BE397025A - - Google Patents

Description

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  "Nouveaux colorants   azotques   insolubles dans l'eau et leur procédé de préparation". 



   La présente inventiona pour objet les produits industriels nouveaux constitués par des colorants   azorques     inso   

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 lubles dans l'eau et plus particulièrement ceux qui répondent à la formule probable générale suivante: 
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 dans laquelle X représente un halogène et
Y représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe   alooyloxy.   



   L'invention a également pour objet les matières textiles teintes au moyen de ces composés azoïques. 



   Les nouveaux colorants qui ont une grande valeur indus- 
 EMI2.2 
 trielle peuvent être préparés en copulant les 2.6 dihalogène  1.4diaminobenzénes,qui sont monodiazotéa dans la position 4, avec des arylfiide6 de l'acide 2.3 hydroxynaphthotques ou leurs dérivés,qui sont substituésdans le radical   naphthalène,   sous réserve que les composants soient exempts de groupes de l'acide 131.11 ionique ou carboxylique. 



   On obtient ainsi des colorants de bonnes propriétés de solidité qui ont l'avantage particulier   d'être     complètement   solides aux acides malgré la présence d'un groupe amino libre dans la molécule. On peut utiliser les colorants pour la prépération de pigments et, aussi,pour la préparation de tain.. 

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 tures et d'impressions sur des fibres végétales et animales. 



   Le présent procédé représente une valeur technique particulière en ce qu'il permet d'obtenir,par impression directe, des nuances brunes à côté d'autres nuances,comme par exemple, des nuances oranges,rouges,bleues et noires sur un seul et morne fond au moyen d'un composé   diazotque   unitaire,ce que, 
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 la-r jtXiHHi l' on pouvait atteindre jusqu'à présent seule- ment au moyen de mélanges de composés diazoïques. 



   Dans la production des colorants en question sur la fi- 
 EMI3.2 
 bre, il y a avantage d'utiliser les composés 4monoàiazoYques des 2.6,dihalogènel.4diaminobenzènes sous forme de sels diazo stabilisés tels que,par exemple,les diazonium-sulfates, les diazonium,aryle-sulfonates,los sels doubles de ohlorure et de zinc des sels de diazonium. 



    Exemples:  
1) On introduit dans un mélange de 305   p.e.p,   d'acide 
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 chlorhydrique à 200 Bé et 3540 p.e.p. d'eau l17 p,e,p, de, a .6dichlorol.4-diaminobenzène et on ajoute graduellement/la suspension du ohlorhydrure une solution de 72 parties en poids de nitrite de sodium dans 150 p.e.p.   d' e au.   On fait 
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 couler la solution monodiazoïquq, ainsi obtenue,dans une solution de 876 p.o.p. de 2.3-hyàroxynaBhthoylaminobenzén& dans une solution diluée desoude caustique à laquelle on a ajouté la quantité de carbonate de soude,qui est nécessaire pour lier l'excès d'acide minérale et d'huile pour rouge ture. 



  On filtre par aspiration le colorant précipité et on le lave bien. Si l'on produit le colorant de la manière   usuel-   le sur un substratum approprié à la préparation de laques, on obtient une laque rouge-bordeaux bleuâtre. 



   2.) On imprègne du filé de coton,bien débouilli et sécher d'une solution qui   oontient   par litre 

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 EMI4.1 
 4.5grs. de ' 3' ,hydroxynaphthayle-.lamino-2.5-diméthoxy- benzène
9   ces   de solution de soude caustique à 34  Bé et 
10 ce. d'huile pour rouge   turc ,   on élimine l'eau en essorant bien les filés par pressage et on les teint dans une solution diazoïque neutre ou faiblement acidifiée à l'acide acétique qui contient par litre 
 EMI4.2 
 1.77 grs. de 2.6dichloro1.4diaminobenzène comme composé monodiazoïque, on rince et on savonne. 



   On obtient une teinture bordeaux d'une bonne solidité à la lumière. 
 EMI4.3 
 



  A l'aide du même composé é diaz orque et du 2'3''<hydroxy-< naphthoyle-'l-'amino-'4-<méthylbonzène on obtient sur la soie artificielle viscose une teinture grenat. 



   3) Du   flé   de coton, que l'on a traité convenablement au préalable comme décrit dans l'exemple 2, est imprégné d'une solution qui contient par litre 
 EMI4.4 
 7.5 grs. de 2'3'-'hydroxynaphthoyle-<l-'amino"4-'méthoxy-< 2méthylbenzène, 
15 cc. de solution de soude   oaustique à   34  Bé et
15 cc. d'huile pour rouge turc et on teint le coton comme décrit dans l'exemple 2. 



   On obtient ainsi une teinture   c or inthe   foncée de très bonne solidité à la lumière. 



   4) On imprègne du filé de coton,bien débouilli et séché, une solution qui contient par litre 
 EMI4.5 
 6.5 grs. de 2'3'hydraxynaphthoyla-l-amino2méthylbenzène, 
10 cc. de solution de soude caustique à 34  Bé et
10 ce. d'huile pour rouge turc on élimine l'eau en essorant bien les filés par pressage et on les teint avec une solution diazoïque neutre ou faiblement aci-   difi à   l'acide acétique qui contient par litre 
 EMI4.6 
 2.66 grs. de 2.6 àibromo %.4 àiaminobenzéne comme èCl1losé'monodiazorque, on'rince et on savonne. 



   On obtient une teinture brun-rouge de bonne solidité à la lumière. 

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   5) Du filé de coton,convenablement traité au préalable de la manière usuelle, est imprégné d' une solution qui contient par litre 
 EMI5.1 
 4 grs. de 2'3'..hydroxynaphthoyle..l..am.ino..4..méthoxynaph.. thalène, tha 8 ce. de solution de soude caustique à 34  Bé et 
10 cc. d'huile pour rouge   turc ,   on élimine soigneusement l'eau en essorant bien les filés par pressage et on les teint avec une solution diazofque neutre ou faiblement acidifiée à l'acide acétique qui con- tient par litre 
 EMI5.2 
 2.22 grs. de 2-.chloro6bromo-l.diaminobanzèna comme composé monodiazoïque, on rince et on savonne. 



   On obtient une teinture grenat-brunâtre de bonne solidité à la lumière. 



   6) Impression sur une préparation de naphtol:
On imprègne la matière, à être imprimée, d' une solutioc qui contient par litre 
 EMI5.3 
 20 grs, de 3'3'-'hydroxynaphthoyle-l-'amino-3-'méthoxy-'   , benzène,   
30 cc. d'huile pour un rouge turc ' et 
30 cc. de solution de soude caustique à   34  Bé   et on la sèche .

   La matière ainsi imprégnée, est imprimée côté à côté, avec les deux mélanges suivants: a) 23 grs. de sulfate acide du composé monodiazoïque de 
 EMI5.4 
 2.6-diehlorol.4-diaminobanzène contenant 
54% de la base,
450 cc. d'eau, 
12 grs. d'acétate de sodium, 
500 grs. d'épaississant neutre à l'amidon et à   l'adra-   gante
15 grs. d'acide acétique à 50 %; b) 57   grs.   de fluoborate du composé diazoïque de   lamino-   
 EMI5.5 
 3..chlorobenzène,contenant 15.1.ra de la base, 
428 cc. d'eau, 
15 grs. d'acide acétique à 50 %, 
500 grs. d'épaississant neutre à l'amidon et à l'adra- gante. 



  Après impression, on   sche   la matière,on la rince avec une solution chaude de carbonate de soude (contenant 2 grs.de   car..   

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 bonate de sodium calciné' par litre) et on la savonne à l'ébullition. 



   On obtient une teinture brun-rougeâtre nourri à côté d'une teinture orange vive. 



   7) Impression de   rongeaga,  
De la manière usuelle, on teint la matière, convenablement traitée au préalable comme décrit dans l'exemple 6, avec une solution de
29 grs, de sel double du ohlorure et de zinc du compose 
 EMI6.1 
 , 4monodiazorque de 2.6-dichlorol.4diaminobenzè- ne,contenant 43 % de.la base et
12 grs. d'acétate de sodium dans 
1000 oo. d'eau froide et, après cela, on la savonne à l'ébullition et on la sèche. 



  On imprime la matière ainsi teinte de la pâte de rongeage suivante: 
200 grs. de sulfoxylate de formaldéhyde de sodium, 
210 cc. d'eau, 
30 grs. de carbonate de potasse, 
30 grs. de sel de sodium de l'acide benzyl sulfanilique, 
30 grs, de pâte d'anthraquinone à 30 %, 
500 grs. d'épaississant de   British   gum. 



  Ensuite , on sèche la matière, on la vaporise pendant 5 à 7 
 EMI6.2 
 minutes à 1000 C dans un vaporiser à maroh rapide, on la rince à l'état chaud et on la savonne à l'ébullition. 



   On obtient un effet de rongeage blanc sur un fond brunrougeâtre nourri. 



   8) On prépare 1 litre de solution à foularder au moyen de 
 EMI6.3 
 2 grs.de 2t3t-hydroxynaphthoyle-1-amino-,3-nitrobanzène, 
3   cet   de solution de soude caustique à 34  Bé 
5   ce*   d'huile pour rouge   turc ...   avec addition d'un des agents protecteurs usuels pour la soie,par exemple
2.5 grs, de liquide résiduaire de la cellulose sulfitique purifié à l'état poudreux. 



  On imprègne dans cette solution de la soie "Chappe" dégommée, on élimine soigneusement l'eau en essorant bien les filés par pressage et on les teint,avec addition d'une petite quantité 

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 d'acide acétique,dans une solution qui contient par litre 
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 3.3 grs. de sulfate acide du composé 4"monodiazolque de 2.6-dichloro-1,4..qcliaminobanzène,contenant 54 de la base, laquelle on a ajouté la quantité d'acétate de sodium qui est nécessaire pour rendre la solution neutre au papier Congo. 



   Après avoir rincé,acidifié et savonné l'ébullition, on obtient une teinture brun-rougeâtre. 



   9) A une température de 40-45 C, on imprègne de la laine d' une solution qui contient par litre 
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 1 gr. de 2'3' hydroxynaphthoyle-lamino-2-méthoxybenzène, 1.5 oc. de solution de soude caustique à 34  Bé, 2 cc. d'huile pour rouge turc, 20 grs. de chlorure de sodium et un des agents protecteurs usuelspour la laine,par exemple, 0. 5 gr. de 
 EMI7.3 
 liquide résiduaire de lacellulose sulfitique pur- fié à l'état poudreux; on élimine soigneusement l'eau en essorant bien les filés par pressage et on les teint dans une solution qui contient par litre 
 EMI7.4 
 3.3 grs. de sulfate acide du composé 4...mono...diazo!gue de , 2.6 àiehloro 1.4 àiaminobenzéne ,c ontenant bzz de la base, et à laquelle on a ajouté la quantité d'acétate de sodium qui est nécessaire pour rendre la solution neutre au papier Congo;

   après cela, on traite ultérieurement la laine de la manière   usuelle.   



   On obtient ainsi une teinture brun-rougeâtre. 



   En utilisant d'autres   arylamides   de l'acide 2.3-hydroxynaphthoique, on peut réaliser 'la procédé de la même manière. 



   Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres colorants azoïques que l'on peut obtenir d'après le présent procédé : 

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 EMI8.1 
 
<tb> 
<tb> 
<tb> Compose <SEP> 4-mono- <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> : <SEP> teinture:
<tb> 
 
 EMI8.2 
 diazotque de : 3 ' 3 ' -hydroxynaphthoyie - 1) 2.6-diehloro¯1.¯ ¯lamino4¯éthoxybenzne grenat disaninobenzène , brunâtre 2) n Il  1 amino 2 é th oxyb enz éne brun-rouge 3) n " -l-amino-2-méthylbenzène " " 4) tri" -<l-amino-3-mëthyl-4- 
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<tb> 
<tb> mé <SEP> th <SEP> oxybenz <SEP> ène <SEP> oorinthe
<tb> rougeâtre
<tb> 
 
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 5 n 2amin onaphthaléne corinthe- 
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<tb> 
<tb> brun
<tb> 
 
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 6) n "  l amin onaphthal éne corinthe, 
 EMI8.7 
 
<tb> 
<tb> bleu
<tb> 
 
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 7) Il n -.2amino-l,méthyl- corinthe naphthalène g)

   Il n -'2-'sciino-<3-'mëthoxy- bordeaux- 
 EMI8.9 
 
<tb> 
<tb> naphthalène <SEP> brun
<tb> 
 
 EMI8.10 
 9) zur " .2.,amino-6-mé'hoxy- violet fonn ap h thal éne 9ë lu) n " -<l-'amino-'2-<méthoxy- grenat 
 EMI8.11 
 
<tb> 
<tb> anthracène
<tb> 
 
 EMI8.12 
 il) " ¯4aminoacénaphthène corinthe, 
 EMI8.13 
 
<tb> 
<tb> bleuâtre
<tb> 
 
 EMI8.14 
 12) Il Il 4 emiri Ob 19h ényle violet-bleu. 



  13) " 4aminodiphénylamine grenat 14) zur " -2-amino-oarbazole " 15) " -l-amino¯4¯chlorobenzène corinthe-. 
 EMI8.15 
 
<tb> 
<tb> noir
<tb> 
 
 EMI8.16 
 16) " i amm o -4mé th oxybenz é ne violet-.noir 17) rut " -1-amino-3-nitrobanzène brun-rouge 18 ) " " i ami no4nitr ob enz éne grenat 19) " -.1-amino-3-chloro-4.6- àiméthoxybenzéne brun foncé 6 ¯b r om o¯2' 3 t hydr oxynap h¯t hoy7er, 20) 'r " ..1.. arnino..2..méth oxybenz ène corinthe 
 EMI8.17 
 
<tb> 
<tb> foncé
<tb> 
 
 EMI8.18 
 1 ) 6 ' -méthoxy-S ' 5 ' -hydr oxynaphthoyTa- Ô 21) " -l-amino-8-méthoxybenzënehoir-rougeâ- 8 -mëthoxy-'2'3'-hydroxynaphthoyle txe 22) -1¯am3.no2mthylbenzène grenat &3 ) n ,r juaqia.e-*(2"3"-'hydrcxynaphtbyle)-' 23) .â3,amino¯' diphényl¯ brun..rouge 

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 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> 4-mono- <SEP> copulé. <SEP> avec:

   <SEP> teinture:
<tb> diazoïque <SEP> de:
<tb> 
 
 EMI9.2 
 84) 2 6"cYl'crblo IIo-"l. 4" ¯1,4¯diamino¯2¯méthoxy¯ brun foncé diaminobenzène ,5..méthylbenzène '6' hyqr oxynajhtozle- 25) 2,6¯dibromo¯1.4¯ -' 1-' amino-'S-'m éth oxybenz ëna bordeaux¯ .diam1nobenzne brunâtre 26) 11 11 ..aminobenzène grenat 27) 11 11 2..aminone;phthalène grenat-brunâtre 28) " ¯1¯aminonaphthalène e orinthe   foncé 29) 2¯chloro¯6¯bromo- -aminobenzena grenat 
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<tb> 
<tb> 1. <SEP> 4-diaminobenzne
<tb> 
 
 EMI9.4 
 30) " -lamino2êthoxybenzéne brun 31) " 11 lanino2 méthoxybenzéne brun-rougeâtre 32) " " ¯1¯amino¯4¯méthylbenzène brun-rouge 33) " " ¯1¯amino¯2¯méthylbenzène brun-violet 34) " 2-aninonaphthaléne coriuthebrun 35) ' n -1-aminonaphthalùne corinthe foncé 36 ) " " -l-amino-'3-ol)l or o-4.6diméthoxybenzène brun foncé

Claims (1)

1. RESUME.

   1) A titre de produits industriels nouveaux: a) les oolorants azoïques insolubles dans l'eau répondant à la formule probable générale: EMI9.5 dans laquelle X représente un halogène et Y représente l'hydrogène, un halogène ou un groupa alcoyloxy, lesquels oolorants donnent,produits sur la fibre,des teintures de <Desc/Clms Page number 10> nuances différente et de bonnes propriétés de solidité; b) les matières teintes ou imprimées au moyen des colorants spécifiés sous 1).

   2) Le procédé de préparation des produits spécifiés sous 1),soit en substance, soit sur la fibre ,soit aussi en présence d'un substratum approprié à la préparation de la ques, qui consiste à copuler les 2.6-dihalogène-1.4-diaminobenzènes, qui sont monodiazotés dans la position 4,avec des arylamidas de l'acide 2.3-hydroxynaphtoïques ou leurs dérivés, qui sont substi- tués dans le radical naphthalène, sous réserve que les composants soient exempts de groupes de l'acide sulfonique ou carboxylique.