BE360684A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE360684A BE360684A BE360684DA BE360684A BE 360684 A BE360684 A BE 360684A BE 360684D A BE360684D A BE 360684DA BE 360684 A BE360684 A BE 360684A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- group
- ethers
- dye
- parts
- cellulose
- Prior art date
Links
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 9
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aminoazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1O ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272814 Anser sp. Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FIKPXCOQUIZNHB-WDEREUQCSA-N repotrectinib Chemical group C[C@H]1CNC(=O)C2=C3N=C(N[C@H](C)C4=C(O1)C=CC(F)=C4)C=CN3N=C2 FIKPXCOQUIZNHB-WDEREUQCSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
tPreotinneent apportés à la teinture d'esters et d'éthers de cellulose*"
EMI1.2
L'invention a trait à la teinture des esters et'des
EMI1.3
thers de cellulose; elle vise en partioulier la production déteintes noires sur'des tissus composés de ces OOrpsOU,108',ibli4 fermant.
Il est notoire que l'on éprouve beaucoup de ,dit3.Qi, à obtenir des noire par teinture directe de la oie dps,ta m nr -* <' t
<Desc/Clms Page number 2>
autre tissu analogue au moyen de colorants azoiques et, qu'en général on produit les noirs en imprégnant le tissu au moyen 'd'aminés ou de composes aminoazoïques, en diazotant ensuite sur la fibre et en développant au moyen de composés tels que l'aci- de 2:3 ,. hydroxy-naphtoique.
La demanderesse a découvert maintenant que l'on peut éviter ce processus long et coûteux et obtenir des noirs riches sur les soies d'esters ou d'éthers de oellulose en teignant di- reotement avec certains co loranns diazoïques secondaires de constitution spécialement choisie qui seront définis ci-après.
Les colorants employés par la demanderesse sont du type a--- B--- 0 (la flèche signifiant comme d'ordinaire "diazoté et combiné à") et le trait caractéristique est que "C" représente la diamine 1:5-naphtylénique ou l'aminonaphtol 1:5 en combinaison acide, qui, dans les colorante azoiques, équivaut à la diamine pour les applications pratiques. "A" désigne l'aniline ou ses homolo- gues ou leurs dérivés halogénés.
La lettre "B" désigne l'alpha-naphtylamine ou l'Ipha- naphtylamine-6 ou l'acide 7-sulfonique. Si l'on utilise l'alpha- naphtylamine-6 ou l'acide 7-sulfonique comme constituant moyen., les colorants possèdent l'avantage de se dissoudre facilement dans l'eau, tout en conservant encore une excellente affinité pour les éthers et les esters de cellulose.
La demanderesse a trouvé que lorsque l'on emploie une arylamine halogénée comme premier constituant, il est préféra- ble, dans de nombreux cas, d'employer, comme constituant final, la diamine 1;5-naphtylénique au lieu de l'aminonaphtol-l:5, pour produire des colorants ayant les propriétés les plus éle- vées d'affinité, de richesse de oouleur et de grand teint.
<Desc/Clms Page number 3>
Le brevet anglais PITT No 2718 du 11 Février 1892 men-
EMI3.1
tionne des colorants de ce type général parmi un très grand'nom-1' bre d'autres colorants diazolquae, pour la teinture de la laine mais il n'est pas à la connaissance de la demanderesse qu'aucun*' des colorants indiqués ait jamais été employé dans la pratiquer'. et l'on a ignoré jusqu'ici que leur emploi permet de produire..,,,,
EMI3.2
des noirs précieux sur les esters et les éthers de oelluloseb, Les exemples oi..aprée'gont explicatifs de Itînventin ;'f'' maie ne la limitent aucunement;
les parties y sont indiquées en poids.
EMI3.3
1er exemple.- On diazote 93 parties d'aniline et on les combine à 223 parties du mélange d'acides Clève du commerce
EMI3.4
(alpha-naphtylamine-6-ou acide 7-sulfonique)et on diazote nouveau de la manière connue. On combine ce composé diazo-azol- que, de la maniéré ordinaire à 159 parties d'l+5-aminonaphÉôl/,/J/1; dans un milieu acidifié par l'acide minéral ou lPaoideaotïqrië:- et on isole le oolorant qui en résulte par salage, après lui avoir communiqué une légère alcalinité au moyen de carbonate de
EMI3.5
sodium. Ce oolorant une fois sec se présente sous l'aspect à4ual" ne poudre noire qui se dissout facilement dans l'eau chaude en donnant une solution violette, laquelle prend une teinte un peu
EMI3.6
plus bleue lorsque l'on y ajoute une solution damcudn3aqu fu -.;'' de soude caustique.
L'addition d'acide chlorhydrique à la solution aqueuse produit un précipité noir. La poudre sèche se dissout dans l'acide sulfurique concentré pour donner une solution violette qui fournit un précipité violet lorsque l'on dilue avec de l'eau.
Le colorante sous la forme de son acide libre a probable.''
EMI3.7
ment la formule ¯N;N ¯ "N N" ,.Ng2r,¯..'; <=> @"' 2 sa l, : ....;:<{S;;',: V'1", ...vit'
EMI3.8
On prépare le bain tinctorial en . faisant dSOZ:'!{;;'-: lh " 5. . ; ,.k.-,
<Desc/Clms Page number 4>
l'eau chaude 25 parties de la poudre sèche,et en diluât jus- qu'à 2. 500 parties environ en ajoutant de l'eau froide et 10 parties environ de sel commun. On introduit 100 parties du tis- su de soie d'acétate dans le bain tiède dont on porte ensuite la température graduellement à 75 C environ. On opère la tein- ture à cette température pendant 1 heure environ en ajoutant à intervalles deux doses de 10 parties de sel. On sort alors la soie d'acétate du bain, on la lave bien et on la fait sécher.
La teinture obtenue est un noir-bleu riche, résistant au levage, aux acides, aux aloalis et à la lumière.
2éme exemple.- On diazote 93 parties d'aniline et on les combine à 143 parties d'alpha-naphtylamine, on diazote à nouveau et l'on combine à 159 parties d'1;5-aminonaphtol en milieu aoi- difié par l'acide acétique ou l'acide minéral; on récupère par filtration le oolorant obtenu puis on lave pour éliminer les sels inorganiques. Lorsqu'on le désire, le mélange peut être fait en présence d'agents de dispersion tels par exemple qu'une les- sive de sulfite de oellulose, Le oolorant ainsi obtenu sous for- me de pâte, de la manière indiquée, donne, une fois sec, une poudre noire qui n'est pas soluble dans l'eau mais se dissout dans l'acide sulfurique concentré en produisant une solution vio- lette qui, diluée dans l'eau froide, donne un précipité violet.
Le oolorant a la formule donnée dans le 1er exemple, le groupe sulfonique étant supprimé.
On compose le bain tinctorial par suspension, dans l'eau chaude, de 50 parties du oolorant en pâte, en ajoutant un agent de dispersion approprié tel que le produit de la condensation de l'aldéhyde formique aveo le naphta lène sulfoné décrit dans le brevet français de la Société dite : BRITISH DYESTUFFS CORPORATION LIMITED, BADDILEY, SHEPHERDSON, SWANN, HILL DLAWRIE, du
<Desc/Clms Page number 5>
17 Octobre 1924, No 587570 - et en diluant à 2500 parties-on-; '
EMI5.1
viron avec de l'eau.
On introduit 100 parties de oie'draatar''. te dans le bain tinctorial tiède que l'on fait ensuite ohauf4Él/ fer graduellement jusqutâ 7520, environ, On effectue l'opéras tion de teinture à cette température pendant 1 heure, après quoi on enlève la soie d'acétate, on lave bien et on fait sécher.
La soie est teinte en un noir violet riche.
EMI5.2
3ème exemple- On diazote 93 partiea d'aniline combi" ' ll) nées à 223 parties du mélange acides de Cléve du Commerce (alpha-naphtylamine-6 ou acides 7-sulfoniques) et l'on diazote à nouveau à la manière connue. On mélange le composé diazo-azoï que résultant de la manière ordinaire à 158 parties de diamine
EMI5.3
1:5 <* naphtylènique dans un milieu qui peut être légèrement acidifié au moyen d'acide acétique ou rendu légèrement alcalin au moyen de carbonate de sodium Finalement on donne au mélangé' une certaine alcalinité en y ajoutant du carbonate de sodieum, si on le juge nécessaire, on isole ensuite le colorant par salage.
Celui-ci, une fois sec, se présente sous la forme d'une
EMI5.4
poudre noire., qui 8e dissout aisément dans l'eau chaude en - donnant une solution brunâtre, sensiblement inaltérée par dition d'ammoniaque ou de soude caustique mais de laquelle se\ ' dégage un précipité noir lorsque l'on y ajoute de l'acide chlo-
EMI5.5
rhydriqueà Là poudre sèche se dissout dans l'aoide¯¯sulpriiû6jJÔ/)/ concentré, en donnant une solution violette qui, diluée l'eau froide, donne lieu à la formation d'un précipité violet.
Ce colorant, sous la forme de son acide librea la for-
EMI5.6
à< ,>:,< ; i" .;. male donnée au ler exemple en substituant N3 à OH dans 16 troll sième constituante , ..="i , ," "/,,]1 On compose le bain tinotorial et l'on effectue la teintu-
EMI5.7
,' '"1 " 1 L: ">. re exactement de la manière décrite dans le leer exemple la soie
<Desc/Clms Page number 6>
d'acétate teinte ainsi en un noir brunâtre riche.
IV ème Exemple.- On dissout 93 parties d'aniline et on les combine à 143 parties d'alpha-naphtylamine, on les diazote à nouveau et on les combine à 158 parties de diamine 1 : 5 -naph- thylénique dans un mélange légèrement acidifié au moyen d'acide acétique; on récupère le oolorant résultant par filtration et on le lave pour éliminer les sels. inorganiques. La combinaison peut être faite, si on le désire, en présence d'agents de dispersion et; par exemple, d'une lessive de sulfite de cellulose.
Le colorant en pâte donne, une fois séché, une poudre noire dans l'eau mais soluble dans l'acide sulfurique dilué pour donner une solution violette qui, diluée dans l'eau froide, dépose un précipité violet*
Ce colorant a la même formule que celui du 3 ème exemple, le groupe sulfonique étant supprimé.
On compose le bain tinctorial et l'on conduit l'opération de la teinture exaotement oomme il est déorit au 3ème exemple avec le résultat que la soie d'aoétate est teinte en noir brunâ- tre.
Les exemples ci-après sont aussi explicatifs de l'inven- tion, mais ils ne la limitent aucunement.
Colorant obtenu de :
EMI6.1
1er Constituant 2e Constituant 3é Constituant Couleur sur soie d'aoétate.
EMI6.2
<tb>
<tb> e-Toluidine <SEP> Acide <SEP> de <SEP> Cléve <SEP> 1 <SEP> :5 <SEP> ainonaphtol <SEP> Noir-bleu
<tb>
EMI6.3
m-Xylidine " tt.. " Noir-brun p-Toluidine " " " ,. Noir.-brunâtre
EMI6.4
<tb>
<tb> 5-Cloro-2- <SEP> " <SEP> " <SEP> Noir <SEP> pourpré
<tb> Toluidine
<tb>
EMI6.5
o-fo1uidine 1; 5.,diax!tna. Noir
EMI6.6
<tb>
<tb> naphtélinique
<tb> m-Xylidine <SEP> Noir
<tb>
EMI6.7
i-Ooroi1ine " " " " Noir-verdâtro ' "' ' ' - f ))teMe)M<mMttsec<<mccctf<<<BMMCBC)e:mcm)fcB=6;a!)B=:c=:c;=ass:=;s:=:st=;=e:
Claims (1)
- R E S U M E.L'invention comprend EMI7.1 1 Un prooêdé dobte.'io, de noirs sur les esters ou les éthers de oellulcoe, qui comporte l'application sur la fibre di.,., un colorant diaaoique de la formule générale oi-aprés : EMI7.2 dans laquelle Ar représente un résidu benzénique ne comportant EMI7.3 ni groupe suif unique ni groupe oaxboxylique X représente l'hy2/ drogène ou un groupe suifonique et Y représente un groupe auXo4,,¯. ohromique formant un selc, 2*- Un prooédé d'obtention de noirs sur les estera ,iy'µ,"'É les éthers de ollulosa9.quâ comporte l'application, à la fîbrei d'un colorant diazoique de la formule générale ci-après:EMI7.4 dans laquelle Ar représente un résidu benzénique ne comportant EMI7.5 ni groupe sulfonique ni groupe oarboxylique X repré8entan,.)!y,i . ¯, drogêne ou un groupe sulfoniquêt ' r= " '-,,,: 3.... Un procédé d'obtention de noirs sur les estxs,oür'NÇsr,^5 les éthers de oellulose, qui comporte 1 e,pplio,tira à la 1b;i du colorant diazolqu& ayant, sous la forme de son a6ide**lHM'e" / la formule! ' e r4f , r, â .'- EMI7.6 <Desc/Clms Page number 8> L'invention porte également sur les esters ou les éthers ,de cellulose teints par le prooédé indiqué sous 1,- ou sous 2.-, ou sous 3.-
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE360684A true BE360684A (fr) |
Family
ID=33943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE360684D BE360684A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE360684A (fr) |
-
0
- BE BE360684D patent/BE360684A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1483084A (en) | Manufacture of nu-sulphato-alkyl compounds | |
| BE556085A (fr) | ||
| BE332695A (fr) | ||
| BE438471A (fr) | ||
| BE567358A (fr) | ||
| BE352382A (fr) | ||
| BE472546A (fr) | ||
| BE439403A (fr) | ||
| BE543215A (fr) | ||
| BE337672A (fr) | ||
| BE337051A (fr) | ||
| BE447231A (fr) | ||
| BE378288A (fr) | ||
| BE513416A (fr) | ||
| BE341283A (fr) | ||
| BE367618A (fr) | ||
| BE559354A (fr) | ||
| GB300504A (fr) | ||
| BE341983A (fr) | ||
| BE432811A (fr) | ||
| BE435554A (fr) | ||
| BE534238A (fr) | ||
| BE523998A (fr) | ||
| CH253478A (fr) | Procédé de fabrication d'un colorant disazoïque. | |
| BE349769A (fr) |