Utilisation pour la lutte contre les acariens d'un sulfoxyde de phényle et de benzyle
L'invention se rapporte à l'utilisation pour la lutte contre les acariens de certains sulfoxydes de phényle et de benzyle.
L'invention est basée sur la découverte que les sulfoxydes de phényle et de benzyle dans lesquels l'un au moins des noyaux benzéniques porte au moins un atome de chlore comme substituant, ces noyaux étant exempts de tous autres substituants, possèdent des propriétés acaricides et sont efficaces pour lutter contre les oeufs et larves de mites (Acari), en particulier contre les Tetranychidae se nourrissant de plantes ou araignées rouges, par exemple le
Tetranychus telarius L et le Metatetranychus ulmi Koch. Selon la présente invention, on utilise donc pour la lutte contre les acariens, à l'état d'oeufs, de larves ou d'animaux parfaits, comme ingrédient actif, un sulfoxyde correspondant à la définition ci-dessus.
Cet ingrédient peut être incorporé à des poudres, dispersions, émulsions, brouillards et aérosols que l'on peut employer pour l'horticulture.
Les sulfoxydes tels que ci-dessus définis sont des composés nouveaux. Ils peuvent être préparés par oxydation des sulfures de formule générale
EMI1.1
dans laquelle l'un au moins des noyaux X et
Y porte au moins un atome de chlore comme substituant. On peut, par exemple, faire réagir les sulfures ci-dessus avec du peroxyde d'hydrogène en solution dans l'acide acétique. Lesdits sulfures peuvent être préparés de la manière décrite au brevet suisse No 317448.
Ainsi, par exemple, pour obtenir le p-chlorophényl-sulfoxyde de o-chlorobenzyle, on prépare une solution de 1 g de p-chlorophénylsulfure d'o-chlorobenzyle, préparée comme décrit au brevet No 317448 et de 0,55 cc de peroxyde d'hydrogène à 30 /0, dans 30 cc d'acide acétique, et on la laisse reposer pendant 24 heures, puis on chauffe la solution à 100o C pendant 15 minutes; on verse alors dans un excès d'une solution diluée de soude caustique. Le solide qui se sépare est isolé par filtration, séché et recristallisé dans de l'éther de pétrole (P.E. 60-80 C). On obtient ainsi le p-chlorophényl-sulfoxyde d'o-chlorobenzyle sous forme d'un composé cristallin incolore, ayant un point de fusion de 73-740 C.
(Trouvé : C 54,4; H 3,5. Calculé pour C,,H,OSC- : : C 54,7 ; H 3,5.)
On prépare de la même manière, à partir des sulfures correspondants, les composés suivants p-chlorophényl-sulfoxyde de m-chlorobenzyle.
P.F. 94-960 C. (Trouvé C 55,0; H 3,4.
Calculé pour C13H100SC1 : C 54,7; H 3,5.) p-chlorophényl-sulfoxyde de p-chlorobenzyle.
P.F. 124 {} C. (Trouvé : C 54,5 ; H 3,5. Cal
culé pour C,,H,,OSC- : C 54,7 ; H 3,5.) p-chlorophényl-sulfoxyde de benzyle. P.F. 1340
C. (Trouvé : C 62,1; H 4,2. Calculé pour
Cl, HllOSCI : C 62,3 ; H 4,4.) phényl-sulfoxyde de p-chlorobenzyle. P.F. 173t)
c. (Trouvé C 62,2; H 4,2. Calculé pour
Cl, HllOSCI : C 62, 3 ; H 4,4.)
Pour l'exécution de l'invention, on peut utiliser l'ingrédient actif sous forme dispersée dans un agent de dispersion et/ou un agent de suspension, en milieu aqueux.
Pour faciliter l'obtention de telles préparations, l'ingrédient actif peut être mélangé préalablement avec un agent de dispersion et/ou un agent de suspension, de façon qu'une dispersion soit formée lorsque le mélange est ajouté à de l'eau ; la préparation à diluer peut aussi contenir un solvant organique miscible à l'eau, tel que l'acétone. Les dispersions susceptibles d'être employées peuvent se présenter également sous forme de suspensions dans lesquelles la phase solide dispersée est mélangée avec une émulsion aqueuse d'huile, l'ingrédient actif étant insoluble dans cette huile, qui est, de préférence, une huile non volatile, par exemple de la paraffine liquide.
Pour les émulsions, la phase dispersée est formée par une solution de l'ingrédient actif, en combinaison avec un agent émulsionnant, dans un solvant organique, à point d'ébullition compris entre 80 et 3000 C. I1 peut être avantageux qu'elles comprennent encore une huile végétale ou minérale, non volatile, telle que la paraffine liquide, qui agit comme activant et/ ou agent de fixation (collant). L'émulsion peut aussi contenir un agent mouillant. Pour en faciliter la préparation, l'ingrédient actif peut être préalablement mélangé à ou dissous dans un solvant organique, tel que spécifié plus haut, ainsi qu'un agent émulsionnant et, si on le désire un agent mouillant, de telle façon qu'une émulsion soit formée lorsque le mélange est incorporé à de l'eau.
Les dispersions aqueuses et les émulsions précédemment décrites peuvent être diluées avec de l'eau avant de les appliquer, de façon à obtenir une concentration finale en ingrédient actif comprise entre 0,01 et 10 /o poids/volume. La concentration en ingrédient actif des préparations à employer dépend de la machine particulière qui est utilisée pour l'application par pulvérisation. On peut aussi préparer des poudres en mélangeant intimement l'ingrédient actif avec un diluant solide inerte comme le kaolin.
Les exemples suivants montrent comment on peut obtenir des préparations permettant l'exécution de l'invention.
Exemple 1
On dissout une quantité suffisante de p chloro -phényl- sulfoxyde de p-chlorobenzyle dans un mélange de 90 parties en volume de benzène et 10 parties en volume de Insem 108 , pour obtenir une solution contenant 5 oxo poids / volume d'ingrédient actif. L' Insem 108 est un agent émulsionnant contenant un ester de glycol de l'acide oléique.
Exemple 2
On dissout dans un mélange de 90 parties en volume de benzène et 10 parties en volume de Insem 108 , du p-chlorophényl-sulfoxyde de benzyle, en quantité suffisante pour obtenir une solution contenant 5 ö/o poids/volume d'ingrédient actif.
Exemple 3
On met en suspension 5 parties en poids de phényl-sulfoxyde de p-chlorobenzyle dans 100 parties en volume d'eau contenant 0,5 O/o poids/volume de Dispersol L N , et l'on fait passer la suspension à travers un moulin à colloïdes. Le Dispersol L N est un agent mouillant contenant un produit de condensation d'aldéhyde formique et d'acide naphtalènesulfonique.
Exemple 4
On dissout, dans un mélange de 90 parties en volume de cellosolve et l0 parties en volume de Empilan A , une quantité de p chlorophényl-sulfoxyde d'o-chlorobenzyle suffisante pour obtenir une solution finale contenant 50/0 poids/volume d'ingrédient actif.
L' Empilan A est un agent mouillant contenant un produit de condensation de l'oxyde d'éthylène et d'un acide gras supérieur.
Exemple 5
On dissout, dans un mélange de 90 parties en volume de cellosolve et 10 parties en volume de Empilan A , du p-chlorophénylsulfoxyde de m-chlorobenzyle en quantité suffisante pour obtenir une solution finale contenant 5 o/o poids/volume d'ingrédient actif.
Exemple 6
Pour préparer une suspension type huile blanche , on forme une suspension aqueuse en faisant passer par un homogéniseur le mélange des ingrédients suivants p-chlorophényl-sulfoxyde de p-chloro
benzyle . 20 g Dispersol L N 2 g Ethylan K (agent de mouillage con
tenant un éther de polyéthylène-gly
col et d'un phénol alcoylé).. 0,1 g
Eau pour faire 100 cc.
A 50 cc de la suspension ainsi obtenue, on ajoute 50 cc d'une émulsion préparée en mélangeant les ingrédients suivants
Paraffine liquide . . 50 o/o poids/volume Ethylan K 2 O/o Celacol M 50 (agent
fixant constitué par de
la carboxyméthyl-cel
lulose sodique 0,5 O/o
Eau pour faire 100 /o.
On obtient ainsi une suspension type huile blanche qui contient 100/o poids/volume d'ingrédient actif.