BE454553A - - Google Patents

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BE454553A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F14/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F14/02Monomers containing chlorine
    • C08F14/04Monomers containing two carbon atoms
    • C08F14/06Vinyl chloride

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  " Procédé de fabrication de produits de polymérisation du chlorure vinylique ",. 

  
L'invention concerne un procédé de production de chlorure polyvinylique par polymérisation de chlorure vinylique .

  
Pour obtenir le chlorure vinylique, on part de 1.2.

  
 <EMI ID=1.1> 

  
en utilisant comme remplissage pour le four à réaction, par  exemple du charbon actif ou de la chamotte (argile réfractaire).

  
En outre du chlorure vinylique désiré, le produit de la réaction par pyrolyse contient cependant encore diverses autres matières . On a observé que ces matières exercent une influence très retardatrice sur la rapidité avec laquelle la polyméri-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
leur présence, on ne peut pas produire de polymères ayant en moyenne un poids moléculaire très élevé.

  
Or, l'invention a pour but de produire des polymères

  
 <EMI ID=3.1>   <EMI ID=4.1> 

  
que, en s'arrangeant pour que la polymérisation soit achevée dans le temps le plus court possible.

  
La demanderesse a établi que.pour ce faire, il faut prendre une série de mesures dont l'application combinée mené au but désiré.

  
L'avantage technique et économique d'une polymérisation se réalisant rapidement est évident. Il y a également , pour diverses applications du chlorure polyvinylique, un besoin

  
de polymères ayant un poids moléculaire moyen élevé. Or, l'in-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
obtenu par pyrolyse , à des températures inférieures à environ
540[deg.]C., de 1.2. dichloréthane pur, et qui a été purifié par distillation avant la polymérisation .

  
En premier lieu, la demanderesse a établi que le 1.2.

  
 <EMI ID=6.1> 

  
duit du chlorure vinylique, matière qui est ensuite employée pour la production de polymères de chlorure vinylique, doit être aussi pur que possible.

  
Ainsi, la fraction à utiliser doit s'écarter, quant à son point d'ébullition, de moins de 0,1 % du constituant pur,

  
 <EMI ID=7.1> 

  
sé entre des limites 1,4449 et 1,4452.

  
On a découvert que le 1.2. dichloropropène-1, le 1.1. di'chloropropène-1 , le 1.2. dichloropropane et le 1.1.2. trichlor/éthane sont des matières qui, en particulier, ne peuvent pas être présentes dans la fraction de dichloréthane. On a établi que ces impuretés, qui se présentent à côté du dichloréthane dans la fraction de dichloréthane industrielle, peuvent en être éliminées par un fractionnement très net.

  
Si l'on ne part pas de dichloréthane pur, mais bien d'une fraction de dichloréthane industrielle, qui contient par exem-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
vement élevés , fraction qui est obtenue en général par chlora-

  
 <EMI ID=9.1>  

  
tion d'une fraction d'éthène industrielle, on obtient par pyro-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
vinylique par distillation, un produit qui, sous le rapport de la vitesse de polymérisation,- reste beaucoup en arrière du chlorure vinylique fraîchement distillé, qui est produit

  
à partir du produit de la pyrolyse de dichloréthane à'des températures également inférieures à 540[deg.]C

  
En outre, du fait que le chlorure vinylique obtenu par pyrolyse de 1.2. dichloréthane très pur convient mieux que le dichloréthane non purifié ou insuffisamment purifié par pyrolyse, l'emploi de dichloréthane pur offre encore un autre avantage . Les impuretés provoquent en effet, lors de la pyrolyse, la formation de charbon ou de produits analogues au charbon, sur le remplissage -constitué de charbon actif ou de chamottede la chambre de réaction de l'appareil de pyrolyse , ce par quoi tant le rendement que la capacité de production sont défavorablement influencés*

  
En second lieu, il -est nécessaire que la pyrolyse du di-chloréthane soit réalisée à des températures inférieures à
5400C environ . En effet, si le chlorure vinylique est obtenu à des températures supérieures à 540[deg.]C, il se forme,aussi, après purification par distillation, un chlorure vinylique

  
qui possède, par rapport au chlorure vinylique obtenu à des températures inférieures à 540[deg.]C, une très faible vitesse de polymérisation, tandis qu'en outre il forme des polymères ayant un poids moléculaire relativement faible.

  
En troisième lieu, il a été établi qu'il est important de purifier encore le chlorure vinylique obtenu par pyrolyse

  
 <EMI ID=11.1> 

  
540[deg.]C environ , Lors de la pyrolyse.,, il se forme en.effet,

  
en outre du chlorure vinylique désiré, également des produits secondaires, . Il a été découvert que l'on ne.pèut envisager  <EMI ID=12.1> 

  
par distillation . Cette distillation doit être réalisée soigneusement . On doit en effet obtenir un produit constitué totalement ou pratiquement totalement de chlorure vinylique. Le chlorure vinylique peut tout au plus contenir de petites

  
 <EMI ID=13.1> 

  
celui du chlorure vinylique, la présence de matières ayant un

  
 <EMI ID=14.1> 

  
doit cependant être évitée scrupuleusement. fies matières ne peu-

  
 <EMI ID=15.1> 

  
La demanderesse ne sait pas de façon certaine quelle composition chimique ont les matières que le chlorure vinylique ne peut pas contenir . Elle suppose que,entre autres,

  
la présence d'acétylène vinylique est nuisible . Cette matière

  
 <EMI ID=16.1> 
-14[deg.] C. L'acétylène vinylique peut être décelé dans le résidu de distillation du chlorure vinylique obtenu par pyrolyse de dichloréthane .

  
Il faut tenir compte du fait que le chlorure vinylique

  
 <EMI ID=17.1> 

  
Mais aucune difficulté ne se présente lorsque la polymérisation a lieu directement/^ maximum quelques heures après que

  
le chlorure vinylique pur a été obtenu .

  
Lorsqu'on entrepose le chlorure vinylique pur, il se forme des produits qui ont un point d'ébullition sensiblement

  
plus élevé que celui du chlorure' vinylique/et qui sont totalement ou partiellement solubles dans le chlorure vinylique . Ces matières "alèses également ont une influence très retardatrice sur la polymérisation.

  
Si cependant,pour l'une ou l'autre raison, il n ' est pas possible de réaliser la polymérisation aussi tôt que possible après l'obtention du chlorure vinylique pur, le chlorure vinylique doit à nouveau être purifié . Ceci peut alors se faire également par distillation . La distillation ne doit cependant alors pas être réalisée aussi soigneusement que lorsqu'il s'agit

  
 <EMI ID=18.1>  

  
du produit brut de.la pyrolyse de 1.2. dichloréthane,

  
La polymérisation du chlorure vinylique peut être réal.i-

  
 <EMI ID=19.1> 

  
sion, dans un solvant , dans un dispersant , ou en masse.

  
La polarisation peut aussi se réaliser conjointement avec d'autres composés organiques polymérisables, cependant qu'on peut ajouter aussi, avant ou peridant la polymérisation, des charges, des colorants, des plastifiants ou ramollissants et des agents stabilisateurs .

Exemple 1..

  
Dans un autoclave à agitateur, en acier V2A , on a intro-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
ques centimètres cubes d'acide sulfurique en solution 4 normatandis que le

  
 <EMI ID=21.1> 

  
tué d'eau distillée.

  
0

  
Le chlorure vinylique avait été produit par pyrolyse d'une fraction de dichloréthane technique sur du charbon actif à une température de 400 à 410[deg.] G, après quoi il avait été purifié par une distillation soigneuse,

  
La polymérisation fut achevée en l'espace de 3 heures après la distillation du chlorure vinylique'. La température 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
La polymérisation totale exigea 12 heures. En travaillant de la même façon, mais avec cette différence qu'au lieu de dichlo.réthane industriel on utilisa, pour la pyrolyse, du dichloréthane soigneusement purifié, la durée totale de la polymérisation fut de 7 heures.

Exemple II.

  
Cet exemple montre que la vitesse de polymérisation du chlorure vinylique distillé obtenu par pyrolyse de dichlorétha-' ne pur tombe rapidement lorsqu'on entrepose à la température

  
du local dans une bombe en fer.

  
La composition du mélange réactionnel était le même que dans l'exemple I; la température de polymérisation était cepen-dant de 50[deg.] C.

  
On a réalise 3 essais, dans lesquels la polymérisation

  
 <EMI ID=23.1> 

  
distillation du chlorure vinylique , La durée totale de polymérisation fut respectivement de 4,5, de 7,5 et de 12 heures,

  
 <EMI ID=24.1> 

  
On prépara du chlorure vinylique en faisant passer

  
du dichloréthane pur, à 520[deg.] C, sur de la chamotte . Le chlo-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
sion. Chacune des fractions avait une teneur en chlorure vinylique d'au moins 99,5 % . Les pointae débullition des fractions étaient les mêmes, mais le pourcentage des constituants, à point d'ébullition relativement élevé, pourcentage qui peut être déterminé par rectification analytique dans les fractions, était de 0,1<1>-dans les deux premières fractions,

  
et de 0,5 % dans la troisième fraction.

  
On a opéré des essais de polymérisation en choisissant

  
la composition du milieu de polymérisation mentionnée dans l'exemple I, cependant que la .température de polymérisation s'élevait à environ 50[deg.] G . Les durées de polymérisation pour les trois fractions susdites furent respectivement de 4,5 , de

  
 <EMI ID=26.1> 

  
Les viscosités de solutions à 5 % en poids des polymères obtenus dans de la méthylcyclohexanone étaient de 20, 24 et
19 centipoises respectivement.

Exemple IV.

  
 <EMI ID=27.1> 

  
la chamotte , à des températures de 600-630[deg.] C, 560-600[deg.] C,
535-550[deg.] C et entre 525 et 540[deg.] C respectivement quatre échantillons de chlorure vinylique brut. Chacun des échantillons a été distillé sous pression, et pour la polymérisation on a utilisé chaque fois la deuxième fraction de distillation (voir exemple III).

  
 <EMI ID=28.1>  mêmes conditions que dans l'exemple III, et le chlorure vinylique a été dans ce cas employé dans un délai.d'une heure. après la distillation . On a mesuré la rapidité avec laquelle le monomère a été transformé en polymère.

  
On a constaté que, dans le cas du premier échantil-

  
 <EMI ID=29.1> 

  
du monomère était polymérisée, et que, après 22 heures, la vitesse de polymérisation était voisine de zéro.

  
. Du deuxième échantillon, il n'y avait, après 18 heures, pas plus d'environ 1/5 du monomère polymérisé . La vitesse de polymérisation était très faible après 18 heures,

  
Dans le cas du troisième échantillon, après 5 1/2 heures presque tout le monomère était transformé en polymère.

  
Pour le quatrième échantillon, la polymérisation totale

  
 <EMI ID=30.1> 

  
dans l'exemple III, le produit brut de la réaction, a, après lavage à l'eau et séchage, été séparé par rectification analytique en trois fractions. La deuxième 'fraction , constituée pour 99,9 % de chlorure vinylique, a été polymérisée immédiatement après la rectification, et on a choisi la composition du milieu de polymérisation mentionnée dans l' exemple I, La durée de la polymérisation a été de 3,5 heures.

  
Après que la fraction.eut été conservée pendant douze

  
 <EMI ID=31.1> 

  
bien nettoyée, la.polymérisation dans les conditions de polymérisation mentionnées dura 9 heures.

  
Après que le chlorure vinylique eut été entreposé 28 jours, il fut purifié par simple distillation.

  
La polymérisation , qui a été commencée environ 1 heure après l'achèvement de la distillation, dura alors 5 heures  <EMI ID=32.1> 

  
1. Procédé de fabrication de produits de polymérisation de chlorure vinylique, à poids moléculaires élevés , caracté-

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
lation , de préférence peu avant la polymérisation.

Claims (1)

  1. 2. Procédé suivant la revendication 1,caractérisé en ce <EMI ID=35.1>
    tion, de moins de 0,1 % par rapport au constituant pur, et en ce que son indice de réfraction est compris entre les limites 1,4449 et 1,4452 .
    3. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le chlorure vinylique est purifié par distillation de telle façon que le pourcentage de matières ayant un point d'ébullition supérieur à celui du chlorure vinylique ne dé-
    <EMI ID=36.1>
    4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'on commence la polymérisation dans un laps de temps
    de trois heures, et de préférence de 1 heure, après l'achèvement de la distillation .
    5. Les produits de polymérisation fabriqués par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4.
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