BE563125A

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Publication number: BE563125A
Authority: BE

Description


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   Le présent Perfectionnement concerne un nouveau procédé de pré- paration d'amides   de   l'acide eugénol-glycolique et de l'acide iso- eugénol-glycolique. 



   Le brevet principal donne la description d'un procédé selon lequel on prépare de telles amides répondant à la formule générale 1 annexée (dans laquelle : 
R représente la radical   allylique   ou propène-(1)-ylique, 
R1 un reste alcoylique, alcénylique,   cycloalcoylique,   un rosts phénylique ou benzylique portant éventuellement comme substi- tuants des halogènes, des groupes alcoyliques ou alcoxyliques à bas poids moléculaire, et 
R2 de l'hydrogène ou un reste   alooylique   ou alcénylique, les radicaux R1   et'R   pouvant être liés entre eux directement ou car   15 intermédiaire   d'un atome d'oxygène), à 

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 partir d'acide eugénol-glycolique,

   d'acide iso-eugénol-glycoli- que ou d'un de leurs dérivés fonctionnels réactifs ou de leurs sels. 



   La demanderesse a trouvé que l'on pouvait aussi préparer les amides définies ci-dessus en faisant réagir un acétamide halogéné répondant à la formule générale 2 annexée (dand laquelle Hal représente un atome d'halogène et R1 et R2 ont les significations données ci-dessus) avec de l'eugénol ou de l'iso- eugénol en présence d'un corps susceptible de fixer les acides ou avec un sel, en particulier avec un sel alcalin, de l'un des deux phénols cités. Si l'on se sert d'un corps apte à fixer les acides, comme par exemple le carbonate de potassium; il vaut mieux faire la réaction en solution acétonique. Les amides de formule générale 2 convenant à la réaction sont par exemple les dérivés N-chloracétylés et   N-bromacétylés   des amines primai- res et secondaires mentionnées dans le brevet principal. 



   L'exemple suivant illustre le nouveau procédé sans limiter   l'invention.   Les parties sont des parties en poids; les températures sont exprimées en degrés centigrades. 



    EXEMPLE :    
On dissout   16,4   parties de   2-méthoxy-4-allyl-   phénol dans une solution de soude   alcoolique   composée de   4   par- ties d'hydroxyde de sodium, de 4 parties d'eau et de 100 parties d'alcool et, après addition de 15 parties de diéthylamide de l'acide   chloracétique,   on chauffe au reflux pendant 6-8 heures. 



  On chasse par distillation la majeure partie de l'alcool, on traite le résidu de distillation par de l'eau et on reprend l'huile qui s'est séparée par de l'éther. La solution éthérée et de l'eau est lavée avec une solution de soude 2-n/et séchée sur sulfate   @e   sodium. On évapore l'éther et l'on distille le résidu sous one pression très réduite. Le N.N-diéthylamide de l'acide 

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 EMI3.1 
 2-méthoxy-4-allyl-phénoxy-acétique passe à. 143-146  sous 0,001 mm de mercure. 



   Au lieu du   2-méthoxy-4-allyl-phénol   on peut aussi bien utiliser le 2-méthoxy-4-propène-(1)-yl-phénol ; le N.N- 
 EMI3.2 
 diéthylamide de l'acide 2-méthoxy-4-propéne-(1)-yl-phé=oeoxy- acétique passe à   1400   sous 0,005 mm de mercure. Dans l'exemple précédent, on peut, au lieu du diéthylamide de l'acide chloracé- tique, utiliser aussi bien un autre halogéno-acétamide de formu- le générale 2, par exemple le   N-n-propyl-p-chloranilide   de l'acide chloracétique ou de l'acide bormacétique: le N-n-   propyl-p-chloranilide   de l'acide 2-méthoxy-4-allyl-phénoxy- acétique obtenu fond à 81-82 n 

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   J.R.   GEIGY S.A.- Cas 1094 Planche unique 
 EMI4.1

Claims

RESUME.

Le présent Perfectionnement comprend notamment : 1 ) Un procédé de préparation d'amides de l'acide EMI5.1 augénol-glycolique et de l'acide isoeugénol"glycolique répondant à la formule générale 1 annexée (dans laquelle : R représente un reste alcoylique, alcénylique, cycloal coylique ou un reste phénylique ou benzylique portant éventuellement comme substituants des halogènes ou des groupes alcoyliques ou al- coxyliques à bas poids moléculaire et R2 de l'hydrogène ou un reste alcoylique ou alcénylique, les deux restes alcoyliques R1 et r2 pouvant aussi être reliés entre eux directement ou par l'intermédiaire d'un atome d'oxygène),

procédé selon lequel on fait réagir un halogéno-acétamide de for- mule générale 2 annexée, dans laquelle Hal représente un atome d'halogène, avec de l'eugénol ou de l'iso-eugénol en présence d'un agent susceptible de fixer les acides, ou avec un sel, en particu- lier un sel alcalin, de l'un des deux phénols cités.

2 ) A titre de produits industriels nouveaux, les amides des acides eugénolglycolique et iso-eugénol-glycolique préparés selon le procédé spécifié sous 1 .