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L'invention concerne des colorants monoazoiques ne contenant ni groupes d'acides sulfoniques, ni groupes d'acides carboxyliques et permettant de teindre la laine et les fibres naturelles et synthétiques analogues à la laine en nuances oranges ou rouges solides à la lumière, Elle concerne aussi un procédé pour teindre ces fibres utilisant le nouveau colorant et, en tant que produit industriel, la matière teinte solidement à l'aide de ces colorants.
La demanderesse a trouvé que l'on obtenait d'interes-- sants colorants monoazoïques exempts de groupes d'acides sulfoniques et de groupes d'acides carboxyliques en copulant le composé diazoXque d'une aminé de formule générale 1 annexée ( dans laquelle R représente un radical
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organique exempt de groupes acides, Q et T l'hydrogène ou chacun, un substituant ne formant pas de sels, le groupe aminé devant se trouver en position ortho par rapport à un substituant sulfonylique), en milieu acide, avec un compo- sé 2-amino-naphtalènique copulant en position 1 de formule générale 2 annexée (dans laquelle Y représente un groupe sulfonylique non ionogène, c'est-à-dire ne formant pas de sels et Z l'hydrogène ou le groupe hydroxylique).
Des colorants conformes à l'invention particu- lièrement intéressants dérivent de composantes de diazota- tion de formule 1 dans laquelle le groupe aminé se trouve en ortho du groupe disulfimidique. Mais il peut aussi se trouver en position ortho par rapport à un autre substituant sulfonylique répondant aux conditions.
Dans les colorants rouges jaunâtres particulièrement intéressants Z représente le groupe hydroxylique
Dans les colorants de l'invention, les noyaux aromatiques contiennent par exemple les substituants non ionogènes suivants: des groupes alcoyliques comme les groupes méthylique, éthylique, n- ou t-butylique, le groupe trifluoro-méthylique, des groupes 1.2-alcoyléniques comme le groupe tétraméthylènique des groupes d'éthers comme les groupes méthoxylique, éthoxylique, phényloxylique, alcoyl- phényloxyliques ou halogéno-phényloxyliques, les groupes alcoyl-thio ou phényl-thio, les groupes alcoyl-phényl-thio ou halogéno-phényl-thio, les groupes alooyl- et aryl-sulfo- xidiques et -sulfoniques, les groupes sulfamidiques dérivant des amines secondaires ainsi que les groupes d'esters aryliques d'acides sulfoniques, les groupes cyanés,
les groupes d'esters d'acides carboxyliques, les halogènes.
Dans la formule 1, Q et T peuvent représenter l'hydrogène
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ou des substituants non ionogènes par exemple du genre de ceux énumérés.
R peut être soit un radical aliphatique, soit de préférence un radical aromatique, ces radicaux pouvant porter d'autres substituants entrant dans le cadre de la définition. Comme radicaux aromatiques R on peut prendre en premier lieu ceux des séries benzènique et naphtalèni- que. R peut par exemple être le reste de l'acide benzène- sulfonique, d'un acide toluène-sulfonique ou xylène-sulfo- nique, d'un acide cymène-sulfonique, d'un acide mono- ou di-halogéno-benzène-sulfonique, d'un acide halogéno-alcoyl- benzène-sulfonique, d'un acide naphtalène-sulfonique, d'un acide diphényl-sulfonique, d'un acide tétrahydro-naphtalène- sulf onique.
Les diazo-composés utilisables dans cette inven- tion ont pour noyau benzènique A de préférence le reste de
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l'acide 2-amino-benzène-1-sulfoni,ue, par exemple le reste 'd'un acide 4- ou 5-halogéno-2-amino-benzène-1-sulfoniquee d'un acide 4-alcoyl- ou 4-alcoxy-2-amino-benzéne-1-sulfoni- que, d'un acide 4- ou 5-acylamino-2-amino-benzène-l-sulfo- nique, d'un acide 4- ou 5-alcoyl- ou -arylsulfonyl-2-amino- benzène-1-sulfonique. Mais le noyau benzènique A peut aussi dériver d'un acide 3-amino-4-aryl- ou -alcoyl-sulfonyl- benzène-1-sulfonique, d'un 4-monoester arylique de l'acide
EMI3.2
3-amino-benzène-1.4-disulfoniquee d'un acide 3-amino-4- sulfamido-benzène 1-sulfonique.
On obtient les composantes de diazotation utili- sables dans cette invention par les méthodes connues en faisant réagir en milieu faiblement alcalin des chlorures d'acides aryl- ou alcoyl-sulfoniques portant des substi- tuants convenables sur les solutions des sels de métal
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alcalin d'aryl-sulfamides portant des substituants conve- nables, puis en réduisant les groupes nitrés en groupes aminés ou en saponifiant les groupes acylaminés,
Il est recommandé de diazoter la composante de diazotation par la méthode indirecte: on introduit goutte à goutte dans un excès d'acide minéral froid les solutions aqueuses qui contiennent les sels de métal alcalin des composantes de diazotation et la quantité nécessaire de nitrité de métal alcalin.
Dans les composantes de copulation de.formule générale 2 la position péri où doit se faire la copulation peut être libre ou porter un substituant hydroxylique. Le substituant sulfonylique Y ne doit pas donner de dissocia- tion acide dans l'eau, donc ne doit être ni un groupe d'acide sulfonique, ni un groupe de sulfamide acylé; il ne doit généralement pas être, c'est-à-dire même en milieu alcalin à un pH élevé, un substituant sulfonylique formant des sels;
par exemple un groupe alcoyl-sulfo- nylique, aralcoyl-sulfonylique ou aryl-sulfonylique, un groupe sulfamid.ique dérivant d'un amide secondaire, par exemple les groupes diméthyl-, diéthyl-, dibutyl-, N-méthyl- phényl-, N-éthyl-phényl) N-butyl-phényl-, dicyclo-hexyl- amidé ou un groupe d'ester arylique d'acide sulfonique par exemple le groupe ester phénylique d'acide sulfonique, le groupe ester méthylphénylique ou chlorophénylique d'acide sulfonique. Si Z est le groupe hydroxylique il est avanta- geux que Y soit en position 6.
Ainsi les corps qui dérivent, au sens donné ci- dessus, des acides 2-amino-naphtalène-5-, -6- ou-7- sul- toniques et de l'acide 2-amino-8-hydroxynaphtalène-6-sul- fonique sont par exemple des composantes azoïques
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utilisables dans cette invention.
On réalise la copulation en solution acide de préférence hydro-organique: on dissout les composantes azoiques par exemple dans des acides gras inférieurs concentrés, en ajoutant des alcools inférieurs et éventuel- lement un acide minéral, des cétones inférieures ou des amides d'acides gras inférieurs et on mélange avec les solutions ou les suspensions aqueuses des composés di- azoïques. Lorsque la copulation est terminée on dilue avec de l'eau, on entraîne éventuellement les solvants organi- ques à la vapeur d'eau et on isole les sels de colorants à l'aide de chlorure de sodium.
Les nouveaux colorants se présentent sous forme de poudres orange à rouge qui se dissolvent le plus souvent' dans l'eau chaude en donnant la couleur correspondante et qui teignent, en bain neutre ou faiblement acide, la laine et les fibres naturelles et synthétiques analogues à la laine, telles que la soie, le lanital, les fibres de poly- peptides et de polyuréthanes, en nuances pures orange à rouge solides à la lumière et à l'humidité.
Les nouveaux colorants conviennent aussi très bien pour l'impression de textiles. Ils sont particulière- ment appropriés à l'impression de la laine par le procédé d'impression dit "Vigoureux".
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans en limiter aucunement la portée,. A moins d'indication contraire, les parties représentent les par- ties en poids, lesquelles sont aux parties en volume ce que le gramme est au centimètre cube.
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EXEMPLE 1 : (Corps de formule 3 annexée)
On dissout dans 1000 parties d'eau 32,6 parties
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de 2-amino-°t-méthyl-l.l'-diphényldisulfimide sous forme de sel de sodium, on ajoute 6,9 parties de nitrite de sodium et on introduit goutte à goutte la solution, qui est à une température de 40 dans 30 parties d'acide chlorhydrique et 100 parties de glace à une température comprise entre 0 et 8 . Après avoir agité pendant 1 heure à 0 et avoir détruit les petites quantités d'acide nitreux en excès, on fait couler la suspension incolore de diazoïque dans la solution de 34,2 parties du N-éthylphénylamide de l'acide 2-amino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique dans 300 parties d'acide acétique glacial et 500 parties d'éthanol. La copu- lation se produit aussitôt et il apparaît une coloration rouge.
On agite pendant 6 heures, puis on dilue avec 2000 parties d'eau chaude, on ajoute 200 parties de chlorure de sodium et on sépare par essorage le colorant rouge qui a précipité, on le lave sur le filtre avec une solution aqueuse à 2 % de chlorure de sodium jusqu'à neutralité, puis on le sèche à 80 .
Le colorant rouge brunâtre se dissout dans l'eau chaude en donnant une coloration rouge jaunâtre et il teint la laine dans un bain renfermant du sulfate d'ammonium, à l'ébullition, en des nuances rouge jaunâtre, pures, unies,. très solides à la lumière.
Le tableau 1 suivant contient quelques colorants monoazolques semblables qui ont été préparés de la même façon et qui teignent également la laine, en bain neutre ou faiblement acide, en nuances solides à la lumière: dans la colonne 1 se trouvent les composantes diazoïques utilisées
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et dans la colonne 2 se trouvent les composantes azoïques. la colonne 3 donne les nuances que l'on obtient en teignant la
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laine en bain neutre ou acide (par de Ivacide,'ac6tique).
TABLEAU 1
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<tb> N :Parties: <SEP> Composante <SEP> :Parties: <SEP> Composante <SEP> :Couleur
<tb>
<tb>
<tb> diazoïque <SEP> : <SEP> azoïque <SEP> : <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> :teinture
<tb>
<tb> : <SEP> : <SEP> : <SEP> : <SEP> : <SEP> :sur <SEP> laine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> :1 <SEP> : <SEP> 36,6 <SEP> 2-amino-3;4; <SEP> 32,8 <SEP> :N-méthylphényl- <SEP> rouge <SEP> - <SEP>
<tb>
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:tétraméthylèner . :amide de l'acide:jaunâtre i 1 . 1 ' - di phény 1- :2-amino-8-hydro-:
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<tb> :disulfimide. <SEP> :xynaphtalène-6- <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb> : <SEP> :sulfonique..
<tb>
: <SEP> :
<tb>
<tb> :2 <SEP> : <SEP> 36,2 <SEP> 2-aminophényl-2'- <SEP> 32,8 <SEP> : <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> :naphtyl-disulfi- <SEP> :
<tb> :mide.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
3 <SEP> 36,2 <SEP> : <SEP> " <SEP> 29,4 <SEP> :N-diéthylamide <SEP> : <SEP>
<tb> : <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 2- <SEP> :
<tb>
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:amino-8-hy droxy-:
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<tb> : <SEP> :naphtalène-6-
<tb>
<tb> :sulfonique.
<tb>
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s4 s 3.,7 :2-amino-4'-chlo: 35,6 :N-éthyl-o-tolyl-: " a : 1 o 1 ' -diphényl-di-: :amide de l'acide:
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<tb> :sulfimide. <SEP> :2-amino-8-hydro-:
<tb>
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:xy-naphtalène-6-:
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<tb> : <SEP> :sulfonique.
<tb> : <SEP> :
<tb>
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:5 : 38,1 :2-amino-3e°'-di-: 34,2 :N-éthyl-phényl- t" : :ehloro-lol'-di- : :amide de l'acide:
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<tb> :phényl-disulfimi..: <SEP> :2-amino-8-hydro-:
<tb>
<tb>
<tb> :de. <SEP> :xynaphtalène-6- <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb> : <SEP> :sulfonique.
<tb>
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:6 s 38,1 : : °0,6 6 :
N-méthy i- ( 4"-mé- : n
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<tb> : <SEP> :thyl-sulfonyl- <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb> : <SEP> :phényl)-amide <SEP> de:
<tb>
<tb> :l'acide <SEP> 2-amino-:
<tb>
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:8-hydroxynaphta-s : : :lène-6-su.lioni-
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<tb> : <SEP> :que.
<tb> : <SEP> :
<tb>
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:7 : 38,1 :2-amino-4..4'-di- : 32,8 N-méthyl- phéxy 1- 1) :chloro-l.l-di- : :amide de l'acide: : : phényl-disulf imi-: : 2-amino-8-hy dro-: tde. :x.yn'ephtelène-6- :
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<tb> : <SEP> :sulfonique,
<tb>
EMI7.19
= :
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.........11
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<tb> N <SEP> Parties <SEP> Composante <SEP> :Parties: <SEP> Composante <SEP> Couleur
<tb>
<tb> : <SEP> diazoïque <SEP> azoïque <SEP> : <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb> :teinture
<tb>
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:sur laine .... aine :8 : 59 , 4 :2-amino-4-trifluo-: 32,8 N-méthyl-phényl;
ro uge
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<tb> :ro-méthyl-4'-mé- <SEP> :amide <SEP> de <SEP> l'aci
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> :thyl-l.l'-diphényl <SEP> :de <SEP> 2-amino-8- <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> :disulfimide. <SEP> :hydroxynaphta- <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> :lène-6-sulfoni-:
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> que.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
:9 <SEP> : <SEP> 41,8 <SEP> :2-amino-4-éthyl- <SEP> 32,8 <SEP> " <SEP> "
<tb>
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: s ulfonyl-4 ' -m éthyl: :1.1'-diphényl-di-
EMI8.6
<tb> :sulfimide.
<tb>
<tb>
10 <SEP> 38,3 <SEP> :2-amino-5-acétyl- <SEP> : <SEP> 32,8 <SEP> " <SEP> "
<tb>
EMI8.7
: amino -4 ' -mé thyl- : :l .1 r -diphényl-di- :
EMI8.8
<tb> :sulfimide.
<tb> :
<tb>
EMI8.9
: Il : 44,5 2-amino-5-benzoyl-z 32-, 8 : Il Il
EMI8.10
<tb> :amino-4'-méthyl-
<tb>
EMI8.11
:1.11-diphényl-di-
EMI8.12
<tb> :sulfimide.
<tb>
EMI8.13
:12: 36,1 : 2-amino-4-méthyl- : 32, 8 : Il rouge : 4 ' -chloro-1 a 1 ' -di= : : j aunatre
EMI8.14
<tb> :phényldisulfimide.:
<tb> :
<tb>
EMI8.15
:13: 49, 7 :2-smino-q.-. (N- : 32, 8 : rr tt :é.thyl-hén.1I)-sul-: : famidoJ-4'-méthyl-: :1.1-daphényl-di- :
EMI8.16
<tb> sulfimide
<tb>
EMI8.17
:14: 46,6 :3-amino-4- (p- 3leO :N-éthyl7/y--hy- rouge Î : :tolylsulfonyl)- droxyethylamide :1.11-diphényl-di- :de l'acide 2- : :sulfimide. :amino-8-hydro- : : t ::xynaphtalène-6-: : : sulfoniquet 15 41,6 : 2- amino-5. 2 ' o 5 ' - 3leO Il Il
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<tb> :trichloro-l.l'-
<tb>
<tb> : <SEP> diphényl-disulfi- <SEP>
<tb>
<tb> :mide.
<tb>
EMI8.19
... .. : ;
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EXEMPLE 2 : (Corps de formule 4 annexée)
On dissout dans 1000 parties d'eau chaude 38,1 parties de 2-amino-4.4'-dichloro-l.l'-diphényldisulfimide sous forme de sel de sodium, on ajoute 6,9 parties de nitrit de sodium, on fait tomber goutte à goutte la solution sur le mélange de 30 parties d'acide chlorhydrique concentré et 100 parties de glace, à 0-5 , en agitant et en refroidissant extérieurement. On agite la suspension incolore de dizoique pendant encore 1 heure à 0-5 et on détruit ensuite le léger excès d'acide nitreux.
Puis on fait couler lentement, en agi- tant, à 0-10 , la suspension de diazoïque dans la solution de 29,5 parties de 2-amino-6-naphtyl-4'-méthylphényl-sulfone que l'on a dissoutes dans 500 parties d'acide acétique gla- cial et 500 parties d'alcool. La copulation est rapide et il apparaît une coloration orangée. Après 8 heures d'agitation o à 0-10 on chauffe à 60 on ajoute 2000 parties d'eau chaude et on neutralise partiellement 1'-acide en répandant 80 parties de carbonate de sodium. On précipite le colorant sous forme de sels de sodium par du chlorure de sodium, on sépare le bien
EMI9.1
colorant par essorage, on,le lave/avi)c une solution de ohlo-. rure de sodium à 5 % et on le sèche.
La colorant orange est soluble dans l'eau chaude . et il teint la laine, en bain neutre ou faiblement acide, en tons purs, orange, solides à la lumière. On obtient la 2-amino 6-naphtyl-4'-méthylphényl-sulfone de la façon suivante: on ajoute par petites portions, à la température ordinaire, 1,2 molécule de chlorure d'aluminium pulvérisé à une solution
EMI9.2
de 2-nitronaphtslén -Z-sulfochlorura dans du toluène sac en excès. Après 4 heures d'agitation sur un bain d'eau à 70 le dégagement d'acide chlorhydrique est pratiquement terminé.
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On traite par de la glace et de l'acide chlorhydrique et on entraîne à la vapeur d'eau le toluène en excès. Après refroidis- sement on sépare le résidu par essorage, on lave à l'eau, on sèche à 100 et on recristallise dans l'alcool.
Le tableau 2 suivant contient d'autres exemples de colorants monoazoïques semblables préparés selon la méthode décrite dans ltexemple 2. Ils teignent également la laine, en bain neutre ou faiblement acide, en nuances solides à la lumière
TABLEAU 2
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<tb> ...
<tb>
<tb>
<tb>
? <SEP> Parties: <SEP> Composante <SEP> Parties <SEP> Composante <SEP> :Couleur
<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> diazoïque <SEP> azoïque <SEP> :de <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> teinture
<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> : <SEP> : <SEP> : <SEP> :sur <SEP> laine
<tb>
EMI10.2
:1 : 38,1 :2-aminé-3'.4'- : 28,3 2-amino-6-naphtyL- orange :dichloro-1.1'- :phényl-sulfone.. : di phény l- di s ulfi- :
EMI10.3
<tb> :mide.
<tb>
<tb>
EMI10.4
: 2 : 32, 6 : 2-amino-4 -mê- 31,8 2-amino-6-naphty!- Il :thyl-l.l'-diphé- : :4'-chlorophényl- :
EMI10.5
<tb> :nyldisulfimide. <SEP> : <SEP> : <SEP> sulfone. <SEP>
<tb> :
<tb>
EMI10.6
:3 : 32, 6 : 29,7 : 2-amino-7-naphtyl-: " : 4 ' -m é thy lph ényl- :
EMI10.7
<tb> :sulfone.
<tb>
<tb>
EMI10.8
:4 : 38,2, :2-amino-5-acétyl-: 2g , 7 : " Il :amino-4-méthyl- : :1,1'-diphényl- :
EMI10.9
<tb> :disulfimide.
<tb>
<tb> :
<tb> ......
<tb>
EMI10.10
5 40,4 :2-amino-4-méthyl-: 31,1 2-amino-7-naphtyL- " :sulfone-4'-méthyl: :3' .4'-diméthyl- : : 1.1'-diphënyï- :phényl-sulfone. :
EMI10.11
<tb> : <SEP> disulfimide. <SEP> :
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> ......
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
6 <SEP> 34,7 <SEP> :2-amino-4'-chloro- <SEP> 31,3 <SEP> :2-amino-8-hydro- <SEP> . <SEP> rouge
<tb>
EMI10.12
: 1 . 1 ' -diphényl- :xy-6-naphtyl-4- : : dis ulfimide. :méthyl-phényl-
EMI10.13
<tb> :sulfone.
<tb>
<tb>
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:
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<Desc/Clms Page number 11>
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EMI11.2
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<tb> ? <SEP> Parties: <SEP> Composante <SEP> :Parties: <SEP> Composante <SEP> :Couleur
<tb>
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<tb> : <SEP> diazoïque <SEP> azoique <SEP> :de <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> : <SEP> teinture <SEP>
<tb>
EMI11.3
sur laine j o O : O i O : :sur 1 ainw ... et..
4 : o e .
7 38,1 e s 2-amino-3 . ° - 31,3 2- aw ino -8-hy dro - : rouge : dichloro-1.1 ' - 1 xy-6-n aphtyl-4 ' - : :diphény 1-disulfi-: : mé thy 1-phény 1- :
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<tb> :mide. <SEP> :sulfone.
<tb>
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.. o.. .:8 : 36,1 :2-amino-4.-méthyl- 22,1 : 2-amino-5-naph- orange
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<tb> :4'-chloro-l.l'- <SEP> :tyl-méthyl-sul-. <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> :diphényl-disulfi-: <SEP> :fone.
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> mide
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
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:9 : 32,6 :2-amino-4'-mé- 29,7 :2-amino-5- : :thyl-1li-diphé- : :naphtyl-4'-mé-:
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<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> sulfone.
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1 a . .
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<tb> 10 <SEP> 34,7 <SEP> :2-amino-4'-chlo- <SEP> :29,7 <SEP> :" <SEP> "
<tb>
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:ro-1e1-diphényl-;
EMI11.12
<tb> :disulfimide.
<tb>
<tb>
: <SEP> :
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EXEMPLE 3 : (Corps de formule 5 Annexée)
On dissout dans 1000 parties d'eau 34,7 parties
EMI12.1
de 2-amino-41-chloro-1.11-diphényldisulfimide sous forme de sel de sodium neutre, on ajoute 6,9 parties de nitrite de sodium et on introduit goutte à goutte la solution chaude (40 ) dans 30 parties d'acide chlorhydrique et 100 parties de glace à 0-5 . Après avoir agité pendant 1 heure à 0 et avoir détruit le léger excès d'acide nitreux on verse la suspension incolore de diazoïque dans la solution de
29,9 parties de 2-aminonaphtalène-7-sulfonate de phényle dans 300 parties d'acide acétique glacial et 500 parties d'alcool. La copulation se produit aussitôt en développant une couleur orangée.
On agite pendant 6 heures, on dilue avec 2000 parties d'eau chaude, on ajoute 100 parties de chlorure de sodium et on sépare par essorage le colorant orangé qui a précipité, on le lave sur le filtre avec une solution de chlorure de sodium à 2% jusqu'à neutralité et on le sèche à 80
Le colorant brun jaunâtre se dissout dans l'eau chaude en donnant une coloration orangée et il teint la laine, dans un bain contenant du sulfate d'ammonium, à l'ébul- lition, en nuances orangées, unies, solides à la lumière.
On obtient la composante azoïque utilisée en faisant réagir le 2-nitronaphtalène-7-sulfochlorure, à chaud et sous forte agitation, avec le phénol en solution aqueuse alcaline à la phénolphtaléine (pH de la solution = 9-11) et en réduisant le groupe nitré en groupe aminé.
Le tableau 3 suivant contient quelques autres colorants mono-azoïques semblables qui ont été préparés selon la méthode décrite dans l'exemple 3 et qui possèdent des propriétés analogues.
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TABLEAU 3
EMI13.1
<tb> N <SEP> Parties <SEP> : <SEP> Composante <SEP> Parties <SEP> Composante <SEP> Couleur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> diazoïque: <SEP> azoïque <SEP> .de <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> :teintu-
<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> re <SEP> sur
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> laine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1 <SEP> 34.7 <SEP> 2-amino-4'- <SEP> : <SEP> 33,4 <SEP> 2-amino- <SEP> :orange
<tb>
EMI13.2
: chloro-1.1'- : : naphtalène-:
EMI13.3
<tb> : <SEP> diphényl-di- <SEP> : <SEP> : <SEP> 6-sulfonate: <SEP>
<tb>
<tb> sulfimide <SEP> de <SEP> 4'-chlo-
<tb>
<tb> rophényle <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> 2 <SEP> 34,7 <SEP> " <SEP> 31,3 <SEP> 2-amino-
<tb>
<tb> : <SEP> naphtalène-:
<tb>
<tb> : <SEP> 6-sulfonate:
<tb>
EMI13.4
::: : : de 4'-méthyJ:.
EMI13.5
<tb>
: <SEP> phényle
<tb> 3 <SEP> 34,7 <SEP> 31,3 <SEP> 2-amino-
<tb>
<tb> : <SEP> naphtalène-:
<tb> : <SEP> 5-sulfonate:
<tb>
EMI13.6
::: : : de 4'-mé<iTy!f< ::: : : phényle 4 : 34, 7 : ô rr 35,6 2-amino- ri
EMI13.7
<tb> : <SEP> naphtalène- <SEP> - <SEP>
<tb>
<tb> : <SEP> 5-sulfonate:
<tb>
EMI13.8
::: : : de 4' -tert. :
EMI13.9
<tb> : <SEP> butylphény-
<tb>
<tb> le
<tb>
<tb> 5 <SEP> 34,7 <SEP> : <SEP> 32,9 <SEP> 2-amino-8- <SEP> :rouge
<tb>
EMI13.10
::: : : hydroxynaph-' j aunâ-
EMI13.11
<tb> talène-6- <SEP> tre
<tb> : <SEP> sulfonate
<tb>
EMI13.12
::: : : de 4 -métl.
EMI13.13
<tb> : <SEP> phényle
<tb>
EMI13.14
6 : 38, 3 2-amino-5- : 0 0 31,5 2-amino-8- acëtylamino-Y i, hydroxynaph-' :: : 4' -méthyl- talène-6- : 1,1 -diphényl-: sulfonate :
EMI13.15
<tb> disulfimide <SEP> : <SEP> .de <SEP> phényle <SEP> :
<SEP>
<tb>
<tb> 7 <SEP> : <SEP> 41,8 <SEP> 2-amino-4- <SEP> 36,9 <SEP> 2-amino- <SEP> :orange
<tb>
EMI13.16
: éthylsulfonyl$ : naphtalène-: 4'-mëthyl- 6-sulfonate: l.l'-diphëny]-! : de z.4'- :
EMI13.17
<tb> disulfimide <SEP> :dichloro-
<tb>
<tb> phényle
<tb>
<Desc/Clms Page number 14>
EXEMPLE 4 : (Corps de formule 6 annexée).
On dissout dans 500 parties d'eau chaude 36,1 parties
EMI14.1
de 2-amino-°-rnthyl-°-chloro-l.lt-diphényldisulfimide sous forme de sel neutre de sodium, on ajoute 6,9 parties de ni- trite de sodium; on refroidit la solution à 40 environ, puis on l'introduit goutte à goutte dans le mélange de 30 parties diacide chlorhydrique concentré et 100 parties de glace à 0-8 , en agitant et en refroidissant extérieurement. On àgite pendant encore 1 heure à 0-5 la suspension incolore de dia- zoique et on détruit ensuite le léger excès d'acide nitreux.
Puis on verse lentement la suspension de diazoïque, à 0-10 , sous agitation, dans la solution de 32,6 parties de N-éthyl- phénylamide de 1'acide 2-aminonaphtalène-6-sulfonique qui ont été dissoutes dans 300 parties d'acide acétique glacial et 500 parties d'éthanol. La copulation se produit rapidement en développant une coloration orangée. Après avoir agité pen- dant 8 heures à 0-10 on chauffe à 50 , on ajoute 1000 parties d'eau chaude et on neutralise partiellement l'acide en sau- poudrant de 100 parties de carbonate de sodium. On précipite le colorant sous forme de sel de sodium avec du chlorure de sodium, on le sépare par essorage, on le lave bien avec une solution de chlorure de sodium à 5 % et on le sèche.
Le colorant orangé se dissout bien dans l'eau chaude et il teint la laine, en bain neutre ou faiblement acide, en tons purs orangés solides à la lumière.
Le tableau 4 suivant contient quelques autres colo- rants mono-azoiques qui ont été préparés selon la méthode décrite dans l'exemple 4 en prenant les parties en poids indiquées. Ces colorants ont des propriétés analogues.
<Desc/Clms Page number 15>
TABLEAU 4
EMI15.1
... III..
EMI15.2
<tb>
N <SEP> :Parties: <SEP> Composante <SEP> Parties <SEP> Composante <SEP> : <SEP> Couleur <SEP> de
<tb>
<tb> diazoïque <SEP> : <SEP> azique <SEP> : <SEP> la <SEP> teinture,
<tb>
<tb> : <SEP> sur <SEP> laine-
<tb>
EMI15.3
- a .. CI..
III Il . 0 : 1 : 3891 : 2-amino-4.4 t-: 326 : N-éthyl-phé- orange i ce t dichloro-1.lk ' nyl-smide de ... diphényl-di- : : l'acide 2-.
EMI15.4
<tb> sulfimide <SEP> aminonaphta-
<tb>
<tb> lène-5-sulfor
<tb>
<tb> : <SEP> nique
<tb>
EMI15.5
2 z .2-amino-phényl. 3liO 1 i H-éthyl-,À- : " 2 ' -naphtyl-dM : ydroxy-éth,ylF- ; : u1fimide: : amide de l'a4
EMI15.6
<tb> : <SEP> cide <SEP> 2-amino
<tb>
<tb> : <SEP> naphtalène-
<tb>
<tb> 6-sulfonique
<tb>
EMI15.7
III,JI. III III .... (1 3 44, 5 : 2-amino-5- 31.2: x N-méthyl-phé4 "
EMI15.8
<tb> : <SEP> benzoylamino-: <SEP> : <SEP> nyl-amide <SEP> de:
<tb>
<tb> 4-méthyl-1,1 <SEP> : <SEP> l'acide <SEP> 2- <SEP> :
<tb>
<tb> diphényl-di- <SEP> : <SEP> amino-naphta
<tb>
<tb> sulfimide <SEP> : <SEP> lène-7-sulfo
<tb>
<tb> ni <SEP> que <SEP>
<tb>
EMI15.9
....
III 0 0 . 0
EMI15.10
<tb> 4 <SEP> 38,1 <SEP> 2-amin-3' <SEP> 31, <SEP> 2 <SEP> : <SEP> N-méthyl-phé-: <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4'-dichloro- <SEP> : <SEP> nyl-amide <SEP> de:
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 1,1'-diphényl <SEP> l'acide <SEP> 2- <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> disulfimide <SEP> : <SEP> amino-naph- <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> talène-8-sul
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> tonique
<tb>
<tb>
<tb> :
<tb>
EMI15.11
5 3891 " fl 27, 8 1, N-diéthylami? "
EMI15.12
<tb> : <SEP> : <SEP> de <SEP> de <SEP> l'aci-
<tb>
<tb>
<tb> de <SEP> 2-amino- <SEP> :
<tb>
<tb>
<tb> naphtalène- <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7-sulfonique:
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> :
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6 <SEP> : <SEP> 38,1 <SEP> " <SEP> : <SEP> 38,9 <SEP> N-méthyl-p- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> :
<SEP> méthyl-sul-
<tb>
<tb>
<tb> fonyl-phényl-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amide <SEP> de <SEP> l'a
<tb>
<tb>
<tb> cide <SEP> 2-amino
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> naphtalène- <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 6-sulfonique
<tb>
EMI15.13
. o. 7 3a 1 " 31,2 . 1 N¯méthyi-phé< "
EMI15.14
<tb> nyl-amide <SEP> de:
<tb>
<tb> : <SEP> : <SEP> l'acide <SEP> 2-
<tb>
<tb> : <SEP> amino-naph- <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb> : <SEP> : <SEP> talène-5- <SEP>
<tb>
<tb> : <SEP> sulfonique
<tb>
EMI15.15
i : 1 o..
III
EMI15.16
<tb> 8 <SEP> : <SEP> 46,6 <SEP> 3-amino-4-p- <SEP> : <SEP> 31, <SEP> 2 <SEP> : <SEP> " <SEP> : <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> : <SEP> toluylsulfo- <SEP> : <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> nyl-l.l'-di-
<tb>
EMI15.17
: IJ1).é1fyl-disul-: 'g Timide 9 4198 2-aminO-4ffl1>i 3192
EMI15.18
<tb> .. <SEP> sulfonyl-4'- <SEP> :
<tb> méthyl-1-1,
<tb>
EMI15.19
y,, - diphényl-di- :: : suY1.m:lae: : :
<Desc/Clms Page number 16>
EXEMPLE 5 :
On introduit 100 parties de laine, préalablement mouillée, dans un bain de teinture à 40 contenant dans 3000 parties d'eau 2 parties du colorant mono-azoique obtenu selon l'exemple 1 et 5 parties d'acétate d'ammonium. Puis on-porte à l'ébullition en 45 minutes et, en brassant bien la laine, on chauffe à l'ébullition pendant 1 heure 1/2, on rince et on sèche.
On obtient ainsi une teinture rouge jaunâtre pure et très régulière possédant de remarquables qualités.
On peut de la même manière teindre la laine avec les colorants des autres exemples.
<Desc/Clms Page number 17>
Société dite: J. R. GEIGY S.A.
Cas 1115 Planche 1
EMI17.1
<Desc/Clms Page number 18>
Société dite: J. R. GEIGY S.A. Planche II Cas 1115
EMI18.1