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Description


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  Procédé de teinture de mat1res polYhydres. 



   La demanderesse a découvert qu'on obtient sur des matières polyhydroxylées, en particulier sur des produits textiles cellulosiques, par exemple en coton ou en cellulose   régénérée,   des teintures solides au lavage si on imprègne les matières à teindre avec des solutions aqueuses 

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 de colorants azoïques ou de copulants, qui contiennent au moins un groupe isothiocyanate et au moins un groupe acide rendant le produit soluble dans l'eau, puis en soumettant les matières ainsi imprégnées en présence d'une substance basique à un traitement par la chaleur et en faisant réagir les matières,sur lesquelles on a fixé un copulant, sur une amine diazotée se trouvant en solution aqueuse. 



   On cite comme colorants appropriés à la mise en oeuvre du procédé de l'invention, par exemple les colorants dis- ou   monoazolques.   Ces colorants sont facilement accessibles en faisant agir le thiophosgène sur des colorants azoïques, qui contiennent un groupe aminogène primaire, de préférence lié à un noyau aromatique et au moins un groupe fortement acide et solubilisant, en particulier un groupe sulfoniqueo Comme exemples de colorants aminoazo±ques appropriés, on cite ceux de la série   benzène-azo-benzène,   benzèneazo-diphéhyle, benzène-azo-naphtalène, ou naphtalène-azonaphtalène, ou encore ceux qu'on obtient en copulant une aniline diazotée sur un acétoacétanilide ou sur un composé hétérocyclique, qui contient un groupe cétonique   énolisable,   par exemple sur une pyrazolone.

   De tels colorants sont connus en grand nombre et on les obtient en copulant une amine diazotée sur un composé copulanto
Comme exemples de composés diazoïques, on cite ceux provenant des amines ci-après: 

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 l'aniline, . 
 EMI3.2 
 l'acide 1-aminobenzéne-2-, -3- ou -4-sulfonique, l'acide 2-amino-1-méthoxybenzéne-4-sulfoniqueç l'acide 3-amino-5-sulfo-2-hydroxybenzolque, l'acide 3-amino-5-sulfo-6-hydroxybenzoiquep 
 EMI3.3 
 l'acide 2-aminophénol-4-sulfonique, 
 EMI3.4 
 l'acide 5-acétylamino-3-aminobenzene-l-sulfonique, le 1-amino-2-hydroxy-3-chloro-5-nitrobenzéne, l'acide l.acétylanina...2--aminonenzéne-.-sulfonique" l'acide 5-acetylamino- ou 5.benzoylamino--2--aminobenzène-.1.

   
 EMI3.5 
 carboxylique, 
 EMI3.6 
 l'acide 2-amino-4- ou -5-sulfobenzoique, l'acide 1-aminanaphtalhnra.-4--, -5-, -6- ou -7-suLfonique l'acide 1-amino-6-nitronaphtalène-4-sulfonique. l'acide 2-aminpnaphtalén-4-, .-6-, -7- ou -8-sulfonique l'acide 1-aminonaàhtaléne-3,6-disulfonique, l'acide 1.-aminobenzène-2,5-d.sulfonique, l'acide 2-aminonaphtalène.3,6-disulfonique, l'acide 1-aminobenzéne-2 ,5-disulfonîque, l'acide 2-aminonaphtaléne-4,8-, -5,7- ou -6,8-disulfonique, 1 acide 1-(3e- ou 43-atni.nobenzoyl)-aminobenzène.3-sulfonique, l'acide 3-aminopyrène-8- ou .-1.0-cnonosulfoniruer l'acide 3-aminopyrène-5,6- ou 5.1Q-dlsulfoniquew l'acide 4-nitro-4u-aminostilbène-2p27-disulfonique9 ainsi que les dérivés 0-acyles d9acides aminonaphtolsuifoniques, par 

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 exemple les dérivés 0-aeyles de l'acide l-aminc-8-hydroxy- naphtalène-3,

  6- ou   4s6-disulfonique,   l'acide   déhydrotoli-   dine-mono- ou-di-sulfonique, etc... 



   Comme diazoïques, on peut également utiliser ceux des colorants aminomonoazoïques contenant des groupes   suifo   niques, qu'on peut   prprer,   par exemole, en copulant des dérivés   monoacryliques   diazotés de diamines aromatiques sur des copulants qui contiennent un qroupe hydroxy   lié à   un reste aromatique ou un groupe cétométhylénique, puis en saponifiant ultérieurement les colorants acylaminomonoazoïques obtenus, comme oar exemple les colorants aminomonoazolques qu'on oeuf préparer par saponification des colorants aminomonoazoiques obtenus à partir de phénols, naphtols:

     5-pyrazolones,   diacides barbituriques, d'hydroxyquinoléines de   dérivés p -cétocarboxyliques   et des diazoïques de monoacyldiaminobenzènes, diacides   monoacyldiaminostilbènedisulfo,   niques, etc... En outre, on peut également utiliser comme colorants   aminoazoiques   diazotables les produits de la copulation d'un des copulants contenant des qroupes -NH2 déjà mentionnés sur les diazoïques des acides aminosulfonie ques indiqués plus   haute.   



   Lors de la copulation des   diazrXques   précités sur des copulants, il convient de choisir la combinaison de manière que le colorant azoïque formé contienne au moins un groupe aminogène et au moins un groupe rendant le produis 

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 soluble dans l'eau.

   Comme copulants appropriés, on cite les suivants: ceux appartenant à la série benzénique, par exemple   l'aniline:,   les dérivés W   -méthanesulfoniques   de   1 ani-   line, de   l'o-méthoxyaniline   et des acides   o-aminobenzène-   carboxyliques, (l'acide W-méthanesulfonique étant scindé par hydrolyse après la préparation du colorant pour libérer le groupe aminogène), ainsi que la m-toluidine, les 3-acylamino-1-aminobenzènes, par exemple le   3-acétylamino-l-.   
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 aminobenzène, le 1-amino-5-méthyl-2-niéthoxybenzène, le I-amina..,5-..diméthoxy- ou diéthoxybenzène, le l-amino-3méthoxybenzène,

   le i-amino-2-méthoxy-5-isopropylbenzéne ou des copulants qui dérivent d'esters ou d'amides ss   -céto-   carboxyliques et qui peuvent copuler en positon Ó, par exemple les   acétoacétarylides,   les pyrazolones, en particulier les   5-pyrazolonesv   qui peuvent copuler en position 4, telles que la   3-méthyl-5-pyrazoloner   la 1-phényl-3-méthyl-5- 
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 pyrazolone, l'acide l-phenyl-3-.methyl-5-pyraxolone-2-, -3'- ou -4'-sulfonique l'acide i.-phényL-5-pyrazolone-.3- carboxylique,les amides   5-pyrazolone-4-carboxyliques   les acides barbituriques, les hydroxyquinoléines, telles que la 8-hydroxyquinoléine, la 2,4-dihydroxyqu'noléne et des 
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 phénols, comme le p-crésol,

   le 4-acatysam-¯no..l-hydroxyb2nzna le 4-méthyl-2-acétylamino-1-hydroxybenzène.- le 2-carboxy-1-   hydroxybenzène;   des naphtols, par exemple 1'Ó- ou le ssnaphtols l'Ó- ou lass-naphtylamine, les   2-hydroxynaphtalène=   

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 sulfamides et surtout les acides amino- et/ou   hyàroxynaphta-     lènesulfoniques   ou leurs dérivés   alkylés   ou   N-arylés,   comme 
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 les acides 1-hydroxynaphtalène-3-, -4-, -5- ou -8-sulfoniquei, les acides 2-hydroxynaphtalène-4-, -5-, -6-, -7- ou -8sulfoniques, l'acide 1,8-dihydroxynaphtalène-3,6-disulfoniqut l'acide l-hydroxynaphtalène-3,6- ou-3,8-disulfonique, l'acide   l-aminonaphtalène-6-sulfonique,

     les acides   l-amino-   
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 8-hydroxynaphtalene-2,4-, -3,6- ou 4,6-disulfoniques et les dérivés tr-acylés d'acides aminonaphtoisulfoniques, qui con- tienne comme reste acyl, par exemple un reste acétyl, 
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 propionylg butyryl, chlorcacétyl, benzoyl, o-, m- ou p- chlorobenzoyl, nitrobenzoyl, tertiobutyl-benzoyl, 3'- ou   4=-   aminobenzoyl, méthane- ou éthanesulfonyl, p-toluènesulfonyl ou   chlorobenzénesulfonyl,ou   encore un reste carbométhoxy ou carboéthoxy
Quand on utilise des copulants qui ne contiennent pas de groupes aminogènes libres, le diazoïque ou le copulant doit contenir un groupe qu'on peut transformer en un groupe aminogène, par exemple un groupe -NO2 ou acylamino, ces derniers pouvant être transformés acres la copulation en un groupe -NH2. 



   On peut utiliser aussi bien des composés métallifères que des complexes métalliques de colorants azoïques, en particulier de colorants c'o-dihydroxyazoïques, par exemple ceux qui contiennent pour une mole de métal, tel que le chrome, le cobalt ou le cuivre, 1 à 2 moles d'un 

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 colorant monoazoique lié sous forme de complexe. 



   A la place des colorants azoïques, on peut également utiliser des copulants, qui contiennent au moins un groupe isothiocyanate et au moins un groupe   sulfonique,   par exemple les suivants: 
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 l'acide 2-isothiocyanate-5-hydroxy-naphtalene-7-sulfonique, l'acide 2-isothlocyanate-8-hydroxy-naphtalène-7-sulfonique, l'acide 1-isothiocyanate-8-hydroxy-naphtalène-3,6-disulfoniq l'acide 1-isothiocyanate 8--hydroxy-naphtalêne-4,6-disulfoniq et on peut traiter la matière imprégnée après la fixation   de;   copulants par la solution aqueuse du sel diazonium d'un des composés à diazoter énumérés ci-dessus, en produisant ainsi sur la fibre la copulation aboutissant à la formation du colorant azoïque. 



   On effectue avantageusement la réaction du thiophosgène sur les colorants aminoazoïques ou les copulants contenant des groupes aminogènes, en utilisant la solution aqueuse des sels de sodium de ces   produitso   Il est cependant recommandé d'utiliser un faible excès, par exemple environ 10%. de   thiophosgèneo   La réaction s'accomplit déjà à la température ordinaire. Cependant, il est avantageux de chauffer le mélange réactionnel, de préférence à une température ne dépassant pas 60 .

   On sépare avantageusement du milieu réactionnel l'isothiocyanate formé,en ajoutant des sels minéraux solubles dans l'eau, en particulier du chlorure 

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 de sodium ou du sulfate de sodium, 
Conformément à   l' invention,   on effectue la tein- ture de la matière à teindre dans des solutions aqueuses salines, de préférence à une température modérée et en présence d'une substance basique. Comme substances basiques. on peut utiliser, par exemple,celles qui présentent une réaction alcaline assez prononcée, de préférence des pro- duits minéraux, tels que le phosphate trisodique, la car- bonate de sodium, le cyanate de potassium et surtout les hydroxydes de métaux alcalins ou de métaux alcalino-terreux, tels que l'hydroxyde de sodium ou de potassium.

   La quantité de l'agent liant les acides du genre précité, qu'on doit utiliser, peut varier entre des limites espacées. Il est      indiqué d'utiliser une quantité telle, qu'on obtienne une solution présentant une valeur du pH d'au moins 10. On utilise de préférence des solutions qui contiennent, par litre, au moins 0,5 g d'un hydroxyde de métal alcalin- 
On effectue l'imprégnation de la matière à teindre par la solution du colorant ou la solution du copulant,   avan-   tageusement au moyen d'un foulardage.

   A cet effet, on imprègne la marchandise à teindre avec la solution aqueuse du colorant, de préférence 1 froid ou à une température modérée,et on exprime comme d'habitude; on opère avantageux sement de façon que la marchandise imprégnée retienne Or5 à 1,3 partie de son poids initial de la solution du colorant. 

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   Après l'imprégnation, on procède à la fixation   de..   



   . colorants ou, respectivement,, des constituants de ces colo- rants sur la marchandise imprégnée au moyen de la solution- du colorant ou du constituant respectifo A cet effet, on peut soumettre, par exemple, les matières imprégnées, éven- tuellement après un séchage préalable et quand la solution d'imprxgnation ne contient pas d'agents minéraux liant les acides, à un traitement par des solutions aqueuses alcalines d'agents minéraux liant les acides, qui sont au moins aussi alcalins que le carbonate de sodium, par exemple au moyen d'une solution saline d'un hydroxyde de métal alcalin, en opérant à chaud ou à froid et en effectuant le chauffage pendant un laps de temps court au moyen de vapeur d'eau ou,- par exemple, dans un courant d'air chaud ou sur un cylindre chauffé.

   Quand on utilise des bains d'imprégnation qui sont pratiquement neutres et ne contiennent pas de produits capables de céder de l'alcali, on peut laisser séjourner, si on le désire, pendant un temps prolongé la marchandise avant d'effectuer la fixation,. ce qui peut constituer un avantage suivant l'agencement des appareils disponibles. 



  Au lieu de procéder à la fixation en utilisant un bain séparé d'une substance alcalin% on peut ajouter à la solution'd'im- prégnation,dés le début,des substances alcalines minérales ou des agents capables de céder de l'alcali,, par exemple du carbonate de   sodium,,   et soumettre les matières imprégnées, 

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 sans traitement intermédiaire dans un bain de substance al- caline et sans séchage intermédiaire, directement à un vaporisage ou à un traitement par la chaleur. 



   Conformément au procédé de l'invention, on peut également appliquer par impression les colorants précités ou les constituants de ces colorants sur les marchandises à teindre, au lieu de les appliquer par imprégnation. A cet effet, on utilise, par exemple, une couleur d'impression qui contient, en.plus des produits auxiliaires habituels d'im- pression, par exemple d'agents mouillants ou épaississants, au moins un des colorants mentionnés ci-dessus et une subs- tance qui présente une alcalinité potentielle, c'est-à- dire une substance qui est capable de céder, par exemple sous l'effet de la chaleur, un agent liant les acides. 



   Comme substance de ce genre, on mentionne ici le bicarbonate de sodium. Quand on utilise des couleurs d'impression qui ne contiennent pas de tels agents, on soumet la marchandise imprimée à un traitement au moyen d'une substance alcaline, de préférence au sein d'une solution fortement saline d'un carbonate de métal alcalin ou, avantageusement, au sein d'une solution fortement saline d'un'hydroxyde de métal alcalin ou d'une solution d'un hydroxyde de métal alcalino-terreux et ensuite à l'effet de la chaleur, éventuellement en présence de vapeur d'eau.

   Quand la couleur d'impression contient déjà un agent minéral liant les acides ou une substance minérale 

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 qui peut devenir sous   .L'effet   de la chaleur aussi alcaline que le carbonate de sodium, il n'est pas nécessaire d9effectuer, avant le chauffage ou avant le vaporisage, le traitement par une substance alcaline de la marchandise impriméeo
Conformément au procédé décrit ci-dessus, on obtient sur des matières polyhydroxylées, en particulier des   matiéres à   base de cellulose et d'une structure fibreuse, des teintures très précieuses, nourries et généralement très Pleine!$ présentant d'excellentes solidités aux traitements en présence d'eau et une bonne résistance à la lumière. 



   Dans certains cas, il peut être avantageux de soumettre les teintures obtenues conforment au procédé à un traitement subséquento Ainsi, on procède, par exemple, avantageusement à un savonnage des teintures obtenues ; un tel traitement subséquent permet d'éliminer les quantités de colorant qui ne sont pas complètement fixées. 



   Dans les exemples non limitatifs ci-après, les parties et pour-cents s'entendent, sauf mention contraire,, en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades. 



   EXEMPLE 1
On dissout 1 partie du colorant ayant la formule 
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 dans 100 parties   d'eau.   On imprègne avec cette solution à   20    et sur le foulard un tissu de coton et on exprime le liquide en surplus, de façon que le tissu retienne 75 % de son poids de la solution du coloranto On sèche la marchandise ainsi imprégnée, puis on l'imprègne à nouveau à la température ambiante d'une solution qui contient, par litre, 10 g d'hydroxyde de sodium et 300 g de chlorure de sodium, on exprime à une teneur de 75% de liquide et on vaporise pendant 60 secondes à 100-101 .

   On rince ensuite le tissu, on le traite par une solution de 0,5% de bicarbonate de sodium, on le rince, on le lave pendant un quart d'heure dans une solution à 0,3% d'un détergent non ionique à l'ébullition, on rince à nouveau et on sèche. On obtient ainsi une teinture rouge bleuté de très bonne solidité au lavage. 



   Le colorant utilisé dans le présent exemple est préparé de la façon suivante:
On dissout 3 parties du colorant ayant la formule 
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 dans 70 parties d'eau et on ajoute petit à petit et en agitant 1 partie de thiophosgène, On porte lentement la température au cours de 2 heures et en agitant constamment jusqu'à 50 , On précipite ensuite le produit réactionnel en 

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 / sépare en rajoutant du chlorure de sodium, on le/filtiant par aspira- tion et on le lave avec de   1''acétone   pour enlever le thio- phosgène n'ayant pas réagi. On sèche le gâteau de filtre humide sous vide à une température ne dépassant pas 50 . 



   EXEMPLE 2 
On dissout 1 partie du colorant utilisé dans   l'exe   ple 1 en ajoutant 1 partie de pyridine, 2 parties de car- bonate de sodium anhydre et 10 parties d'urée dans 100 par- ties   d?eau.   On imprègne de cette solution sur le   foulard à   20  un tissu de coton et on exprime le liquide en surplus, de façon que le tissu retienne 75% de son poids de la solu- tion du colorant. On sèche la marchandise ainsi imprégnée à   20-25 ,   puis on la traite par la chaleur pendant 6 minutes à 140  dans une enceinte d'air chaud. On rince le tissu et on le savonne un quart d'heure dans une solution bouillante qui contient 0,3% d'un agent détersif non ionique et 0.2% de phosphate trisodiqueo Après rinçage et séchage, on obtient une teinture rouge bleuté, d'une bonne solidité au lavage. 



   EXEMPLE 3 
Dans le tableau ci-après, on mentionne dans la colonne I une série de colorants supplémentaires qui tei- gnent le   cotonpselon   le procédé indiqué dans les exemples 1 et 2,dans les nuances qui sont mentionnées dans la colonne II. 

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  1 11 Te r.-'ture COLORANT .ur coton NH2 OH 1 SCN-,-T!-.¯N.- -N-1V- vert bleu Nao;-;).J..JS03Na '2 
 EMI14.2 
 
<tb> 
<tb> OH
<tb> 
 
 EMI14.3 
 2 SCN- O-N--N- j-Id-.¯.N-- .-NCS vert bleu 
 EMI14.4 
 
<tb> 
<tb> NaO3S <SEP> VV <SEP> SO3Na
<tb> CCH3 <SEP> OH <SEP> S03N
<tb> 
 
 EMI14.5 
 \##/ ' i 'NCS bleu Na03 bleu pur 0H O¯N=N-& OCH,. 
 EMI14.6 
 
<tb> 
<tb> 



  Complexe <SEP> chromifère <SEP> du <SEP> colorant
<tb> 
 
 EMI14.7 
 Complexe chromifère du colorant 
 EMI14.8 
 
<tb> 
<tb> monoazoïque
<tb> OH <SEP> OH
<tb> 
 
 EMI14.9 
 4 Nap3Sr -NN- noir 
 EMI14.10 
 
<tb> 
<tb> NaO3S
<tb> 
<tb> NO2
<tb> 
 

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 EMI15.1 
 
<tb> 
<tb> I <SEP> II
<tb> Colorant <SEP> Teinture <SEP> sur
<tb> coton
<tb> SO3Na <SEP> OH <SEP> coton
<tb> 
 
 EMI15.2 
 -N=N= \##/ m-NCS orangé Na03S -NCS orangé 
 EMI15.3 
 
<tb> 
<tb> NaO3S
<tb> 
<tb> 6 <SEP> SCH-#-N=N-#=OH <SEP> j <SEP> aune <SEP> 
<tb> CCOH
<tb> 
<tb> NaO3S <SEP> 3cide <SEP> aminobenzène-disulfonique
<tb> 7#-N=N-#-NCS <SEP> jaune
<tb> S03Na
<tb> 
 
 EMI15.4 
 H('- 'N-O-S03Na O. \ Ç3' jaune rougeâtre SCN--N*N- jaune ? SCN- /##\ ).-N=NJ'.

   Y jaune 1 
 EMI15.5 
 
<tb> 
<tb> CH3
<tb> 
 
Les colorants indiqués ci-dessus peuvent être préparés selon le procédé indiqué dans l'exemple 1, alinéa 2, en faisant réagir du thiophosgène sur les colorants aminoazoïques correspondants 

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   EXE.IPLE   4 On foularde un tissu de coton avec une solution 
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 de 3 parties d'acide 2-isothiocyanato-5-hydrxynaphtalène-   7-sulfonique,   de 3 parties d'hydroxyde de sodium en solution à 36  Bé et de 4 parties d'urée dans 100 parties   d'eau-   puis on exprime ce tissu pour qu'il retienne 75% de son poids de la solution. On vaporise la marchandise imprégnée pendant 5 minutes à   100-101 .   



   On rince une partie du tissu ainsi obtenu et on le développe en bain neutre ou   f aiblement   alcalin contenant 
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 une solution de chlorure de p...nitrobenzènedfazonium On rince ensuite la marchandise et on la savonne à l'ébullition pendant un quart d'heure dans une solution à 0,3% d'un détergent non ionique. 



   On obtient une teinture corsée rouge d'une excellente solidité au lavage. 



   Un autre morceau du tissu imprégné est rince,, savonné pendant un quart d'heure   à   1 ébullition dans une   solution à 0,3% dun détergent non ionique, puis rincé à   nouveau. Par développement au chlorure de   p-nitrobenzène-   diazonium en bain neutre ou faiblement alcalin, suivi d'un savonnage, on obtient également une teinture rouge de bonne solidité au lavage. 



   On peut préparer l'acide 2-isothiocyanato-5-   hydroxynaphtalène-7-sulfonique   utilisé dans le présent 

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 exemple,. en opérant comme ci-après:
On ajoute à 2 parties du   s el   de sodium de l'acide 
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 2-amino-5...naphtol-7-sulfoniqueyen solution aqueuse et con- centrée à 20 , 1 partie de   thiophosgène   et on chauffe en agitant dans un délai de 2 heures jusqu'à 40 . On précipite le produit réactionnel ayant la formule 
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 en ajoutant du chlorure de sodium au mélange, on le sépare en filtrant par aspiration, on le lave avec de l'acétone et on le sèche sous vide à 30 . 



   EXEMPLE 5
On dissout 30 parties du colorant utilisé dans l'exemple 1 dans 339 parties d'eau, on ajoute 150 parties d'urée et on verse le mélange dans 450 parties d'un épaississantl'alginate de sodium, on ajoute 30 parties de carbonate de potassium et 1 partie d'hydroxyde de sodium en solution à   40%   en volume. A l'aide de la couleur d'impression ainsi préparée, on   imprime.comme   d'habitude un tissu de coton et on le sèche. On vaporise ensuite pendant 5 minutes à 100-101 , on rince, on savonne, on rince à nouveau et on sècheo On obtient de cette façon des motifs imprimés de couleur rouge bleuté.

Claims

Revendications A- Un procédé de teinture et d'impression de matières polyhydroxylées: procédé caractérisé par le fair qu'on imprègne les matières à teindre avec des solutions aqueuses de colorants azoïques ou de constituants copulants, qui contiennent au ncins un groupe rendant le produit soluble dans l'eau et au moins un groupe isothiocyanate, qu'on fixe les colorants appliqués sur la matière à teindre en présence d'une substance basique et qu'on fait réagir les matières,qui contiennent un constituant copulant ayant subi la fixation,sur la solution aqueuse d'une amine diazotée ; ce procédé peut en outre présenter les caracté- ristiques suivantes :

.1 - on effectue le traitement en présence d'un électrolyte, de préférence en présence d'unsel minéral; 2 - on effectue le traitement par les solutions de colorants ou de constituants de colorants à une température tout au plus modérée; 3 - on utilise comme substance basique un hydroxyd de métal alcalin, un carbonate de métal alcalin ou un phosohate de métal alcalin; 4 - on utilise une quantité de substance basique capable de donner au pH du bain de teinture une valeur supérieure à 10: <Desc/Clms Page number 19> 5 - on applique les colorants ou les ; constivuants de colorants par foulardage sur les matières à teindre;

6 - on chauffe les matières imprégnées de la solution du colorant et de la substance basique à des températures comprises entre 100 et 150 ; 7 - on sèche les matières imprégnées de la solution du colorant ou des constituants du colorant, on les im- prègne d'une solution saline ayant une réaction alcaline et on les vaporise; 8 - on applique le procédé de teinture à des Matières textiles cellulosiques; B - A titre de produits industriels nouveaux la ou les matières ou articles teints selon le procédé visé sous A .