BE509428A - - Google Patents

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BE509428A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B3/00Preparation of cellulose esters of organic acids
    • C08B3/02Catalysts used for the esterification

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  METHODE DE FABRICATION D'ACETATE DE CELLULOSE ET D'AUTRE ESTERS DE
CELLULOSE. 



   La présente invention a trait à la technique de la fabrication des esthers de cellulose par le traitement de la cellulose ou de ses déri- vés par des agents d'étherification en présence d'acides obtenus en tant que composés d'addition de l'anhydride sulfureux et d'un acide carboxyli- que et composés principalement d'acide acylsulfonique. 



   L'acétate de cellulose a été fabriqué très couramment en traitant la cellulose par l'anhydride acétique en présence d'acide sulfurique ou de ses dérivés en tant que catalyseur. Cette méthode s'accompagne généralement de diverses réactions secondaires et donne ordinairement lieu à la formation accessoire plus ou moins accentuée de sulfo-esther de cellulose. 



   Le fait est donc bien connu que les produits s'avèrent souvent industriellement sans valeur du fait que non seulement leur résistance, leur élasticité et leur plasticité sont réduits, mais aussi qu'ils perdent leur durabilité et leur stabilité par suite de la décomposition ou de l'oxydation des esthers de cellulose ou de la structure cellulosique, à moins qu'un grand soin ne soit apporté à la fabrication et qu'un traitement stabilisateur très strict ne soit appliqué. 



   En outre, dans la méthode connue dans laquelle l'acide sulfuri- que est employé en tant que catalyseur, le dit acide sulfurique et les sul- fo-esters de cellulose restent dans la solution et sont emportés par l'eau destinée à éliminer ces substances novices et à purifier la solution; il s'ensuit qu'un supplément d'acide acétique et d'anhydride acétique non pré- vu dans la réaction d'acétylation, est simultanément dilué. Par conséquent, l'on doit faire face aux frais élevés de la récupération de l'acide acétique et de l'anhydride acétique. 



   C'est un but de la présente invention que d'écarter les désavan- tages susmentionnés des méthodes connues et de présenter une méthode effica- ce de fabrication des esthers cellulosiques. C'est aussi un but de la présen- te invention que de présenter une solution acétylée de cellulose qui a de meilleures propriétés qu'il n'était antérieurement possible d'obtenir. 

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   Ces buts et avantages de l'invention et d'autres apparaîtront à la lecture de la description et des revendications qui suivent. 



   Le demandeur a trouvé que d'excellents effets sont obtenus dans l'acétylation de la cellulose si la réaction d'acétylation est effectuée en présence d'acides obtenus en tant que.composés d'addition de l'anhydride sulfureux et de l'acide acétique. 



   Les acides acylsulfoniques, par exemple , l'acide acétyl sulfoni- que qui compose, estime-t-on, la grande partie des dits composés d'addition, présentent diverses excellentes propriétés, telles qu'une action acide très puissante et efficace en solutions aqueuses aussi bien qu'en solutions non aqueuses, une vaporisation facile ou une décomposition facile en acide acé- tique et en anhydride sulfureux, une excellente solubilité dans divers sol- vants, une remarquable action de purification, d'imprégnation et de dissolu- tion, et ainsi de suite, comme il est décrit dans une demande antérieure. 



   Il s'ensuit que lorsqu'un acide acétyl sulfonique est employé en tant qu'agent de traitement acide ou catalyseur de l'acétylation de la cellu- lose, la cellulose est purifiée, la perméabilité des réactifs chimiques à em- ployer est davantage unifiée et améliorée, la réaction d'étherification est réalisée progressivement, diverses difficultés qui demandent une interven- tion qualifiée dans les méthodes connues sont aisément évitées et d'autres phénomènes indésirables, tels que la formation fortuite de sulfo-esthers in- stables de la cellulose,due à l'emploi du catalyseur connu, sont supprimés. 



   La solution acétylée de cellulose, obtenue en acétylant la cellu- lose en présence de l'acide acétyl sulfonique susmentionné, a donc une visco- sité et une pureté bien plus grandes que celle qui est obtenue par les métho- des connues et elle garde des qualités uniformes et excellentes en tous points. 



  Cela rend les processus suivants, tels que la purification, faciles à réali- ser ou même parfois, ils peuvent être supprimés. La solution acétylée convient pour le procédé-humide dans laquel la dite solution acétylée de cellulose est directement pressée dans un bain non solvant coagulant, pour le procédé dit de la filature à sec dans lequel la dite solution acétylée de cellulose est pressée dans un atmosphère chauffée après avoir été modifiée par diver- ses méthodes telles que le remplacement de l'acide acétique et de l'anhydri- de acétique en excès par un autre solvant ou plastifiant, et est coagulée par évaporation du solvant, et également pour le procédé dit procédé mixte de la filature à fusion et à sec dans lequel,

   la dite solution acétylée de cellulose est fondue avec un plastifiant ou avec une petite quantité de sol- vant et est alors pressée dans une atmosphère sèche de manière que les fila- ments se forment. Elle convient aussi pour la fabrication directe de films, etc...,en omettant l'opération du raffinage et, par exemple l'élimination des impuretés de la dite solution acétylée. 



   Pour appliquer le procédé direct de la filature à sec à la solu- tion acétylée de cellulose obtenue par les méthodes connues, par exemple, par l'acétylation en présence d'acide sulfurique en tant que catalyseur, la solution doit être stabilisée ou neutralisée d'avance en ajoutant un agent de stabilisation ou de neutralisation adéquat, tel que les amines, l'acétate de sodium, etc... Mais cette mesure rend généralement boueuse la solution acétylée et provoque diverses difficultés dans la filature, telles que des .troubles de la coagulation.

   Par contre, l'acide acétyl sulfonique est aisé- ment vaporisé ou décomposé et il s'ensuit que la solution acétylée obtenue selon la présente invention peut être directement utilisée dans le processus direct de la filature à sec avec ou sans l'addition d'une petite quantité d'agent stabilisateur et l'on obtient ainsi un excellent filament. C'est l'une des propriétés les plus précieuses de la solution acétylée de cellulo- se obtenue par la méthode selon la présente invention. 



   Le procédé dit de filature directe susmentionné peut être appli- qué non seulement à la solution primaire d'acétate de cellulose, mais aussi à la solution dite secondaire d'acétate de cellulose, obtenue an ajoutant l'eau ou un agent hydrolytique, composé d'eau et d'alcool, à la solution primaire, en présence d'acide acétyl sulfonique et en effectuant ainsi le 

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 traitement hydrolytique directement ou en soumettant ensuite le mélange au   murissage   par l'hydration connue adéquate. 



   Le fil uni de tri-acétate de cellulose obtenu directement à par- tir de la solution primaire d'acétate de cellulose, selon la présente inven- tion, présente, contrairement aux produits cassants obtenus par les méthodes connues,certaines excellentes propriétés telles que la résistance, la trans- parence, la grande dureté, la résistance à la rayure, l'imperméabilité, l'in- inflammabilité, la forte résistance à l'irradiation solaire et le petit poids spécifique. Il convient donc en tant que verre de sécurité organique pour l'aviation et les véhicules à moteur. 



   En outre, la poudre de tri-acétate de cellulose obtenue en solidi- fiant la solution susmentionnée en l'introduisant sous forme de courant min- ce dans un produit non solvant est complètement différente de la substance agglomérée (massive) qui est cornée et difficile à lavera Elle est semblable à celle qui est soluble dans l'acétone et est facilement lavable et   très. sta-   ble, ayant une température de carbonisation de plus de 260 C. Elle convient donc en tant que matière première'de laque à métaux. 



   Le tri-acétate de cellulose susmentionné peut être transformé ai- sément et complètement en un tri-acétate très stable et soluble dans l'acé- tone par les procédés connus tels qu'un traitement thermique accompagné d'ad- dition d'acide acétique dépourvu d'acides forts, ou par traitement par d'au- très réactifs chimiques. 



   Les produits susmentionnés fabriqués à partir de la solution acé- tylée obtenue suivant la présente invention présente un degré très faible de dégradation de leurs molécules cellulosiques et une résistance remarqua- blement élevée, et ils conviennent donc à la filature par étirage et à la filature de fils très résistants et très minces; on peut leur donner une frisure permanente très fine et une élongation élastique en les faisant brus- quement passer d'un état très étiré à un état lâche et ensuite en les séchant. 



   La méthode selon la présente invention peut être aussi directe- ment appliquée au fil ou à la toile de coton, Dans ce cas, la réaction s'ef- fectue plus rapidement et plus uniformément et le coton devient transparent si la dite méthode est appliquée à un matériau préalablement mercerisé. 



   En outre, l'acide acétyl sulfonique selon la présente invention peut être facilement vaporisé ou décomposé en acide acétique et en anhydride sulfureux gazeux ; il s'ensuit que l'acide acétique et l'anhydride acétique dont on ne désire pas la participation à la réaction peuvent-être récupérée sans être dilués par l'eau en séparant le précipité d'acétate de cellulose par l'addition d'un produit non solvant à la solution acétylée. Le prix de revient de la fabrication de l'acétate de cellulose en est réduit. 



   Lorsqu'on met en oeuvre la méthode selon la présente invention, pour fabriquer des esthers de cellulose, les divers procédés suivants peu- vent être appliqués sans que l'on se limite aux procédés décrits plus haut. 



   1. 



   La matière cellulosique est traitée dans un bain d'acétylation consistant en un mélange d'anhydride acétique et de l'acide acétyl sulfoni- que susmentionné employé en tant qu'agent de traitement acide avec ou sans addition d'un produit non solvant, tel que le benzol, l'éther ou le tétra- chlorure de carbone, etc... 



   2. 



   La matière cellulosique est traitée dans un mélange d'acide acé- tique et d'acide acétyl sulfonique et ensuite traitée par l'addition de la totalité de l'anhydride acétique à mettre en oeuvre, en une fois ou en plu- sieurs fois, avec ou sans addition d'un produit non solvant tel que le ben- zol. 

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   3. 



   La matière cellulosique est traité dans un mélange d'acide acéti- que et d'acide acétyl sulfonique et est ensuite traité par l'anhydride acé- tique contenant le catalyseur, avec ou sans addition d'un produit non sol- vant tel que le benzol ou le tétrachlorure de carbone, etc... 



    4.   



   L'acétylation ou l'autre éthérification est effectuée en présence d'un catalyseur négatif pour'l'oxydation de l'anhydride sulfureux. 



   5. 



   L'acétylation ou l'autre étherification est effectuée tout en em- pêchant la décomposition ou la transformation de l'acide cétosulfonique. 



   Plusieurs exemples pratiques de-la présente invention sont dé- crits ci-dessous, mais il est entendu que l'invention n'est pas limitée par ces exemples. 



  Exemple 1. 



   30 parties de coton hydrophile sont mis dans 100 parties d'acide acétique contenant de 2 à 20 % d'acide acétyl sulfonique à la température or- dinaire et l'imprégnation se poursuit jusqu'à uniformité pendantl/2 à 5 heu- res. L'excès de solution est alors adéquatement séparé par filtre pressage ou turbinage. Si on le désire, les quantités d'eau, de catalyseur, d'acide acétique, d'autres agents de dilution et de produits non solvants peuvent être adéquatement réglés en ajoutant de la solution d'acide acétyl sulfoni- 'que et ensuite l'acétylation est effectuée jusqu'au degré voulu à une tempé- rature comprise entre 25 et 50 C en ajoutant 25 à 85 parties d'anhydride acétique. 



  Exemple 2. 



   10 parties de "linter" sont mises dans 100 parties de solution préparée en saturant de l'acide acétique contenant 2 à 5 % d'ac ide acétyl sulfonique par l'anhydride sulfureux et laissées au repos pendant 3 jours à la température ordinaire; après environ 3 heures, le mélange du "linter" et de la solution est filtre-pressé jusqu'à ce que le dit mélange soit ré- duit à 50 à 60 parties et ensuite, il est acétylé par l'addition d'anhydri- de acétique. 



  Exemple 3. 



   Une toile de coton mercerisé avec une solution à 12 à 35 % de soude caustique ou d'ammoniaque aqueux est lavée à l'eau à l'état non tendu et ensuite séchée à une température inférieure à 60 C jusqu'à ce que l'eau qu'elle contient soit réduite à environ 5 %. La toile de coton est alors traitée par un agent de traitement acide contenant l'acide acétyl sulfoni- que ; ensuite, elle est adéquatement filtre-pressée. Elle est ensuite acéty- lée dans un bain contenant l'anhydride acétique et un produit non solvant; après quoi elle est lavée et séchée. Un agent adoucissant ou un agent plas- tifiant adéquat est ajouté au produit ainsi obtenu et finalement la toile de coton ainsi traitée devient transparente suite à un passage dans une ca- landre chauffée. 



  Exemple 4. 



   10 parties de coton mercerisé sont imprégnées pendant 2 heures d'une solution d'acide propionique contenant de l'acide acétyl sulfonique ou d'une solution préparée en saturant une solution d'acide acétique et d'acide propionique par l'anhydride sulfureux à 15 C et en laissant la dite solution au repos pour former des composés d'addition des acides et 

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 de l'anhydride sulfureux. Le coton susmentionné imprégné est alors filtre- pressé jusqu'à ce que le poids soit réduit à 3 à 6 fois la quantité de cellulose; il est ensuite éthérifié par l'addition d'acide propionique an- bydre ou un mélange d'anhydride acétique et d'acide propionique anhydre. 



  On obtient de cette manière le propionate de cellulose ou l'acétate-propi- onate de cellulose.

Claims (1)

  1. R E V E N D I C A T I O N S .
    1. Procédé de fabrication d'esthers de cellulose, dans lequel la matière cellulosique est traitée par un agent d'éthérification en présence d'acides qui sont obtenus en tant que composés d'addition de l'anhydride sul- fureux et d'un acide carboxylique et que l'on estime être principalement com- posés d'acide acylsulfonique.
    2. Procédé de fabrication d'esthers de cellulose, dans lequel la matière cellulosique est traitée par un agent d'éthérification en présence d'acides obtenus en tant que composés d'addition de l'anhydride sulfureux et d'un acide carboxylique, et d'une petite quantité d'un autre catalyseur d'étherification.
    3. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la matière cellu- losique est traitée par un agent d'acétylation tel que l'anhydride acétique, un cétone ou le chlorure acétique, etc.., en présence d'acides qui sont ob- tenus en tant que composés d'addition de l'anhydride sulfureux et que l'on estime être principalement composés d'acide acétyl sulfonique. - 4. Procédé selon la revendication 2, dans lequel la matière cel- lulosique est traitée par un agent d'acétylation tel que l'anhydride acéti- que, un cétone ou le chlorure acétique, etc... en présence d'acides obtenus en tant que composés d'addition de l'anhydride sulfureux et de l'acide acé- tique, et d'une petite quantité d'un catalyseur d'acétylation.
    5. Procédé selon les revendications 1 à 4, dans lequel la dite matière cellulosique à étherifier est une matière.consistant de coton mer- cerise.
    6. Procédé selon les revendications 1 à 4, dans lequel l'acide acylsulfonique est vaporisé ou décomposé par une réduction de la pression, par hydrolyse ou par une combinaison des deux après l'achèvement de l'éthe- rification.
    7. Procédé selon la revendication 6, dans lequel la dite vapori- sation ou la dite décomposition de l'acide acylsulfonique est effectuée en présence d'un catalyseur négatif pour l'oxydation de l'anhydride sulfureux.
    8. Procédé selon les revendications 1 à 4, dans lequel l'acide acylsulfonique est éliminé de la solution étherifiée d'esthers de cellulose par extraction par un produit non solvant pour les esthers de cellulose après l'achèvement de l'étherificationo
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