BE411062A - - Google Patents

Description

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    ...:BREVET   D'INVENTION " PRODUITS A ACTIVITE CAPILLAIRE " 
La Demanderesse a trouvé que ceux des composés organiques oxy ou amino, hydrogénéscomplètement ou partiellement, contenant au moins 12 atomes de carbone et au moins 2 noyaux de carbone, et qui sont substitués au groupe oxy ou amino par un radical contenant au moins un groupe rendant soluble à l'eau, peuvent être employés avantageusement comme produits à activité capillaire et produits de rempla.cement du savon, tels que produits mouillants, de lavage, de nettoyage, émulsionnants, dispersifs, moussants ou pénétrants. 



   Comme produits de départ pour l'obtention de composés de ce genre, des composés aromatiques ou alipha-   ticoaroma,tiques   complètement ou partiellement hydrogénés qui contiennent deux ou un plus grand nombre de noyaux 

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 de carbone et un ou plusieurs groupes oxy ou amino liés cycliquement, sont, par exemple, parfaitement appropriés. 



  Dans ces composés, les groupes hydroxyles ou amino, sont substitués, d'après des procédés connus en soi, par des ra-   dicaux   qui contiennent des groupes rendant soluble à l'eau et qui peuvent se présenter sous la forme   étherifiée   ou estérifiée, ou sous la forme amino ou amido. 



   L'hydrogénation est effectuée d'après des méthodes connues, en employant des catalyseurs tels que le nickel, le cuivre, le cobalt,'le chrome ou des métaux précieux, ou des catalyseurs mixtes formés par des mélanges de   ces métaux ; onpeut employer, en outre, des catalyseurs qui   sont insensibles à une teneur en soufre, tels que le molybdène, le tungstène, etc..... 



   Les matières de départ peuvent contenir, par exemple, des radicaux phénoliques hydrogénés ou des radi-   caux [alpha]-     ou-/3-   oxynaphtyles hydrogénés, ou les radicaux amino correspondants etc..... Dans un composé, plusieurs radicaux égaux ou différents du genre mentionné, en outre, en plus de ceux-ci, d'autres noyaux de carbone hydrogénés, tels que des radicaux phényles, tolyles,   étllylphényles,   propylphényles, butylphényles, naphtyles et propylnaphtyles etc..... peuvent aussi être en présence. 



   Les dérivés correspondants de l'anthracène et du phénanthrène, partiellement ou complètement hydrogénés, peuvent également être en présence; dans le dernier cas, on peut employer comme matières de départ des alcools résiniques, qui sont obtenus par réduction de la colophane. 



   Ces noyaux de carbone peuvent être liés entre eux directement ou par des ponts, comme par exemple des ponts carbonés, plus spécialement des ponts aliphatiques à bas poids moléculaire, tels que -OH2-, -CH2-CH2-, CH2-CH2-CH2- ou ramifiés tels que 

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 etc.....; on peut employer aussi des composés   à   noyaux condensés. 



   Des composés appropriés pour l'introduction au groupe hydroxyle des radicaux contenant au moins un groupe rendant soluble à l'eau, sont, plus spécialement, un ou plusieurs dérivés hydrogénés de di-ou triarylméthanes contenant un ou plusieurs groupes oxy ou de diaryles, comme le diphényle, leurs homologues et produits de substitution etc.... 



  Par exemple, pour la fabrication des produits à activité capillaire employés conformément à l'invention, des groupes du genre indiqué ci-dessus rendant soluble à l'eau peuvent être 'introduits dans les produits d'hydrogénation des composés suivants : le p-oxy-diphényle de la formule : 
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 le p-benzyle-phénol de la formule : 
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 ou le composé ortho correspondant ou le 1-benzyl-2-naphtol de la formule 
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 et le di-(p-oxy-phényl) -méthane de la formule 
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 en outre,   le ±/, 4   -di-(4-oxy-phényl)-éthane de la formule : 
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   et. le-'3   - ss -di-(4-oxy-phényl)-propane   de   la formule : 
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 et,le 1,1 - di-(p-oxy-phényl)-cyclohexane de la formule :

   
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Au lieu des composés indiqués ci-dessus, contenant des groupes hydroxyles, on peut employer aussi les composés amino correspondants, par exemple des perhydrocarbazols comme matières de départ pour la fabrication des produits à activité capillaire employés conformément à l'invention. 



   L'atome d'hydrogène des groupes hydroxyles ou amino des produits d'hydrogénation est substitué, d'après des procédés connus, par un radical portant au moins un groupe rendant soluble à l'eau. Dans le groupe amino, la condition est évidemment qu'un atome d'hydrogène suscep-   tible   de réaction soit en présence, c'est-à-dire que le groupe amino soit primaire ou secondaire. Comme groupes rendant soluble à l'eau, on peut citer par exemple le groupe des esters de l'acide sulfurique, le groupe des esters 

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 de l'acide thiosulfurique, le groupe des esters de l'acide phosphorique, le groupe des acides sulfoniques, le groupe carboxyle, le groupe ammonium quaternaire etc...

   Les sels so-   lubles   à l'eau des dits groupes tels que les sels alcalins et les sels d'ammoniun, ou dans les composés d'ammonium, les sels avec acides forts sont employés de préférence. D'autres groupes rendant soluble à l'eau sont des accumulations de groupes d'éthers ou de groupes hydroxyles, tels qu'ils peuvent être obtenus par exemple par   l'action   de nombreuses molécules d'oxyde d'éthylène ou de glycide sur les composés de départ hydroxyles ou amino. 



   Les radicaux portant les groupes rendant soluble à l'eau peuvent entrer dans le groupe hydroxyle ou le groupe amino sous la forme éthérifiée ou estérifiée ou sous la forme aminée ou   amidée.   L'introduction de ces radicaux peut être opérée d'après des méthodes connues, par exemple par l'action d'halogénures correspondants sur les composés hydroxyles ou amino. On peut partir aussi d'halogénures d'acides substitués par des groupes rendant soluble à l'eau, d'anhydrides etc... et introduire ces radicaux de cette manière sous la forme estérifiée ou amidée.

   C'est ainsi, par exemple, que l'on peut estérifier le groupe oxy par l'acide chlora,cétique et échanger ensuite le chlore, par réaction avec du sulfite de soude, contre un groupe d'acides sulfoniques ou, par réaction avec du thiosulfate de soude, contre un groupe d'esters de l'acide thiosulfurique. D'une manière correspondante, on peut procéder avec les composés amino pour la fabrication des amides analogues. 



  On peut aussi estérifier ou amider des acides polybasiques semi-latéralement avec les composés oxy ou amino. On peut 

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 cependant procéder aussi en éthérifiant les groupes oxy avec ceux des alcools qui contiennent des groupes rendant soluble à l'eau ou permettant leur introduction, ou on peut substituer les groupes amino par des radicaux de ce genre, par exemple par réaction avec des halogénures correspondants. 



   Parmi les produits employés conformément à l'invention, des produits particulièrement précieux sont les acides éthylcarboxyliques qui sont substitués à l'atome d'oxygène par un radical contenant au moins 12 atomes de carbone et au moins 2 noyaux de carbone. Ces acides éthylcarboxyliques sont, par exemple, les composés de la for-   mulet   
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 ,Ces composés trouvent leur emploi en particulier sov,s la forme de leurs sels solubles à l'eau, tels que des sels alcalins et des sels   d'ammonite.   Au lieu des acides acétiques substitués précédemment mentionnés, on peut employér aussi d'autres acides carboxyliques aliphatiques convenablement substitués. 



   Les nouveaux produits à activité capillaire peuvent trouver avantageusement leur emploi partout où les propriétés d'activité capillaire de liquides, plus spécialement de solutions aqueuses ou d'émulsions, doivent être augmentées. Par suite de leurs propriétés d'activité capillaire, les nouveaux produits peuvent être employés, par exemple, pour la production de mousse, pour l'émulsionnement, la, dispersion, l'humectation, l'imprégnation, la peptisa.tion, la stabilisation, l'égalisation, la distribution ou division, la dissolution etc...dans les industries les plus diverses.

   C'est ainsi, par exemple, qu'ils peuvent être employés comme produits de remplacement du savon, en outre pour la fabrication de produits d'imprégnation etc..., comme agents auxiliaires dans les industries du cuir., des fourrures et plus spécialement dans l'industrie textile dans les procédés d'amélioration les plus divers. On peut aussi les utiliser pour le lavage et le nettoyage de textiles, du linge, des objets d'usage courant etc... 



   Les nouveaux produits à activité capillaire montrent leur efficacité aussi en mélange avec d'autres substances. Ils peuvent être employés dans des liquides et bains neutres, acides et alcalins et aussi dans ceux qui contiennent des électrolytes. Par exemple, on peut co-utiliser les substances à réaction alcaline les plus diverses. C'est ainsi 

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 qu'ils peuvent être utilisés en mélange avec des Pela alca- lins, tels que des carbonates alcalins, le phosphate tri- sodique et d'autres orthophosphates alcalins, des pyro- phosphates alcalins et des   métaphosphatcs   alcalins, des polyphosphates et des   llypophosphates,   en outre avec du verre soluble, des   méta-silicates   alcalins ou des borates alcalins.

   En outre, on peut co-utiliser aussi des agents neu- tres tels que le sulfate de soude, le naphtalinesulfonate de soude. Les nouveaux produits à activité capillaire peuvent être employés aussi en présence de composés cédant de l'oxy- gène, par exemple de peroxydes ou de peroxyde d'hydrogène, en outre, de persels, tels que des perborates, des persul- fates, des percarbonates, des perphosphates, des perpyro- les phosphates etc... Enfin, on peut/employer aussi en mélange avec d'autres agents mouillants, moussants, émulsionnants, dispersifs, de lavage, de nettoyage, d'essange, de rinçage, de pénétration et des agents analogues. 



   En outre, on peut utiliser les nouveaux pro- duits à activité capillaire en mélange avec des dissolvants tels que des hydrocarbures organiques, des alcools etc.., ou en mélange avec des supergraissants, en outre des enzy- mes telles que l'uréase ou la   pancréatine,   ou comme compo- sants de produits de nettoyage ou d'écurage. 



   La. fabrication des dits mélanges est effec- tuée d'après des   méthodes   connues, dans des agitateurs, des broyeurs à boulets ou des appareils mélangeurs   analo-   gues. En outre, le mélange des composants secs ou contenant de l'eau peut être effectué par pulvérisation. Les mélanges finis peuvent être mis dans le commerce, ou bien les dif-   férents   composants peuvent être mélangés à l'endroit de leur 

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 emploi. On peut a,ussi les dissoudre séparément ou simultanément dans les liquides de traitement, ou mélanger entre elles les solutions des composants. 



   Les produits fabriqués avec une teneur des nouvelles substances à activité capillaire peuvent être mis dans le commerce à l'état solide, par exemple à l'état de poudres, de flocons, de morceaux ou de lanières etc.., par exemple pour les usages domestiques. Ils peuvent cependant être mis dans le commerce aussi à l'état déjà dissous dans des liquides ou émulsionnés, ou à l'état de pâtes ou de crèmes, comme par exemple en préparations cosmétiques, produits à polir, savons, crèmes etc... 



   Les liquides préparés avec les nouveaux produits peuvent être employés à l'état chaud ou à l'état froid. 



   Comparativement à d'autres composés connus, les substances employées conformément à l'invention montrent un pouvoir moussant et mouillant supérieur. De plus, ils se distinguent pa,r une stabilité spéciale. Con-   tre,irement   a.ux produits à activité capillaire connus, qui contiennent un radical gras, on n'a à observer avec les substances aromatiques   à   employer conformément à l'invention, ni un rancissement ni le dégagement d'une odeur désagréable, même après un magasinage prolongé. 



   Les produits peuvent être employés aussi en mélange avec des phénols exerçant une action désinfectante, par exemple avec le   p-chlormétacrésol.   



   Les exemples suivants décrivent la   fabrim   cation de nombreux produits destinés à trouver leur emploi conformément à l'invention. 

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   - E x e m p l e s - 
1. ) 1300 parties   e   poids de perhydro-p-benzylphénol, qui peut être obtenu par hydrogéna.tion sous haute pression de p-benzylphénol en présence de nickel comme catalyseur, sont dissoutes dans une solution de 92 parties en poids de sodium dans 2.000 parties en poids d'alcool méthylique. L'alcool méthylique est éliminé par distillation aussi complètement que possible et on agite le résidu avec 1000 parties en poids de décahydronaphtaline à 120 , tandis que l'on admet goutte par goutte 190 parties en poids d'acide chloracétique. La réaction achevée, on fait couler dans de l'eau et on sépare la partie non dissoute dans l'eau. Au moyen de la solution aqueuse, on obtient par acidification une huile jaune visqueuse de l'indice acide 216.

   Le sel de soude de l'acide perhydro-p-benzylphényl-oxy-acétique obtenu après neutralisation montre, en solution aqueuse, de bonnes propriétés d'activité capillaire; il mouille et mousse parfaitement. Le produit peut trouver son emploi avantageusement comme produit de remplacement du savon, par exemple pour le lavage et le nettoyage de textiles. 



   On peut obtenir de bons produits à activité capillaire si, au lieu de   p-benzylphénol,   on emploie comme matière de départ le cyclohexylphénol ou le cyclohexylidène-   cyclohexanone   et si on opère la réaction complémentaire, l'hydrogénation, la transformation dans le composé sodium, la réaction avec l'acide chloracétique et la neutralisation d'une manière analogue à celle de l'exemple qui vient   d'être   décrit. 



   D'autre part, on peut obtenir d'une manière 

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 analogue de bons agents mouillants qui portent encore dans le noyau des substituants, dans le cas le plus simple des groupes méthyles; on peut donc employer avec   avantage   des dérivés de crésols. On peut employer des dérivés des isomères purs, mais d'autre part aussi des dérivés du mélange industriel de crésols. Des matières de départ de ce genre peuvent être obtenues, par exemple, sous addition d'un catalyseur, au moyen de crésol ou d'un mélange des différents crésols et de chlorure de cyclohexyle ou de cyclohexène, que l'on peut produire facilement au moyen de cyclohexanol par traitement avec des agents déshydratants, comme par exemple P2O5.

   Les noyaux peuvent porter aussi d'autres radicaux, comme le radical éthyle, propyle, isopropyle, butyle et isobutyle, ou aussi plusieurs de ces radicaux, par exemple en même temps le radical méthyle et le radical isobutyle. 



   Des produits à activité capillaire précieux peuvent être obtenus de la manière suivante : des cétones cycliques, telles que le cyclohexanone, sont transformées, par chauffage avec des agents de condensation alcalins, par exemple de la lessive de potasse alcoolique, en   pro-   duits de condensation résiniques, Par réduction de ces produits, on obtient également des substances qui montrent plus de 12 atomes de carbone et plus de 2 noyaux de carbone d'une part, et, d'autre part, un groupe hydroxyle libre lié   cycliquement.   Ces produits peuvent être substitués au groupe OH par un radical contenant au moins un groupe rendant soluble dans l'eau et ils conduisent alors également à des produits à activité capillaire précieux. 



   Les sels de sodium des acides   oxyacétiques   

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 substitués peuvent être combinés avec avantage avec des sels inorganiques à réaction alcaline, comme par exemple le carbonate de soude, le phosphate trisodique, le pyrophosphate de soude, le hexamétaphosphate de soude, le polyphosphate de soude Na6P4O13, le verre soluble, le métasilicate de soude et le borax. On obtient de cette manière de bons produits de nettoyage et de bons produits de rinçage. 



   En outre, ces produits peuvent trouver leur application dans les industries les plus diverses. Ils mouillent, moussent et dispersent parfaitement. On peut les employer, par exemple, dans l'industrie textile, pour le bouillissage, le mouillage, le blanchiment, comme produits   d'apprêt,   pour le lavage de la laine brute, pour les procédés de teinture les plus divers, pour la teinture de la laine en bains acides, pour l'égalisation, comme agents auxiliaires dans des procédés d'impression pour l'impression des étoffes, en outre comme agents auxiliaires dans l'industrie caoutchoutière,   aisi   que pour les applications dans le traitement des métaux pour la production d'agents antiparasites et de produits pour la captation des poussières, dans l'industrie céramique, et aussi comme produits extincteurs à mousse, avec un bon résultat.

   



   2. ) 1000 parties en poids de perhydrodioxydiphénylméthane, qui est obtenu par hydrogénation catalytique sous haute pression de dioxydiphénylméthane, sont mises en réaction, d'une manière correspondant aux indications de l'exemple 1, avec 46 parties en poids de so-   dium.   "On fait réagir le produit, en agitant, en présence de 1000 parties en poids de   décahydronaphtaline,   à 120 , 

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 avec 233 parties en poids de chloracétate de soude. Après le traitement complémentaire, on obtient un mélange des sels de soude de l'acide   oxy-benzylphényloxyacétique   
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 perhydrogéné et de l'acide méthane-di-(cyclohexyl-oxyacétiqve) , le mélange contient une grande quantité du dit mono-acide carboxylique et une petite quantité de l'acide dicarboxylique.

   Le produit montre, en solution aqueuse, des propriétés savonneuses, et peut donc trouver son emploi comme produit de remplacement du savon. 



   D'une manière analogue au sel de sodium, on peut aussi produire le sel de potassium, le sel d'ammonium, le sel de triéthanolamine, le sel d'aminopropandiol et d'au.. tres sels organiques des produits de substitution qui viennent d'être décrits; l'emploi est le même. 



   Des produits perhydrogénés de la nature de ceux qui ont été indiqués précédemment comme matière de départ, peuvent aussi être obtenus au moyen de produits contenant des groupes CO, qui peuvent être éliminés pendant la réduction. C'est ainsi que l'on peut employer comme matières de départ pour le présent procédé par exemple les substances suivantes : le benzoyl-o-crésol, le phénacétyl-ocrésol, le/3   -phénylpropionyl-o-crésol,  les ss -phénylacétylnaphtols, les naphtoyl-c-crésols, les   isopropylbenzoylnaph-   tols et les isobutylnaphtoylcrésols. 



   Des produits qui contiennent trois noyaux hexagonaux peuvent aussi trouver leur emploi comme matières de départ et être transformés, d'une manière analogue aux indications de l'exemple qui vient   d'être   donné, en produits mouillants précieux. On doit citer le dicyclohexylphénol et le   cyclohexylbenzylphénol.   

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   Les composés oxy cycloaliphatiques, qui sont obtenus dans chaque cas comme produit final, et qui sont substitués au groupe oxy par un radical contenant un groupe rendant soluble dans l'eau, se laissent combiner aussi avec des   percomposés,   tels que le perborate de soude, le per-   sufate   de soude, le percarbonate de potasse, le perphosphate de soude, le perpyrophosphate de soude, et des peroxydes tels que le peroxyde de soude, en commun avec des stabilisants et, le cas échéant, avec des sels inorganiques à réaction alcaline, tels que le carbonate de soude, le phosphate trisodique et d'autres phosphates comme le pyrophosphate de soude. On obtient de cette manière de bons agents de lavage et agents de rinçage complémentaire dans le lavage des textiles. 



   Les produits sont applicables, en outre, dans l'industrie textile pour les buts les plus divers.   C'est   ainsi qu'on peut les employer dans des bains de blanchiment pour le coton, à coté de substances à réaction alcaline et de peroxydes d'hydrogène, pour l'encollage de la soie artificielle en combinaison avec de la gomme arabique et de la glycérine. Une addition des substances dans le bain acide active le foulage de la laine: le toucher de la marchandi.. se devient plus ouvert, plus doux et plus plein que dans le cas de l'emploi d'acide seul. Le pouvoir émulsionnant des produits de substitution permet d'employer aussi comme apprêt des matières difficilement émulsionnables, comme par exemple des cires dures. Dans la filature, les dispersions aqueuses constituent, le cas échéant avec d'autres additions, des agents d'humectation précieux. 



   D'autre part, on doit faire ressortir, parmi les 

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 nombreuses applications, l'emploi dans la teinturerie. Les produits peuvent être employés pour mouiller et empâter des colorants pulvérisés, en vue de la transformation en liquides aqueux; en outre, ils permettent la fabrication de pâtes etc... d'une manière particulièrement simple. Leur emploi dans la teinturerie sur cuve est aussi particulièrement avantageux . Pour le savonnage complémentaire de teintures et d'impressions qui sont produites par développe.. ment de colorante azoïques insolubles dans l'eau sur la fibre, le savon peut être remplacé complètement ou partiellement par les produits décrits. 



   3.) On fait dissoudre 34,5 parties en poids de sodium dans 500 parties en poids d'alcool méthylique. 



  On ajoute 1056 parties en poids de perhydroménaphtyl crésol. 



  Ce dernier peut être obtenu par hydrogénation catalytique sous ha.ute pression de ménaphtylcrésol, que l'on peut 
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 obtenir au moyen de ména.phtylcY.7.orure (= o( -naphtylmét1wl- chlorure) et de crésol. L'alcool méthylique est ensuite éliminé par distillation. A 150 , on y délaie 177 parties en poids de chloracétate de soude en petites fractions; on obtient alors, par ébullition avec de l'eau et   aoidifi-   cation de la solution aqueuse, l'acide perhydroménaphtyl.. crésyloxyacétique,   à.   l'état d'huile épaisse. Une solution à 1/2 % de son sel de soude dans l'eau mousse et mouille parfaitement.

   Le même corps peut être obtenu si l' on fait agir du sodium en présence d'éther butylique et de perhydroménaphtylcrésol; une molécule de sodium en forme de fil est additionnée d'une solution de 1,3 molécule de perhydroménaphtylcrésol et de la quantité triple d'éther butylique. 



  En agitant, on chauffe jusqu'à ébullition de l'éther et on 

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 maintient l'ébullition douce jusqu'à ce que la totalité du sodium soit convertie.   Après   le refroidissement de la solution, on ajoute, en refroidissant avec de la glace, une molécule d'ester éthylique de l'acide chloracétique et on chauffe ensuite pendant 2 heures au bain de vapeur. On élimine par distillation dans le vide l'ester qui n'a pas participé à la réaction et l'éther butylique et on saponifie le résidu huileux visqueux avec de la lessive de soude caustique alcoolique aqueuse. On verse la solution de savon dans de l'eau et on sépare les composants neutres par épuisement à l'éther.

   Au moyen de la solution de savon, on peut obtenir par acidification l'acide   perhydroménaphtylcrésyloxy-   acétique libre à l'état d'une huile jaune très visqueuse. 



   D'autres dérivés de naphtaline possédant de bonnes propriétés d'activité capillaire sont obtenus de la manière suivante : 'on introduit du chlore bien purifié dans de la tétrahydronaphtaline refroidie, sous la lumière solaire directe ou sous l'action d'une source de lumineuse artificielle ; de préférence, on maintient la tétrahydronaphtaline constamment en excédent par rapport au chlore. 



  Le composé chloré dans la partie hydrogénée, obtenu de cette façon, est condensé avec du phénol ou du crésol, la présence d'un excès des phénols étant recommandable, et il est ensuite hydrogéné. Dans le groupe OH du produit d'hydrogénation, on introduit de la manière décrite des radicaux qui contiennent au moins un groupe rendant soluble    dans l'eau ; obtient de cette manière des produits d'ac-   tivité capillaire précieux. 



   On obtient aussi des corps de constitution analogue, si l'on utilise comme produit de départ la déca- 

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   hydronaphtaline.   Par l'action de chlore sur la décahydrona.phtaline, on obtient un mélange de la mono-et de la dichloro-décahydronaphtaline. Ce mélange peut être séparé par distillation fractionnée. Le produit monochloré donne, pendant la condensation avec du crésol, le   décabydronaphtyl.   crésol. Dans le produit dichloré, l'un des atomes de chlore uniquement réagit avec le crésol sous échappement de HCl, tandis que l'autre conduit, avec un atome d'hydrogène voisin dans le noyau, à la formation d'une double liaison,   sous   séparation de HCl. On obtient ainsi au moyen du produit dichloré l'octahydronaphtylcrésol.

   Pour l'obtention de produits destinés à recevoir leur application conformément à l'invention, on peut donc partir directement du mélange des deux composés chlorés et le condenser avec du crésol. La condensation du noyau de naphtaline   avec   le crésol peut aussi être opérée en partant d'une octahydronaphtaline que l' on obtient, par exemple, au moyen du perhydro- ss -naphtol par traitement avec des agents déshydratants, télé que le pentoxyde de phosphore ou le chlorure de zinc.   Par-réaction   avec du crésol en excès, on obtient le décahydronaphtylcrésol en rendement remarquable. 



   Au lieu des dérivés de naphtaline mentionnés, on peut employer aussi les dérivés correspondants d'anthracène et de phénanthrène. Ces dérivés peuvent être obtenus principalement de la même manière en traitant l'anthracène ou le phénanthrène ou leurs dérivés, avec de la formaldéhyde et de l'acide chlorhydrique, en vue de   l'introduction   du groupe -CH2Cl et en combinant ensuite les composés chlorés ainsi formés, sous échappement de HCl, avec du phénol, des crésols etc.., puis en hydrogénant, et en substituant le 

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 groupe hydroxyle de la manière décrite.

   On obtient, d'autre part, des dérivés de phénanthrène d'une manière particulièrement simple, si l'on soumet l'acide abiétique contenu dans la colophane à une hydrogénation catalytique sous une haute pression, ou si on le réduit d'après BOUVEAULT-BLANC. 



  On obtient de cette manière au moyen de l'acide abiétique un alcool résinique. Le groupe OH de cet alcool résinique est remplacé par Cl, par exemple par traitement avec du chlorure de thionyle. Le composé chloré ainsi obtenu est ensuite condensé, de la manière indiquée, avec du phénol, des crésols etc...On peut, avec avantage, faire réagir l'alcool résinique directement avec les dits phénols en utilisant un agent de condensation. Le traitement complémentaire l'introduction de substttuants dans le groupe OH, est opéré de la manière indiquée. Les produits à activité   capil-   laire obtenus de cette faon peuvent être employés aussi en combinaison avec des savons ordinaires et des agents de nettoyage contenant du savon, mais d'autre part aussi en combinaison avec des produits à activité capillaire connus, résistants à la chaux.

   En combinaison avec du sable et, le cas échéant, avec des.sels inorganiques à réaction alcaline, comme le carbonate de soude et le phosphate trisodique, le pyrophosphate de soude ou le métaphosphate de soude, ils donnent des produits précieux d'écurage et de nettoyage. 



   Les produits peuvent être combinés aussi avec des sels à réaction neutre, comme par exemple des sels inorganiques à réaction neutre, tels que le sulfate de soude et le sulfate de magnésie, et des sels d'acides organiques, comme par exemple le sel de soude de l'acide naphtalinesulfonique ou de l'acide   isopropylnaphtalinesulfonique   ou de l'acide isobutylnaphtalinesulfonique. 

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   De nombreuses variations sont données du fait que l'on n'opère l'hydrogénation que partiellement. Le groupe OH ou NH2, qui est substitué par un radical contenant au moins un groupe rendant soluble dans l'eau, peut adhérer aussi à un noyau hydrogéné de naphtaline, d'an-   thraoène   ou de phénanthrène; les composés qui dérivent de naphtols présentent un intérêt spécial. 



   On peut obtenir aussi des produits précieux au moyen de produits de condensation d'alcools naphténiques ou des chlorures et phénols ou crésols correspondants. 



   Comme matières de départ, on peut utiliser aussi des produits qui sont obtenus par condensation de 1 molécule d'un phénol avec 2 molécules d'un composé aromatique chloré. C'est a.insi que l'on peut condenser par exemple 2 molécules de ménaphtylchlorure et 1 molécule de o-crésol et hydrogéner complètement ou partiellement le produit de la réaction de la manière indiquée, et le substituer au groupe OH. 



   La substitution au groupe OH donnée dans les exemples précédents peut être exécutée en de nombreuses variantes qui conduisent   à   un grand nombre de produits à activité capillaire précieux. C'est a.insi que l'on peut aussi, par exemple; faire réagir les composés de sodium des dites substances contenant des groupes hydroxyles avec de la chlorhydrine d'éthylène ou de la monochlorhydrine de glycérine, sous échappement de NaCl, et sulfoner les pro- duits formés en vue de l'introduction d'un groupe rendant soluble dans l'eau. D'autre part, le OH peut être remplacé, de manière connue, par Cl, et on peut faire réagir les composés chlorés formés avec des amines primaires, secondai- 

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 res ou tertiaires, par exemple avec   l'oléylméthylta.urine.   



  Si l'on peut se procurer les composés Cl plus facilement que les composés hydroxyles, on prépare bien entendu directement les composés Cl pour l'obtention des dérivés d'amines, et on ne passe pas par les composés hydroxyles. 



   Les produits sont des agents à activité capillaire remarquables, qui peuvent trouver leur emploi pour le traitement des métaux, pour la fabrication de produits antiparasites et de produits pour la captation des poussières, dans l'industrie textile et pour le traitement de matières céramiques brutes ; ils peuvent trouver leur emploi, de manières différentes, comme colloïdes protecteurs, en outre comme produits pour activer la saponification. 



  Dans l'industrie des cuirs, une addition des dits produits aux liquides de traitement exerce une action avantageuse, tant pendant la fabrication que pour l'amélioration; l'action des liquides de traitement est activée et renforcée. L'effet amollisant, adoucissant et assouplissant des produits, dans les procédés   d'améliorationet   d'affinage les plus divers, est à faire ressortir spécialement. 

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Claims (1)

1. En Résumé, l'invention a pour objet 1 - L'emploi des composés organiques oxy ou amino, complètement ou partiellement hydrogénés, contenant au moins 12 atomes de carbone et au moins 2 noyaux de carbone, composés qui sont substitués au groupe oxy ou au groupe amino par un radical contenant au moins un groupe rendant soluble dans l'eau, soit seuls, soit en mélange avec d'autres produits, comme agents à activité capillaire et comme produits de remplacement du savon, tels que pro- <Desc/Clms Page number 21> duits mouillants, de lavage, de nettoyage, émulsionnants, dispersifs, moussants et pénétrants.

   2 - Des formes de réalisation de l'invention spécifiées, présentant les caractéristiques suivantes: a) on emploie ceux des composés hydrogénés qui contiennent des radicaux phénoliques hydrogénés ou des radicaux oxynaphtyles hydrogénés ou les radicaux amino correspondants; b) les composés hydrogénés contiennent des noyaux hydroaromatiques mononucléaires ou des noyaux condensés qui dérivent plus spécialement de la naphtaline hydrogénée, de l'anthracène hydrogéné, du phénanthrène hydrogéné ou d'alcools résiniques; c) dans les produits d'hydrogénation employés, les noyaux de carbone sont liés directement entre eux;

   d) dans les produits d'hydrogénation employés, les noyaux de carbone sont liés entre eux par l'intermé- diaire de ponts carbonés, plus spécialement ''de ponts aliphatiques à bas poids moléculaire, tels que -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, ; e) l'emploi de ceux des composés qui sont substi- tués au groupe oxy par un radical contenant au moins un groupe carboxyle; f) l'emploi de composés qui sont substitués au groupe oxy ou, au groupe amino par un radical conte- nant un groupe polyoxy et/ou un groupe de polyéthers; g) l'emploi de composés qui sont substitués au groupe oxy ou au groupe amino par un radical conte- nant au moins un groupe d'acides sulfoniques ;

   <Desc/Clms Page number 22> h) on emploie les composés oxy ou amino hydrogénés en mélange avec d'autres produits connus mouillants, moussants, émulsionnants, dispersifs, de lavage, de nettoyage, d'essange, de rinçage, de pénétration et autres analogues.