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Publication number: BE420332A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Matières organiques, plastiques et colorées, à poids moléculaire élevé, et procédé de pré- paration de ces produits   ".   



   La Demanderesse a trouvé que lton peut colorer en nuances franches et très solides, allant du violet au bleu, des matières organiques et plastiques à poids moléculaire élevé, notamment du caoutchouc et des substances analogues, par addition, à ces matières, de colorants monoazoïques 

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 insolubles dans l'eau et répondant à la formule générale : 
 EMI2.1 
 dans laquelle le noyau naphtalénique contenant le groupe azoïque et le radical benzénique a peuvent comporter des substituants supplémentaires, X2 représente l'hydrogène, un radical alcoylique, un radical   alcoxylîque,   un halogène ou le groupe -NE.00.

   R2 et X2 désigne un groupe   alooxylique   ou le groupe -NCH.R2 sous réserve que l'un des deux substi- tuants X1 et X2 et celui-là seulement représente le groupe -NHCO.R2' R1 et R2 étant des radicaux alcoyliques, aryliques, aralcoyliques ou hydro-aromatiques. 



   L'expression Il caoutchouc et substances analogues " em- ployée ci-dessus comprend le caoutchouc naturel et les pro- duits synthétiques dont la constitution et les propriétés sont semblables à celles du caoutchouc naturel, par exemple les produits de polymérisation des hydrocarbures de la série du butadiène, tels que le butadiène lui-même ou l'isoprène. 



   Ces colorants conviennent aux différents modes de vul- canisation à chaud et à froid. Ils sont insolubles dans l'es-   sence,   n'exsudent pas dans le caoutchouc au cours du traite- ment, ne donnent pas d'efflorescences et sont susceptibles d'être emmagasinés. Surtout en ce qui concerne l'absence d' exsudation dans le caoutchouc blanc, ils surpassent nettement les colorants décrits dans le brevet   français ?     759.763   en date du 17 Août 1933 au nom de la Demanderesse. 

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   Pour colorer des produits à base de caoutchouc et d' autres produits organiques et plastiques à poids moléculaire élevé en nuances bleues et violettes ayant de bonnes proprié- tés de solidité, on ne pouvait utiliser, jusqu'ici, que les colorants disazoïques décrits dans le certificat d'addition N  43.649 en date du 29 Juin 1933, au brevet français N  731.743 au nom de la Demanderesse. La possibilité d'obtention des mêmes bonnes propriétés de solidité au moyen de colorants   monoazoïques   constitue un progrès industriel considérable, car on peut préparer les colorants monoazoiques sur une échel- le industrielle avec une plus grande certitude d'une manière   uniforme,,ce   qui garantit les propriétés précieuses des colo- rations. 



    EXEMPLE 1   
On prépare un mélange approprié à la vulcanisation à la presse à partir de caoutchouc, des ingrédients de mélange habituels, de soufre, d'un accélérateur de vulcanisation et de 2 % du colorant que l'on obtient en copulant le 1-amino- 
 EMI3.1 
 2,5+diéthoxy-4-benzoylaminobenzène diazoté avec le 2,3-hydroxy- naphtoyl-1'-mdno-2'-méthoxy-5'-méthyle-4'-benzoylaminoben- zène.   On   vulcanise le mélange dans une presse pendant 12 mi- nutes, sous une pression de vapeur de 3 atmosphères ( au-des- sus de la pression atmosphérique). On obtient un produit de vulcanisation violet ayant de très bonnes propriétés de soli- dité. 



     EXEMPLE   2 : 
On prépare un mélange de la manière usuelle, à partir de caoutchouc, des ingrédients de mélange habituels et de 2   %   du colorant que l'on obtient en copulant le   1-amino-2.5-dié-   thoxy-4-benzoylaminobenzène diazoté avec le 2.3-hydroxynaph- 
 EMI3.2 
 toyl-11-amino-41-ohloro-31-benzoylaminobenzène. On vulcanise le mélange à froid en le plongeant dans une solution de 

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 ohlorure de soufre dans de l'essence. On obtient un produit de vulcanisation bleu ayant des propriétés de solidité très similaires à celles du produit décrit dans l'exemple 1. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre de colo- rants que l'on peut substituer aux colorants décrits dans les exemples 1 et 2 et qui confèrent aux produits de vulcani- sation des nuances très solides : 
 EMI4.1 
 
<tb> Colorant <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> du
<tb> 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> du <SEP> : <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> : <SEP> Nuance <SEP> :

   <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> --------------------------------------------------------------------
<tb> 
 
 EMI4.2 
 2.3-hydroxynapht oyle-1'-amino - 
 EMI4.3 
 
<tb> l-amino-2.5-diéthoxy- <SEP> 4'-benzoylaminobenzène <SEP> violette
<tb> 4-benzoylaminobenzène
<tb> 
<tb> l-amino-2-mêthoxy-5- <SEP> " <SEP> violette
<tb> méthyle-4-benzoyleaminobenzène
<tb> 
<tb> 1-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 2'. <SEP> 5'-diméthoxy-4'- <SEP> violette
<tb> chloro-4-benzoyle- <SEP> benzoylaminobenzène
<tb> aminobenzène
<tb> 
<tb> l-amino-2-méthoxy-4- <SEP> 2'.5'-diméthoxy-4:

  '- <SEP> violette
<tb> aoêtaminobenzène <SEP> benzoylaminobenzène
<tb> 
<tb> 1-amino-2.4-dimétho- <SEP> 2'-méthoxy-5'-méthyl- <SEP> violette
<tb> xy-5-benzoylaminobenzène <SEP> 4'-benzoylaminobenzène
<tb> 
 
 EMI4.4 
 1-amino-2.4-diêthoxy- " violette 
 EMI4.5 
 
<tb> 5-benzoylaminobenzène
<tb> 
<tb> 1-amino-2.5-diéthoxy- <SEP> 2'-méthoxy-5'-méthyle- <SEP> bleu
<tb> 4-phénacétylamino- <SEP> 4t-benzoylaminobenzène <SEP> rougeâtre
<tb> benzène
<tb> 
 
 EMI4.6 
 1-amino-2.5-dimêthoxy- 41-benzoylaminobenzène violette 
 EMI4.7 
 
<tb> 4-aoétaminobenzène
<tb> 
<tb> l-amino-2.5-diéthoxy- <SEP> " <SEP> violette
<tb> 4-hexahydrobenzoylaminobenzène
<tb> 
 
 EMI4.8 
 1-araino-2.5-dimêthoxy- 2'.5'-diéthoxy-4'-phé- violette 
 EMI4.9 
 
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> naoétylaminobenzène
<tb> 
 
 EMI4.10 
 1-amino-2.5-dimêthoxy- 2'.5'-diéthoxy-4'-hexa- violette 

  
 EMI4.11 
 
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> hydro-benzoylaminobenzène
<tb> 
<tb> l-amino-2.5-diéthoxy- <SEP> 4t-benzoylaminobenzène <SEP> bleue
<tb> 
 
 EMI4.12 
 4-(4-chloro-benzoyle- 
 EMI4.13 
 
<tb> aminobenzène
<tb> 
 

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 EMI5.1 
 
<tb> Colorant <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> du
<tb> 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> du <SEP> : <SEP> oopulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> :

   <SEP> Nuance:
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
 
 EMI5.2 
 &,3-hydrozynaphtoyle-1'-amino- l-amino-2.5-diméthoxy- 4'-benzoylaminobenzène bleue 
 EMI5.3 
 
<tb> 4-(alpha-)naphtoyleaminobenzène
<tb> 
<tb> 1-amino-2.5-diéthoxy- <SEP> 4'-(béta-)naphtoyle- <SEP> violette
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> aminobenzène
<tb> 
 
 EMI5.4 
 l-amino-2.5-diêthoxy- 3'.5'-diahloro-4'-benzoyle- " 4-i'enzoylaminobenzèna aminobenzène 1-amino-2.5-dïêthoxy- 3'-bromo-4'-benzoyle- " 
 EMI5.5 
 
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> aminobenzène
<tb> 
<tb> 1-amino-2.5-diméthozy- <SEP> 2'-méthoxy-4'-aoétamino- <SEP> bleu
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> benzène <SEP> rougeâtre
<tb> 
 
 EMI5.6 
 1-amino-2.5-diinéthoxy- 2t.41-diméthyle-5t- violette 
 EMI5.7 
 
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> benzoylaminobenzène
<tb> 
<tb> 1-amino-2.5-diméthoxy- <SEP> 3'-benzoylaminobenzène <SEP> 

  bleu
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> rougeâtre
<tb> 
 
 EMI5.8 
 1-rjmino-2.5-diéthoxy- 3t-benzoylanzinobenzène violette 
 EMI5.9 
 
<tb> 4-benzoylaminobenzène
<tb> 
 
 EMI5.10 
 1-amino-2.5-diméthoxy- 2t-benzoylaminobenzène violette 
 EMI5.11 
 
<tb> 4-benzoylaminobenzène
<tb> 
 
 EMI5.12 
 6-bromo-&.3-hydroxynaphtoyle-1'-amino- 1-axnino-2.5-diméthoxy- 2't.5t-dim6thoxy-4t- violette 4-benzoylaminobenzène benzoylaminobenzène 6-méthoxy-2.3-hydroxynaphtoyle-1'-amino- 1-aznino-2.5-diméthoxy- 21.51-dim6thozy-41- violette 
 EMI5.13 
 
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> benzoylaminobenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 1-amino-2-méthoxy- <SEP> 2'.5'-diméthoxy-4'- <SEP> violette
<tb> 
<tb> 5-ohloro-4-benzoyle- <SEP> benzoylaminobenzène
<tb> 
<tb> aminobenzène
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> l-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 4'-benzoylaminobenzène <SEP> violette
<tb> 
<tb> bromo-4-benzoyle-
<tb> 

  
<tb> aminobénzène
<tb> 
 
De manière similaire, on peut aussi colorer comme le caoutchouc, avec les colorants ci-dessus mentionnés, des pro- duits de condensation du phénol et de la formaldéhyde, des produits durcis à base de caséine et d'autres matières plas- tiques organiques à poids moléculaire élevé telles que des 

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 dérivés cellulosiques, etc... Les colorations ainsi obtenues possèdent également de bonnes propriétés de solidité.

Claims

R E S U M E.

1 ) Un procédé de préparation de matières organiques, plastiques et colorées, à poids moléculaire élevé, notamment de caoutchouc et de substances similaires, procédé qui con- siste à utiliser des colorants monoazoiques insolubles dans l'eau et répondant à la forme générale : EMI6.1 dans laquelle le noyau naphtalénique contenant le groupe azoïque et le radical benzénique a peuvent comporter des substituants supplémentaires, X1 représente l'hydrogène, un radical alcoylique, un radical alcoxylique, un halogène ou le groupe -NH.CO.R2 et X2 désigne un groupe alcoxylique ou le groupe -NHCO.R2' sous réserve que l'un des deux substi- tuants X1 et X2 et celui-là seulement représente le groupe -NHCO.R2' R1 et R2 étant des radicaux alcoyliques, aryliques, aralcoyliques ou hydro-aromatiques.

2 ) A titre de produits industriels nouveaux, les ma- tières organiques, plastiques et colorées, à poids moléculaire élevé, notamment le caoutchouc et les substances similaires qui renferment des colorants monoazoiques répondant à la for- mule générale spécifiée sous 1 , et leur application dans 1' industrie.