BE488324A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Composés à cation actif dérivés d'arylsulfochlorures ou 
 EMI1.2 
 d'esters 3.rylsulfoniquas de poids moléculaire <31evê. 
 EMI1.3 
 La présente invention a pour objet les composes 
 EMI1.4 
 à cation actif de formules gjnr3-les : 
 EMI1.5 
 
 EMI1.6 
 dS1ns lesquelles 5 désigne un 8.1kyl:3 à nombre d'atomes de car- 
 EMI1.7 
 b o n e  . 8 ; 
 EMI1.8 
 :R t l 'hyd!'o3ène ou un alltyle à nombre d'atomes de carbone8:

   Ar un aryle, simple ou substitué, à noyau de benzène, napl1talè ne, anthracène, phênanthrëne, acên:3.:Jhtène, fluorëne, etc...; 
 EMI1.9 
 B une aminé phénolique tertiaire telle que la dimsthyl-, 
 EMI1.10 
 diéthyl-, métl1ylbenzyl-, ëthylbenzylaniline, etc., ou une base hétérocyclique tertiaire = pyridine, picolines, 2,6 - lutidine, quinoléine, quina,ldine, isoquinolêine, acridine, etc..; la liaison des composés R -.Ar - 30 Cl (arylsulfochlorures) ou lî1 - J..r - 30  - TI (eâtersrylsulfoniques) avec les bases 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 B susnommées s'effectuant par   l'atome     6. 'azote   de ces der-   nières,   qui passe ainsi de la tri valence   à la     pentavalence,   le tout formant des complexes nouveaux. 



   Les bases B se trouvent dans le   conférée.   
 EMI2.1 
 



  Les sulfochlorures des allçJlbenzènes, 31kJlnaßht- l'ènes, etc.., supérieurs s'obtiennent, comme ceux des termes 
 EMI2.2 
 inférieurs, par combinaison de la chlor:i1ydrine sulfurique avec ces hydrocarbures ou par réaction du pentachlorure de phosphore sur les sels sodiques ou potassiques de leurs déri- vés   ruonosulfoniques.   
 EMI2.3 
 



  Les arylsulfon wtes convenant à la, préparation de savons cations actifs sont de deux sortes a) ceux qui résultent de 1 'estérifi cation d'alcools alipha tiques supérieurs par le benz3nesûlfochlorure, l'o - ou le p - toluènesulfoc:i110ru:re les xylènesulfochlorures, le p - cymènesulfochlorure, etc...; b) ceux qui résultent de 1 'estérifi cation des al- cools aliphatiques légers, peu coûteux : mitïianol, éthanol,   propanols,   butanols, par les sulfochlorures dérives d'alkyl- benzènes,   alkyln&phtalènes,     etc...,   supérieurs. 



   Leur préparation   a.   lieu sans difficulté dans les deux cas par les méthodes connues. 
 EMI2.4 
 



  La combinaison des 2,rylmlfochlorures ou des aryl- sulfonates ci-dessus avec les bases tertiaires isocycliques ou hetérocycliques se fait par chauffage à 1000 de leur mé- lange équimoleculaire (au reflux dans le cas de la pyridine). 



  Toutefois, il est   avantageux,   en   général,   de prendre deux   mo-     lécules   de base pour une du compose antagoniste. On isole com- modément les complexes formes en profitant de leur insolubilité dans   l'êther,   le benzène,   etc... ,   qui enlèvent l'excès de base et les impuretés. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Les composés à cation actif suivant l'invention se présentent en général sous la forme de poudres blanches très solubles dans l'eau à laquelle ils communiquent une intense amertume. Ils sont insensibles aux ions   Ca   et Mg. Ils sont doués de propriétés moussantes, mouillantes,   égalisantes,   dispersantes, émulsionnantes et détergentes parfois supérieu- res à celles des alcools gras sulfonés. Ce sont des bactéri- cides et des fongicides. 



   Cet ensemble de propriétés les rend aptes aux applications si diverses reconnues aux savons cations actifs   commerciaux :    
Traitement des fibres textiles naturelles ou arti-   ficielles   flottation; détersion et stérilisation des ins- truments de médecine et de chirurgie ainsi que des vaisselles ménagère, laitière, vinaire, etc..; soins de la peau, des phanères, du linge, etc. etc... 



  Exemple   I. -   Phénylsulfonate de   laurylpyridinium   
 EMI3.1 
 326 parties de phénylsulfonate de lauryle sont chauffées au reflux avec 158 parties de pyridine. Après réaction, l'excès de pyridine est distillé sous vide. Le résidu refroidi est purifie par traitement à l'éther dans lequel le composé cher- ché est insoluble. 



    Exemple     II. -     En   traitant comme en I les phénylsulfonates des alcools aliphatiques, satures ou non, possédant au moins huit atomes de carbone, obtenus à partir des matières gras- ses ou des oléfines sous-produits de l'industrie pétrolière, ou par synthèse, on obtient sans difficulté des savons ca- tions actifs utilisables. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 



    Exemple   III.- Phénylsufonate de diméthyllaurylphénylammo- nium : 
 EMI4.1 
 On chauffe à 1000   326   parties de phénylsulfonate de lauryle avec 242 parties de diméthylaniline. On isole le sel d'ammo- nium quaternaire formé comme en I. 



    Exemple   IV.- En traitant comme en III les phénylsulfonates des alcools du II, on obtient avec la même facilité des phé- nylsulfonates de diméthylalkylphénylammonium de valeur. 



  Exemple V.- Savon cation actif avec les   octylbenzènesulfo-   chlorures et la pyridine : 
 EMI4.2 
 
Les   octylbenzènes   obtenus à partir des   octylènes   industriels (Eb   105  à   120 ) par le   procédé   breveté par la demanderesse le 17 Octobre 1947 N  543.347   pour :   "Procédé de fabrication des   alkylbenzènes   supérieurs en partant des carbures benzéniques et des oléfines supérieurs" sont traites par la chlorhydrine sulfurique dans les mêmes conditions que le benzène pour la préparation du   benzènesulfochlorure.   



     288,5   parties   d'octylbenzènesulfochlorures   sont traitées comme en 1 par 158 parties de pyridine. Le rende- ment en savon cation actif formulé ci-dessus est intégral. 



  Exemple VI. Le   mélange   de décylbenzènes obtenus à partir des   décylènes   par le procédé de l'exemple V est converti de même en sulfochlorures, dont "316,5 parties, traitées par 158 parties de pyridine comme en 1 fournissent avec un rendement 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 voisin du théorique le savon cation actif de formule : 
 EMI5.1 
 Exemple   VII.-   Le mélange de dodécylbenzène obtenu à partir des dodécylènes de l'industrie du pétrole (Eb   170  à     210 )   par le procédé de l'exemple V est transformé de même en sulfo- chlorures dont 344,5 parties, chauffées avec 158 parties de pyridine, comme en 1 donnent avec un rendement théorique le savon cation actif de formule :

   
 EMI5.2 
 Exemple   VIII.-   Les sulfochlorures   d'octylbanzènes,   décylben- zènes, dodécylbenzènes des exemples V, VI,   VII,   sont conver- tis en sulfonates de n - butyle correspondants. 



   326 parties du premier, 354 parties du   second.ou   382 parties du troisième sont traitées par 158 parties de py- ridine comme en 1. Les complexes de pyridinium obtenus avec des rendements théoriques se formulent respectivement : 
 EMI5.3 
 Exemple   IX.-   326 parties   d'octylbenzènesulfonates   de n - butyl ou 354 parties de décylbenzènesulfonates de n - butyle ou 582 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 parties de dodecylbenzënesulfonates de n - butyle sont chauf- fées à 100  avec 242 parties de diméthylaniline.

   Traités comme en 1, les produits de réaction, obtenus des rendements théori- ques, répondent aux formules respectives : 
 EMI6.2 
 
R E S U L E 
1 - A titre de produits industriels nouveaux, les composés à cation actif caractérises en ce qu'ils sont de la forme : 
 EMI6.3 
 R étant un   alkyle à   nombre d'atomes de   carbone   8, R' l'hydrogène ou un alkyle à nombre d'atomes de carbone 8, Ar un aryle, B une amine tertiaire. 



   2 - Le procédé de préparation de ces composés à ca- tion actif est caractérisé en ce qu'ils sont obtenus par chauffage du mélange des arylsulfochlorures ou des arylsulfo- nates de poids moléculaire élevé avec une aminé tertiaire. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. EMI6.4 z- () St/n a **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.