BE550979A

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Info

Publication number: BE550979A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention est relative à de nouveaux complexes d'urée substituée et aux procédés pour préparer ces nouveaux   composés   
Il a été constaté que ces complexes d'urée substi- tuée possèdent une activité marquée et efficace dans la lutte et le traitement de la coccidiose, maladie qui infecte la volaille . 



   Les nouveaux complexes d'urée substituée suivant l'invention peuvent être représentés par la formule de structure suivante: 
 EMI1.1 
 S | NN ¯ N - # G - ; N - . ". 



  C 1\,h li Se , ftp Rit comple:xant dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons. 



   Ces complexes d'urée substituée sont de nouveaux composés chimiques. Il s'agit de complexes équimolaires, qui possèdent leurs propres propriétés caractéristiques apprécia-   , blement   différentes de celles des parties composantes et qui ne constituent pas de simples mélanges d'une urée   bstituée   et d'un agent complexant 
Ces nouveaux complexes d'urée substituée sont produits par réaction d'un composé d'urée substituée repré- senté par la formule : 
 EMI1.2 
 

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 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons avec un agent complexant. 



   Les composés d'urée substituée, qui peuvent être employés comme une des matières de départ dans le présent procédé, sont des Composés carbanilides comportant un élé- ment   enleveur. d'électrons   dans les positions 2 et 4' des noyaux. Comme exemples de groupes enleveur d'électrons pou- vant être utilisés, on peut citer les groupes nitro, cyano, carboxy, carboalcoxy, acétyle, triméthyl ammonium, acide sulfonique, sulfonamide et carbamide . Ces groupes sont aus- si désignés comme directeurs en méta ( voir Fieser & Fieser,   "Organic     Chemistry"   2  édition, 1950, p. 595).

   Comme carba- nilides spécifiques pouvant être employés, on peut citer 
 EMI2.1 
 les suivants: 2,4'-dinitrocarbanilide, 2t.,méthyl-,Jt-dini- trocarbanilide,   2-nitro-4'-cyanocarbanilide,   et   2-acéto-4'-   nitro-carbanilide . 



   Les agents   complexants,   qui peuvent être utilisés dans le procédé suivant l'invention, sont des composés pyri- midiniques représentés par la formule : 
 EMI2.2 
 dans laquelle R a la signification donnée plus haut et X dé- signe de l'oxygène ou du soufre. Comme tels composés pyrimi- diniques, on utilise, par exemple, les suivants: 2-hydroxy-   4,6-diméthylpyrimidine,   2-hydroxypyrimidine,   2-mercapto-4,6-.     diméthylpyritnidine,   2- hydroxy-4-méthylpyrimidine et 2-hy- 
 EMI2.3 
 droxy-4,6-diéthylpyrimidil'le . 



   Il 1 également été constaté qu'un composé   3-amino-   as- triazinique représenté par la formule suivante peut être 

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 utilisé comme agent complexant: 
 EMI3.1 
 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur. Parmi les 3-amino-as-triazines, qui peuvent être utilisées dans le procédé suivant la présente invention, on peut citer la 3-amino-as-triazine, le 3-amino-5(6)-méthyl- as-triazine et   la.   3-amino-5,6-diméthyl-as-trioazine. 



   En plus des composés susdits, des composés tels      qu'une 2-hydroxypyridine représentés par la formule suivan- te se sont révélés utiles comme agents   complexants:   
 EMI3.2 
 dans laquelle R a la signification donnée plus haut. Parmi les diverses 2-hydroxy-Pyridines alcoylées utilisables, on peut citer la   2-hydroxy-4-méthylpyridine ,  la 2-hydroxy-4- éthylpyridine et analogues . 



   Il a en  @re   été constaté que des amides peuvent être utilisées comme agent complexant dans le procédé sui- vant l'invention Ces amides peuvent être représentées par la formule : 
 EMI3.3 
 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur, R: désigne de l'hydrogène ou un radical alcoyle, aryle ou aralcoyle contenant moins de 8 atomes de carbone 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 et X désigne de l'oxygène ou du soufre. 



   Conformément à une forme d'exécution du procédé suivant la présente invention, le composé d'urée substituée' solide est mis en réaction avec une solution du composé complexant. Le mélange réactionnel, dans lequel le composé d'urée substituée est ordinairement insoluble ou très   fai-   blement soluble, est agité jusqu'à formation du complexe insoluble. Le complexe d'urée substituée insoluble est alors filtré, lavé et séché . 



   Le solvant réactionnel n'est pas critique. Des éthers, tels que le dioxane et l'éther éthylique, des al- cools, tels que des 'alcools aliphatiques inférieurs, des hydrocarbures, tels que le benzène, le toluène, l'eau et des mélanges de ces solvants peuvent être employés de manière satisfaisante. Il s'est révélé avantageux d'employer un      solvant, dans lequel l'agent complexant et soluble et dans lequel l'urée substituée est insoluble . 



   Comme composé d'urée substituée, on préfère employer de la   2,4'-dinitrocarbanilide.\Toutefois,   d'autres carbanili- des comportant des groupes   enleveurs   d'électrons différents   dans   les positions 2 et 4t peuvent être utilisée.

   Comme exem- ples de substituants typiques pouvant être présents dans ces positions, on peut citer les radicaux nitro, cyano, carboxyle   adicax@   et carboalcoxy.   Par,-les   groupes   enleveurs   d'électrons pré- sents dans les positions 2 et 4' ne doivent pas être les mêmes .Comme exemples typiques de carbanilides   2,4'-disubsti-   tuées utilisables suivant   l'invention,,   on peut citer la 2,4'- dinitrocarbanilide, la   2,4'-dicyanocarbanilide   et la 2-nitro- 4'-cyanocarbanilide . 



   Les complexes d'urée substituée préparés par le procédé suivant la présente invention sont actifs vis-à-vis 

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 de la maladie très répandue de la volaille communément ap- pelée coccidiose, qui est causée   par,une   espèce de   parasiter   protozoaires du genre   Eimeria.   A cet égard  le   E. tenella est l'agent, responsable d'une infection grave et fréquemment fatale du cecum des   poules .  D'autres part, d'autres infec- tions sérieuses sont causées dans la volaille par d'autres espèces de Eimeria et spécialement par le E.   acervulina..   le Eo   necatrix,   le E. maxima, et le E.   brunetti.   Si   on.

   ne   les traite pas, ces infections produisent fréquemment des pertes étendues dans la volaille. L'élimination ou la lutte contre la coccidiose est donc de la plus haute importance pour un élevage fructueux de la volaille . 



   L'invention concerne dès lors de nouvelles compo- sitions utilisables dans le traitement de la coccidiose, con- tenant un complexe d'urée substituée comme ingrédient actif. 



  Ces compositions comprennent un complexe d'urée substituée intimement mélangé à un véhicule ou support inerte. A cet égard, des compositions contenant un composé de formule : 
 EMI5.1 
 H * - N-C-A- .- '\1. 



  - 11,, 1 : ; , , ,' Agent coinplexaiit 'il .Agent complexant - X R' -s. -1 --, R dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' désigne ung roupe enleveur d'électrons, com- me ingrédient actif, se sont révélé es particulièrement ap- propriées contre la coccidiose.   On   préfère qu'un groupe ni- tro soit présent dans l'une des positions 2 et   4' .   



   Ces compositions sont constituées par au moins un des complexes d'urée substituée mentionnés plus haut combi- né avec un diluant ou un véhicule inerte. De telles compo- sitions sont avantageusement obtenues en dispersant intime- ment l'ingrédient actif dans un véhicule. Ce dernier peut 

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 liquide ou solide. Des dispersions liquides peuvent être préparées de manière satisfaisante en utilisant des émulsi- fiants et des agents à activité superficielle. Gomme véhicu- le solide, on peut utiliser   n'importe   quel solide inerte vis-   à-vis   des composés actifs et peuvent être administrés/sans 'danger aux animaux .

   Comme exemples de véhicules solides appropriés, on peut citer les écailles d'huîtres broyées, 
 EMI6.1 
 l'argile d'attap3.Ügu.-5 et les matières végétales comesti- bles ,telles que les aliments commerciaux pour animaux et pour la volaille, la farine d'urée, le mais moulu, la fa- 
 EMI6.2 
 trine de ct-.us, les résidus de fermentation et les grains de distillateur séchés,. L'ingrédient actif est avantageusement      dispersé dans un véhicule solide par des procédés habituels, tels que agitation, malaxage et   broyage.   De cette manière, en choisissant divers véhicules et en changeant la propor- tion du véhicule vis-à-vis de l'ingrédient actif, on peut préparer des compositions à concentrations variables en in- grédient actif.

   Descompositions convenant très bien pour être ajoutées à des aliments pour volaille peuvent contenir 
 EMI6.3 
 de 5 à 404io environ et, de préférence, 10 à 30% environ, du nouvel ingrédient actif adsorbé sur on mélangé à un véhicule. 
 EMI6.4 
 



  Des mélanges préalables de complexe de 2,'-dinitro- carbanili.de?¯hydroxy-.,6-diméthylpyrirn.i.din peuvent être préparés de la manière spécifiée en général plus haut. Deux formulations satisfaisantes sont décrites en détails ci-après. 



  'Des composéedans lesquels la partie pyrimidine est remplacée par d'autres agents complexants peuvent être formulées de manière similaire 
Formulation 1.- 
 EMI6.5 
 
<tb> Ingrédients. <SEP> - <SEP> Livres <SEP> anglaises.
<tb> 
 
 EMI6.6 
 



  Complexe de 2,4-dinitrocarbanilide?-hydroxy-4,6-diméthylpyridine 100 Grains de mais de d.sti3. ¯ veur süchés 
 EMI6.7 
 
<tb> (passant <SEP> au <SEP> tamis <SEP> à <SEP> 3 <SEP> mailles) <SEP> 58
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> Formulât <SEP> ion <SEP> 1.- <SEP> (suite)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Ingrédients.- <SEP> Livres <SEP> anglaises.

   <SEP> - <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Son <SEP> de <SEP> froment <SEP> (30-80 <SEP> mailles) <SEP> 152
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Solubles <SEP> de <SEP> fermentation <SEP> de <SEP> vitamine <SEP> B12
<tb> 
<tb> 
<tb> séchés <SEP> (30-00 <SEP> mailles) <SEP> 23
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Total <SEP> 333
<tb> 
 
Les quantités totales de son de froment et de pro- duits solides de fermentation et environ 50 livres de grains de mais de distillateur séchés sont mélangés, après quoi on 
 EMI7.2 
 ajoute le complexe 2,4-dinitrocarbanilide  2-hydroxy-4,6- diméthylpyrimidine et le restant des grains en question* Après malaxage pendant environ 2 heures, la matière est prê- te à être emballée . 



   Chaque livre du mélange contient environ 0,30 li- 
 EMI7.3 
 vre de complexe ,4.-dinitrocarbariZide2.-hydroxy-1,6-dimcahyï. pyrimidine .      



     FORMULATION   2. - 
 EMI7.4 
 
<tb> Ingrédients.- <SEP> Livres <SEP> anglaises.-
<tb> 
 
 EMI7.5 
 Complexe 2,4-dinitrocarbanilide#3- 
 EMI7.6 
 
<tb> amino-as- <SEP> triazine <SEP> 83
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Grains <SEP> de <SEP> mais <SEP> de <SEP> distillateur <SEP> séchés
<tb> 
<tb> 
<tb> (passant <SEP> au <SEP> tamis <SEP> à <SEP> 30 <SEP> mailles) <SEP> 64
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Son <SEP> de <SEP> froment <SEP> (30 <SEP> à <SEP> 80 <SEP> mailles) <SEP> 163
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Solubles <SEP> de <SEP> fermentation <SEP> de <SEP> vitamine <SEP> B12
<tb> 
<tb> 
<tb> séchés <SEP> (30-80 <SEP> mailles) <SEP> 23
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Total <SEP> 333
<tb> 
 Chaque livre du mélange contient 0,25 livre de complexe de 
 EMI7.7 
 2,1-dinitrocarbani3.ide3-axnino-as-triazine. 



   Les produits décrits plus haut conviennent pour être incorporés à des aliments pour volaille, afin d'obtenir la dose désirée d'ingrédient actif . 



   La quantité d'ingrédient actif requise pour un contrôle prophylactique efficace de la coccidiose est très faible.   En   ce qui concerne la volaille, de   bons résultats   ont 

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 été obtenus par l'administration d'une quantité d'ingrédient   adtif   égale à environ   0,005%   à 0,1% des aliments consommés. 



  Des résultats optima sont ordinairement obtenus par   l'admi-.   nistration journalière   d'une   quantité d'ingrédient actif égale à environ   0,015%   à environ 0,07 % des aliments consom- més. Ces quantités relativement faibles peuvent être aisé- ment incorporées dans la ration normale avant de la donner à la volaille. Des concentrations plus élevées allant jus- qu'à environ 0,1% d'ingrédient actif peuvent être employées, si une épidémie de la maladie est rencontrée . 



   L'activité coccidiostatique des compositions con- tenant divers complexes d'urée substituée a été démontrée expérimentalement par l'essai suivant: 
Des groupes de   10   poules âgées de deux semaines ont été alimentés à l'aide d'une pâtée contenant 0,03% à 0,06% d'ingrédient actif y dispersé uniformément . 24 heures après avoir reçu cette pâtée, on a inoculé à chaque poule 50. 000 oocystes sporulés de E. tenella . Au surplus, des groupes de 10 poules ont été également infectés, mais ont été alimentés à l'aide d'une pâtée exempte d'ingrédient   ac-   tif et ont été utilisés comme contrôles positifs. L'essai a été terminé après   administra tion   des pâtées respectives pendant 7   jours,après   inoculation. Les résultats suivants ont été obtenus.

   Le compte des oocystes (nombre de parasites de E. tenella restants) a été   déterminé   en sacrifiant les animaux et en examinant les organes infectés au microscope. 

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  TABLEAU I.- 
 EMI9.1 
 Résultats des essais anti-coccidiose<> . 
 EMI9.2 
 #mposé % de composé dans % Mortalité-Animaux 
 EMI9.3 
 
<tb> Compose <SEP> la <SEP> pâtée <SEP> . <SEP> Traités. <SEP> non <SEP> traités.
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 



  Complexe <SEP> 2,4'-dinitrocarba- <SEP> 0,06 <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> nilide.2-hydroxy-4,6-dimé- <SEP> 0,03 <SEP> 0 <SEP> 20
<tb> 
<tb> 
<tb> thyl-pyrimidine
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Compte <SEP> de <SEP> GOcystes <SEP> x <SEP> 10 <SEP> -Animaux <SEP> % <SEP> gain <SEP> de <SEP> poids- <SEP> Animaux
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Traités <SEP> non <SEP> traités <SEP> traités <SEP> non <SEP> traités
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,1 <SEP> 7 <SEP> 42 <SEP> 21
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 0,4 <SEP> 15 <SEP> 30 <SEP> 0
<tb> 
 
Les exemples suivants sont donnés à titre illustra.. tif . 



   EXEMPLE 1.- La préparation du complexe   2,4t-dinitrocarbanilide   .2-hydroxy   -4,6-diméthylpyrimidine   peut être schématisée comme suit: 
 EMI9.4 
 
A une solution agitée de 28,8 gr de 2-hydroxy-4,6- diméthylpyrimidine dans 130 ce d'éthanol à 28 C, on a ajouté 36,3 gr de   Z'-dinitrocarbanilide,   fondant à   256 0.   En l'espace d'une minute, la coloration orange de la   2,4f-dini-   trocarbanilide est devenue jaune clair. Après 24 heures d'a- gitation à température ambiante, la bouillie a été filtrée et le gâteau de filtration a été séché jusqu'à poids con- 
 EMI9.5 
 stant. Le complexe 2,1..dinitrocarbaniZide.2-hydroxy-i,b- 

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 diméthylpyrimidine ainsi obtenu fondait à 225-230 C   (déc).   



  Le complexe a été analysé directement, sans autre purifica- tion . 
 EMI10.1 
 



  Abaisse: Calculé pour  19HlfP6N6 : 0=53,5%; H=4,26%; N=19,7% Trouvé =â3,36j;H=3,$4ïo;N--.9,4l EXEMPLE 2. - La préparation du complexe , 4' dinirocarbaâ..Gçt o, #>3-amiFlo-as-triazine peut être schématisée comme suit : 
 EMI10.2 
 
A une solution agitée de 17,5 gr de   3-amino-as-   triazine dans 250 cc d'éthanol à 25 C, on a ajouté 36,3 
 EMI10.3 
 gr de 2,1r-dinitrocarbam.ilide fondant à 256 C. Après 24 heu- res d'agitation à température ambiante, la bouillie a été filtrée et le gâteau a été séché jusqu'à poids constant. Le 
 EMI10.4 
 complexe 2,4'-dinitrocarbanilide.3-amino-as-triazine a été ainsi obtenu avec un rendement sensiblement quantitatif. 



    EXEMPT 3 . -    
 EMI10.5 
 Le complexe 2,4'-dinitrocarbanilide.diméthylforma- raide est préparé en ajoutant ,0 gr de 2,4r-dinitrocarbanï- lide, en agitant, à 50 ce du dlméthylformamide. L* mélange a été agité à température ambiante pendant 1 heure et le complexe insoluble a été filtré, lavé à l'éther et séché. 



    EXEMPLE 4.@   
 EMI10.6 
 La préparation du complexe 2,4-dinitrocarbanilide. 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 



    2-hydroxypyridine   peut être schématisée comme suit : 
 EMI11.1 
 
A une solution agitée de 17,1 gr de,2-hydroxypyridine dans 125 cc   d'éthanol   à 28 C, on a ajouté 36,3 gr de 2,4-dinitrocarbanilide fondant à 256 C. Après 24 heures d'agitation à température ambiante, la bouillie a été filtrée et le gâteau a été séché jusqu'à poids constant, ce   qui a   permis d'obtenir le complexe   2,4-dinitrocarbanilide.2-hy-   droxypyridine. 



   REVENDICATIONS.-   1. -   Composés de formule : 
 EMI11.2 
 H H r .-' \\ -N- C - N -.' . . 



  '. 1 i\R ¯ z ! >"R Agent . complexant l, LI dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

2. - Composés de formule : <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons, tandis que X désigne de l'oxygène ou du soufre.

3. - Composés de formule : EMI12.2 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons.

4'- Composés de formule : EMI12.3 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons.

5.- Composés de formule : EMI12.4 dans laquelle R des @ne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons, tandis qye R" désigne de l'hydrogène ou un radical alcoyle ou aryle contenant oins de 8 atomes de carbone et 1, est de l'oxygène ou du so f@e <Desc/Clms Page number 13> EMI13.1 6.-. Complexe 2>4-dinitrocarbanilide.2-.hydrdxy-4,6- diméthyl-pyrimidine.

7.- Complexe 2,4'-dinitrocarbanilide.3-amino-a-' triazine.

8.- Complexe 2,4'-dinitrocarbanilide.2-hydroxypyri- dine.

9.- Procédé dans lequel on fait réagir un composé représenté par la formule : EMI13.2 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons, avec un composé de formule : EMI13.3 dans lequel R a la signification donnée plus haut et X est de l'oxygène ou du soufre, de façon à former un complexe re- présenté par la formule :

EMI13.4 dans laquelle R, R' et X ont la signification donnée plus haut. <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1 lu.- rrocédú d.'l > lequel 0.1 i.'.L Z'., ';:#' ::!. compo- ' de formule : EMI14.2 EMI14.3 dans laquelle il désire de 1 1'xzc! . c;i ae ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe éleveur d'électrons avec un composé représenté par la formule : EMI14.4 dans laquelle R a la signification, donnée plus haut, de ma- nière à former un complexe représenté par la formule : EMI14.5 dans laquelle R et R' ont la signification donnée plus haut.

11.- Procédé dans lequel on fait réagir un composé de formule : EMI14.6 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d' électrons, avec un composé représenté par la formule : <Desc/Clms Page number 15> EMI15.1 dans laquelle R a la signification donnée plus haut, de manière à former un complexe représenté par la formule : EMI15.2 dans laquelle R et R' ont la signification indiquée plus haut.

12. - Procédé:dans lequel on fait réagir un compo- sé représenté par la formule : @ EMI15.3 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons, avec un composé de formule : EMI15.4 dans laquelle R a la signification donnée plus haut, R" dé- signe de l'hydrogène ou un radical alcoyle et aryle conte- nant moins de 8 atomes de carbone et X désigne de l'oxygène ou du soufre, de manière à former un complexe représenté par la formule : <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 dans laquelle R, R', R" et X ont la signification donnée plus haut.

13. - Procédé dans lequel on fait réagir de la 2,4-dinitrobarbanilide avec de la 2-hydroxy-4,6-diméthylpyri. midine, de manière à former le complexe 2,4-dinitrocarbani- lide.2-hydroxy-4,6-diméthylpyrimidine.

14. - Procédé dans lequel on fait réagir de la 2,4'. dinitrocarbanilide avec de la 3-amino-as-triazine, de ma- EMI16.2 nière à former le complexe 2 4t-dinitrocarbailil-eLde.3-airi-!,nc!- as-triazine.

15. - Procédé dans lequel on fait réagir de la 2,4'- dinitrocarbanilide avec de la 2-hydroxypyridine, de maniè- re à former le complexe 2,4'-dinitrocarbanilide.2-hydroxy- pyridine.

16.- Composition active vis-à-vis de la coccidio- se, comprenant un véhicule inerte et un composé représenté par la formule ; : EMI16.3 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons.

17.- Composition active vis-à-vis de la coccidiose, comprenant un véhicule inerte et un composé représenté par la formule : <Desc/Clms Page number 17> EMI17.1 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons, tandis que X désigne de l'oxygène ou du soufre.

18.- Composition active vis-à-vis de la coccidiose comprenant un véhicule inerte et un composé représenté par la formule : EMI17.2 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons.

19.- Composition active vis-à-vis de la coccidiose comprenant un véhicule inerte et uh composé réprésenté par la formule : EMI17.3 dans laquelle R désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe enleveur d'électrons.

20. - Composition active vis-à-vis de la coccidio- se, comprenant un véhicule inerte et un composé représenté par la formule : <Desc/Clms Page number 18> EMI18.1 dans laquelle R désigne de l'hydrogène eu un groupe alcoyle inférieur et R' est un groupe- enlever' ci'électrons, lundis que R" désigne de l'hydrogène ou un groupe alcoyle inféri- eur, aryle ou aralcoyle contenant moins de C atomes de car- bone et X désigne de l'oxygène ou au soufre.

21.- Composition active de la coccidiose, compre- EMI18.2 nant un complexe 2, . t-d7.I1.1.'GrCÛâi bani'i s.de. hydroxy-i;. y ..dz.. méthylpyrimidine dispersé dans un véhicule inerte.

22.- Composition active vis-à-vis de la coccidiose EMI18.3 comprenant un complexe 2,t,,t-dinitrûcarbWZide.3-amino-as.- triazine en dispersion dans un véhicule inerte.

23.- Composition active vis-à-vis de la coccidiose, EMI18.4 comprenant un complexe 2,.i..dizzitrocLrbatli:l.icle.? ydrox.ypYri.-. dine dispersé dans un véhicule inerte