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  "Procédé de préparation d'une nouvelle sulfonamide acylée" 
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 La Nly(pisopropoxybenzoyl)pamino-'aenzène sulfonamide de formule A et ses sels sont inconnus jusqu'à ce jour. 



   La présente invention a pour objet la préparation de ces composes. On a découvert que la nouvelle sulfonamide acylée peut être préparée par condensation d'un dérivé fonctionnel capable de réagir d'un acide   benzène-sulfonique   de formule 1 dans laquelle
R1 représente un radical convertible en groupe   arnino   
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 avec l'acide pisopropoxy-benzoique ou un dérivé fonctionnel capable de réagir de cet acide et transformation du radical R1 en groupe amino. Dans cette réaction une des deux compo- santes devra se présenter sous forme de dérivé fonctionnel avec de l'ammoniaque (amide ou dérivé d'amide). 

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   On prépare la sulfonamide définie, par exemple par réaction d'une sulfonamide benzénique   p-substituée   de formule générale B dans laquelle
R1 représente un radical convertible en groupe amino par saponification ou réduction avec l'acide 
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 p-isopropoxy-'oenzoTque ou un derivé fonctionnel capable de réagir de cet acide. Puis par réduction ou sapofinication le groupe R1 est transformé en groupe amino. 



   Un des modes d'exécution de ce procédé consiste de préférence à faire réagir à température élevée un halogénure d'acide, par exemple le chlorure de l'acide   p-isopropoxy-   benzoîque avec une   p-acylaminàbenzène-sulfonamide   ou avec une p-nitrobenzène-sulfonamide en présence d'un diluant inerte tel que le chlorobenzène et d'un agent de condensation tel que de la poudre de cuivre. On utilisera avantageusement les 
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 acylarainobenzène-sulfonaniides dont le groupe acyle est facilement éliminable par hydrolyse, par exemple la p-acetylaminoou p-carbométhoxyaminobenzène-sulfonarnide. 



   Quelques variations, - dépendant elles aussi de la présente invention, - de ce mode d'exécution seront énumérées ci-après :
On peut aussi utiliser comme   p-acylarninobenzène-     sulfonarnide   par exemple les   p-formyl-,   p-propionyl-,   p-butyryl-   p-isobutyryl-, p-benzoyl-, p-carbéthoxy-, p-carbopropoxy-,   p-carboisopropoxy-,   p-carbobenzyloxy-aminobenzène-sulfonamides dont le radical acylé peut de nouveau être isolé par hydrolyse. 
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 L'urée p.lo'-disulfonamido-I.N'-diphénylique de formule C peut être utilisée comme produit de départ ainsi que d'autres paminobenzène-sulfonarnides acylées avec des dérivés de l'acide carbamique.

   Au lieu de p-nitrobenzène-sulfonamide on peut aussi se servir de la p-nitroso- ou p-benzylaminobenzène-sul-   fonffinide   et d'autres benzène-sulfonamides p-substituées qui 

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 par réduction se transforment ep   paminobenzènesulfonamides.   
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  Mentionnons spécialement les p-(benzène*'azo)-benzène-sulfonamide, p-(benzène-azoxy) -benzène-sulfonamide, p.p'disulfona mido-azobenzène et p-(carbo-benzyloxy)-aminobenzène-sulfonamide. 



   On peut utiliser comme produits de condensation, outre la poudre de cuivre, le chlorure d'aluminium, le tétrachlorure de zinc, le perchlorure de fer et autres corps analogues ; la présence d'un tel agent de condensation n'est cependant pas absolument indispensable. 



   Une autre variante consiste à effectuer la condensation en présence d'un agent fixant les acides. Les bases organiques telles que la pyridine, la quinoléine, la diméthylaniline, la triméthylamine, de même que des composés inorganiques tels que soude, potasse, carbonate de calcium 
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 sont appropriés à cet effet. Au lieu des benzènesulfonamides p-substituées libres on peut aussi utiliser leurs sels, par exemple les sels alcalins. Pour transformer le sel sodique, par exemple, on peut le mettre en suspension dans un solvant inerte organique ou le dissoudre dans l'eau. 



   L'acylation peut s'effectuer avec l'anhydride de 
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 l'acide p-isopropoxy-benzolque au lieu d'halogénures d'acides. On peut encore faire réagir l'acide carboxylique libre avec la benzène-sulfonamide p-substituée en présence d'agents de condensation tels que, par exemple, le pentachlorure de phosphore ou le pentoxyde de phosphore. 



   Comme diluants appropriés on choisira par exemple les hydrocarbures, les hydrocarbures halogénés, les composés   nitrés,   l'ether et autres solvants inertes. Parfois aussi on peut utiliser comme diluant un excès du dérivé d'acide carbamique ou même opérer en l'absence de diluants. 



   Il y a lieu, dans certains cas particuliers de procéder autrement. On peut, par exemple, préparer la sulfonamide 

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 acylée définie au début par réaction d'un halogénure d'acide benzène-sulfonique p-substitué de formule D avec un composé métallique de l'amide de l'acide p-isopropoxy-benzoïque et ensuite transformation du radical R1 en groupe amino. Cette réaction exige une température élevée et un solvant inerte. 



   Pour préparer la nouvelle sulfonamide on procède encore par saponification d'amidines substituées et   d'imino-   ethers des acides   p-isopropoxy-benzoïques   qui correspondent à la formule II, dans laquelle
R2 représente un groupe alcoxylique, aralcoxylique, amino ou amino substitué,
R3 un groupe amino ou un radical convertible par sapo- nification ou réduction en groupe amino. 



   Les imino-éthers et les amidines de formule II sont faciles à obtenir. On obtient, par exemple à partir du nitrile de l'acide   p-isopropoxy-benzoîque   et d'alcools (de préférence de poids moléculaire bas) en présence d'acides inorganiques anhydres tels que par exemple l'acide chlorhydrique, les sels correspondants des  imino-éthers   de formule III dans laquelle R2 représente un groupe alcoxylique ou aralcoxylique. 



   On obtient des amidines analogues de formule III, dans laquelle R2 représente un groupe amino ou amino substitué, par exemple un groupe alcoylamino, dialcoylamino ou phénylamino en faisant réagir les   imino-éthers   ci-dessus avec de l'ammoniaque ou des amines. Toutefois on peut préparer directament des   araidines   non-substituées aux atomes d'azote de ce genre, par exemple en faisant agir l'amidure de sodium sur le   p-isopropoxy-benzonitrile.   



   Les amidines ou imino-éthers de formule II sont obtenus à partir des produits intermédiaires de fonnule III, par réaction avec un halogénure de l'acide benzène-sulfonique p-substitué de formule I, après quoi on peut, si on le désire, 

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 transformer le radical R1 en groupe amino. 



   On procède à la saponification des composés de formule II dans le sens désiré par chauffage avec des agents hydrolysants acides et alcalins (acides chlorhydrique, sulfurique, phosphorique et d'autres semblables). La plupart du temps l'acide chlorhydrique dilué (1- à   2-nonnal)   suffit à la saponification d'amidines et d'imino-éthers avec un groupe amino libre (R3 = NH2), tandis que des acides concentrés sont   fréquemment   indispensables lorsque R3 représente un groupe nitro ou acylamino. Dans ce dernier cas, il est possible, suivant les circonstances, d'hydrolyser le groupe acylamino en groupe amino, en même temps que l'on saponifie le groupe   d'amidine,   respectivement d'imino-éther. Enfin R3 est réduit ou saponifié, si nécessaire, en groupe amino. 



   On connaît l'acide p-isopropoxy-benzoïque utilisé comme produit de départ. Cf. par exemple   Grignard,   Dupont et Locquin, Traité de Chimie, organique, Tome XI, page 666. 



   On peut transformer selon une méthode connue par elle-même la nouvelle sulfonamide acylée en sels avec des bases et des composés réagissant comme des bases, par exemple avec de l'hydroxyde de sodium, de la soude, du bicarbonate de sodium, de l'hydroxyde de calcium, de l'ammoniaque, de   l'hydroxyde   de magnésium ou des bases organiques   comme   la diméthyl-amine, la diéthyl-amine, la morpholine, l'éthyl-amine, l'ethanolamine, la diéthanolamine, l'éthylènediamine, etc.. Certains procédés permettent cependant d'isoler directement les sels, en particulier les sels alcalins et alcalino-terreux du mélange de saponification ou de réduction.

   On obtient aussi les sels par double transformation de sels plus facilement solubles de la sulfonamide acylée avec des sels de bases aptes à former des sels de sulfonamide plus difficilement solubles. Les sels correspondent à la formule générale E dans laquelle 

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X représente l'équivalent normal d'un cation quelconque. 



  Par équivalent normal d'un cation quelconque s'entend la quantité en poids d'un cation quelconque pouvant tenir lieu,de 
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 proton (11+) , par exemple Ia+ , K+, 11H4+ , , Ca z,Mg /2' Al /3. 



  (NH3"GÜ)+ (NH-Q[-CH2¯r.H3)+, (Nfl3-cn2-CH2-NH3) ++/2" 
La nouvelle sulfonamide trouve mainte application technique, par exemple comme produit intermédiaire pour la préparation de produits auxiliaires dans l'industrie textile. 



  Par acylation du groupe   p-amino   avec des acides gras de poids moléculaire élevé on obtient des produits à activité capillaire qui peuvent servir d'agents de lavage, d'émulsion et de   mouil   lage. 



   On a en outre découvert que la nouvelle sulfonamide est également un excellent agent thérapeutique. Elle est peu toxique à un haut degré d'activité chimico-thérapeutique. Elle 
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 est douée par rapport aux p-atliinobenzène-sulfonaniides cornes- pondantes, acylées par des acides   benzoîques   méthoxylés, d'une efficacité plus grande et est particulièrement bien supportée; même à dose trop forte elle ne produit pratiquement pas d'effets complémentaires. Les rapports de solubilité du dérivé de N4-acétyle dans le sérum et l'urine sont très favorables si bien qu'il ne se forme aucun concrément dans le foie, les reins et les voies urinaires. 



   La nouvelle sulfonamide se prête à la fabrication de   remèdes   d'usage interne et externe. Elle peut être utilisée comme sulfonamide libre ou sous forme de sels, par exemple le sel de sodium, de potasse, de lithium, de magnésium ou de calcium, ainsi que les sels avec des bases organiques telles que l'éthylamine, la   diméthylamine,   la diéthylamine, la morpholine,   l'éthylènediamine,   l'éthanolamine, la diéthanolamine, la tri-    éthanolamine. Les sels sont solubles dans l'eau ; solutions   aqueuses réagissent avec une réaction neutre ou légèrement al- 

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 caline (pH 7-9) et sont parfaitement appropriées à la préparation de solutions d'injection. 



   Les quelques exemples suivants illustrent   l'inven-   tion, les parties sont toujours en poids, les températures sont des degrés centigrades. On entend par acides dilués et par potasse liquide des solutions environ binormales. 



  Exemple 1. 



   On cuit, durant quelques heures à reflux, tout en 
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 remuant, 50 parties de chlorure de p-isopropoxy-benzoyle, avec b0 parties de p-nitro-benzène-sulfonaiùide, 200 parties de chlo- robenzène sec et 1 partie de poudre de cuivre. Dès que le dégagement d'acide chlorhydrique a pris fin, le chlorobenzène est entraîné à la vapeur d'eau. Le résidu est dissous dans une solution de soude diluée, on ajoute du charbon animal et filtre. 



  On précipite par acidification avec de l'acide chlorhydrique 
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 concentré la Nl-(4-isopropoxy-benzoyl)-p-nitro-benzène-sulfona- mide. Le nouveau produit, cristallisé dans l'alcool dilué, a un point de fusion de 172-173 . 



   On pourra utiliser, comme catalyseur, du chlorure de fer ou du chlorure d'aluminium au lieu de poudre de cuivre. 



  Pour améliorer le rendement on pourra, dans certains cas,modifier le rapport des agents qui prennent part à la réaction et utiliser en excès, soit l'un, soit l'autre composant. Le même produit peut aussi être obtenu soit par condensation de l'acide 
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 p-isopropoxy-benzorque libre ou, par exemple, de son sel de so- dium avec la   p-nitro-benzène-sulfonarnide   en présence d'un halogénure de phosphore, par exemple le pentachlorure de phosphore, soit par condensation de l'acide libre avec la p-nitro- 
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 benzène-sulfonarnide en présence de pentoxyde de phosphore. 



   On réduit, suivant la méthode de Béchamp 80 parties de composé nitré brut avec 100 parties de limaille de fer, 

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 10 parties d'acide acétique à 80% et 1000 parties d'eau. 



  Le composé aminé est extrait de la boue ferrugineuse au moyen d'hydroxyde de sodium   bi-normal   et précipité avec de l'acide acétique concentré. On le dissout dans une solution de soude diluée, filtre avec du charbon animal et reprécipite la N1- 
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 (4-isopropoxy-benzoyl)p-arrlinobenzène-sulfonamide avec de l'acide acétique. On le filtre par aspiration, le lave avec de l'eau et le cristallise dans l'alcool dilué. Le nouveau produit fond à 187-188 . 



  Exemple 2 -
On chauffe, durant 6 heures, à reflux, 30 parties de chlorure de p-isopropoxy-benzoyle avec 200 parties de 
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 chlorobenzène, 34 parties de p-carbométhoxyaminobenzène- sulfonamide et 1 partie de poudre de cuivre. Le chlorobenzène est ensuite entraîné à la vapeur d'eau et le résidu dissous dans une solution de soude diluée. On précipite avec de l'acide 
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 acétique concentré la N 1-(4isopropoxybenzoyl)p-carbométhoxyaminobenzène-sulfonarnide de la solution filtrée. On cristallise la N - (4-iso;ropcxy-benzoyl)-p=carboniéthoxy-auiinobenzène-sulfon- amide dans l'acide acétique glacial ; elle fond à 246-247 . 



   Le dérivé de la   p-carbométhoxy-aminobenzène-sulfona-   mide recristallisé est chauffé durant 1 heure environ, au bainmarie avec 250 parties d'hydroxyde de sodium à 10%. Une fois la saponification terminée on verse la solution sur de la 
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 glace et de l'acide chlorhydrique, la N "(4'-'isopropoxy-benzoyl)p-aminobenzène-sulfonamide précipite alors. On la cristallise dans l'alcool; elle fond à 187-1880. 



  Le dérivé de la Ni-acylaminobenzène-sulfonamide peut être isolé sous forme de sel, par exemple de sodium ou de calcium. On précipite le sel de sodium de la solution de saponification alcaline en ajoutant une solution saturée de chlorure de sodium. Pour obtenir le sel de calcium on ajoute 

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 à la solution de saponification alcaline de l'acide acétique concentré, jusqu'à ce qu'elle soit juste encore alcaline à la phénolphtaléine, puis une solution de chlorure de calcium, ce qui fait précipiter le sel de calcium. 



  Exemple 3. 



   On chauffe à 130-140 , durant quelques heures, 19,8 parties de chlorure de p-isopropoxy-benzoyle avec 100 parties de nitro-benzène, 21,4 parties de p-acetyl-aminobenzènesulfonamide et 1 partie de   poudre'de   cuivre. Lorsque l'acide chlorhydrique est entièrement dégagé, le nitro-benzène est entraîne à la vapeur d'eau et le résidu précipité de sa solution dans la soude diluée. 



   On saponifie en deux heures la N1-(4-isopropoxy-   benzoyl)-p-acétylaminobenzène-sulfonamide   en la chauffant avec 150 parties d'hydroxyde de sodium bi-normal. Le produit de saponification est précipité avec de l'acide chlorhydrique dilué, dissous dans l'ammoniaque dilué, filtré avec du charbon animal et la N1-(4-isopropoxy-benzoyl)-p-aminobenzènesulfonamide précipitée de la solution avec de l'acide acétique dilué. Cristallisé dans l'alcool dilué, le nouveau composé fond à une température de 187-188 . 



   L'hydrolyse peut aussi s'effectuer avec d'autres agents alcalins, par exemple des hydroxydes   alcalino-terreux   ou des acides minéraux. 



  Exemple4. 



   On ajoute goutte à goutte 198,5 parties de chlorure de   p-isopropoxy-benzoyle   à 200 parties de p-nitro-benzènesulfonamide dans 500 parties de pyridine sèche. On chauffe ensuite durant 1 heure au bain-marie, laisse refroidir le mélange et le verse sur de la glace + de l'acide chlorhydrique concentré. Le précipité est filtré par aspiration, dissous dans une solution de soude diluée, filtré avec du charbon ani- 

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 mal et précipité avec de l'acide acétique concentré. 



   Au lieu de pyridine en peut également utiliser d'autres agents fixant les acides, comme la diméthylaniline ou 
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 la triinéthylainine, dissous dans un solvant indifférent tel que le dioxane ou le chlorure de méthylène. 



   On procède à la réduction de la N1-(4-isopropoxy- 
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 benzoyl)-p-nitro-benzène-sulfonaniide avec 300 parties de pou- dre de fer, 50 parties d'acide chlorhydrique dilué et   .000   parties d'alcool à 50% par une cuisson de 4 heures à reflux. 



  L'alcool est ensuite éliminé par distillation et le résidu est rendu alcalin au mimosa avec de la soude caustique diluee, puis filtre. On précipite sous forme cristalline la N1-(4-iso- 
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 propoxy-benzoyl)wp-linobenzène-sulfonrumide du filtrat avec de l'acide chlorhydrique concentré. On recristallise dans l'alcool dilué le nouveau composé fondant à   187-1880.   



  Exemple5. 



     22,4   parties de sodium de p-nitrobenzène-sulfonamide sont mises en suspension dans 100 parties de nitrobenzène et on ajoute 19,9 parties de chlorure de   4-isopropoxy-benzoyle.   La température s'élève lentement et est maintenue durant plusieurs heures à 50 . On rend la suspension alcaline au tournesol mais neutre à la   phénolphtaléine   avec de la soude caustique diluée, filtre, extrait avec de l'éther le nitrobenzène et isole. Par acidification de la solution aqueuse on obtient la N1-(4-iso- 
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 propoxy-benzoyl)-pnitrobenzène-sulfonamide. 



   Par la réduction suivant la méthode de Béchamp avec du fer et de l'acide acétique dilué on obtient la 
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 Nl-(4-isopropoxy-benzoyl)-p-aminobenzène-sulfonamide qui, cris- tallisée dans de l'alcool aqueux fond à une température de 187-188 . 



  Exemple 6. 



   On introduit 17,9 parties de p-isopropoxy-benzamide dans 200 parties de xylène absolu et chauffe durant quelques 

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 minutes à l'ébullition avec 4 parties d'amidure de sodium pul-   vériséo   On ajoute, après refroidissement, 22,1 parties de p-   nitrobenzène-sulfochlorure   dans 100 parties de xylène et chauffe durant plusieurs heures à reflux. Après distillation du xylène le résidu est dissous dans une solution de soude diluée et filtre. En acidifiant la solution alcaline la N1-(4-iso- 
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 pro,poxy-benzoyl)-p-nitrobenz-,ne-sulfonaiuide précipitée On la purifie par recristallisation dans l'alcool. 



   Par réduction catalytique avec du nickel et de 
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 l'hydrogène on obtient la N-(4-iso?ropoxy-benzoyl)-p-àifiino-   benzène-sulfonamide   qui, cristallisée, fond à   187-1880.   



  Exemple 7. 



   On met en suspension dans 500 parties de pyridine sèche 107 parties de chlorhydrate de   p-isopropoxy-benzamidine,   ajoute 111 parties de   p-nitrobenzène-sulfochlorure   et chauffe durant quelques heures à   50-60 .   Dès que la solution est refroidie on la verse sur de la glace et on ajoute une quantité d'acide chlorhydrique concentré suffisante pour neutraliser   la pyridine ; leproduit de condensation précipite alors sous   forme de cristaux. On lave le précipité avec de l'eau et le réduit selon la méthode de   Béchamp   sans le pufifier.

   La 
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 N-(4aminobenzène-sulfonyl)-'-isopropoxy-'oenzamidine F. 1680 est chauffée durant quatre heures à 90-100  avec 1 000 parties d'acide chlorhydrique à   3,5%.   On refroidit, rend la solution alcaline avec une solution de soude diluée, filtre et acidifie avec de l'acide acétique à 85%. En cristallisant le produit dans 
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 l'alcool dilué on obtient la Nl¯t4"isopropoxy-benzoyl)-p-amino- benzène-sulfonamide fondant à   187-1880.   



   On pourra utiliser au lieu de chlorhydrate de p- 
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 isopropoxy-benzamidine le chlorhydrate d'iriino-éthyl-éther correspondant ou une autre p-isopropoxy-benzarnidine alcoylée à l'atome d'azote, appropriée pour la réaction avec du p-nitroben- 

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 zène-sulfochlorure. 



  Exemple 8. 



   On met en suspension dans 1000 parties d'alcool 
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 méthylique absolu 344 parties de Nl-(4-isopropoxy-benzoyl)-paminobenzène-sulfonamide et fait couler goutte à goutte 60 par- ties d'éthylène-diamine. Sous l'action de la chaleur la sulfonainide se dissout complètement. On agite légèrement la solution et filtre, puis concentre quelque peu. Le sel d'éthylène-diamine 
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 de la Nl-(4-isopropoxy-benzoyl)-p-aminobenzène-sulfonarnide se dé- pose sous forme de cristaux. On l'obtient à un état parfaitement pur par cristallisation dans l'éther-sel acétique + alcool. 



  F =   143-1440.   



   On pourra utiliser au lieu d'éthylène-diamine la 
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 diéthylalnine, l'ethy1alrine ou d'autres bases organiques ou agents chimiques inorganiques réagissant comme des bases.

Claims

RESUME.

-------------- La présente invention comprend notamment : 1 - Procédé de préparation d'une nouvelle sulfonamide acylée, respectivement de ses sels, caractérisé par l'acylation d'une sulfonamide de formule F dans laquelle R1 représente un radical convertible par saponification ou réduction en groupe amino et X un ion d'hydrogène ou l'équivalent normal d'un cation métallique, EMI12.4 au moyen de l'acide p-isopropoxy-benzorque ou d'un dérivé fonc- tionnel susceptible de réagir de cet acide, par exemple halogénure ou anhydride, la transformation du radical R1 par safonifi- cation ou réduction en groupe amino et l'obtention de la sulfonamide de formule A sous forme de sel.

2 - Procédé de préparation d'une nouvelle sulfonamide acylée, respectivement de ses sels, caractérisé par la condensation d'un <Desc/Clms Page number 13> halogénure d'acide sulfonique de formule D, dans laquelle R1 représente un radical convertible par saponification ou réduction en groupe amino avec un composé métallique de la pisopropoxy-benzamide, la conversion du radical R1 par saponification ou réduction en groupe amino et éventuellement transformation de la sulfonamide de formule A en un sel.

3 - Procédé de préparation d'une nouvelle sulfonamide acylée, respectivement de ses sels, caractérisé par le fait qu'en faisant réagir un dérivé fonctionnel, susceptible de réaction d'un acide benzène-sulfonique de formule I dans laquelle R1 représente un radical convertible par saponification ou réduction en groupe amino de préférence un halogénure d'acide sulfonique correspondant, avec un p-isopropoxy-benzimino-éther ou une p-isopropoxy-benzamidine de formule III dans laquelle R2 représente un groupe alcoxylique, aralcoxylique, amino ou amino substitué, et par le fait qu'en convertissant, si désiré, le radical R1 par saponification ou réduction en groupe amino, on obtient un dérivé de sulfonamide de formule II dans laquelle R3 représente le groupe amino ou le radical convertible par saponification ou réduction en groupe amino,

traite ce dérivé avec des agents hydrolysants et, au besoin, effectue la transformation de R3 par saponification ultérieure ou réduction en groupe amino, et transforme la sulfonamide de formule A ainsi obtenue en un de ses sels, selon le désir.