BE556085A - - Google Patents

Description

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   La présente invention a pour objet des nouveaux colo- rants mono-azoïques insolubles dans l'eau et leur procédé de pré- paration ; en particulier,elle comprend les colorants répondant à la formule générale 1 annexée, dans laquelle X représente l'hydro- gène ou un groupe alcoxylique. 



   La demanderesse a trouvé que l'on pouvait obtenir des colorants mono-azoïques précieux, insolubles dans l'eau, en copu- 
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 lant la l-amino-2-chlorobenzène-5-carboxylamide diazotée avec des arylamides de l'acide   2,3-hydroxy-naphtoique   répondant à la formule 

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 générale 2 annexée, dans laquelle X représente   l'hydrogène   ou un groupe alcoxylique. On peut appliquer ces colorants préparés en substance sur des   matières   textiles   par foulardage   ou impression en présence d'un fixateur et on peut également les utiliser pour la production de rayonnes d'acetate ou de viscose teintes pendant le filage en les ajoutant à des solutions à filer. Ils donnent des nuances orangées d'une grande vivacité.

   Les colorants conviennent aussi à la préparation de vernis colorés et, en outre, on peut les utiliser pour préparer des pellicules colorées en les incorporant dans des   masses   d'esters ou d'éthers de cellulose.Enfin, ils sont appropriés à la teinture de résines naturelles et synthétiques. tel- les que les produits de condensation obtenus à partir de formaldé- hyde et d'urée, de phénols ou d'amines, ainsi qu'à la teincure du caoutchouc et des composés polyvinyliques. 



   On connaît par le brevet allemand 921,592 en date du 25 juillet 1955 au nom de la demanderesse, l'utilisation pour la teinture de composés polyvinyliques, de   colorants     mono-azoïques   insolubles dans l'eau que l'on obtient par copulation du composé 
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 de diazonium de la 1-arrdrlo--chlo-robenzène-5-cGrbo:.,rla:nide avec des aryla:iides cie l'acide , 3-hyclr oxy-naphtoïquc d'une certaine consti tution. Les arylamides de   1 'acide   décrites dans ledit brevet se distinguent dans leur structure chimique des composantes azoïques utilisables d'après la présente invention par la substitution multiple dans le radical d'arylamide, Cette substi- tution détermine un déplacement et un trouble très nets de la nuan- ce. 



   Avec par exempl e le colorant indiqué dans le   tableau   
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 du brevet allc1é.lnd n  ;l.,... prlcit6, colorant obtenu à partir de la 1-ac.zino--chlorohenzW e-5-Carl?or.rlarllae cliazotée et du 1- ( 4 ' . .3 t -hyclroxy-naphtoylautiuo ) -:, l,-cl.irealoxy--c111UrObc:rl;sç llc', on n'obtiL-nt pas de nuances vives, ':)a!s seulement des teintu res 1-vuj.;e-b1-iinàt1-c qui, de plus, sont nettement in.i'à1-i cu1-es, en 

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 ce qui concerne la solidité à la lumière, aux teintures que l'on peut produire avec les nouveaux colorants. 



   Dans les exemples qui suivent, purement illustratif's, les quantités sont données en poids. 



  EXEMPLE 1. 



   On diazote de la manière usuelle 8,6 parties de 1-ami- no-2-chlorobenzène-5-carboxylamide. 



   Pour éliminer l'acide minéral en excès, on ajoute de l'acétate de sodium à la solution du diazoïque,puis on introduit la solution, en agitant, dans une suspension aqueuse de 15,4 par- 
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 ties de 1-(',3 -hydroxy-naphtoylamino)--éthoxybenzêne, obtenue par dissolution de ce composé dans de la lessive de soude causti- que diluée et précipitation par de l'acide acétique. La copulation terminée, on filtre le colorant (il se forme rapidement quand on chauffe à 40 ) on le lave bien et on le sèche. Il constitue une poudre orangée avec laquelle on peut obtenir, suivant une méthode usuelle, une impression pigmentaire sur des matières textiles, par exemple en utilisant une émulsion d'acétate de polyvinyle et du produit de condensation (durcissable et soluble dans l'eau) de l'u- rée avec la formaldéhyde. L'impression obtenue est d'une nuance orangée vive.

   Elle possède de bonnes propriétés de solidité et, en particulier, une bonne solidité à l'humidité. 



   Ln ajoutant le colorant finement dispersé à une masse à filer de viscose, on obtient par   filage,un   fil d'une nuance oran- gée brillante possédant de très bonnes propriétés de solidité à l'humidité et une excellente solidité à la lumière. 



   En utilisant dans cet exemple   14,7   parties de   1-(2'.3'-     hydroxy-naphtylamino)-2-méthoxybenzèneau   lieu de   15,4   parties de 
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 l-(2'.3'-hydroxy-naphtoylamino)-2-éthoxy-benzène, on obtient un colorant ayant une nuance et des propriétés de solidité analogues. 
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 1:,1.1.<;. ,1>11.:. ;. 



  On diazote de la manière usuelle 8,6 parties de l-ami- 

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   no--chlorobenzène-5-carboxylamide.   On introduit, en agitant, la solution du diazoique additionnée d'acétate de sodium jusqu'à réaction neutre au papier congo dans une suspension obtenue par dis' 
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 solution de lj,2 parties de 2,3-hydroxy-naphtoylamino-benzène dans de la lessive de soude caustique diluée et précipitation par de -l'acide acétique. On sépare par filtration le colorant de nuance orangée qui s'est formé, on le lave bien et on le sèche. Les ver- nis préparés avec ce colorant donnent des nuances orangées vives possédant une bonne.solidité aux huiles,et à la lumière.

Claims (1)

1. R E S U M E La présente invention comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation de colorants mono-azol- ques insolubles dans l'eau, qui consiste à copuler la 1-amino-2- chlorobenzène-5-carboxylamide diazotée avec des arylamides de l'a- cide 2,3-hydroxynaphtoique répondant à la formule générale 2 annexée dans laquelle X représente l'hydrogène ou un groupe alcoxylique.

   2 ) A titre de-produits industriels nouveaux : a- les colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau répondant à la formule générale 1.annexée, dans laquelle X repré- sente l'hydrogène ou un groupe alcoxylique; b- les matières teintes ou imprimées avec les colorants spécifiés sous a., et l'application de ces divers produits dans l'industrie.