BE450737A

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Publication number: BE450737A
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Description


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  Procédé de préparation de composés organiques du soufre. 



   Il a été trouvé suivant la présente invention qu'on obtient une nouvelle classe de composés organiques ou soufre lorsqu' on soumet des oxy-sulfamides aliphatiques ou leurs dérivés mono-N- alcoylés à un traitement thermique. Les produits de réaétion,dépommés ici brièvement sultames, se forment dans ce cas de la manière suivante, illustrée,   par;l'exemple   de la   -oxypropanesulfamide:     HO. CH2.CH2.CH2.SO2.NH.#CH2.CH2.CH2.SO2+H2O   
N ####j 
H Les produits correspondent donc aux lactames des acides carboxyli- ques. 



   Comme substances de départ entrent en considération les oxysulfamides aliphatiques saturées, particulièrement celles à longue chaîne droite, ou leurs dérivés mono-N-alcoylés. dans les- quels le groupe oxhydrile occupe, par rapport au groupe sulfamide, une position favorisant la cyclisation, c'est-à-dire, avant tout des substances de départ qui renferment de   loxhydrile   en positions   ss à @.   



   Les substances de   départ   peuvent être préparées d'une manière convenable quelconque. Par exemple, on peut faire r.éagir les halogénures d'acides sulfoniques, obtenables parl'action simultanée d'un halogène et de 1-'anhydride sulfureux sur des dérivés halogé-   nés d'hydrocarbures aliphatiques' saturés en phase liquide, sous irradiation de lumière a faible longueur d'onde, avec de l'onia-   que ou avec une amine primaire et- transformer les dérivés halogénés des sulfamides ainsi obtenus, par leur traitement à chaud avec des substances à action alcaline, en oxysulfamides correspondantes. 



   Une forme d'exécution utile et simple du procédé consiste à soumettre les substances de départ à une distillation, de pr.éféren- ce sous pression réduite. Dans ce cas les oxysulfamides se transfor- ment, en se cyclisant et avec élimination d'eau, en   sutames   corres- pondantes, avec un rendement d'environ 70% et plus de la quantité calculée. Mais on peut aussi exécuter   le. procédé à   la pression or- dinaire ou à une pression accrue. Dans ces cas on chassé, par dis- 

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 tillation, après achèvement de la réaction, la   sultarne   formée, utilement à une pression réduite, afin de l'obtenir à l'état pur. 



   Les sultames peuvent être employées, par exemple, à la préparation d'agents auxiliaires pour textiles, de médicaments et, le cas échéant, comme solvants. 



  EXEMPLE 1. 



   De la   -oxypropanesulfamide,   préparée par sulfochloruration de chlorure de n-propyle, mise en réaction du chlorure d'acide sulfonique du   #-chloropropane   avec de l'ammoniaque et chauffage de la sulfamide   du -chloropropane   avec des agents à action alcaline, est soumise à une distillation sous pression réduite. Il se produit dans ce cas une cyclisation, avec élémination d'eau, et il se forme de   la #-propylsultame   qui passe, après distillation de l'eau formée, à 180  et à une pression de 5 mm, sous forme d'une huile jaune clair. Le rendement est de 70%, par rapport à l'oxysulfamide mise en oeuvre. 



    EXEMPLE   2. 



  EXV"'APLE De la   #-oxybutanesulfamide,   préparée à partir de chlorure de n-butyle par sulfochloruration, transformation du chlorure d'acide sulfonique chloré en sulfamide chlorée correspondante avec de l'ammoniaque et traitement de cette amide par des substances à action alcaline, suivant les indications de l'exemple 1, est soumise à une distillation sous pression réduite. Après distillation de l'eau formée dans la réaction, il reste une huile jaunâtre qui passe à 5 mm de pression, à 187 , et est constituée   de J-butylsultame.   Le rendement est de 75% par rapport à la oxysulfamide mise en oeuvre. 



  EXEMPLE 3. 



   On distille de la sulfamide du   N-méthyl-   r-oxypropane (préparée par réaction du chlorure d'acide sulfonique du   #-chloro-   propane avec de la méthylamine, chauffage du chlorure d'acide sulfonique du   N-méthyl-#-chloropropane   avec de la méthylamine et chauffage de la sulfamide du N-méthyl-   -chloropropane   avec des agents à action alcaline) à une pression réduite. Il se produit dans ce cas une cyclisation avec élimination d'eau. Après distillation de l'eau formée il passe, à 191  et 5 mm de pression, de la N-méthyl-r-propylsultame sous forme d'use huile jaune. Le rendement est de   70%   de la quantité calculée. 



   REVENDICATIONS 
1.- Procédé de préparation de   sultames,   caractérisé en ce qu'on soumet des oxysulfamides aliphatiques ou leurs dérivés monoN-alcoylés à un traitement thermique. 



   2.- Procédé de préparation de sultames, en substance comme décrit ci-dessus avec référence aux exemples cités. 

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Claims

3.- Les substances préparées par le procédé suivant les revendications précédentes. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.