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" procédé de préparation de matières organiques, plastiques et colorées, à poids moléculaire éle- vé ".
La Demanderesse a trouvé que l'on peut colorer des matières organiques et plastiques à poids moléculaire élevé, notamment du caoutchouc et des substances analogues, en nuances franches très solides, allant du violet au bleu, par
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addition à ces matières de colorants monoazoiqaes insolubles dans l'eau et répondant à la formale générale ;
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dans laquelle R1 représente l'hydrogène un radical alcoyli que, arylique, aralcoylique ou un radical hydro-aromatique, y représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alcoxylique, X1 représente l'hydrogène, un groupe alcoylique ou alooxylique ou le groupe NHCO.R2 X2 représente un groupe alcoxylique o le groupe -NHCO.R2 sous réserve que toujours l'un des deux @ tous les deux sinultanément, R2 désignant un radical alcoyli. que, arylique, aralcoylique ou un radical hydroaromatique.
L'expression " caoutchouc et substances analogues " em- ployée ci-dessus comprend le caoutchouc naturel et les produits synthétiques dont la constitution et les propriétés so t semblables à celles du caoutchouc naturel, par exemple les produits de polymérisation des hydrocarbures de la série du butadiène, tels que le butadiène ou l'isoprène
Ces colorants conviennent aux différents modes de vuloanisation à chaud et à froid. Ils sont pratiquement insolubles dans le caoutchouc et, pour cette raison, n'exsudent pas au cours du traitement ; ils ne donnent pas d'efflorescences et sont susceptibles d'être emmagasinés. Ils sont insolubles dans l'essence, et par conséquent. conviennent parfaitement
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à la vulcanisation à froid qui, généralement, est effectuée en présence de ce liquide.
En ce qui concerne la non-exsudation dans le caoutchouc blanc, ils sont supérieurs aux colorants décrits dans le brevet français ? 759. 763 en date du 17 Août 1933 au nom de la Demanderesse. pour colorer des produits à base de caoutchouc et des produits organiques et plastiques à poids moléculaire élevé, en nuances bleues et violettes ayant de bonnes propriétés de solidité, on ne pouvait utiliser jusqu'ici que les colorants
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disazo3.qaes.décrïts dans le certificat d'addition ? 43.649 en date du 29 Juin 1933, au brevet français ? 731.743, au nom de la Demanderesse.
La possibilité d'obtenir les mêmes effets au moyen de colorants monoazoïques constitue un progrès
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technique oonsidàrablv, uir on pout prôparur loa 0010l'I.U3tU monoazoïques sur une échelle industrielle avec une plus grande certitude, d'une manière uniforme qui garantit les propriétés précieuses des oolorations.
EXEMPLE 1 -
On prépare un mélange de 100 parties en poids de caout- ohouc, 1 partie en poids d'acide stéarique, 2,6 parties en poids de soufre, 5 parties en poids de blanc de zinc, 1 partie en poids de mercaptobenzothiazol, 0,2 partie en poids d' hexaméthylène-tétramine, 60 parties en poids de carbonate de calcium, 0,6 partie en poids d'ozokérite, 10 parties en poids de lithopone, 5 parties- en poids de bioxyde de titane et 2 parties en poids du colorant que l'on obtient en copulant le 1-
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:mizao-.5-d3.éthocy--boz:oylo-aminobc3rizbnc diasotë avoc le 2.3hydroxynaphtoyle-l'-amino-benzène-4'- ( aarbonyle-1TT-amino-21t.
5"-diméthoxybenzëne ). On vulcanise le mélange dans une pres- se pendant 12 minutes, sous une pression de vapeur de 3 atmosphères. on obtient un produit de vuloanisation bleu ayant de très¯bonnes propriétés de solidité.
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EXEMPLE 2-
On part d'en mélange préparé de la manière usuelle avec
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du caoutchouc, don ingrudionts ed8i.t3.onnle habitneli et 2 parties en poids du colorant que lton obtient en copulant le 1-amino-2=méthoxy-5-méthyle-4-benzoylaminobenzéne avec le 2.3hyclro2r,vmaphtoyle-11-aminobensène-4t-carbonyle-aminobenzène. on vulcanise ce mélange à froid en le plongeant pendant 8 secondes dans une solution de 3 parties en poids de bichlorure de soufre dans 97 parties en poids d'essence. Le prcduit de vulcanisation violet ainsi obtenu possède des propriétés de solidité très semblables à celles du produit de vulcanisation préparé suivant l'exemple 1.
Le tableau suivant indique un certain nombre -le colorants que l'on peut substituer aux colorants décrits dans les exem- ples 1 et 2 et qui colorent les produits de vulcanisation en des nuances très solides ;
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<tb>
<tb> Colorant <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> du
<tb> composé <SEP> diazoïque <SEP> du <SEP> ; <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> ; <SEP> Nuance
<tb>
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---------------------------------------------------------------- 1) i-awino-2.5-àiéthoxy- 2.3-hydroxynaphtoyl- 4-phéne.oétylamino- lt-aminobenzène-
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<tb>
<tb> benzène <SEP> -4'-(oarbonyl-l"-
<tb>
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amino-21f-méthyl- bleue.
4"-ohlorobenzëne) 2) 1-amino-&-méthoxy-4- 2.3-hydroxynaphtoylaaétaminobenzéne 1 -aminobenaène- vlo1LLu
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<tb>
<tb> -4'-oarbonylaminobenzène
<tb>
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5) 1-amino-2.soàiéthoxy- 2.3-hydrogynaphtoyl- 4-hexahydrobenzoyl- lt-aminobenzùne- bleu
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<tb>
<tb> aminobenzène <SEP> -4'-carbonylamino- <SEP> rougeâtre.
<tb> benzène
<tb>
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4) 1-amino-2.5-diéthor- amide de l'acide 2.3- 4-benzoylaminobenzène hydroxynaphtoyl- bleu lt-aminobenzène rOl1geâtr.
-41-carboxylique 5) 1-amino-t.5-àiéthoxy- éthylamide de l'acide 4-benzoylaminobenzène 2.3-hydrozynaphtoyi- bleu
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<tb>
<tb> 11-aminobenzène-41- <SEP> rougeâtre.
<tb> carboxylique
<tb>
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<tb>
<tb> Colorant <SEP> obtenu <SEP> à <SEP> partir <SEP> du
<tb>
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vrmpcu3 aluzoïquo du : copule avoc 10 : Vuanvv: ----------------------------------------------"------------ 6) 1-amino-2.5-diéthoxy- rnéthylamide de l'acide 4-benzoylaminobenzène 2*3-hydroxynaphtoyl- bleu 11-aminobenzène-4T- rougeâtre.
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<tb>
<tb> carboxylique
<tb>
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7) 1 amino-2,5 diéthoxy- benzylwamide de l'acide 4-benzoylaminobenzène 2.3-hydroxynapntoyl- bleue.
11-aminobenzène-41-
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<tb>
<tb> carboxylique
<tb> 8) <SEP> 1-amino-2.5-diéthoxy- <SEP> oyolohexylamide <SEP> de <SEP> l'a-
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> oide <SEP> 2.3-hydroxynaphtoyl- <SEP> bleue.
<tb>
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l'-aminobenzène-4T-
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<tb>
<tb> carboxylique
<tb>
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9) 1-amino-2.5-diéthoxy- 2.3-hydroxynaphtoyl- 4-benzoylaminobenzène 1'-aminobenzène- -4r-(oarbonyl-2t- bleu amino-lT,t,3T, rougeâtre.
4"-tétrahyàronaphta-
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<tb>
<tb> lène)
<tb>
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2 . 3.-hydxoxynaph t o yl. 11-aminobenzène- 10) 1-amino-2.5-àiéthoxy- -4-carbonylamino- bleue.
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<tb>
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> benzène
<tb>
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11) 1-amino-2.5.-diméthoxy- -4T-carbonylamino- bleu
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<tb>
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> benzène <SEP> rougeâtre.
<tb>
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12) 1-amino-2.4-climéthoxy- -4f-aarbonylamino- violette.
5-benzoylaminobenzne benzène 13 ) l"amiDO-8.4-diët'hoxy- -4toar'bonylamino- violette.
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<tb>
<tb> 5-benzoylaminobenzène <SEP> benzène
<tb>
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14) l-am1!lo-.b-diéthoxy- . 4-oarbony.-l..
4-benzoylaminobenzène amino-2t.4T-di- bleue.
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<tb>
<tb> ohlorobenzène <SEP> ) <SEP>
<tb> 2.3-hydroxynaphtoyl-
<tb>
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l 1 -aMIno be n-Z-ànê .
15) l.amino.-2.5-diéthoxy- -41..(oarbaxty.-ltt-.
4-benzoylaminobenzéne a]aino-8"-'methyl'-3"- bleue. ohlorobenzène) 16) 1-amino-2.5-àiéthoxy- -4'-(oarbonyl-llf...
4-benzoylaminobenzène amino-2"-ahlorobenzéne ) bleue.
17 ) 1-&mino-2.5-àiéthoxy- -4'-(oarbonyl-ln- 4-benzoylaminobenzène amino-4"-ohlorobex[zàne) bleue. lu) l-amino-2.0-didthoxy- -41-(aarbonyi-iir- 4-benzoYlaminobeniéne amino-4"-mëthoxybeNzàne) bleue.
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oolorunt obtenu à 1>ai,tir du
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<tb>
<tb> composé <SEP> diazoïque <SEP> du <SEP> : <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> ; <SEP> Nuance <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb>
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19) 1-amino-2.5-àiéthoxy- -4'-(aarbonyl-2"- bleue.
4-benzoylaminobenzène amino-naphtalène) 20) 1-amino-2-méthoxy-5- -4t-(oarbonyl-lttméthyl-4-benzoylanúno- amino-3"-ohloTObenzène) violette. benzène 21) 1-amino-2.5-diméthoxy- cyolohexylamide de l'acide
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<tb>
<tb> 4-benzoylaminobenzène <SEP> 2.3-hydroxynaphtoyl- <SEP> bleu
<tb>
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11-aminobenzène- rougeâtre.
41-carboxylique 22) l-amino-2.5-diéthoxy- 4-(21-méthozy-)bensoyl- amide de l'acide
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<tb>
<tb> aminobenzène <SEP> 2.3-hydroxynaphtoyl- <SEP> violette.
<tb> l'aminobenzène-
<tb> 41-carboxylique
<tb> 23) <SEP> l-amino-2.5-diéthoxy-4- <SEP> 2.3-hydroxynaphtoyl-
<tb>
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( 2'-aàloro-)benzoyl- lt-aninobenzène bleu aminobenzène -4t-(carbonyl-1T1- rougeâtre. amixo-.21-ohyoxo'henzène ; 24) 1-amino-2.5-diéthoxy-4- 2.3-hydroxynaphtoyl- (4'-éthoxy-)benzoyl- 11-aminobenzène violette. aminobenzène -41.
( carbonyl-lttamino-2"-ohlorobenzéne j 25) l-amino-2.5-dithoxy-4.. 2.3-hydroxynaphtoy7.- (31-méthyl-)benzoyl- 11-aminobenzène bleu aminobenzène -41-carbonylamino- roupeâtre.
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<tb>
<tb> benzène
<tb>
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26) 1-amino-2.5-diéthomy-4- benzylamide de l'acide Î 2'-naphtoyl-)anino- 2.3-hydroxynaphtoyl- bleue.
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<tb>
<tb> benzène <SEP> l'-aminobenzène-
<tb> 4'-carboxylique
<tb>
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27) hamino-2.5-diéthoxy-4- 6abromo-2.3-hydroxynaphbenzoylaminobenzène toyl*l''-aminobenzëne- bleu 4'-carbonyl-aminobenzène rougeâtre.
28) l-amino-2.5adiéthoxy-4- 6. méthoxy-2. 3.hydroxybenzoylaminobenzène naphtoyl-lt..aminobenzène- bleue.
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<tb>
<tb>
4'-(carbonyl-1"-
<tb>
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amino-2"-méthoxybenzéne ) De manière similaire. on peut aussi colorer comme le
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caoutchouc, avec les oolorane ai-desaus mentionnes, deij pro- duits de condensation du phénol et de la formaldélyde, des produits durcis à base de caséine et d'autrs matières plastiques organiques à poids moléculaire élevé telles que des
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dérivés cellulosiques, etc.... Les colorations ainsi obtenues possèdent également de bonnes propriétés de solidité.
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I3 1i S ZT 1sI T.,
La présente invention concerne ;
1 - un procédé de préparation de matières organiques, plastiques et colorées, à poids moléculaire élevé, notamment de caoutchouc et de substances similaires, qui consiste à utiliser des colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et répondant à la formule générale ;
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dans laquelle R1 représente l'hydrogène, un radical alcoylique, arylique, aralooylique ou un radical hydro-aromatique, Y représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alooxylique, X1 représente l'hydrogène, un groupe alcoylïque ou alooxylique ou le groupe -NHCO.R2 X2 représente un groupe alooxylique ou le groupe -NHOO.R2, sous réserve que toujours l'un des deux
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uabstituants XI et . forme le groupe-NHCO.R2' et non pas tous
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.