BE455970A - - Google Patents

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BE455970A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C331/00Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
    • C07C331/02Thiocyanates
    • C07C331/06Thiocyanates having sulfur atoms of thiocyanate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Composés slfooyano-polyhalogénooyclan1ques, leurs produits de transformation et les procèdes de fabrication. 



   On connaît déjà de nombreux composés sulfocyanocyclaniques organiques dans lesquels un groupement sulfocyanique est relié à un noyau cyclanique. 
 EMI1.2 
 



  On connaît aussi le sulfoayanùre de eyclohexyle dont la formule est la suivante : 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Lorsqu'on traite ces sulfo-cyanures par un halogène, on disloque les molécules,
La présente invention concerne au contraire des composés sulfocyaniques organiques qui ne présentent pas cet inconvénient. 



  Elle concerne d'abord, à titre de produits industriels nouveaux, des composés sulfocyano-polyhalogénocyclaniques, ces produits comportent un composé cyclique halogéné saturé, avec un ou plusieurs groupements sulfocyaniques (SCN)
Ces produits peuvent se présenter sous la forme suivante a) mono-dérivés par exemple. On peut traiter l'hexachlorocyclohexane avec le sulfocyanure de potassium dissous dans un solvant commun tel que le   propenone :   CH3 CO CH3 
 EMI2.1 
 La réaction se produit avivant l'équation suivante : c; c '1 + -r K s c t -. É2cj'QclÉl R cg e' G'' )Cla' - et , c ' " + él * 1' Cé On obtient ainsi un sulfocyTanure de pen tachloroojrclo-   hexyle.   b) di et tri-dérivés. 



   Pour obtenir des di et tri-dérivés, on peuttraiter de l'hexachlorocyclohexane par le   sulfocyanure   d'ammonium, ces deux produits étant dissous dans un solvant commun, à savoir un butanol. On obtient ainsi une réaction suivant l'équation ci-après: 
 EMI2.2 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
L'action del'eau amène une hydrolyse par tiell e qui diminue l'agressivité des di et tri-dérivés notamment, et on obtient alors des   iusectici.tes   et anticryptogamiques très actifs. 



   On peut également ajouter aux produits précédents des produits auxiliaires permettant d'obtenir des insecticides, notamment : a) l'addition de composés mouillants et adhésifs permettant d'obtenir des émulsions de fortes puissances insecticides en anticryptogamiques. b)   1 addition   de corps inertes, tels que talc,   kaolin....   pour obtenir des insecticides employables en poudrage. 



   L'agressivité due à la réunion dans une   même   molécule des halogènes et du groupe sulfocyanique est atténuée par la lourdeur des molécules. 



   L'invention s'étend aux mélanges complexes ainsi obtenus . 



   L'invention concerne les produits précédents, quels que soient les procédés utilisés pour leur fabrication.   Toutefois   l'invention concerne aussi des procédés permettant la fabrication particulièrement efficace et simple de ces produits;   notassent   l'invention concerne un procédé pour la fabrication des produits précédents caractérisé parce que l'on chauffe une solution d'un 
 EMI3.1 
 pvlyhalogénooyclane et d'un sulfocyeliure inorganique. Suivant un mode de réalisation de ce procédé, le solvant 
 EMI3.2 
 commun au sulfocyanure inorganique et au polyhalogênocyclane est une cétone ou un alcool à partir de C4. 



   Suivant un autre mode de réalisation, on chauffe la solution jusqu'à l'ébullition, on filtre de manière à éliminer le chlorure formé et on distille de manière à récupérer le solvant, on recueille en définitive un liquide qu'on laisse cristalliser. 



   On peut élever la température dans des conditions telles qu'il y a   formation   de ccmposés   iso-sulfooyaniques   ou sénévols.      

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 



  L'invention, -3 1 t'; ",eiû aux ca1'actéristiqtËs ci-dessus deC '1 t0;; #n eJ.le.3-,..&,i s, Clll: 1S que soient leurs dotai 1s de réalisation et nOt8l.:",¯'-"lt le.- proportions des divers produits ut:ili.sÔ8. Toutefois,   l'invention   s'étend aussi aux exemples ci-aprèsindiqués : 
 EMI4.2 
 Exemple 1 - 50 grs d 'hexac111oroeyclohexane et 2C Ers de sulfocYD!lure de potassium sont dissous dans 50u cc de propsnone et chauffes au reflux pendant 30 heur es . Un traite COrd[ii8 indique prc:céâe..zezzt et on obtient t 52 rs de pzillettes lémures, Jaune pule à odeur acre et contenant 80 5! de uonodérivé. 



  L-'xe,iple 2 Un trsite ée la même t-ianière 30 grs CL'hexachloroc:rclohexcL.e avec c 24 Grs de sulfocyanure d' 611ltüoniun dissous dans 50C cc de butancl. après 20 heures de chauffe, on récupère du   chlorure d'ammonium et on obtient des cristaux rose jaunâtre à   
 EMI4.3 
 forte odeur de aaotltarde et contenant un élonÉ;e de di et tridérivés. 



   Le butanol   récupéré   possède une odeur alliacée très vive de sénévol. 
 EMI4.4 
 i,û d.h:i1 CT1 GI 1 - Couiposés sulfoc7raiio-polyhalo,-E5-ioc7,clanicues, carpcté- 1'i3é", parce qu'ils comportent un composé cyclique halogène sctL'.ré, avec un ou plusieurs ,;, u;roup8,.Jerl ts sulfocyaniques (SC141)

Claims (1)

  1. 2 - Composes conformes à la revendication 1 et caractérisé par l'addition de produits auxiliaires, permettant d'obtenir des EMI4.5 produits insecticides et anticryptogoï.1Íques, notanment': a) l'addition de composés mouillants et adhésifs permettant d'obt'3'iir des c:mulsions de forte puissance insecticide et anti- cryptogamique. b) l'addition de corps inertes, tels que talc, kaolin... pour obtenir des insecticides employables en poudrage.
    3 - procédé pour la fabrication des produits contenues aux revendications 1 ou 2, caractérisé parce que l'on chauffe une EMI4.6 solution d'un polyiialogénosyclane et d'un sulfocyanure inorganique. @ <Desc/Clms Page number 5> 4 - Procédé conforme à la revendication 3, caractérisé parce que le solvant commun au sulfocyanure inorganique et au polyhalogénocyclane est une cétone ou alcool à partir de C4.
    5 - Procédé conforme à la revendication 3, caractérisé parce qu'on chauffe la solution jusqu'à l'ébullition, on filtre de manière à éliminer le chlorure formé et on distille de manière à récupérer le solvant, on recueille en définitive un liquide qu'on laisse cristalliser.
    6 - Procédé conforme à l'une des revendications de 3 à 5 et caractérisé pace qu'on élève la températur e dans des conditions telles qu'il y a formation de composés iso-sulfocyaniques ou sénévoles.
    7 - Produits conformes aux revendications 1 ou 2 et carac- térisés parce que les halogènocyclanes de départ comportent un ou plusieurs noyaux et des fonctions multiples.
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