BE487334A - - Google Patents

Description

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  26'i !S)pi@'''1l$ 0 ÎC 
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 La présente &zwnfalom, <3<onc<s@ à tit@ de pediulta S,n1n5lüJl8v.z-iQ].i3 l<l'U'i7@!&U! dl Iô1l4@#,m g; 19'i;>@ et leuzo }p)7t'(j)éQé il(, 1Q>Ç'p;)';>ê.iITiJ 0 . c @]9io@.@@ I9Jlf;;)e)Tht@Tut (.jJj] système @G 1#yt# eÎI.;5L !l fJ gaees5 été v.,C-s',u-a l' <Qloos la. l::VtI0ço@ L1\i#icq@o <!jCLLJQ ].@8 r,i1J@$:Uz ospoés @@E&2.eEt le X<Q1iJ d!@ 
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 ±5?aiylQ 

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 âafôis lequel deun noyeur, aapìtaléïiicp<ïs paptlallesaent hjûwQQé- nê et liés nts  eux seltz, m outp liés de MaD%îère pi?o  cycilque, ils seront désignés sows 1@ gsoa de 2P1O-Cliyâ5?@d!î= phtyl-(88)J-spdFn@s.

   L'Jlijdrosar''bu2i> de de cette &qw1X elass de composés est le lf lil#=|tét>ahyâxDc<âîSlpt31= Z88')]=pi pour lequel les Q'''Lfë-' 3, wiag6r @mt les suirantee 
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 Les hyëroëia.pht.yispiranes p6tisull@n<snt sont ceux qui en posîti-on 4 @t ë3MA@ assît si position 4 Ma groupe oxo ou un groupe eg tT>@iïmtQi?ztLé loinietioKiniellemQat ou en plus d@ sbsltuat <sa psisîtîsîa 5 ? 4 5 "s r>È3? exemple des groupas -3'" 6as atoaes .i : 110t2og{;[â(';i.S Ces noyaux p&U"#nt- ps éseîat2? aussi b'.esi âufes0 

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 substituante par exemple radicaux alcoyles ou ai-jleg, que des noyaux benzéniques ou naphtaléniques accolés au noyH du tétrahydrodiasphtylspiraîîe, et ils puwent 8i êta   hydrogénés    notamment   aux noyaux relies de   faces   spiroïde. 



   Ces nouveaux composés sont obtenus   en   traitant par   des     agents   de cyclisation des   composes     contenant   le   noyau   du fluorène, de   formule   
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 dont ' ^-.j carbone forj aee oya-u n si s écmt atonie earboïi forn?., avee usa noyau besiséalqw voisin, uns partie 6. -un ncye..u. el .s-b4. "'-.a hydrogéné et porte un radical pouvait et? condense ë,v@e noyau â:E'.c'c'.;ï.3 voisin çn formant un noyau  c..1?¯r ;T"1 partiellement hydrogènes ou âor.t l;g.-èoms da carbone C porte   deux   radicaux de ce genre. 



   Les   produits   initiaux   employés   pour la mise en   oeuvre du     procède     conforme   à   1: invention     sont ses composés   
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 #jQupTeiio-nt le noyais du f: lv.o z-hn-s par exemple des z: .;1 Éîes des .. '.ï.e:'': 'ß et des 4:.5-îséthylèsa- "p''3nfi''ei8 4w. L'atome ''3e carbone ë5 de la formule si-dessus peut aussi fermer avec un noyau beH.sén.ique C'3u "aae partie 

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 0 J,[tj)1j g±@yam S!mgas&â<s8@ iQ]'d1.Q2fru y-@1 mïïz.3 ûms les ],m08 êmgêmâB pas  @s62.0p 3.eo DDtétr8. 



    3uLe ofë 3.@s 2.D<<s'@lM@s'assehGa. Bsas les planait &â&as 3. @3.e 1  gestes @], @t 2> cs 3M- h7lll:.nDtl#J WY;1 l'9 '?? Qi)!jit!t" '\1&En QlPe @tilfiaQ1:3 'sHi! 37-'L le noyau es5!aâe 7$ii 1' un 3L1 pht- -: aFâ@S.3.@E:@ @;f61i&o o E-'6 di .9t pas es3Q@ lai  @:!@ê,@Z "J&yQ1!f@?,,g, ou !aas& 0\1;)? g25i&Qfi&srô sa !9@iti(Q)ITt @ru gE"@ @8\1ç@:!lfu1a @t!J! @eb11que -'DU un ou ggypg <85Pfe@lâ(µfâ, .MéSsyâifâ 'i;irm:m@llQR8lIT!@ 1P es:@E3p3.o Ulm 19(i;    2. 5 2's2S59 1Ly@iU!@ Qi acyle helogdad ou @Q²;é:ifi@ 0 C u @I\(;

   Mnoî J9J$1!Ç' esesplQ que l'on eyclîsa le ocaposég $Uim1 1 @hlo d 11     'd$ rt C  1 s(mG  b='93$C,ji 10 I,'  1   &ùIû<b  LlyaT iT zC' IF'ÎSo'FfTt é'Jyl9k e stûa'Cfl,1'da le chlorure d@ I8,@id p-f;2P2J>=tFîffiéthjl-ls8-âiS srdï'@flîîîi!sa- hé1i' yl={l)]=p)fopiCj)JjJiU, la chlorure de .3   iblu.l p-[4-eét@- D 29 .d 9   ' '101.71714 ÎIS JS lbi   2S JI  z"'3ya (L13C' 9 âingi que lea oomposés g%2btifcié dans le r#o:wm" -tel Çj,U pas1 eple, dû dépliés f'1L2ls @\1 . GoFs' @mpi?2iiat de groupes rjt1Th@[g(±ne ou d@a omG!  51 u hlogR1e;i\ CR>iR'î der produits 1jIT1114!U1K sont conUU8. C'est iasî vue l'on peu*'L-4 pspares  ëes mi 1g.>11es;\ par ea faisait ç>.aagir> û& fluarenes ou d flu(jlfth1iA hyl'Ogéné3 o4,r das acrJY1(i)=E1i;il$f;I.

   A partir cites 1nltJf'11êj) on ps fc 

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   obtenir   les acides ou les dérivés d'acides, les aldéhydes ou   les   cétones,   par   des procédés en eux-mêmes connus. On   obtient     aussi   les produits initiaux en   faisait   réagir par   exemple   sur des   composés   alcalins de fluorènes ou de fluoranthènes deux ou un composé halogène organique présentant en   position     l'un   des substituants mentionnés. 



   Pour la   Fonction effectuée   suivant le procédé de l'invention, on emploie des agents de   cyclisation.   A titre d'exemples   d'agents   de ce genre   particulièrement   appropriés, on mentionnera   par   exemple les substances électrophiles telles que le chlorure d'aluminium, le chlorure de zinc le tétra- chlorure d'étain et le trifluorure de   bore.,   seuls ou en mélanges les uns avec les autres, ainsi que les acides in- organiques concentrés ou leurs anhydrides, par exemple l'acide   sulfurique,   l'acide phosphorique,   l'acide   bromhydri-   que.   le pentoxyde de phosphore,

   seuls ou en mélanges les uns avec les autres On peut opérer en présence ou'en l'absence de solvants appropriés tels que le benzène, le sulfure de carbone, l'éther de pétrole ou la ligroïne. 



   Les produits obtenus par ce procédé peuvent être employés dans différents domaines techniques. C'est ainsi par exemple qu'on peut les employer comme produits inter- médiaires pour la préparation de   médicaments   ou de colorants. 



   Les exemples suivants   feront   mieux comprendre l'invention sans toutefois en limiter la portée en aucune 

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 fa.0. Lea cns.S sont données en pe'i<6ts à, soîas d5l2Miea- tion sota.ix"@ @t ls t@mpéE at'UE"e ë!<3g2és e@tigreo ËBol@ 1 50 t dichlorus0 de 2Lf@id@ 9v-[1myl= ûd 9 9 j    opire ¯ p it d@ fusions 10 - 12 op préparé @, partie c 999   m p8 a par 9  pOJniX'icaticm alaalljni et tr8,itmJTht pas2 dt1l@hlOE"t1l@ de t'.cooyle de l'acide p  [l@éylid #99]bi ppimiu formé), 
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 de formule g 
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 sont dissoutes omis 300 parties es volume de benzèneo A cette solution on ajoute lentement? à une température de bzz C, 230 parties de tétrachlorure #.t*!j &1filly\dlxue Après avoir laisse reposer 1 isélange réactiomnel à température ordinaire pendant 10 heures,

   on 1 fait bouillir au reflux au bain- .mari pendant 30 mimâtes. 0 Après 8 ri b&J 5.\ruUSiSLS on :.0 le mélaiage réactionsel avec de l'eau, un mlnëa.1 diluer une 
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 solution diluée de carbonate de sodium et finalement encore 
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 ue fois avec de l'eau, on sèche la solution benémiqu sur du sulfate de soëiumB on évapore le solvant et on distille la résidu sous un vide POUSSÉ. Le 9 4.2.Dr",vW;h-!Lê 

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   a:   F  lâ Ù' eo a   OT9Jt@fru1U do .?(gl11ie: 
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 distille à 210 - 215 C sous une psessloia da 0,2 Eisa et ferme une huile jaune très vîsçusijsê qui se prend à ez--Oîd à l6tet cristallin. Rec2"lsta,llisé@ dasus un mélange d  acétate duéthyle et de ilgroïnag c@ttµ substance fol-id à 190 - 1940 C.

   Elle fora un . ;,,a à 2= e 225 On dissout dp-rs 200 parties @n volume de benzène 20 parties de chlorure de l'acide p-[li)2i,3i)-tét2î>aîîydrO'= f:.a-,. m . ëe formule 
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 et on ajoute petit à petits à 0 9 30 parties de tétrachlorure d'ëtsin anhydre. Apres avoir' laisse reposer à tesaperatups ordinaire pendant deux heures, on maintient le mélange 

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 Fonctionnel 'U reflux pendant 30 Rilli)ill1Jlt En @pE" ,r.rt sis-aitt Q)W'1i'A(ê ia l8a @<gR"it ih .J 9 LJyS Iv on 1QJtiJillt 3.0 1.91v=P- D 2 3 .     9   9    oE p    ia 
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 te f<3MmI@ s D 
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 huile jaune t&lsqeuse bouillit à 230 C sous une pression de Opi mm, se solidifiant à. trois en donnant une masse vitreuse et formait une semîcarbazons fondant à 235 = 2310 C. 



  On peut pâ exemple préparer de la façon sute le chlorure de 19id 'i,-[ a2 s tf  ;r  yl- â  1. employé On dissout 8,3 parties de 9 3 â t   ß .   ,n y d8 20 parties en volume de butanol tertiaire et 7 5 partie en wolum@ de dioxine en ehauffaat à 40 a et on ajout en u9 0,5 pa-Ptie es. volume d'une solution à 40% d'hy@ de s.IC dl.CefP#LD la, solution devîent lég@ID@t forcée On ajoute alors 3 parties e-" volurbe 6a acuzylîque dissous Étas une quantité égale de butanol t@tii9  si tGwLp6z-,aturG de 35 - 390 Co On sh@,uff@ fi)âlilleR:

  t pendant peu de temps à 50  C, on laisse refroidir- et on n<3ut2 g',ll<s le mélange réactionnel avec d@ l U @,ii1S züc Q  0 On évapore 

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 ensuite la #élaoge dé slat dssis le i< et on ajoute 30 - 40 partîes en c1 d'éther résidu pond-mt qu'il est eeoe chaude dva timeos de produit se séparait  On sa sépaz0 le solution êth6l-cée par é@tti@o Ap L1'6'isliS et 'a''ss'a de 1 soltio éthé2"ép 1 l- y Détr-,t-i F<acx"ista,lliaé dans   z et <6ie l'éther @!e péts0!:, il fonâ à 110 On chauffe au seflu2,, 48 pjrt1 I-(p G2r@,!a=éthyl)¯ 2' 9tét  ' -fnuo  th aeee 20 parties elhydrezvde de sodium, 40 parties  S8 eau @t 320 parfelss en volume due Glycol éthylënique à tpue du bain Se 155 - 160 C9 Jusqu'à, ce que la w   :

   soit termine. 0 élimine ensuite le soldaat dams le vid@s on dissout Is 2 ésld  dans d l3eau .r.t19 om filtre et OR acidifie 1@ filtrat Recristallisé au moyen de chloroforme et de 11goe9 l'acide P ls 93 a'   ;c-.a.,ayl-(l)]-prop 'iue a ga point de fusiom de 175 - 1760 C. 



  A 22,5 parties d'acide p-j[lpgp3-yëF'o  ' a -- .o   a on , froiët 15 parties de ehloure de tioyl9. liss@ reposer le mélange ré actionne! à tIDpértre opdiaalrs paâai?it @ heures 01 le 
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 fait bouillir au reflux pendant 45 minutes et on élimine le 
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 chlorure de thionyle en excès. 

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   Exemple 3. 



  On dissout 32 parties de chlorure   de l'acide   
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   29 - riméthyl-12 mi xro-f.o:théryl-( ). -p  Pioique dans 200 parties en volume de   sulfure   de carbone anhydre et   on ajout   par petites quantités, en remuante à   température   
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 ordînalree 50 parties de té%achloru2e rd U étaiA'il On remue ensuite le ooéleR1lge X"éctiOJi'1k.1i1iSl à température ordinaire pendant 24   heures,   puis on ajoute   de l'eau,   extrait au chloroforme, lave la solution   chloroformique   avec une solution diluée d'hydro- 
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 side de sodium puis avec es 5   ,,a la. sèche at évapore le chloroforme. On distille le résidu sous pression réduite; il passe entre l88 et 191  C bzz. mm). Le 1,1 c-[2,2,4=tri- méthyl   -o   . a .

      3 S-h   m ,ao-dia ¯ 98   -   spirane     ainsi     obtenu ,   de   formule ;   
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   fond à 136 -   1380. 
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 Le chlorure de l'acide =[2v29=timthyl-192= dd vr&m  s employa eoBSn.<s posuit initial peut être   préparé   de la   manière   suivante : 
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 Par Fraction du nitrile de l'acide &cryliqe sur le 

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 9: ls lgy 'oth on obtient les --yLcthyl)92p's t.Ps± u'?bl  so ..r bouillant à 185 - 19 (0*2- wm)s p&t saponification d<s @ irsltpile avec un a,lea.li dans d glyeos on obtient . ''lc  2 ;r: 2ihydo lu.l-mp i SC; fondant à 144 - 1450 vue lfoa peut transformer sa son gUIotut- 'S   '.6 par l'action 6u chlorure de thioayle. 



  E:s@pl ! 0 - On dissout 30 parties de chlorure de l,sid L"ay'.a.1r  h DDeÎ do-fluoßthéyl'v(iâ popi¯i u (obt@nu à partie de l'acide correspondante produit aceessoir formé par la réaction de I8eiieEiple 1 fondant à 176 - TJ7 ' B et traité par du chlorure de fchlosiyleî <> dans 200 parties en volume de ligroïne @t 50 parties en volume de s,ll!l\2!f Q@ sabonep puis on ajoute par fractions, à température oR"dliiài1reo 15 parties de chlorure d'aluminiums on remuée à '-f¯b E.-'ß 1 Gaa'. pendant 12 h<BV.s3s puis on chauffe lilern6t au cî'u' ?eflux ps;n.dant deux heures - On décompose le mélange V "O.o 1H2,.9tiü(lo.a.'r1 par 'Un acide rainerai dilué et de la g::'z:e on 2ïtraît a%"sc du c-hlo]t'oi'((J:E'W\@j) lave la solution â L û w ß :,"W;;? avec un alcali dilue t de 1 le 5C@ et istlll 1@ loooEo Le 1 l' ;

   1 ' m é 7,'.'.,   . r . ' ^ '' L" m ' i5! û o- .,ymp 8  'Lc insi obtenu est identique au composé décrit à a 1. 

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  SRâ-5<. 



  L'a \)J1Th solution 1. 5Y  de pt1Th@ (p5 yl@@luora@) O-ans 200 patios en volume de on ajoute 5 zn 9$ d'une Bo- a-cuouoe 'r5- 40% d'hydosye C1 dii ' iJFCc ' ± C (7 -'mL pui5\ t1Jfij] i1çgro611\J5;. fç; 19Jf petites pE"itit1J D 50 - 55  30 psrt2es de itF'il@ de Iln2-cïda li11l@o Pour" t1R't)I" l JÇ'élBtit1J)ffip on ÙdF(8 GS11 le mélange J('é!ticgITJk'1.#?l p@R'1d@,R'i\t 2 houles a 65 - 700. 0 @foi 2lit t)l"li@ ee un,- solution diluée filaelde hlcg)l"Iffiy<Qli111J@ distille le solaat reprend le sicd1u dans eu <Qlil)l"uJ('@ Vthyl1Th9 1@ 1@. solution se Ilme,uy, 1-a sèche? p'uis distille la soient. 



  On hydrolyse 520 parties du z"016,u obten'Up formé du% nltFil@ de li@ eu bi=piiq9 de foale 
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 @l (%n9- pendant 8 %70uges au FétléFt a, eaelus avec une 002ut2on de 33 P s  G @!<s' J'G37 dans 50 Dalrtîes d'awa et 500 partles'en 7'a'i de â7.yeol éthyl6nleueg de fon à obtenir la@i DU-[D5- 

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 wiylne-rluoénylin-(999)1-bs-propioniuv iodt 223 - 2300. 



   On dissout 47,0 parties de cet acide dans 100 parties en volume de chloroforme   secs   ajoute par petites portions 40 parties de chlorure de thionyle et maintient 
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 3 heures a l'ëbullition au reflux, de façon a obtenir le dlehloru-re de l'aeiêe dicarbosylique fondait à 122 - 12 80 On dissout 47,0 parties de dichlorure de l'acide PsP'-Cs5-lnylèiK-fluoE3énylidèKie-{9<)9)]-bis-propioaiqiue dans 200 parties en vclume de sulfure de carbone anhydre. 



  On ajoute ensuite par petites portions 75 parties de tétra- chlorure d'étain, à température ordinaire. 
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  On abandonne à lui-êrne le mélange réaetîonnel pendant 72 heures à température ordinaire, en   remuante   puis on ajoute de   l'eau   et de   l'acide   chlorhydrique   diluer   on distille le sulfure de carbone on extrait avec du chloro-   forme,   on lave la solution   ehloroformique   avec une solution diluée de carbonate de sodium, puis avec de   l'eau,,   on la sèche et on distille le chloroforme. Le 1,1'-(4,4'-dioxo- 
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 7 , 7 5 -vinylène- 1 , 2 , 3 , 4 , 1 # B 2 c , 3 ' , L '' -ce tahydrodinaphïyl -(8,8')]- spirane,de formule 

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 . ü tourne est ëistiLllë sou3*an vide poussée il bout à 26o() sus un ig@ de 0,07 mm 6e mercure; il fond à 182 - 185 . 



  '\1"'7""'m>"@ 6. 



  ¯¯Eg|Kjpl f¯¯6¯ .¯ On dissout 10,3 parties de l!)2.v3.v4-téZ'iBh.ydIro= flt1oY'tJhèLje dass 25 parties en volume Q(#) GiOg7j'\(D ajouta 2 po parties en volume ç] q U1ï'L#; solution aqueuse à 4C% d'hyeiosyce de tY'iméthylbJThzylS1mx:l;HÜumj) puis i2J\tî"O>@lJ1it par petites pOY"= tions, entre C et bzz ÍJ j) 0 parties de nitrile de lucide métrHlcrylique Oml maiYr[çiz:t eJ:1iCcY'@ le )ffiél1f.lge K"é&3),c tioJ1l)Th@l 'o@i3.<â@,!3.t- 6 heures à 70 = 8c On refroiâitp neutralise r de 1: acidE: chlorhydriçius dilué extrait avec eu 1.'cl,.Jû ' ti tsbiJtS lave la solution S1l1JêC de l'eau, la sèches, puis di- 
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 stille le soldant. 
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  On traite !2eC parties au nitrile a 6SJSdG -[12 tD . ¯u u'L éw   ); 4 é e   acz..,b. et'Cû 8 heures, à l'ébulliticn, a7ec ue solution de 65 parties iCPhydro1by@e de potassium dans 4 parties d'eau et z0 parties es volume de glycol éthylénique, fie façon à 

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 obtenir l'acide  .d   aLhé,yl (l)- a¯jaéthyl-p3r oploni[U(i fondant a 163 - 170 Cte trsfome set acide en gUi9' 9 's4 correspondant au moye se chlorure de thioyleo On dissout 12DO parties do chlorure des P=[D rd   rrfnth ny-    -éthyl-propioc daias 120 parties en vclûae de 8ulfue cie oarlbûKei, puis on ajout j, à 45 - 50 pa-E" petitos portions 35 parties de tétrachlorure 1 a.

   9a maintient 15 houres à cette température décompose le mélange rëaetionnel 675(S ajoutant de l'acide ehlO25hjâr'iqw dilué et Ó@ .Lt 9#g on chasse le sulfure de crbo à la, vapeur   ra on extrait avec ctu chloroforme, Fil. lave Là solution 'ul'7r:è 1I une so- lution diluée d earboînate de sodium puis aec de l'eau on la s@ch6 t on ë!iµtill@' 1@ chlorotoY"mo # Le r-ésidu est 1 11 '   SlitEa l'.       ,D 9 J ' 9 D CS D J P D '   octahyd odi vf..Shtyl- ( f, a  1'.s de formula g 
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 On le distille sous un vide poussés il bout à 230 o sous 0,1 ses de passions c'est une huils visqueuses Ja'aaep qui se prend à froid sous fora@ ?îtreuse.

Claims (1)

1. EMI16.1 a1CQi@.

   Z.) A â3 00 19J"@J2, @ o:1c],[J rreD 3 QQ9,OO @@@c!E.3si 2,e odr) @lfW1')le 8 EMI16.2 EMI16.3 i ) Les NJGafS L ïliU V O(1ü lNüllC=.!S!S V 1 iîS@27Gl (QJQ ll2S LxIW 2S î EMI16.4 EMI16.5 7û..--'Ûl7i -GI-1 E@S.!E8 è 2'umo- <e couleur, ,OF @1!}J 4.1e 1JJ1@ cîm @ LL51,Û rroQ J 'GE"QT1l;0iê,<Q))f2J @ @\[;i@rnJm@lJlcdJi1Qrm 3.) ld r ; =c'pDa l 9 fi'c3' @mg'ijJyJlco S JJ 0 ] coJ9ç>@( do @1@ ? EMI16.6 <Desc/Clms Page number 17> 4.) Procédé de préparation de nouveaux spirales coin- tenant le noyau de formule ;

   EMI17.1 EMI17.2 caractérisé en ce 1l R 01fJ\ traite par des agents de (;ycli4S',tioJi'Jl des composés comprenant le noyau fluorène, de formule EMI17.3 dont l'atome de carbone C1 forme avec un noyau benzénique EMI17.4 voisin une partie ci5 ira noyau naphtalénione partiellement hydrogène et porte un radical pm2V.:nt être condensé avec le noyau biSl2:énique voisin en formait un noyau lTb,t'5 partiellement hydrogénée ou dont l'atome de carbone C1 porte deux radicaux de ce genre. EMI17.5

   5.) Ça pZ"océÔ pe11..t également être caractérisé par les points aâSu'lleo pris ensemble eu o..5':,'LeLC s a) On traite par des agents de cyclisation des composés <Desc/Clms Page number 18> EMI18.1 cMp?3aaat 1@ noyau d âs.' ûb de formule EMI18.2 EMI18.3 dont l'atome de carbone C 1 forme Ié'.'iJ#H un IÓ\ Yu benzénique 1, une parti C 1 noyau ,iû,g8è partiellement hydrogène et porte le radical 9U .Ls':' ayarat <an position ya groupe ê,Z"1boli !lu ou un groupe earbOEyIlque transformé dL'Z,' .'1C' .yS au dont l'alose due carbone C 6 è4'ü Ya SGt4934!c:3 c4 '"ueSéCt3Cia e..'Sw- ce- lâH:y'b b b) Or traîtig des 1S n i.pS üd coateinaiat position 9 deux r&ëicus d'hydrocarbures ayamt @ra position !8 un groupe on un gaQ carboylqu@ t2t t@@@@lQ Ifnâb l7 @) On trait par fies get â 7yH.eF'vlNr4fü 14' f.Si;:lvCss G' >1)Th r{llyÓiTfog;1â.é (;

   rrJtî1,nt @))1 S)b;:;'!\J)R7. U radical 'lY9lT+'J'1Al- w g2ip3:>@ia!iiisfe p&i3.o nn gssjjp t3JS; bzz -MS. goup b@11e ',1.., f ojaetîoffîume'ileiaemt g) <f'; 5le' pa? d!$s agents d-@ 'tS ,.'.âb n ss23S-técsF1'-s'':l. tü,thiCs eositezsent en position 1 un padîeei ; Pi'.'''h'' comprenant en 'BOiëio 8 un groupe c8Tfbo,,,yl iu@ ou un groupe clE1Z"boy: iu transformé ffono- <Desc/Clms Page number 19> EMI19.1 imm11m@1ill" 0 t t@ } f cl<& d!(µ' @yelâ.&tiOB5 <dI@ loiae <a''@M<µs g '7 fl b proi(\J)w1l'S)o 0 traits 2 @@ safes d@ âl5o019.rnt ds 1@@ @u@@i a a D t-c lrtyla (l)J-pF'OpiMlM8o 6.) LiSJ @(Q);jj)}Ç@ CIt})Thf'@fJâ@ à @@1L!! @'@1[;@1ThID J9;:.ç> 1S\ 19l"..dlg $J1l!iW#1Wlt 1@!S1 jfevndic$..ti11 4 et 5p a) là fj)o