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Description


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  " Procédé de préparation de matières organiques, plastiques et colorées à poids moléculaire élevé ". 



   La demanderesse a trouvé que l'on peut colorer des matières organiques et plastiques, à poids moléculaire élevé, notamment du caoutchouc et des substances analogues, en nuances franches très solides, allant de l'orange au violet- rouge, par addition à ces matières de   colorants   monoazoïques, insolubles dans l'eau et répondant à la formule générale : 

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 dans laquelle le groupe   CON#R1#R'1.   ne se trouve pas en position ortho par rapport au groupe azoïque, le noyau de benzène 1 pouvant contenir d'autres substituants, tels que des grou- pes alcoylique,   oxyalcoylique,     oxyarylique   ou un halogène, X représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe oxyalcoy-   lique.   



   R1, R'1, R2 et R'2 représentent l'hydrogène, un radical alcoylique, arylique, aralcoylique ou un radical hy- droaromatique, et dans laquelle les radicaux attachés au même atome d'azote peuvent être liés l'un à l'autre pour former un système nucléaire   hétérocyclique.   sous réserve que R ,    (ou. R'1) ne représente pas l'hydrogène au cas où R ( ou R2)    représente l'hydrogène et R' ( ou R ) un radical arylique. 



   L'expression " caoutchouc et substances analogues " employée ci-dessus comprend le caoutchouc naturel et les produite synthétiques dont la constitution et les propriétés sont semblables à celles du caoutchouc naturel, par exemple, les produits de polymérisation des hydrocarbures de la série du butadiène, tels que le butadiène ou l'isoprène. 



   Les colorants sont pratiquement insolubles dans le caoutchouc et, pour cette raison, n'exsudent pas au cours du traitement; ils ne donnent pas d'efflorescences et sont susceptibles   d'être   emmagasinés. Ils sont insolubles dans l'essence et, par conséquent,conviennent parfaitement à la 

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 vulcanisation à froid qui, généralement, est effectuée en présence de ce liquide. 



   Exemple 1.- 
On prépare un mélange de 100 parties en poids de caoutchouc, 1 partie en poids d'acide stéarique, 2,6 par- ties en poids de soufre, 5 parties en poids de blano de zinc, 1 partie en poids de   meroaptobenzothiazol,   0,2 par- tie en poids d'héxaméthylène-tétramine, 60 parties en poids de carbonate de calcium, 0,6 partie en poids   dtazokérite,   10 parties en poids de lithopone, 5 parties en poids de bioxyde de titane et 1,5 partie en poids du colo- rant mono-azoïque que l'on obtient en oopulant le   1-amino-2-   méthylbenzène-5- ( carbonyl-aminobenzène) diazoté avec l'éthylamide de l'acide 2.3-oxynaphtoique. On vulcanise le mélange dans une presse pendant 12 minutes, sous une pres- sion de vapeur de 3 atmosphères.

   On obtient un produit de vulcanisation rouge-bleuâtre de très bonnes propriétés de solidité. 



   Exemple 2.- 
On part d'un mélange préparé, de la manière usuelle, avec du caoutchouc, des ingrédients additionels habituels et 1,5 parties en poids du colorant monoazoïque que l'on obtient en copulant le   l-amino-2-méthoxybenzène-5-   ( oar- bonyl-aminobenzène ) diazoté avec la 6-bromo-2.3-oxynaph- toyl-benzylamine. On vulcanise ce mélange à froid en le plongeant pendant 8 secondes dans une   solution\de   3 parties en poids de bichlorure de soufre dans 97 parties en poids d'essence. Le produit de vulcanisation à froid ainsi obtenu possède des propriétés de solidité tout à fait semblables à celles du produit de vulcanisation préparé suivant l'exem- ple 1 mais il est un peu plus jaune que lui. 

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   Exemple 3. - 
On prépare un mélange de 100 parties en poids de caoutchouc, 2,5 parties en poids de soufre, 0,35 partie en poids de thiurame, 5 parties en poids de blanc de zinc, 0,6 partie en poids d'ozokérite, 0,5 partie en poids d'a- aide stéarique et 1,5 partie en poids du colorant monoa-   zolque   que   l'on   obtient en copulant la 1-amino-2-méthoxy-   benzène-5-(oarbonyl-diphényl-amine)   diazotée avec le 2'3'- 
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 oxynaphtoyl-1-amino-3-nitrobenzène. On vulcanise la masse pendant 15 minutes, sons une surpression de 2 atmosphères dans   on mode   en fer disposé dans une presse de vulcanisa-   tion.On   obtient ainsi un produit de vulcanisation d'un rouge-bleuâtre franc et de très bonnes propriétés de soli- dité. 



   Exemple 4.- 
On part d'un mélange préparé, de la manière usuelle, avec du caoutchouc, des ingrédients additionnels habituels et 1,5 parties en poids du colorant monoazoïque que l'on obtient en copulant la   benzylamide   de   l'acide   1-amino-2- 
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 méthoxy-benzène-5-oarbonique diazoté avec le 2.3-oxynaph- toy1-Néthy1-eminobenène. On vulcanise à froid ce mélan- ge en le plongeant pendant 8 secondes dans une solution de 3 parties en poids de bichlorure de soafre dans 97 parties en poids d'essence. Les propriétés de solidité da'produit rouge   -bleaâtre   ainsi obtenu sont semblables à celles du produit préparé d'après l'exemple 3 par vulcanisation à chaud. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre de colorants que l'on peut substituer aux colorants décrits dans les exemples 1 à 4 et qui colorent les produits de vulcanisation en des nuances   très.solides :   

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<tb> 'Composé <SEP> diazoïque <SEP> de <SEP> ' <SEP> Copulé <SEP> aveo <SEP> le <SEP> ' <SEP> nuanoes <SEP> '
<tb> 
 
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 '2',3'-ox ahtoYl-' 
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<tb> '1- <SEP> l-amino-benzène-3-(oar- <SEP> -aminé <SEP> -rouge
<tb> ' <SEP> bonyl-4'-aminodiphényle)' <SEP> '
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<tb> '2- <SEP> 1-amino-benzène-4-(oar- <SEP> ' <SEP> 
<tb> 
 
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 bonyl-l'-amino-2'5'-di- ' 
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<tb> chlorobenzène)

   <SEP> '-amine <SEP> ' <SEP> -rouge <SEP> 
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 '3- 1-8mino-4-phénoxybenzé- ' -amine ' -rouge 
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<tb> ' <SEP> ne-5-(carbonyl-l'-amino-'
<tb> 
 
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 ' 2' méthoxybenzène) r ' t z(4- 1-amino-4-ahlorobenzène-t -aminobenzène ' -rouge 
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<tb> ' <SEP> 5-(oarbonyl-diphénylami-
<tb> 
<tb> , <SEP> ne) <SEP> ,
<tb> 
 
 EMI5.10 
 f5- 1-amino-2-chàorobenzène-' -amine -rouge ' 5-ãrbonyl-1'-amino-2'- ' t méthoxy-4'-ohlorobenzénéi " r6- 1-amino-2-chlorobenzène-' -aminobenzène ' -rouge y ' 5-(oarbonyl-diethylamine) 1 t ' r7- 1-amino-2-ahlorobenzène-1 -h-àéthyl-aminaben- -orange ' ' 5-(earbonyl-1'-amino-4L ' zène ' 
 EMI5.11 
 
<tb> 1 <SEP> miéthozy-benéène) <SEP> 
<tb> 
 
 EMI5.12 
 r8- 1-amino-2-méthyl-benzé- ' -amine -rouge ' ne-5-(aarbqnyl-2'-amino-' ' 1'.2'.3'.4'.-Ôérahyàro-' 
 EMI5.13 
 
<tb> naphtalène)

  
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
 
 EMI5.14 
 9- 1-amino-2-méthyl-benzè- ' -2-amino-l.2.3.4.l ' ne-5-(oarbonyl-l'-amino-' -tétrahydronaphta -ronge ' 4'-ohlorobenzène) ' -lène ' 
 EMI5.15 
 '10- 1-amino-2-méhyl-ben- ' -amine -rouge ' zène-à-(earbonyl-amino-1 
 EMI5.16 
 
<tb> benzène) <SEP> '
<tb> 
<tb> 'il- <SEP> l-amino-2-méthyl-ben- <SEP> aminobenzène <SEP> -ronge
<tb> 
 
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 zèùe-5-(oarbonyl-di- ' 
 EMI5.18 
 
<tb> phénylamine)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
 
 EMI5.19 
 '12- 1-amino-2-méthyl-benzè-' -2 amino-naphtawr:;

   -rouge 
 EMI5.20 
 
<tb> ne-5-(oarbonyl-diphé- <SEP> lène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
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<tb> 
<tb> nylamine)
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<tb> 
<tb> 
 
 EMI5.21 
 '13- 1-amino-2 méthyl-ben- '-aminobenzène -rouge 
 EMI5.22 
 
<tb> ' <SEP> zène-5-(oarbonyl-di
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ' <SEP> benzylamine) <SEP> 
<tb> 
 

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 (suite) 'copulé &TeC nuances' Composé diazoique de coupole arec le nuances Composé - diazolque - '" J '14- l-amino-2-méthYl-benzène-'-aminobenzène 'rouge 5-(oarbonyl-N-mëthyl-ami- -aminobenzène rouge nobenzène 115- 1-amino-Z-méthyl-benzène-, -rr ' uge 5-arbonyl-l'-amino-2'<5' -N-diphenylamine rouge -dichlorobenzène) '16- 1-amino-2-méthyl-benzène-r T 'rouge-jaune 5-êarbonyl-aminobenzène) 1--N-Pipéridine g i ''''iliÀÉàÎù "l"/ rouge ' , 5-(oarbOnYl-amJ.nobenzene)'kylamine )

  i rouge '18- l-aminci-2-éthoxy-penzène-'-amine rouge 5-(earbonyl-benzylaminej T-ina rouge '19- 1-amino-2-méthoxy-benzène . rouge 5-( carbonyl-isoblltylamine) t rouge '20- l-amino-2-mëthoxy-benzène- rouge 5-(oarbonyl-benzylamine) -,am2.ne , rouge '21- 1-amino-2 méthoxy-benzène-r¯ ¯ ":-." rouge' , 1 'é"''/ÉÎµÀ"" " rouge '22- 1-amino-2-mébhoxy-benzène-t .

   J rouge' ' 5-(oarbonyl-cyolohexylami- -amine rouge 
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<tb> ne
<tb> 
 
 EMI6.3 
 123- 1-amino-2-méthoxy-benzène-, . 'bordeanx r 5-(carbonyi-i'1-amino-1'- -amine bordeaux r ' méhyl-naphbaléne) '24- l-amino-2-mëthoxy-benzène- - .f.,..-, '24- l-amino-2-méthoXy-benzène-'-N-méthyl-amino-' ;::

   -- ,.rouge ' 5-(oarbonyl-2'l-amino-2'- --methyl-amino ¯rouge r mêthyl-naphtalènej 'benzène '25- l-amino-2-mëthoxy-benzène- .,+-..1.,., ' 5-(oarbonyl-aminobenzène) -n-butylamine bordeaux '26-1-amino-2-méthoxy-benzène- r bordeaux T 5-(ca.rbonYl'15tiv¯nr" , r-ayalehexlamine bordeaux ' itdabat-aminobenzène) 127- 1-amino-2-méthoxy-benzèlie-:

  ¯ '27- l-amino-2-méthoxy-benzène-'-benZYlamine 'bordeaux 5-(carbonyl-2'-aminonaph-, -enzylamne bordeaux 
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<tb> ' <SEP> talène)
<tb> 
 
 EMI6.5 
 28- l-amino-2-mëthoxy-benzène- -1 5-(oarbone-11-amino-41- ¯11-amino-1-méthyl- rouge ÉÎÉÉÉÀÎ rouge i méthylbenzène) naphtalène r29- l-am1no-2-méthoxy-benzène-, -amine rouge 5-(oarbonyl-l'-amino-3'-,' rouge - f bromobenzène) r , r--¯-¯-------------------¯-------------------- t--¯..¯-..-----¯- 
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 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> 
<tb> suite)
<tb> 
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> de <SEP> co-pulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> nuances
<tb> 
 
 EMI7.2 
 ' 30- 1-amino-Z-méthoxy-benzène-1 -amine rouge 
 EMI7.3 
 
<tb> 5-(carbonyl-2'-amino-5'.'
<tb> 
 
 EMI7.4 
 r 6',7',g'-tétrahydro-naph- ' 
 EMI7.5 
 
<tb> talène)

   <SEP> '
<tb> 
 
 EMI7.6 
 ' 31- 1-amino-2-méthoxy-benzène-1 -N-méthyl-benzyl- ' rouge 
 EMI7.7 
 
<tb> ' <SEP> 5-(oarbonyl-l'amino-4'- <SEP> amine
<tb> 
<tb> chlorobenzène)
<tb> 
 
 EMI7.8 
 ' 32-1-amino-2-méthozy-benzène- ' -N-mëthyl-amino- rouge 1 5-(earbonyl-aminobenzène) ' benzène 
 EMI7.9 
 
<tb> 
<tb> 33- <SEP> 1-amino-2-méthoxy-benzène-' <SEP> -1-amino-4-méthoxy- <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 5-(carbonyl-N-méthyl-ben- <SEP> 'benzène
<tb> zylamine)
<tb> 
 
 EMI7.10 
 t34- 1-amino-2 méthylbenzène- ' -1-amino-4-méthyl- rouge 5-(aarbony1-N-benzyl-ami- ' benzène ' 
 EMI7.11 
 
<tb> notenzène)
<tb> 
 
 EMI7.12 
 ' 35- 1-emino-2-méthoxybenzéne- ' -aminobenzène rouge 5-(oarbonyl-N-benzyl-oy- ' 
 EMI7.13 
 
<tb> olohexylamine)

  
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 36- <SEP> 1-amino-2-méthoxybenzéne- <SEP> '-1-amino-3-nitro- <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5-(carbonyl-N-carbazol) <SEP> 'benzène
<tb> 
 
 EMI7.14 
 t37- 1-amino-2-méthoxy-benzène-1 -1-amino-3-nitro- ' rouge ' 5-(oarbonyl-N-phényl-2'-' benzène 
 EMI7.15 
 
<tb> aminonaphtalène)
<tb> 
<tb> 
 
 EMI7.16 
 ' 38- l-amino-Z-méthoxy-benzène-' -N-oyolohexyl-amino-' rouge 1 5-(carbonyl-aminobenzène) 1 benzène ' 
 EMI7.17 
 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6'-bromo-2'.3'-oxy-
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> naphtoyl <SEP> -
<tb> 
 
 EMI7.18 
 39- 1-amino-benzène-3-(oarbo - -benzy am ne rouge 
 EMI7.19 
 
<tb> nyl-amino-benzène)
<tb> 
 
 EMI7.20 
 40- 1-amino-2-méthyl-benzéne- -benzylamine ' rouge 5-(oarbonyl-méthylamine) ' 1 41- l-amino-2-méthixy-benzène-,

   -N-méthyl-amino - t bordemxl 
 EMI7.21 
 
<tb> 5-(oarbonyl,2' <SEP> -amino-2'- <SEP> , <SEP> benzène
<tb> méthyl-naphtalène) <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.22 
 1 ' 6 t -méthox -2 :3 oxy- ' 1 ' nap toyl f 42- 1-amino-2 méthyl-benzène- -benzylamine rouge 
 EMI7.23 
 
<tb> 5- <SEP> (carbonylamine)
<tb> 
 
 EMI7.24 
 43- l-amino-2-méthoxy-benzène- -benzylamine ' bordeaux' 
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<tb> 5-(carbonyl-1'-amino-4'-
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<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> chlorobenzène)
<tb> 
 
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De manière similaire on peut aussi colorer comme le caoutchouc des produits de condensation du phénol et de la formaldéhyde, des produits durcis à base de caséine et d'antres matières plastiques organiques à poids moléculaire élevé tels que des dérivés cellulosiques, etc.,

   avec des colorants ci- dessus mentionnés. Les colorations ainsi obtenues possèdent également de bonnes propriétés de solidité.

Claims

RESUME.

1 - Le procédé de préparation de matières organiques, plastiques et colorées, à poids moléculaire élevé, notamment de caoutchouc et de substances similaires, qui consiste à utiliser des colorants monoazoïques, insolubles dans l'eau et répondant à la formule générale :

EMI8.1 dans laquelle le groupe CON#R1#R'1 ne se trouve pas en position ortho par rapport au groupe azoïque, le noyau de benzène 1 pouvant contenir d'autres substituants, tels que des groupes aleoylique, oxyalcoylique, oxyaryliqae on un halogène, X re- présente l'hydrogène. un halogène ou un groupe oxyalcoylique, R , R' , R et R' représentent l'hydrogène, un radical 1 1 2 2 alcoylique, arylique, aralooylique ou un radical hydroaromati- que, et dans laquelle les radicaux attachés au même atome d'azote peuvent être liés l'on à l'autre pour 'former un système <Desc/Clms Page number 9> nucléaire hétérocyclique, sous réserve que R ( ou.

R' ) ne représente pas l'hydrogène au cas . où R ( oa R' ) représente 2 2 l'hydrogène et R' ( ou R ) un radical arylique.

2 - A titre de produits industriels nouveaux, les matières colorées obtenues par le procédé spécifié en 1) et leur appli- cation dans l'industrie.