BE509136A - - Google Patents

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BE509136A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B23MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B23CMILLING
    • B23C1/00Milling machines not designed for particular work or special operations
    • B23C1/04Milling machines not designed for particular work or special operations with a plurality of horizontal working-spindles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  PROCEDE DE PREPARATION D'AMINES.

  

 <EMI ID=1.1> 


  
dans laquelle X et Y désignent de l'hydrogène ou des radicaux alcoyle ou cy-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
On a trouvé à présent que, par fixation d'un radical aralcoyle à l'atome d'azote, on.obtient des composés, qui produisent un abaissement de

  
la pression sanguine de durée importante et sont quasi exempts d'effets secondaires indésirables.

  
Les nouveaux composés se préparent par un procède;, dans lequel on condense du l-(4'-oxyphényl)-2-aminopropane ou ses alcoyl-éthers ou esters

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
coyle inférieur, on réduit simultanément ou subséquemment la base de Schiff obtenue, et, dans le cas où on emploie les alcoyl-éthers ou esters, on les
-saponifie en phénol, de manière connue.

  
Les composés précités sont aussi obtenus par un procédé, dans le-quel on condense de la 4-oxybenzylméthylcétone de formule : 

HO.-

  

 <EMI ID=5.1> 


  
 <EMI ID=6.1> 

  
esters avec des aralcoylamines de formule générale :

  
 <EMI ID=7.1> 

  
Schiff obtenue après quoi, dans le cas où on emploie des esters ou éthers phé'noliques, ceux-ci sont saponifiés en phénol, de manière connue.

  
 <EMI ID=8.1> 

  
2-aminopropane et 0,5 gr d'oxyde de platine dans 200 cc de méthanol sont agités, pendant 7 heures, sous 3 atmosphères, avec de l'hydrogène. Puis,le catalyseur est séparé, le solvant est évaporé, après quoi le résidu est traité

  
 <EMI ID=9.1> 

  
éther est évaporé, le résidu est dissous dans le même quantité pondérale de méthanol et laissé au repos, à 0[deg.] C, pendant 24 heures environ. On obtient ain-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
thanol) Le chlorhydrate de la base fond à 213[deg.] C. La base constitue une des

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
Par acidification de la liqueur-mère méthanolique avec de l'acide chlorhydrique méthanolique, addition d'éther jusqu'à troubles naissant et repos à 0[deg.] C, pendant 24 heures, on obtient 24 gr du chlorhydrate de l'autre forme racémique stéréoisomère fondant à 214 - 215[deg.] C (après cristallisation dans un mélange de méthanol et d'éther); la base fond vers 109[deg.] (dans l'éther).

  
Après traitement des liqueurs-mères selon les données indiquées cidessus, on obtient encore des quantités additionnelles des deux composés stéréoisomères. 

  
2) 27 gr de l-phényl-2-amino-propane , 33 gr. de 4-méthoxy-benzylméthylcétone et 0,5 gr d'oxyde de platine dans 200 ce de méthanol sont agités pendant 7 heures sous 3 atmosphères avec de l'hydrogène. Puis le catalyseur est séparé, le solvant est évaporé et le résidu est, sans autre purification, chauffé à l'ébullition sous reflux, pendant 3/4 d'heure, avec 300 cc d'acide

  
 <EMI ID=13.1> 

  
est dissous dans l'éther après addition d'ammoniaque. On poursuit le traitement comme dans l'exemple 1. 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
cétone et 48 gr d'acide formique à 99 % sont chauffés à l'ébullition sous reflux, au bain d'huile, pendant 5 heures. Le produit de réaction est traité à l'ammoniaque et agité avec de l'éther. Puis, le résidu est dissous dans la même quantité pondérale de méthanol et laissé au repos à 0[deg.] C pendant 24 heures. On ob-

  
 <EMI ID=15.1> 

  
mère avec de l'acide chlorhydrique méthanolique et traitement à l'éther, on obtient 70 gr du chlorhydrate (fondant à 214 - 215[deg.] C) de la base fondant vers
109[deg.] C. Par traitement des liqueurs-mères, on obtient encore 7 gr de base fondant à 147[deg.]V et 21 gr de chlorhydrate fondant à 214 - 215[deg.] C.

  
 <EMI ID=16.1> 

  
zylméthylcétone et 48 gr d'acide formique à 99 %, sont chauffés au reflux pendant 4 à 5 heures, au bain d'huile. Le produit obtenu est traité à l'aide d'un excès de lessive de soude, puis agité avec de l'éther. Le résidu de l'extraction à l'éther, pesant 291 gr, est distillé sous vide, en sorte qu'on obtient
241 gr de base bouillant à 172 - 180[deg.] C sous 0,8 atmosphère. On chauffe le distillat, pendant 3/4 d'heure, au reflux, avec un excès d'acide bromhydrique à

Claims (1)

  1. <EMI ID=17.1>
    REVENDICATIONS
    <EMI ID=18.1>
    <EMI ID=19.1>
    <EMI ID=20.1>
    pane ou ses alcoyl-éthers ou esters avec des cétones ou des aldéhydes de formu-
    <EMI ID=21.1>
    <EMI ID=22.1>
    <EMI ID=23.1>
    CH
    R2
    tone ou ses alcoyl-éthers ou esters, on réduit simultanément ou subséquemment les bases de Schiff obtenues et, le cas échéant, on les saponifie, de manière connue, en phénol.
    <EMI ID=24.1>
    <EMI ID=25.1>
    <EMI ID=26.1>
    cal alcoyle inférieur.
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DE69404063T2 (de) * 1993-04-13 1998-01-22 Duphar Int Res Herstellung von Dobutamin Verbindungen
EP0620208B1 (fr) * 1993-04-13 1997-07-09 Duphar International Research B.V Production de composés de la dobutamine

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