BE536372A - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
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-
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Description
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L'invention se rapporte à la préparation de ditolylméthane par réaction de toluène avec-de la formaldéhyde.
J.Weiler (Beriohte,7, 1181-1183 (1874) a démontré que le ditolyl- méthane est produit par la réaction de toluène avec de la formaldéhyde en présence d'acide sulfurique concentré et d'acide acétique cristallisable
Dans ce procédé, on ajoute un mélange d'acide sulfurique et d'acide acétique cristallisable à un mélange de formaldéhyde , de toluène et d'acide acétique cristallisable
Il est connu d'après le brevet d'invention britannique 446.450 que les résultats sont meilleurs si, au lieu d'acide acétique cristallisa- ble comme diluant, on utilise un alcool aliphatique.Cependant, ce brevet démontre qu le rendement n'est ras supérieur à 65% en ppids, calculé sur la formaldéhyde, tandis qu'il se forme eh même temps des produits résineux.
La formaldéhyde peut être utilisée aussi bien en solution aqueuse que sous forme d'un polymère. solide, tel que paraforme.
Or, on a trouvé qu'on peut mettre obstacle à la formation de pro- duits secondaires résineux et que l'on peut obtenir des rendements élevés en ditolylméthane, en mettant un polymère solide de formaldéhyde en suspension dans un excès de toluène, en faisant monter la suspension à l'é- tat finement divisé à travers une couche d'acide sulfurique à 70-80% à une température qui ne dépasse pas 50 C, et en séparant ensuite le ditolyl méthane résultant,disssous dans l'excès de.toluène, de l'acide sulfurique.
Lors de la réaction de toluène avec de la formaldéhyde il se forme de l'eau qui dilue l'acide sulfurique.Par conséquent, il est nécessaire, pour maintenir la cencentration exigée, d'ajouter pendant la réaction de l'acide sulfurique concentré.Une concentration d'acide sulfurique supérieure à 70-80% donne lieu à la formation de résines.
Si l'on maintient la concentration d'acide sulfurique à 70 - 80% en poids, il ne se forme que très peu de produits secondaires résineux, de sorte que la couche d'acide sulfurique conserve une couleur claire.
Par ailleurs pour prévenir la formation de résines, il est néces- saire d'éviter des températures supérieures à 50 C.
L'excès de toluène à utiliser peut varier dans de larges limites.
On utilise, de préférence, des suspensions,qui contiennent 10-25 grammes de formaldéhyde par litre de toluène.Avec des concentrations aussi faibles de formaldéhyde, la réaction se poursuit très vite, tandis que la quantité de résine n'atteint pas 10%.Cette faible quantité de résine est un avanta- ge important, puisque la formation de résine entraîne des pertes detoluène.
EXEMPLE 1.
Un récipient cylindrique d'un diamètre de 10cm a été rempli d'acide sulfurique à 75% jusqu'à une hauteur de 25 cm. Une suspension de paraforme dans du toluène, contenant 24 grammes de paraforme par litre, a été constam- ment introduite par une entrée prévue à la base du récipient.La vitesse d'amenée était de 3 litres de suspension par heure.Grâce à un vibrateur, la suspension a été finement divisée dans l'acide sulfurique.La température a été maintenue à 27-30 C.
Afin de maintenir la concentration de l'acide on a ajouté par hetre 144 grammes d'acide sulfurique à 90% et on a évacué 188 grammes d'acide du récipient de réaction.
On a évacué et distillé de manière continue la solution de toluène se séparant au-dessus de l'acide sulfurique.Ainsi, on a obtenu 429 grammes de ditolylméthane (rendement: 91% en poids) et 42 grammes de résine comme
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résidu.Le ditolylméthane contenait environ 10% de produits de condensation supérieurs.
EXEMPLE 2.
De la manière décrite dans l'exemple 1, on a utilisé une suspen- sion qui,.contenait 16 grammes de ppraforme par litre de toluène,La vitesse d'amenée était de 4 litres de suspension par heure.La température a été maintenue à 40-50 C.
Pour maintenir la concentration de l'acide sulfurique à 75%, on a ajouté pa heure 128 grammes d'acide sulfurique à 90% et on a évacué 166 grammes d'acide du récipient de réaction.
Le rendement horaire était de 393 grammes de ditolylméthane (ren- dement ; 94% en poids) et de 25 grammes de résines.Dans ce cas, le ditolyl- méthane contenait également environ 10% de produits de condensation supé- rieurs.
REVENDICATIONS 0
1.- Procédé pour la préparation de dtolylméthane par la réaction de toluène avec de la formaldéhyde en présence d'acide sulfurique, c a r a c t é r i s é en ce qu'on met un polymère solide de formaldéhy- de en suspension dans un excès de toluèneon fait monter la suspension à l'état finement divisé à travers une couche d'acide sulfurique à 70-80% à une température ne dépassant pas 50 C, et on sépare ensuite le ditolyl- méthane résultante dissous dans l'excès de toluène, de l'acide sulfurique.
Claims (1)
- EMI2.1 2s- Procédé selon la revendication 1 c a r a c t é r i n'-é en ce que la suspension contient 10-25 grammes de formaldéhyde par litre de toluène.30- Procédé pour la préparation de ditolylméthane en substance tel que décrit plus haut, notamment dans les exemples.4.- Ditolylméthane obtenu par le procédé selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 3.
Publications (1)
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Country Status (1)
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