BE511220A - - Google Patents

Description

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  COMPOSES A PLUSIEURS FONCTIONS D AMMONIUM QUATERNAIRE ET   D'ETHER-   
OXYDE. 



   La présente invention est relative à des composés contenant plu- sieurs fonctions   d'ammonium.   quaternaire et d'éther-oxyde et à la préparation de ces composés. Ceux-ci correspondent   à la   formule générale    R# #R R - N - (CH2)2 - 0 - Z - 0 - (CH2)2- N - R R# #R   
Hal Hal où R = un groupe alcoyle de 1 à 3 atomesde carbone 
Z = un reste aliphatique normal avec 1 à 6 atomes de carbone pouvant renfermer une fonction d'éther-oxyde 
Hal = un halogène (Cl, Br, I) 
Les composés de cette configuration sont nouveaux. Leurs impor- tance est due au fait qu'ils possèdent des propriétés physiologiques qui permettent leur emploi dans la chirurgie pour obtenir la relaxation des mus- cles. 



   Selon   l'invention,   on les prépare en faisant réagir le dérivé oméga, oméga'-dihalogéné de Z avec le dérivé sodé d'un dialcoylamino-étha- nol en vue d'obtenir un composé de la formule R2-N-(CH2)2-0-Z-0(CH2)2-N-R2 et en quaternisant ce dernier, au moyen d'un monohalogenure d'alcoyle. 



   Il est possible d'atteindre le même résultait en partant du dé- rivé disodé de l'oméga, oméga'-diol de Z et du l-chloro-2-dialcoylamino- éthane. Toutefois, les rendements sont en général inférieurs à ceux que l'on obtient par le procédé indiqué ci-dessus. 



   Les sels quaternaires possèdent des groupes alcoyles de compo- sition identique si la quaternisation est exécutée à l'aide d'un monohalo- génure d'un alcoyle ayant le même nombre d'atomesde carbone que les grou- pes alcoyles du dialcoyl-amino-éthanol. On obtient des sels quaternaires mixtes en choisissant un monohalogénure d'un alcoyle ayant un. autre nombre d'atomes de carbone que les groupes alcoyles du dialcoylamino-éthanol. 

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 Exemple :La g3iodure de 1.,î-bis2-triméthylammoniuméthoxy)--pentane (Z = -(CH2)5- ne on prépare le dérivé sodé du diméthylamino"étha-aol en traitant sous bonne agitation une solution de 0,5 M. d'amino alcool dans le toluène par 0,5 M. de   NaNH2   pulvérisé. Le mélange est chauffé à reflux 'jusqu'à la 
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 fin du dégagement d'IH3 .

   On ajoute à la solution refroidie 0,25 M. de 1,5- dibromopentane et on chauffe progressivement   jusqu'au=reflux   que l'on main- tient pendant 2 heures. Après refroidissement, on enlève le NaBr par filtra- tion, on concentre la solution et on fractionne au vide. Le 1,5-bis(2-di- 
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 mêthylamo-éthoxy.-penttne bout à 1,25-l3pC-p mm Hg. Cette amine secon- daire est ensuite quaternisée en la chauffant en solution alcoolique à re- flux pendant environ 2 heures avec de l'iodure de méthyle (50%   d'excès).   



  Après la réaction, on évapore à sec et on recristallise le sel quaternaire obtenu dans un mélange alcool-acétone. P.F. 145 C. Ce composé peut aussi être obtenu en remplaçant le 1,5-dibromo-pentane par le dérivé chloré cor- respondant. 
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  Exemple 2a Diiodure de 1.'1-bis(2-triméthylammonium-éthoXY)- propane a ' (Z -(CH2) 5-' ne ) on obtient ce composé en traitant selon l'exemple précédent l'am3..noalcool avec du 1,3-dibromopropane. Le 1,3-bis(2-diuéthylsmino-éthoxy)- propane bout à 7./.,p-1./,oC76p mm Hg et le sel quaternaire fond à 72 C. 



  Exemple 3. Diiodure de 2<2'-bis(2-triméthylammonium-éthoxy)-dié- tbyléther. (z = --CH2-CH2-0-CH27CH27) Ce sel quaternaire est préparé selon l'exemple 1 à partir du 2,2'- dichloro-diéthyléther. Le 2,2'-bis(2-dinéthylaTino-éthoxy)-diéthyléther intermédiaire bout à 88-90OC/13 mm Hg et le sel quaternaire fond à 1070G. 



   La présente invention comprend la préparation selon le procédé décrit,d'autres composés correspondant à la définition età la formule générale, en variant la composition des groupes R du groupe Z ainsi que l'halogène.

Claims (1)

1. RESUME - REVENDICATIONS. 1. - procédé de préparation de composés à plusieurs fonctions d'ammonium quaternaire et d'éther-oxyde correspondant à la formule générale EMI2.5 R .:. N - (CH2)2- 0 - Z - 0 - EGH2)2- N - R @ Hal Hal où R = un groupe alcoyle de 1 à 3 atomes de carbone Z = un reste aliphatique normal avec 1 à 6 atomes de carbone, pou- vant renfermer une fonction d'éther-oxyde Hal = un halogène (Cl, Br, I), caractériséen ce que l'on fait réagir le dérivé oméga, oméga'-dihalogéné- de Z avec le dérivé sodé d'un dialcoylamino-éthanol en vue d'obtenir un compose de la formule EMI2.6 R2-N-(CH2)2-0-Z-O-(CH2)2-N-R2 et en quaternisant ce dernier au moyen d'un monohalogénure d'alcoyle.

   2. - produits correspondant à la formule générale indiquée ci-des- sus,obtenus selon 1 .