BE449535A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  -Procède de préparation d',+-'hvl0':""'<:>.L-"'11a'oC' diacides sulfoniquss. 
 EMI1.2 
 On a trouve qu'il est possible de préparer des éthylène- 
 EMI1.3 
 imides diacides sulfoniques en faisant réagir les ÎQf3C'n'tT'C ' diacides disulfoniques ou polysulfoniques avec des 1.3-alkylèns- WLfJ l'azote n'est pas substitué.

   Entrent en considération par exemple les chlorures des ;C3.C.'tGS o s¯.yi'x'.,C'k3.'t1'f0'tlfîl9 :03-propanedislfonique, 1.5- et 1 '.-';tûc't.suli-rAScu.,, octa- Cztcli,i;LlOY"1C11u y 'JïlE'.i'2f.'ylâl :'O.C15C' na.?1.tha:tènedisulfoni.cfù.8s et naphthalènetrisulfoniques et pyridinedisulfoniqueso On peut aussi employer des mélanges de chlorures diacides disulfon.iques et Q.ßsul  ,^siu, par exemple ceux qui s;'obtienb3t9 en plus des chlorures d'acides monosulfon.icfGS, par Inaction cW aï'ldTC.i'' 2 sul- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 fureux et de chlore sur des mélanges [3'lTCil^CCc 3..?'  i,.^cw yx. 'ir¯'' :Ea.o '""YF'.Y1:G exemples de o.wF F 4 's.::ß?''Noi . j "'..f,..bA.-.1.- on peut citer léthylèneirnine et la lo2-propylèneimine.

   Les agents de fixation   diacide   sont, en premier lieu, les hydroxydes et les carbonates des métaux alcalins etalcalino-terreux. 
 EMI2.2 
 



  La réaction s'effectue avantageusement avec .rfrig2;:>8.ti:"'r, II est utile de ne pas dépasser la température de 50C. 10 présence de dissolvants et de d,il.aants; tels que l'eau, l'alcool le benzène 9±'C,'-c^ '1CÉ+" .-p l"+1-1e" etc= est utile également. On détermi- ne la proportion d'ag8ns de fixation diacide d'après la quantité diacide halogènehydrique dégagé au cours de la xRãcti=-n. Il#? excès d'agent de fixation   diacide     n'est     pas     nuisible.   



   Un mode   opératoire     avantageux   consiste à   mettra   en con- 
 EMI2.3 
 tact intime une solution d'ul1. chlorure d'acide di- ou l1()lJrulfo;.1i- que dans un dissolvant organique non niscible à l'ea1,l, et une solu- tion aqueuse de la l o2-allr>-l éneiwine, contenant l'agent 8.e fixa- tion diacide. De cette façon Q s' aSSUI'8 l' aV<:::1.t.?cge que le sel formé reste dissous dans la couche aqueuse. Si le produit de   réaction   est   facilement     soluble   dans le dissolvante on   sépare   le   couche     contenant    celui-ci   et on l'évapore pour obtenirlepro- 
 EMI2.4 
 duit de réaction.

   Si l'étlay;.l ènei;>1t-e d<  1 L di- ou polysulfo- nique obtenue se sépare entièrement ou partiellement à   l'état   de précipité   difficilement   soluble dans la couche aqueuse, on peut 
 EMI2.5 
 obtenir la partie .p "1to sans se?,, par filtration après C!6.....C'   ration   des   couches.     Les parties     encore     contenues, le   cas   échéante     dans   le dissolvante peuvent s'obtenir par distillation du   dissol-   vant qui, ensuite, peut être   réutilisé   tel quel. 



   Les nouveaux   produits     sont,   le plus souvent, des combi- 
 EMI2.6 
 naisons incolores bien cristallisablos.. Alors que les produits à   petite   molécule sont   encore    relativement   facilenent solubles   dans   l'cau, les produits à grosse   molécule   sont difficilement solubles, Par contre, tous les produits sont facilement   solubles   dans des 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 dissolvants organiques. Par chauffage ou action d'agents acides, 
 EMI3.1 
 les '"i- 'of' do,.Lna-t', --"les les produits se polymerisent facilei'nent ¯n donnant des -matières insolubles même dans des dissolvants organiques. 



   Les produits sont utilisables par   exemple   comme   matières   
 EMI3.2 
 éiuJii 1.. =lns l'i<cet-ustrie -u-extile coiuiae >rod¯uits inteTx=sdi#i.i- auxiliaires dans lindustrie textile comme produits intermédiai- res pour la fabrication de telles matières. 



   Les parties mentionnées dans les exemples suivants sont des parties en poids. 



    EXEMPLE 1.    



   Dans une solution de 86 parties de carbonate de sodium anhydre et de 43 parties d'éthylèneimine dans 800 parties d'eau, on laisse couler lentement, à une température de -5 à OOC, une 
 EMI3.3 
 solution de 120 parties de chlorure de l'±cide lo3-propancdslfp- nique dans 700 parties d'éther. On agi te, à la rnêiûe t.;pérattr#,   @     pendant 3   heures encore et on aspire alors la di-N.N-éthylèneimide 
 EMI3.4 
 1.3-prcpanedi.sulfon.ique qui s'est séparée. Âpres redissolution' dans de l' alc001p 0:: en extrait le produit sous la forrae d'aLgijil- les ir-col-orp-s, ayant leur point de fusion à 700Cp Ce produit est   facilement   soluble à chaud dans de l'eau et dans des   dissolvants   organiques. 



     Si,   à la place du chlorure de l'acide   lo3-propane-     disulfonique.,   on emploie un mélange de chlorures diacides 1.3- 
 EMI3.5 
 butanedisulfcnique et lo4-butaneisulfonique on obtient le mélange correspondant d# di-fÔ,:=-éthyléneimides los-bté1nediSr:16i'?12i- que e t 4- h.ataiieài sil.f?=xi qui e , EXEMPLE 2. 



   Dans une solution   de 83   parties de   carbonate   de sodium 
 EMI3.6 
 anhydre et de 45 parties d'éthylèneiaine dans 800 parties d5eaa on laisse couler lentement, à une   température   de -5 à O C, une 
 EMI3.7 
 solution de 120 parties de chlorure de l'acide les-p#opa13ediS'%l'O- nique dans 600 parties de toluène. En procédant de la façon décriée dans f exemple 1, on obtient du di-.N.N-cthylèneimide 1.5-propane-   @   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 disulfonique. 



  EXEMPLE 3. 



   Dans une solution de 44 parties de soude caustique et de 
 EMI4.1 
 43 parties d'éthylèneiffiine dans 800 parties d'eau, on laisse cou- ler, à une température de-5 à O C., une solution de 120   parties-   
 EMI4.2 
 de chlorure de l'acide 1.5-propanedisulfonique dans 600 parties de benzène. On agite pendant plusieurs heures et on poursuit le trai- tement comme décrit dans l'exemple 1. 



  EXEMPLE 4. 



   Dans une solution de 43 parties de carbonate de sodium et'de 22 parties d'éthylèneimine dans 400 parties   d'eau,   on laisse couler, à une température de -2 à O'C, une solution de 70 parties de chlorure de l'acide m-benzènedisulfonique dans 400 parties d'éther. On agite   pendant une   beure, aspire le produit de la réaction et le cristallise après redissolution dans du tétrachlorure 
 EMI4.3 
 de carbone. La diN.N-éthylèl;.6ilJÜde be:1.::o;èneè.isrc.l!oniqu.e s'obti.ent ainsi sous la forme de cristaux blancs insolubles dans   1-'eau,,   mais solubles, à chaude dans la plupart des dissolvants   organiques.   



    EXEMPLE   5. 



   Dans un mélange de 90 parties de carbonate de sodium et de 43 parties d'éthylèneimine dans 500 parties   d'eau,   on laisse couler une   solution,   dans 600 parties de toluène, de 200 parties d'un chlorure de l'acide   paraffinedisulfonique   ayant une longueur de chaîne de 14 atomes de carbone. On agite pendant plusieurs heures et   l'on   sépare la couche de toluène de la couche aqueuse. 



  Après séchage de la solution   toluènique   et séparation, par distil- 
 EMI4.4 
 lation, du toluène, on obtient la d'i.-LN.N-6-1%-,hylèneir,--de paraffine- disulfonique sous forme   --.nasse   cireuse. 



    EXEMPLE   6. 



   Dans une solution de 66 parties de chlorure de l'acide 
 EMI4.5 
 1.5-propanedisulfonique dans 300 parties de toluènep on laisse couler lentement, à une température de 0 à +5 C, une solution de 21 parties d'éthylèneimine et de 27 parties de soude anhydre, ou de 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 20 parties d'éthylèneimine et de 27 parties de soude anhydre ou 20 parties de soude caustique, dans 400 parties   d'eau,     et l'on   agite le mélange pendant 2 heures encore à O C. Après avoir aspiré le précipité blanc formée en le sèche à 40-45 C. clans le vide. On 
 EMI5.1 
 obtient l'éthylèmeimide de l'acide 1.5-propanedisulfonique sous   forme   de cristaux incolores, facilement solubles dans l'eau. 



   REVENDICATIONS 
 EMI5.2 
 =-------=---------- 1.- Procédé de préparation d-,2'e,.qylènei-r.-*-des d'acides sulfo- niques., caractérisé en ce qu'on fait réagir des halogénures diacides disulfoniques ou polysulfoniques avec des 1.2-alkyleneimines en pré- sence d'agents de fixation diacides. 



   2. - Procédé de préparation d'éthylèneimides d'acides sul- foniques, en substance comme ci-dessus décrit avec   référence     aux     exemples numériques.   
 EMI5.3 
 



  3.- Les éthylèneimides diacides sulfo!1iques préparées par le procédé suivant les revendications précédentes. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.