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"Nouveaux colorants polyazoïques de la série du stilbène"
La demanderesse a trouva qu'on peut préparer des co- lorants polyazoïques précieux de la série du stilbène, lors- qu'au minimum l'un des composants médians employés pour prépa- rer ces colorants est un acide 2-aminobenzoïque et qu'on fait le cas échéant agir sur les colorants obtenus des agents sus- ceptibles de céder des métaux.
Les composés de la série du stilbène employés comme pro- duits initiaux dans le procédé de la présente invention peuvent
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être de constitution symétrique ou asymétrique et contenir
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par exemple deux substituanta,identiques ou différents, entrant en ré8ction pour former le colorant, pur exemple des groupes N02 et aminogènes.
Ces composés stil- bdniques peuvent encore contenir d'autres subatitvnt6 par exemple des groupes capables de rendra les produits Î'otv140 solubles dans l'eau, tels que les groupes r.mlfo11iq'I.leB 0 En outre on peut aussi mentionner comme produits lee composés stilbéniques contenant plus d'u re8t0 8'Mlbïiiaue et qu'on peut préparer par exemple p9r nne dE!, }j a1- son comme la formation d'urées ou an .éduisnnt com-posée n1trostilbéniquas qui peuvent aussi contenir des groupes
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azoïques. Parmi les produits initiaux les plus importants,
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on mentionnera l'acide 4.41-d",,amino-, ou l'afide 4.4''-dinitro- stilbene-2.,2"<-disulfonique et ]., f1.Qi u 4-ni t:t'o4 q .arrdl1o""stil- bène-2.2t-disulfonique.
Parmi les composante médiane ent't'B.nt en ligne de compte on emploie de manière les plus diverses left é'.:tG.es 2amino-l- benzoïques. Pour la copulation avec des com;:o"\c;-Sc d.i rzoïq1.?et; de la série du stilbène, ou emlo10 c<?3 acides en que composante de copulation, :le préférence GO\1":' forme d'acides U-méthanesu1:foniques, qu'on obt# vn% Ce msnièya connue au moyen de :
forma1dyde-bis1.'lfi te, puis on scinde le groupe ÔJ-méthanesu1fonique , ce ql i met en liberté le groupe muino- gène pour d'autres r89.ctiollS On pell1, airirqj oopuler les composés diazostilbéniquee qui oontierment 7.n o,a plus d'un
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groupe diazoïque, par exemple deux, avec une ou plus d'une
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molécule d'un acide 2-wninobenzoique On peut en outre aussi unir par condensation le reste d'un acide 2-amîr-oberi- zoïci7,-e avec un reste stilbénlque9 par exempta en condensant un groupe N02 présent dans l'un des composants avec un grou- pe capable de réagir (par exemple un groupe a.minogene) pré-
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sent dans ].'autre composant.
On peut notamment condenser
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des dérivés du atilbêne qui oontiemient des groupes 110 2 avec
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les acides 2-aminobenzoïques qui contiennent un groupe capable de réagir, par exemple un deuxième groupe aminogène. On
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peut par exemple condenser l'acide 4,414.înîtrostilbene-2.21- di!3ulfonique avec 1 ou 2 molécules d'acide 2 o5ci.iam:LnobBnzoj:= que.
En outre on mentiolmera un mode opératoire d'après le- quel les deux méthodes décrias ci-dessus sont employées, con- sistant par exemple à diasoter l'acide 4.-a.m:'l.uo-4D=:ditrostilbène- 2,.2e=dj.sulf'ord.qu.) à copuler avec 1. ïMlëcule d'acide 2-amino- benzoïque (sous forme diacide <iJ -os i?àion.s.qne ) e % à condenser le colorant formé, contenant encore un groupe N02 avec 1 molécule d'acide 2 e 5-disminùbenzoYqae Lorsqu'on veut préparer d'après le procède de la pré- sente invention des colorants qui contiennent plus d'un reste stilbënique,, on peut par exemple aussi effectuer l'union de deux dérives nitrostilbéniques en préparant tout d'abord un colorant mono- ou polyazoàqtte de la s6rie du stilbêne,
qui
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contient par exemple encore un groupe aminogène libre ou un
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groupe NO 21 puis en effectuant alors l'union en une molécule des deux colorants 1'1zo1:(11..1± s contenan:t chacun au minimum un re st s.l;J,lLbé iqwe
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Les modes opératoires employas suivant les indica- tions précitées sont en eux-mêmes ':"':',.:1.un ,,:î.insi par :=.-<e.zr,p'¯t la copulation des composés à.iazoï<j,-xes avec les dérivée ±,> -mét1laxlesulfoniq.aes des acides ':'a::i.no1Jenzoïques 3. lie en milieu faiblement acide par exemple acides il l'acide acétique, et le cas échéant en miJ."'.I;(l contensnt encore <1,1 l'acétate de sodium.
La condensation des ni-xosti. .,f:c.=,n avec les acides dia.'nino1Jen,oïques 'peut par exemple avoir
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lieu en milieu fortement alcalin, par exemple en milieu
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contenant de 'hydroxyde do sodium, à température élevée; en récipient ouvert ou sons pression.. L'union de deux groupes aminogènes avec du phosgene avec formation 1' urée est une réaction oonivueo La liaison d deruc t3t ¯T1 'r i r > '; . ptr réduction de deux groupes N02 peut également rûo: n: 1 '.)'" .en c,11e3-,0T1'.es par des mrthodescon.rizës par exemple en mi1ieu aies" 4.1:.1,,, ; i; employant des réducteurs convenables tels que le ;i.;z,.:t Dans ce dernier cas, f il côté de gronpez aZQÙ2--<:)C, 11' peut aussi se former des groupes azvitji, On peut dOl)(, ,)1,1 :,,-! ',: l' des mélanges de colorants dont la même molécule eu ii#,1. ;...:
cules différent., contiennent des groupes 8.zoïQ1l8S u ..<3;,il .i<.: groupes azo).'"Y,..
Apras avoir diazoté les colorants intermédi ,1;,;.i. otc ' n.as d'après le procédé de la présente invention el..:;", 1'1.::' ,J"l' :... acide 2-aminobenzo''-iue co::me composant médian; on peu :1,':::1 copuler avec n'importe quels autres composés qui peuvent'. i ç, . partenir par exemple . la série du benzène ou. du fiaI \'1 t:I\.>\" (naphtols et acides naphtulsulfoniques) ou qui ;7ezavc,-,ï; ¯ .i-.r;fJ::,,'
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der une chaine ouverts (arylides de l'acide acéylacétique).
On emploiera avantageusement comme composants finaux des composants permettant d'effectuer une copulation en position ortho par rapport à un groupe hydroxyle. Le groupe hydroxyle déterminant la copulation peut alors avantageusement appar- tenir à un noyaa hétérocyclique, par exemple à un noyau pyra- zolonique.
Suivant le procédé de la présente invention, on obtient une série de colorant.9, spéeialement des rouges, de grande valeur, lorsqu'on copule les diamines tétrazotées de formule générale :
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dans laquelle A représente un groupe azoïque ou un groupe azoxy et B un groupement contenant au minimum un reste stil- bénique, avec des pyrazolones.
Les pyrazolones qu'on employera comme composants de copulation patient contenir par exemple en position 3 un groupe alocolique, notamment un groupe mé- thylique, et peuvent être non substitues en position 1,ou aussi contenir des substituants en position 1, par exemple des groupes axyliques, notamment des groupes phényliques qui eux aussi peuvent à leur tour porter aussi des substituants.
Parmi des substituants on peut mentionner des groupes capables de rendre solubles dans l'eau, tels que les groupes sulfoniques ou carboxyliques. ou d'autre part le groupement de l'acide salicylique. Parmi les groupes ne rendant pas solubles dane l'eau, on mentionnera en particulier les groupes NO2 ou sulfa-
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mld'J.qu<:i3<- lIe., C01Irr.lc;.t: Fl é.. '7.re 0 eGO 15 ï.'': :.¯=:a'..'.e 9 ] ,4 lÀ E:.'rl:--j...
'(,agçLS6m(?rt an m:rL:tl.1J t:.G"..,zs.i.:s pi:,1: e(f-;1:.J10 .'.î r. i51..¯â..!'i.3. :%':).LC'.ü. alcalin r?,i. (F(r."\)QX;,:".1;c 0.0 sf/ia ):):'..8:"J;l1 Ç,1:i Ç!){!t1J8 le;?. J1:tQ.i3 2=am'ui<, ;:.izcs;qju¯es .:ui ,=ï..''; '3.'isïF ¯.1 s>< C)".û.132'. 5 UD, L;roùvl"! ':"3J.t: d 2.t(-'! 'h:',:;:!'''ifrY;':l1v! f',IJ. '..'.iJ.. gr0.c.ç,e ;'1.¯:c.'^'.'N. r 6.h. T E'::ç9 ilV' ¯.t?UJ.f.i..u...s9 et . to '/,..1\\"', .C;;I."- Qn::;8 lez ).Ca. .:3tY.:;".,' .:'u.:::'Il. , .7"i 113G x;>7.>i;r tjrt1.;y.1sfoX'éÍ',j B>..j cc,1 . DJ.1tE{ '1'f"i.!(\)azoj:<:t'L0, ''"'3 les 8 aé::\l'.ftd r1.....ty.<.t;11";...j:ij c:.tl<j coT'T'.c:por.'.6:''.':'t;&, \) ùjJ l1."':Ër.'..El}.'t, égr;,J.e!l(:l1";; 1L: :à,l.''r'.FG'7,Y'"''';n,i ';j:rJ"t,v:-:J..1," C.,ii",.,:s dé CI j, t,s 0..: (l (811'.A Lss ,,;;):,0'ca;;,> t2#)':?'i ±; par 18 :p:r::C(rié.
(ie a j:;r,'?.s,13,,àfl,<; ±1,-.
Y8n:;"ç'n hDC'3a7C,'s3.';; 4. ;rî(.' e:ii??.t.'y'r':Ft 1)()1:i}7 't:e:LUt1':;;' et :.:',SÂJT, ':.YtC?:à. "\"i; Kailèrss :.:;a plus .:li11-'rse'"jj p8:(4 0.:'H.:;:..ile .ûâ4 fibres r:\r;5:!).1.ri zone, .-t.i'1' "t" t' ,< !î,1''::i'ï';':G'f't, i i := ' 7¯ e,rr, . 1, (.' 'S."t1F?:f: Parmi "-1,.':3 i'.'1"'tl.'7¯"'..t o'i mf:;;}"t:j"o':"Y.1.;:ra 1..:; cotr" 1> le 1. à*#. ;-tf.Y.:;i; que ()lél,'Î:.1 '.,^,, .ì'D.;:o;" ;''E;¯''Cu'r¯;'".::io p'::L1 lr 'f'.',5.;''':'Y;â.TACU t' :3, " 1.h ;: ;:;=ii.. , a .µ. ,> ,:/ .L1 ¯l('s8s :;:ÔCA!j"r3ü &"iJ1s'i q.1.:1.E. 1\8 s .i <. i< b 1 ie et le? ' mixtes de t'.' "1"!,; ft.r'.'a 0 ;,,:.1 ':;s:J.!,!, ';\'1.1."6 a l:1..r:.), [,'/aJ1t..,- gOU)-;'Y1lE,:'l:-. par ':'- t 1.),\'1, de;3 "i:à't;'';E:.CN;': ii'? '-':,'.1'i;t7."E U;ili.:"13s, ,1> > 4'l> .S)..
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!.T3.â Cf; r:.!t4.t(:3:' c ; :. j; u:; c'.')l, :,:¯':T'T.t 25 ' 5 ,t. Èl ±; #, '1 .ô " iiDTl .. :'":;:;1 ").8'f;p-.
L:l \;10;:3 (10,' 4.,':'if-,:L' r1.';1 cr)i7;'\'' é> .., g> L13 ' q d : (?.'.':g- 3'GE ":,:é'8 ':.i.riuz .r: r. èLe3 ,..C'..=.Ll:z :i.'t:À"'.^-.>'y )'1,)' e'':B';.'-'!-"' '3.¯;N ',a:C"-:'C;:.à5 (..(.,n9:::.{::J\.C;?: (1,(. ouivre :::'11;;'C,n par''. D(p--l0\i(';1 ,::)'1 '.I[-).::',) ds i(Ln'.;...., ,(::"J]r;.!11;:t1.t -J(',?i"(iD;
'par exemple alcalin nu caoonate de o,.:uc.n '. '3.1. brevet .1. :(',:!.nQclS NOot$Û9ycJ-;,:- cj. 5 15,oerx%il 153'' c'a 1 ±1<..z,-;nàe:i esùvi]<
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Dans bien des cas on peut aussi effectuer le trai- tement des colorants avec des agents capables de céder des métaux,avant ou pendant le teinture,- par exemple en substan- ce ou dans le bain de teinture, par des procédés en eux- memes connus
Les teintures obtenues avec les colorants du procédé de la présente invention peuvent posséder, à côté d'une ex- cellente solidité à la lumière, une bonne solidité aux trai- tements en présence d'eau, notamment au lavage, à la transpi- ration et au débouillissage acide.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. Sauf mention spéciale les quan- tités indiquées s'entendent en poids.
Exemple¯ 1
On tétrazote de mandera comme 37 parties d'acide 4.4'- diaminostilbène-2.2-'disulfonique et copule ensuite en re- froidissant à la glace, er présence d'acétat.e de sodium, avec 27,4 parties d'acide 2-aminobenzéne-1-carboxylique sous forme de son acide w-méthansulfonique.
Lorsqu'on ne peut plus déceler de composé diazoïque, on acidule avec de l'acide chlorhydriqueajoute environ la quantité de chlorure de so- dium correspondant à 10% du volume et filtre le colorant pré- oipité On dissout la pâte de colorant dans de l'eau en ajoutant une solution d'hydroxyde de sodium 'Pour scinder le groupe w-méthanesulfonique. on abandonne la solution à elle-même pendant la nuit avec un excès d'une solution d'hydrxyde de sodium, ou chauffe la solution alcaline On
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ajoute une fj':9.n.ti'té d.e chlorure de sodium cürrespond81n 1;: zoo du ';"C7..l:aï,f.' -poc:..i:' I?'r.'C: .ü;.'iE;a.
le colorant ( ?a20'lf,ïlC''. et,, 8:1 cela. est nr:"ce3éuÜ'e en le redissout et le r-.rc'C1'O1'f: A l'état sec ce ccl,7rxi1 e 3t une ï'oudr0.br1.ID,.L'oug8. Q()11).'t'.I, à,ms l'acide sulfurique 00'Jcen'tr0 en 'vi ole. t-rou',;a ? dans l'eau en jaL:xie .r;i¯;c; ; il se pl'éci 'Pite en acidulant ses son- lutions a ueuses sous forma de précipite bleu.
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On di. ixcii.S b 7;.4 partias du. ;;el <9â.s;.lCt.Ci'a' de 1"c;".'i.Üe 4 o .4 " ., < l ï>i 1 1 r.n u .t t, 1. b %ne -.F/ < ' ' ., ct;l; tJY?:.O,.î,.'.;3 {1.c"IlS 1503 J pà. r t :1 <; d'eau G1 Ut:G puic on ajoune J50 parties (? ;?,1.:? xol.?""tj,cn, à 30% 6.lh;ydr)'x,.J(-: de GuCf'ui tl "'v" 3J :;:>,':rt.0S ii ' a<.; J,<i 2t.5--diamJu&- be:.Î2'.we-J..c:.:::,.rboxylj,q.B et -,ha;;.±è environ 18 lJ.<>w.? 3 :'1 1. 2b1;1. litijr :-::.1 'rfi':8J'\rjllt ;.. l':;'i.J¯(. On J"-Ci1Y.lte 'J)'7t i-'' ;;v<1; 45C parties ae c11 n rLLre el"? sodium, :>:'i:..''1'o.di i:; filtre le olo.r r.n - cipité et le sèche.
A l'cbat sec ce colorant e<:.t uue poudre brun-rouge, soluble dans l'acide s1)lfuri'ue concentré en violet- rouge, dans l'eau en jaune-rouge; en acidularit ses solutions
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aqueuses, il se sépare sous forme d'un précipité bleu, Je colo- rant possède probablement la constitution suivante :
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mais il est aussi possible que ce soit 11."1 )jJ(ar-JJ')e de ce compose a'80 les composés 1E) fcrmrle -
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ËJSLJ On .:.su 55 parties du colora'a.t moscic.i (acide du. colorent) obtenu par cop3.ation en solution acide à l vacHle acé1ï1que; de 1 molécule à.
U acide r..- . a4 e -.c stilbèn=202g-disulfoniqe diazoté avec 1 molëoole d'aoiâe :minobeb..xa.'boxyl..qw sous fourme de son aoide! 6u!-ïB4- thlîJ1esulfonique et scission subséquents tie 1)0 - grou.pe en ajoutant 225 parties d'une aolnt3.on à 0 c"h5c.x:;.; de sodium, dans 500 orties d"eau chaude puis on ajoute 18 pa.oe%1*z à" solda 2 a.i.aen..-a boxyliae et chauffe 12 heures à 1.
é.l o, e.tJ. x :a ¯:.;5 .; ±lflt'1i!i\ On. re- ':r^a.l.s filtre er,-:'k4cm ta colorait a1ï:w:1. o1z teP.r; eat uns pondre brnouge9 .', dans 1" acide sulfurique 00noa= i;:r;1 en violfit-rouge e.t dans 1 r, e.1j1. en jr.lî".tam; Ç'd:l,¯-,',d.> 1qs .,"'4... dex préoilpitefi% de ces sointiona aq:I..1.I:H'.SGS 1" acide du ccio- r;i1.t 1a::;.'H1 Etaut demé sa. mr-rd@JL'e 41S ijI<;) QQID.pc#t sr ce 0....f sst :fjI'f..tÍ,iqJ,11.t;:jJ<;n'1i i&en'biq.u 0:;2 lJo2I.Jr8'.nt dl:J)j1.t à l'ax'3mple 1<. ir7;egµ±#¯4.
0ri ditis(.1U';; 6 fj 6 parties du. t;o1.\"jr!l.t soç:rrca j)ékprà? 1J'i\i .v3v.,.a c.t> l'exemple Xi 2 ou 5, sous forms do [luI d'il
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sodium, dans 100 parties d'eau, ajoute 1,4 partie de nat@@e de sodium et coule cette solution, en remuant soigneusement;, dans un mélange de 11 parties d'acide chlorhydrique à 30% avec 40 parties d'eau et un peu de glace. On remue piusioure heures à 5-10 et copule ensuite, en refroidissant? avec une solution rendue alcaline au carbonate de sodium de 3,5
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parties de l-phenyl-3'-Eiét'byl-5-pyrasoloneo Lorsque 'LE Ctjp-'j- lation est terminée, on filtre le colorant précipité et le pèche.
Il forme une poudre brun-rouge, soluble dans l'eau en rouge-jaunâtre et dans l'acide sulfurique concentraau bleu.
Sur coton, on obtient par le procédé de cuivrage en er ou en deux bains, des nuances possédsnt d'excellente:, s@ii- dités au lavage et à la lumière.
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On obtient un colorât un peu plus jaunâtre, J (.,t'f,..j'i P '''1 remplace la 3.-phnyl3-métI?.,1---pyr.z,tlane par la c::fiïit. correspondante de ï(3'str.la.icapb.énl3nétb3r.x;;; r lone. Lorsqu'on emploie a 3-néth.y.-5-praclaz^.e, o; ^,¯.-,.'e. un colorant rouge un peu plus bleuté et lorsqu'on e=-1>1 ;>.1 r; la 1d3 nitrophnyl- nEthy.5-pyz'a.o.one un CclOï:'}\TI.1; teignant en rougebrunâtr# 'PIxeml)le5 On dissout à. 60 5!; parties du colc''cnt .fior.<Ji..7<>1;>i employé à l'exemple 3, préparé à partir décide .=n., '. c> a ' -.4z.i - nostilbne-2 02 digulforaicug diazot6 et décide 2r'fL J., 'r;rm." zéne-1-carboxyllque, en ajoutant 160 parties é 1 ian sO,: 1)1;:' q':l à 3Q$ d ' hydrozyde de scc?:L p dans > >c0 pHC't:1.")S Ü'f:b1:
r:,IJ;Ô,
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180 parties d'une solution à 10% de glucose et remue pendant 1 à 2 heures à environ 60 . On refroidit, filtre le colo- rant précipite et le sèche. Il forme une poudre brun-rouge, soluble dans l'acide sulfurique concentré en bleu,, tandis que le colorant initial donne une solution rouge-jaune.
Lorsqu'on emploie un peu moins de glucose pour la ré- duction, par exemple 120 parties de la solution précitée seu- lement, o obtient un autre colorant;, soluble dans l'acide sulfurique concentra en rouge-bleuté. Il s'agit probablement dans ce oas de la phase azoxy, dans l'autre cas de la phase azoïque, ou de mélanges dans lesquels l'une ou l'autre des phases prédomin*.
Exemple 6
Dans un récipient muni d'un agitateur, on mélange
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43 parties diacide 4 4' â3xutrost..béx.e-2 0 2 ïisulioa.qae sous forme de sel disodique avec .6, parties d'acide 20-- diO.obensne-3-Qaxboxr..queg 1000 parties d'eau et 185 parties d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium, puis on chauffe 12 heures à 50- 60 . On précipite le produit de condensation avec 300 parties de chlorure de sodium, re- froidit, filtre, et le cas échéant le redissont dans 500 parties d'eau et le précipite avec 100 parties de chlorure de sodium.
Pour transformer ce produit en colorant conte- nant trois groupes azoïques ou azoxy, on le dissout à envi... ron 60 dans 1000 parties d'eau, ajoute 160 parties d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium et 200 parties d'une solution à 10% de glucose et remue environ 1 heure à 55-60 .
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Après avoir refroidi, on filtre le composa précipite et le sèche. A l'état seo ce composa est une poudre brun-
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rouge, soluble dans 1'60,'a en rou," 8-Orange et dans l'E1,(;idf' sulfurique concentré en bleu.
Exemple .1.
On dissout 9,7 parties du produit intermédiaire ob- tenu au premier alinéa de l'exemple 5, sous forme de sa). de sodium, dans 150 parties d'eau, ajoute 1,4 partie de nitrite de sodium et introduit cette solution, .:on remuant soigneusement, dans un mélange refroidi à la glace de 13 par- ties d'acide chlorhydrique à 30% et d'environ 40 parties
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d'eau. On remue plusieurs heures à 5 - 100 et copinai 1= suite avec une solution rendue alcaline au ca.rbonat0 de > a i.wn de 2 parties de 3-méthyi-5-pyrazolons* Lorsque la collas;. ni est terminée, on filtra le colorant préoipité et la sèche.
Il forme une poudre brun-rouge soluble dans l'eau en rouga-
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jaune et dans 1 C aoide sulfurique concentré en bleu. 9u:r en ton on obtient d'âpres le proéd4 de cx3rre f'lubséq. ('1!yr,.t e; un ou en deux bains,des nuanças rouges,solides.
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On obtient un colorant analogue, on peu plus ",ù..Í1 tX'( lorsqu'on copule le composé tëtrazoïqus avec la J-phn.yl'3- méthyl-5-pyrazolona LorEqu'on emploie la TL-(4'"oy-'3.b- oxrphrx,Yl) 3méthy3..5p'razolone, on obtient U!1 colorant teignent en nuances rouge-brunâtre.
Exemple,8
On dissout 10 parties du colorant décrit au deuxième
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alinéa de l'exemple 5 dann 1t3 parties d'eau iii ajO!.1Jio
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1,4 partie de nitrite de sodium et introduit cette solution, en remuant soigneusement, dans un mélange refroidi de 13 par- ties d'acide chlorhydrique à 30% avec environ 40 parties d'eauo On remue plusieurs heures à 5 - 10 et copule ensuite avec une solution rendue alcaline au carbonate de sodium de 3,5 parties de l-phénhyl-3-méthyl-5-pyrazolone. Lorsque le. copu- lation est terminée, on filtre le colorant précipite et le sèche.
Il forme une poudre rouge foncé, soluble dans l'acide sulfurique concentré en violet-bleu, dans l'eau en rouge- jaune et teignant le coton par le procédé de cuivrage en un ou en deux bains, en nuances rouge-jaunâtre.
Exemple. J3
On dissout 55 parties du colorant monoazoïque (acide du colorant) employé à l'exemple 3,préparé à partir d'acide 4- 4-nitro-4'-aminostilbène-2.2'-disulfonique et d'acide 2-amine- benzène -1-carboxylique , en ajoutant 26,5 parties d'une soln- tion à 30% d'hydroxyde de sodium, dans 750 parties d'eau tiède, ajoute 6.9 parties de nitrite de sodium plais coule cette solu- tion dans un mélange de 53 parties d'acide chlorhydrique à 30% avec de l'eau et de la glace. On remue pendant au minimum 1/2 heure en refroldissant'puis copule avec une solution ren- due alcaline au carbonate de sodium de 18 parties de l-phényl- 3-méthyl-5-pyrazolone.
Lorsque la copulation est terminée, on filtre le colorant précipités On remue la pâte de odorant dans 400 parties d'eau chaude, ajoute 160 parties d'une solu- tion à 30% d'hydroxyde de sodium, amène à 60 , ajoute 240 par- ties d'une solution à 10ss de glucose et remue envixon 1 houre
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à 55-6Ô o On refroiditp filtre le colorant précipite et le sèche A l'état sec ce colorant est ime poudre brun- rouge, soluble dans l'acide s1l1f'l11':L(ue concentré en bleu.<, dans l'eau (.:.):2 rouge-orange et J\io:1.';:i:la:nt le coton par le pro- cédé de cu-irrage en un ou e=>, deux ÎJI:\il'1.s, en nuancée rou-ge jaunâtre, ViVG8 La Y C.Cil3". i:,CiL i)ë;;;ti;
aussi avoir lieu sang séparer in.'tj(:I,.\aj('aiail"eYn011t le -Qlor)j:1..t exemples On dissout 7'? parties du oolorsnt atÜno8,?oI'l'U.e ob- tenu. par copulation d'acide s? !i, r;i,-t''i 3.'û^' 'F ?:i.?rJ'J^L'iü:sâ?4 diasotë avec la 1-lWxy7¯3-:if'r.TSnßY: zo' oe <9.î ::r5dru tion ûzt7sçquc te du groupe N02 en e,jou:l.r:mt 2,5 parties d'uns ..voà.
30; d'hydroxyde de sodiujût da.ilS 200 parties d'eau bouillante; à la solution refroidie on ajoute 4,3 parties d.19.c:i(e L/...4r" din3.'rost3¯;ëaaom2 '-dis t:4Li,f SCiV-S forme de sel de soà5L,n; puis 40 parties dlJ:1,yd.:ro.z:Y08 de sodimn et chauffe en remuant pendant 12 heur<3s à i¯ r? 11.'1 t i.:F. i:à.C..i sn r61':dgEb:':,mt à reflux.
Après avoir refroidi, on filtre le colorant j7: L'. C:¯L'9, a,. et le sèche. . l'état sec ce z>ii,.or<::n% sw';7'2 .cc,e pondre rOt1s(=f:)l1cé soluble dans l'acide sul?n'Ü; ".:l8 (;onG(;:r1"';:1 on 1')16 il don:::1 l'eau en rOl'lge-orJZm.ge et -Gi;:r:^:r: i; ID coton, en :.::t:for:,8nce de sels de cuivre, en nuances 3'Cia'c,'C ? solides.
±.:EPl,I'22.J:: On l12 en 7as;: n:' an 3 1;Gl.Tt:L\8 du colorant d:l.sazoYqn/3
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décrit a l'exemple 9e <ié: formule : ooo3Na 1 Î É' CO#îs. ' ¯..¯'r¯a 110 (3I=CH .-/'?.....-li =-11 ..-."--W=- ' CH .-¯¯r ^..,--é < " "< w a:z3
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dans 200 parties d'eau, ajoute 4,8 parties de sulfure de sodium cristallisé puis :rEJ.!lue heures à D6oa On précipite le colorant ami!JoBzoïg.110 forme en ajoutant 40 parties de chlorure de sodium, filtre:. puis on nf.;.;et .e produit en solution rsndue faiblement alcaline au c6\..'t'bünate de sodium à 1 ' action du phosgène à n\'''.iro:n ,70 jU.sQ.,l1 , à ce çtu.! on ne puisse plus déceler de cogipo,,36 ajainogenee '.[,le colorant pré- cipité et séché, forma 1.\nf poudre :
ron0e.fonf,é? soluble dans l'acide sulfurique concentre en viole t-bl9K. dzas 7.vav en ronge-orange et teignant je coton, en pr '3Gt{ de sels de cuivre, en nuances r.oUee-llrun\11'e ;:ei, ,lrw:12 Dans im. bain de '!jeir:r.'\1x'e COHto'1anl, 15 partie :lu 0010= rant prépara d'après les i.nààLca% 1<:z;z du p:l'e!!i5-'r alitl3a de
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1 exemple 4- en employant le produit 3.ntFJ!'mé<iiai:r'1;} de 1" exem- ple 2, et 3 parties de Cm,1)#lllite de 8a,hnm de.:!:}.:,; 5000 parties d'eau, on entre à 4.0 avec 100 g;,;:;-f,:: de cO-f.1n élevé la températiire à 90-95 , ajoute 30 parties de sulfate da sodium et teint ;,f4 d heure 9!=oo Fuis en refroidit le bain de teinture 8. 80 , ajoute la quantité nécessaire d !1;J;re solution de tartrate de cuivre rendue faible menf alc:aline carbonate de sodium et traite le coton environ /2 he,#e à 80-90 .
On rince à fond et savonna 1' cas échéant peu. 4t temps Le coton est teint en un :(,otle solide.