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MÉMOIRE DESCRIPTIF
DÉPOSÉ A L'APPUI D'UNE DEMANDE
DE BREVET D'INVENTION la Société dite : IMPERIAL CHEMICAL INDUSTXIES LIMITED Compositicns antiparasitaires. Demande de Brevet anglais du 8 Septembre 1943 en sa faveur et en faveur de Mr. K.C. WEBSTER.
La présente invention se rapporte à des nouvelles composi- tions antiparasitaires.
La demande de brevet anglais No. 10459/42 décrit la préparation de nouvelles compositions à base de matières propres à etre employées comme agents antiparasitaires ou parasiticides, comprenant de l'hexachlorure de benzène ou une solution de ce composé intime- ment associé à un diluant ou à un vehiculeur indifférent non sol- vant par rapport à l'hexachlorure de benzène dans les conditions d'emploi et pouvant être soit un solide soit un liquide. Plusieurs stéréoisomères de l'hexachlorure de benzène sont théoriquement possibles, dont quelques uns ont été décrits dans lq littéra.ture, à savoir, l'isomère Ç{, point de fusion 158"C. , l'isomère/3 , point de fusion 305 C., et l'isomère Ó fondant à 113 C.
La présente invention a pour objet une composition à pro- priétés antiparasit aires précieuses, constituée par un hydrocar- bure aliphatique bouillant dans l'intervalle des températures d'ébullition du pétrole, ou par un mélange d'hydrocarbures de ce genre, contenant en dissolution au moins un isomère d'hexachlorure de benzène. La solution contient avatageusement l'isomère # de l'hexachlorure de benzène.
Ces liquides ont des propriétés précieuses en qualité de compositions à répandre par aspersion ou pulvérisation pour exter- miner, chasser ou combattre des insectes tels que la mouche domes- tique (musca domestica) et les coléoptères tels que calandra et tribolium. Mais ils peuvent être employés aussi dans d'autres buts, ar exemple en qualité d'huile larvicide contre les moustiques, et être répandus dans ce cas à l'état absorbé par exemple par de la sciure.
L'hydrocarbure aliphatique solvant est utilement le pétro- le même (huile de paraffine), ou il peut être un mélange convena- ble quelconque d'hydrocarbures aliphatiques, dérivant du pétrole ou préparés par un procédé de distillation de charbon, qui bout endéans les limites des températures d'ébullition du pétrole, c'est-à-dire entre 150 C, et 560 C., ou il peut être un hydrocarbure aliphati- que pur bouillant dansun tel intervalle de températures, par exem- ple du décane ou de l'undécane.
Ainsi, l'hexachlorure de benzène peut être préparé en chlorurant d benzène dans des conditions telles qu'une fixation additive du chlore puisse se produire, de façon à obtenir une solu- tion ou un magma d'hexachlorure de benzène, suivant la quantité
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de chlore introduite. Le produit résultant peut ensuite être traité de manière à en éliminer une proportion relativement importante de l'isomère , par exemple par cristallisation fractionnée dans le cas d'une solution, ou par filtration dans le cas d'un magma, et le mélange résiduel d'isomères peut être dissous dans l'hydrocar- bure aliphatique.
Ou, l'hexachlorure de benzène brut, obtenu par l'evaporation du benzène non attaqué de la matière chlorée, peut être extrait au moyen d'un solvant qui dissout l'isomère # et laisse une proportion relativement importante de l'isomère # à l'é-
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tat non-d-;ssous.
La matière extraite contenant l'isomère V peut alors être employée pour préparer la composition suivant la présente invention. Des modes d'exécution convenables de ces extractions sont décrits dans les demandes de brevet anglais No. 9416/43, suivant laquelle l'extraction est réalisée au moyen d'un alcool aliphatique inférieur, No. 614b/44 suivant laquelle l'extraction est réalisée au moyen d'autres solvants aliphatiques tels que des hydrocarbures chlorés et No. 9b47/44 suivant laquelle on se sert d'homologues du benzène.
Dans certains cas, par exemple lorsque le solvant employé pour l'extraction est un hydrocarbure aromatique ou un hydrocarbure aliphatique chloré miscible avec l'hydrocarbure de pétrole, la composition à répandre par aspersion ou pulvérisation peut être préparée en diluant l'extrait dans l'hydro- carbure de pétrole. Dans d'autres cas, où l'extrait n'est pas miscible avec l'hydrocarbure de pétrole, par exemple lorsqu'un alcool aliphatique inférieur est employé comme solvant, il est nécessaire d'éliminer le solvant d'extraction, par exemple en évaporant d'a- bord l'extrait à siccité, ou d'ajouter un troisième liquide qui rende l'extrait et le pétrole miscibles l'un à l'autre.
N'importe lequel des traitements susmentionnés fournira un produit d'une teneur enrichie en l'isomère # et partant d'une activité antiparasitaires accrue. Il est cependant possible d'employer de l'hexa.ch orure de benzène non traité dans le but d'enrichir sa teneur en 1'isomère # , c'est-à-dire le produit de chloruration brut.
Il est également possible d'employer l'isomère #, quoique suivant la présente invention on n'ait pas constaté qu'il soit d'une activité importante, tandis que l'activité de l'isomère ss est
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itsi;nifscnte.
On peut employer les isomères d'hexachlorure de benzène, en toute concentration jusqu'à la limite de saturation, et cette limite dépendra de l'isomère ou des isomères particuliers présents et de l'hydrocarbure de pétrole particulier qu'on a choisi. Par exemple, dans le cas de l' isomère # on peut préparer des solutions contenant entre 2,0% et 3,5% de l'isomère #, suivant l'hy- drocarbure particulier dont on fait usge, quoique dans la plupart des buts des solutions à 0,05% jusqu'à 0,5% sont suffisamment concentrées pour être efficaces par exemple contre les mouches domesti- ques.
D'autre part, lorsqu'on emploie de l'hexachlorure de benzène brut, c'est-à-dire de l'hexachlorure de benzène tel qu'on peut l'obtenir en chlorurent du benzène dans des conditions telles qu'il se produise une fixation additive de chlore, et sens aucune extraction d'un isomère particulier quelconque, des solutions contenant
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0, :...:bl03 à 1,0 du mélange d'isomères est efficace contre des parasites tels que 1;. roac,e domestique, ill1!.:lQê:-9.2l:lSl.ê.tic8, ou le moustique i:..:dc¯&.1:.ti.
Les com@ositions suivant la présente invention peuvent contenir de chlorure de benzène cornue seule matiàre active
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disroute, ou l'on peut e;lo,, er en outre d'autres ,-,ge,1ts anti- :rsitires dissous dans l'hydrocarbure de pétrole, ou des adjuv:,',,:ts tels que l'huile de S(;s,-,('Je. Ainsi, dans les cas où li. comtes'-bien p r¯ .dre par sr ersicn ou {mlv8risc,tion est destine à tr '3cyhe pour co.07battr; des insectes tels que les mcuches, il est vailt,geiix d'ajouter pir exemple un extrait de pyrèthre qui in'1obilise ra ide .er.t les 1>,sectes tout en exerç.¯t une rction toxique.
Ces -#?orticn toxiques d'extrait de pyrèthre r'ouvent utilement être :Lnccr' -r(;;9S dans la comtes.! tien a répandre par aspersion ou pulvérisation, par exe pledes quantités d'extrait
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qui conduisent à une teneur en pyràtlzre de Tordre de 0,Ô'Ji-, à 0,05% en pcids.
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Les exemples suivants servent à illustrer .e1itl'loh sans la limiter. L'hexachlcrure de benzène brut dont parlent les exemples 1 à 4 est préparé en Introduisant du chlore dans du benzène maintenu à 50 C., à un taux de 22 parties par heure par 100 parties de benzène tout en irradiant ce dernier avec la lumière d'une lampe à vapeur de mercure.
Après une heure la chloruration est arrêtée et la solution d'hexachlorure de benzène ainsi obtenue est ajoutée à un grand volume d'eau maintenu à 76 C. jusqu'à 78 C., le produit précipité étant séparé par filtration et desséché dans une étuve à air chaud.
EXEMPLE 1.- 10 parties d'hexachlorure de benzène brut sont agitées à froid pendant 2 heures avec 4,5 parties de xylène
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corii--ercial, la solution obtenue est sépê;r6e par fil traticn et le résidu est lavé au xylène. 5 parties du filtrat et du liquide de lavage combinés, qui contiennent sensiblement tout le # -hexachlorure de benzène de la matière brute, sont diluées dans 50 parties de pétrole léger bouillant dans l'intervalle de tempér@ture de 198"(;. à 257 C. Le liquide peut être employé par aspersion ou pulvérisation pour combattre les mouches domestiques.
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EXK'P1J:!; 2.- 5 parties de l'extrait au xylène, obtenu comme dans l'exemple 1,sont .diluées dans 50 parties de l'hydro-
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carbure de pétrole dénommé vaseline liquide Chu) le b7¯:-che) possédant un point d'ébullition initial de 300 C., 78% distillant au-dessous de 367 C. Le produit convient cornue huilslarvicide pour le traitement des eaux stagnantes.
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ii.XË"'IPL .5.- 24 parties d'hexachlorure de be-,.z'2-ne brut sont agitées avec 20 parties de méthanol à froid, 1L. solubicn est s.lrir4e par filtration, en laissant sensiblement tout le c -hpx.chlarure de benzine initialement contenu dans la mé,sse brute, et le ;thnal est alors chassé de l'extrait par V0.::-ol'ccti:;n. 0,5 d'une ï ¯¯rtic s-n noids de l'extrait sch.:
sont dissous dans 100 parties -'un p.'trcle 1,'g''8r, &, .'10Ült d'bbullition de 198uC. à É57 i-., et sort t, CO1we produit x':,,'dre pa.r aspersion ou pulvÚ'isutlüll contre les :0Ul- ':'S83 8e lit (ci-,--ex). 75% des insectes d'essai Ol'1t ,.'i. t:i s C.1l ' 'f conditions d'escai, alors que le ;'.:.trcl.s seul i '¯'t".'. y.ir :1.-cisieia ou ""U..V'é,a7Sc=.tJ.CT: 'Ter bu?, d..lS "6E' ë'"'sn cc,6 ;1 tl::. #, c.:J8 s:j.''- '.Et. w,:.,.j 7. ; :j¯± . - Un.:: à ; 1.. c y t ,1 ; :L.'t:>'¯ :11; CJ! :.,:', - z¯ ¯ = - c'i's "T' .r FsY':'.:7.C'T' ou '".1:1, 'j" Li'l' '.iL'L .,'C-' 0'-' !.7-i<,<,"v""- L.-r, du .'.b'cl5 .:-,±,'::1, ,oU...L ,:)1, L.?. 9, c. -7"'-., ri, ii .=07C.
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C'¯15.?7 t2 soumise à 1.'év,,ç;or<:tion [.:;,1' essorage, s7117 S : ia èj,'2ss:,c':!s I}t et c-u broyage. P parties de ce cr0duit sont dissO1S J' -s ]00 'arties d'huile de pE,r",ffL'9 et sont 0:1r-loy les coi; o (:C:""'J::J i,i.C?'z 1,, répandr'3 P",l' i: ,¯érsiUn ou pulvérisation contre les ' anches ..'ci astiques. Dans les conditions d'essai 9t,,>" des :ouc1;s.s O1':L. ,:L: L:J.:e:::, :..lors CU'::":LlCUd0 n'est tu,e si l'en r--,-,.nd 1 -' ':¯¯¯' .. :-; : .;.¯w: <?.=.:is les .'sê:'es conditions. li E V E fl L 1 G , 'i ] 0 S
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