BE529736A - - Google Patents

Description

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   La demanderesse a trouvé que l'on pouvait préparer les composés de formule générale 
 EMI1.1 
 dans laquelle R est un pont hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, de 3 à 6 atomes de carbone, en faisant réagir des sultames, sous forme de leurs sels alcalins, avec le perchlorométhylmercaptan.

   Les produits réactionnels formés sont des N-thiotrichlorométhyl-sultames et la réaction a lieu selon le schéma suivant, dans lequel le métal alcalin est désigné par Me; 
 EMI1.2 
 
Les sultames nécessaires dans ce procédé peuvent être obtenues par cyclisation de dérivés d'acides alcanesulfoniques substitués, par exemple à partir de chlorhydrates de chlorures d'acides amino-alcanesulfoni- ques par l'action   d'alcalis,   à partir de chloroalcanesulfamides par chauffa-   ge.,   et à partir d'acides oxyalcanesulfoniques par l'action de l'ammoniaque. 



  On peut citer comme exemples la Ó-propanesultame,   la 6-   -butanesultame et 1' Ó -méthyl- Ó -propanesultame. 



   On obtient les composés alcalins correspondants des sultames par l'action d'une quantité équivalente d'alcoolate alcalin sur la sultame, en solution   alco@lique,   puis évaporation de l'alcool sous vide à 100 . 



   Pour préparer les N-thiotrichlorméthyl-sultames, on met l'alcali-sultame en suspension dans le benzène ou le dioxane par une vive agitation, puis on agoute en 1 ou 2 heures à la suspension agitée une quantité équimoléculaire de perchlorméthylmercaptan, en maintenant la température du mélange entre 50 et 80 . On poursuit encore l'agitation pendant 1 heure et on essore pour séparer la partie insoluble. On isole les   N-thiotrichlo-   ro-méthyl-sultames en concentrant le filtrat benzénique puis en l'addition-   nant d'éther de pétrole ; lesN-thiotrichlorométhyl-sultames précipitent alors   généralement à l'état cristallin. On peut aisément les obtenir pures par recristallisation dans   l'alcool.   



   Ces composés peuvent être employés comme agents de lutte contre les parasites. 



    EXEMPLE,   
On ajoute 6,7 g d' Ó-méthyl- Ó-propanesultame à une solution de 2,7 g de méthylate de sodium dans 500 ce de méthanol absolu, puis on évapore le méthanol sous vide à   100 o   On met le résidu en suspension dans 100 ce de benzène par une vive agitation, puis on ajoute en 1 heure 9,4 g de perchlorométhylmercaptan, en maintenant la températureà 60 . L'addition achevée on agite encore 1 heure à 60  et on essore pour séparer l'insoluble. 



  On concentre le filtrat à 30 cc par évaporation, puis on l'additionne de 100 cc d'éther de pétrole. Le mélange se prend rapidement en une bouillie cristalline que l'on fait recristalliser dans l'alcool après l'avoir essorée. 



  On obtient ainsi 9,1 g de N-thiotrichlorométhyl-Ó-méthyl-Ó 0propane-sult ame sous forme d'unepoudre cristalline blanche fondant à 85 . 

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 formule C5H8O2NS2Cl3 poids moléculaire: 284,61 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> calcule <SEP> : <SEP> C <SEP> 21,10% <SEP> H <SEP> 2,83% <SEP> 0 <SEP> 11,24%. <SEP> N <SEP> 4,92% <SEP> C1 <SEP> 37,35%
<tb> trouvé <SEP> 21,23 <SEP> 3,09 <SEP> 11,88 <SEP> 4,79 <SEP> 37,75
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Claims (1)

1. RESUME.

   L'invention concerne un procédé de préparation de N-thiotri- ehlorométhyl-sultames de formule générale EMI2.2 dans laquelle R est un groupe hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié de 3 à 6atomes de carbone, procédé caractérisé par les points suivants, considérés isolément ou en combinaisons 1 - On fait réagir les sels alcalins de sultames de formule générale EMI2.3 dans laquelle Me désigne un métal alcalin, avec le perchlorométhylmercaptan.

   2 - On effectue la réaction dans un solvant inerte, par exemple dans le benzène, l'éther ou le dioxane.