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Procédé pour la préparation de cétanes cycliques non-saturées nouvelles La présente invention est relative à un procédé
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de préparation de cétones cycliques non-saturées nouvelles.
Le procédé suivant la présente invention consiste à soumettre une cétone de formule générale
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dans laquelle R représente un radical alooyle renfermant de 2 à 4 atomes de carbone, à une oyolisation à l'aide d'un agent oyolisant acide.
Comme matières de départ, on peut utiliser,
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par exemple, la 6,10diméthyl-dodécatxiri-(3,5,9)-one--(2) et la 6,10,12--triméthyl-txidé catrién-( 3, 5, 9 )-one--(2 ) .
Le 6,10-diméthyl-dodécatridn-(3,5,9)-one-(2). qui est un'compose nouveau, peut être obtenue, par exemple,
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co roei e : "t-i fi
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On refroidit 600 g de 3-méthyl-pentén-(1)-0l-(3 à +15 C à l'aide d'un bain de glace, dans,un récipient de réaction. Ensuite, on introduit 1800 cm3 d'acide ohlorhydrique aqueux concentré à 37% dans le récipient de réaction. Le mélange est agité pendant 30 minutes.
L'huile obtenue, constituée principalement par du
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1-ohloxo-3-méthyl-pentène-(2), est séparée, lavée 3 fois aveo 500 cm3 d'eau et séchée sur ohlorure de calcium. , ' On mélange par agitation dans un ballon de 12 litres, 4 litres de benzène, 1040 g d'aoétylaoétate d'éthyle et 378 g de méthylate de sodium. A ce mélange, on ajoute à partir d'un entonnoir compte-gouttes, dans l'espace de 2 heures à 60 C, 696 g du 1-ohloro-3-méthyl-
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'pe ntne-(2j obtenu de la manière décrite à l'alinéa précédent. On continue à agiter le mélange pendant la nuit à 60 C.
On dilue le mélange par 4.litres d'eau. On sépare l'huile obtenue et on élimine le benzène par di- stillation sous vide. On introduit le résidu épais composé de 3-oarbéthoxy-6-méthyl-ootén-(5)-one-(2), avec 2 litres d'alcool éthylique, 1 litre d'eau et 500 g d'hydroxyde de potassium dans un ballon de réaotion de 5 litres.
On agite le mélange pendant 2 heures et ensuite on le laisse reposer pendant la nuit. On obtient ainsi le sel
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potassique de 3-carboxy-6-.méthyl-ootén.-(5)-.one-(2).
* Au mélange de réaction maintenu sous agitation, on ajoute, à partir d'un entonnoir compte-gouttes, de l'acide chlorhydrique concentré jusqu'à ce que le mélange soit fortement acide. On sépare la couche huileuse et ensuite on épuise la portion aqueuse par 1 litre de benzène. On réunit la couche huileuse.avec l'huile obtenue
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à partir de l'extrait benzénique et on soumet le tout à un fractionnement pour obtenir la 6-méthyl-ootén-(5)- one- (2) qui distille à 65 C/ 10 mm et présente un indice de réfraction n25= 1,4412.
On dissout 84 g de sodium métallique dans 3 li- tres d'ammoniac liquide. On fait barboter de l'acétylène gazeux dans la solution agitée jusqu'à ce que la couleur de la solution vire du bleu au blanc. Au mélange réaction- nel agité, on ajoute ensuite, dans l'espace d'une heure, goutte à goutte, une solution de 420 g de 6-méthyl-ootén- (5) -one-(2) dans 500 cm3 d'éther éthylique. On continue à agiter pendant 3 heures tout en faisant barboter un faible courant d'acétylène dans le mélange. Ensuite, on interrompt l'apport d'acétylène mais on continue à agiter pendant 15 heures. On .élimine alors l'ammoniac par distillation et on lave le résidu dans le récipient de réaction avec 2 litres,d'acide sulfurique aqueux à 5 %.
Enuiste, le produit est lavé à l'eau, séché sur sulfate de calcium anhydre et soumis à un fractionnement
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pour obtenir le 3,7-diméthyl-nonén-(6)-yne-(l)-ol-(3) qui distille à 89 C/10 mm et présente un indice de réfraction n25 = 1,4612.
On introduit dans un ballon de réaction muni. d'un agitateur, 300 g de 3,7-diméthyl-nonén-(6)-yne- (l)-ol-(3), 30 g de catalyseur plomb-palladium à 5 %
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sur carbonate de calcium LLindlar, Helvetïoa Chimioa Acta ,3", 446 (1952J/ et 300 em3 d'éther de pétrole et on soumet le mélange à l'hydrogénation à 25-3000 et à une pression d'hydrogène de 1 atm. jusqu'à ce que 1,9 mole d'hydrogène ait été absorbée. Par fractionnement du pro-
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duit d'hydrogénation, on obtient le 3,7-diméthyl-nonadién-
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(1,6)-0l-(3) qui distille à 132 C/86 mm et présente un indice de réfraction n25= 1,4603.
Dans un ballon de réaction muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un entonnoir compte-gouttes et d'un bain d'eau froid, on introduit 1500 cm3 d'eau, 250 g de diohromate de sodium, 125 cm3 d'acide acétique glacial,
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200 om3 de benzène et 125 g de 5,7-àiméthyl-nonaàién-(1,6)- ol-(3). Au mélange réaotionnel agité, on ajoute une solu- tion de 125 cm3 d'acide sulfurique concentré dans 400 cm3 d'eau, dans l'espace de 2 heures. Pendant l'addition, on maintient la température à 40 C. On continue à agiter pen- dant 1 heure et ensuite on ajoute 1 litre d'eau. On sépare la couche huileuse à l'aide d'un entonnoir séparateur et ensuite on épuise la couche aqueuse par 400 cm3 de benzène.
On réunit l'huile et les extraits benzéniques et on lave le tout à neutralité. On distille l'huile sous vide à travers une colonne. le produit obtenu, à savoir le
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3,7-diméthyl-nonadin-(2,6-al-(1), distille à 135-137 oc/ 25 mm et présente un indice.de réfraction n25 = 1,4830.
La semioarbazone de ce composé présente un point de fusion de 159 0.
On introduit dans un ballon de réaction de
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2 litres, 45 g de 3,7-diméthyl-nonadién-(2,6)-a,7.-(l), 50 g d'isopropylate d'aluminium, 600 cm3 d'acétone et 600 cm3 de benzène, et on agite le mélange à la tempé- rature de reflux pendant 24 heures. Le mélange réac- tionnel refroidi est lavé d'abord avec de l'acide ohlor-. hydrique dilué et ensuite avec de l'eau jusqu'à neutralité.
Après élimination du benzène par distillation, on soumet le produit à un fractionnement sous un vide poussé pour obtenir le produit voulu, la 6,10-diméthyl-dodéoatrién-
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(3,5,9)-one-(2), qui distille à 102-103OC/012 mm et présente un indice de réfraction n25= 1,5223. La 2,4-dinitrophényl- hydrazone de ce composé présente un point de fusion de 117 C.
On peut préparer de manière analogue les autres cétones prévues comme matières de départ, par exemple en
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utilisant le 3,5-diméthyl-hexén-(1)-0l-(3) au lieu du 3.-méthyl-pentén.-(1 )-al-( 3) .
Suivant les agents cyolisants acides que l'on utilise pour effectuer la oyclisation, on obtient des cétones cycliques de structure analogue à celle de la -ionone ou
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de la 3--ionone, Ainsi, on obtient des cétones dont la structure est analogue à celle de la 8-ionone, lorsqu'on traite les oétones de la formule générale indiquée ci-dessus par de l'acide sulfurique concentré à basse température, En revanche, si on utilise, oomme agent oyolisant acide, de l'acide phosphorique sirupeux à la température ambiante ou à une température faiblement élevée au-dessus de la tem- pérature ambiante, on obtient des oétones cycliques dont la structure est analogue à celle de la a-ionone.
Les nouvelles cétones oyoliques obtenues selon la
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présente invention préuçnt%t dao nuances d'odeurs nouvelles, inconnues jusqu' à présent, et peuvent être utilisées dans la préparation de oompositionsodorantes et de parfums.
Les exemples suivants illustreront la présente invention, toutefois sans la limiter,
Exemple 1
On refroidit à -30 C un mélange de 350 g d'acide sulfurique concentré et de 75 g d'acide acétique glacial, A ce mélange, on ajoute, goutte à goutte, dans l'espace de
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45 minutes, 100 g de 6, l0-diméthyl-dodécatxién-(3 5, 9)-one--(2)
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en maintenant la température dans la gamme de -20 à-30 C.
Le mélange réactionnel rougeâtre de consistance rigide est ensuite chauffé à 0 C et agité pendant 10 minutes.
Ensuite, on verse le mélange sur 1500 g de glace pilée.
Le produit est épuisé par du toluène et lavé à l'eau, ensuite avec une solution d'hydroxyde de sodium aqueux à 20 % et finalement avec une solution de chlorure de sodium saturée contenant quelques gouttes d'acide acétique.
Par fractionnement du produit, on obtient la 4-[6-éthyl-
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2,6-diméthyl-eyolohexén-(1)-t-butén-(3)-one-(2) sous forme d'une fraction qui distille à 86 5-87, OoC/(, 3 mm et présente un indice'de réfraction n25 = 1,5165. Ce composé possède une odeur qui rappelle le parfum des violettes avec une nuance d'odeur de bois de cèdre. La 2,4-dinitro-
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phénylhyàrazone de ce compose prsete un point de fusion de 126 C.
Exemple 2.
On ajoute, goutte à gouttemet en agitant vigou-
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reusement, 51,4 g de 6,10-diméthyl-dodéoatriér-(3,5,9) one- (2) à 386 g d'acide phosphorique aqueux à 85 %.
Pendant l'addition qui dure 30 minutes, on maintient la température à 30-35 C. Le produit réaoti'onnel est ensuite versé dans 1500 cm3 d'eau froide..On épuise le produit par du benzène et on soumet l'extrait à une distillation à la vapeur d'eau. On épuise le distillat par du benzène et on fractionne l'extrait. On obtient ainsi la 4-[6-éthyl-
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2.?6-diméthyl-cyolohexén-(2)-yA7-butén-(3)-one-(2) sous forme d'une fraction qui distille à 73 0/0,10 mm et pré- sente un indice de réfraction n25 = 1,497. La 2,4-dinitro- phénylhydrazone présente un point de fusion de 160 C.
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La 4--thyl-2,6-diméthyl-oyclohexén-(2)-1 butén..(3).- orle-(2) présente une odeur agréable rappelant colle des
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racines 5 ' ?'; ± s .
Exemple 3,
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On ajoute 94,6 g de ,10,12.tx.mét.hWa .--txi.doa,- trién-(3,5,9)-one-(2) refraotionnée (point d'ébullition 104 C/0,1 mm, n25= 1,515) à 580 cm3 d'acide phosphorique aqueux sirupeux (85 % en poids de H3P04), dans l'espace de 30 minutes à une température maintenue entre 24 et 30 C.
On continue à agiter le mélange pendant 5 minutes à 30 C, Le mélange est ensuite versé 'dans 2, 2 li'tres d'eau glacée.
On sépare la couche supérieure et on épuise la couche aqueuse 2 fois par 500 cm3 de benzène. La solution benzénique est lavée à l'eau jusqu'à neutralité. On soumet le produit réactionnel brut à une distillation à la vapeur d'eau, la couche supérieure (organique) du distillat étant séparée et la couche aqueuse (inférieure)'étant épuisée par 100 cm3 de benzène. On réunit la couche organique et l'extrait ben- zénique et on élimine le benzène sous pression réduite.
Le résidu est fractionné sous un vide poussé. La fraction distillant à 94-97 0/0,2 mm et présentant un indice de ré- fraction n25 = 1,4958-1,4963 est constituée par de la
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4-.-i sobutyl.-2 8 6-di.më thyl-oyol ohexén. ( 2 ) -y-but êzi..
(3)-one-(2). Ce produit présente une odeur de bois accentuée rappelant le bois de cèdre et le bois de:'santal et peut être utilisé comme matière odorante dans la pré- paration de parfums.
Exemple 4
On refroidit un mélange de 700 g d'acide sulfurique concentré et de 150 g d'acide acétique glacial à -30 0 ce
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A ce mélange, on ajoute 234 g de 6,In 'I?-+...' f, "-:'" =;ii;.1
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trién-(3,5,9)-one-(2) refraotionnée (poins a'ebullitiol 10400/0,1 mm, nD5 ¯ 1,515), dans l'espace de 45 minutes, la température étant maintenue entre -30 et 20 C. La so- lution devenant très épaisse, il est nécessaire d'utiliser un agitateur puissant.
Le mélange réaotionnel est chauffé à 0 C et agité pendant 10 minutes à cette température. Ensuite, on verse le mélange sur 3'000 g de glace pilée et on laisse reposer le mélange jusqu'à ce que la glace soit fondue. On sépare la couche organique et on épuise la couche aqueuse par du toluène. On réunit la coudre orga- nique et l'extrait toluénique et on lave le tout avec 500 cm3 d'eau, ensuite avec 500 cm3 de solution d'hydroxyde de sodium aqueux à 20 % et finalement avec 500 cm3 d'une solution de chlorure de sodium saturée contenant un peu d'acide acétique. On sàche l'huile obtenue sur sulfate de oaloium anhydre. Après élimination du solvant, on fractionne le résidu.
La fraction distillant à 92 C/0,3 mm et présentant un indice de réfraction n25 = 1,505-1,507
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renferme principalement de la 4-lb-isobutyl-2,6-diméthyl- oyalohexén-(1)-y-butén.-{3)-one-(2, Ce composé possède une odeur semblable à celle de la 4-6-isobutyl-2,6- diméthyl-cyelohexén-(2)-y>-butén(3).-one.-(2), mais avec une nuance d'odeur de bois moins prononcée et, en plus, avec une nuance d'odeur de chlorophylle. Ce composé est utilisable comme matière odorante dans la préparation de compositions parfumées.
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Process for the preparation of new unsaturated cyclic ketanes The present invention relates to a process
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preparation of new unsaturated cyclic ketones.
The process according to the present invention comprises subjecting a ketone of general formula
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in which R represents an aloyl radical containing 2 to 4 carbon atoms, to an oyolization using an acid oyolizing agent.
As starting materials, it is possible to use,
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for example, 6,10dimethyl-dodecatxiri- (3,5,9) -one - (2) and 6,10,12 - trimethyl-txide catrien- (3, 5, 9) -one - ( 2).
6,10-Dimethyl-dodecatridn- (3,5,9) -one- (2). which is a new compound, can be obtained, for example,
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600 g of 3-methyl-penten- (1) -0l- (3 at +15 C) are cooled in an ice bath in a reaction vessel. Then 1800 cm3 of acid are introduced. 37% concentrated aqueous hydrochloric acid in the reaction vessel The mixture was stirred for 30 minutes.
The oil obtained, consisting mainly of
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1-Ohloxo-3-methyl-pentene- (2) is separated, washed 3 times with 500 cm3 of water and dried over calcium ohloride. 4 liters of benzene, 1040 g of ethyl aoethyloetate and 378 g of sodium methoxide are mixed by stirring in a 12-liter flask. To this mixture is added from a dropping funnel, over the course of 2 hours at 60 ° C., 696 g of 1-ohloro-3-methyl-
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'pe ntne- (2j obtained as described in the previous paragraph. Stirring is continued overnight at 60 C.
The mixture is diluted with 4 liters of water. The resulting oil is separated off and the benzene removed by vacuum distillation. The thick residue composed of 3-oarbethoxy-6-methyl-ooten- (5) -one- (2), with 2 liters of ethyl alcohol, 1 liter of water and 500 g of potassium hydroxide is introduced into a 5 liter reaction flask.
The mixture is stirred for 2 hours and then allowed to stand overnight. The salt is thus obtained
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3-Carboxy-6-.methyl-ooten .- (5) -. one- (2) potassium.
* To the reaction mixture kept under stirring, is added from a dropping funnel, concentrated hydrochloric acid until the mixture is strongly acidic. The oily layer is separated and then the aqueous portion is exhausted with 1 liter of benzene. The oily layer is combined with the oil obtained
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from the benzene extract and the whole is subjected to fractionation to obtain 6-methyl-ooten- (5) - one- (2) which distils at 65 C / 10 mm and has a refractive index n25 = 1 , 4412.
84 g of metallic sodium are dissolved in 3 liters of liquid ammonia. Acetylene gas is bubbled through the stirred solution until the color of the solution turns from blue to white. To the stirred reaction mixture is then added, dropwise over the course of one hour, a solution of 420 g of 6-methyl-ooten- (5) -one- (2) in 500 cm 3 of ethyl ether. Stirring is continued for 3 hours while bubbling a weak stream of acetylene through the mixture. Then the supply of acetylene is interrupted but stirring is continued for 15 hours. The ammonia is then removed by distillation and the residue in the reaction vessel is washed with 2 liters of 5% aqueous sulfuric acid.
Enuiste, the product is washed with water, dried over anhydrous calcium sulfate and subjected to fractionation.
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to obtain 3,7-dimethyl-nonen- (6) -yne- (1) -ol- (3) which distills at 89 C / 10 mm and has a refractive index n25 = 1.4612.
It is introduced into a reaction flask equipped. from a stirrer, 300 g of 3,7-dimethyl-nonen- (6) -yne- (l) -ol- (3), 30 g of 5% lead-palladium catalyst
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on LLindlar calcium carbonate, Helvetioa Chimioa Acta, 3 ", 446 (1952J / and 300 em3 of petroleum ether) and the mixture is subjected to hydrogenation at 25-3000 and at a hydrogen pressure of 1 atm. to that 1.9 moles of hydrogen had been absorbed.
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hydrogenation product, the 3,7-dimethyl-nonadien-
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(1.6) -0l- (3) which distils at 132 C / 86 mm and has a refractive index n25 = 1.4603.
1500 cm3 of water, 250 g of sodium diohromate, 125 cm3 are introduced into a reaction flask fitted with a stirrer, a thermometer, a dropper funnel and a cold water bath. glacial acetic acid,
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200 om3 of benzene and 125 g of 5,7-imethyl-nonaàién- (1,6) - ol- (3). To the stirred reaction mixture is added a solution of 125 cm3 of concentrated sulfuric acid in 400 cm3 of water over the course of 2 hours. During the addition, the temperature is maintained at 40 ° C. Stirring is continued for 1 hour and then 1 liter of water is added. The oily layer is separated using a separating funnel and then the aqueous layer is exhausted with 400 cm 3 of benzene.
The oil and the benzene extracts are combined and the whole is washed neutral. The oil is distilled under vacuum through a column. the product obtained, namely the
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3,7-Dimethyl-nonadin- (2,6-al- (1), distils at 135-137 oc / 25 mm and has a refractive index n25 = 1.4830.
The semioarbazone of this compound has a melting point of 159 0.
Is introduced into a reaction flask of
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2 liters, 45 g of 3,7-dimethyl-nonadien- (2,6) -a, 7 .- (l), 50 g of aluminum isopropoxide, 600 cm3 of acetone and 600 cm3 of benzene, and The mixture is stirred at reflux temperature for 24 hours. The cooled reaction mixture is washed first with ohlor- acid. diluted water and then with water until neutral.
After removal of the benzene by distillation, the product is subjected to fractionation under high vacuum to obtain the desired product, 6,10-dimethyl-dodeoatrién-.
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(3,5,9) -one- (2), which distills at 102-103OC / 012 mm and has a refractive index n25 = 1.5223. The 2,4-dinitrophenyl-hydrazone of this compound has a melting point of 117 C.
The other ketones provided as starting materials can be prepared analogously, for example by
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using 3,5-dimethyl-hexen- (1) -0l- (3) instead of 3.-methyl-penten .- (1) -al- (3).
Depending on the acid cyolizing agents which are used to effect the oyclisation, cyclic ketones are obtained with a structure similar to that of -ionone or
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3 - ionone, Thus, ketones are obtained whose structure is similar to that of 8-ionone, when the oetones of the general formula indicated above are treated with concentrated sulfuric acid at low temperature On the other hand, if syrupy phosphoric acid at room temperature or at a slightly elevated temperature above room temperature is used as the acidic oxidising agent, cyclic oetones are obtained, the structure of which is similar to that of a-ionone.
The new oyolic ketones obtained according to
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The present invention presents new odor nuances, hitherto unknown, and can be used in the preparation of odorant compositions and perfumes.
The following examples will illustrate the present invention, however without limiting it,
Example 1
A mixture of 350 g of concentrated sulfuric acid and 75 g of glacial acetic acid is cooled to -30 C. To this mixture is added, dropwise, in the space of
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45 minutes, 100 g of 6, 10-dimethyl-dodecatxién- (3 5, 9) -one - (2)
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keeping the temperature in the range of -20 to -30 C.
The reddish reaction mixture of rigid consistency is then heated to 0 ° C. and stirred for 10 minutes.
Then the mixture is poured onto 1500 g of crushed ice.
The product is depleted with toluene and washed with water, then with 20% aqueous sodium hydroxide solution and finally with saturated sodium chloride solution containing a few drops of acetic acid.
By fractionation of the product, 4- [6-ethyl-
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2,6-dimethyl-eyolohexen- (1) -t-buten- (3) -one- (2) as a fraction which distills at 86 5-87.0oC / (, 3 mm and has an index of ' refractive index n25 = 1.5165 This compound possesses an odor reminiscent of the scent of violets with a hint of cedarwood odor. 2,4-dinitro-
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phenyl hyazone of this compound has a melting point of 126 C.
Example 2.
It is added drop by drop while stirring vigorously.
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Fortunately, 51.4 g of 6,10-dimethyl-dodeoatriér- (3,5,9) one- (2) to 386 g of 85% aqueous phosphoric acid.
During the addition, which lasts 30 minutes, the temperature is maintained at 30-35 C. The reagent product is then poured into 1500 cm3 of cold water. The product is exhausted with benzene and the extract is subjected to steam distillation. The distillate is exhausted with benzene and the extract is fractionated. This gives 4- [6-ethyl-
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2.?6-dimethyl-cyolohexén-(2)-yA7-butén-(3)-one-(2) in the form of a fraction which distils at 73 0 / 0.10 mm and has a refractive index n25 = 1.497. 2,4-Dinitro-phenylhydrazone has a melting point of 160 C.
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4 - Thyl-2,6-dimethyl-oyclohexén- (2) -1 butén .. (3) .- orle- (2) has a pleasant odor reminiscent of glue from
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roots 5 '?'; ± s.
Example 3,
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Add 94.6 g of, 10.12.tx.mét.hWa - txi.doa, - trién- (3,5,9) -one- (2) refraotated (boiling point 104 C / 0 , 1 mm, n25 = 1.515) to 580 cm3 of syrupy aqueous phosphoric acid (85% by weight of H3PO4), within 30 minutes at a temperature maintained between 24 and 30 C.
The mixture is continued to stir for 5 minutes at 30 ° C. The mixture is then poured into 2.2 liters of ice water.
The upper layer is separated and the aqueous layer is exhausted twice with 500 cm3 of benzene. The benzene solution is washed with water until neutral. The crude reaction product is subjected to steam distillation, the upper (organic) layer of the distillate being separated and the aqueous (lower) layer being depleted with 100 cc of benzene. The organic layer and the benzene extract are combined and the benzene is removed under reduced pressure.
The residue is fractionated under a high vacuum. The fraction distilling at 94-97 0 / 0.2 mm and exhibiting a refraction index n25 = 1.4958-1.4963 consists of
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4 -.- i sobutyl.-2 8 6-di.më thyl-oyol ohexén. (2) -y-but êzi ..
(3) -one- (2). This product has an accentuated woody odor reminiscent of cedar wood and sandalwood and can be used as a fragrant material in the preparation of perfumes.
Example 4
A mixture of 700 g of concentrated sulfuric acid and 150 g of glacial acetic acid is cooled to -30 ° C.
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To this mixture is added 234 g of 6, In 'I? - + ...' f, "-: '" =; ii; .1
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trien- (3,5,9) -one- (2) re-fractionated (points a'ebullitiol 10400 / 0.1 mm, nD5 ¯ 1.515), within 45 minutes, the temperature being maintained between -30 and 20 C. As the solution becomes very thick, it is necessary to use a powerful stirrer.
The reaction mixture is heated to 0 C and stirred for 10 minutes at this temperature. Then, the mixture is poured over 3,000 g of crushed ice and the mixture is left to stand until the ice has melted. The organic layer is separated and the aqueous layer is depleted with toluene. The organic seam and the toluene extract are combined and washed with 500 cm3 of water, then with 500 cm3 of 20% aqueous sodium hydroxide solution and finally with 500 cm3 of chloride solution. of saturated sodium containing a little acetic acid. The oil obtained is dried over anhydrous aluminum sulphate. After removing the solvent, the residue is fractionated.
The fraction distilling at 92 C / 0.3 mm and having a refractive index n25 = 1.505-1.507
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contains predominantly 4-lb-isobutyl-2,6-dimethyl-oyalohexen- (1) -y-buten .- (3) -one- (2, This compound has an odor similar to that of 4-6- isobutyl-2,6- dimethyl-cyelohexén- (2) -y> -buten (3) .- one .- (2), but with a less pronounced woody undertone and, in addition, with a dull undertone chlorophyll odor This compound can be used as an odorous material in the preparation of perfume compositions.