BE428575A - - Google Patents

Description

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   MEMOIRE DESCRIPTIF à  l'appui     d'une   demande de BREVET D' INVENTION "procédé   de   préparation de nouveaux éthers-sels de la série de la dihydrooestrine,possédant, des groupes   hydroxyles     phé-   noliques libres" 
On   n'est   pas arrivé   jusqu'à   présent à préparer des   éthers-sale   possédant des groupes hydroxyles phénoliques libres,, en faisant réagir les halogénures d'acides organiques aveo les composée approprias de la série de la dihydrooestrine. 



  La demanderesse a constata par exemple qu'aveo du chlorure d'acétyle ou du   chlorure   de benzoyle, suivant les températures employées, ou bien il ne se produit pas de réaction, ou tous 

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 les groupes hydroxyles sont   astéries   simultanément, ce qui   se   produit notamment lorsqu'on opère en présence de bases tertiaires. 



   La demanderesse a trouvé qu'on peut obtenir d'une manière surprenante de nouveaux   éthers-sels   de la série de la   dihydrooestrine   possédant des groupes hydroxyles phénoliques libres, lorsqu'on fait réagir les composés de la série de la   dihydrooestrine   en présence d'un dissolvant organique indifférent avec du phosgène, même en grand excès. On peut ensuite faire réagir les   chlorocarbonates   ainsi formés par exemple avec des alcools, des amines telles que la diéthylamine, de   l'ammo-   niaque, des   aminoalcools   tels que le dléthylaminoéthanol, des diamines telles que la diéthylaminoéthylamine et des composés analogues.

   En présence de bases tertiaires le phosgène réagit simultanément avec tous les groupes hydroxyles, comme les halogénures des acides organiques. 



   Les composés de la série de la dibydrooestrine qui entrent en ligne de compte sont par exemple l'oestradiol, l'oestriol et la dihydrc-équilénine. 



   Comme dissolvants organiques indifférents on emploiera par exemple   @e     dioxane,   le benzène, le toluène, le chloroforme, le chlorure d'éthylène et les composés analogues. 



   Les nouveaux produits obtenus par le procédé de la présente invention peuvent être employés en thérapeutique ou comme produits intermédiaires pour la préparation de composés théra-   peutiques.   



   L'exemple suivant illustre la présente invention sans toutefois la limiter. 

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   Exemple   
Dans une solution de 0,2 partie d'oestradiol dans 5 par- ties   de dioxane.  refroidie avec de la glaces on introduit 3,75   parties   de phosgène et abandonne le tout à   lui-même   pendant   @   quelques heures à température ordinaire Puis on élimine le dissolvant par évaporation dans le vide.

   Le résidu Obtenu est le 17-monochlorocarbonate de   l'oestradiol.   Il forme des cristaux   blancs.,   
Lorsqu'on chauffe ce compose pou de temps avec du   métha-   nol,   qu'on   dilue après refroidissement avec un peu d'eau et qu'on filtre. on obtient le 17-monométhylcarbonate de   l'oestra-   diol qu'on peut recristalliser dans le   méthanol.   Il fond à 216, 5-218 . 



   On peut aussi obtenir de   manière   analogue d'autres dé- rivés,par exemple le 17-monoéthylcarbonate de l'oestradiol fendant à 171-172 ,le 17-diéthylaminoéthylcarbonate de   l'oeatra-   diol, la 16,17-di-éthyloarbonate de l'oestriol, etc.

Claims (1)

1. Revendication.

   La présente invention a pour objet : Un procédé de préparation de nouveaux éthers-sels de la série de la dihydrooestrine possédant des groupes hydroxyles phénoliques libres, consistant à faire agir du phosgène sur les composés de la série de la dihydrooestrine, en présence d'un dissolvant organique indifférent, et à faire réagir le cas échéant les chlorocarbonates ainsi formés avec des alcools, des aminés, des aminoalcools et des composés analogues.