suor.ique.. acide de 01 V-É-t 39) acide 2-(4"-aminobenzoyl brun-violet 4'-aminobenzoylamino)-5- raphtol-7-sulfoniqueb acide 1-amino-8naphtol- 3t6-disulfonique 40) acide 2-a.-mlno-8-.naphtol- noir¯bleu tirant sur b-sulfonique ) 1-amino- le rouge 2-méthoxy-5-mµthyle- berzéne alcalin acide 2-amino-.
5-aph.tol'#7'''uBfonique
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41) acide 2-amino-8-naphtol- brun foncé 6-sulf onique 1-amine- 2-méthoxy-5. méthyle..benzne---... acide de Clevô
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Colorant initiait Nuance sur 0 happe arti- ficielle
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42) acide 2-amino-8-naphtol- violet-noir 6-'ulfonique 1-amino- 2-.méthoxy-5-méthyle-benzne alcalin cide à¯napntoi-5-suIrgtqaê 43) acide 1-amino-8-naphtol- noir-bleu 3'6-disu)fonique--. -ami- no-2-éthoay-5-méthyle-.benzre alcalin .-##.# acide ?-amino-8-naphtol- 6-sulfonique 44) acide 1-amir¯c-8-naphtol- noir-blen tirant sur 3.6discClior¯i que 1-amino-. le. rouge 2-méthoxy-5-m thyle- alcalin benzène - . acide 2- smino-5-naphto -7-sulfonique 45) acide 1-amino-5-naphtol-. brun,;:,foncé 7-eulf onique -.-- 2-amino..
2-méthox y-5-méthyle-berzéne -#### acide de C 1 w e 46) acide 1-amino-5-naphtol-7- noir-bleu sulfonique 1-amine- 2-méthory-5-méthyle- alcalin benzène acide 2-amino- 8-naphtol-6-Su font que 47) acide 1-amino-5-naphtol- noir-bleu tirant sur 7-sulfonique-----. 1-amino- le rouge 2-Inétho'Xlïa!îhYle- benzène e n acide 2-amiao- 5-naphtol.-7--sulionicu 48) acide 1-amino-5---ntphtol- brun foncé 7-sul tonique acidé- de clève###.-\ acide de Clève
<Desc/Clms Page number 23>
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Or).I.IJt'ft71t, 11'1.1 thl, Nuance Sur chappe arti¯ ficiellet
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4) aeide san,no.5wnaphto.
'noir-bleu, i'-ul1'onique acide de 01 ve alea7in 'r acide 2-amino-8-naphtol-6-sulfonique 50) acide 2-amino-5naphtol-.7.- bleu foncé sulfonique acid'e de Cllve alcalin acide 2-amino- 5-naphtol-7-s lfonique 51) acide 2-amino-8-naphtol- brun.,rouge foncé 6-.sulton.ique acside bru.-r.ufon 6-sulfonique.. l aoide de Clèe¯--- &0 de de Clve 52) acide 2-amino-8naphtol bleu¯noir 6-oulfonique-#. alpha.* naphtylamine loal1 .cide 2.aminoynaphtrl sutonique 33) 1.-ami-no--i-n.phtol aeiàe beuu fonoé ,le Clt\ve 8.0 id de Cléve 54) acide 2-amind.6azxphtol.6.
brune sultoniqne acide t- ( 3'-aminophényl)-5-Vyrazolone- 3-carboxylique alcalin 'acide 2-amino8-Ra-pht&l-6ulfonique 55) acide 2-amino-8-naphtol-6- brun-violet foncé sulf oni que i.( 4 .amino- bruviol.t foncé phény3.e.- éthyle¯5.pyraaoM longe a aa2in acide 2-amlno-8- napht Ï-6-onique 56) aoidé 2-amino-.8.naphtol- brune 6-ultonique--.--1-C"- aminophényle)-3-methyle-5- pyrszo1on>j acide de oiévo
<Desc/Clms Page number 24>
Colorant initial:
Nuance sur ohappe arti- ficielle :
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57 ) acide 2-amino-8-*aphtol-é- brun cuivre snlfonijue - 1-( 3' -- ami.nophényle)-3-méthyle-5- alcalin acide pyrazolone -1 ae ide 2-aminc-8-l'aphtoi-16-suifonique 5a) acide 2-amino-5-naphtol-7- noir¯bleu sulfonique##### acide de Cléve calcin acide 2-amino- 8--naphtol-6-sulfonique 59) acide 2-amino-5-naphtol-7- brun .fonce sulfonique acide de Cléve acide de Ciéve 60) 1-amino--8.-n.aphtol r corinthe composé répondant à la formule suivante:
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(On obtient cet acide d'après le brevet allemand N 172.319, dépose'le 25 Février 1904 au nom des FARBENFABRIKEN @orm.
BAYER & Co, par réaction du chlorure de méta-nitro-para- méthoxybenzoyle avec de l'acide 1.2-diamino-5-hydroxynaph- talène-7-sulfonique et réduction du composé nitré obtenu).
61) acide 2-amino-5-naphtol-7- bleu-violet
EMI24.3
sulfonique raçide 1, 4-.diamino, benzène alcalin acide 2-amino-.
5-naphtol-7-sulfonique
<Desc/Clms Page number 25>
Colorant initial: Nuance sur ohappe ar- tificielle :
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62) 1-amir-oe-uaphtol alcalinacide violet-noir 2-amino-5-naphtol-7-sulro- nique ala11nI acide 2-amino- 5 Saphtol-7-'smIfonîque 63) acide 2-amino-8-naphtol-6. noir¯bleu suloniclue 1.-amino-2 méthoxy-5-mthyle-henzêne alcal in acide 2-amimo-6-naphtol-6- sulfonique 64) acide 2-amino-5-naphtol- noir¯bleu tirant sur 7-sulfonique 1-.amino- le rouge 2-méthox y-5-é th yle-ben- zne alcalin acide 2-amino 5-naphtol-7-àulfonique 65) composé répondant à la formule brun¯violet suivante:
EMI25.2
(composé qui se prépare par copulation d'un mol de para.-. nitraniline diazotée, en milieu acide, par l'acide acétiqu@
EMI25.3
avec un mol de l'acide 5.5'-dihydroxy-2.2'-àinaphtylunée- 7.7'-disulfonique et réduction subséquente).
66) acide 2-amino-5-naphtol- violetnoir 7-sulfonique # acide-2- (4'-minobenzoyleamino)-5- naphtol-7-sulfonique
EMI25.4
67) 1-( 3 aminophényle)--3 méthy.A.- grenat brunâtre 5-pyrazolone# acide 4.4'-di- aminodiphényle-sulfonique# acide 1.8-dihydroxynaphthalène- 3.6-disulfonique .
<Desc/Clms Page number 26>
@ Colorant Initial: Nuance sur chappe arti- ficielle :
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68) ; /-iM-8-n&phtol-3.6- bleu marine di sul toni8ur- acide de Clave a a fi acide 2-amino-.
5-naphtol-7-3 Ironique 69) acide 1-amino-8..naphtol-3,6.- bleu marine disulfonique### acide de Cléve alcalin acide 2-amino- 8-naphtol- - ultonique Colorant initial: Nuance sur laine:
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70) acide -amino-8-naphtol- grenat 3.É-disuifoniquo 2-amino-2-méthoay-5- mét yle- benzène 71) acide 1-amino-8-naphtol- brun-violet 5-sulionique----2-amino- 2-méthoxy-5 éthyle¯ber¯zne 72) acide 1-amino-8-naphtol- brun-violet 36-disulonique. acide de Cléve 73) acide 1-amino-5-naphtol- brun¯rouge 7-3ulfonique 1-amino-2-méthoxy-5-méthyle- benzène 74) 2-amir¯o-7-.naphtol- brun-rouge foncé acide de Clwe 75) acide 2-amino-8--naphtol- brun-noir 6-dulfonique 1-am1no- naphtaléne 76) acide 2-amino-5-aphtol-7M brun sultoni que ) 1-amino- naphtaline 1-amine.
<Desc/Clms Page number 27>
colorant initial, Nuance sur chappe arti- ficielle:
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- - ........#.#,..#......#.###.#...##.....###i.¯¯¯¯# 77) acide 2-(41-aminobenzoyl- grenat amino)-s-naphtoi-6-sui- tonique - 1-amino-3.5- diméthyle-benz ne 78) acide 2-emino-8- ajhtol-6- noire tirant sur la sulton1Que -amino- violet 3'S-dfméthyle-be z ne 79) acide 2-amino-5-naphtol-7- noire tirant sur le sulfoni µue -----1-amino- violet 3 . 5.diméthyl e¯bez ne 80) acide 2-amino--e-Ilaphtoi-6- brun violet sulîonique ### méta.amino-. acétari.il ide 81) acide 2-amino-8-naphtol- noire tirant sur le 6-ulPonique . amino- rouge 2-méthoxy-5-méthyle-benzéne 82) acide 1-amino-B-aphtol-$.é- rouge cuivre disuifonique -------# acide 1-3'-amin phény1e)-g-pyrazo- lone-3-carboxylique Colorant initial:
Nuance sur fibres mixtes préparées partir de chappe artificielle et de laines
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e3) i-amino-2.6-diohloro-4. noir-rougeâtre n1trObenzne acide i 2amno5wnaphtol dSÛlôniue réduit 84) 1-am1no2.5diméthoxy- coriithe nitrobenzène acide,-acide 2¯amino-5npsu1¯ tonique, déduit
<Desc/Clms Page number 28>
Colorant initial! Nuanoes sur fibres mixte. préparées à partir de chappe artificielle et de laines
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85) 1 -amino-2.5-diéthozy-4nitro. corinthe benzène O;d id 2-am11J.Q- 5-naphtal=iuonque, rû3t 86) l-amino-3-(4'-nitrobenzoyle)- grenat amlnobenzèn. 1 acide 2-amino-5-naphtol ,7-oulfonique réduit 87) 2-amino-2-raéthyle-4--nitro-- noire benzène acide acide 2-amino.- 5-naphtol-7-slfonique, réduit 88) 1-amino-2-méthoxy-5-chloro- violet-noir; acide traitée par un 4-nitrobenxane acide acide composé du cuivre:
2-&mino-5-naphtol-7-sulfonique, noire réduit 8?) i-(3'-amino phény18)-3-méthyle- brun,.orange 5-pyrazolone acide 4.41-diamino iphényle-sulto- nique ) résorcine 90) 1-amino-8-naphtol----, 2-amino- brun-violet 7-naphtol alcalin acide 2-amino, 5-naphtol-7-3ult nique 91) 1-aaino-8-naphtol----.acide 2- brun-rouge (411-aminobenzoyl-41-aminobenzoyl- amino)-5-naphtol-7 -sulionique 92) 1-amino-$ naphtol - -1' brut-rouge acide 2-t3" -aminobenzoyle- 4'-aminobenzoylamino)-5- naphtol-7-sulfonique