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BREVET D'INVENTION' COMPOSES NON DURCISSABLES A PARTIR DE FORMALDEHYDE, D'UREE et D'HEXAMETHYLENETETRAMINE.
Les produits de condensation préparés à partir d'urée ou de ses dérivés et de formaldéhyde décrits jusqu'à présent dans la littérature et présentant un intérêt industriel sont sans exception durcissables, c'est-à-dire qu'ils peuvent passer d'un état fusible, soluble, par l'action de tempéra- tures élevées, en composés infusibles et insolubles.
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L'objet de la présente invention est un-procédé de prépa- ration de composés qui d'une part restent parfaitement solu- bles dans l'eau ou qui donnent d'autre part avec de l'eau des gelées qui fondent toujours à chaud comme la colle anima- le même après un emmagasinage ou un chauffage prolongés à l'encontre des produits de condensation urée-formaldéhyde connus jusqu'à présent. Ces deux sortes de composés peuvent être séchés avec ou sans emploi de chaleur sans perdre leur propriété d'être solubles dans l'eau ou. leur capacité de for- mer des gelées.
Les conditions dans lesquelles il est possible de conférer aux composés urée-formaldéhyde des propriétés complètement différentes des propriétés ordinaires sont les suivantes : 1.) Le principe fondamental de l'obtention de composés possé- dant les propriétés indiquées ci-dessus repose sur la propor- tion entre l'hexaméthylènetétramine et l'urée. On ne peut faire varier la proportion entre l'urée et l'hexaméthylène- tétramine que dans des limites étroites, lorsqu'on dépasse ces limites on atteint le domaine des composés durcissables qui ne sont plus solubles.
Lorsqu'on opère avec des catalyseurs acides, environ à par- tir de la proportion de 1 molécule d'hexaméthylènetétramine pour 6 molécules d'urée il commence à se former des composés qui ne peuvent plus être mis sûrement en solution. Avec une proportion de 1 molécule d'hexaméthylènetétramine pour 7 mo- lécules d'urée après traitement prolongé à chaud on obtient déjà des composés qui durcissent et nc gonflent ou ne se ra- mollissent même plus dans l'eau chaude.
Lorsqu'on renonce à l'emploi d'un catalyseur acide les limites sont un peu dé- placées; en tout cas, avec une proportion de 1 molécule d'hexaméthylènetétramine pour 10 molécules d'urée, on obtient par traitement prolongé par la chaleur des composés qui, il
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est vrai, ne peuvent pas être durcis, mais qu'on ne peut pas non plus faire passer en solution dans l'eau chaude. L'hexa- méthylènetétramine peut être aussi ajoutée en plusieurs por- tions et à différentes phases de l'opération de condensation. l'ar une seconde addition d'hexaméthylènetétramine à un produit soluble dans l'eau d'une première condensation ou à une gelée fusible, la viscosité du premier peut être diminuée ou le point de ramollissement du dernier peut être abaissé..
Au lieu d'employer l'hexaméthylènetétramine on peut aussi partir d'ammoniaque et de formaldéhyde.
2. ) Pour le genre des composés obtenus d'après le procédé de la présente invention, la proportion entre l'urée et la formaldéhyde, dans les limites indiquées sous 1 joue un rôle très important. Lorsqu'on emploie de faibles quantités de formaldéhyde par rapport aux quantités d'urée, par exemple de la proportion de 1,0 molécule d'urée pour 1,0 molécule de formaldéhyde jusqu'à la proportion de 1,0 molécule d'urée pour 1,5 molécule de formaldéhyde, il se forme en présence d'un catalyseur acide des composés encore solubles, mais qui ne possèdent pac le pouvoir do former des gelées; lorsque cette proportion de formaldéhyde par rapport à l'urée dépasse celles indiquées ci-dessus, on obtient en présence de cata- lyseurs acides des gelées réversibles.
3.) La concentration en ions hydrogène de la formaldéhyde initiale est d'une grande importance dans les limites des conditions opératoires indiquées sous 1. Il est avantageux de choisir comme concentration minimale en ions hydrogène une concentration plus forte que celle qui correspond à un pH de 3,0. Tandis que sans emploi de catalyseur acide on n'observe pas la formation de gelées réversibles dans les con- ditions réactionnelles décrites plus haut, on peut varier les caractéristiques des gelées et des solutions obtenues en faisant varier la concentration en ions hydrogène. En élevant @
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la concentration en ions hydrogène on réussit facilement à élever à volonté la température du point de ramollissement des gelées et la viscosité des solutions.
4.) Par addition d'autres substances on peut également influencer dans une large mesure la nature des gelées dans les limites indiquées sous 1. Les substances additionnelles peuvent être des composés chimiquement bien définis, suscepti- bles de réagir avec la formaldéhyde tels que la thiourée, le phénol, l'uréthane, l'acétamide, l'oxamide, l'aniline, etc., ou peuvent être des substances naturelles à poids moléculai- res élevés tels que l'amidon, la gomme arabique, la colle animale, la gomme adragante, etc. En général l'addition de substances du premier genre favorise la formation de gelées.
5. ) La température joue aussi un certain rôle. Tandis quaux basses températures avec la teneur en hexaméthylène- tétramine la plus élevée on obtient sans exception des composés complètement incolores, aux températures d'ébullition et en présence de catalyseurs acides, il se forme des produits jau- nes lorsqu'on opère avec une proportion allant jusqu'à 1 mo- lécule d'hexaméthylènetétramine pour 4 molécules d'urée. La formation de gelées semble être favorisée par l'emploi de températures basses.
Etant donné que les conditions indiquées sous 1 à 5 peuvent se croiser, il est entendu que les limites indiquées sous 1 à 5 ne doivent en aucun cas être prises rigoureusement.
Les proportions limites indiquées entre l'urée et l'hexa- méthylènetétramine d'une part et entre l'urée et la formaldé- hyde d'autre part peuvent varier entre autre dans le sens que si l'on abaisse la quantité de formaldéhyde en dessous de la proportion de 1 molécule d'urée pour 1 molécule de formaldé-
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hyde, ln qiiqntité nécessaire d'hexaméthylénetétramme par molé- cule d'urée peut aussi être diminuée. Par exemple lorsqu'on
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condense 1 molécule d'urée avec 2 molécule de formaldéhyde, on peut diminuer la quantité d'hexaméthylènetétramine de 1/30 à 1/60 de molécule, calculé par rapport à l'urée, tout en maintenant le caractère non durcissable du produit final.
Pour les conditions opératoires mentionnées sous 1 - 5 le domaine bien défini des composés solubles dans l'eau, sus- ceptibles d'être redissous après avoir été séchés et de for- mer des gelées réversibles est cependant délimité par rapport au domaine des produits de condensation urée-formaldéhyde durcissables connus jusqu'à présent. Le procédé de la présente invention ne vise pas les composés durcissables.
Les résultats des recherches qui ont conduit au procédé de la présente invention et qui sont résumés sous 1 à 5 permet- tent pour la première fois de reproduire les propriétés col- loidales d'un grand nombre de produits naturels, en se basant sur de tout autres principes, comme le montrent les exemples qui suivront. On peut préparer d'après le procédé de la pré- sente invention des produits ayant les propriétés de la gomme arabique, de la colle animale, de l'agar-agar, etc.. Dans plusieurs cas les produits préparés par synthèse sont supé- rieurs aux produits naturels.
On sait que le pouvoir adhérent de la colle animale diminue lorsque la durée de chauffe aug- mente, parce que les liaisons amidiques de ces produits natu- rels subissent facilement une hydrolyse, la liaison méthylénique des produits synthétiques possède par contre une stabilité presque illimitée.
Parmi les produits naturels formant des gelées l'agar-agar a une place spéciale, parce que ce produit gélatinisable possè- de un point de ramollissement particulièrement élevé qui se trouve entre 40 et 45 . D'après le procédé de la présente in- vention on peut préparer des produits synthétiques réversibles possédant un point de ramollissement de 60-70 . En rapport
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avec Le point de ramollissement on peut preparer des gelées qui se solidifient très rapidement ou très lentement, ce qui peut être particulièrement important pour des emplois divers.
Le pouvoir de former des gelées de ces produits synthétiques peut être modifié à volonté. On peut préparer des gelées qui se gélatinisent déjà en solution fortement diluée ou seulement à des concentrations élevées.
Enfin on peut aussi préparer des produits solubles d'une viscosité très élevée ou très basse, ce qui suivant le cas peut être d'une grande importance, par exemple pour le collage ou pour la préparation d'apprêts.
Un autre avantage de ces produits synthétiques vis-à-vis des produits naturels réside dans le fait qu'on peut les préparer à l'état complètement incolore, en particulier lorsqu'on évite des températures de condensation trop élevées.
Il peut être parfois avantageux de condenser l'urée en mé- lange avec d'autres substances réagissant avec la formaldéhyde, par exemple avec la thiourée, le phénol, l'acétamide, l'ani- line, etc. En général une addition de produits de ce genre favorise le pouvoir de formation de gelées des produits obte- nus. Dans plusieurs cas, par exemple lorsqu'il s'agit de thio- urée, il ne faut en ajouter que prudemment étant donné qu'avec un pourcentage trop élevé, dans des conditions qui donnent encore des gels réversibles pour l'urée seule, on obtient déjà des gels irréversibles.
Dans certains cas il peut aussi être avantageux de conden- ser l'urée en présence de produits naturels tels que la colle animale, l'amidon, la gomme arabique, etc..
Dans plusieurs cas il est avantageux de neutraliser entiè- rement ou partiellement les produits de condensation obtenus lorsque l'état de condensation désiré est atteint, par exemple lorsque les objets à apprêter ou à coller ne supportent pas une réaction acide.
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Les produits gélatineux ainsi obtenus peuvent être conser- vés après leur condensation à des températures de 70-90 jusqu'à ce qu'ils deviennent facilement pulvérisables à froid, ce qui nécessite une ou plusieurs heures suivant l'épaisseur des couches. On préférera livrer au marché ces produits sus- ceptibles de donner des gelées, à l'état de poudre, avec ou sans une faible teneur en eau, puisque ces poudres donnent en quelques minutes des solutions prêtes à l'usage avec la quan- tité voulue d'eau et en chauffant au bain-marie. Mais on peut aussi donner à ces produits gélatineux d'autres formes par exemple les façonner en forme de cube de plaques, de boules, etc..
Les morceaux compacts de ce genre doivent être tout d'abord soumis à un gonflement plus ou moins long avant de donner des solutions.
Lorsqu'on désire livrer au commerce des produits aussi exempts d'eau que possible, on peut les sécher à des tempéra- tures de 70-90 . Le séchage a lieu plus rapidement lorsqu'on l'effectue au moyen d'un courant d'air chaud ou dans le Vide.
Le chauffage des produits secs avec l'eau pour obtenir des solutions a lieu de préférence au bain-marie. En chauffant à feu nu ou par d'autres méthodes non appropriées il peut se produire des surchauffes partielles des liquides très visqueux qui peuvent conduire à des phénomènes de décomposition indé- sirables.
Les solutions gélatineuses ainsi obtenues peuvent être fon- dues aussi souvent qu'on le désire sans que leur pouvoir adhé- rent en souffre.
Suivant les propriétés des produits obtenus, on peut les employer pour les buts les plus divers. On peut employer les produits restant solubles pour coller le papier, le carton, dans l'industrie des textiles, par exemple pour apprêter des tissus de tout genre, comme colloides protecteurs, par exemple
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pour la préparation d'agents protecteurs des plantes, comme dispersifs pour la préparation d'émulsions ou de suspensions, etc. Les masses gélatineuses de la présente invention peuvent être utilisées pour le collage du bois, pour le collage de vitres servant à la préparation de verres de sur%té. Les mor- ceaux de bois collés au moyen de ces produits synthétiques se distinguent par une adhérence excellente des endroits collés.
Il n'est pas possible de disloquer les pièces à l'endroit ou elles ont été jointes. Les vitres ainsi liées et séchées se distinguent par une excellente solidité à la lumière une transparence et une clareté parfaites, et ne donnent pas d'éclats à la rupture.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. Dans ces exemples on emploie la formaldéhyde sous forme d'une solution à 40% en volume sauf indications spéciales.
Exemple 1.
A partir de 250 parties en volume d'ammoniaque et de 375 parties en volume de formaldéhyde on prépare 0,833 molécule d'hexaméthylènetétramine. Lorsque la réaction fortement exo- thermique a cessé on mélange la solution avec 150 parties en poids d'urée, 244 parties en volume de formaldéhyde et 2,5 parties en poids d'acide oxalique dissous dans la formaldé- hyde. On évapore la solution à la température de l'ébullition, tout en agitant continuellement, dans un récipient ouvert, à 465 parties en poids. Après refroidissement on obtient une masse encore susceptible d'être appliquée au pinceau, pâteuse, presqu'incolore, légèrement blanchâtre, soluble dans l'eau en n'importe quelle proportion. La masse ne perd pas sa so- lubilité même par traitement à chaud ou par emmagasinage prolongés.
La proportion entre l'hexaméthylènetétramine et l'urée est de 1 molécule : 3 molécules, la proportion entre
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l'urée et la formaldéhyde est de 1 molécule : 1,3 molécule.
La masse obtenue peut être avantageusement employée pour le collage et l'apprêt.
Exemple 2
On prépare ) molécule d'hexaméthylènetétramine à partir de 150 parties en volume d'ammoniaque à 22,7% en volume et de 225 parties en volume de formaldéhyde. Lorsque la réaction exothermique a cessé on introduit dans la solution 150 parties en poids d'urée et 244 parties en volume de formaldéhyde, contenant en solution 2,5 parties en poids d'acide oxalique et évapore la solution à 420 parties en poids. On obtient un liquide très visqueux, incolore, légèrement terne, qui peut être employé comme il a été décrit à l'exemple 1. La propor- tion entre l'hexaméthylènetétramine et l'urée est de 1 moléou- le : 5 molécules, la proportion entre l'urée et la formaldéhy- de est de 1 molécule : 1,3 molécule.
Exemple 3
On chauffe pendant 1 heure au réfrigérant à reflux 60 par- ties en poids d'urée, 28 parties en poids d'heygm6thylène- tétramino, 1,5 parties en poids d'acide oxalique, 112,5 par- ties en volume de f ormaldéhyde. Après refroidissement on ob- tient une masse légèrement jaunâtre, très visqueuse, mais en- core susceptible d'être appliquée au pinceau, d'une solubili- té permanente. Le domaine d'application est le même que celui mentionné à l'exemple 1. La proportion entre l'hexaméthylène- tétramine et l'urée est de 1 molécule : 5 molécules, la pro- portion entre l'urée et la formaldéhyde est de 1 : 1,5.
Exemple 4-
On chauffe pendant 21/2 heures à 60-70 , sans catalyseur, 60 parties en poids d'urée, 47 parties en poids d'hexaméthy- lènet6tramins, 120 parties en volume de formaldéhyde. On obtient un. liquide peu visqueux duquel il s'est séparé un dépôt
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blanchâtre. Lorsqu'on effectue la condensation en présence d'un catalyseur acide, à 60 , on obtient au lieu de ce produit visqueux donnant un dépôt, de mauvaise qualité, déjà des gels réversibles, fusibles du genre de celui de l'exemple 7. La proportion entre l'héxaméthylènetétramine et l'urée est de 1 molécule : 3 molécules, la proportion entre l'urée et la formaldéhyde de 1 molécule : 1,6molécule.
Exemple 5
On chauffe à l'ébullition pendant 21/2 heures au réfrigérant à reflux 90 parties en poids d'urée, 70 parties en poids d'hexaméthylènetétramine, 225 parties en volume de formaldé- hyde contenant en solution 3 parties en poids d'acide oxali- que. Après refroidissement on obtient un gel réversible, co- loré en jaune, demeurant toujours facilement fusible. La pro- portion entre l'hexaméthylènetétramine et l'urée est de 1 molécule :3 molécules, la proportion entre l'urée et la formaldéhyde est de 1 molécule : 2 molécules.
Exemple 6
On chauffe pendant 1 3/4 heure à 60-700 60 parties en poids d'urée, 28 parties en poids d'hexaméthylènetétramine, 127,5 parties en volume de. formaldéhyde. qui contient en so- lution 2 parties en poids d'acide oxalique. On obtient un gel complètement incolore, fondant toujours facilement, par- ticulièrement propre pour coller le bois et pour unir des plaques de verre. La proportion entre l'hexaméthylènetétramine et l'urée est de 1 molécule : molécules, la proportion entre l'urée et la formaldéhyde est de 1 molécule 1,7 molécule.
Le produit obtenu peut être séché, après avoir été divisé, avec ou sans apport de chaleur, à des températures de 70-900, toutefois de préférence par insufflation d'un courant d'air chaud, sans perdre ses propriétés.
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Exemple 7
On chauffe à 60 pendant 21/2 heures 60 parties en poids d'urée, 47 parties en poids d'hexaméthylènetétramine, 120 par- ties en volume de formaldéhyde, contenant en solution 4 par- ties en poids d'acide oxalique. On obtient un gel complète- ment incolore, se solidifiant rapidement, fusible à volonté à l'état réversible, qui se prête avantageusement pour le collage du bois et l'union de plaquesde verre. La masse résultante diffère très avantageusement de celle de l'exemple 4, ce qui provient de l'effet du catalyseur acide. La proportion entre l'hexaméthylènetétramine et l'urée et entre l'urée et la for- maldéhyde est la même que pour l'essai 4. Les produits obte- nus peuvent être séchés avec ou sans apport de chaleur sans perdre leur solubilité.
Exemple 8
On chauffe pendant 2 3/4 heures à 60-700 30 parties en poids d'urée, 70 parties en poids d'hexaméthylènetétramine, 8 parties en poids d'acide oxalique dissous dans 67,5 parties en volume de formaldéhyde. Après refroidissement on obtient' un gel complètement incolore, fusible à volonté à l'état ré- versible, qui devient trouble en séchant par séparation de produits cristallins. Le produit obtenu peut être séché avec ou sans apport de chaleur sans perdre sa solubilité. La pro- portion entre l'hexaméthylènetramine et l'urée est de 1 mo- lécule : 1 molécule, la proportion entre l'urée et la formal- déhyde est de 1 : 1,8 molécule.
Exemple 9
On chauffe pendant 3 heures à 60-700 120 parties en poids d'urée, 56 parties en poids d'hexaméthylènetétramine, 5 par- ties en poids d'aoide oxalique dissoutes dans 232,5 parties en volume de formaldéhyde. La masse réactionnelle est placée telle quelle dans un séchoir à des températures de 70-900
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jusqu'à ce qu'il se forme un gel stable à la chaleur. Après refroidissement on pulvérise la masse dans une machine appro- priée jusqu'à obtention d'une poudre. La masse peut être mise sur le marché sous cette forme ; elle contient encore un peu d'eau qu'on peut éventuellement éliminer par traitement à l'air chaud. On mélange la poudre ainsi obtenue avec 200 parties en volume d'eau et chauffe au bain-marie.
On obtient en quel- ques minutes une solution peu visqueuse qui ne se solidifie que très lentement en une gelée parce que les quantités de formaldéhyde employée ne suffisent pas pour donner des gelées se silidifiant rapidement. La proportion entre l'hexaméthylène- tétramine et l'urée est de 1 :5 molécules, la proportion entre l'urée et la formaldéhyde est de 1 : 1,55 molécule.
Exemple 10
On chauffe à 60-700 pendant 1 3/4 heure 60 parties en poids d'urée (1 molécule), 20 parties en poids d'hexaméthylènetétra- mine (1/7 molécule), 120 parties en volume de formaldéhyde (1,6 molécule) contenant en solution 1,5 partie en poids d'a- cide oxalique. La solution a tout d'abord une réaction alca- line; après chauffage pendant quelque temps elle devient aci- de, ce qui prouve que l'hexaméthylènetétramine prend part à la constitution de la molécule de condensation.
On ajoute à la solution acide 5 parties en poids d'hexaméthylènetétramine; après chauffage pendant quelque temps la solution devient de nouveau acide, après quoi l'on ajoute encore une fois 6 parties en poids d'hexaméthylènetétramine et continue de chauffer pen- dant peu de temps jusqu'à apparition de la réaction acide.
La masse traitée comme il a été décrit à l'exemple 9 donne par dissolution avec 70 parties en poids d'eau une gelée ré- versible propre au traitement du bois et du verre. Après addition de la quantité totale d'hexamêthylènetétramine la proportion entre l'hexaméthylènetétramine et l'urée est de 1 : 4 molécules.
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Exemple 11
On traite d'une manière analogue à celle décrite à l'exemple 9
60 parties en poids d'urée (1 molécule), 28 parties d'hexamé- thylènetétramine (1/5 molécule), 2 parties en poids d'acide oxalique dissoutes dans 135 parties en volume de formaldéhyde (1,8 molécule). Le produit réactionnel mélangé à 130-150 par- ties d'eau donne une gelée se solidifiant très rapidement, d'un excellent rendement. La solution chauffée se solidifie déjà à 56 par refroidissement en un gel réversible, ce qui représente une élévation sensible du point de prise vis-à-vis de gelées d'agar-agar.
Exemple 12
On chauffe à 60-70 pendant 1 3/4 heure 60 parties en poids d'urée (1 molécule), 28 parties en poids d'hexaméthylènetétra- mine (1/5 molécule), 9,4 parties en poids de phénol (1/10 mo- lécule), 124 parties en volume de formaldéhyde (1,65 molécule) contenant en solution 4 parties en poids d'acide oxalique. On obtient une gelée se solidifiant très rapidement et qui, même par dilution avec le même volume d'eau, se solidifie déjà à 65 en une gelée réversible par refroidissement de la solution obtenue en chauffant à 90 .
Exemple 13
En traitant d'une manière analogue à celle décrite à l'ex- emple 9 60 parties en poids d'urée (1 molécule), 28 parties en poids d'hexaméthylènetétramine (1/5 molécule), 8,8 parties en poids d'uréthane (1/10 molécule), 3 parties en poids d'acide oxalique dissoutes dans 123 parties en volume de formaldéhyde on obtient des gelées de très bonne qualité. On peut remplacer le 1/10 de molécule d'uréthane par 1/10 de molécule d'acétamide, de formamide ou d'oxamide.
Lorsqu'on emploie de la thiourée en mélange avec l'urée, l'addition de 1/10 molécule de thiourée pour 1 molécule d'urée
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conduit déjà en présence de catalyseur acide à des gelées qui ne sont plus sûrement réversibles. On doit dans ce cas di- minuer la quantité de thiourée à 1/20 de molécule.
Exemple 14
On traite d'une manière analogue à celle décrite à l'ex- emple 9 60 parties en poids d'urée, 28 parties en poids d'hexa- méthylènetétramine, 1,5 partie en poids d'acide oxalique dis- soute dans 120 parties en volume de formaldéhyde, 9 parties en poids de gomme arabique, ce qui donne des gelées analogues celles de cet exemple.
Exemple 15
On traite comme il a été décrit à l'exemple 9 60 parties en poids d'urée, 28 parties en poids d'hexaméthylènetétramine, 1,5 partie en poids d'acide oxalique dissoute dans 124 parties en volume de formaldéhyde, 6 parties en poids de farine d'ami- don. Le chauffage dans le séchoir doit être un peu prolongé jusqu'à l'obtention de produits pulvérisables à froid. Par dilution avec 100 parties d'eau on obtient des gelées qu'on peut employer pour le collage du bois.
Exemple 16
On traite de manière analogue et dans les mêmes conditions que celles décrites à l'exemple 9 60 parties en poids d'urée, 28 parties en poids d'hexaméthylènetétramine, 1,5 parties en poids d'acide oxalique dissoutes dans 112 parties en poids de formaldéhyde et 3 parties en poids de colle animale, ce qui donne des produits analogues à ceux de l'exemple 9.
Exemple 17
On dissout 450 parties en poids d'urée (71/2 molécules), 190 parties en poids de thiourée (21/2 molécules), 94 parties en poids d'hexaméthylènetétramine (2/3 molécule) dans 500 par- ties en poids de formaldéhyde à 30% (5 molécules), puis ajoute 4 parties en poids d'acide oxalique et condense pendant
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quelques heures à 60-70". Fendant ce temps on élimine avan- tageusement un peu d'eau par distillation,. On obtient un sirop clair, complètement soluble dans l'eau.
Revendications.
La présente invention a pour objet : 1.) Un procédé de préparation de produits de condensation, caractérisé par le fait que pour la préparation de composés non durcissables on fait agir de l'urée ou de l'urée en mé- lange avec d'autres composés réagissant avec la formaldéhyde, de la formaldéhyde et de l'hexaméthylènetétramine avec ou sans emploi de catalyseurs acides dans des proportions telles que pour 1 molécule d'hexaméthylènetétramine il n'y ait pas plus de 10 molécules d'urée.
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