CH237879A

CH237879A - Procédé de préparation de l' -diméthyl-ss-cyclohexyléthylamine.

Info

Publication number: CH237879A
Authority: CH
Inventors: Chimiotherapie Les Laborato De
Original assignee: Chimiotherapie Lab Franc
Priority date: 1942-06-09
Filing date: 1942-10-30
Publication date: 1945-05-31

Description


  Procédé de préparation de     l'a-diméthyl-p-eyclohegyléthylamine.       La présente invention a pour objet la pré  paration d'une nouvelle     hexahydro-arylalkyl-          amine        a-disubstituée    à savoir     l'a-diméthyl-p-          cyclohexyléthylamine    et consiste à traiter     l'a-          diméthyl-p-cyclohex5l-éthyl-phénylcétone    de  formule  
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    par     l'amidure    de sodium en solution dans un  carbure aromatique,

   ce qui scinde la molé  cule de cétone pour donner l'amide de for  mule  
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    à transformer cette dernière par l'hypobro-    mite de potassium     BrOg    en l'éther     isocya-          nique    de formule  
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    que l'on traite par l'acide chlorhydrique con  centré à chaud, ce qui conduit au chlorhydrate  de l'amine correspondante qu'il suffit de trai  ter par un alcali pour libérer     l'amine    cherchée.  Le chlorhydrate d'a     -diméthyl-p-cyclohexyl-          éthylamine    ainsi obtenu se présente sous forme  de cristaux blancs ayant comme     point    de fu  sion instantanée 147-148   (avec sublimation.

    Il est soluble dans l'eau et dans l'alcool, in  soluble dans l'éther.    Ce corps nouveau est susceptible d'être  utilisé en thérapeutique comme anesthésique  local, etc.      <I>Exemple:</I>  24,4 g d'a-     diméthyl-r3-cyclohexyl-éthyl-          phényl-cétone        ('/,    o mol.) préparée par exemple  suivant la méthode de A.

   Haller (Bulletin de  la Société Chimique (4)<B>1931,</B> pages 1073 et  suivantes), dissous dans 125 g de toluène  (séché sur le sodium) sont     chauffés    au reflux       pendant    6 heures en présence de 8 g     d'ami-          dure    de sodium (environ     '/w    de molécule)  finement pulvérisé; après refroidissement, on  ajoute 250 cm' d'eau distillée, en agitant con  tinuellement; la couche     toluénique    est décan  tée, lavée à l'eau, puis à l'acide sulfurique  au     '/io,    séchée sur le sulfate de soude anhydre  et concentrée;

   l'amide     @-cy        clohexyl-a-diméthy        1-          propionique    cristallisé en donnant un     rende-          ment        de        80        %        de        la        théorie        après        recristallisa-          tion    dans le mélange     benzène-éther    de pétrole.  



  18,3 g de l'amide précédente     ('/,o    de mo  lécule), triturés dans 200     om3    d'eau, sont in  troduits dans une solution     d'hypobromite    de  potassium (brome 16 g     +        KOH    à 25 0/0,160 g),  la dissolution     s'effectue    après une agitation  d'environ     '/2    heure; une     huile    constituée par  l'éther     isocyanique    surnage; elle est extraite  à l'éther, lavée, séchée et rectifiée sous vide;

         le        rendement        en        éther        isocyanique        est        de        90        %     de la théorie.  



  L'hydrolyse de cet     isocyanate    en     chlor-          hydrate    d'amine se fait par addition d'un  excès d'acide chlorhydrique concentré (envi  ron dix fois le poids de     l'isocyanate)    et chauf  fage     jusqu'à    cessation du dégagement de COQ;  après concentration, le chlorhydrate d'amine  cristallise; on le purifie par recristallisation  dans le mélange alcool-éther. Le     chlorhydrate          d'a-diméthyl-i3-cyclohexyléthylamine    pur ainsi    obtenu se présente sous forme de cristaux  blancs ayant comme point de fusion instan  tanée 147-148   (avec sublimation). Le pro  duit est soluble dans l'eau et dans l'alcool,  insoluble dans l'éther.

Claims

REVENDICATIOI Procédé de préparation de l'u-diméthyl- @3-cyclohexyléthylamine, caractérisé en ce qu'il consiste à traiter l'a -diméthyl-@-cyclohexyl- éthylphénylcétone de formule:

EMI0002.0058 par l'amidure de sodium en solution dans un carbure aromatique, à transformer l'amide ainsi formée par l'hypobromite de potassium en l'éther isocyanique correspondant et à trai ter ce dernier à chaud par l'acide chlorhy drique concentré de faon â obtenir le chlor- hydrate d'ic-diniéthyl-i3-cy#cloliexylétliylamine de formule EMI0002.0065 que l'on traite par un alcali pour libérer l'amine. Le chlorhydrate de cette amine a un point de fusion de 147-148" avec sublima tion; il est soluble dans l'eau et dans l'alcool, insoluble dans l'éther.