BE439403A - - Google Patents

Description

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  " Colorants azoïques insolubles dans l'eau et procédé de préparation de ces oolorants   ".     la.   Demanderesse a trouvé que l'on peut obtenir de   préci-   eux colorants azoïques insolubles dans l'eau, en copulant, soit en substance, soit sur la fibre, soit sur un substratum approprié à la préparation de laques, les composés diazoïques d'une l-emino-anthraquinone comportant dans la position 3 des   substi-   tuants, tels qu'un atome d'halogène, un groupe   alcoylique,   al-   coxylique   ou trifluoro-méthylique avec des arylides de l'acide 2.3-hydroxy-naphtoique, les composantes du oolorant ne devant pas contenir des groupes solubilisants, tels que par exemple des groupes sulfoniques ou des groupes carboxyliques. 

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   En procédant de cette manière, on obtient de vives nuances écartâtes et rouges qui présentent de très bonnes propriétés de solidité. Si on les compare aux colorants azoïques connus, préparés à partir d'une   1-diazo-anthraquinone   non-substituée, les nouveaux colorants constituent un progrès technique   consi-   dérable; dans la plupart des cas, ils possèdent une solidité à la lumière et au savonnage supérieure à celle des colorants oonnus, ainsi que tout généralement une nuance essentiellement plus   franche.Un   avantage particulier du procédé de la présente invention réside dans le fait que les composés   diazolques   utilisés sont relativement aisément solubles dans l'eau.

   On ne pouvait pas prévoir ce comportement des 1-diazoathraquinones substituées; car il est connu que les composés aminogènes comportant des substituants, et particulièrement des substituants de nature négative, fournissent généralement des composés de   diazonium   plus difficilement solubles dans l'eau que ceux des composés aminogènes non-substitués. 



   EXEMPLE l :
Solution de piétage :
Tout en chauffant on dissout 6 parties en poids de 1-(2'.3'- 
 EMI2.1 
 hydroxynaphtoyiamino)-benzène dans 
6 parties en volume d'alcool
3 parties en volume d'une solution de formaldéhyde à 30 pour cent et
3 parties en volume d'une solution de soude caustique à 34  Bé pour introduire ensuite le tout dans une solution de
5 parties en volume d'huile pour Rouge Turc et
10 parties en volume   d'une   solution de soude caustique à 34  Bé dans 1000 parties en volume d'eau. 

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   Solution de développement :
A la température ambiante on dissout 2,055 parties en poids du diazonium-sulfate aoide, qui s'obtient par diazotation de 1,51 parties en poids de   l-amino-3-bromo-anthraquinone,   dans 1000 parties en volume d'eau avec addition d'une partie en poids diacide acétique à 50 pour cent. 



   Procédé de teinture :
On traite pendant une demi-heure à 20 C 50 parties en poids du fil de coton ou un filé mixte préparé à partir de coton et de schappe artificielle de viscose dans la solution de piétage. Ensuite on essore bien la matière et on l'introduit dans la solution de développement. Au bout d'une demi-heure la copulation est complète. On rince la matière soigneusement, on la savonne à la température d'ébullition et on la rince de nouveau pour la sécher ensuite. 



   On obtient ainsi une teinture écarlate brillant qui offre une très bonne solidité à la lumière. 



     EXEMPLE   2 :
On dissout : 
 EMI3.1 
 15 parties en poids de 1-(&'.3'-hyàroxymphtoylamino)-benzèm 
15 parties en volume d'huile brillante Monopole et
20 parties en volume d'une solution de soude caustique à
38  Bé dans de l'eau bouillante et on porte le tout à 1000 parties en volume. Au moyen de la solution ainsi préparée on foularde un tis. su de coton ou de schappe artificielle de viscose.

   Puis on sèche la matière et on l'imprime avec une pâte d'impression obtenue par dissolution de 26 parties en poids du diazoniumsulfate acide à 
 EMI3.2 
 partir de 1-o...3...bromo-anthraqu1none dans 10 parties en poids d'acide acétique à 50 pour cent,   515   parties en poids d'eau et 450 parties en poids d'épaississant amidon-adragante. 

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 Ayant imprimé la matière, on la sèche, on la traite par une solution à 1% de carbonate de sodium, puis on la rince et la savonne à la température d'ébullition. 



   On obtient des impressions rouge-écarlate très égales qui se distinguent par leurs nuances franches ainsi que par leurs bonnes propriétés de solidité. 



   Si l'on utilise comme solution de   piétage   au lieu du 1- 
 EMI4.1 
 (2.3¯hydroqrnaphtoylaminoj-benzéne la même quantité de 1- (2lé3l-hydrozynaphtoylamino)-2-m6thylbonzène ou 12 parties en poids de 1-(&'.3'-hydroxynaphtoylamino)-&-m6thozybenzéne, on ob- tient également des nuances écarlates solides et très franches qui, contrairement aux impressions connues à base de l-diazoanthraquinone, sont très uniformes, même si on les a produits à l'aide d'une pâte d'impression   réduite 1 : 5   ou 1 : 8. 



   EXEMPLE 3 :
De la manière décrite dans l'exemple 2 on traite un tissu 
 EMI4.2 
 de coton au foulard avec le 1-(21.31-hydroxynaphtoylamino)-ben- zène; puis on sèche la matière et on développe le colorant sur le foulard au moyen d'une solution contenant par 1000 parties en volume d'eau, 30 parties en poids de diazoniumsulfate acide obtenu à partir de la 1-amino-3-ohloro-anthraquinone. Après un passage à l'air pendant une 1/2 à 3/4 minute on rince la matière et on la savonne à la température d'ébullition; on obtient une teinture   rouge-écarlate   très franche qui offre de très bonnes propriétés de solidité. 



   On sèche la matière teinte au foulard et on l'imprime ensuite à l'aide du rongeant blanc obtenu à partir de :
150 grammes de   sulfoxylate   de sodium-formaldéhyde,
50 grammes de carbonate de potasse,
20 grammes de   benzylsulfanilate   de sodium,
160 grammes dteau,
450 grammes d'épaississant amidon-adrangante 

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75 grammes de dioxyde titanique 1 :

   1,
75 grammes de blanc de zinc 1:1,
20 grammes   d'une   pâte d'anthraquinone à 30 pour cent
1000 grammes Ayant ainsi imprimé la matière, on la vaporise pendant 5 minutes au vaporisateur rapide pour la traiter ensuite à la température d'ébullltion par une solution contenant par litre 1   gram.-*   me de carbonate de soude et un gramme du produit obtenu par 1' action de l'oxyde d'éthylène sur   l'isoootylphénol.   



   On obtient une impression blanc pur sur un fond rouge- écarlate,
EXEMPLE 4 : 
 EMI5.1 
 On dissout parties en poids de 1-(2t.3t-.hydroxyna,phtoyl-   amino)-benzène   dans une solution chaude et diluée de soude caustique, on refroidit la solution ainsi obtenue jusqu'à la température ordinaire et on l'additionne de 10 grammes de oarbonate de sodium calciné. Ensuite on y fait couler une solution dans l'eau de 36,6 parties en poids du   diazoniumsulfate   acide obtenu 
 EMI5.2 
 à partir de la 1-amino-3.:ohloro-anthraquinone. Dès qu'il niy ait plus de composé de diazonium décelable, on filtre la matière solide par aspiration, on la lave et on la sèche. On obtient une poudre rouge-écarlate qui se dissout dans de l'acide sulfurique concentré avec apparition d'une couleur rouge foncé.

   La copulation peut s'effectuer aussi dans un milieu aoide, par exemple dans un milieu acétique. En outre on peut préparer le colorant   aussi   en la présence de substrata. Il possède une solidité excellente à la lumière, à l'huile et à la   surpulvérisation.   



   Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres colorants qui peuvent s'obtenir selon le procédé de la présente invention ainsi que les nuances de ces colorants. 

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 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Composé <SEP> de <SEP> diazonium <SEP> à
<tb> Composé <SEP> diazonlun <SEP> Composante <SEP> de <SEP> copulation <SEP> : <SEP> Nuance <SEP> : <SEP> 
<tb> partir <SEP> de <SEP> : <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.2 
 1-(2r.3-hyâroxynaphtaylamino)- 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> 1. <SEP> 1-amino-3-bromo- <SEP> 4-ohlorobenzène <SEP> rouge-éoarlate
<tb> anthraquinone
<tb> 2. <SEP> " <SEP> " <SEP> 4-méthoxybenzène <SEP> " <SEP> :

  
<tb> 3. <SEP> " <SEP> 2-méthyle-4-ohlorobenzène <SEP> écarlate
<tb> 
 
 EMI6.4 
 4 . " " 2- ( 2 r . 3 -hydrna,phtoylaminonaphtalène rouge écarlate 1- 2r.3r-hydroaynaphtoylamino)- 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> 5. <SEP> l-amino-3-ohloro- <SEP> 2-méthoxybenzène <SEP> ""
<tb> anthraquinone
<tb> 6. <SEP> " <SEP> " <SEP> naphtalène <SEP> rouge <SEP> jaunâtre
<tb> 
 
 EMI6.6 
 7. " 2-méthyle-4-oblorobenzène écarlate 
 EMI6.7 
 
<tb> 
<tb> 8. <SEP> " <SEP> " <SEP> 4-méthoxybenzéne <SEP> rouge
<tb> 9. <SEP> " <SEP> " <SEP> 4-ohlorobenzène <SEP> "
<tb> 10. <SEP> " <SEP> " <SEP> 2-méthylbenzéne <SEP> "
<tb> 11. <SEP> 1-amino-3-trifluor- <SEP> benzène <SEP> écarlate
<tb> méthyle-anthraquinone
<tb> 12. <SEP> " <SEP> " <SEP> 2-méthoxybenzène <SEP> "
<tb> 
 
 EMI6.8 
 13. " " &-méthyle-4-ohlorobenzéne " 
 EMI6.9 
 
<tb> 
<tb> 14.

   <SEP> l-amino-3-méthoxy- <SEP> 2-méthocybenzéne <SEP> "
<tb> anthraquinone
<tb> 15. <SEP> " <SEP> 4-méthoxybenzène <SEP> "
<tb> 
 
 EMI6.10 
 16. " 2--méthyle-4-ohlorobenzène rouge jaunâtre 
 EMI6.11 
 
<tb> 
<tb> 17. <SEP> " <SEP> " <SEP> 2-métjy;benzéne <SEP> écarlate
<tb> 18. <SEP> " <SEP> " <SEP> benzène <SEP> rouge <SEP> jaunâtre
<tb> 
 
 EMI6.12 
 - ( 2 r , 3 r ¯hdro,napht oylataino ) - 19. " naphtalène " " 1- ( 2 t .3 -hgdroaTnaphtoylamino ) - 
 EMI6.13 
 
<tb> 
<tb> 20. <SEP> 1-amino-3-méthyle- <SEP> benzène <SEP> rouge
<tb> anthraquinone
<tb> 21. <SEP> " <SEP> " <SEP> 2-méthoxybenzène <SEP> "
<tb> 22. <SEP> " <SEP> 2-méthylbenzène <SEP> "
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Compose <SEP> de <SEP> dlazonium <SEP> à <SEP> (
<tb> Composante <SEP> de <SEP> copulation <SEP> : <SEP> Nuance <SEP> : <SEP> 
<tb> partir <SEP> de <SEP> :

   <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.2 
 ,.(2t.3-hydroxynaphtoylamino)- 
 EMI7.3 
 
<tb> 
<tb> 23. <SEP> l-amino-3-méthyle- <SEP> 4-ohlorobenzène <SEP> rouge
<tb> anthraquinone
<tb> 
 
 EMI7.4 
 2-(2.3t-hydroxynaphtolamino)- 
 EMI7.5 
 
<tb> 
<tb> 24. <SEP> " <SEP> " <SEP> naphtalène <SEP> "
<tb> 

Claims (1)

1. RESUME.

   La présente invention concerne : 1.) Un procédé de préparation de oolorants azoiques insolubles dans l'eau, procédé qui consiste à copuler, soit en substance, soit sur la fibre, soit sur un substratum approprié à la préparation de laques, les composés diazoïques d'une 1-amino- anthraquinone comportant dans la position 3 des substituants tels qu'un atome d'halogène, un groupe alcoylique, alooxylique ou trifluormométhylique, aveo des arylides de l'acide 2,3-hydroxy- naphtoique, les composantes du colorant ne devant pas contenir des groupes solubilisants.

   2.) A titre de produits industriels nouveaux : a) les colorants azoïques insolubles dans l'eau obtenus par le procédé et qui constituent des poudres virant de l'éoar- late au rouge offrant de très bonnes solidités à la lumière, à l'huile et à la surpulvérisation et qui, produits sur la fibre, donnent de vives nuances éoarlates et rouges ayant de bonnes propriétés de solidité, particulièrement une bonne solidité à la lumière. b) les matières textiles qui ont été teintes ou imprimées au moyen de ces colorants. et l'applioation de ces produits dans l'industrie.