BE401600A

BE401600A -

Info

Publication number: BE401600A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Procédé depréparation de matières organiques, plastiques et colorées , à poids moléculaire élevé". 



   La demanderesse a trouvé que l'on peut colorer des matiè- res   @   organiques, plastiques, à poids moléculaire élevé, notamment du caoutchouc et des substances analogues, en nuances franches très solides, allant de l'orange au rouge/au violet, par addition   à   ces matières de colorants monoazoîques, inso- 
 EMI1.1 
 lubies dans l'eau. , de formule générale : C?'-CO, I3fI. H 11 Il OH x-cc OH :, CQ.1i}i.R 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   1 ne dans laquelle : le groupe CO.NR.

   R1 se trouve pas en position   ortho par rapport au groupe azo, le noyau de benzène 1 pouvant contenir d'au- tres   substituants,   tels que des groupes alcoyle, alcoxy, aryloxy ou un halogène,   X-   représente   l'hydrogène, un   halogène ou un groupe   alcoxy,   
R1 l'hydrogène,   un   radical alcoyle, aryle,   aralcoyle   ou un radical   hydroaromatique,   
R2 un radical aryle. 



     L'expression.   " caoutchouc et substances analogues " em- ployée ci-dessus comprend le caoutchouc   naturel   et les pro- duits synthétiques, dont la constitution et les propriétés sont semblables à celles du caoutchouc naturel, par exemple, les produite de polymérisation des hydrocarbures de la série du butadiène, tels que le butadiène ou l'isoprène. 



   Les colorants sont pratiquement insolubles dans le caoutchouc et, pour cette raison, ne suintent pas au cours du traitement; ils ne donnent pas d'efflorescences et sont suscep- tibles d'être emmagasinés. Ils sent insolubles dans   ltessence   et, en conséquence,   conviennent   parfaitement à la vulcanisation à. froid qui, généralement, est effectuée en présence de ce liquide. 



   Ils se distinguent de ceux que l'on obtient d'après le brevet français   597.217   du 24 avril 1925 appartenant à la de- manderesse, par un moindre suintement dans le caoutchouc blanc. 



    EXEMPLE   1 : 
On prépare un mélange de 100 parties en poids de caoutchouc, 1 partie en poids d'acide stéarique, 2,6 parties en poids de soufre, 5 parties en poids de blanc de zinc, 1 partie en poids 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 de   meroaptobenzothiazol,   0,2 partie en poids   d'hexaméthylne-   tétramine, 60 parties en poids de oarbonate de calcium, 0,6 partie en poids d'ozokérite, 10 parties en poids de lithopone, 5 parties en poids de bioxydde titane et 1,5 partie en poids du   colorait   mono-azoïque, que l'on obtient en copulant le 1- 
 EMI3.1 
 awino-2-mé%hoxybenzéno-5-(oarbonylaminobenzéno ) diazoté avec le 2,3-hyàroxynaPh%oylaninobonzéne. On vulcanise le mélmge dans une presse de vulcanisation pendant 12 minutes, sous une pression de vapeur de 3 atmosphères.

   On obtient un produit de vuloanisation clair et de couleur rouge fortement bleuâtre, de très bonnes propriétés de solidité. 



    EXEMPLE 2 :    
On part d'un mélaige, préparé de la manière usuelle, avec du caoutchouc, des ingrédients additionnels habituels et 
 EMI3.2 
 1,,5partie en poids du colorant monozalque, que l'on obtient en copulant de l-amino*'3-mëthoxybenzëne-5-(oarbonylaminoben- zène) diazoté avec le 2"3"-hydrooiaphtoyl-(4-amino-4'-métho-   xydiphényl).   On vulcanise à froid ce mélange, en le plongeant pendant 8 secondes dans une solution de 3 parties en poids de bichlorure de soufre dans 97 parties En poids d'essence. 



  Le nuance et les propriétés de solidité du produit de   vulca-   nisation à froid ainsi obtenu sont tout à fait semblables à celles du produit de vulcanisation préparé suivant l'exemple 1. 



  EXEMPLE 3 : 
On prépare un mélange de 100 parties en poids de caout- chouc, 2,5 parties en poids de soufre, 0,35 partie en poids de thiurame, 5 parties en poids de blanc de zinc, 0,6 partie en poids d'ozokérite, 0,5 partie en poids diacide stéarique et a 1,5 partie en poids du colorant monzoïque que   l'on   obtient 
 EMI3.3 
 en copulant l'amide de l'acide 1-am U o--métho,qbenzène-5- oarbonique diazoté avec le 2.3 hydroBynaphtoylaminobenzèns. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



  On vulcanise la masse   pendait   15 minutes,sous une/pression de 2 atmosphères,dans un moule en fer disposé dans une presse de 
 EMI4.1 
 v1:Q.can1sation. On obtient ainsi un produit de vulcanisation rouge-bleuâtre de très bonnes propriétés de solidité. 



  EXEMPLE 4 : 
On part d'un mélange préparé de la manière usuelle , avec du caoutchouc, des ingrédients additionnels habituels et 1,5 partie en poids du colorait monoazoïque que l'on obtient 
 EMI4.2 
 en copulant la benzyl am id e de l'acide 1-amino-2-mé%hoxybenzéne- 5..carbonique diazotê avec le 2.3-hydroxynaphtoylaminobenzène. 



  On vulcanise à froid ce mélange en le plongeant pendant 8 se- condes dans une solution de 3 parties en   poide   bichlorure de soufre dans 97 parties en poids   d'essence.   La nuance et les propriétés de solidité du produit de vulcanisation   à   froid   4insi   obtenu sont semblables à celles du produit de vulcanisation, 
 EMI4.3 
 préparé suivant l'axanpie 3. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre de colorants que l'on peut substituer à ceux décrits dans les exemples    colorent en 1 à 4, et qui colorent les produits de vulcanisation des    nuances très solides : 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> de <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> teinture
<tb> 
 
 EMI5.2 
 Z t3' -hydr oxynapht oyl- 
 EMI5.3 
 
<tb> 1) <SEP> amide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 1- <SEP> -1-amino-4-méth- <SEP> orange-rouge
<tb> 
 
 EMI5.4 
 amino-benzène-3- oxybenzène c arb=-i2Qci ue 
 EMI5.5 
 
<tb> 2) <SEP> cyclohexyl <SEP> amide <SEP> de <SEP> - <SEP> l-amino-3-chloro- <SEP> orange
<tb> 
<tb> l'acide <SEP> l-amino- <SEP> benzène
<tb> 
 
 EMI5.6 
 benzène-3-carbo,-,- 
 EMI5.7 
 
<tb> nique
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3)

   <SEP> i-amino-benzène-3- <SEP> -aminobenzène <SEP> orange
<tb> 
<tb> 
<tb> ( <SEP> carbonylaminoben-
<tb> 
<tb> 
<tb> zène)
<tb> 
 
 EMI5.8 
 4) 1-amino-banzène-3- -l-amino-3-mëthoxy- orange (oarbonylaminoben- benzène 
 EMI5.9 
 
<tb> zène <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
<tb> 5) <SEP> benzylamide <SEP> de <SEP> l'a- <SEP> -aminobenzèno <SEP> ormge
<tb> cide <SEP> 1-aminobenzène-
<tb> 
 
 EMI5.10 
 4-e arb o:

  Yl.ig,ue 6) 1-aminobenzèlie-4-(oar- -aminobenzène orme bonyl-1'-awino-Z'- -aminobenzène ormge 
 EMI5.11 
 
<tb> chlorobenzène)
<tb> 
 
 EMI5.12 
 7) 1-amino-3-méthyl- -aminobenzène orange benz8ne-4-( carbonyl- 
 EMI5.13 
 
<tb> aminobenzène)
<tb> 
 
 EMI5.14 
 8) 1-amino-4-méthYl- -aminobenzène écarlate benzène-5-( carb onyl- 
 EMI5.15 
 
<tb> aminobenzène)
<tb> 
<tb> 9) <SEP> amide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> -aminobenzène <SEP> rouge
<tb> 
 
 EMI5.16 
 l-amino-4-methosy- benzèns-5-earb oxai.ue 10) 1-amino-2-ohloro-ben- zène-5-( carbonyl-l'- -l-amino-2-mëthoxy rouge amino-2'-méthyl-5'- benzène ehlor ob snzène ) 11) 1-amino-2-phénoxy- 
 EMI5.17 
 
<tb> benzène-5- <SEP> (carbonyl- <SEP> -aminobenzène <SEP> rouge
<tb> 
 
 EMI5.18 
 l'-amino-2'-méthyl- 4'-chlorobenzèna ) 12)

   amide de l'acide 1-amino-2-méthyl-ben- -aminobenzène rouge zène-5-earb .-ni ue 
 EMI5.19 
 
<tb> 13) <SEP> métbylamide <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> zène <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> l-amino-2-méthyl-ben- <SEP> -aminobenzène <SEP> rouge
<tb> 
 
 EMI5.20 
 zèn-5 carbu 
 EMI5.21 
 
<tb> 14) <SEP> oyolohexylamide <SEP> de <SEP> rouge
<tb> l'acide <SEP> 1-amino-2- <SEP> -aminobenzène <SEP> rouge
<tb> 
 
 EMI5.22 
 méthyl-benzène -5-car- 
 EMI5.23 
 
<tb> boni-que
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 Composé diazoïque 4e copulé avec le teinture 2 t3 t-hydroxynaphtoyl- 15) a l'acide 15) benzy2m de de l'acide 1-anàno-2-mméthyl-ben- - aminobenzène rouge z ène -5-ear b oi ique 16 ) 1-amino-Z-méthyl-ben- zèna-5-{aarbonYi- -ami7aobenzène rouge nobenzène) 1. 



  17) 1-aomo-2-méthyl- benzène-5-(earbonyl- -aminobenzène rouge 1'-mino-3'.4'-diahlo- robenzene) la) 1-xzino-2-méthyl-à- -1-amino-2-étho- rouge Î aarbmyl-aminobenzéne ) benzène 19) 1-am±no-2-méthyl- -l-amino-4-méthoxy- benzéne-5-(aarbonyl- benzène rouge 
 EMI6.2 
 
<tb> 4t-aminodiphényl)
<tb> 
<tb> 20) <SEP> 1-amino-2-méthyl-5- <SEP> -1-amino-4-bromo-
<tb> 
 
 EMI6.3 
 (carbonyl-aminobenzéne) benzène rouget 
 EMI6.4 
 
<tb> 21) <SEP> 1-amino-2-méthyl-ben-
<tb> 
 
 EMI6.5 
 zène-5-Toarbonyl-2t¯ -2-anino-naphtalèae rouge 
 EMI6.6 
 
<tb> Emino-naphtalène)
<tb> 
 
 EMI6.7 
 22) 1-smàno-2-méthylbenzéne- -1-amino-4-méthoxy- rouge-bleuâ- 5-(aarbonyl-l'-amino- naphtalène tre 41-ahlorke zène) 23) l-amino-2-éthoxy-ben- -aminobenzène rouge-bleuâtre z ène-5-( c arb onyl-l' mino-4 -méthOxY-benzèn e j 24)

   cyclohexylami de de -amin obenzèn rouge 
 EMI6.8 
 
<tb> l'acide <SEP> l-amino-2-
<tb> 
 
 EMI6.9 
 méthoxy-benzène-5-car- b -:-4 \lue 25) cyclohexylamide de l'a- -1-amino-3-nïtro- rouge- 
 EMI6.10 
 
<tb> cide <SEP> l-amino-2-méthoxy- <SEP> benzène <SEP> bordeaux
<tb> 
 
 EMI6.11 
 b enzène-5-c arb n- :

  fytza 26j benzylamide de l'acide -1-amino-naphtalène rouge- 
 EMI6.12 
 
<tb> l-ammo-2-méthoxy- <SEP> bordeaux
<tb> 
 
 EMI6.13 
 benzne-5-carb -¯-i que 27) 1-amino-2-méthoxy-ben- --aminobenzène rouge-rubis zène-5-(oarbonyl-11amàno-4'-méthoxy-bmzéne ) 28j 1-amlno-2-méthozy-ben- -aminobenzène rouge-rubis zène-5-(oarbonyl-ltamino-4 t-éthoxy-benzène ) 29j l-amino-2-méthoxy-benzène-5-(earbonyl-l'- -aminobenzène rouge-rubis amino-2'.4'diméthosy- 
 EMI6.14 
 
<tb> benzène)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> Compose <SEP> diazoïque <SEP> de/ <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> teinture
<tb> 
 
 EMI7.2 
 é '6 '-hydY plltoyl- 30) 1-smino-z-méthoxy-ben- - aminobanzene rouge-rubis zéne-5-(oarbmyl-1'amino-'.5'-diméthoxy- 
 EMI7.3 
 
<tb> benzène)
<tb> 
 
 EMI7.4 
 31)

   1-emîno-Z-méthoxy-beuzè- -sm1nobenzène rouge-rubis ne-b-(earbonyl-11-amino- 2'.4'-diohlorobonzène) 32) 1-am3no-2-méthogy-benzè- --aminobenzène rouge-rubis ne-5-(oarbonyl-l'-amino- 2'..5'-dichlorohenzène j 33) 1-amino-2-méthoy-banzète- -aminobenzène rouge-rubis 5-( c arb onyl-l' -am in o-3' .4' diohlor obenzéne) 34 j l..am1no..-méthoxy-benzène" -aminobenzène rouge-rubis 5-(carbonyl-l'-smino-3f- chloro-4 1 -méthoxybenzène) 35) 1-amino-2-méthoxy-benzëne- -aminobenzène rouge 5-(a arbonyl-1'-ammo-3'- mé%hoXy-4 '-ahlorobenzéne) 36 ) 1-amino-2-mé%hoxy-benzéno- -aminobenzène rouge-rubis 5-(oarb onyl-7.' -amino-Z'- méthoxy-4 1-ohlorob euzène) 37) 1-amino-2-méthozy-benzéne- -aminobanzène rouge-rubis 5-( oarbonyl-1.'scino- 
 EMI7.5 
 
<tb> naphtalène)
<tb> 
 
 EMI7.6 
 38)

   1-emino-2-méthozy-benzéne - -aminobenzène rouge-rubis 5-(o arbonyl-2'-amino- 
 EMI7.7 
 
<tb> naphtalène)
<tb> 
 
 EMI7.8 
 39) l-amiuo-2-métho:xy-benzène" -1-amino-Z- rouge 5-(aarbonyl-1'-anino-2'- méthoxybenzène méthoxybenzène ) 40) 1-amino--méthoxy-benzène- -1-amlno-Z-métbyl- rouge- 5-( carbonyl-2'-aminonaph- 5-ahlorobenzène bordeaux talène ) 41) 1-amino-2-méthoxy-benzène -1-aminonaphtalbne rouge-rubis 5-(Carbonyl-21-amino- 
 EMI7.9 
 
<tb> naphtalène)
<tb> 
 
 EMI7.10 
 42) 1-amino--méthoxy-ben.zène -2-sminonaphtalène rouge-rubis 5-(earbonyl-amfnobenzànej 43) 1-amino-&-wéthoxy-banzéne- -2-antiaonaphtalene rouge-rubis 5-(oarbonyl-1'-amino-4'- méthox9-benzènj 44) 1-aamo-2-wé%hoxy-benzéne- -1-amino-2-nitro-4- 5-(carbonyl-aminobenzéne ) méthoxy-benzèn,

  e rouge-rub la 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> de <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> teinture
<tb> 
 
 EMI8.2 
 2 *3'-hydroxynapht oyi- 45) 1-amino-2-méthozy-benzène- -1-amino-3-nitro- rouge- 5-(carbonyl-aminobenzène) benzène bordeaux 46 ) 1-ammo-é-méthoxy-benzéne- -1-amino-à-ni%ro rouge- 5-(aarbonyl-1'-mino-3L benzène bordeaux méthyl-benzène) 47) 1-ammo-2-méthoxy-benzéne- -1-amino-3-nltro- 5- ( carbonyl-l'-amino-3'- benzène rougechlorobenzène) bordeaux 48) } 1-emin.o--méthor-benzène-.

   -1-amino-3-nitro- 5-(oarbonyl-l'-amino-3'- benzène rougebromobenzène) bordeaux 49) 1-amino-Z-méthoxy-benzène- -1-anmo-3-nibro- 5-( carbonyl-l'-amino- benzène rougetétra-hydronaphttalène ) bordeaux 50) 1-amino-z-méthogy-benaène - -1-amino-3-nitro- rouge- 5-(earbonyl-lt-emino-4t- benzène bordeaux 
 EMI8.3 
 
<tb> méthoxy-benzène)
<tb> 
<tb> 51) <SEP> 1-amino-2-méthoxy-benzène- <SEP> -1-amino-3-nitro- <SEP> rouge-
<tb> 
 
 EMI8.4 
 5-(earbonyl-?,t-aminonaph- benzène bordeaux 
 EMI8.5 
 
<tb> thalène <SEP> ) <SEP> 
<tb> 
 
 EMI8.6 
 6 r-bromo-2' .3'-hdrox9- 
 EMI8.7 
 
<tb> naphtoyl-
<tb> 
 
 EMI8.8 
 52) 1-amino--méthyl-benzène 5-(oarbonyl-ll-.=Ino-31- -aminobenzène rouge-rubis 4'-dichlorobenzène) 53) 1-amino-2-méthozy-benzène- -aminobenzène rouge- 5-( oarbonyï-aminobenzène ) bordeaux 6t méthoxy-t.'-hydrogy-.

   
 EMI8.9 
 
<tb> naphtoyl-
<tb> 
<tb> 54) <SEP> l-amino-2-méthyl-benzène--
<tb> 
 
 EMI8.10 
 5-( c arb onyl-l' - in o-3' -4 L -amin ob enzène violet 
 EMI8.11 
 
<tb> dichlorobenzène) <SEP> rouge
<tb> 
<tb> 55) <SEP> l-amino-2-méthoxy-benzène- <SEP> -1-amino-3-nitro-
<tb> 
 
 EMI8.12 
 5-(oarbenyl-amin obenzène) benzène violet 
De manière similaire, on peut aussi colorer, comme le caoutchouc, des produits de condensation du phénol et de la for- maldéhyde, des produits durcis à base de caséine et d'autres matières plastiques organiques, à poids moléculaire élevé, tels que des dérivés cellulosiques,   etc...avec   les colorent$ ci-dessus 

 <Desc/Clms Page number 9> 

   / ainsi mentionnés. Les teintfree/ obtenues @ or  @ possèdent   également de bonnes propriétés de solidité.

Claims

RESUME.

1 Prooédé de préparation de matières organiques, plastiques et colorées, à poids moléculaire élevé, notamment de caoutchouc et de substances similaires, qui consiste à utiliser des colorants monoazoïques, insolubles dans l'eau et répondait à la formule générale : EMI9.1 (dans laquelle ; le,groupe CO.NH.R ne. se trouve pas en position ortho par rapport au groupe azo,le noyau de ben- zène 1 pouvant contenir d'autres constituants, tels que des groupes alcoyle, alooxy, aryloxy ou un kalogène X représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe aleoxy, R1 l'hydrogène, un radical alcoyle, aryle, aralcoyle ou un radical hydroaroma- tique, R2 un radical aryle).

2 A titre de produits industriels nouveaux, les matières colorées obtenues par le procédé spécifié en 1 , et leurs ap- plications dans l'industrie.